JPH0570773A - 有機エレクトロルミネツセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネツセンス素子Info
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- JPH0570773A JPH0570773A JP3233189A JP23318991A JPH0570773A JP H0570773 A JPH0570773 A JP H0570773A JP 3233189 A JP3233189 A JP 3233189A JP 23318991 A JP23318991 A JP 23318991A JP H0570773 A JPH0570773 A JP H0570773A
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- C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
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- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高輝度にて発光させることができる有機ＥＬ
素子を提供する。 【構成】 陽極２、有機化合物からなる正孔輸送層４、
有機化合物からなる発光層３及び陰極１が順に積層さ
れ、発光層がキノリン誘導体からなる有機発光素子であ
って、発光層は下式のキナクリドン化合物又はキナゾリ
ン化合物を含むことを特徴とする。
素子を提供する。 【構成】 陽極２、有機化合物からなる正孔輸送層４、
有機化合物からなる発光層３及び陰極１が順に積層さ
れ、発光層がキノリン誘導体からなる有機発光素子であ
って、発光層は下式のキナクリドン化合物又はキナゾリ
ン化合物を含むことを特徴とする。
Description
【技術分野】本発明は、電流の注入によって発光する物
質のエレクトロルミネッセンスを利用して、かかる物質
を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関し、特に
発光層が有機化合物を発光体として構成される有機エレ
クトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子とい
う）に関する。
質のエレクトロルミネッセンスを利用して、かかる物質
を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関し、特に
発光層が有機化合物を発光体として構成される有機エレ
クトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子とい
う）に関する。
【背景技術】この種の有機ＥＬ素子として、図１に示す
ように、金属陰極１と透明陽極２との間に、それぞれ有
機化合物からなり互いに積層された蛍光体薄膜３すなわ
ち発光層及び正孔輸送層４が配された２層構造のもの
や、図２に示すように、金属陰極１と透明陽極２との間
に互いに積層された有機化合物からなる電子輸送層５、
発光層３及び正孔輸送層４が配された３層構造のものが
知られている。ここで、正孔輸送層４は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、電子輸送層５は陰極から電子を注入させ易くする機
能を有している。これら有機ＥＬ素子において、透明陽
極２の外側にはガラス基板６が配されており、金属陰極
１から注入された電子と透明陽極２から発光層３へ注入
された正孔との再結合によって励起子が生じ、この励起
子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透明陽極２
及びガラス基板６を介して外部に放出される（特開昭５
９−１９４３９３号公報参照）。さらに、特開昭６３−
２６４６９２号公報に開示されているように、２層構造
であって発光層を有機質ホスト物質と蛍光性ゲスト物質
とから形成し安定な発光をなす有機ＥＬ素子も開発され
ている。しかしながら、上述した構成の従来の有機化合
物の有機ＥＬ素子において、一般に低電圧で発光をなす
けれども、更に高輝度で発光する有機ＥＬ素子が望まれ
ている。
ように、金属陰極１と透明陽極２との間に、それぞれ有
機化合物からなり互いに積層された蛍光体薄膜３すなわ
ち発光層及び正孔輸送層４が配された２層構造のもの
や、図２に示すように、金属陰極１と透明陽極２との間
に互いに積層された有機化合物からなる電子輸送層５、
発光層３及び正孔輸送層４が配された３層構造のものが
知られている。ここで、正孔輸送層４は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、電子輸送層５は陰極から電子を注入させ易くする機
能を有している。これら有機ＥＬ素子において、透明陽
極２の外側にはガラス基板６が配されており、金属陰極
１から注入された電子と透明陽極２から発光層３へ注入
された正孔との再結合によって励起子が生じ、この励起
子が放射失活する過程で光を放ち、この光が透明陽極２
及びガラス基板６を介して外部に放出される（特開昭５
９−１９４３９３号公報参照）。さらに、特開昭６３−
２６４６９２号公報に開示されているように、２層構造
であって発光層を有機質ホスト物質と蛍光性ゲスト物質
とから形成し安定な発光をなす有機ＥＬ素子も開発され
ている。しかしながら、上述した構成の従来の有機化合
物の有機ＥＬ素子において、一般に低電圧で発光をなす
けれども、更に高輝度で発光する有機ＥＬ素子が望まれ
ている。
【発明の目的】本発明は、高輝度にて発光させることが
できる有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
できる有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【発明の構成】本発明による有機ＥＬ素子は、陽極、有
機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光
層及び陰極が順に積層され、前記発光層がキノリン誘導
体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子であっ
て、前記発光層は下記化学式１で示される構造のキナク
リドン化合物又は下記化学式２で示される構造のキナゾ
リン化合物
機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光
層及び陰極が順に積層され、前記発光層がキノリン誘導
