JPH0791471B2 - 剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 - Google Patents
剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物Info
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- JPH0791471B2 JPH0791471B2 JP63299302A JP29930288A JPH0791471B2 JP H0791471 B2 JPH0791471 B2 JP H0791471B2 JP 63299302 A JP63299302 A JP 63299302A JP 29930288 A JP29930288 A JP 29930288A JP H0791471 B2 JPH0791471 B2 JP H0791471B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組
成物に関し、詳しくは、100℃以下の低温加熱での硬化
速度が速く、しかも粘着性物質に対して非常に優れた剥
離性能を有する剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサ
ン組成物に関する。
成物に関し、詳しくは、100℃以下の低温加熱での硬化
速度が速く、しかも粘着性物質に対して非常に優れた剥
離性能を有する剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサ
ン組成物に関する。
従来、各種紙材，ラミネート紙，合成フィルム，編織
物，金属箔などの諸基材の表面にオルガノポリシロキサ
ン組成物の硬化皮膜を形成させることにより、粘着物質
との剥離性，撥水性，滑り性などを付与することはよく
知られている。
物，金属箔などの諸基材の表面にオルガノポリシロキサ
ン組成物の硬化皮膜を形成させることにより、粘着物質
との剥離性，撥水性，滑り性などを付与することはよく
知られている。
例えば、ビニル基含有オルガノポリシロキサンとオルガ
ノハイドロジェンポリシロキサンと白金系化合物からな
るオルガノポリシロキサン組成物（特公昭52−40918号
公報参照），ヘキセニル基のような高級アルケニル基を
含有する低粘度のオルガノポリシロキサンとオルガノハ
イドロジェンポリシロキサンと白金系化合物からなるオ
ルガノポリシロキサン組成物（特開昭62−86061号公報
参照）が提案されている。
ノハイドロジェンポリシロキサンと白金系化合物からな
るオルガノポリシロキサン組成物（特公昭52−40918号
公報参照），ヘキセニル基のような高級アルケニル基を
含有する低粘度のオルガノポリシロキサンとオルガノハ
イドロジェンポリシロキサンと白金系化合物からなるオ
ルガノポリシロキサン組成物（特開昭62−86061号公報
参照）が提案されている。
ところが、前者のオルガノポリシロキサン組成物は、硬
化速度が遅いので、これを短時間で硬化させるためには
140℃以上の高温条件下での加熱処理が必要であった。
そのため基材によっては熱収縮したり発泡を起すことが
あり、また鏡面仕上げ面の光沢が低下する等の問題があ
った。
化速度が遅いので、これを短時間で硬化させるためには
140℃以上の高温条件下での加熱処理が必要であった。
そのため基材によっては熱収縮したり発泡を起すことが
あり、また鏡面仕上げ面の光沢が低下する等の問題があ
った。
後者のオルガノポリシロキサン組成物は、硬化速度は速
いが、剥離性にやや劣るので用途によっては十分満足で
きるものではなかった。
いが、剥離性にやや劣るので用途によっては十分満足で
きるものではなかった。
本発明者らは上記問題点を解消するために検討した本発
明に到達した。
明に到達した。
本発明の目的は硬化前は保存安定性に優れ、硬化速度が
速く、硬化後は剥離性が特に優れた硬化皮膜を形成する
剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物を提供
するにある。
速く、硬化後は剥離性が特に優れた硬化皮膜を形成する
剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物を提供
するにある。
かかる本発明は、 （Ａ）１分子中に２個以上の一般式 H2C＝CH−（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８である。）で
表される高級アルケニル基を含有するオルガノポリシロ
キサン 100重量部、 （Ｂ）１分子中に２個以上のけい素原子結合水素原子を
含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン0.3〜4
0重量部、 （Ｃ）１分子中にけい素原子結合アルケニル基およびけ
い素原子結合水素原子を含有しないオルガノポリシロキ
サン ４〜100重量部、 （Ｄ）付加反応抑制剤 任意量、 （Ｅ）触媒量の白金系化合物 からなる剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成
物に関するものである。
表される高級アルケニル基を含有するオルガノポリシロ
キサン 100重量部、 （Ｂ）１分子中に２個以上のけい素原子結合水素原子を
含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン0.3〜4
0重量部、 （Ｃ）１分子中にけい素原子結合アルケニル基およびけ
い素原子結合水素原子を含有しないオルガノポリシロキ
サン ４〜100重量部、 （Ｄ）付加反応抑制剤 任意量、 （Ｅ）触媒量の白金系化合物 からなる剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成
物に関するものである。
これを説明するに、本発明に使用される（Ａ）成分のオ
ルガノポリシロキサンは本発明組成物の主成分となるも
のであって、１分子中に２個以上の一般式H2C＝CH−（C
H2）ａ−（式中、ａは２〜８である。）で示される高級
アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンであ
る。ここで式中、ａは２〜８であり、好ましくは３〜８
である。これはａが２未満では硬化皮膜形成速度が遅く
なり、８を越えると、このオルガノポリシロキサンの製
造が難しくなるからである。また、このオルガノポリシ
ロキサンの重合度は、25℃において100センチポイズの
低重合度のものから生ゴム状の高重合度のものまで使用
できるが、本発明組成物を剥離性皮膜の強度、例えば引
張強さ，伸び，引裂強さ，耐摩耗性等を要求される用途
に適用する場合には、生ゴム状のオルガノポリシロキサ
ンが好ましい。ここで生ゴム状のオルガノポリシロキサ
ンとは、通常、シリコーンゴムの主成分として使用され
ている、オルガノポリシロキサン生ゴムあるいはオルガ
ノポリシロキサンガムと同様な可塑度と流動特性を示す
ものを言い、一般にJISC2123に規定する可塑度が100以
上のものが好ましい。
ルガノポリシロキサンは本発明組成物の主成分となるも
のであって、１分子中に２個以上の一般式H2C＝CH−（C
H2）ａ−（式中、ａは２〜８である。）で示される高級
アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサンであ
る。ここで式中、ａは２〜８であり、好ましくは３〜８
である。これはａが２未満では硬化皮膜形成速度が遅く
なり、８を越えると、このオルガノポリシロキサンの製
造が難しくなるからである。また、このオルガノポリシ
ロキサンの重合度は、25℃において100センチポイズの
低重合度のものから生ゴム状の高重合度のものまで使用
できるが、本発明組成物を剥離性皮膜の強度、例えば引
張強さ，伸び，引裂強さ，耐摩耗性等を要求される用途
に適用する場合には、生ゴム状のオルガノポリシロキサ
ンが好ましい。ここで生ゴム状のオルガノポリシロキサ
ンとは、通常、シリコーンゴムの主成分として使用され
ている、オルガノポリシロキサン生ゴムあるいはオルガ
ノポリシロキサンガムと同様な可塑度と流動特性を示す
ものを言い、一般にJISC2123に規定する可塑度が100以
上のものが好ましい。
かかるオルガノポリシロキサンとしては、一般式H2C＝C
H−（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８である。）で示され
る高級アルケニル基を２個以上含有する平均単位式RbSi
O（４−ｂ）/2で示されるオルルガノポリシロキサンが
例示される。ここで、式中、Ｒはメチル基，エチル基，
プロピル基，ブチル基のようなアルキル基；一般式H2C
＝CH−（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８である。）で表
わされる高級アルケニル基；フエニル基，トリル基，キ
シリル基のようなアリール基;2−フエニルエチル基,2−
フエニルプロピル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基の
ような置換アルキル基等で例示される置換もしくは非置
換の１価の炭化水素基であり、Ｒのうち少なくとも70モ
ル％はメチル基であることが剥離特性の点から好まし
い。また、ｂは1.9〜2.05の数である。なお本オルガノ
ポリシロキサン中に少量の水酸基、アルコキシ基を有し
ていてもよい。
H−（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８である。）で示され
る高級アルケニル基を２個以上含有する平均単位式RbSi
O（４−ｂ）/2で示されるオルルガノポリシロキサンが
例示される。ここで、式中、Ｒはメチル基，エチル基，
プロピル基，ブチル基のようなアルキル基；一般式H2C
＝CH−（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８である。）で表
わされる高級アルケニル基；フエニル基，トリル基，キ
シリル基のようなアリール基;2−フエニルエチル基,2−
フエニルプロピル基,3,3,3−トリフルオロプロピル基の
ような置換アルキル基等で例示される置換もしくは非置
換の１価の炭化水素基であり、Ｒのうち少なくとも70モ
ル％はメチル基であることが剥離特性の点から好まし
い。また、ｂは1.9〜2.05の数である。なお本オルガノ
ポリシロキサン中に少量の水酸基、アルコキシ基を有し
ていてもよい。
本成分の、具体例としては、ジメチルブテニルシロキシ
基末端封鎖ジメチルポリシロキサン，ジメチルペンテニ
ルシロキシ基末端封鎖ジメチルポリシロキサン，ジメチ
ルヘキセニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン，
ジメチルヘプテニルシロキシ基末端封鎖ジメチルポリシ
ロキサン，ジメチルオクテニルシロキシ基末端封鎖ジメ
チルシロキサン，トリメチルシロキシ基末端封鎖メチル
ブテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，シ
ラノール基末端封鎖メチルブテニルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖
メチルペンテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重
合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖メチルヘキセニル
シロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，シラノール
基末端封鎖メチルヘキセニルシロキサン・ジメチルシロ
キサン共重合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖メチル
ヘプテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，
トリメチルシロキシ基末端封鎖メチルオクテニルシロキ
サン・ジメチルシロキサン共重合体，ジメチルペンテニ
