JPH0794401B2 - ｎ―ペルフルオロオクタン酸の分離方法 - Google Patents
ｎ―ペルフルオロオクタン酸の分離方法Info
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- JPH0794401B2 JPH0794401B2 JP27342487A JP27342487A JPH0794401B2 JP H0794401 B2 JPH0794401 B2 JP H0794401B2 JP 27342487 A JP27342487 A JP 27342487A JP 27342487 A JP27342487 A JP 27342487A JP H0794401 B2 JPH0794401 B2 JP H0794401B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ポリテトラフルオロエチレン（PTFEと略す）
の製造工程中乳化重合を行なう際の乳化剤として用いら
れているｎ−ペルフルオロオクタン酸アンモニウムの原
料であるｎ−ペルフルオロオクタン酸の精製法に関す
る。
の製造工程中乳化重合を行なう際の乳化剤として用いら
れているｎ−ペルフルオロオクタン酸アンモニウムの原
料であるｎ−ペルフルオロオクタン酸の精製法に関す
る。
（従来技術と問題点） ペルフルオロオクタン酸（C7F15COOH）は、オクタン酸
クロリド（C7H15COCl）を電解フッ素化してペルフルオ
ロオクタン酸フルオリド（C7F15COF）とし、これを加水
分解してペルフルオロオクタン酸とする。このものには
電解フッ素化の際に副生する異性体（ｉ−C7F15COOH）
が10〜20％程度含まれ、PTFE製造時の乳化剤として使用
するためには、融点等の観点からその許容限度（0.2％
以下、好ましくは0.1％以下）までこの異性体を除去し
なければならない。
クロリド（C7H15COCl）を電解フッ素化してペルフルオ
ロオクタン酸フルオリド（C7F15COF）とし、これを加水
分解してペルフルオロオクタン酸とする。このものには
電解フッ素化の際に副生する異性体（ｉ−C7F15COOH）
が10〜20％程度含まれ、PTFE製造時の乳化剤として使用
するためには、融点等の観点からその許容限度（0.2％
以下、好ましくは0.1％以下）までこの異性体を除去し
なければならない。
異性体の除去には、従来、クロロホルムを溶媒とする再
結晶法が行なわれているが、再結晶後のペルフルオロオ
クタン酸の収量と異性体の混入量は再結晶の条件により
大きく変動し、工程、品質が安定しないという問題があ
る。この場合において、溶媒であるクロロホルムの量を
増すか又は晶析温度を上げると、ｎ−C7F15COOHの純度
は向上するが収量が低下し、溶媒量を減らすか又は晶析
温度を下げるとｉ−C7F15COOHの混入量が多くなってペ
ルフルオロオクタン酸アンモニウムの品質が落ちること
が知られている。このため、純度を落とすことなく収量
を向上する、より効率的なペルフルオロオクタン酸の精
製方法が求められていた。
結晶法が行なわれているが、再結晶後のペルフルオロオ
クタン酸の収量と異性体の混入量は再結晶の条件により
大きく変動し、工程、品質が安定しないという問題があ
る。この場合において、溶媒であるクロロホルムの量を
増すか又は晶析温度を上げると、ｎ−C7F15COOHの純度
は向上するが収量が低下し、溶媒量を減らすか又は晶析
温度を下げるとｉ−C7F15COOHの混入量が多くなってペ
ルフルオロオクタン酸アンモニウムの品質が落ちること
が知られている。このため、純度を落とすことなく収量
を向上する、より効率的なペルフルオロオクタン酸の精
製方法が求められていた。
