JPH0788634B2 - ポリエステル繊維材料染色物の光化学的安定性を向上させる方法 - Google Patents

ポリエステル繊維材料染色物の光化学的安定性を向上させる方法

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JPH0788634B2
JPH0788634B2 JP63042447A JP4244788A JPH0788634B2 JP H0788634 B2 JPH0788634 B2 JP H0788634B2 JP 63042447 A JP63042447 A JP 63042447A JP 4244788 A JP4244788 A JP 4244788A JP H0788634 B2 JPH0788634 B2 JP H0788634B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はポリエステル繊維材料染色物の光化学的安定性
を向上させる方法に関する。
染色されたポリエステル繊維材料が露光されると、時に
同時に熱の作用を受けると損傷を受ける。したがって、
染色されたこの種の繊維材料をベンゾフェノン系または
ベンゾトリアゾル系の紫外線吸収剤で光および熱の作用
に対して保護することが行なわれてきた。しかし、満足
すべき結果はこれによって得られていない。その理由
は、これら紫外線吸収剤化合物の昇華堅牢度が不十分で
あるため、染色物の熱固着処理の際あるいはまた高温に
おける露光の際にこれらの化合物が損失されそして保護
作用が不十分となるためである。
たとえば全合成重合体および天然重合体のような有機材
料、特に純付加重合体や純縮合重合体あるいは付加重合
によって架橋された縮合重合体たとえばポリエステル樹
脂の光化学的安定化方法が、米国特許第3896125号から
公知となっている。しかし、この方法は有機重合体内に
保護剤を配合してその有機材料を保護する方法であり、
保護剤としてはｏ−ヒドロキシフェニル−ｓ−トリアジ
ンが使用される。
したがって、本発明の目的は保護剤の損失がなく、現在
の要求条件を満足することができるポリエステル繊維材
料染色物の光化学的安定性を向上させる方法を提供する
ことである。
本発明によればこの目的は保護物質を繊維材料内部に配
合するのではなく繊維材料上に付与することによって達
成される。
すなわち、本発明は紫外線吸収剤を使用してポリエステ
ル繊維材料染色物の光化学的安定性を向上させる方法に
感し、この方法において、当該繊維材料を下記式の化合
物を用いて水性浴中において処理することを特徴とする
方法である。
式中、 Ｒは低級アルキル、低級アルコキシ、ハロゲンまたはヒ
ドロキシル、 R1とR2とは互いに独立的にアルキル、ヒドロキシル、低
級アルコキシ、低級アルキルチオ、アミノ、モノ−アル
キルアミノまたはジ−アルキルアミノによって置換され
たアルキル、フェニル、塩素、低級アルキルまたは低級
アルコキシによって置換されたフェニル、またはｏ−ヒ
ドロキシフェニルを意味し、ｎは０、１または２の数で
ある。
低級アルキル基またはアルコキシ基またはアルキルチオ
基としては、１乃至４個の炭素原子を有する基が適して
いる。例示すれば、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−
ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イ
ソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−
ブチルチオ、tert−ブチルチオなどである。
R1および／またはR2がアルキルを意味する場合、１乃至
18個の炭素原子を有するアルキル基が考慮される。例示
すればメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、
オクタデシルなどである。好ましいのは１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル基である。これらのアルキル基
のいづれかがモノアルキルアミノ基またはジアルキルア
ミノ基によって置換されている場合、それらは低級アル
