JPH0794588B2 - アクリレ−ト系エラストマ−加硫組成物 - Google Patents
アクリレ−ト系エラストマ−加硫組成物Info
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- JPH0794588B2 JPH0794588B2 JP5240087A JP5240087A JPH0794588B2 JP H0794588 B2 JPH0794588 B2 JP H0794588B2 JP 5240087 A JP5240087 A JP 5240087A JP 5240087 A JP5240087 A JP 5240087A JP H0794588 B2 JPH0794588 B2 JP H0794588B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はエポキシ基含有アクリレート系エラストマー加
硫組成物に関するものであり、更に詳しくは、すぐれた
スコーチ安定性を有し、しかも機械的特性、耐熱老化
性、圧縮永久ひずみ性などの性能にすぐれたエポキシ基
含有アクリレート系エラストマー加硫組成物に関するも
のである。
硫組成物に関するものであり、更に詳しくは、すぐれた
スコーチ安定性を有し、しかも機械的特性、耐熱老化
性、圧縮永久ひずみ性などの性能にすぐれたエポキシ基
含有アクリレート系エラストマー加硫組成物に関するも
のである。
（従来の技術及び発明が解決しようとする問題点） アクリレート系エラストマーは、耐熱性、耐油性、耐候
性などがすぐれたエラストマーとして知られている。し
かし、主鎖に二重結合をもたないため、架橋点としてエ
ポキシ基、カルボキシル基、活性塩素基などを含有させ
たアクリレート系エラストマーが実用に供されている。
性などがすぐれたエラストマーとして知られている。し
かし、主鎖に二重結合をもたないため、架橋点としてエ
ポキシ基、カルボキシル基、活性塩素基などを含有させ
たアクリレート系エラストマーが実用に供されている。
従来より、エポキシ基を含有するアクリレート系エラス
トマーの加硫系としては、ポリアミン、ジアミンカーバ
メート、有機カルボン酸アンモニウム、ジチオカルバミ
ン酸塩などが一般的に使用されている。しかしながら、
ポリアミンやジアミンカーバメート類を用いた場合は早
期加硫に対する安定性に欠けるため、混練加工工程でス
コーチし易いという欠点がある。また、有機カルボン酸
アンモニウムやジチオカルバミン酸塩類を用いた場合は
早期加硫に対する安定性はすぐれる反面、長時間の後加
硫を施こしても良好な圧縮永久ひずみ性が得られにくい
という欠点がある。
トマーの加硫系としては、ポリアミン、ジアミンカーバ
メート、有機カルボン酸アンモニウム、ジチオカルバミ
ン酸塩などが一般的に使用されている。しかしながら、
ポリアミンやジアミンカーバメート類を用いた場合は早
期加硫に対する安定性に欠けるため、混練加工工程でス
コーチし易いという欠点がある。また、有機カルボン酸
アンモニウムやジチオカルバミン酸塩類を用いた場合は
早期加硫に対する安定性はすぐれる反面、長時間の後加
硫を施こしても良好な圧縮永久ひずみ性が得られにくい
という欠点がある。
これらの欠点を改良するための加硫方法は種々提案され
ており、例えば特開昭57-177044号公報，および特開昭5
7-177045号公報には、エポキシ基含有アクリレート系エ
ラストマーに対しグアニジン系化合物、およびグアニジ
ン系化合物とイオウ、イオウ系化合物を用いる加硫系が
開示されている。しかしこれらの加硫系は早期加硫に対
する安定性はすぐれるものの、圧縮永久ひずみ性が劣る
という欠点がみられる。
ており、例えば特開昭57-177044号公報，および特開昭5
7-177045号公報には、エポキシ基含有アクリレート系エ
ラストマーに対しグアニジン系化合物、およびグアニジ
ン系化合物とイオウ、イオウ系化合物を用いる加硫系が
開示されている。しかしこれらの加硫系は早期加硫に対
する安定性はすぐれるものの、圧縮永久ひずみ性が劣る
という欠点がみられる。
本発明者等は、これらの欠点を改良すべく種々の加硫系
について鋭意検討を重ねた結果、エポキシ基含有アクリ
レート系エラストマーに対し、分子中に特定の結合を有
する低分子有機化合物とグアニジン系化合物を加硫系と
して用いることにより、すぐれたスコーチ安定性を有