体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子であっ
て、前記発光層は下記化学式１で示される構造のキナク
リドン化合物又は下記化学式２で示される構造のキナゾ
リン化合物
【化１】
【化２】 ｛式中、環Ａ
【外１】 は、
【外２】 を表わし、環Ｂ
【外３】 は、
【外４】 を表わし、Ｒ1〜Ｒ4は互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基若しくはアルコキシ基、又はＲ1と
Ｒ2若しくはＲ3とＲ4が互いに結合したベンゼン環若し
くは
ン原子、アルキル基若しくはアルコキシ基、又はＲ1と
Ｒ2若しくはＲ3とＲ4が互いに結合したベンゼン環若し
くは
【外５】 を表わし、Ｒ5はアルキル基を表わす、但し、前記化学
式１において、前記環Ａが、
式１において、前記環Ａが、
【外４】 のとき、（同時にＲ1〜Ｒ4が水素原子）、（同時に
Ｒ1，Ｒ3が水素原子でＲ2，Ｒ4がメチル基）及び（同時
にＲ1，Ｒ3が水素原子でＲ2，Ｒ4が塩素原子）の組合せ
を除く｝を含むことを特徴とする。
Ｒ1，Ｒ3が水素原子でＲ2，Ｒ4がメチル基）及び（同時
にＲ1，Ｒ3が水素原子でＲ2，Ｒ4が塩素原子）の組合せ
を除く｝を含むことを特徴とする。
【実施例】以下に本発明を図を参照しつつ説明する。本
発明の有機ＥＬ素子は、図１及び２に示した構造の有機
ＥＬ素子と同様であって、図１に示すように、一対の金
属陰極１と透明陽極２との間に発光層３及び正孔輸送層
４を薄膜として積層、成膜したもの、または、図２に示
すように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に電子
輸送層５、発光層３及び正孔輸送層４を成膜した構造で
も良い。いずれの場合でも、電極１，２について一方が
透明であればよい。例えば陰極１には、アルミニウム、
マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合金等の仕事
関数が小さな金属からなり厚さが約 100〜5000Å程度の
ものが用い得る。また、例えば陽極２には、インジウム
すず酸化物（以下、ＩＴＯという）等の仕事関数の大き
な導電性材料からなり厚さが1000〜3000Å程度で、又は
金で厚さが 800〜1500Å程度のものが用い得る。なお、
金を電極材料として用いた場合には、電極は半透明の状
態となる。発光層３のホスト物質であるキノリン誘導体
としては、８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体
すなわちＡｌオキシンキレート（以下、Ａｌｑ3とい
う）と呼ばれる下記化学式３、
発明の有機ＥＬ素子は、図１及び２に示した構造の有機
ＥＬ素子と同様であって、図１に示すように、一対の金
属陰極１と透明陽極２との間に発光層３及び正孔輸送層
４を薄膜として積層、成膜したもの、または、図２に示
すように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に電子
輸送層５、発光層３及び正孔輸送層４を成膜した構造で
も良い。いずれの場合でも、電極１，２について一方が
透明であればよい。例えば陰極１には、アルミニウム、
マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合金等の仕事
関数が小さな金属からなり厚さが約 100〜5000Å程度の
ものが用い得る。また、例えば陽極２には、インジウム
すず酸化物（以下、ＩＴＯという）等の仕事関数の大き
な導電性材料からなり厚さが1000〜3000Å程度で、又は
金で厚さが 800〜1500Å程度のものが用い得る。なお、
金を電極材料として用いた場合には、電極は半透明の状
態となる。発光層３のホスト物質であるキノリン誘導体
としては、８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体
すなわちＡｌオキシンキレート（以下、Ａｌｑ3とい
う）と呼ばれる下記化学式３、
【化３】 のトリス（８−キノリノール）アルミニウムを用いるこ
とが好ましく、この他に、例えばビス（８−キノリノー
ル）マグネシウム、ビス（ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノ
ール）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノール）ア
ルミニウムオキサイド、トリス（８−キノリノール）イ
ンジウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）ア
ルミニウム、８−キノリノールリチウム、トリス（５−
クロロ−８−キノリノール）ガリウム、ビス（５−クロ
ロ−８−キノリノール）カルシウム、および、ポリ［亜
鉛（ＩＩ）−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリニル）
メタン］を用い得る。また、発光層３のゲスト物質は、
下記化学式４で示される3,4,10,11-テトラクロロキナク
リドン化合物、
とが好ましく、この他に、例えばビス（８−キノリノー
ル）マグネシウム、ビス（ベンゾ｛ｆ｝−８−キノリノ
ール）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリノール）ア
ルミニウムオキサイド、トリス（８−キノリノール）イ
ンジウム、トリス（５−メチル−８−キノリノール）ア
ルミニウム、８−キノリノールリチウム、トリス（５−
クロロ−８−キノリノール）ガリウム、ビス（５−クロ
ロ−８−キノリノール）カルシウム、および、ポリ［亜
鉛（ＩＩ）−ビス（８−ヒドロキシ−５−キノリニル）
メタン］を用い得る。また、発光層３のゲスト物質は、
下記化学式４で示される3,4,10,11-テトラクロロキナク
リドン化合物、
【化４】 下記化学式５で示される1,4,8,11-テトラクロロキナク
リドン化合物、
リドン化合物、
【化５】 下記化学式６で示される2,4,9,11-テトラクロロキナク
リドン化合物、
リドン化合物、
【化６】 下記化学式７で示される2,3,9,10-テトラクロロキナク
リドン化合物、
リドン化合物、
【化７】 下記化学式８で示される1,3,8,10-テトラクロロキナク
リドン化合物、及び
リドン化合物、及び
【化８】 下記化学式９で示される1,2,8,9-テトラクロロキナクリ
ドン化合物、
ドン化合物、
【化９】 が用いられる。他のキナクリドンハライドとして、1,4,
8,11-又は2,4,9,11-又は1,3,8,10-テトラブロモキナク