キルによってモノ置換またはジ置換されたアミノ基であ
りうる。たとえばメチルアミノ基、エチルアミノ基、プ
ロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基またはジブチル
アミノ基である。
本発明の方法のために特に好ましい化合物は、下記式の
化合物である。
式中、 Ｒは前記した意味を有し、 R3とR4とは互いに独立的に１乃至４個の炭素原子を有す
るアルキル、フェニル、または低級アルキルまたは低級
アルコキシによって置換されたフェニルを意味する。
好ましくは、本発明の方法では下記式の化合物が使用さ
れる。
式中、 R5は低級アルキルまたは低級アルコキシ、R6とR7とは互
いに独立的に１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
またはフェニルを意味する。
式（１）、（２）、（３）の化合物は、紫外線吸収剤と
しても知られていて公知であるかまたはそれ自体公知の
方法で製造することができる。たとえば、アミンとｏ−
ヒドロキシベンゼンカルボン酸をのエステルとを、好ま
しくはおよそ2:1のモル比で、沸騰有機溶剤中で加熱す
ることによって製造される［米国特許第3896125号明細
書およびヘルフエテイカ（Helv.Chim.Acta）第55巻、15
66−1595頁（1972年）参照］。
以下に、式（１）、（２）、（３）の適当な化合物の例
を示す。
２−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−
４、６−ジメチル−ｓ−トリアジン、Mp.131℃； ２−（２′−ヒドロキシ−３′,5′−ジメチルフェニ
ル）−４、６−ジメチル−ｓ−トリアジン、Mp.177℃； ２−（２′−ヒドロキシ−４′,5′−ジメチルフェニ
ル）−４、６−ジメチル−ｓ−トリアジン、λ 345μ
m: T48％； ２−（２′−ヒドロキシ−４′,5′−ジメチルフェニ
ル）−４、６−ジエチル−ｓ−トリアジン、Mp.98℃； ２−（２′−ヒドロキシ−５′−クロロフェニル）−
４、６−ジメチル−ｓ−トリアジン、Mp.160℃； ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−４、６−ジメチル
−ｓ−トリアジン、Mp.133℃； ２−（２′−ヒドロキシ−５′−tert−ブチルフェニ
ル）−４、６−ジメチル−ｓ−トリアジン、λ 352μ
m:T60％;2−（２′−ヒドロキシフェニル）−４、６−
ジデシル−ｓ−トリアジン、Mp.53℃;2−（２′−ヒド
ロキシフェニル）−４、６−ジノニル−ｓ−トリアジ
ン、Mp.45℃； ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−４、６−ジヘプタ
デシル−ｓ−トリアジン、λ 338μm:T80％； ２（２′−ヒドロキシフェニル）−４、６−ジプロピル
−ｓ−トリアジン、Mp.18乃至20℃； ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−４、６−ビス−β
−メチルメルカプトエチル−ｓ−トリアジン、λ 341
μm:T60％； ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−４、６−ビス−β
−ジメチルアミノエチル−ｓ−トリアジン、λ 340μ
m:T63％； ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−４、６−ビス−
（β−ブチルアミノエチル）−ｓ−トリアジン、λ 34
1μm:T66％； ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−４、６−ジ−tert
−ブチル−ｓ−トリアジン、λ 338μm:T68％； ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−４、６−ジオクチ
ル−ｓ−トリアジン、Mp.40℃;2−（２′−ヒドロキシ
−４′−メトキシフェニル）−４、６−ジフェニル−ｓ
−トリアジン、Mp.204〜205℃； ２−（２′−ヒドロキシ−４′−エトキシフェニル）−