（問題解決に至る知見） 本発明者らは、収量を増加し、かつ異性体の混入を抑え
るべく鋭意研究した結果、ｎ−C7F15COOHが１水塩とし
て析出すること、また、表１に記すように、クロロホル
ム中の水含有量が増加するとペルフルオロオクタン酸の
溶解量が減少し、かつ再結晶ロ液中におけるｎ−C7F15C
OOH/i−C7F15COOH比が小さくなること、すなわち、ｎ−
体のクロロホルムへの溶解度が相対的により小さくなる
ことを見出した。そして、ｎ−体を効率よく安定的に、
かつアンモニウム塩製造に使用できる程度の純度で析出
させるためには、水分をクロロホルム中に存在するよう
に調整することで析出結晶中のｉ−体含有量を0.2％以
下にすることができることを見出し、本発明を完成する
に至った。
るべく鋭意研究した結果、ｎ−C7F15COOHが１水塩とし
て析出すること、また、表１に記すように、クロロホル
ム中の水含有量が増加するとペルフルオロオクタン酸の
溶解量が減少し、かつ再結晶ロ液中におけるｎ−C7F15C
OOH/i−C7F15COOH比が小さくなること、すなわち、ｎ−
体のクロロホルムへの溶解度が相対的により小さくなる
ことを見出した。そして、ｎ−体を効率よく安定的に、
かつアンモニウム塩製造に使用できる程度の純度で析出
させるためには、水分をクロロホルム中に存在するよう
に調整することで析出結晶中のｉ−体含有量を0.2％以
下にすることができることを見出し、本発明を完成する
に至った。
（発明の構成） すなわち、本発明は、ｎ−ペルフルオロオクタン酸とｉ
−ペルフルオロオクタン酸の混合物からクロロホルムを
溶媒として再結晶によりｎ−ペルフルオロオクタン酸を
分離する方法において、ｎ−ペルフルオロオクタン酸に
対してモル比で0.9倍以上であり析出結晶中のｉ−ペル
フルオロオクタン酸含有量を0.2％以下に低下させる水
分量をクロロホルム中に存在させることを特徴とするｎ
−ペルフルオロオクタン酸の分離方法を提供する。
−ペルフルオロオクタン酸の混合物からクロロホルムを
溶媒として再結晶によりｎ−ペルフルオロオクタン酸を
分離する方法において、ｎ−ペルフルオロオクタン酸に
対してモル比で0.9倍以上であり析出結晶中のｉ−ペル
フルオロオクタン酸含有量を0.2％以下に低下させる水
分量をクロロホルム中に存在させることを特徴とするｎ
−ペルフルオロオクタン酸の分離方法を提供する。
本発明において晶析に供せされるペルフルオロオクタン
酸は、例えば、オクタン酸クロリドを電解フッ素化して
得られるペルフルオロオクタン酸フルオリドを加水分解
して得られる、主としてｎ−C7F15COOHとｉ−C7F15COOH
からなる粗生成物であって、通常、ｎ−体:80〜90％、
ｉ−体:20〜10％程度の組成を有する。再結晶溶媒のク
ロロホルムは工業用試薬が用いられるが、このクロロホ
ルム中には安定剤としてエタノールが添加されているた
め、このまま再結晶に用いるとペルフルオロオクタン酸
のエチルエステルを生じるので、前もって室温下、蒸留
水で充分に洗浄してエタノールを除去することを要す
る。水洗後のクロロホルム中には水が溶解度分だけ含ま
れるが除く必要はなく、必要な水を追加すればよい。
酸は、例えば、オクタン酸クロリドを電解フッ素化して
得られるペルフルオロオクタン酸フルオリドを加水分解
して得られる、主としてｎ−C7F15COOHとｉ−C7F15COOH
からなる粗生成物であって、通常、ｎ−体:80〜90％、
ｉ−体:20〜10％程度の組成を有する。再結晶溶媒のク
ロロホルムは工業用試薬が用いられるが、このクロロホ
ルム中には安定剤としてエタノールが添加されているた
め、このまま再結晶に用いるとペルフルオロオクタン酸
のエチルエステルを生じるので、前もって室温下、蒸留