リドン化合物、1,4,8,11-又は2,4,9,11-テトラフルオロ
キナクリドン化合物、2,4,9,11-テトラヨードキナクリ
ドン化合物が用いられる。また、下記化学式１０で示さ
れる2,8,9,11-テトラブロモキナクリドン化合物も用い
られる。
8,11-又は2,4,9,11-又は1,3,8,10-テトラブロモキナク
リドン化合物、1,4,8,11-又は2,4,9,11-テトラフルオロ
キナクリドン化合物、2,4,9,11-テトラヨードキナクリ
ドン化合物が用いられる。また、下記化学式１０で示さ
れる2,8,9,11-テトラブロモキナクリドン化合物も用い
られる。
【化１０】 さらに、ゲスト物質として用いられる他のキナクリドン
化合物には、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は1,3,8,10-又
は1,2,8,9-テトラメチルキナクリドン化合物がある。ま
た、下記化学式１１で示される1,8-ジクロロ-4,11-ジメ
チルキナクリドン化合物も用いられる。
化合物には、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は1,3,8,10-又
は1,2,8,9-テトラメチルキナクリドン化合物がある。ま
た、下記化学式１１で示される1,8-ジクロロ-4,11-ジメ
チルキナクリドン化合物も用いられる。
【化１１】 さらに、2,9-ジメチル-3,10-ジクロロキナクリドン化合
物、3,10-ジクロロ-4,11-ジメチルキナクリドン化合
物、1,8-ジメチル-3,10-ジクロロキナクリドン化合物、
2,9-ジクロロ-4,11-ジメチルキナクリドン化合物、及び
2,9-ジメチル-4,11-ジクロロキナクリドン化合物も用い
られる。また、下記化学式１２で示される2,9-ジメチル
-4,11-ジエトキシキナクリドン化合物も用いられる。
物、3,10-ジクロロ-4,11-ジメチルキナクリドン化合
物、1,8-ジメチル-3,10-ジクロロキナクリドン化合物、
2,9-ジクロロ-4,11-ジメチルキナクリドン化合物、及び
2,9-ジメチル-4,11-ジクロロキナクリドン化合物も用い
られる。また、下記化学式１２で示される2,9-ジメチル
-4,11-ジエトキシキナクリドン化合物も用いられる。
【化１２】 2,9-ジエトキシ-4,11-ジメチルキナクリドン化合物及び
2,4,9,11-テトラメトキシキナクリドン化合物も用いら
れる。また、上記すべてのキナクリドン化合物において
は、これらの6,13-ジヒドロ誘導体も用いられ、例え
ば、上記化学式１１のものであれば下記化学式１３で示
される2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシ-6,13-ジヒドロキ
ナクリドン化合物が用いられる。
2,4,9,11-テトラメトキシキナクリドン化合物も用いら
れる。また、上記すべてのキナクリドン化合物において
は、これらの6,13-ジヒドロ誘導体も用いられ、例え
ば、上記化学式１１のものであれば下記化学式１３で示
される2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシ-6,13-ジヒドロキ
ナクリドン化合物が用いられる。
【化１３】 さらにまた、発光層３のゲスト物質は、下記化学式１４
で示されるキナクリドン化合物の3,4,10,11-ジベンゾ
体、
で示されるキナクリドン化合物の3,4,10,11-ジベンゾ
体、
【化１４】 下記化学式１５で示される1,2,8,9-ジベンゾ体、
【化１５】 及び、下記化学式１６で示される2,3,9,10-ジベンゾ
体、
体、
【化１６】 が用いられる。また、下記化学式１７で示されるキナク
リドン誘導体及び下記化学式１８で示されるキナゾリン
化合物が用いられる。
リドン誘導体及び下記化学式１８で示されるキナゾリン
化合物が用いられる。
【化１７】
【化１８】 さらにまた、下記化学式１９及び２０で示されるベンゼ
ン環を介して縮合したキナクリドン誘導体、
ン環を介して縮合したキナクリドン誘導体、
【化１９】
【化２０】 も用いられる。これらのキナクリドン誘導体において
も、ジヒドロ誘導体が用いられ得る。このように、発光
層のゲスト物質は上記キナクリドン化合物が用いられ
る。ここで、ゲスト物質のキナクリドン化合物は、ホス
ト物質の例えば８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム
錯体の発光層内において０．０１ｗｔ．％ないし１０ｗ
ｔ．％の濃度で含有されていることが好ましい。低印加
電圧で高輝度の発光が得られるからである。つぎに、正
孔輸送層４には、トリフェニルジアミン誘導体（以下、
ＴＰＤという）と呼ばれる例えば下記化学式２１で示さ
れるＮ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ビス（３メチル
フェニル）−１，１´−ビフェニル−４，４´−ジアミ
ンが好ましく用いられ、更に下記化学式２２〜３２のＣ
ＴＭ（Carrier TransportingMaterials ）として知られ
る化合物を単独、もしくは混合物として用い得る。
も、ジヒドロ誘導体が用いられ得る。このように、発光
層のゲスト物質は上記キナクリドン化合物が用いられ
る。ここで、ゲスト物質のキナクリドン化合物は、ホス
ト物質の例えば８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム
錯体の発光層内において０．０１ｗｔ．％ないし１０ｗ
ｔ．％の濃度で含有されていることが好ましい。低印加
電圧で高輝度の発光が得られるからである。つぎに、正
孔輸送層４には、トリフェニルジアミン誘導体（以下、
ＴＰＤという）と呼ばれる例えば下記化学式２１で示さ
れるＮ，Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ビス（３メチル
フェニル）−１，１´−ビフェニル−４，４´−ジアミ
ンが好ましく用いられ、更に下記化学式２２〜３２のＣ
ＴＭ（Carrier TransportingMaterials ）として知られ
る化合物を単独、もしくは混合物として用い得る。
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】 また、上記実施例においては陰極１及び陽極２間に発光
層３及び有機正孔輸送層４を配した２層構造としたが、
図２の如く陰極１及び発光層３間に例えば下記化学式３
３のペリレンテトラカルボキシル誘導体からなる有機電
子輸送層５を配した３層構造の有機ＥＬ素子としても同