４、６−ジフェニル−ｓ−トリアジン、Mp.201〜202
℃； ２−（２′−ヒドロキシ−４′−イソプロピル）−４、
６−ジフェニル−ｓ−トリアジン、Mp、181〜182℃。
紫外線吸収剤として使用される式（１）、（２）、
（３）の化合物は、被処理繊維材料の0.05乃至7.5重量
％の量で、好ましくは0.20乃至３重量％、特に好ましく
は0.5乃至２重量％の量で使用される。
前記の紫外線吸収剤の存在下において染色されうるポリ
エステル繊維材料としては、たとえばセルロース2 1/2
−アセテート繊維およびセルロース−トリアセテート繊
維のごときセルロースエステル繊維および特に線状ポリ
エステル繊維が上げられる。ここで線状ポリエステル繊
維とは、たとえばテレフタル酸とエチレングリコール、
あるいはイソフタル酸またはテレフタルと1,4−ビス
（ヒドロキシメチル）−シクロヘキサンとの縮合によっ
て得られる合成繊維、ならびにテレフタル酸とイソフタ
ル酸とエチレングリコールンとから得られる共重合体と
理解されるべきである。繊維工業で従来ほとんど排他的
使用されてきた線状ポリエステルは、テレフタル酸とエ
チレングリコールとからなるものである。
処理される繊維材料は、同種または他の繊維との混合織
物でありうる。たとえばポリアクリロニトリル／ポリエ
ステル、ポリアミド／ポリエステル、ポリエステル／木
綿、ポリエステル／ビスコース、ポリエステル／ウール
などの混合物でありうる。
染色される繊維材料は、各種の加工形態でありうる。好
ましくは、編物または織物のような反物である。
使用されるべき染料は水中でほんの僅かしか溶解せず、
そして染浴中で大部分が微分散物の形態で存在するよう
な分散染料であり、その分散染料は各種染料クラスに属
するものでありうる。たとえばアクリドン染料、アゾ染
料、アントラキノン染料、クマリン染料、メチン染料、
ペリノン染料、ナフトキノンイミン染料、キノフタロン
染料、スチリル染料、ニトロ染料などである。これら分
散染料の混合物も本発明において使用しうる。
本発明においては、ポリエステル／ウール混合繊維材料
は好ましくはアニオン染料と分散染料との市販の混合物
で染色される。アニオン染料の例としては、フォルマザ
ン染料ならびにアントラキノン染料、キサンテン染料、
ニトロ染料、トリフェニルメタン染料、ナフトキノンイ
ミン染料、フタロシアニン染料を含めた重金属含有また
は好ましくは金属を含有しないモノアゾー、ジスアゾー
またはポリアゾー染料の塩があげられる。これらの染料
のアニオン特性は、金属錯塩形成のみによっておよび／
または好ましくは酸性の塩形成性置換基たとえばカルボ
ン酸基、硫酸−またはホスホン酸エステル基、ホスホン
酸基、または硫酸基によて賦与されうるものである。こ
れらの染料は、ウールと共有結合を形成するいわゆる反
応基をその分子中に有することもできる。
特に興味ある染料は、1:1−または1:2−金属錯塩染料で
ある。1:1−金属錯塩染料は１つまたは２つのスルホン
酸基を有するものが好ましい。金属としては重金属原子
たとえば銅、ニッケルまたは特にクロムを含有するのが
好ましい。
1:2−金属錯塩染料は中心原子として１個の重金属原子
たとえばコバルト原子または特にクロム原子含有するも
のが好ましい。この中心原子に２つの錯形成成分が結合
している。そして、その２つの錯形成成分の少なくとも
一方、好ましくは両方が染料分子である。この場合、錯
形成に関与している２つの染料分子は互いに同種または
異種でありうる。1:2−金属錯塩染料は、たとえば２つ
のアゾメチン分子、または１つのジスアゾ染料と１つの
モノアゾ染料とを含有しうるが、２つのモノアゾ染料分
子を含有するのが好ましい。アゾ染料分子は、酸アミド
基、アルキルスルホニル基または前記した酸性基のごと
き水溶性化基を含有しうる。酸アミド基、アルキルスル
ホニル基または全部でただ１個のスルホン酸基を有する
モノアゾ染料の1:2−コバルト錯塩または1:2−クロム錯
塩が好ましい。
アニオン染料の混合物も使用しうる。
ポリエステルと木綿との繊維混合物は、一般に分散染料
をバット染料、硫化染料、ロイコバットエステル染料、
直接染料または反応染料との組合せを使用して染色され
る。この場合、ポリエステル部分は分散染料で前もっ
