JPH0788306B2 - 抗ストレス潰瘍剤 - Google Patents
抗ストレス潰瘍剤Info
- Publication number
- JPH0788306B2 JPH0788306B2 JP62049143A JP4914387A JPH0788306B2 JP H0788306 B2 JPH0788306 B2 JP H0788306B2 JP 62049143 A JP62049143 A JP 62049143A JP 4914387 A JP4914387 A JP 4914387A JP H0788306 B2 JPH0788306 B2 JP H0788306B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkenylsalicylic
- ulcer
- stress ulcer
- ulcer agent
- acid
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- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はストレスに起因する潰瘍の予防並びに治療に用
いられる薬剤に関する。
いられる薬剤に関する。
〔従来の技術〕 一般式〔Ｉ〕で表わされる６−アルケニルサリチル酸は
イチョウ（Ginkgo biloba L.）の葉等に多く含まれる化
合物であり、その構造は、アナリティカル・ケミストリ
イ（Anal.chem.）,40,739（1968）に報告されている。
イチョウ（Ginkgo biloba L.）の葉等に多く含まれる化
合物であり、その構造は、アナリティカル・ケミストリ
イ（Anal.chem.）,40,739（1968）に報告されている。
また、上記化合物は抗菌作用〔特開昭56−83416号公
報〕、殺ダニ作用〔ジャーナル・オブ・ケミカル・エコ
ロジイ（J.Chem.Ecol.）,10,713（1984）〕、抗腫瘍作
用〔日本生薬学会第33回年会講演要旨集P28（1986）〕
等の生理作用を示すことが知られている。
報〕、殺ダニ作用〔ジャーナル・オブ・ケミカル・エコ
ロジイ（J.Chem.Ecol.）,10,713（1984）〕、抗腫瘍作
用〔日本生薬学会第33回年会講演要旨集P28（1986）〕
等の生理作用を示すことが知られている。
しかしながら、内臓疾患に対する薬理効果は明らかにさ
れていない。
れていない。
一方、ストレス潰瘍に効果を示す化合物は数多く知られ
ているが、本発明の６−アルケニルサリチル酸に抗スト
レス潰瘍作用が認められたという報告はない。
ているが、本発明の６−アルケニルサリチル酸に抗スト
レス潰瘍作用が認められたという報告はない。
〔発明の目的〕 本発明者等はイチョウ葉中に含まれる薬理活性成分を明
らかにする目的で研究を進める中で、２種の６−アルケ
ニルサリチル酸が抗ストレス潰瘍活性を使用することを
見出し本発明を完成するに至った。
らかにする目的で研究を進める中で、２種の６−アルケ
ニルサリチル酸が抗ストレス潰瘍活性を使用することを
見出し本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は一般式〔Ｉ〕で表される６−アルケニル
サリチル酸を含有してなる抗ストレス潰瘍剤である。
サリチル酸を含有してなる抗ストレス潰瘍剤である。
（式中、ＲはC15H29又はC17H33の直鎖アルケニル基を示
す。） 本発明の抗ストレス潰瘍剤主成分である６−アルケニル
サリチル酸は、例えばイチョウ（Ginkgo biloba L.）の
葉をメタノールで抽出し、得られる抽出液をヘキサンで
分配抽出し、ヘキサン抽出物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、ヘキサン−エーテルの混合溶媒で
溶出してくるフラクションより得ることが出来る。
す。） 本発明の抗ストレス潰瘍剤主成分である６−アルケニル
サリチル酸は、例えばイチョウ（Ginkgo biloba L.）の
葉をメタノールで抽出し、得られる抽出液をヘキサンで
分配抽出し、ヘキサン抽出物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、ヘキサン−エーテルの混合溶媒で
溶出してくるフラクションより得ることが出来る。
このようにして得られる６−アルケニルサリチル酸は側
鎖のアルケニル基がC15H29のもの（以下〔Ｉ−ａ〕と記
す）とC17H33のもの（以下〔Ｉ−ｂ〕と記す）の混合物
であるが、これらを更に逆相のシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、水−メタノール（5:95）の混合溶
媒で溶出分画すれば、単一成分に分離、精製することが
できる。
鎖のアルケニル基がC15H29のもの（以下〔Ｉ−ａ〕と記
す）とC17H33のもの（以下〔Ｉ−ｂ〕と記す）の混合物
であるが、これらを更に逆相のシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、水−メタノール（5:95）の混合溶
媒で溶出分画すれば、単一成分に分離、精製することが
できる。
〔Ｉ−ａ〕の主な物性値を以下に示す。
分子式:C22H34O3 EI−MS:m/Z346（M+）1 H−NMR（CDCl3）： δ10.97（1H,brs）、7.36（1H,t,J＝8.5）、6.87（1H,d
d,J＝8.5,1.2）、6.77（1H,dd,J＝8.5,1.2）、5.34（2
H,t,J＝4.5）、2.98（2H,t,J＝7.3）、2.01（4H,m）、
1.60（2H,m）、1.29（17H,m）、0.89（3H,t,J＝6.9）pp
m13 C−NMR（CDCl3）： δ175.3、163.2、147.3、135.0、129.6、129.5、122.