様の効果を奏する。さらに、電子輸送層５としては、下
記の化学式３４で示されるＢｕ−ＰＢＤ[2-(4´-tert-B
utylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4-oxadiazole]が好まし
く用いられ、また下記の化学式３５〜４４で示される化
合物も用い得る。
層３及び有機正孔輸送層４を配した２層構造としたが、
図２の如く陰極１及び発光層３間に例えば下記化学式３
３のペリレンテトラカルボキシル誘導体からなる有機電
子輸送層５を配した３層構造の有機ＥＬ素子としても同
様の効果を奏する。さらに、電子輸送層５としては、下
記の化学式３４で示されるＢｕ−ＰＢＤ[2-(4´-tert-B
utylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4-oxadiazole]が好まし
く用いられ、また下記の化学式３５〜４４で示される化
合物も用い得る。
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】 （実施例１）膜厚2000ÅのＩＴＯからなる陽極が形成さ
れたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法によって真空
度１．０×１０￣5Torr以下で積層させた。まず、ＩＴ
Ｏ上に、正孔輸送層として上記化学式２１で示されるＴ
ＰＤを蒸着速度３．５Å／秒で５００Åの厚さに形成し
た。次に発光層としてＴＰＤ上に上記化学式３で示され
るＡｌｑ3と上記化学式１４のキナクリドン誘導体とを
異なる蒸着源から共蒸着した。この時、発光層中の上記
化学式１４のキナクリドン誘導体の濃度は０．３２ｗｔ
％であった。Ａｌｑ3の蒸着速度層は１０Å／秒で蒸着
した。次に、発光層上に陰極としてマグネシウムとアル
ミニウムとを異なる蒸着源から原子比Ｍｇ：Ａｇ＝１
０：１で1600Åの厚さに共蒸着し、Ｍｇの蒸着速度は２
０Å／秒とした。この様にして作成したＥＬ素子は、最
大輝度４７１００cd/m2が得られ、電流密度２５mA/cm2
時の輝度は１８００cd/m2、発光効率は、１．８０ lm／
ｗであった。また、実施例１の有機ＥＬ素子の発光スペ
クトル分布を図３に示す。 （実施例２）ゲスト物質として上記化学式１８のキナゾ
リン化合物を用い発光層を形成した以外は、実施例１と
同様にしてＥＬ素子を作成した。このＥＬ素子は、最大
輝度２８０００cd/m2が得られ、電流密度２５mA/cm2時
の輝度は８２８cd/m2、発光効率は、１．１５lm／ｗで
あった。また、実施例２の有機ＥＬ素子の発光スペクト
ル分布を図４に示す。 （実施例３）ゲスト物質として上記化学式１９のキナク
リドン誘導体を０．９ｗｔ．％の濃度でドープし分散さ
せ発光層を形成した以外は、実施例１と同様にしてＥＬ
素子を作成した。このＥＬ素子は、最大輝度９４７０cd
/m2が得られ、電流密度２５mA/cm2時の輝度は３２９cd/
m2、発光効率は０．３３ lm／ｗであった。また、実施
例３の有機ＥＬ素子の発光スペクトル分布を図５に示
す。
れたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法によって真空
度１．０×１０￣5Torr以下で積層させた。まず、ＩＴ
Ｏ上に、正孔輸送層として上記化学式２１で示されるＴ
ＰＤを蒸着速度３．５Å／秒で５００Åの厚さに形成し
た。次に発光層としてＴＰＤ上に上記化学式３で示され
るＡｌｑ3と上記化学式１４のキナクリドン誘導体とを
異なる蒸着源から共蒸着した。この時、発光層中の上記
化学式１４のキナクリドン誘導体の濃度は０．３２ｗｔ
％であった。Ａｌｑ3の蒸着速度層は１０Å／秒で蒸着
した。次に、発光層上に陰極としてマグネシウムとアル
ミニウムとを異なる蒸着源から原子比Ｍｇ：Ａｇ＝１
０：１で1600Åの厚さに共蒸着し、Ｍｇの蒸着速度は２
０Å／秒とした。この様にして作成したＥＬ素子は、最
大輝度４７１００cd/m2が得られ、電流密度２５mA/cm2
時の輝度は１８００cd/m2、発光効率は、１．８０ lm／
ｗであった。また、実施例１の有機ＥＬ素子の発光スペ
クトル分布を図３に示す。 （実施例２）ゲスト物質として上記化学式１８のキナゾ
リン化合物を用い発光層を形成した以外は、実施例１と
同様にしてＥＬ素子を作成した。このＥＬ素子は、最大
輝度２８０００cd/m2が得られ、電流密度２５mA/cm2時
の輝度は８２８cd/m2、発光効率は、１．１５lm／ｗで
あった。また、実施例２の有機ＥＬ素子の発光スペクト
ル分布を図４に示す。 （実施例３）ゲスト物質として上記化学式１９のキナク
リドン誘導体を０．９ｗｔ．％の濃度でドープし分散さ
せ発光層を形成した以外は、実施例１と同様にしてＥＬ
素子を作成した。このＥＬ素子は、最大輝度９４７０cd
/m2が得られ、電流密度２５mA/cm2時の輝度は３２９cd/
m2、発光効率は０．３３ lm／ｗであった。また、実施
例３の有機ＥＬ素子の発光スペクトル分布を図５に示
す。
【発明の効果】以上のように、本発明による有機ＥＬ素
子においては、ホスト物質であるキノリン誘導体中にゲ
スト物質として上記化学式１のキナクリドン化合物又は
上記化学式２のキナゾリン化合物を含む発光層を有する
ので、低印加電圧にて高輝度発光させ得る。さらに、本
発明によれば、有機ＥＬ素子の発光効率が向上し発光ス
ペクトル分布が鋭くなって発光色の色純度が改善され
る。
子においては、ホスト物質であるキノリン誘導体中にゲ
スト物質として上記化学式１のキナクリドン化合物又は
上記化学式２のキナゾリン化合物を含む発光層を有する
ので、低印加電圧にて高輝度発光させ得る。さらに、本
発明によれば、有機ＥＬ素子の発光効率が向上し発光ス
ペクトル分布が鋭くなって発光色の色純度が改善され
る。
【図１】２層構造の有機ＥＬ素子を示す構造図である。
【図２】３層構造の有機ＥＬ素子を示す構造図である。
【図３】実施例１の有機ＥＬ素子の発光スペクトル分布
である。
である。
【図４】実施例２の有機ＥＬ素子の発光スペクトル分布
である。
である。
【図５】実施例３の有機ＥＬ素子の発光スペクトル分布
である。
である。
１……金属電極（陰極） ２……透明電極（陽極） ３……発光層 ４……有機正孔輸送層 ５……電子輸送層 ６……ガラス基板
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成３年１０月１８日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の詳細な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は、電流の注入によって発光する物