水で充分に洗浄してエタノールを除去することを要す
る。水洗後のクロロホルム中には水が溶解度分だけ含ま
れるが除く必要はなく、必要な水を追加すればよい。
クロロホルムに存在させる水の量は溶解させるペルフル
オロオクタン酸に対しモル比で0.9倍以上である。後掲
の図１に示す通り、クロロホルム中に存在させる水の量
の範囲は、ペルフルオロオクタン酸を溶解させるに用い
られる再結晶溶媒の量によって異なる。すなわち、再結
晶溶媒の量が重量比で30のとき、水とペルフルオロオク
タン酸のモル比が0.9〜1.2程度である。同じく重量比が
60の場合には、水とペルフルオロオクタン酸のモル比が
0.9〜2.0程度である。水が多すぎると収量は増すが異性
体混在量が多くなり、モル比が0.9より少ないと収量が
減少し異性体の量も増す。
オロオクタン酸に対しモル比で0.9倍以上である。後掲
の図１に示す通り、クロロホルム中に存在させる水の量
の範囲は、ペルフルオロオクタン酸を溶解させるに用い
られる再結晶溶媒の量によって異なる。すなわち、再結
晶溶媒の量が重量比で30のとき、水とペルフルオロオク
タン酸のモル比が0.9〜1.2程度である。同じく重量比が
60の場合には、水とペルフルオロオクタン酸のモル比が
0.9〜2.0程度である。水が多すぎると収量は増すが異性
体混在量が多くなり、モル比が0.9より少ないと収量が
減少し異性体の量も増す。
再結晶溶媒の量は、通常、溶解させるペルフルオロオク
タン酸の量に対して重量比で10〜60倍であり、10〜40倍
が好ましく、より好ましくは25〜35倍程度である。溶媒
量が少ないと溶解に時間を要する。また、溶媒量が多い
場合、異性体（ｉ−体）の混入量は極少となるが、大容
量の晶析槽が必要であり経済的でない。
タン酸の量に対して重量比で10〜60倍であり、10〜40倍
が好ましく、より好ましくは25〜35倍程度である。溶媒
量が少ないと溶解に時間を要する。また、溶媒量が多い
場合、異性体（ｉ−体）の混入量は極少となるが、大容
量の晶析槽が必要であり経済的でない。
再結晶操作手順は、予め溶解して均一にしたペルフルオ
ロオクタン酸（ｎ−体/i−体混合物）を一定量秤量し、
これに洗浄済みのクロロホルムと計算量の水とを仕込
み、H2O/n−C7F15COOHのモル比を調整し、撹拌しながら
約50℃に加温してペルフルオロオクタン酸を完全に溶解
する。完全に溶解させた後、溶液を適当に撹拌しながら
冷却して再結晶する。最終晶析温度は０〜５℃が好まし
い。晶析後、予め冷却しておいた濾過装置で素速く減圧
濾過し、室温でクロロホルム臭がなくなるまで乾燥す
る。
ロオクタン酸（ｎ−体/i−体混合物）を一定量秤量し、
これに洗浄済みのクロロホルムと計算量の水とを仕込
み、H2O/n−C7F15COOHのモル比を調整し、撹拌しながら
約50℃に加温してペルフルオロオクタン酸を完全に溶解
する。完全に溶解させた後、溶液を適当に撹拌しながら
冷却して再結晶する。最終晶析温度は０〜５℃が好まし
い。晶析後、予め冷却しておいた濾過装置で素速く減圧
濾過し、室温でクロロホルム臭がなくなるまで乾燥す
る。
（発明の具体的開示） 以下、実施例および比較例により本発明についてさらに
具体的に詳述する。
具体的に詳述する。
実施例１ 再結晶に用いたペルフルオロオクタン酸は、GC純度（面
百）で ｎ−C7F15COOH:85.06％ ｉ−C7F15COOH:13.70％ のものである。
百）で ｎ−C7F15COOH:85.06％ ｉ−C7F15COOH:13.70％ のものである。
再結晶溶媒には、工業用のクロロホルムを用い、室温で
蒸留水を用いて充分に洗浄し、エタノールを除いた。し
たがって、洗浄クロロホルム中には水が溶解度分含まれ