し、しかも機械的特性、耐熱老化性、圧縮永久ひずみ性
などにすぐれた加硫物が得られることを見い出し、本発
明の完成に至ったものである。
について鋭意検討を重ねた結果、エポキシ基含有アクリ
レート系エラストマーに対し、分子中に特定の結合を有
する低分子有機化合物とグアニジン系化合物を加硫系と
して用いることにより、すぐれたスコーチ安定性を有
し、しかも機械的特性、耐熱老化性、圧縮永久ひずみ性
などにすぐれた加硫物が得られることを見い出し、本発
明の完成に至ったものである。
（問題解決の手段） すなわち、本発明は、エポキシ基含有アクリレート系エ
ラストマーに、（１）分子中に （式中Ｘ及びＹは酸素原子又は硫黄原子を表わす。）を
２個以上有する有機化合物と、（２）グアニジン系化合
物を配合して成るアクリレート系エラストマー加硫組成
物を提供するものである。
ラストマーに、（１）分子中に （式中Ｘ及びＹは酸素原子又は硫黄原子を表わす。）を
２個以上有する有機化合物と、（２）グアニジン系化合
物を配合して成るアクリレート系エラストマー加硫組成
物を提供するものである。
本発明において用いられるエポキシ基を含有するアクリ
レート系エラストマーは、架橋点としてのエポキシ基含
有単量体を通常0.1〜10重量％、好ましくは0.5〜３重量
％とアルキルおよびアルコキシアクリレートの中から選
ばれた少なくとも一種の単量体30〜99.9重量％、ならび
にこれらの単量体と共重合可能な共重合性末端ビニルま
たはビニリデン基を有する少なくとも一種の単量体０〜
70重量％とを公知の重合法により共重合させることによ
り得られるエラストマーである。
レート系エラストマーは、架橋点としてのエポキシ基含
有単量体を通常0.1〜10重量％、好ましくは0.5〜３重量
％とアルキルおよびアルコキシアクリレートの中から選
ばれた少なくとも一種の単量体30〜99.9重量％、ならび
にこれらの単量体と共重合可能な共重合性末端ビニルま
たはビニリデン基を有する少なくとも一種の単量体０〜
70重量％とを公知の重合法により共重合させることによ
り得られるエラストマーである。
架橋点として用いられるエポキシ基含有単量体の例とし
ては、グリシジルアクリレート、グリシジルメタアクリ
レート、ビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジル
エーテル、メタリルグリシジルエーテルなどが挙げられ
るが、特にこれらの中ではグリシジルアクリレート、グ
リシジルメタアクリレートが好ましい。
ては、グリシジルアクリレート、グリシジルメタアクリ
レート、ビニルグリシジルエーテル、アリルグリシジル
エーテル、メタリルグリシジルエーテルなどが挙げられ
るが、特にこれらの中ではグリシジルアクリレート、グ
リシジルメタアクリレートが好ましい。
エポキシ基含有単量体と共重合可能なアルキルアクリレ
ートの例としては、メチルアクリレート、エチルアクリ
レート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、
２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−オクチルアクリ
レートなどのアルキル基が１〜８個の炭素原子を有する
アルキルアクリレートが挙げられる。アルコキシアルキ
ルアクリレートの例としては、メトキシメチルアクリレ
ート、メトキシエチルアクリレート、エトキシエチルア
クリレート、ブトキシエチルアクリレート、メトキシエ
トキシエチルアクリレートなどのアルコキシ基ならびに
アルキレン基がそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシアルキルアクリレートが挙げられる。
ートの例としては、メチルアクリレート、エチルアクリ
レート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、
２−エチルヘキシルアクリレート、ｎ−オクチルアクリ
レートなどのアルキル基が１〜８個の炭素原子を有する
アルキルアクリレートが挙げられる。アルコキシアルキ
ルアクリレートの例としては、メトキシメチルアクリレ
ート、メトキシエチルアクリレート、エトキシエチルア
クリレート、ブトキシエチルアクリレート、メトキシエ
トキシエチルアクリレートなどのアルコキシ基ならびに
