JPH0784553B2 - 芳香族系化合物重合体複合膜及びその製造方法 - Google Patents
芳香族系化合物重合体複合膜及びその製造方法Info
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- JPH0784553B2 JPH0784553B2 JP61279866A JP27986686A JPH0784553B2 JP H0784553 B2 JPH0784553 B2 JP H0784553B2 JP 61279866 A JP61279866 A JP 61279866A JP 27986686 A JP27986686 A JP 27986686A JP H0784553 B2 JPH0784553 B2 JP H0784553B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は芳香族系化合物重合体複合膜及びその製造方法
に関する。更に、詳しくは、芳香族系化合物重合体が高
分子化合物中に均一に分散されている芳香族系化合物重
合体複合膜及びその製造方法に関する。
に関する。更に、詳しくは、芳香族系化合物重合体が高
分子化合物中に均一に分散されている芳香族系化合物重
合体複合膜及びその製造方法に関する。
芳香族系化合物重合体は耐熱性が良好であり、五フッ化
ヒ素等の化合物をドープすると導電性を示すなど、優れ
た性質を有する。
ヒ素等の化合物をドープすると導電性を示すなど、優れ
た性質を有する。
例えば、ポリ−ｐ−フェニレンはフリーデルクラフツ触
媒を用いてベンゼンを重合して得られるポリマーである
が、不活性ガス中で500℃までは安定であり、五フッ化
ヒ素のドーピングにより、高い導電性を有するようにな
る（例えば、P.Kovacicら、J.Polymer.Sci.,A−14 p144
5（1966年））。
媒を用いてベンゼンを重合して得られるポリマーである
が、不活性ガス中で500℃までは安定であり、五フッ化
ヒ素のドーピングにより、高い導電性を有するようにな
る（例えば、P.Kovacicら、J.Polymer.Sci.,A−14 p144
5（1966年））。
また、触媒を用いる代わりに、電気化学的酸化重合方法
によりベンゼンやピレン等の縮合系芳香族化合物の重合
体を製造する方法も知られている（例えば、佐藤ら、Po
lymer Commun.,1985年Vol.26 p356）。
によりベンゼンやピレン等の縮合系芳香族化合物の重合
体を製造する方法も知られている（例えば、佐藤ら、Po
lymer Commun.,1985年Vol.26 p356）。
しかしながら、上記のフリーデルクラフツ触媒を用いる
方法で得られる重合体は不溶不融の粉末であるため、成
形加工が困難であり、他の高分子化合物と混合して複合
化しても均一に混合することはできず、導電性もほとん
どないものしか得られなかった。また、電気化学的方法
では特殊な電解装置を必要とする上、電極表面にのみ重
合体が生成するため、電極の大きさの重合体しか得られ
ない等の問題があった。
方法で得られる重合体は不溶不融の粉末であるため、成
形加工が困難であり、他の高分子化合物と混合して複合
化しても均一に混合することはできず、導電性もほとん
どないものしか得られなかった。また、電気化学的方法
では特殊な電解装置を必要とする上、電極表面にのみ重
合体が生成するため、電極の大きさの重合体しか得られ
ない等の問題があった。
本発明者等は上記問題点を解決するために鋭意検討した
ところ、芳香族系化合物を成形加工可能な他の高分子化
合物に含有させたのちに酸化剤溶液中に浸漬することに
よって芳香族系化合物重合体が高分子化合物中に均一に
分散された加工性の良好な芳香族系化合物重合体複合膜
を容易に得ることができることを見出し、本発明を完成
した。
ところ、芳香族系化合物を成形加工可能な他の高分子化
合物に含有させたのちに酸化剤溶液中に浸漬することに
よって芳香族系化合物重合体が高分子化合物中に均一に
分散された加工性の良好な芳香族系化合物重合体複合膜
を容易に得ることができることを見出し、本発明を完成
した。
すなわち、本発明はベンゼン誘導体および／または縮合
系芳香族化合物重合体が高分子化合物中に均一に分散さ
れていることを特徴とするベンゼン誘導体および／また
は縮合系芳香族化合物重合体複合膜である。本発明は
又、ベンゼン誘導体および／または縮合系芳香族化合物
を含有させた高分子化合物膜を酸化剤溶液中に浸漬する
ことを特徴とするベンゼン誘導体および／または縮合系
芳香族化合物重合体が高分子化合物中に均一に分散した
複合膜の製造方法である。
系芳香族化合物重合体が高分子化合物中に均一に分散さ