ている。
蒸留水を用いて充分に洗浄し、エタノールを除いた。し
たがって、洗浄クロロホルム中には水が溶解度分含まれ
ている。
１ガラス製ビーカーに、予め溶解し組成を均一にした
上記のペルフルオロオクタン酸（ｎ−/i−体混合物）4
0.00gを秤取し、これに水0.8g、洗浄クロロホルム1200g
を加え、H2O/n−C7F15COOHのモル比＝1.08に調整した。
これを油浴上で撹拌しながら約50℃に加温し、ペルフル
オロオクタン酸を完全に溶解し、系内を均一にした。溶
解後、ビーカーを氷中に入れ、撹拌しながら外部冷却
し、再結晶させた。温度が３℃に達した時点でビーカー
を取り出し、予め、晶析温度程度まで冷却しておいたブ
フナー濾過器で素速く吸引濾過を行ない、白色結晶を得
た。室温にてクロロホルム臭がなくなるまで乾燥し、収
量およびGC純度を測定した。
上記のペルフルオロオクタン酸（ｎ−/i−体混合物）4
0.00gを秤取し、これに水0.8g、洗浄クロロホルム1200g
を加え、H2O/n−C7F15COOHのモル比＝1.08に調整した。
これを油浴上で撹拌しながら約50℃に加温し、ペルフル
オロオクタン酸を完全に溶解し、系内を均一にした。溶
解後、ビーカーを氷中に入れ、撹拌しながら外部冷却
し、再結晶させた。温度が３℃に達した時点でビーカー
を取り出し、予め、晶析温度程度まで冷却しておいたブ
フナー濾過器で素速く吸引濾過を行ない、白色結晶を得
た。室温にてクロロホルム臭がなくなるまで乾燥し、収
量およびGC純度を測定した。
得られた白色結晶は、28.52g、GC純度 ｎ−C7F15COOH:99.88％、 ｉ−C7F15COOH:0.12％ であった。
比較例１ 実施例１と同様にペルフルオロオクタン酸（ｎ−/i−体
混合物）40.01gを秤量し、水は添加せずに水洗済クロロ
ホルム1200gを加えて実施例１と同様の再結晶操作を行
なった。H2O/n−C7F15COOHのモル比＝0.54である。
混合物）40.01gを秤量し、水は添加せずに水洗済クロロ
ホルム1200gを加えて実施例１と同様の再結晶操作を行
なった。H2O/n−C7F15COOHのモル比＝0.54である。
得られた白色結晶は、26.49g、GC純度 ｎ−C7F15COOH:98.45％、 ｉ−C7F15COOH:1.55％ で異性体含有量が多い。
比較例２ 実施例１と同様の操作により、添加水分を増し、H2O/n
−C7F15COOHのモル比＝1.4に調整して再結晶操作を行な
った。
−C7F15COOHのモル比＝1.4に調整して再結晶操作を行な
った。
得られた白色結晶は、30.35g、GC純度 ｎ−C7F15COOH:99.32％、 ｉ−C7F15COOH:0.68％ であり、実施例１と比較して収量は多くなったが、異性
体の混入量が増えた。
体の混入量が増えた。
実施例２ ｉ−C7F15COOHを12％（GC純度）を含むペルフルオロオ
クタン酸を用い、仕込量、溶媒量、添加水分量は実施例
１と同様とし、晶析温度を５℃にして再結晶を行なっ
た。H2O/n−C7F15COOHのモル比＝1.06である。
クタン酸を用い、仕込量、溶媒量、添加水分量は実施例
１と同様とし、晶析温度を５℃にして再結晶を行なっ
た。H2O/n−C7F15COOHのモル比＝1.06である。
得られた結晶は、27.76g、GC純度 ｎ−C7F15COOH 99.92％、 ｉ−C7F15COOH 0.08％ であり、純度は満足すべきものであるが、収量が実施例
１に比較して下回った。
１に比較して下回った。
比較例３ 実施例２と同じ条件で水を添加せずに再結晶を行なっ
た。H2O/n−C7F15COOHのモル比＝0.53である。
た。H2O/n−C7F15COOHのモル比＝0.53である。
