JPH0790259A - 有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子Info
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- JPH0790259A JPH0790259A JP5261536A JP26153693A JPH0790259A JP H0790259 A JPH0790259 A JP H0790259A JP 5261536 A JP5261536 A JP 5261536A JP 26153693 A JP26153693 A JP 26153693A JP H0790259 A JPH0790259 A JP H0790259A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ６３０ｎｍより長波長における赤色発光を可
能とした有機電界発光素子を提供する。 【構成】 本発明の有機電界発光素子は、電極と、該電
極間に配された有機蛍光体層とより主として構成される
有機電界発光素子において、前記有機蛍光体層がビオラ
ントロン類をゲスト化合物として含むことを特徴とす
る。
能とした有機電界発光素子を提供する。 【構成】 本発明の有機電界発光素子は、電極と、該電
極間に配された有機蛍光体層とより主として構成される
有機電界発光素子において、前記有機蛍光体層がビオラ
ントロン類をゲスト化合物として含むことを特徴とす
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機化合物を電極間に
積層することにより構成される電界発光素子に関するも
のである。
積層することにより構成される電界発光素子に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】有機電界発光素子の構造としては、例え
ば図１に示すように、陰極である金属電極（１ａ）と陽
極である透明電極（１ｂ）との間に、有機化合物からな
り互いに積層された有機蛍光体層（２）及び有機正孔輸
送層（３）を配した２層構造のものが知られている。或
いは、図２に示すように有機正孔輸送層（３）に代えて
有機電子輸送層（４）を配した２層構造のものが知られ
ている。
ば図１に示すように、陰極である金属電極（１ａ）と陽
極である透明電極（１ｂ）との間に、有機化合物からな
り互いに積層された有機蛍光体層（２）及び有機正孔輸
送層（３）を配した２層構造のものが知られている。或
いは、図２に示すように有機正孔輸送層（３）に代えて
有機電子輸送層（４）を配した２層構造のものが知られ
ている。
【０００３】上記のように構成される有機電界発光素子
の発光メカニズムとしては、陰極である金属電極から注
入された電子と陽極である透明電極から注入された正孔
との再結合によって、有機蛍光体層内に励起子が生じ、
この励起子が放射失活する過程で外部に光を放出すると
考えられている。尚、有機正孔輪送層は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能を有し
ており、又、有機電子輸送層は陰極から電子を注入させ
やすくする機能を持っている。
の発光メカニズムとしては、陰極である金属電極から注
入された電子と陽極である透明電極から注入された正孔
との再結合によって、有機蛍光体層内に励起子が生じ、
この励起子が放射失活する過程で外部に光を放出すると
考えられている。尚、有機正孔輪送層は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能を有し
ており、又、有機電子輸送層は陰極から電子を注入させ
やすくする機能を持っている。
【０００４】ところで、上記有機蛍光体のような有機色
素分子が効率よく発光するのは、気体又は溶液のように
色素濃度が希薄な場合であり、固体凝集状態では発光が
困難であることが多く、又、発光が生じたとしても、二
量体化又は多量体化した励起分子からのエキシマー発光
のため、発光波長が長波長側にシフトするという問題が
ある。
素分子が効率よく発光するのは、気体又は溶液のように
色素濃度が希薄な場合であり、固体凝集状態では発光が
困難であることが多く、又、発光が生じたとしても、二
量体化又は多量体化した励起分子からのエキシマー発光
のため、発光波長が長波長側にシフトするという問題が
ある。
【０００５】この問題に対し、８−ヒドロキシキノリン
のアルミニウム錯体等の有機エレクトロルミネッセンス
材料をホスト化合物として、クマリン系化合物等の波長
変換蛍光材料をドープすることにより、高効率の蛍光色
素により発光効率が向上させ、且つ、蛍光色素を選択す
ることにより発光波長の選択を可能とする方法が提案さ
れており、実際にこの方法により、赤から緑色にかけて
の高輝度発光を得る例も見られる（欧州特許公開０２８
１３８１号参照）。更に、この方法には、濃度消光を起
こす蛍光色素や薄膜性の悪い蛍光色素も使用可能となる
等の利点もあるといわれている。
のアルミニウム錯体等の有機エレクトロルミネッセンス
材料をホスト化合物として、クマリン系化合物等の波長
変換蛍光材料をドープすることにより、高効率の蛍光色
素により発光効率が向上させ、且つ、蛍光色素を選択す
ることにより発光波長の選択を可能とする方法が提案さ
れており、実際にこの方法により、赤から緑色にかけて
の高輝度発光を得る例も見られる（欧州特許公開０２８
１３８１号参照）。更に、この方法には、濃度消光を起
こす蛍光色素や薄膜性の悪い蛍光色素も使用可能となる