れていることを特徴とするベンゼン誘導体および／また
は縮合系芳香族化合物重合体複合膜である。本発明は
又、ベンゼン誘導体および／または縮合系芳香族化合物
を含有させた高分子化合物膜を酸化剤溶液中に浸漬する
ことを特徴とするベンゼン誘導体および／または縮合系
芳香族化合物重合体が高分子化合物中に均一に分散した
複合膜の製造方法である。
本発明におけるベンゼン誘導体および／または縮合系芳
香族化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等
のベンゼン誘導体、ビフェニル、ターフェニル、ナフタ
リン、アントラセン、ピレン等の縮合系芳香族化合物等
が挙げられる。これらの化合物は単独で又二種類以上組
合わせて用いることができる。
香族化合物としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等
のベンゼン誘導体、ビフェニル、ターフェニル、ナフタ
リン、アントラセン、ピレン等の縮合系芳香族化合物等
が挙げられる。これらの化合物は単独で又二種類以上組
合わせて用いることができる。
本発明で用いる高分子化合物としては、製膜性を有する
もので、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリチレン、ポリアクリロニトリル、ポリ
カーボネート、ポリアミド、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、
ポリビニルアセタール、ポリメチルメタクリレート、ポ
リメチルペンテン、アセチルセルロース、ポリスルホン
等及びこれらの共重合体の熱可塑性樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化
性樹脂等が挙げられる。
もので、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリチレン、ポリアクリロニトリル、ポリ
カーボネート、ポリアミド、ポリエチレンテレフタレー
ト、ポリブチレンテレフタレート、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルブチラール、
ポリビニルアセタール、ポリメチルメタクリレート、ポ
リメチルペンテン、アセチルセルロース、ポリスルホン
等及びこれらの共重合体の熱可塑性樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化
性樹脂等が挙げられる。
本発明は上記ベンゼン誘導体および／または縮合系芳香
族化合物重合体がこれらの高分子化合物中に均一に分散
されていることを特徴とするベンゼン誘導体および／ま
たは縮合系芳香族化合物重合体複合膜であり、複合膜は
上記高分子材料の膜中にあらかじめベンゼン誘導体およ
び／または縮合系芳香族化合物を含有させてから、この
ベンゼン誘導体および／または縮合系芳香族化合物を含
有させた高分子化合物膜を酸化剤溶液中に浸漬すること
により複合体組成物を得ることができる。
族化合物重合体がこれらの高分子化合物中に均一に分散
されていることを特徴とするベンゼン誘導体および／ま
たは縮合系芳香族化合物重合体複合膜であり、複合膜は
上記高分子材料の膜中にあらかじめベンゼン誘導体およ
び／または縮合系芳香族化合物を含有させてから、この
ベンゼン誘導体および／または縮合系芳香族化合物を含
有させた高分子化合物膜を酸化剤溶液中に浸漬すること
により複合体組成物を得ることができる。
ここで使用される酸化剤としては、好ましくは塩化第二
鉄、五塩化モリブデン等の遷移金属化合物等が挙げられ
る。
鉄、五塩化モリブデン等の遷移金属化合物等が挙げられ
る。
これらの酸化剤は溶液として用いられるのでこれらの酸
化剤が液体であればそのまま用いることができる。通常
は溶媒を用いて酸化剤溶液として使用するのが好まし
い。
化剤が液体であればそのまま用いることができる。通常
は溶媒を用いて酸化剤溶液として使用するのが好まし
い。
ベンゼン誘導体および／または縮合系芳香族化合物を膜
中に分散する方法としては特に制限はないが、例えば、
ベンゼン誘導体および／または縮合系芳香族化合物と高
分子化合物を溶媒に溶解し、次いで溶媒を除去して製膜
する方法、高分子化合物の膜を公知の押出成形法或いは
キャスト成形法などにより予め製造し、次いでベンゼン
誘導体および／または縮合系芳香族化合物の蒸気或いは
溶液と接触せしめる方法などが挙げられる。この際の温
度、圧力等の条件はそれぞれの方法に応じた好ましい条
件をそれぞれ定めれば良い。又、酸化剤溶液との接触方
法或いはその条件についても特に制限はなく、上述の含