得られた白色結晶は、25.48g、GC純度 ｎ−C7F15COOH 99.52％、 ｉ−C7F15COOH 0.48％ であり、実施例２と比較してｉ−C7F15COOHの混入量が
多い。
多い。
比較例４ 実施例２と同じ条件で水を添加せずに再結晶を行なっ
た。H2O/n−C7F15COOHのモル比＝1.62である。
た。H2O/n−C7F15COOHのモル比＝1.62である。
得られた白色結晶は、25.48g、GC純度 ｎ−C7F15COOH 99.28％、 ｉ−C7F15COOH 0.72％ であり、実施例２と比較してｉ−C7F15COOHの混入量が
多い。
多い。
実施例３ 実施例１で用いたペルフルオロオクタン酸（ｎ−体/i−
体混合物）を20.01g秤量し、水洗浄したクロロホルム12
00gを加えて、水を添加しない他は実施例１と同じ条件
で再結晶を行なった。H2O/n−C7F15COOHのモル比＝1.08
である。
体混合物）を20.01g秤量し、水洗浄したクロロホルム12
00gを加えて、水を添加しない他は実施例１と同じ条件
で再結晶を行なった。H2O/n−C7F15COOHのモル比＝1.08
である。
得られた白色結晶は、13.52g、GC純度 ｎ−C7F15COOH 100.00％、 ｉ−C7F15COOH 痕跡量 であり、極めて高純度のｎ−C7F15COOHが得られた。
実施例４ 実施例１で用いたペルフルオロオクタン酸（ｎ−体/i−
体混合物）を20.05g秤量し、これに水0.8g、水洗浄した
クロロホルム1200gを加えて、H2O/n−C7F15COOHのモル
比＝1.48に調整して実施例３と同じ条件で再結晶を行な
った。
体混合物）を20.05g秤量し、これに水0.8g、水洗浄した
クロロホルム1200gを加えて、H2O/n−C7F15COOHのモル
比＝1.48に調整して実施例３と同じ条件で再結晶を行な
った。
得られた白色結晶は、13.83g、GC純度 ｎ−C7F15COOH 100.00％、 ｉ−C7F15COOH 痕跡量 であり、極めて高純度のｎ−C7F15COOHが得られた。
比較例５ 実施例１で用いたペルフルオロオクタン酸（ｎ−体/i−
体混合物）を20.04g秤量し、これに水6.0g、水洗浄した
クロロホルム1200gを加えて、H2O/n−C7F15COOHのモル
比＝2.7に調整して実施例３と同じ条件で再結晶を行な
った。
体混合物）を20.04g秤量し、これに水6.0g、水洗浄した
クロロホルム1200gを加えて、H2O/n−C7F15COOHのモル
比＝2.7に調整して実施例３と同じ条件で再結晶を行な
った。
得られた白色結晶は、14.23g、GC純度 ｎ−C7F15COOH 98.34％、 ｉ−C7F15COOH 1.66％ であり、ｉ−C7F15COOHが1.0％を超える多量の異性体が
混入した。
混入した。
以上の結果をまとめて表２および図１に示す。
図１は、実施例および比較例の結果より、水分量と不純
物量との関係を示したグラフ。
物量との関係を示したグラフ。
Claims (1)
- 【請求項１】ｎ−ペルフルオロオクタン酸とｉ−ペルフ
ルオロオクタン酸の混合物からクロロホルムを溶媒とし
て再結晶によりｎ−ペルフルオロオクタン酸を分離する
方法において、ｎ−ペルフルオロオクタン酸に対してモ
ル比で0.9倍以上であり析出結晶中のｉ−ペルフルオロ
オクタン酸含有量を0.2％以下に低下させる水分量をク
ロロホルム中に存在させることを特徴とするｎ−ペルフ
ルオロオクタン酸の分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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