ルシロキシ基末端封鎖メチルフエニルシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体，シラノール基末端封鎖メチル
ペンテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，
ジメチルヘキセニルシロキシ基末端封鎖メチルヘキセニ
ルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，ジメチル
ヘキセニルシロキシ基末端封鎖ジフエニルシロキサン・
ジメチルシロキサン共重合体などが例示される。
基末端封鎖ジメチルポリシロキサン，ジメチルペンテニ
ルシロキシ基末端封鎖ジメチルポリシロキサン，ジメチ
ルヘキセニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン，
ジメチルヘプテニルシロキシ基末端封鎖ジメチルポリシ
ロキサン，ジメチルオクテニルシロキシ基末端封鎖ジメ
チルシロキサン，トリメチルシロキシ基末端封鎖メチル
ブテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，シ
ラノール基末端封鎖メチルブテニルシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖
メチルペンテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重
合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖メチルヘキセニル
シロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，シラノール
基末端封鎖メチルヘキセニルシロキサン・ジメチルシロ
キサン共重合体，トリメチルシロキシ基末端封鎖メチル
ヘプテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，
トリメチルシロキシ基末端封鎖メチルオクテニルシロキ
サン・ジメチルシロキサン共重合体，ジメチルペンテニ
ルシロキシ基末端封鎖メチルフエニルシロキサン・ジメ
チルシロキサン共重合体，シラノール基末端封鎖メチル
ペンテニルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，
ジメチルヘキセニルシロキシ基末端封鎖メチルヘキセニ
ルシロキサン・ジメチルシロキサン共重合体，ジメチル
ヘキセニルシロキシ基末端封鎖ジフエニルシロキサン・
ジメチルシロキサン共重合体などが例示される。
本発明に使用される（Ｂ）成分のオルガノハイドロジェ
ンポリシロキサンは、（Ａ）成分の架橋剤であり、架橋
剤としての働きをするためには１分子中に２個以上のけ
い素原子結合水素原子を含有することが必要である。か
かるオルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、
ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体，トリ
メチルシロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチル
ハイドロジェンシロキサン共重合体，ジメチルフエニル
シロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイド
ロジェンシロキサン共重合体，トリメチルシロキシ基末
端封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン，環状メチ
ルハイドロジェンポリシロキサン，ハイドロジェンポリ
シルセスキオキサン，ジメチルハイドロジェンシロキサ
ン単位とSiO2単位からなる共重合体等が例示される。
ンポリシロキサンは、（Ａ）成分の架橋剤であり、架橋
剤としての働きをするためには１分子中に２個以上のけ
い素原子結合水素原子を含有することが必要である。か
かるオルガノハイドロジェンポリシロキサンとしては、
ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体，トリ
メチルシロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチル
ハイドロジェンシロキサン共重合体，ジメチルフエニル
シロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイド
ロジェンシロキサン共重合体，トリメチルシロキシ基末
端封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン，環状メチ
ルハイドロジェンポリシロキサン，ハイドロジェンポリ
シルセスキオキサン，ジメチルハイドロジェンシロキサ
ン単位とSiO2単位からなる共重合体等が例示される。
本成分の使用量は、（Ａ）成分100重量部に対して0.3〜
40重量部である。これは0.3重量部未満では硬化皮膜形
成速度が遅くなり、40重量部を越えると硬化皮膜の剥離
性能が低下するからである。
40重量部である。これは0.3重量部未満では硬化皮膜形
成速度が遅くなり、40重量部を越えると硬化皮膜の剥離
性能が低下するからである。
本発明に使用される（Ｃ）成分のオルガノポリシロキサ
ンは硬化皮膜の剥離性能を向上させるために必須とされ
るものであり、１分子中にけい素原子結合アルケニル基
およびけい素原子結合水素原子を含有しないことが必要
である。かかるオルガノポリシロキサンとしては平均単
位式 R3dSiO（４−ｄ）/2で表わされるオルガノポリシロキサ
ンが例示される。
ンは硬化皮膜の剥離性能を向上させるために必須とされ
るものであり、１分子中にけい素原子結合アルケニル基
およびけい素原子結合水素原子を含有しないことが必要
である。かかるオルガノポリシロキサンとしては平均単
位式 R3dSiO（４−ｄ）/2で表わされるオルガノポリシロキサ
ンが例示される。
ここで式中、R1はアルケニル基を含有しない一価炭化水
