JPH0796505B2 - インダンの製造方法 - Google Patents
インダンの製造方法Info
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- JPH0796505B2 JPH0796505B2 JP62324711A JP32471187A JPH0796505B2 JP H0796505 B2 JPH0796505 B2 JP H0796505B2 JP 62324711 A JP62324711 A JP 62324711A JP 32471187 A JP32471187 A JP 32471187A JP H0796505 B2 JPH0796505 B2 JP H0796505B2
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、医薬、農薬などの原料として重要な化合物で
あるインダンの製造方法に関し、特にインデンを含む留
分から高純度のインダンを製造する方法に関する。
あるインダンの製造方法に関し、特にインデンを含む留
分から高純度のインダンを製造する方法に関する。
＜従来の技術とその問題点＞ インダンは、一般にインデンの接触還元によって得られ
るが、インデンを含むコールタール留分から蒸留、ある
いは蒸留および晶析によって高純度のインデンを得るこ
とが困難であるため、高純度のインダンを得ることが困
難であった。
るが、インデンを含むコールタール留分から蒸留、ある
いは蒸留および晶析によって高純度のインデンを得るこ
とが困難であるため、高純度のインダンを得ることが困
難であった。
すなわち、インデンを含むコールタール留分中には、イ
ンダンおよび不純物として主としてベンゾニトリルが、
その他クマロン、アニリン、フェノール等が含まれてお
り、これらのうちアニリンおよびフェノールはアルカリ
又は酸で洗浄することによって除去されるが、ベンゾニ
トリルは中性であるためアルカリ又は酸で洗浄しても除
去できず、第３物質を加え共沸蒸留して精製する方法も
あるが、インデンの純度を90重量％以上に高めることが
困難であるため高純度のインダンが得られなかったので
ある。
ンダンおよび不純物として主としてベンゾニトリルが、
その他クマロン、アニリン、フェノール等が含まれてお
り、これらのうちアニリンおよびフェノールはアルカリ
又は酸で洗浄することによって除去されるが、ベンゾニ
トリルは中性であるためアルカリ又は酸で洗浄しても除
去できず、第３物質を加え共沸蒸留して精製する方法も
あるが、インデンの純度を90重量％以上に高めることが
困難であるため高純度のインダンが得られなかったので
ある。
なお、液体クロマトグラフィを用いてベンゾニトリルを
除く方法があるが、工業的には実施困難な方法である。
除く方法があるが、工業的には実施困難な方法である。
さらに、インデンを含むコールタール留分を接触還元し
たものを精製してインダンの純度を高くすることも困難
であった。
たものを精製してインダンの純度を高くすることも困難
であった。
一般に試薬として市販されているインデンは、高純度の
ものが要求されるが、例えば第１表に示すようにその純
度は90.9重量％（和光純薬（株）製）に止まり、これを
接触還元して得たと考えられる市販のインダン試薬（和
光純薬（株）製）のインダンの純度は92.7重量％で2.8
重量％のベンゾニトリルを含んでいる。
ものが要求されるが、例えば第１表に示すようにその純
度は90.9重量％（和光純薬（株）製）に止まり、これを
接触還元して得たと考えられる市販のインダン試薬（和
光純薬（株）製）のインダンの純度は92.7重量％で2.8
重量％のベンゾニトリルを含んでいる。
＜発明の目的＞ 本発明は、従来技術におけるこれらの問題点を解決し、
インデンを含むコールタール留分を接触還元してインデ
ンを水添してインダンとすると同時に不純物として含ま
れているベンゾニトリルを水添したのち、酸洗すること
によってインダンの純度を大幅に向上したインダンを簡
便に製造する方法を提供することを目的とする。
インデンを含むコールタール留分を接触還元してインデ
ンを水添してインダンとすると同時に不純物として含ま
れているベンゾニトリルを水添したのち、酸洗すること
によってインダンの純度を大幅に向上したインダンを簡
便に製造する方法を提供することを目的とする。
＜発明の構成＞ すなわち、本発明によれば、インデンを含むコールター
ル留分を、前記インデンがインダンに、不純物として含