等の利点もあるといわれている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述し
た従来の有機化合物の組み合わせでは、一般に低電圧で
発光をするけれども、発光波長の点に関しては、青色発
光材料として知られているオキサジアゾール誘導体等に
おける４７０ｎｍ程度から、赤色発光材料として知られ
ているペリレン誘導体等における６３０ｎｍ程度までで
あり、更にその他種々の波長において発光をする有機電
界発光素子の開発が望まれていた。
た従来の有機化合物の組み合わせでは、一般に低電圧で
発光をするけれども、発光波長の点に関しては、青色発
光材料として知られているオキサジアゾール誘導体等に
おける４７０ｎｍ程度から、赤色発光材料として知られ
ているペリレン誘導体等における６３０ｎｍ程度までで
あり、更にその他種々の波長において発光をする有機電
界発光素子の開発が望まれていた。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記のような
従来技術を背景として、６３０ｎｍより長波長における
赤色発光を可能とした有機電界発光素子を提供すること
を目的としてなされたもので、その構成は、電極と、該
電極間に配された有機蛍光体層とより主として構成され
る有機電界発光素子において、前記有機蛍光体層がビオ
ラントロン類をゲスト化合物として含むことを特徴とす
るものである。
従来技術を背景として、６３０ｎｍより長波長における
赤色発光を可能とした有機電界発光素子を提供すること
を目的としてなされたもので、その構成は、電極と、該
電極間に配された有機蛍光体層とより主として構成され
る有機電界発光素子において、前記有機蛍光体層がビオ
ラントロン類をゲスト化合物として含むことを特徴とす
るものである。
【０００８】以下、本発明を図１に示した構造の有機電
界発光素子を例にとって詳細に説明する。
界発光素子を例にとって詳細に説明する。
【０００９】従来品と同様、（１ａ）は陰極としての金
属電極であって、例えばアルミニウムによる２０００Å
程度の薄膜を用いることができ、更には、仕事関数が小
さい金属、例えば厚さが約５００Å以上のマグネシウ
ム、インジウム、銀、マグネシウム−銀、マグネシウム
−インジウム、リチウム−アルミニウム等の合金を用い
ることができる。
属電極であって、例えばアルミニウムによる２０００Å
程度の薄膜を用いることができ、更には、仕事関数が小
さい金属、例えば厚さが約５００Å以上のマグネシウ
ム、インジウム、銀、マグネシウム−銀、マグネシウム
−インジウム、リチウム−アルミニウム等の合金を用い
ることができる。
【００１０】（１ｂ）は陽極としての透明電極であっ
て、例えばインジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯと略
す）による２０００Å程度の薄膜を用いることができ、
更には、仕事関数の大きい導電性材料として、例えばア
ルミニウム、金等の金属、ヨウ化銅等の無機導電性物
質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の
導電性樹脂等を用いることができ、これらの膜厚は半透
明となる程度でよく、例えば金を用いた場合１０００Å
程度であれば半透明になる。
て、例えばインジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯと略
す）による２０００Å程度の薄膜を用いることができ、
更には、仕事関数の大きい導電性材料として、例えばア
ルミニウム、金等の金属、ヨウ化銅等の無機導電性物
質、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン等の
導電性樹脂等を用いることができ、これらの膜厚は半透
明となる程度でよく、例えば金を用いた場合１０００Å
程度であれば半透明になる。
【００１１】上記陰極としての金属電極（１ａ）及び陽
極としての透明電極（１ｂ）の作製方法としては、スパ
ッタリング法や真空蒸着法等を挙げることができ、又、
導電性樹脂を使用する場合は、電解重合により直接基板
上に薄膜状の電極を作製することができる。
極としての透明電極（１ｂ）の作製方法としては、スパ
ッタリング法や真空蒸着法等を挙げることができ、又、
導電性樹脂を使用する場合は、電解重合により直接基板
上に薄膜状の電極を作製することができる。
【００１２】上記金属電極（１ａ）と透明電極（１ｂ）
との間の透明電極（１ｂ）側には、有機正孔輸送層
（３）が配されており、この有機正孔輸送層（３）に
は、例えばトリフェニルアミン誘導体であるＮ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ｌ，ｌ’−ビ
ス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサ
ンのような化合物を薄膜として用いる。尚、これらの化
合物は単独で用いても、必要に応じて混合して用いても
よい。更に耐熱性向上を目的としてキナクリドン、銅−
フタロシアニン等の複素環化合物や、ポリビニルカルバ
ゾール等の導電性高分子を用いることもできる。
との間の透明電極（１ｂ）側には、有機正孔輸送層
（３）が配されており、この有機正孔輸送層（３）に
は、例えばトリフェニルアミン誘導体であるＮ，Ｎ’−
ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、ｌ，ｌ’−ビ