素基であり、これには前記Ｒで例示したものからアルケ
ニル基を除いたものがあげられるが、このうちの70モル
％以上は、メチル基であることが剥離性能の点から好ま
しい。またｄは1.95〜2.05の数である。なお本オルガノ
ポリシロキサンは少量の水酸基，アルコキシ基を含有し
ていてもよい。
素基であり、これには前記Ｒで例示したものからアルケ
ニル基を除いたものがあげられるが、このうちの70モル
％以上は、メチル基であることが剥離性能の点から好ま
しい。またｄは1.95〜2.05の数である。なお本オルガノ
ポリシロキサンは少量の水酸基，アルコキシ基を含有し
ていてもよい。
本成分は、１分子中にけい素原子結合アルケニル基およ
びけい素原子結合水素原子を含有しないオルガノポリシ
ロキサンであればよく、その分子構造は特に限定され
ず、直鎖状，分岐鎖状あるいは分岐状のいずれでもよ
い。また、その粘度は特に制限されないが、25℃におい
て1000センチストークス以上のものが好ましく、生ゴム
状のものまで使用できる。
びけい素原子結合水素原子を含有しないオルガノポリシ
ロキサンであればよく、その分子構造は特に限定され
ず、直鎖状，分岐鎖状あるいは分岐状のいずれでもよ
い。また、その粘度は特に制限されないが、25℃におい
て1000センチストークス以上のものが好ましく、生ゴム
状のものまで使用できる。
本成分の具体例としては、トリメチルシロキシ基末端封
鎖ジメチルポリシロキサン，ジメチルフエニルシロキシ
基末端封鎖ジメチルポリシロキサン，ジメチルフエニル
シロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン・ジフエニルシ
ロキサン共重合体，シラノール基末端封鎖ジメチルポリ
シロキサン，メトキシ基末端封鎖ジメチルポリシロキサ
ン，シラノール基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチル
フエニルシロキサン共重合体，シラノール基末端封鎖ジ
メチルシロキサン・メチル3,3,3（トリフルオロプロピ
ル）シロキサン共重合体等が例示され、これらの１種ま
たは２種以上を用いてもよい。
鎖ジメチルポリシロキサン，ジメチルフエニルシロキシ
基末端封鎖ジメチルポリシロキサン，ジメチルフエニル
シロキシ基末端封鎖ジメチルシロキサン・ジフエニルシ
ロキサン共重合体，シラノール基末端封鎖ジメチルポリ
シロキサン，メトキシ基末端封鎖ジメチルポリシロキサ
ン，シラノール基末端封鎖ジメチルシロキサン・メチル
フエニルシロキサン共重合体，シラノール基末端封鎖ジ
メチルシロキサン・メチル3,3,3（トリフルオロプロピ
ル）シロキサン共重合体等が例示され、これらの１種ま
たは２種以上を用いてもよい。
本成分の使用量としては、（Ａ）成分100重量部に対し
て４〜100重量部とされる。これは４重量部未満では剥
離性能が充分でなく、また100重量部を越えると残留接
着率が低下し実用的でないからである。
て４〜100重量部とされる。これは４重量部未満では剥
離性能が充分でなく、また100重量部を越えると残留接
着率が低下し実用的でないからである。
本発明で使用される（Ｄ）成分の付加反応抑制剤は本組
成物の室温における保存安定性を付与させるために必要
とされる成分であり、これには３−メチル−１−ブチン
−３−オール,3・５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オ
ール，フエニルブチノールなどのアルキニルアルコー
ル,3−メチル−３−ペンテン−１−イン,3・５−ジメチ
ル−１−ヘキシン−３−イン，テトラメチルビニルシロ
キサン環状体，テトラメチルヘキセニルシロキサン環状
体，ベンゾトリアゾール等が例示される。
成物の室温における保存安定性を付与させるために必要
とされる成分であり、これには３−メチル−１−ブチン
−３−オール,3・５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オ
ール，フエニルブチノールなどのアルキニルアルコー
ル,3−メチル−３−ペンテン−１−イン,3・５−ジメチ
ル−１−ヘキシン−３−イン，テトラメチルビニルシロ
キサン環状体，テトラメチルヘキセニルシロキサン環状
体，ベンゾトリアゾール等が例示される。
本成分の使用量は、実用上のポットライフを得る量でよ
く、その分子構造により反応抑制効果は異なり特に制限
されるものではないが、通常は（Ａ）成分100重量部に
対して0.001〜５重量部、好ましくは0.03〜４重量部で
ある。
く、その分子構造により反応抑制効果は異なり特に制限
されるものではないが、通常は（Ａ）成分100重量部に
対して0.001〜５重量部、好ましくは0.03〜４重量部で
ある。
本発明に使用される（Ｅ）成分の白金系化合物は、
（Ａ）成分および（Ｂ）成分を架橋し硬化させるための
触媒となるものであり、塩化白金酸，アルコール変性塩
化白金酸，塩化白金酸のオレフィン錯体，塩化白金酸と
ビニルシロキサンの配位化合物，炭素粉末担体上に吸着
させた微粒子白金，白金黒，パラジウム，ロジウム触媒
等が例示される。
（Ａ）成分および（Ｂ）成分を架橋し硬化させるための
触媒となるものであり、塩化白金酸，アルコール変性塩
化白金酸，塩化白金酸のオレフィン錯体，塩化白金酸と
ビニルシロキサンの配位化合物，炭素粉末担体上に吸着
させた微粒子白金，白金黒，パラジウム，ロジウム触媒
等が例示される。
その使用量は、触媒の種類によって異なり、特に限定さ
れるものではないが、本発明の組成物を100℃以下の温
度で短時間の処理により完全に硬化させるためには、通
常は（Ａ）成分，（Ｂ）成分および（Ｃ）成分の合計量
に対し、白金換算で、30〜600ppmの範囲内で使用され
る。
れるものではないが、本発明の組成物を100℃以下の温
度で短時間の処理により完全に硬化させるためには、通
常は（Ａ）成分，（Ｂ）成分および（Ｃ）成分の合計量
に対し、白金換算で、30〜600ppmの範囲内で使用され
る。
本発明によって製造される剥離性皮膜形成用オルガノポ
リシロキサン組成物をシート状基材表面に塗布する場
合、そのまま使用してもよく、また本発明組成物を溶解