質のエレクトロルミネッセンスを利用して、かかる物質
を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関し、特に
発光層が有機化合物を発光体として構成される有機エレ
クトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子とい
う）に関する。
質のエレクトロルミネッセンスを利用して、かかる物質
を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関し、特に
発光層が有機化合物を発光体として構成される有機エレ
クトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子とい
う）に関する。
【０００２】
【背景技術】この種の有機ＥＬ素子として、図１に示す
ように、金属陰極１と透明陽極２との間に、それぞれ有
機化合物からなり互いに積層された蛍光体薄膜３すなわ
ち発光層及び正孔輸送層４が配された２層構造のもの
や、図２に示すように、金属陰極１と透明陽極２との間
に互いに積層された有機化合物からなる電子輸送層５、
発光層３及び正孔輸送層４が配された３層構造のものが
知られている。ここで、正孔輸送層４は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、電子輸送層５は陰極から電子を注入させ易くする機
能を有している。
ように、金属陰極１と透明陽極２との間に、それぞれ有
機化合物からなり互いに積層された蛍光体薄膜３すなわ
ち発光層及び正孔輸送層４が配された２層構造のもの
や、図２に示すように、金属陰極１と透明陽極２との間
に互いに積層された有機化合物からなる電子輸送層５、
発光層３及び正孔輸送層４が配された３層構造のものが
知られている。ここで、正孔輸送層４は陽極から正孔を
注入させ易くする機能と電子をブロックする機能とを有
し、電子輸送層５は陰極から電子を注入させ易くする機
能を有している。
【０００３】これら有機ＥＬ素子において、透明陽極２
の外側にはガラス基板６が配されており、金属陰極１か
ら注入された電子と透明陽極２から発光層３へ注入され
た正孔との再結合によって励起子が生じ、この励起子が
放射失活する過程で光を放ち、この光が透明陽極２及び
ガラス基板６を介して外部に放出される（特開昭５９−
１９４３９３号公報参照）。
の外側にはガラス基板６が配されており、金属陰極１か
ら注入された電子と透明陽極２から発光層３へ注入され
た正孔との再結合によって励起子が生じ、この励起子が
放射失活する過程で光を放ち、この光が透明陽極２及び
ガラス基板６を介して外部に放出される（特開昭５９−
１９４３９３号公報参照）。
【０００４】さらに、特開昭６３−２６４６９２号公報
に開示されているように、２層構造であって発光層を有
機質ホスト物質と蛍光性ゲスト物質とから形成し安定な
発光をなす有機ＥＬ素子も開発されている。しかしなが
ら、上述した構成の従来の有機化合物の有機ＥＬ素子に
おいて、一般に低電圧で発光をなすけれども、更に高輝
度で発光する有機ＥＬ素子が望まれている。
に開示されているように、２層構造であって発光層を有
機質ホスト物質と蛍光性ゲスト物質とから形成し安定な
発光をなす有機ＥＬ素子も開発されている。しかしなが
ら、上述した構成の従来の有機化合物の有機ＥＬ素子に
おいて、一般に低電圧で発光をなすけれども、更に高輝
度で発光する有機ＥＬ素子が望まれている。
【０００５】
【発明の目的】本発明は、高輝度にて発光させることが
できる有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
できる有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【０００６】
【発明の構成】本発明による有機ＥＬ素子は、陽極、有
機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光
層及び陰極が順に積層され、前記発光層がキノリン誘導
体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子であっ
て、前記発光層は下記化学式１で示される構造のキナク
リドン化合物又は下記化学式２で示される構造のキナゾ
リン化合物
機化合物からなる正孔輸送層、有機化合物からなる発光
層及び陰極が順に積層され、前記発光層がキノリン誘導
体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子であっ
て、前記発光層は下記化学式１で示される構造のキナク
リドン化合物又は下記化学式２で示される構造のキナゾ
リン化合物
【０００７】
【化１】
【０００８】
【化２】
【０００９】｛式中、環Ａ
【００１０】
【外１】
【００１１】は、
【００１２】
【外２】
【００１３】を表わし、環Ｂ
【００１４】
【外３】
【００１５】は、
【００１６】
【外４】
【００１７】を表わし、Ｒ1〜Ｒ4は互いに独立して水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基若しくはアルコキシ
基、又はＲ1とＲ2若しくはＲ3とＲ4が互いに結合したベ
ンゼン環若しくは
原子、ハロゲン原子、アルキル基若しくはアルコキシ
基、又はＲ1とＲ2若しくはＲ3とＲ4が互いに結合したベ
ンゼン環若しくは
【００１８】
【外５】
【００１９】を表わし、Ｒ5はアルキル基を表わす、但
し、前記化学式１において、前記環Ａが、
し、前記化学式１において、前記環Ａが、
【００２０】
【外４】
【００２１】のとき、（同時にＲ1〜Ｒ4が水素原子）、
（同時にＲ1，Ｒ3が水素原子でＲ2，Ｒ4がメチル基）及
び（同時にＲ1，Ｒ3が水素原子でＲ2，Ｒ4が塩素原子）
の組合せを除く｝を含むことを特徴とする。
（同時にＲ1，Ｒ3が水素原子でＲ2，Ｒ4がメチル基）及
び（同時にＲ1，Ｒ3が水素原子でＲ2，Ｒ4が塩素原子）
の組合せを除く｝を含むことを特徴とする。
【００２２】
【実施例】以下に本発明を図を参照しつつ説明する。本
発明の有機ＥＬ素子は、図１及び２に示した構造の有機
ＥＬ素子と同様であって、図１に示ように、一対の金属
陰極１と透明陽極２との間に発光層３及び正孔輸送層４
を薄膜として積層、成膜したもの、または、図２に示す
ように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に電子輸
送層５、発光層３及び正孔輸送層４を成膜した構造でも
良い。いずれの場合でも、電極１，２について一方が透