ス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサ
ンのような化合物を薄膜として用いる。尚、これらの化
合物は単独で用いても、必要に応じて混合して用いても
よい。更に耐熱性向上を目的としてキナクリドン、銅−
フタロシアニン等の複素環化合物や、ポリビニルカルバ
ゾール等の導電性高分子を用いることもできる。
【００１３】又、上記有機正孔輸送層（３）の作製方法
としては、例えば塗布法や真空蒸着法等を挙げることが
でき、塗布法の場合は、前記トリフェニルアミン誘導体
を必要に応じ正孔のトラップにならないバインダー樹脂
に分散した塗布溶液を作製し、スピンコート法等の方法
によリ透明電極（１ｂ）上に塗布し、乾燥させることに
より有機正孔輸送層（３）とすることができ、又、導電
性高分子でもジクロロメタンのような揮発性溶媒に溶か
した者を同様にスピンコート法により塗布し、有機正孔
輸送層とすることができる。真空蒸着法の場合は、前記
トリフェニルアミン誘導体等を真空蒸着装置内に設置さ
れたルツボに入れ、６×ｌ０-6Ｔｏｒｒ程度の真空度に
おいてルツボを加熱し、前記トリフェニルアミン誘導体
等を蒸発させ、ルツボ上に向きあわせて設置した透明電
極の付いているガラス基板上に有機正孔輸送層（３）を
形成すればよい。尚、有機正孔輸送層の膜厚は、５００
〜ｌ０００Åが好ましい。
としては、例えば塗布法や真空蒸着法等を挙げることが
でき、塗布法の場合は、前記トリフェニルアミン誘導体
を必要に応じ正孔のトラップにならないバインダー樹脂
に分散した塗布溶液を作製し、スピンコート法等の方法
によリ透明電極（１ｂ）上に塗布し、乾燥させることに
より有機正孔輸送層（３）とすることができ、又、導電
性高分子でもジクロロメタンのような揮発性溶媒に溶か
した者を同様にスピンコート法により塗布し、有機正孔
輸送層とすることができる。真空蒸着法の場合は、前記
トリフェニルアミン誘導体等を真空蒸着装置内に設置さ
れたルツボに入れ、６×ｌ０-6Ｔｏｒｒ程度の真空度に
おいてルツボを加熱し、前記トリフェニルアミン誘導体
等を蒸発させ、ルツボ上に向きあわせて設置した透明電
極の付いているガラス基板上に有機正孔輸送層（３）を
形成すればよい。尚、有機正孔輸送層の膜厚は、５００
〜ｌ０００Åが好ましい。
【００１４】上記金属電極（１ａ）と透明電極（１ｂ）
との間の金属電極（１ａ）側には、有機蛍光体層（２）
が配されており、この有機蛍光体層（２）としては、例
えば、以下の式で示される８−ヒドロキシキノリンの金
属錯体（Ｉ）、ジフェニルキノン誘導体（ＩＩ）又はオ
キサジアゾール誘導体（ＩＩＩ）、更には、トリフェニ
ルアミン誘導体、キナクリドン誘導体、ポリビニルカル
バゾール等がホスト化合物として用いられる。
との間の金属電極（１ａ）側には、有機蛍光体層（２）
が配されており、この有機蛍光体層（２）としては、例
えば、以下の式で示される８−ヒドロキシキノリンの金
属錯体（Ｉ）、ジフェニルキノン誘導体（ＩＩ）又はオ
キサジアゾール誘導体（ＩＩＩ）、更には、トリフェニ
ルアミン誘導体、キナクリドン誘導体、ポリビニルカル
バゾール等がホスト化合物として用いられる。
【化３】
【００１５】而して、本発明では、上記有機蛍光体層
（２）がビオラントロン類をゲスト化合物として含むこ
と点に特徴があり、以上説明した金属電極（１ａ）、透
明電極（１ｂ）、有機正孔輸送層（３）及びこのビオラ
ントロン類をゲスト化合物として含む有機蛍光体層
（２）により本発明有機電界発光素子の一例を構成す
る。尚、ビオラントロン類は、それのみを有機蛍光体層
（２）に用いても、濃度消光を起こすため、ほとんど発
光は認められない。又、有機正孔輸送層（３）を形成す
るトリフェニルアミン誘導体、キナクリドン誘導体等の
複素環化合物、ポリビニルカルバゾール等の導電性高分
子を、ビオラントロン類をゲスト化合物として含む有機
蛍光体層（２）とした場合、前記化合物（Ｉ）、（Ｉ
Ｉ）、（ＩＩＩ）等は電子輸送層（４）として作用し、
図２で示す構造の有機電界発光素子となる。
（２）がビオラントロン類をゲスト化合物として含むこ
と点に特徴があり、以上説明した金属電極（１ａ）、透
明電極（１ｂ）、有機正孔輸送層（３）及びこのビオラ
ントロン類をゲスト化合物として含む有機蛍光体層
（２）により本発明有機電界発光素子の一例を構成す
る。尚、ビオラントロン類は、それのみを有機蛍光体層
（２）に用いても、濃度消光を起こすため、ほとんど発
光は認められない。又、有機正孔輸送層（３）を形成す
るトリフェニルアミン誘導体、キナクリドン誘導体等の
複素環化合物、ポリビニルカルバゾール等の導電性高分
子を、ビオラントロン類をゲスト化合物として含む有機
蛍光体層（２）とした場合、前記化合物（Ｉ）、（Ｉ
Ｉ）、（ＩＩＩ）等は電子輸送層（４）として作用し、
図２で示す構造の有機電界発光素子となる。
【００１６】上記有機蛍光体層（２）にゲスト化合物と
して用いられるビオラントロン類としては、式、
して用いられるビオラントロン類としては、式、
【化４】 又は、式、
【化５】 で示されるものを使用することができる。
【００１７】上記いずれの式においても、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、同一或いは異っていて、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
や、フェニル基、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基を示している。