有せしめたベンゼン誘導体および／または縮合系芳香族
化合物が必要量重合するに十分な濃度或いは温度の条件
をそれぞれの組合わせに応じ定めれば良い。
中に分散する方法としては特に制限はないが、例えば、
ベンゼン誘導体および／または縮合系芳香族化合物と高
分子化合物を溶媒に溶解し、次いで溶媒を除去して製膜
する方法、高分子化合物の膜を公知の押出成形法或いは
キャスト成形法などにより予め製造し、次いでベンゼン
誘導体および／または縮合系芳香族化合物の蒸気或いは
溶液と接触せしめる方法などが挙げられる。この際の温
度、圧力等の条件はそれぞれの方法に応じた好ましい条
件をそれぞれ定めれば良い。又、酸化剤溶液との接触方
法或いはその条件についても特に制限はなく、上述の含
有せしめたベンゼン誘導体および／または縮合系芳香族
化合物が必要量重合するに十分な濃度或いは温度の条件
をそれぞれの組合わせに応じ定めれば良い。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例１ ポリ塩化ビニルのフィルム（厚さ0.3mm、縦10cm、横10c
m）をベンゼン5mlを含むクロロホルム50ml中に２時間浸
漬したのち取り出して表面についている余分な液をガー
ゼで抜き取り、ついで塩化第二鉄をクロロホルムに溶解
した飽和溶液500ml中に浸漬した。４時間後にフィルム
を取り出したところ黒色のフィルムが得られた。このフ
ィルムの電気伝導度は６×10-5S/cmであった。このフィ
ルムをメタノールで十分洗浄した後、さらにソックスレ
ー抽出器を用いてメタノールで24時間抽出を行った。そ
の後、減圧で充分乾燥して、褐色の透明なフィルムを得
た。このフィルムの吸収スペクトルを第１図に示した。
m）をベンゼン5mlを含むクロロホルム50ml中に２時間浸
漬したのち取り出して表面についている余分な液をガー
ゼで抜き取り、ついで塩化第二鉄をクロロホルムに溶解
した飽和溶液500ml中に浸漬した。４時間後にフィルム
を取り出したところ黒色のフィルムが得られた。このフ
ィルムの電気伝導度は６×10-5S/cmであった。このフィ
ルムをメタノールで十分洗浄した後、さらにソックスレ
ー抽出器を用いてメタノールで24時間抽出を行った。そ
の後、減圧で充分乾燥して、褐色の透明なフィルムを得
た。このフィルムの吸収スペクトルを第１図に示した。
比較例１ P.Kovacicらの方法（J.Polymer.Sci.,A−14,P1445（196
6年））によりベンゼンから粉末状のポリフェニレンを
合成し、ポリ塩化ビニル100重量部にこのポリフェニレ
ン40重量部の割合で混合してフィルムを成形した。この
フィルムを塩化第二鉄のクロロホルム溶液に漬けて塩化
第二鉄をドーピング処理をしてから電気伝導度を測定し
たがこのものは10-12S/cm以上の絶縁体であった。ま
た、フィルムは不均一であった。
6年））によりベンゼンから粉末状のポリフェニレンを
合成し、ポリ塩化ビニル100重量部にこのポリフェニレ
ン40重量部の割合で混合してフィルムを成形した。この
フィルムを塩化第二鉄のクロロホルム溶液に漬けて塩化
第二鉄をドーピング処理をしてから電気伝導度を測定し
たがこのものは10-12S/cm以上の絶縁体であった。ま
た、フィルムは不均一であった。
実施例２ ポリ塩化ビニル粉末5gとアントラセン0.5gをテトラヒド
ロフラン50mlに溶解したのち、この溶液をガラス板上に
キャストし、溶媒を蒸発させてアントラセンを含むフィ
ルムを得た。このフィルムを、酸化剤溶液に３時間浸漬
した以外は実施例１と同様にしたところ、黒色のフィル
ムが得られた。このフィルムをメタノールで充分洗浄し
た後、さらにソックスレー抽出器を用いてメタノールで
24時間抽出を行った。その後、減圧下で充分乾燥したと
ころ、黒褐色の透明なフィルムが得られた。
ロフラン50mlに溶解したのち、この溶液をガラス板上に
キャストし、溶媒を蒸発させてアントラセンを含むフィ
ルムを得た。このフィルムを、酸化剤溶液に３時間浸漬
した以外は実施例１と同様にしたところ、黒色のフィル
ムが得られた。このフィルムをメタノールで充分洗浄し
た後、さらにソックスレー抽出器を用いてメタノールで
24時間抽出を行った。その後、減圧下で充分乾燥したと
ころ、黒褐色の透明なフィルムが得られた。
実施例３ ポリ塩化ビニルの代わりにポリアクリルニトリルを用
い、ジメチルホルムアミド溶液とする以外は実施例２と
同様にしたところ、アントラセン重合体が均一に分散さ
れた黒色のフィルムが得られた。
い、ジメチルホルムアミド溶液とする以外は実施例２と
同様にしたところ、アントラセン重合体が均一に分散さ
れた黒色のフィルムが得られた。
本発明を実施することにより、高分子フィルム中にベン