て、同時に、または後から染色される。
バット染料としては高度に融合された複素環式ベンゾキ
ノンまたはナフトキノン、硫化染料、および特にアント
ラキノン形またはインジゴ系染料が考慮される。本発明
の方法において使用可能なバット染料の例は、カラー・
インデックス（Colour Index），第３版（1971）、第
３巻の3649頁から3837頁までに“硫化染料（Sulphur D
yes）”および“バット染料（Vat Dyes）”の標題で詳
細に記載されている。
直接染料として適当な染料の例はカラー・インデック
ス，第３版（1971）、第２巻の2005頁から2478頁までに
“直接染料（Direct Dyes）”として記載されているも
のである。
ロイコバットエステル染料は、たとえばインジゴ系、ア
ントキノン系またはインダンスレン系のバット染料か
ら、たとえば鉄粉による還元とそれに続くエステル化、
たとえばクロロスルホン酸を使用したエステル化によっ
て得られる。例示すれば、カラー・インデックス、第３
版（1971），第３巻に“可溶化バット染料（Solubilise
d Vat Dyes）”として記載されているものである。
反応染料とは、セルロースと化学結合を形成する常用の
染料、たとえばカラー・インデックス第３版（1971）、
第３巻の3391頁から3560頁までに“反応染料（Reactive
Dyes）”の標題で詳細に記載されている染料と理解さ
れたい。
浴中に使用される染料の量は、所望される色濃度によっ
て決定される。一般的には、被処理繊維材料を基準にし
て0.01乃至10重量％、好ましくは0.02乃至５重量％であ
る。
本発明で使用される化合物は、公知のキャリヤーと混合
して使用することもできる。たとえば、ジクロロベンゼ
ンまたはトリクロロベンゼン，メチルベンゼンまたはエ
チルベンゼン、ｏ−フェニルフェノール、ベンジルフェ
ノール、ジフェニルエーテル、クロロジフェニル、メチ
ルジフェニル、シクロヘキサノン、アセトフェノン、ア
ルキルフェノキシエタノール、モノー、ジ−またはトリ
ークロロフェノキシエタノール、またはモノー、ジ−ま
たはトリークロロフェノキシプロパノール、ペンタクロ
ロフェノキシエタノール、アルキルフェニルベンゾエー
トなどをベースとしたキャリヤー、あるいは特にジフェ
ニル、メチルジフェニルエーテル、ジベンジルエーテ
ル、メチルベンゾエート、フチルベンゾエートおよびフ
ェニルベンゾエートをベースとしたキャリヤーと一緒に
使用することができる。
キャリヤーの使用量は、浴１当り0.5乃至2g、または
使用化合物を基準にして５乃至10重量％である。
被処理繊維材料によっては、染浴は染料と本発明による
化合物とに加えてさらに各種添加剤、たとえばウール保
護剤、オリゴマー禁止剤、酸化剤、泡防止剤、乳化剤、
均染剤、緩染剤、および好ましくは分散剤を含有しう
る。
特に分散剤は、分散染料の良好な微分散に役立つもので
ある。分散染料を使用する染色の場合に従来一般に使用
されてきた分散剤が使用できる。
分散剤としては、15乃至100モルの酸化エチレンまたは
好ましくは酸化プロピレンを下記化合物に付加した、好
ましくは硫酸化またはリン酸化した付加生成物が考慮さ
れる。２乃至６個の炭素原子を有する多価脂肪族アルコ
ールたとえばエチレングルコール、グリセリンまたはペ
ンタエリトリトール；少なくとも２つのアミノ基または
１つのアミノ基と１つのヒドロキシル基とを有する、２
乃至９個の炭素原子を有するアミン； アルキル鎖中に10乃至20個の炭素原子を有するアルキル
スルホナート； アルキル鎖中に８乃至20個の炭素原子を有する直鎖状ま
たは分枝状アルキル鎖を有するアルキルベンゼンスルホ
ナートたとえばノニルベンゼンスルホナートまたはドデ
シルベンゼンスルホナート、1,3,5,7−テトラメチルオ
クチルベンゼンスルホナートまたはオクタデシルベンゼ
ンスルホナート； アルキルナフタレンスルホナートまたはスルホコハク酸
エステルたとえばナトリウムジオクチルスクシナート。
陰イオン分散剤として特に好適なものは、リグニンスル
ホナート、ポリリン酸エステルおよび好ましくはホルム
アルデヒド縮合生成物たとえば芳香族スルホン酸とホル
ムアルデヒドと場合によっては単官能性または二官能性