明であればよい。例えば陰極１には、アルミニウム、マ
グネシウム、インジウム、銀又は各々の合金等の仕事関
数が小さな金属からなり厚さが約 100〜5000Å程度のも
のが用い得る。また、例えば陽極２には、インジウムす
ず酸化物（以下、ＩＴＯという）等の仕事関数の大きな
導電性材料からなり厚さが1000〜3000Å程度で、又は金
で厚さが 800〜1500Å程度のものが用い得る。なお、金
を電極材料として用いた場合には、電極は半透明の状態
となる。
発明の有機ＥＬ素子は、図１及び２に示した構造の有機
ＥＬ素子と同様であって、図１に示ように、一対の金属
陰極１と透明陽極２との間に発光層３及び正孔輸送層４
を薄膜として積層、成膜したもの、または、図２に示す
ように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に電子輸
送層５、発光層３及び正孔輸送層４を成膜した構造でも
良い。いずれの場合でも、電極１，２について一方が透
明であればよい。例えば陰極１には、アルミニウム、マ
グネシウム、インジウム、銀又は各々の合金等の仕事関
数が小さな金属からなり厚さが約 100〜5000Å程度のも
のが用い得る。また、例えば陽極２には、インジウムす
ず酸化物（以下、ＩＴＯという）等の仕事関数の大きな
導電性材料からなり厚さが1000〜3000Å程度で、又は金
で厚さが 800〜1500Å程度のものが用い得る。なお、金
を電極材料として用いた場合には、電極は半透明の状態
となる。
【００２３】発光層３のホスト物質であるキノリン誘導
体としては、８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯
体すなわちＡｌオキシンキレート（以下、Ａｌｑ3とい
う）と呼ばれる下記化学式３、
体としては、８−ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯
体すなわちＡｌオキシンキレート（以下、Ａｌｑ3とい
う）と呼ばれる下記化学式３、
【００２４】
【化３】
【００２５】のトリス（８−キノリノール）アルミニウ
ムを用いることが好ましく、この他に、例えばビス（８
−キノリノール）マグネシウム、ビス（ベンゾ｛ｆ｝−
８−キノリノール）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノ
リノール）アルミニウムオキサイド、トリス（８−キノ
リノール）インジウム、トリス（５−メチル−８−キノ
リノール）アルミニウム、８−キノリノールリチウム、
トリス（５−クロロ−８−キノリノール）ガリウム、ビ
ス（５−クロロ−８−キノリノール）カルシウム、およ
び、ポリ［亜鉛（ＩＩ）−ビス（８−ヒドロキシ−５−
キノリニル）メタン］を用い得る。
ムを用いることが好ましく、この他に、例えばビス（８
−キノリノール）マグネシウム、ビス（ベンゾ｛ｆ｝−
８−キノリノール）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノ
リノール）アルミニウムオキサイド、トリス（８−キノ
リノール）インジウム、トリス（５−メチル−８−キノ
リノール）アルミニウム、８−キノリノールリチウム、
トリス（５−クロロ−８−キノリノール）ガリウム、ビ
ス（５−クロロ−８−キノリノール）カルシウム、およ
び、ポリ［亜鉛（ＩＩ）−ビス（８−ヒドロキシ−５−
キノリニル）メタン］を用い得る。
【００２６】また、発光層３のゲスト物質は、下記化学
式４で示される3,4,10,11-テトラクロロキナクリドン化
合物、
式４で示される3,4,10,11-テトラクロロキナクリドン化
合物、
【００２７】
【化４】
【００２８】下記化学式５で示される1,4,8,11-テトラ
クロロキナクリドン化合物、
クロロキナクリドン化合物、
【００２９】
【化５】
【００３０】下記化学式６で示される2,4,9,11-テトラ
クロロキナクリドン化合物、
クロロキナクリドン化合物、
【００３１】
【化６】
【００３２】下記化学式７で示される2,3,9,10-テトラ
クロロキナクリドン化合物、
クロロキナクリドン化合物、
【００３３】
【化７】
【００３４】下記化学式８で示される1,3,8,10-テトラ
クロロキナクリドン化合物、及び
クロロキナクリドン化合物、及び
【００３５】
【化８】
【００３６】下記化学式９で示される1,2,8,9-テトラク
ロロキナクリドン化合物、
ロロキナクリドン化合物、
【００３７】
【化９】
【００３８】が用いられる。他のキナクリドンハライド
として、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は1,3,8,10-テトラ
ブロモキナクリドン化合物、1,4,8,11-又は2,4,9,11-テ
トラフルオロキナクリドン化合物、2,4,9,11-テトラヨ
ードキナクリドン化合物が用いられる。また、下記化学
式１０で示される2,8,9,11-テトラブロモキナクリドン
化合物も用いられる。
として、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は1,3,8,10-テトラ
ブロモキナクリドン化合物、1,4,8,11-又は2,4,9,11-テ
トラフルオロキナクリドン化合物、2,4,9,11-テトラヨ
ードキナクリドン化合物が用いられる。また、下記化学
式１０で示される2,8,9,11-テトラブロモキナクリドン
化合物も用いられる。
【００３９】
【化１０】
【００４０】さらに、ゲスト物質として用いられる他の
キナクリドン化合物には、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は
1,3,8,10-又は1,2,8,9-テトラメチルキナクリドン化合
物がある。また、下記化学式１１で示される1,8-ジクロ
ロ-4,11-ジメチルキナクリドン化合物も用いられる。
キナクリドン化合物には、1,4,8,11-又は2,4,9,11-又は
1,3,8,10-又は1,2,8,9-テトラメチルキナクリドン化合
物がある。また、下記化学式１１で示される1,8-ジクロ
ロ-4,11-ジメチルキナクリドン化合物も用いられる。
【００４１】
【化１１】
【００４２】さらに、2,9-ジメチル-3,10-ジクロロキナ
クリドン化合物、3,10-ジクロロ-4,11-ジメチルキナク
リドン化合物、1,8-ジメチル-3,10-ジクロロキナクリド
ン化合物、2,9-ジクロロ-4,11-ジメチルキナクリドン化
合物、及び2,9-ジメチル-4,11-ジクロロキナクリドン化
合物も用いられる。また、下記化学式１２で示される2,
9-ジメチル-4,11-ジエトキシキナクリドン化合物も用い