し得る有機溶剤で希釈して使用してもよい。
リシロキサン組成物をシート状基材表面に塗布する場
合、そのまま使用してもよく、また本発明組成物を溶解
し得る有機溶剤で希釈して使用してもよい。
かかる有機溶剤としてはベンゼ，トルエン，キシレン等
の芳香族炭化水素；ヘプタン，ヘキサン，ペンタンなど
の脂肪族炭化水素トリクロロエチレン，パークロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル，メチルエチ
ルケトン等が例示される。
の芳香族炭化水素；ヘプタン，ヘキサン，ペンタンなど
の脂肪族炭化水素トリクロロエチレン，パークロロエチ
レン等のハロゲン化炭化水素；酢酸エチル，メチルエチ
ルケトン等が例示される。
本発明組成物は上記（Ａ）成分〜（Ｅ）成分を単に均一
に混合するだけで容易に得られる。
に混合するだけで容易に得られる。
以上のような本発明組成物は、これを紙，合成樹脂フィ
ルム，繊維等の各種基材表面に塗布し、例えば、加熱温
度80〜90℃，加熱時間10〜20秒の条件下で加熱処理する
ことにより、感圧接着剤等の粘着性物質に対しては非常
に安定した剥離性能を示す硬化皮膜を形成すると同時
に、各種基材に対しては密着性に優れた硬化皮膜を形成
する。したがって、本発明組成物は熱によって変形し易
い合成樹脂フィルムや耐熱性の悪い紙等に適用すること
が可能であり、また硬化皮膜の強靭性が要求される剥離
性基材用途への利用展開が可能である。
ルム，繊維等の各種基材表面に塗布し、例えば、加熱温
度80〜90℃，加熱時間10〜20秒の条件下で加熱処理する
ことにより、感圧接着剤等の粘着性物質に対しては非常
に安定した剥離性能を示す硬化皮膜を形成すると同時
に、各種基材に対しては密着性に優れた硬化皮膜を形成
する。したがって、本発明組成物は熱によって変形し易
い合成樹脂フィルムや耐熱性の悪い紙等に適用すること
が可能であり、また硬化皮膜の強靭性が要求される剥離
性基材用途への利用展開が可能である。
次に本発明を実施例にて説明する。実施例中、部とある
のは重量部を示し、粘度は25℃における測定値を示す。
のは重量部を示し、粘度は25℃における測定値を示す。
また、実施例における各種の測定値は、次の方法に従っ
て測定した。
て測定した。
ポットライフ オルガノポリシロキサン組成物450mlを600mlの冷却管付
きガラスビンに入れ、25℃で撹拌しながら放置し、所定
時間ごとの粘度を測定した。
きガラスビンに入れ、25℃で撹拌しながら放置し、所定
時間ごとの粘度を測定した。
硬化特性 オルガノポリシロキサン組成物の所定量をフィルムまた
はシート状の基材表面に塗布した後、所定温度の熱風循
環式オーブン中で加熱し、完全に硬化皮膜を形成するま
での時間を測定した。
はシート状の基材表面に塗布した後、所定温度の熱風循
環式オーブン中で加熱し、完全に硬化皮膜を形成するま
での時間を測定した。
剥離抵抗 オルガノポリシロキサン組成物の所定量をフィルム状ま
たはシート状の基材表面に塗布し、所定温度の熱風循環
式オーブン中で加熱し、所定時間加熱して硬化皮膜を形
成させた後、その硬化皮膜表面にアクリル系溶剤型粘着
剤〔東洋インキ（株）製商品名オリバインBPS5127〕，
またはアクリル系エマルジョン型粘着剤〔東洋インキ
（株）製商品名オリバインBPW−3110H〕またはゴム系溶
剤型粘着剤〔東洋インキ（株）製商品名オリバインBPS2
411〕を100℃で２分間加熱処理をする。次に、この処理
面に坪量55g/m2の貼り合せ紙を貼り合せ、20g/cm2の荷
重下に25℃で所定時間エージングさせて測定用試料を作
成する。次に、この試料を5cm巾に切断して試験片を作
り、引張り試験機を用いて貼り合せ紙を180℃の角度で
剥離速度0.3m/分の条件下で引張り、剥離に要する力
（ｇ）を測定した。
たはシート状の基材表面に塗布し、所定温度の熱風循環
式オーブン中で加熱し、所定時間加熱して硬化皮膜を形
成させた後、その硬化皮膜表面にアクリル系溶剤型粘着
剤〔東洋インキ（株）製商品名オリバインBPS5127〕，
またはアクリル系エマルジョン型粘着剤〔東洋インキ
（株）製商品名オリバインBPW−3110H〕またはゴム系溶
剤型粘着剤〔東洋インキ（株）製商品名オリバインBPS2
411〕を100℃で２分間加熱処理をする。次に、この処理
面に坪量55g/m2の貼り合せ紙を貼り合せ、20g/cm2の荷
重下に25℃で所定時間エージングさせて測定用試料を作
成する。次に、この試料を5cm巾に切断して試験片を作
り、引張り試験機を用いて貼り合せ紙を180℃の角度で
剥離速度0.3m/分の条件下で引張り、剥離に要する力
（ｇ）を測定した。
残留接着率 剥離抵抗と同じ方法でシート状基材表面にオルガポリシ
ロキサン組成物の硬化皮膜を形成させ、その表面にポリ
エステル製のテープ〔日東電工（株）製商品名ポリエス
テルテープ31B〕を張り合せ、その上に20g/cm2の荷重を
載置し70℃で20時間加熱処理した後、そのテープをはが
してステンレス板に貼り付けた。このテープを180゜の
角度で、剥離速度0.3m/分の条件下ではがすに要する力
（ｇ）を測定し、未処理の標準テープをはがすに要する
力に対する百分率で表した。
ロキサン組成物の硬化皮膜を形成させ、その表面にポリ
エステル製のテープ〔日東電工（株）製商品名ポリエス
テルテープ31B〕を張り合せ、その上に20g/cm2の荷重を
載置し70℃で20時間加熱処理した後、そのテープをはが
してステンレス板に貼り付けた。このテープを180゜の
角度で、剥離速度0.3m/分の条件下ではがすに要する力
（ｇ）を測定し、未処理の標準テープをはがすに要する
力に対する百分率で表した。
実施例１ 分子鎖末端がトリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルヘキセニルシロキサン共重合体生ゴム（ヘ
キセニル基含有量2.0モル％）100部，粘度５センチポイ
ズの両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジ
ェンポリシロキサン（けい素原子結合水素原子含有量1.