フェノールとからつくられる縮合物である。好ましいも
のを例示すれば、クレゾール、β−ナフトールスルホン
酸およびホルムアルデヒドからの縮合物、ベンゼンスル
ホン酸、ホルムアルデヒドおよびナフタレン酸からの縮
合物、ナフタレンスルホン酸とホルムアルデヒドとから
の縮合物、あるいはナフタレンスルホン酸、ジヒドロキ
シジフェニルスルホンおよびホルムアルデヒドからの縮
合物である。とりわけジ−（６−スルホナフチル−２
−）−メタンの二ナトリウム塩が好ましい。
複数の陰イオン分散剤の混合物を使用することもでき
る。通常、この種の分散剤はアルカリ金属塩、アンモニ
ウム塩またはアミン塩の形である。これら分散剤は浴１
ににつき好ましくは0.1乃至5gの量で使用される。
使用される染料の種類ならびに被処理基質の種類によっ
ては、前記した助剤のほかにさらに常用の添加剤を染浴
に含有させることができる。適当な添加剤は、塩類のご
とき電解質および／または酸類さらにはアルカリまたは
アルカリ供与剤、錯形成剤などである。このための塩類
の例は、硫酸ナトリウム、硫酸アンモニウム、リン酸ナ
トリウムまたはポリリン酸ナトリウム、リン酸アンモニ
ウムまたはポリリン酸アンモニウム、金属塩化物たとえ
ば塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化マグネシウ
ム、金属硝酸塩たとえば硝酸カルシウム、酢酸アンモニ
ウム、酢酸ナトリウムである。酸類の例は、硫酸または
リン酸のごとき無機酸または有機酸好ましくはギ酸、酢
酸またはシュウ酸のごとき低級脂肪族カルボン酸であ
る。
これら酸は、主として本発明により使用される浴のpH調
整のために使用される。浴のpH一般に４乃至6.5,好まし
くは4.5乃至６である。
染色は、水性浴から吸尽法により有利に実施される。浴
比は広い範囲内で適当に選択することができる。たとえ
ば、1:4乃至1:100、好ましくは1:6乃至1:50の範囲で選
択される。染色温度は、最低50℃そして一般に140℃を
超さない。好ましくは80乃至135℃の温度である。
線状ポリエステル繊維およびセルローストリアセテート
繊維は、いわゆる高温法により閉鎖式のかつ好ましくは
耐圧性の染色装置中で、場合によっては加圧しながら10
0℃以上の温度、好ましくは110乃至135℃の温度範囲で
染色するのが有利である。閉鎖式装置として適当なもの
は、たとえば循環型装置たとえばチーズまたはビーム染
色装置、ウインス染色機、スピンまたはドラム染色装
置、マフ染色機、パドル染色機またはジッガーなどであ
る。
セルロース2 1/2アセテート繊維は、80乃至85℃の温度
で染色するのが好ましい。
本発明による染色方法は、被染色物を最初に短時間本発
明による化合物で処理しその後で染色を行なう方式で実
施することもできるが、しかし被染色物を本発明による
化合物と染料とで同時的に処理する態様で実施するのが
好ましい。
染料と本化合物と場合によってはその他の添加剤とを含
有しpH4.5乃至5.5に調整された浴に被染色物を入れて50
乃至80℃で５分間まず浸漬し、ついで10乃至20分間で10
0乃至110℃まで温度を上げ、さらに10乃至20分間で125
乃至130℃まで上げ、そして染浴をこの温度に15乃至90
分間、好ましくは30分間保持するのがよい。
染色物の仕上げは次ぎのようにして実施する。すなわ
ち、染浴の温度を50乃至80℃まで下げ、染色物を水洗
し、そして場合によっては常法により還元条件下アルカ
リ性媒質中で洗浄する。このあと染色物を再度すすぎ洗
いし、乾燥する。キャリアヤーを使用した場合には、耐
光堅牢性を向上させるために熱処理するのが好ましい。
たとえば、好ましくは160乃至180℃で30乃至90秒間サー
モゾル処理にかける。セルロース部分のためにバット染
料を使用した場合には、染色物を常法に従ってまずpH6
乃至12.5でハイドロサルファイトで最初処理し、ついで
酸化剤で処理し、そして最後に十分に洗浄する。
本発明の方法によって、ポリエステル繊維材料は光化学
的に安定化される。すなわち、可視光および紫外光に露
光された場合、特に熱的条件下で露光された場合、その
繊維材料が露光に対して保護される。
本発明の方法の特に注目されるべき利点は、従来公知の