アルキレン基がそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するア
ルコキシアルキルアクリレートが挙げられる。
エポキシ基含有単量体と共重合可能な末端ビニルおよび
ビニリデン基を有する単量体の例としては、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニルナドノビニルエス
テル；エチレン、プロピレン、１−ブテンなどのα−モ
ノオレフィン；メチルビニルケトン、エチルビニルケト
ンなどのビニルケトン；スチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエンなどのビニル芳香族化合物；ビニル
エチルエーテル、アリルメチルエーテルなどのビニルエ
ーテル；アクリロニトリル、メタアクリロニトリルなど
のビニルおよびビニリデンニトリル;2−ヒドロキシエチ
ルアクリレート、４ヒドロキシブチルアクリレートなど
の水酸基を有するビニル単量体;2−シアノエチルアクリ
レート、３−シアノプロピルアクリレート、４−シアノ
ブチルアクリレートなどのシアノ置換ビニル単量体；ア
クリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアク
リルアミドなどのビニルおよびビニリデンアミド；メチ
ルメタアクリレート、エチルメタアクリレート、ブチル
メタアクリレートなどのビニリデンアクリレート；ブタ
ジエン、イソプレンなどの共役ジエンなどが挙げられ、
これらの単量体はアルキルまたはアルコキシアルキルア
クリレートと１種または２種以上を組み合わせて用いる
ことができる。
ビニリデン基を有する単量体の例としては、酢酸ビニ
ル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニルナドノビニルエス
テル；エチレン、プロピレン、１−ブテンなどのα−モ
ノオレフィン；メチルビニルケトン、エチルビニルケト
ンなどのビニルケトン；スチレン、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエンなどのビニル芳香族化合物；ビニル
エチルエーテル、アリルメチルエーテルなどのビニルエ
ーテル；アクリロニトリル、メタアクリロニトリルなど
のビニルおよびビニリデンニトリル;2−ヒドロキシエチ
ルアクリレート、４ヒドロキシブチルアクリレートなど
の水酸基を有するビニル単量体;2−シアノエチルアクリ
レート、３−シアノプロピルアクリレート、４−シアノ
ブチルアクリレートなどのシアノ置換ビニル単量体；ア
クリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアク
リルアミドなどのビニルおよびビニリデンアミド；メチ
ルメタアクリレート、エチルメタアクリレート、ブチル
メタアクリレートなどのビニリデンアクリレート；ブタ
ジエン、イソプレンなどの共役ジエンなどが挙げられ、
これらの単量体はアルキルまたはアルコキシアルキルア
クリレートと１種または２種以上を組み合わせて用いる
ことができる。
エポキシ基を含有するアクリレート系エラストマーの例
としては、エポキシ系含有アクリレート共重合体エラス
トマー、エポキシ基含有エチレン−アクリレート共重合
体エラストマー、エポキシ基含有エチレン−酢酸ビニル
−アクリレート共重合体エラストマー、エポキシ基含有
アクリレート−アクリロニトリル共重合体エラストマ
ー、エポキシ基含有アクリレート−酢酸ビニル−アクリ
ロニトリル共重合体エラストマー、エポキシ基含有アク
リレート−ブタジエン−アクリロニトリル共重合体エラ
ストマーなどが挙げられるが、特にこれらのエラストマ
ーに制限されるものではない。
としては、エポキシ系含有アクリレート共重合体エラス
トマー、エポキシ基含有エチレン−アクリレート共重合
体エラストマー、エポキシ基含有エチレン−酢酸ビニル
−アクリレート共重合体エラストマー、エポキシ基含有
アクリレート−アクリロニトリル共重合体エラストマ
ー、エポキシ基含有アクリレート−酢酸ビニル−アクリ
ロニトリル共重合体エラストマー、エポキシ基含有アク
リレート−ブタジエン−アクリロニトリル共重合体エラ
ストマーなどが挙げられるが、特にこれらのエラストマ
ーに制限されるものではない。
本発明で加硫剤として使用される分子中に （式中のＸ及びは酸素原子又は硫黄原子を表わす）を２