むベンゾニトリルがそのベンジルアミン類になるよう接
触還元したのち、酸洗浄して前記ベンジルアミン類を除
去することを特徴とするインダンの製造方法が提供され
る。
ル留分を、前記インデンがインダンに、不純物として含
むベンゾニトリルがそのベンジルアミン類になるよう接
触還元したのち、酸洗浄して前記ベンジルアミン類を除
去することを特徴とするインダンの製造方法が提供され
る。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明で用いるインデンを含むコールタール留分は、脱
酸、脱塩基したコールタール油を蒸留、あるいは蒸留お
よび晶析などによってインデンを濃縮したものを用いる
こトができる。
酸、脱塩基したコールタール油を蒸留、あるいは蒸留お
よび晶析などによってインデンを濃縮したものを用いる
こトができる。
この留分にはインダンおよびベンゾニトリルが多く含ま
れてもかまわないが、それ以外の成分は少い方が好まし
い。蒸留は常圧、減圧のいずれで行ってもよく、エチレ
ングリコールなどの第３物質を加えた抽出蒸留や共沸蒸
留でもよい。
れてもかまわないが、それ以外の成分は少い方が好まし
い。蒸留は常圧、減圧のいずれで行ってもよく、エチレ
ングリコールなどの第３物質を加えた抽出蒸留や共沸蒸
留でもよい。
また、脱酸、脱塩基は蒸留前でなく蒸留後に行ってもよ
い。
い。
本発明で用いる触媒は、通常の接触還元用の触媒、例え
ばニッケル／けいそう土またはこれに銅、クロムおよび
モリブデン、前記各金属の酸化物、アルカリおよびアル
カリ土類金属の中の１種または２種以上を加えた触媒、
銅−クロム酸化物またはこれにアルカリ金属およびアル
カリ土類金属の中の１種または２種以上を加えた触媒、
あるいはルテニウム、ロジウム、パラジウムまたは白金
を活性炭またはアルミナなどに担持させた触媒を用いる
ことができる。原料である前記インデンリッチ留分に対
する触媒比は0.01〜10重量％好ましくは0.5〜５重量％
である。これより少ないと反応速度が低下し、多いと過
剰水添されることがある。
ばニッケル／けいそう土またはこれに銅、クロムおよび
モリブデン、前記各金属の酸化物、アルカリおよびアル
カリ土類金属の中の１種または２種以上を加えた触媒、
銅−クロム酸化物またはこれにアルカリ金属およびアル
カリ土類金属の中の１種または２種以上を加えた触媒、
あるいはルテニウム、ロジウム、パラジウムまたは白金
を活性炭またはアルミナなどに担持させた触媒を用いる
ことができる。原料である前記インデンリッチ留分に対
する触媒比は0.01〜10重量％好ましくは0.5〜５重量％
である。これより少ないと反応速度が低下し、多いと過
剰水添されることがある。
本発明における接触還元の反応条件は、インデンに対し
てはインダンを生成するがパーヒドロインデンまでは水
添されず、ベンゾニトリルに対してはベンジルアミン、
ジベンジルアミンあるいはトリベンジルアミンまで水添
されるように選定することが必要である。
てはインダンを生成するがパーヒドロインデンまでは水
添されず、ベンゾニトリルに対してはベンジルアミン、
ジベンジルアミンあるいはトリベンジルアミンまで水添
されるように選定することが必要である。
すなわち、接触還元の反応温度は90〜200℃好ましくは9
0〜150℃であり、かつ水素圧力は常圧〜200kg/cm2好ま
しくは10〜50kg/cm2である。この理由は90℃未満の温度
で、かつ常圧の水素圧力ではベンゾニトリルの水添を完
全でなく、200℃超で、かつ200kg/cm2超の温度および水
素圧力ではパーヒドロインデンが生成するためである。
0〜150℃であり、かつ水素圧力は常圧〜200kg/cm2好ま
しくは10〜50kg/cm2である。この理由は90℃未満の温度
で、かつ常圧の水素圧力ではベンゾニトリルの水添を完
全でなく、200℃超で、かつ200kg/cm2超の温度および水
素圧力ではパーヒドロインデンが生成するためである。
溶媒は特に必要としないが、炭化水素類やアルコール、
エステル等を溶媒として用いてもよい。
エステル等を溶媒として用いてもよい。
接触還元用の装置としては、オートクレーブなどを用い
た回分式でも流通式でもよい。
た回分式でも流通式でもよい。
インデンリッチ留分を接触還元して得られた水添油は、
酸水溶液と混合することにより水添油中のベンジルアミ
ン、ジベンジルアミンおよびベンジルアミンなどの塩基
性成分が水層に抽出され分離される。酸水溶液として
は、通常の酸抽出に用いられる酸、例えば、硫酸、塩