5重量％）４部，分子鎖末端シラノール基封鎖ジメチル
ポリシロキサン生ゴム10部,3,5−ジメチル−３−ヘキセ
ン−１−イン0.9部をトルエン1786部に溶解し、次にオ
ルガノポリシロキサンの合計重量に対し、白金換算で13
0ppmの塩化白金酸・ジビニルテトラメチルシロキサン錯
体を添加して剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン
組成物を調製した。次に、この組成物を鏡面仕上げのポ
リエチレンラミネートクラフト紙の表面に0.7g/cm2の量
塗工し、90℃での硬化特性を測定した。また、90℃で20
秒間加熱処理し、得られた硬化皮膜の剥離抵抗，残留接
着率を測定した。それらの結果を第１表および第２表に
示した。
サン・メチルヘキセニルシロキサン共重合体生ゴム（ヘ
キセニル基含有量2.0モル％）100部，粘度５センチポイ
ズの両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジ
ェンポリシロキサン（けい素原子結合水素原子含有量1.
5重量％）４部，分子鎖末端シラノール基封鎖ジメチル
ポリシロキサン生ゴム10部,3,5−ジメチル−３−ヘキセ
ン−１−イン0.9部をトルエン1786部に溶解し、次にオ
ルガノポリシロキサンの合計重量に対し、白金換算で13
0ppmの塩化白金酸・ジビニルテトラメチルシロキサン錯
体を添加して剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン
組成物を調製した。次に、この組成物を鏡面仕上げのポ
リエチレンラミネートクラフト紙の表面に0.7g/cm2の量
塗工し、90℃での硬化特性を測定した。また、90℃で20
秒間加熱処理し、得られた硬化皮膜の剥離抵抗，残留接
着率を測定した。それらの結果を第１表および第２表に
示した。
また、比較のために上記においてジメチルポリシロキサ
ンを使用しない以外は上記と同様にして剥離性皮膜形成
用オルガノポリシロキサン組成物を調製した。このオル
ガノポリシロキサン組成物の硬化特性、剥離抵抗および
残留接着率を上記と同様にして測定した。これらの測定
結果を第１表，第２表に併記した。
ンを使用しない以外は上記と同様にして剥離性皮膜形成
用オルガノポリシロキサン組成物を調製した。このオル
ガノポリシロキサン組成物の硬化特性、剥離抵抗および
残留接着率を上記と同様にして測定した。これらの測定
結果を第１表，第２表に併記した。
実施例２ 分子鎖末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチ
ルブテニルシロキサン共重合体生ゴム（ブテニル基含有
量1.8モル％）100部，粘度20センチポイズの分子鎖両末
端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリ
シロキサン４部，分子鎖末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルシロキサン・メチルフエニルシロキサン共重合
体生ゴム（フエニル基含有量６モル％）20部,3−メチル
−１−ブチン−３−オール0.7部をトルエン1647部に溶
解し、次にオルガノポリシロキサンの合計量に対し、白
金換算で120ppmの塩化白金酸，テトラメチルジビニルシ
ロキサン錯体を添加して剥離性皮膜形成用オルガノポリ
シロキサン組成物（試料４）を調製した。
ルブテニルシロキサン共重合体生ゴム（ブテニル基含有
量1.8モル％）100部，粘度20センチポイズの分子鎖両末
端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリ
シロキサン４部，分子鎖末端トリメチルシロキシ基封鎖
ジメチルシロキサン・メチルフエニルシロキサン共重合
体生ゴム（フエニル基含有量６モル％）20部,3−メチル
−１−ブチン−３−オール0.7部をトルエン1647部に溶
解し、次にオルガノポリシロキサンの合計量に対し、白
金換算で120ppmの塩化白金酸，テトラメチルジビニルシ
ロキサン錯体を添加して剥離性皮膜形成用オルガノポリ
シロキサン組成物（試料４）を調製した。
また上記の資料４のジメチルシロキサン・メチルブテニ
ルポリシロキサン共重合体生ゴムに代えて、分子鎖末端
シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルペンテニ
ルシロキサン共重合体生ゴム（ペンテニル基含有量1.8
モル％）を使用したオルガノポリシロキサン組成物（試
料５）を、分子鎖末端シラノール基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルヘプテニルシロキサン共重合体生ゴム（ヘ
プテニル基含有量1.8モル％）を使用したオルガノポリ
シロキサン組成物（試料６）を、分子鎖末端シラノール
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルオクテニルシロキサ
ン生ゴム（オクテニル基含有量1.8モル％）を使用した
オルガノポリシロキサン組成物（試料７）を調製した。
また試料４において、ジメチルシロキサン・メチルブテ
ニルシロキサン共重合体生ゴムの代りに分子鎖末端シラ
ノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキ
サン共重合体生ゴム（ビニル基含有量1.8モル％）を使
用した以外は上記と同様にしてオルガノポリシロキサン
組成物を調製した。
ルポリシロキサン共重合体生ゴムに代えて、分子鎖末端
シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルペンテニ
ルシロキサン共重合体生ゴム（ペンテニル基含有量1.8
モル％）を使用したオルガノポリシロキサン組成物（試
料５）を、分子鎖末端シラノール基封鎖ジメチルシロキ
サン・メチルヘプテニルシロキサン共重合体生ゴム（ヘ
プテニル基含有量1.8モル％）を使用したオルガノポリ
シロキサン組成物（試料６）を、分子鎖末端シラノール
基封鎖ジメチルシロキサン・メチルオクテニルシロキサ
ン生ゴム（オクテニル基含有量1.8モル％）を使用した
オルガノポリシロキサン組成物（試料７）を調製した。
また試料４において、ジメチルシロキサン・メチルブテ
ニルシロキサン共重合体生ゴムの代りに分子鎖末端シラ
ノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキ
サン共重合体生ゴム（ビニル基含有量1.8モル％）を使
用した以外は上記と同様にしてオルガノポリシロキサン
組成物を調製した。
次に、これらの組成物をコロナ処理したポリプロピレン
フィルムに固形分換算で0.3g/m2塗工し、90℃での硬化
時間と、90℃で20秒間加熱処理して得られた硬化皮膜の
剥離抵抗，残留接着率を測定した。それらの結果を第３
表に示す。ポットライフは試料4,5,6,7とも１日経過後
も粘度上昇はなく良好であった。
フィルムに固形分換算で0.3g/m2塗工し、90℃での硬化
時間と、90℃で20秒間加熱処理して得られた硬化皮膜の
剥離抵抗，残留接着率を測定した。それらの結果を第３
表に示す。ポットライフは試料4,5,6,7とも１日経過後
も粘度上昇はなく良好であった。
本発明の試料４〜試料７はいずれも低温での硬化性が非
常にすぐれ、剥離抵抗が低く、残留接着率も高かった。
常にすぐれ、剥離抵抗が低く、残留接着率も高かった。
実施例３ 分子鎖末端ジメチルヘキセニルシロキシ基封鎖ジメチル
シロキサン・メチルヘキセニルシロキサン・メチルフエ
ニルシロキサン共重合体生ゴム（ヘキセニル基含有量2.
1モル％，フエニル基含有量５モル％）100部，粘度90セ
ンチポイズの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メ
チルハイドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共
重合体（けい素原子結合原子含有量25モル％）20部，分
子鎖末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチル
フエニルシロキサン共重合体生ゴム（フエニル基含有量
５モル％）40部,3−メチル−１−ブチン−３−オール0.
7部をトルエン2192部に溶解し、白金換算で150ppmのア
ルコール変性塩化白金酸を添加してオルガノポリシロキ
サン組成物（試料８）を調製した。
シロキサン・メチルヘキセニルシロキサン・メチルフエ
ニルシロキサン共重合体生ゴム（ヘキセニル基含有量2.
1モル％，フエニル基含有量５モル％）100部，粘度90セ
ンチポイズの分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メ
チルハイドロジェンシロキサン・ジメチルシロキサン共
重合体（けい素原子結合原子含有量25モル％）20部，分
子鎖末端シラノール基封鎖ジメチルシロキサン・メチル
フエニルシロキサン共重合体生ゴム（フエニル基含有量
５モル％）40部,3−メチル−１−ブチン−３−オール0.
7部をトルエン2192部に溶解し、白金換算で150ppmのア
ルコール変性塩化白金酸を添加してオルガノポリシロキ
サン組成物（試料８）を調製した。
また試料８のメチルハイドロジェンシロキサン・ジメチ
ルシロキサン共重合体の添加量を30部としたオルガノポ
リシロキサン組成物（試料９）を調製した。
ルシロキサン共重合体の添加量を30部としたオルガノポ
リシロキサン組成物（試料９）を調製した。
次にこれらの組成物をセミグラシン紙に固形分換算で0.
9g/m2塗工し、90℃での硬化特性と90℃で20秒間加熱処
理して得られた硬化皮膜の剥離抵抗，残留接着率を測定
した。それらの結果を第４表に示す。
9g/m2塗工し、90℃での硬化特性と90℃で20秒間加熱処
理して得られた硬化皮膜の剥離抵抗，残留接着率を測定
した。それらの結果を第４表に示す。
試料8,9ともポットライフは１日経過後も粘度上昇はほ
とんど認められず良好であった。また、剥離抵抗も低
く、経時変化も少ない。残留接着率も高かった。
とんど認められず良好であった。また、剥離抵抗も低
く、経時変化も少ない。残留接着率も高かった。
実施例４ 粘度800センチポイズの分子鎖末端ジメチルヘキセニル
シロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルヘキセニル
シロキサン共重合体（ヘキセニル基含有量2.6モル％）1
00部，粘度20センチポイズの分子鎖両末端トリメチルシ
ロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン５
部，粘度12000センチポイズの分子鎖末端シラノール基
封鎖ジメチルポリシロキサン20部,3−メチル−１−ブチ
ン−３−オール0.7部および白金換算で120ppmの塩化白
金酸・テトラメチルジビニルシロキサン錯体を配合し、
剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物（試料
10）を調製した。
シロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルヘキセニル
シロキサン共重合体（ヘキセニル基含有量2.6モル％）1
00部，粘度20センチポイズの分子鎖両末端トリメチルシ
ロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン５
部，粘度12000センチポイズの分子鎖末端シラノール基
封鎖ジメチルポリシロキサン20部,3−メチル−１−ブチ
ン−３−オール0.7部および白金換算で120ppmの塩化白
金酸・テトラメチルジビニルシロキサン錯体を配合し、
剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物（試料
10）を調製した。
また、試料10のジメチルポリシロキサンの配合量を40部
とした以外は上記と同様にしてオルガノポリシロキサン
組成物（試料11）を調製した。
とした以外は上記と同様にしてオルガノポリシロキサン
組成物（試料11）を調製した。
比較のため試料10のジメチルポリシロキサンの配合量を
１部とした以外は上記と同様にして得たオルガノポリシ
ロキサン組成物（比較８）を調製した。同様にジメチル
ポリシロキサンの添加量を150部としたオルガノポリシ
ロキサン組成物（比較９）を調製した。さらに試料10の
ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサン共重
合体に代えて、粘度800センチポイズの分子鎖末端ジメ
チルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル
ビニルシロキサン共重合体（ビニル基含有量2.6モル
％）を使用した以外は上記と同様にしてオルガノポリシ