個以上有する有機化合物は該結合を有する複素環式化合
物、芳香族化合物及び鎖状の尿素誘導体である。又、該
結合が２個以上とは該結合が独立して２個以上存在する
場合及び の如く該結合が単位として２個以上含まれる場合が含ま
れる。さらに、該結合は複素環化合物の置換基として環
外に存在しても良い。又該結合中のＸとＹは同一でも、
異なってもよい。
個以上有する有機化合物は該結合を有する複素環式化合
物、芳香族化合物及び鎖状の尿素誘導体である。又、該
結合が２個以上とは該結合が独立して２個以上存在する
場合及び の如く該結合が単位として２個以上含まれる場合が含ま
れる。さらに、該結合は複素環化合物の置換基として環
外に存在しても良い。又該結合中のＸとＹは同一でも、
異なってもよい。
複素環式化合物としてはパラバン酸、アロキサン、アロ
キサンチン、アロキサン−５−オキシム、バルビツル
酸、５−ヒドロキシバルビツル酸、５−ベンザルバルビ
ツル酸、５−アミノバルビツル酸、５−ヒドロキシイミ
ノバルビツル酸、5,5−ジエチルバルビツル酸、５−エ
チル−５−フェニルバルビツル酸、５−（１−メチルブ
チル）−５−（アリル）バルビツル酸、5,5−ジアリル
バルビツル酸、イソシアヌル酸、擬尿酸など及びこれら
の化合物の の酸素原子を硫黄原子で置換したもの、2,4−ジチオバ
ルビツル酸、２−チオバルビツル酸などが挙げられる。
キサンチン、アロキサン−５−オキシム、バルビツル
酸、５−ヒドロキシバルビツル酸、５−ベンザルバルビ
ツル酸、５−アミノバルビツル酸、５−ヒドロキシイミ
ノバルビツル酸、5,5−ジエチルバルビツル酸、５−エ
チル−５−フェニルバルビツル酸、５−（１−メチルブ
チル）−５−（アリル）バルビツル酸、5,5−ジアリル
バルビツル酸、イソシアヌル酸、擬尿酸など及びこれら
の化合物の の酸素原子を硫黄原子で置換したもの、2,4−ジチオバ
ルビツル酸、２−チオバルビツル酸などが挙げられる。
芳香族化合物としてはピロメリト酸ジイミド、メリト酸
トリイミド、1,4,5,8−ナフタルジイミドなど及びこれ
らの対応のチオイミドが挙げられる。
トリイミド、1,4,5,8−ナフタルジイミドなど及びこれ
らの対応のチオイミドが挙げられる。
尿素誘導体としてはトリウレット、１−メチルトリウレ
ット、1,1−ジエチルトリウレット、テトラウレットな
ど及びこれらの対応のチオウレットが挙げられる。
ット、1,1−ジエチルトリウレット、テトラウレットな
ど及びこれらの対応のチオウレットが挙げられる。
これらの化合物はエポキシ基含有エラストマーの重合反
応時もしくは重合終了時に添加混合することができ、あ
るいは通常ゴム工業界で用いる混練機により該エラスト
マーに補強剤などの他の配合剤と併わせて添加混合する
ことができる。
応時もしくは重合終了時に添加混合することができ、あ
るいは通常ゴム工業界で用いる混練機により該エラスト
マーに補強剤などの他の配合剤と併わせて添加混合する
ことができる。
これらの化合物の使用量は該エラストマー100重量部当
り通常0.1〜10重量部であり、加硫速度、加硫物の機械
的特性、圧縮永久ひずみ性などの面から、それぞれ好ま
しい範囲として上記範囲から選択される。0.1重量部未
満では架橋密度が低く、実用的な加硫物とは成り得な
い。一方10重量部を超えて用いると加硫速度が著しく遅
くなり実用に供し得る加硫物は得られない。好ましくは
0.2〜５重量部である。
り通常0.1〜10重量部であり、加硫速度、加硫物の機械
的特性、圧縮永久ひずみ性などの面から、それぞれ好ま
しい範囲として上記範囲から選択される。0.1重量部未
満では架橋密度が低く、実用的な加硫物とは成り得な
い。一方10重量部を超えて用いると加硫速度が著しく遅
くなり実用に供し得る加硫物は得られない。好ましくは
0.2〜５重量部である。
本発明で上記化合物と併用するグアニジン系化合物の例
としてはグアニジン、アミノグアニジン、1,1,3,3−テ
トラメチルグアニジン、ｎ−ドデシルグアニジン、1,6
−ジグアニジノヘキサン、メチロールグアニジン、ジメ
チロールグアニジン、グアニル尿素、ビグアニド、１−
フェニルグアニジン、1,3−ジフェニルグアニジン、1,3
−ジ−ｏ−トリルグアニジン、トリフェニルグアニジ
ン、１−ｏ−トリルビグアニド、１−ベンジル−2,3−
ジメチルグアニジン、シアングアニジンなどが具体的な