3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は、同一或いは異っていて、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
や、フェニル基、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミ
ノ基を示している。
【００１８】上記式で表される化合物は、具体的には以
下のような化合物を包含する。
下のような化合物を包含する。
【化６】
【化７】
【００１９】又、上記有機蛍光体層（２）は、例えば有
機蛍光体層として、上記有機正孔輸送層（３）と同様の
方法で形成できるが、ゲスト化合物をドープするので、
通常は共蒸着法が用いられる。この場合、ゲスト化合物
とホスト化合物とは異なるルツボを用い、別々に加熱を
行ない蒸発させることが好ましく、ドープされる領域
は、有機蛍光体層全体であっても、その一部分、特に有
機正孔輸送層との界面付近であってもよい。尚、ゲスト
化合物のドープ量は、ホスト化合物に対して１０-3〜１
０ｍｏｌ％程度が好ましく、有機蛍光体層（２）の膜厚
は、５００〜１０００Åが好ましい。
機蛍光体層として、上記有機正孔輸送層（３）と同様の
方法で形成できるが、ゲスト化合物をドープするので、
通常は共蒸着法が用いられる。この場合、ゲスト化合物
とホスト化合物とは異なるルツボを用い、別々に加熱を
行ない蒸発させることが好ましく、ドープされる領域
は、有機蛍光体層全体であっても、その一部分、特に有
機正孔輸送層との界面付近であってもよい。尚、ゲスト
化合物のドープ量は、ホスト化合物に対して１０-3〜１
０ｍｏｌ％程度が好ましく、有機蛍光体層（２）の膜厚
は、５００〜１０００Åが好ましい。
【００２０】
【発明の効果】本発明による電界発光素子においては、
有機蛍光体層がビオラントロン類をゲスト化合物として
含むので、６３０ｎｍより長波長の赤色発光が可能とな
る。
有機蛍光体層がビオラントロン類をゲスト化合物として
含むので、６３０ｎｍより長波長の赤色発光が可能とな
る。
【００２１】以下、本発明を実施例により更に詳細に説
明する。
明する。
【００２２】
実施例１ 膜厚２０００ÅのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラ
ス基板、陰極である金属電極にはアルミニウム、正孔輸
送層にはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチ
ルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン、及び、発光層には８−ヒドロキシキノリンのアル
ミニウム錯体とビオラントロンとを使用した。尚、８−
ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体とビオラントロ
ンは異なる蒸着源から共蒸着し、この時の発光層中のビ
オラントロンの濃度は０．５ｍｏｌ％であった。以下の
表１に正孔輸送層、発光層、及び陰極の成膜条件を示
す。このようにして得た電界発光素子に３０ｖの電圧を
印加した。発光特性は、発光波長が６４０ｎｍ、輝度が
４５ｃｄ／ｍ2であった。
ス基板、陰極である金属電極にはアルミニウム、正孔輸
送層にはＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチ
ルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジア
ミン、及び、発光層には８−ヒドロキシキノリンのアル
ミニウム錯体とビオラントロンとを使用した。尚、８−
ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体とビオラントロ
ンは異なる蒸着源から共蒸着し、この時の発光層中のビ
オラントロンの濃度は０．５ｍｏｌ％であった。以下の
表１に正孔輸送層、発光層、及び陰極の成膜条件を示
す。このようにして得た電界発光素子に３０ｖの電圧を
印加した。発光特性は、発光波長が６４０ｎｍ、輝度が
４５ｃｄ／ｍ2であった。
【表１】
【００２３】比較例 発光層としてビオラントロンを用い、他は実施例１と同
様の方法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光
素子に電圧を印加しても、ほとんど発光は認められなか
った。
様の方法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光
素子に電圧を印加しても、ほとんど発光は認められなか
った。
【００２４】実施例２ ゲスト化合物として、３，１２−ジクロロビオラントロ
ン（ＩＶ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発
光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの電
圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が６
６０ｎｍ、輝度が１０ｃｄ／ｍ2であった。
ン（ＩＶ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界発
光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの電
圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が６
６０ｎｍ、輝度が１０ｃｄ／ｍ2であった。
【００２５】実施例３ ゲスト化合物として、１６，１７−ジメトキシビオラン
トロン（Ｖ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
６５５ｎｍ、輝度が５２ｃｄ／ｍ2であった。
トロン（Ｖ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
６５５ｎｍ、輝度が５２ｃｄ／ｍ2であった。
【００２６】実施例４ ゲスト化合物として、１６，１７−ジメチルビオラント
ロン（ＶＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
６４５ｎｍ、輝度が４３ｃｄ／ｍ2であった。
ロン（ＶＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
６４５ｎｍ、輝度が４３ｃｄ／ｍ2であった。
【００２７】実施例５ ゲスト化合物として、６，９−ジフェニルビオラントロ
ン（ＶＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
６５８ｎｍ、輝度が４０ｃｄ／ｍ2であった。
ン（ＶＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
６５８ｎｍ、輝度が４０ｃｄ／ｍ2であった。
【００２８】実施例６ ゲスト化合物として、３，１２−ジ（ジフェニルアミ
ノ）ビオラントロン（ＶＩＩＩ）を用い、他は実施例１
と同様の方法で電界発光素子を作製した。得られた電界
発光素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た発光
特性は、発光波長が６８３ｎｍ、輝度が１８ｃｄ／ｍ2
であった。
ノ）ビオラントロン（ＶＩＩＩ）を用い、他は実施例１
と同様の方法で電界発光素子を作製した。得られた電界
発光素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た発光
特性は、発光波長が６８３ｎｍ、輝度が１８ｃｄ／ｍ2
であった。
【００２９】実施例７ ゲスト化合物として、３，１２−ジ（ジメチルアミノ）
ビオラントロン（ＩＸ）を用い、他は実施例１と同様の
方法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子
に３０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、
発光波長が６９５ｎｍ、輝度が２２ｃｄ／ｍ2であっ
た。
ビオラントロン（ＩＸ）を用い、他は実施例１と同様の
方法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子
に３０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、
発光波長が６９５ｎｍ、輝度が２２ｃｄ／ｍ2であっ
た。
【００３０】実施例８ ゲスト化合物として、イソビオラントロンをを用い、他
は実施例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得
られた電界発光素子に３０ｖの電圧を印加することによ
り得た発光特性は、発光波長が６２０ｎｍ、輝度が４０
ｃｄ／ｍ2であった。
は実施例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得
られた電界発光素子に３０ｖの電圧を印加することによ
り得た発光特性は、発光波長が６２０ｎｍ、輝度が４０
ｃｄ／ｍ2であった。
【００３１】実施例９ ゲスト化合物として、２，１１−ジクロロイソビオラン
トロン（Ｘ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
６４０ｎｍ、輝度が１０ｃｄ／ｍ2であった。
トロン（Ｘ）を用い、他は実施例１と同様の方法で電界
発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０ｖの
電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波長が
６４０ｎｍ、輝度が１０ｃｄ／ｍ2であった。
【００３２】実施例１０ ゲスト化合物として、６，１５−ジメトキシイソビオラ
ントロン（ＸＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で
電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０
ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波
長が６３５ｎｍ、輝度が４８ｃｄ／ｍ2であった。
ントロン（ＸＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で
電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０
ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波
長が６３５ｎｍ、輝度が４８ｃｄ／ｍ2であった。
【００３３】実施例１１ ゲスト化合物として、６，１５−ジメチルイソビオラン
トロン（ＸＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で