ロキサン組成物（比較10）を調製した。
１部とした以外は上記と同様にして得たオルガノポリシ
ロキサン組成物（比較８）を調製した。同様にジメチル
ポリシロキサンの添加量を150部としたオルガノポリシ
ロキサン組成物（比較９）を調製した。さらに試料10の
ジメチルシロキサン・メチルヘキセニルシロキサン共重
合体に代えて、粘度800センチポイズの分子鎖末端ジメ
チルビニルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチル
ビニルシロキサン共重合体（ビニル基含有量2.6モル
％）を使用した以外は上記と同様にしてオルガノポリシ
ロキサン組成物（比較10）を調製した。
次に、このようにして得た組成物を鏡面仕上げのポリエ
チレンラミネートクラフト紙に0.9g/m2塗工し、90℃で
の硬化特性と90℃で20秒間加熱処理し、得られた硬化皮
膜の剥離抵抗，残留接着率を測定した。それらの結果は
第５表に示す通りであった。
チレンラミネートクラフト紙に0.9g/m2塗工し、90℃で
の硬化特性と90℃で20秒間加熱処理し、得られた硬化皮
膜の剥離抵抗，残留接着率を測定した。それらの結果は
第５表に示す通りであった。
ポットライフはいずれの組成物とも、１日経過後もほと
んど粘度上昇は認められず良好であった。
んど粘度上昇は認められず良好であった。
〔発明の効果〕 本発明の剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成
物は、（Ａ）成分〜（Ｅ）成分からなり、特に（Ａ）成
分の一般式H2C＝CH−（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８で
ある。）で表わされる高級アルケニル基を含有するオル
ガノポリシロキサンと（Ｃ）成分の１分子中にけい素原
子結合アルケニル基およびけい素原子結合水素原子を含
有しないオルガノポリシロキサンを含有するので、100
℃以下の低温度で硬化速度が速く、硬化後は特に剥離性
に優れた剥離性皮膜を形成するという特徴を有する。
物は、（Ａ）成分〜（Ｅ）成分からなり、特に（Ａ）成
分の一般式H2C＝CH−（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８で
ある。）で表わされる高級アルケニル基を含有するオル
ガノポリシロキサンと（Ｃ）成分の１分子中にけい素原
子結合アルケニル基およびけい素原子結合水素原子を含
有しないオルガノポリシロキサンを含有するので、100
℃以下の低温度で硬化速度が速く、硬化後は特に剥離性
に優れた剥離性皮膜を形成するという特徴を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】（Ａ） １分子中に２個以上の一般式H2C
＝CH（CH2）ａ−（式中、ａは２〜８である。）で表さ
れる高級アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサ
ン 100重量部、 （Ｂ） １分子中に２個以上のケイ素原子結合水素原子
を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン 0.3
〜40重量部、 （Ｃ） １分子中にケイ素原子結合アルケニル基および
ケイ素原子結合水素原子を含有しないオルガノポリシロ
キサン ４〜100重量部、 （Ｄ） 付加反応抑制剤 任意量、 （Ｅ） 触媒量の白金系化合物 からなる剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成
物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63299302A JPH0791471B2 (ja) | 1988-11-25 | 1988-11-25 | 剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 |
| US07/439,913 US5145932A (en) | 1988-11-25 | 1989-11-21 | Organopolysiloxane composition for the formation of a release film |
| EP89121719A EP0371405B1 (en) | 1988-11-25 | 1989-11-24 | Organopolysiloxane composition for the formation of a release film |
| FI895642A FI100978B (fi) | 1988-11-25 | 1989-11-24 | Organopolysiloksaanikoostumus irrotuskalvon muodostamiseksi |
| CA002003791A CA2003791C (en) | 1988-11-25 | 1989-11-24 | Organopolysiloxane composition for the formation of a release film |
| DE68914410T DE68914410T2 (de) | 1988-11-25 | 1989-11-24 | Organopolysiloxanzusammensetzung zur Herstellung einer Trennfolie. |
| NO89894712A NO894712L (no) | 1988-11-25 | 1989-11-27 | Organopolysiloksan-blanding for dannelse av en sperrefilm. |
| AU45570/89A AU625877B2 (en) | 1988-11-25 | 1989-11-27 | Organopolysiloxane composition for the formation of release film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63299302A JPH0791471B2 (ja) | 1988-11-25 | 1988-11-25 | 剥離性皮膜形成用オルガノポリシロキサン組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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