ポリエステル繊維材料の光化学的安定化方法に比較し
て、繊維材料の前処理または後処理が不必要であること
である。
以下、本発明を実施例によってさらに説明する。実施例
中のパーセントは、特に別途記載のない限り、重量パー
セントである。また量は染料ならびに紫外線吸収剤に関
しては純物質としての量である。また、記載した５ケタ
カラー・インデックス番号（Ｃ、I.）はカラー・インデ
ックス（Colour−Index）第三版に基くものである。
実施例１ 紫外線吸剤5gに水、7.5mlに溶解した分散剤（ナフタレ
ンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物）5gを
加え、これにガラス玉（直径約1mm）20gを加えて粒子サ
イズが２μｍ以下となるまで約1600回転／分の速度のミ
ルで摩砕した。微細メッシュのふるいにかけてこの分散
物をガラス玉から分離除去し、そして分散物を有機物質
濃度20％まで水で調節した。このあと、この分散物を安
定化するため0.3％カルボキシメチルセルロースを撹拌
しながら配合した。
実施例２ 異なる６種の紫外線吸収剤（単にUVAとも略記する）を
比較試験した。この目的のためにダイオレン（Diolen）
製トリコットの各10gの試料39片を準備した。１項目
の処理試験に各３枚の試料片を使用して共通の染色を実
施した。各１種類のUVAについて２つの異なる濃度を使
用した。なお、対照として３枚の試料片はUVAの添加な
しで染色された。染色は高温（HT）装置内の圧力ボンベ
内で通常の方法で実施された。浴は下記基本組成を有し
ていた： 硫酸アンモニウム， 2g/ 分散剤， 0.5g/ 染料（C.I.Disperse Orange 53）， 0.2％ ［浴はギ酸で常にpH5に調整された。染料の計算は試料
重量を基準にした］ ３つのトリコット試料片（対照）用の染色浴は前記組成
分以外には添加物を含有していなかった。そのほかのす
べての浴には下記UVA Ｉ乃至VI（すべて20％摩砕分散
物）のいずれかが1.65％または5.0％付加された。
UVA I:2−（２′ヒドロキシ−３′−tert−ブチル−
５′−メチル−フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾ
ール。
UVA II:2、２′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメトキシベ
ンゾフェノン。
UVA III:2−（２′−ヒドロキシ−４′−メトキシ−フ
ェニル）−４、６−ジフェニル−ｓ−トリアジン。
UVA IV:2−（２′−ヒドロキシ−４′−エトキシ−フ
ェニル）−４、６−ジフェニル−ｓ−トリアジン。
UVA V:2−（２′−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシ
−フェニル）−４、６−ジフェニル−ｓ−トリアジン。
UVA VI:2−（２′−ヒドロキシ−４′−ｎ−プロポキ
シ−フェニル）−４、６−ジフェニル−ｓ−トリアジ
ン。
染色は浴比1:10の圧力ボンベ内でつぎのようにして実施
された。
最初にトリコット試料片を50℃で５分間処理し、ついで
10分間でまず100℃まで温度を上げ、さらに次ぎの10分
間で130℃まで上げる。この温度で30分間染色し、しか
るのち50℃まで冷却し、温水ですすぎ洗いし、遠心脱水
し、そして80℃の循環空気炉に入れて乾燥する。
乾燥後、各10gの試料片３つを１組とする13組の染色試
料織物片を、さらに３つのグループに分けた。第１グル
ープは未処理のままとした。第２クループは熱風サーモ
フィックス装置［たとえば、スイス国、ニーデルハスリ
（Niederhasli）のダブリュ．マーチス（W.Mathis）社
製のもの］を使用して180℃で60秒間処理された。第３
グループは同じ装置を使用して200℃で60秒間処理され
た。
これら全39片の試料すべてについて熱光堅牢度試験をフ
ォード（FORD）EU BO 50−２［試験法，エフエルティー
（FLTEU BO 50−２）；試験装置，キセノテスト（Xenot
est）1200,平行式；試験時間48時間；ブラックパネル温
度75℃； 湿度80％］により実施した。