電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０
ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波
長が６２５ｎｍ、輝度が４０ｃｄ／ｍ2であった。
トロン（ＸＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方法で
電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に３０
ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発光波
長が６２５ｎｍ、輝度が４０ｃｄ／ｍ2であった。
【００３４】実施例１２ ゲスト化合物として、８，１７−ジフェニルイソビオラ
ントロン（ＸＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方
法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に
３０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発
光波長が６３８ｎｍ、輝度が３６ｃｄ／ｍ2であった。
ントロン（ＸＩＩＩ）を用い、他は実施例１と同様の方
法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光素子に
３０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性は、発
光波長が６３８ｎｍ、輝度が３６ｃｄ／ｍ2であった。
【００３５】実施例１３ ゲスト化合物として、２，１１−ジ（ジフェニルアミ
ノ）イソビオラントロン（ＸＩＶ）をを用い、他は実施
例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得られた
電界発光素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た
発光特性は、発光波長が６７０ｎｍ、輝度が１６ｃｄ／
ｍ2であった。
ノ）イソビオラントロン（ＸＩＶ）をを用い、他は実施
例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得られた
電界発光素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た
発光特性は、発光波長が６７０ｎｍ、輝度が１６ｃｄ／
ｍ2であった。
【００３６】実施例１４ ゲスト化合物として、２，１１−ジ（ジメチルアミノ）
イソビオラントロン（ＸＶ）を用い、他は実施例１と同
様の方法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光
素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性
は、発光波長が６７７ｎｍ、輝度が２０ｃｄ／ｍ2であ
った。
イソビオラントロン（ＸＶ）を用い、他は実施例１と同
様の方法で電界発光素子を作製した。得られた電界発光
素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た発光特性
は、発光波長が６７７ｎｍ、輝度が２０ｃｄ／ｍ2であ
った。
【００３７】実施例１５ ゲスト化合物として、３，１２−ジクロロ−６，９−ジ
フェニルビオラントロン（ＸＶＩ）をを用い、他は実施
例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得られた
電界発光素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た
発光特性は、発光波長が６６６ｎｍ、輝度が２０ｃｄ／
ｍ2であった。
フェニルビオラントロン（ＸＶＩ）をを用い、他は実施
例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得られた
電界発光素子に３０ｖの電圧を印加することにより得た
発光特性は、発光波長が６６６ｎｍ、輝度が２０ｃｄ／
ｍ2であった。
【００３８】実施例１６ ゲスト化合物として、２，１１−ジクロロ−８，１７−
ジフェニルイソビオラントロン（ＸＶＩＩ）を用い、他
は実施例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得
られた電界発光素子に３０ｖの電圧を印加することによ
り得た発光特性は、発光波長が６４８ｎｍ、輝度が１７
ｃｄ／ｍ2であった。
ジフェニルイソビオラントロン（ＸＶＩＩ）を用い、他
は実施例１と同様の方法で電界発光素子を作製した。得
られた電界発光素子に３０ｖの電圧を印加することによ
り得た発光特性は、発光波長が６４８ｎｍ、輝度が１７
ｃｄ／ｍ2であった。
【図１】有機電界発光素子の構造の一例を示す断面図で
ある。
ある。
【図２】有機電界発光素子の構造の別例を示す断面図で
ある。
ある。
１ａ 陰極 １ｂ 陽極 ２ 有機蛍光体 ３ 有機正孔輸送層 ４ 有機電子輸送層 Ｇ ガラス基板
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年１１月９日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１８】上記式で表される化合物は、具体的には以
下のような化合物を包含する。
下のような化合物を包含する。