られる。
クリドン化合物、3,10-ジクロロ-4,11-ジメチルキナク
リドン化合物、1,8-ジメチル-3,10-ジクロロキナクリド
ン化合物、2,9-ジクロロ-4,11-ジメチルキナクリドン化
合物、及び2,9-ジメチル-4,11-ジクロロキナクリドン化
合物も用いられる。また、下記化学式１２で示される2,
9-ジメチル-4,11-ジエトキシキナクリドン化合物も用い
られる。
【００４３】
【化１２】
【００４４】2,9-ジエトキシ-4,11-ジメチルキナクリド
ン化合物及び2,4,9,11-テトラメトキシキナクリドン化
合物も用いられる。また、上記すべてのキナクリドン化
合物においては、これらの6,13-ジヒドロ誘導体も用い
られ、例えば、上記化学式１１ののもであれば下記化学
式１３で示される2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシ-6,13-
ジヒドロキナクリドン化合物が用いられる。
ン化合物及び2,4,9,11-テトラメトキシキナクリドン化
合物も用いられる。また、上記すべてのキナクリドン化
合物においては、これらの6,13-ジヒドロ誘導体も用い
られ、例えば、上記化学式１１ののもであれば下記化学
式１３で示される2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシ-6,13-
ジヒドロキナクリドン化合物が用いられる。
【００４５】
【化１３】
【００４６】さらにまた、発光層３のゲスト物質は、下
記化学式１４で示されるキナクリドン化合物の3,4,10,1
1-ジベンゾ体、
記化学式１４で示されるキナクリドン化合物の3,4,10,1
1-ジベンゾ体、
【００４７】
【化１４】
【００４８】下記化学式１５で示される1,2,8,9-ジベン
ゾ体、
ゾ体、
【００４９】
【化１５】
【００５０】及び、下記化学式１６で示される2,3,9,10
-ジベンゾ体、
-ジベンゾ体、
【００５１】
【化１６】
【００５２】が用いられる。また、下記化学式１７で示
されるキナクリドン誘導体及び下記化学式１８で示され
るキナゾリン化合物が用いられる。
されるキナクリドン誘導体及び下記化学式１８で示され
るキナゾリン化合物が用いられる。
【００５３】
【化１７】
【００５４】
【化１８】
【００５５】さらにまた、下記化学式１９及び２０で示
されるベンゼン環を介して縮合したキナクリドン誘導
体、
されるベンゼン環を介して縮合したキナクリドン誘導
体、
【００５６】
【化１９】
【００５７】
【化２０】
【００５８】も用いられる。これらのキナクリドン誘導
体においても、ジヒドロ誘導体が用いられ得る。このよ
うに、発光層のゲスト物質は上記キナクリドン化合物が
用いられる。ここで、ゲスト物質のキナクリドン化合物
は、ホスト物質の例えば８−ヒドロキシキノリンのアル
ミニウム錯体の発光層内において０．０１ｗｔ．％ない
し１０ｗｔ．％の濃度で含有されていることが好まし
い。低印加電圧で高輝度の発光が得られるからである。
体においても、ジヒドロ誘導体が用いられ得る。このよ
うに、発光層のゲスト物質は上記キナクリドン化合物が
用いられる。ここで、ゲスト物質のキナクリドン化合物
は、ホスト物質の例えば８−ヒドロキシキノリンのアル
ミニウム錯体の発光層内において０．０１ｗｔ．％ない
し１０ｗｔ．％の濃度で含有されていることが好まし
い。低印加電圧で高輝度の発光が得られるからである。
【００５９】つぎに、正孔輸送層４には、トリフェニル
ジアミン誘導体（以下、ＴＰＤという）と呼ばれる例え
ば下記化学式２１で示されるＮ，Ｎ´−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ´−ビス（３メチルフェニル）−１，１´−ビフ
ェニル−４，４´−ジアミンが好ましく用いられ、更に
下記化学式２２〜３２のＣＴＭ（Carrier Transporting
Materials ）として知られる化合物を単独、もしくは混
合物として用い得る。
ジアミン誘導体（以下、ＴＰＤという）と呼ばれる例え
ば下記化学式２１で示されるＮ，Ｎ´−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ´−ビス（３メチルフェニル）−１，１´−ビフ
ェニル−４，４´−ジアミンが好ましく用いられ、更に
下記化学式２２〜３２のＣＴＭ（Carrier Transporting
Materials ）として知られる化合物を単独、もしくは混
合物として用い得る。
【００６０】
【化２１】
【００６１】
【化２２】
【００６２】
【化２３】
【００６３】
【化２４】
【００６４】
【化２５】
【００６５】
【化２６】
【００６６】
【化２７】
【００６７】
【化２８】
【００６８】
【化２９】
【００６９】
【化３０】
【００７０】
【化３１】
【００７１】
【化３２】
【００７２】また、上記実施例においては陰極１及び陽
極２間に発光層３及び有機正孔輸送層４を配した２層構
造としたが、図２の如く陰極１及び発光層３間に例えば
下記化学式３３のペリレンテトラカルボキシル誘導体か
らなる有機電子輸送層５を配した３層構造の有機ＥＬ素
子としても同様の効果を奏する。さらに、電子輸送層５
としては、下記の化学式３４で示されるＢｕ−ＰＢＤ[2
-(4´-tert-Butylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4-oxadiaz
ole]が好ましく用いられ、また下記の化学式３５〜４４
で示される化合物も用い得る。
極２間に発光層３及び有機正孔輸送層４を配した２層構
造としたが、図２の如く陰極１及び発光層３間に例えば
下記化学式３３のペリレンテトラカルボキシル誘導体か
らなる有機電子輸送層５を配した３層構造の有機ＥＬ素
子としても同様の効果を奏する。さらに、電子輸送層５
としては、下記の化学式３４で示されるＢｕ−ＰＢＤ[2
-(4´-tert-Butylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4-oxadiaz
ole]が好ましく用いられ、また下記の化学式３５〜４４
で示される化合物も用い得る。
【００７３】
【化３３】
【００７４】
【化３４】
【００７５】
【化３５】
【００７６】
【化３６】
【００７７】
【化３７】
【００７８】
【化３８】
【００７９】
【化３９】
【００８０】
【化４０】
【００８１】
【化４１】
【００８２】
【化４２】
【００８３】
【化４３】
【００８４】
【化４４】
【００８５】（実施例１）膜厚2000ÅのＩＴＯからなる
陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法