4、115.6、110.1、36.4、31.9、29.7、29.6、29.5、29.
4、29.3、29.2、27.1、26.9、22.3、14.0ppm 〔Ｉ−ｂ〕の主な物性値を以下に示す。
d,J＝8.5,1.2）、6.77（1H,dd,J＝8.5,1.2）、5.34（2
H,t,J＝4.5）、2.98（2H,t,J＝7.3）、2.01（4H,m）、
1.60（2H,m）、1.29（17H,m）、0.89（3H,t,J＝6.9）pp
m13 C−NMR（CDCl3）： δ175.3、163.2、147.3、135.0、129.6、129.5、122.
4、115.6、110.1、36.4、31.9、29.7、29.6、29.5、29.
4、29.3、29.2、27.1、26.9、22.3、14.0ppm 〔Ｉ−ｂ〕の主な物性値を以下に示す。
分子式:C24H38O2 EI−MS:m/Z 374（M+）1 H−NMR（CDCl3）： δ10.96（1H,brs）、7.36（1H,t,J＝8.5）、6.87（1H,d
d,J＝8.5,1.2）、6.77（1H,dd,J＝8.5.2）、5.34（2H,
t,J＝4.5）、2.98（2H,t,J＝7.3）、2.02（4H,m）、1.6
1（2H,m）、1.27（21H,m）、0.89（3H,t,J＝6.9）ppm13 C−NMR（CDCl3）： δ175.8、163.1、147.4、135.1、129.5、129.4、122.
4、115.6、110.1、36.4、31.9、29.7、29.6、29.5、29.
4、29.3、27.2、26.9、22.3、14.0ppm 〔実施例〕 次に一般式〔Ｉ〕で表わされる６−アルケニルサリチル
酸のストレル潰瘍に対する作用について実施例により説
明する。
d,J＝8.5,1.2）、6.77（1H,dd,J＝8.5.2）、5.34（2H,
t,J＝4.5）、2.98（2H,t,J＝7.3）、2.02（4H,m）、1.6
1（2H,m）、1.27（21H,m）、0.89（3H,t,J＝6.9）ppm13 C−NMR（CDCl3）： δ175.8、163.1、147.4、135.1、129.5、129.4、122.
4、115.6、110.1、36.4、31.9、29.7、29.6、29.5、29.