【化６】
【化７】
Claims (4)
- 【請求項１】 電極と、該電極間に配された有機蛍光体
層とより主として構成される有機電界発光素子におい
て、前記有機蛍光体層がビオラントロン類をゲスト化合
物として含むことを特徴とする有機電界発光素子。 - 【請求項２】 有機蛍光体層のホスト化合物が、８−ヒ
ドロキシキノリンの金属錯体、ジフェニルキノン誘導
体、オキサジアゾール誘導体トリフェニルアミン誘導
体、キナクリドン誘導体又はポリビニルカルバゾールの
いずれかである請求項１に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項３】 電極間には、更に有機正孔輸送層及び／
又は有機電子輸送層が配されている請求項１に記載の有
機電界発光素子。 - 【請求項４】 ビオラントロン類が、式、 【化１】 又は、式、 【化２】 （いずれの式においても、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6は、同一或いは異っていて、水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基や、フェニル
基、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基を示す）
で示されるものである請求項１に記載の有機電界発光素
子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5261536A JPH0790259A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 有機電界発光素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5261536A JPH0790259A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 有機電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0790259A true JPH0790259A (ja) | 1995-04-04 |
Family
ID=17363266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5261536A Pending JPH0790259A (ja) | 1993-09-24 | 1993-09-24 | 有機電界発光素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0790259A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997029163A1 (en) * | 1996-02-09 | 1997-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Fluorescence-reddening membrane and red-emitting device |
| US6068940A (en) * | 1997-05-30 | 2000-05-30 | Nec Corporation | Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device fabricated using said material |
| WO2004020548A1 (en) * | 2002-08-28 | 2004-03-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic light-emitting device |
| JP2005514754A (ja) * | 2001-12-28 | 2005-05-19 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | モノマー及び凝集体複合発光に由来する白色発光ｏｌｅｄ |
| CN106189359A (zh) * | 2016-07-26 | 2016-12-07 | 萧县凯奇化工科技有限公司 | 一种高耐氯漂牢度深蓝色还原染料及其制备方法 |
| CN106189358A (zh) * | 2016-07-26 | 2016-12-07 | 萧县凯奇化工科技有限公司 | 一种高牢度的黑色还原染料及其制备方法 |
-
1993
- 1993-09-24 JP JP5261536A patent/JPH0790259A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CN1091131C (zh) * | 1996-02-09 | 2002-09-18 | 出光兴产株式会社 | 荧光增红膜和使用其的红光发射装置 |
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| CN106189359A (zh) * | 2016-07-26 | 2016-12-07 | 萧县凯奇化工科技有限公司 | 一种高耐氯漂牢度深蓝色还原染料及其制备方法 |
| CN106189358A (zh) * | 2016-07-26 | 2016-12-07 | 萧县凯奇化工科技有限公司 | 一种高牢度的黑色还原染料及其制备方法 |
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