によって真空度１．０×１０￣5Torr以下で積層させ
た。まず、ＩＴＯ上に、正孔輸送層として上記化学式２
１で示されるＴＰＤを蒸着速度３．５Å／秒で５００Å
の厚さに形成した。次に発光層としてＴＰＤ上に上記化
学式３で示されるＡｌｑ3と上記化学式１４のキナクリ
ドン誘導体とを異なる蒸着源から共蒸着した。この時、
発光層中の上記化学式１４のキナクリドン誘導体の濃度
は０．３２ｗｔ％であった。Ａｌｑ3の蒸着速度層は１
０Å／秒で蒸着した。次に、発光層上に陰極としてマグ
ネシウムとアルミニウムとを異なる蒸着源から原子比Ｍ
ｇ：Ａｇ＝１０：１で1600Åの厚さに共蒸着し、Ｍｇの
蒸着速度は２０Å／秒とした。
陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法
によって真空度１．０×１０￣5Torr以下で積層させ
た。まず、ＩＴＯ上に、正孔輸送層として上記化学式２
１で示されるＴＰＤを蒸着速度３．５Å／秒で５００Å
の厚さに形成した。次に発光層としてＴＰＤ上に上記化
学式３で示されるＡｌｑ3と上記化学式１４のキナクリ
ドン誘導体とを異なる蒸着源から共蒸着した。この時、
発光層中の上記化学式１４のキナクリドン誘導体の濃度
は０．３２ｗｔ％であった。Ａｌｑ3の蒸着速度層は１
０Å／秒で蒸着した。次に、発光層上に陰極としてマグ
ネシウムとアルミニウムとを異なる蒸着源から原子比Ｍ
ｇ：Ａｇ＝１０：１で1600Åの厚さに共蒸着し、Ｍｇの
蒸着速度は２０Å／秒とした。
【００８６】この様にして作成したＥＬ素子は、最大輝
度４７１００cd/m2が得られ、電流密度２５mA/cm2時の
輝度は１８００cd/m2、発光効率は、１．８０ lm／ｗで
あった。また、実施例１の有機ＥＬ素子の発光スペクト
ル分布を図３に示す。 （実施例２）ゲスト物質として上記化学式１８のキナゾ
リン化合物を用い発光層を形成した以外は、実施例１と
同様にしてＥＬ素子を作成した。
度４７１００cd/m2が得られ、電流密度２５mA/cm2時の
輝度は１８００cd/m2、発光効率は、１．８０ lm／ｗで
あった。また、実施例１の有機ＥＬ素子の発光スペクト
ル分布を図３に示す。 （実施例２）ゲスト物質として上記化学式１８のキナゾ
リン化合物を用い発光層を形成した以外は、実施例１と
同様にしてＥＬ素子を作成した。
【００８７】このＥＬ素子は、最大輝度２８０００cd/m
2が得られ、電流密度２５mA/cm2時の輝度は８２８cd/
m2、発光効率は、１．１５ lm／ｗであった。また、実
施例２の有機ＥＬ素子の発光スペクトル分布を図４に示
す。 （実施例３）ゲスト物質として上記化学式１９のキナク
リドン誘導体を０．９ｗｔ．％の濃度でドープし分散さ
せ発光層を形成した以外は、実施例１と同様にしてＥＬ
素子を作成した。
2が得られ、電流密度２５mA/cm2時の輝度は８２８cd/
m2、発光効率は、１．１５ lm／ｗであった。また、実
施例２の有機ＥＬ素子の発光スペクトル分布を図４に示
す。 （実施例３）ゲスト物質として上記化学式１９のキナク
リドン誘導体を０．９ｗｔ．％の濃度でドープし分散さ
せ発光層を形成した以外は、実施例１と同様にしてＥＬ
素子を作成した。
【００８８】このＥＬ素子は、最大輝度９４７０cd/m2
が得られ、電流密度２５mA/cm2時の輝度は３２９cd/
m2、発光効率は０．３３ lm／ｗであった。また、実施
例３の有機ＥＬ素子の発光スペクトル分布を図５に示
す。
が得られ、電流密度２５mA/cm2時の輝度は３２９cd/
m2、発光効率は０．３３ lm／ｗであった。また、実施
例３の有機ＥＬ素子の発光スペクトル分布を図５に示
す。
【００８９】
【発明の効果】以上のように、本発明による有機ＥＬ素
子においては、ホスト物質であるキノリン誘導体中にゲ
スト物質として上記化学式１のキナクリドン化合物又は
上記化学式２のキナゾリン化合物を含む発光層を有する
ので、低印加電圧にて高輝度発光させ得る。さらに、本
発明によれば、有機ＥＬ素子の発光効率が向上し発光ス
ペクトル分布が鋭くなって発光色の色純度が改善され
る。
子においては、ホスト物質であるキノリン誘導体中にゲ
スト物質として上記化学式１のキナクリドン化合物又は
上記化学式２のキナゾリン化合物を含む発光層を有する
ので、低印加電圧にて高輝度発光させ得る。さらに、本
発明によれば、有機ＥＬ素子の発光効率が向上し発光ス
ペクトル分布が鋭くなって発光色の色純度が改善され
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 仲田 仁 埼玉県鶴ケ島市富士見６丁目１番１号 パ イオニア株式会社総合研究所内 (72)発明者 野村 正治 東京都北区志茂３丁目26番８号 (72)発明者 佐藤 義一 東京都北区志茂３丁目26番８号
Claims (3)
- 【請求項１】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層され、前
記発光層がキノリン誘導体からなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子であって、前記発光層は下記化学式１で
示される構造のキナクリドン化合物又は下記化学式２で
示される構造のキナゾリン化合物 【化１】 【化２】 ｛式中、環Ａ 【外１】 は、 【外２】 を表わし、環Ｂ 【外３】 は、 【外４】 を表わし、Ｒ1〜Ｒ4は互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基若しくはアルコキシ基、又はＲ1と
Ｒ2若しくはＲ3とＲ4が互いに結合したベンゼン環若し
くは 【外５】 を表わし、Ｒ5はアルキル基を表わす、但し、前記化学
式１において、前記環Ａが、 【外４】 のとき、（同時にＲ1〜Ｒ4が水素原子）、（同時に
Ｒ1，Ｒ3が水素原子でＲ2，Ｒ4がメチル基）及び（同時
にＲ1，Ｒ3が水素原子でＲ2，Ｒ4が塩素原子）の組合せ
を除く｝を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 - 【請求項２】 前記キノリン誘導体は８−ヒドロキシキ
ノリンのアルミニウム錯体であることを特徴とする請求
項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 前記陰極及び前記発光層間に有機電子輸
送層が配されたことを特徴とする請求項１記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子。
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