4、29.3、27.2、26.9、22.3、14.0ppm 〔実施例〕 次に一般式〔Ｉ〕で表わされる６−アルケニルサリチル
酸のストレル潰瘍に対する作用について実施例により説
明する。
実施例１ 24時間絶食後の雄性ラットに被験薬物として、Tween80
の0.5％の水溶液に〔Ｉ−ｂ〕を懸濁し、た液を経口投
与し、30分後にこのラットを金網によって拘束し、25℃
の水に胸部まで水浸した。
の0.5％の水溶液に〔Ｉ−ｂ〕を懸濁し、た液を経口投
与し、30分後にこのラットを金網によって拘束し、25℃
の水に胸部まで水浸した。
16時間後、ラットを開腹して胃を摘出し１％ホルマリン
で固定した後これを切開し腺胃部の損傷の長径の和を潰
瘍指数とした。
で固定した後これを切開し腺胃部の損傷の長径の和を潰
瘍指数とした。
〔Ｉ−ｂ〕の対象群に対する潰瘍発生抑制率は25及び50
mg/kgの経口投与でそれぞれ47、71％であり有意な抑制
効果を示した。対照薬として用いたクロルプロマジンの
抑制率は20mg/kgの経口投与で63％であった。
mg/kgの経口投与でそれぞれ47、71％であり有意な抑制
効果を示した。対照薬として用いたクロルプロマジンの
抑制率は20mg/kgの経口投与で63％であった。
実施例２ 実施例１と同じ拘束水浸ストレス潰瘍法を用い、化合物
〔Ｉ−ａ〕の抑制効果を調べた。10及び30mg/kgでの抑
制率はそれぞれ28、54％であった。
〔Ｉ−ａ〕の抑制効果を調べた。10及び30mg/kgでの抑
制率はそれぞれ28、54％であった。
以上のように本発明の６−アルケニルサリチル酸は優れ
た抗ストレス潰瘍作用を示すことが認められた。
た抗ストレス潰瘍作用を示すことが認められた。
また200mg/kgの腹腔内投与及び300mg/kgの経口投与での
死亡例はなく、急性毒性は低いと考えられる。
死亡例はなく、急性毒性は低いと考えられる。
従って、本発明の６−アルケニルサリチル酸はその有効
且つ非毒性量を含有する組成物の形で、ストレス潰瘍の
予防または改善を目的とする医薬品として用いることが
出来る。即ち、投与量に関しては、症状、投与法、剤形
などにより異なり、特に限定はされないが、一般的には
体重60kgの成人に対し、100mg〜1000mg程度を１日数回
に分けて、一般的な経口投与すればよい。例えば経口剤
としては、錠剤、カプセル剤、トローチ剤、顆粒剤、散
剤等の固体製剤あるいは水剤、シロップ剤等の液剤とし
て用いることが出来る。そしてこれら各種の製剤は慣用
の無機又は有機の、或いは固体又は液体の医薬製剤用担
体を用いて公知の方法で製造することができる。
且つ非毒性量を含有する組成物の形で、ストレス潰瘍の
予防または改善を目的とする医薬品として用いることが
出来る。即ち、投与量に関しては、症状、投与法、剤形
などにより異なり、特に限定はされないが、一般的には
体重60kgの成人に対し、100mg〜1000mg程度を１日数回
に分けて、一般的な経口投与すればよい。例えば経口剤
としては、錠剤、カプセル剤、トローチ剤、顆粒剤、散
剤等の固体製剤あるいは水剤、シロップ剤等の液剤とし
て用いることが出来る。そしてこれら各種の製剤は慣用
の無機又は有機の、或いは固体又は液体の医薬製剤用担
体を用いて公知の方法で製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕で表される６−アルケニルサ
リチル酸を含有してなる抗ストレス潰瘍剤。 （式中、ＲはC15H29又はC17H33の直鎖アルケニル基を示
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62049143A JPH0788306B2 (ja) | 1987-03-04 | 1987-03-04 | 抗ストレス潰瘍剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62049143A JPH0788306B2 (ja) | 1987-03-04 | 1987-03-04 | 抗ストレス潰瘍剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63215629A JPS63215629A (ja) | 1988-09-08 |
| JPH0788306B2 true JPH0788306B2 (ja) | 1995-09-27 |
Family
ID=12822864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62049143A Expired - Lifetime JPH0788306B2 (ja) | 1987-03-04 | 1987-03-04 | 抗ストレス潰瘍剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0788306B2 (ja) |
-
1987
- 1987-03-04 JP JP62049143A patent/JPH0788306B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63215629A (ja) | 1988-09-08 |
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