ゼン誘導体および／または縮合系芳香族化合物重合体が
均一に分散したベンゼン誘導体および／または縮合系芳
香族化合物重合体複合膜が容易に得られ、しかも大面積
化も容易であり、さらに加工性も有している等、工業上
利用価値が高い。
ゼン誘導体および／または縮合系芳香族化合物重合体が
均一に分散したベンゼン誘導体および／または縮合系芳
香族化合物重合体複合膜が容易に得られ、しかも大面積
化も容易であり、さらに加工性も有している等、工業上
利用価値が高い。
第１図は実施例１で得られた本発明のフィルムの吸収ス
ペクトルを示す図である。
ペクトルを示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】ベンゼン誘導体および／または縮合系芳香
族化合物重合体が高分子化合物中に均一に分散されてい
ることを特徴とするベンゼン誘導体および／または縮合
系芳香族化合物重合体複合膜。 - 【請求項２】ベンゼン誘導体および／または縮合系芳香
族化合物を含有させた高分子化合物膜を酸化剤溶液中に
浸漬することを特徴とするベンゼン誘導体および／また
は縮合系芳香族化合物重合体が高分子化合物中に均一に
分散した複合膜の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61279866A JPH0784553B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | 芳香族系化合物重合体複合膜及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61279866A JPH0784553B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | 芳香族系化合物重合体複合膜及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63135418A JPS63135418A (ja) | 1988-06-07 |
| JPH0784553B2 true JPH0784553B2 (ja) | 1995-09-13 |
Family
ID=17617036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61279866A Expired - Lifetime JPH0784553B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | 芳香族系化合物重合体複合膜及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0784553B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011150572A1 (en) * | 2010-06-04 | 2011-12-08 | Tongji University | Methods of producing polyanthracene and uses thereof |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6071004A (ja) * | 1983-09-27 | 1985-04-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 選択性気体透過膜 |
| GB8412673D0 (en) * | 1984-05-18 | 1984-06-27 | Raychem Ltd | Polymer membrane |
| DE3419788A1 (de) * | 1984-05-26 | 1985-11-28 | Battelle-Institut E.V., 6000 Frankfurt | Copolymere und blends von polymeren mit konjugiertem (pi)-system |
| JPS62109819A (ja) * | 1985-11-06 | 1987-05-21 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 有機半導体 |
-
1986
- 1986-11-26 JP JP61279866A patent/JPH0784553B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63135418A (ja) | 1988-06-07 |
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