ものとして挙げられる。
としてはグアニジン、アミノグアニジン、1,1,3,3−テ
トラメチルグアニジン、ｎ−ドデシルグアニジン、1,6
−ジグアニジノヘキサン、メチロールグアニジン、ジメ
チロールグアニジン、グアニル尿素、ビグアニド、１−
フェニルグアニジン、1,3−ジフェニルグアニジン、1,3
−ジ−ｏ−トリルグアニジン、トリフェニルグアニジ
ン、１−ｏ−トリルビグアニド、１−ベンジル−2,3−
ジメチルグアニジン、シアングアニジンなどが具体的な
ものとして挙げられる。
これらのグアニジン系化合物は１種または２種以上を併
せて用いることができ、エポキシ基含有アクリレート系
エラストマー100重量部に対し通常0.1〜10重量部の割合
で用いられる。これらの化合物のエポキシ基含有アクリ
レート系エラストマーに対する使用割合は、加硫速度、
加硫物の機械的特性、圧縮永久ひずみ性などの面から上
記範囲内でそれぞれ好ましい範囲として選択されるもの
であり、0.1重量部未満では加硫がほとんど進行せず一
方、10重量部を超えて用いた場合は加硫速度が早くな
り、加工安定性が損なわれる。好ましくは0.1〜５重量
部である。
せて用いることができ、エポキシ基含有アクリレート系
エラストマー100重量部に対し通常0.1〜10重量部の割合
で用いられる。これらの化合物のエポキシ基含有アクリ
レート系エラストマーに対する使用割合は、加硫速度、
加硫物の機械的特性、圧縮永久ひずみ性などの面から上
記範囲内でそれぞれ好ましい範囲として選択されるもの
であり、0.1重量部未満では加硫がほとんど進行せず一
方、10重量部を超えて用いた場合は加硫速度が早くな
り、加工安定性が損なわれる。好ましくは0.1〜５重量
部である。
本発明の加硫組成物はエポキシ基含有アクリレート系エ
ラストマーにこれらの加硫系ならびに通常ゴム工業界で
用いられている補強剤、充填剤、可塑剤、安定剤、加工
助剤などをロール、バンバリーなどの通常の混練機によ
って混合することによって調製される。該組成物は目的
に応じて形状に成形し加硫工程を経て最終製品とされ
る。
ラストマーにこれらの加硫系ならびに通常ゴム工業界で
用いられている補強剤、充填剤、可塑剤、安定剤、加工
助剤などをロール、バンバリーなどの通常の混練機によ
って混合することによって調製される。該組成物は目的
に応じて形状に成形し加硫工程を経て最終製品とされ
る。
加硫は通常120℃以上の温度で行なわれ、好ましくは150
℃〜220℃程度の温度で１〜30分間行なわれ、後加硫は1
50℃〜200℃程度の温度で１〜24時間程度行なわれる。
℃〜220℃程度の温度で１〜30分間行なわれ、後加硫は1
50℃〜200℃程度の温度で１〜24時間程度行なわれる。
本発明の加硫系によって得られるエポキシ機含有アクリ
レート系エラストマーの加硫物は耐熱老化性、耐油性、
圧縮永久ひずみ性などの諸特性がすぐれるため、これら
の性能を利用して各種シール材（ガスケット、Ｏ−リン
グ、パッキング、オイルシール）、各種ホース類、ベル
ト類などの用途に広く有効に用いることができる。
レート系エラストマーの加硫物は耐熱老化性、耐油性、
圧縮永久ひずみ性などの諸特性がすぐれるため、これら
の性能を利用して各種シール材（ガスケット、Ｏ−リン
グ、パッキング、オイルシール）、各種ホース類、ベル
ト類などの用途に広く有効に用いることができる。
（実施例） 以下に実施例により本発明を具体的に説明する。なお％
および部数は重量基準である。
および部数は重量基準である。
実施例1. 通常の乳化重合法によって合成したエポキシ基含有アク
リレートエラストマー〔13C‐NMR化学シフトから求めた
組成（％）：エチルアクリレート48.7、ブチルアクリレ
ート31、メトキシエチルアクリレート19、グリシジルメ
タアクリレート1.3〕100部、ステアリン酸１部、MAFカ
ーボンブラック（東海カーボン社製品シースト116）60
部、アミン系老化防止剤（ユニロイヤル社製品ナウガー
ド445）２部、および第１表に示される各種配合剤の所
定量を６インチロールで混練し配合物を調製した。
リレートエラストマー〔13C‐NMR化学シフトから求めた
組成（％）：エチルアクリレート48.7、ブチルアクリレ
ート31、メトキシエチルアクリレート19、グリシジルメ
タアクリレート1.3〕100部、ステアリン酸１部、MAFカ