結果は下記の通りであった。
前記表の耐光堅牢度の数値から、２つの公知紫外線吸収
剤ＩおよびIIの場合では、200℃のサーモフィックスに
かけられた場合に明瞭な耐光堅牢性の低下が生じること
がわかる。これに対して本発明により使用される紫外線
吸収剤の場合では、熱光堅牢性の数値はほとんど低下な
く同じ値が保持されている。
実施例３ 実施例２と同様に操作を実施した。ただし今回は全く染
料は使用されなかった。サーモフィックスは同じ条件で
実施された。繊維に固着された紫外線吸収剤の量を、ト
リコット試料片上の反射測定によって決定した。測定値
は特徴的濃度としてK/S値で与えられる。
つぎの表IIに結果を示す。
表のK/S値から、従来の紫外線吸収剤ＩおよびIIのサー
モフィックス時の昇華による紫外線吸収剤の損失が本発
明による紫外線吸収剤III乃至VIの場合よりも明らかに
大きいことが理解される。
実施例４ ダイオレン性トリコットの各10gの試料を準備し,1組
３片として５組の試料片を使用して染色を実施した。下
記の染料の組合せを使用し（量は繊維材料に対する重量
％）これに紫外線吸収剤Ｉ（前記のUVA I）またはIII
（前記のUVA III）の0.00％（添加なし）,1.65％または
5.0％を添加した。
染浴の調製および染色操作は前記実施例２と同様であっ
た。そして染色物は実施例２に記載した方法と同様方法
でサーモフィックス処理されそして熱光堅牢度試験にか
けられた。
得られた試験結果を次表に示す。
前記表の耐光堅牢度の数値から紫外線吸収剤Ｉよりも紫
外線吸収剤IIIの方が優れた効果をもたらすことが明ら
かである。
実施例５ ダイオレン製トリコットの各10gの試料を準備し,1組
３片として５組の試料片を使用して染色を実施した。下
記の染料の組合せを使用し（量は繊維材料に対する重量
％）、実施例４と同様に紫外線吸収剤を添加して染浴を
仕立てた。
耐光堅牢度試験の結果を次表に示す。
前記表の耐光堅牢度の数値から紫外線吸収剤IIIが向上
された保護効果をもたらすことが明らかである。
実施例６ テリレン（Terylene）ステープルヤーンの各10gのか
せ７束を準備し，紫外線吸収剤を添加しまたは添加しな
いで染色を実施して灰色染色物を得た。染色は下記の染
料の組合せを使用して実施例２に記載したように実施さ
れた。
紫外線吸収剤としては前記のUVA I,IIIおよびVIが使用
された（次表Ｖ参照）。
熱光堅牢性の測定試験はフォード EU BO 50−２（露光
時間（ｈ）:48hと96h）ならびにドイツ工業規格DIN75.2
02（Fakra:96hおよび192h）に従って実施された。
試験結果を次表に示す。
前記表の耐光堅牢度測定試験の結果から、長時間露光で
は紫外線吸収剤IIIおよびVIが紫外線吸収剤Ｉよりも優
れた効果をもたらすことが明らかである。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭56−31084（ＪＰ，Ａ) 米国特許3896125（ＵＳ，Ａ) 仏国特許1379138（ＦＲ，Ａ)

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】紫外線吸収剤を使用してポリエステル繊維
    材料染色物の光化学的安定性を向上させる方法におい
    て、該繊維材料を、式 （式中、 R5は低級アルキルまたは低級アルコキシ、 R6とR7とはフェニルである）の化合物を用いて水性浴中
    において処理することを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】式（３）の化合物を被処理繊維材料の0.5
    乃至7.5重量％の量で使用する請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】式（３）の化合物を染浴に直接添加する請
    求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】請求項１に記載の方法によって処理された
    ポリエステル繊維材料。
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