ーボンブラック（東海カーボン社製品シースト116）60
部、アミン系老化防止剤（ユニロイヤル社製品ナウガー
ド445）２部、および第１表に示される各種配合剤の所
定量を６インチロールで混練し配合物を調製した。
得られた各配合物について、JISK-6300に従ってムーニ
ースコーチタイムを測定した。また各配合物を170℃で2
0分間プレス加硫を行った後、150℃のギヤーオーブン中
で４時間の後加硫を行った。得られた各加硫物について
JISK-6301に準じて加硫諸物性と測定した。得られた結
果を第２表に示した。
ースコーチタイムを測定した。また各配合物を170℃で2
0分間プレス加硫を行った後、150℃のギヤーオーブン中
で４時間の後加硫を行った。得られた各加硫物について
JISK-6301に準じて加硫諸物性と測定した。得られた結
果を第２表に示した。
これらの結果より本発明の加硫系は従来より使用されて
いる加硫系（比較例11,12）に比べ、170℃、20分という
短時間のプレス加硫においても加硫物の機械的特性がす
ぐれ、更に圧縮永久ひずみもすぐれている。このため後
加硫の省略もしは後加硫時間の大幅短縮が可能となるこ
とがわかる。また分子中にイミドジカルボニル基 を１個のみ有する化合物（比較例10）の加硫性能は貧弱
であることもわかる。
いる加硫系（比較例11,12）に比べ、170℃、20分という
短時間のプレス加硫においても加硫物の機械的特性がす
ぐれ、更に圧縮永久ひずみもすぐれている。このため後
加硫の省略もしは後加硫時間の大幅短縮が可能となるこ
とがわかる。また分子中にイミドジカルボニル基 を１個のみ有する化合物（比較例10）の加硫性能は貧弱
であることもわかる。
実施例２ 前記のエポキシ基含有アクリレートエラストマー100
部、ステアリン酸１部、MAFカーボンブラック60部、ア
ミン系老化防止剤（ユニロイヤル製品ナウガード445）
２部および第３表に示される加硫剤の所定量を６インチ
ロールで混練し配合物を調製した。
部、ステアリン酸１部、MAFカーボンブラック60部、ア
ミン系老化防止剤（ユニロイヤル製品ナウガード445）
２部および第３表に示される加硫剤の所定量を６インチ
ロールで混練し配合物を調製した。
得られた各配合物についてムーニースコーチタイムを測
定した。また各配合物を170℃で20分間プレス加硫を行
った後150℃のギャーオーブン中で４時間の後加硫を行
った。得られた各加硫物について実施例１と同様に諸物
性を測定した。得られた結果を第４表に示した。
定した。また各配合物を170℃で20分間プレス加硫を行
った後150℃のギャーオーブン中で４時間の後加硫を行
った。得られた各加硫物について実施例１と同様に諸物
性を測定した。得られた結果を第４表に示した。
これらの結果よりグアニジン系化合物の増量はスコーチ
タイムを早めること、イミドジカルボニル基含有化合物
を過剰に配合すると加硫速度が遅くなり加硫物の諸物性
が損なわれること、またグアニジン系化合物またはイミ
ドジカルボニル基含有化合物のどちらか一方が欠けると
（比較例28,29）加硫物の諸特性が損なわれること、が
わかる。
タイムを早めること、イミドジカルボニル基含有化合物
を過剰に配合すると加硫速度が遅くなり加硫物の諸物性
が損なわれること、またグアニジン系化合物またはイミ
ドジカルボニル基含有化合物のどちらか一方が欠けると
（比較例28,29）加硫物の諸特性が損なわれること、が
わかる。
また各種のグアニジン系化合物が本発明の加硫系として
使用できることもわかる。
使用できることもわかる。
実施例３ 通常の高圧重合法で合成したエポキシ基含有エチレン−
アクリレート共重合体エラストマー〔13C‐NMR化学シフ
トから求めた組成（％）：エチレン40、メチルアクリレ
ート58.2、グリシジルメタアクリレート1.8〕100部、ス
テアリン酸１部、MAFカーボンブラック45部、アミン系
老化防止剤（ユニロイヤル製品ナウガード445）２部お
よび第５表に示される加硫剤の所定量を６インチロール
で混練し配合量を調製した。
アクリレート共重合体エラストマー〔13C‐NMR化学シフ
トから求めた組成（％）：エチレン40、メチルアクリレ
ート58.2、グリシジルメタアクリレート1.8〕100部、ス
テアリン酸１部、MAFカーボンブラック45部、アミン系
老化防止剤（ユニロイヤル製品ナウガード445）２部お
よび第５表に示される加硫剤の所定量を６インチロール
で混練し配合量を調製した。
得られた配合物のムーニースコーチタイムを測定後、実
施例１と同様な条件で各加硫物を作成し諸物性を測定し
た。得られた結果を第６表に示した。
施例１と同様な条件で各加硫物を作成し諸物性を測定し
た。得られた結果を第６表に示した。
Claims (1)
- 【請求項１】エポキシ基含有アクリレート系エラストマ
ーに、 （１） 分子中に （式中Ｘ及びＹは酸素原子又は硫黄原子を表わす。）を
２個以上有する有機化合物と、（２） グアニジン系化
合物を配合して成るアクリレート系エラストマー加硫組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5240087A JPH0794588B2 (ja) | 1987-03-07 | 1987-03-07 | アクリレ−ト系エラストマ−加硫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5240087A JPH0794588B2 (ja) | 1987-03-07 | 1987-03-07 | アクリレ−ト系エラストマ−加硫組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63218752A JPS63218752A (ja) | 1988-09-12 |
| JPH0794588B2 true JPH0794588B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=12913754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5240087A Expired - Fee Related JPH0794588B2 (ja) | 1987-03-07 | 1987-03-07 | アクリレ−ト系エラストマ−加硫組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794588B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2471852A1 (de) | 2010-12-29 | 2012-07-04 | Lanxess Deutschland GmbH | Vulkanisierbare Zusammensetzungen auf Basis Epoxygruppen-haltiger Nitrilkautschuke |
| EP2471851A1 (de) * | 2010-12-29 | 2012-07-04 | LANXESS Deutschland GmbH | Vulkanisierbare Zusammensetzungen auf Basis Epoxygruppen-haltiger Nitrilkautschuke |
| EP2581409A1 (de) | 2011-10-11 | 2013-04-17 | Lanxess Deutschland GmbH | Vulkanisierbare Zusammensetzungen auf Basis Epoxygruppen-haltiger Nitrilkautschuke |
| KR102368120B1 (ko) * | 2014-06-10 | 2022-02-25 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 타이어용 변성 고무, 그것을 사용한 타이어용 고무 조성물 및 타이어 |
| US11584823B2 (en) | 2016-12-13 | 2023-02-21 | 3M Innovative Properties Company | Epoxy stabilization using substituted barbituric acids |
-
1987
- 1987-03-07 JP JP5240087A patent/JPH0794588B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63218752A (ja) | 1988-09-12 |
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