酸、硝酸などを用いることができ、その濃度は数〜数十
重量％、好ましくは10〜25重量％である。水層に抽出さ
れて分離されたベンジルアミン、ジベンジルアミンおよ
びトリベンジルアミンなどは、アンモニア水などを加え
反応させることにより油層として回収できる。
酸水溶液と混合することにより水添油中のベンジルアミ
ン、ジベンジルアミンおよびベンジルアミンなどの塩基
性成分が水層に抽出され分離される。酸水溶液として
は、通常の酸抽出に用いられる酸、例えば、硫酸、塩
酸、硝酸などを用いることができ、その濃度は数〜数十
重量％、好ましくは10〜25重量％である。水層に抽出さ
れて分離されたベンジルアミン、ジベンジルアミンおよ
びトリベンジルアミンなどは、アンモニア水などを加え
反応させることにより油層として回収できる。
酸で洗浄したあとの水添油には、全くベンジルアミンも
ジベンジルアミンもトリベジルアミンも存在せず、これ
らが除去された分だけインダンの純度が向上する。イン
ダンの純度は、インデンリッチ留分中のインダンおよび
ベンゾニトリル以外の不純物の量によって制約される
が、これらの不純物は通常インダンやベンゾニトリルに
比べて少量であるため、本発明により95〜99重量％純度
のインダンを工業的に得ることが可能となる。
ジベンジルアミンもトリベジルアミンも存在せず、これ
らが除去された分だけインダンの純度が向上する。イン
ダンの純度は、インデンリッチ留分中のインダンおよび
ベンゾニトリル以外の不純物の量によって制約される
が、これらの不純物は通常インダンやベンゾニトリルに
比べて少量であるため、本発明により95〜99重量％純度
のインダンを工業的に得ることが可能となる。
＜実施例＞ 以下に、本発明を実施例に基づき具体的に説明する。
（実施例１） 脱酸、脱塩基したコールタールナフサ油を蒸留および晶
析して得たインデン90.2重量％、インダン4.4重量％、
ベンゾニトリル3.5重量％、その他1.9重量％からなるイ
ンデンリッチ留分150gとニッケル／けいそう土触媒1.5g
を内容積400mlの誘導回路攪拌式オートクレーブに入
れ、気相を窒素でバージしたのち、120℃の温度および
水素圧力30kg/cm2で２時間反応させた。得られた水添油
の組成は、インダン94.6重量％、ベンジルアミン、ジベ
ンジルアミンおよびトリベジルアミンの合計が3.4重量
％、その他が2.0重量％であった。この水添油を25重量
％硫酸溶液50mlで処理した水層を分離した油層には、9
8.2重量％のインダンを含まれていた。水添後および酸
洗後の各組成は第２表の通りであった。
析して得たインデン90.2重量％、インダン4.4重量％、
ベンゾニトリル3.5重量％、その他1.9重量％からなるイ
ンデンリッチ留分150gとニッケル／けいそう土触媒1.5g
を内容積400mlの誘導回路攪拌式オートクレーブに入
れ、気相を窒素でバージしたのち、120℃の温度および
水素圧力30kg/cm2で２時間反応させた。得られた水添油
の組成は、インダン94.6重量％、ベンジルアミン、ジベ
ンジルアミンおよびトリベジルアミンの合計が3.4重量
％、その他が2.0重量％であった。この水添油を25重量
％硫酸溶液50mlで処理した水層を分離した油層には、9
8.2重量％のインダンを含まれていた。水添後および酸
洗後の各組成は第２表の通りであった。
また、前記水層をアンモニア水で処理し、ベンジルアミ
ン、ジベンジルアミンおよびトリベンジルアミンあわせ
て5.3gが得られた。
ン、ジベンジルアミンおよびトリベンジルアミンあわせ
て5.3gが得られた。
（実施例２） 脱酸、脱塩基したコールタールナフサ油を蒸留して得た
インデン80.2重量％、インダン9.5重量％、ベンゾニト
リル6.9重量％からなるインデンリッチ留分150gとニッ
ケル／けいそう土触媒1.5gを用いた以外は実施例１と同
様の操作で水添および酸洗を行った。
インデン80.2重量％、インダン9.5重量％、ベンゾニト
リル6.9重量％からなるインデンリッチ留分150gとニッ
ケル／けいそう土触媒1.5gを用いた以外は実施例１と同
様の操作で水添および酸洗を行った。
酸洗後の各組成は第２表の通りであった。
（実施例３〜８） 実施例１と同じインデンリッチ留分を用い、第３表に示
す触媒および反応条件を用いた以外は、実施例１と同様
の操作で水添および酸洗を行った。酸洗後のインダ純度
な第３表の通りであった。なお、各実施例の触媒量はい
ずれも用いたインデンリッチ留分に対して１重量％とし
た。
す触媒および反応条件を用いた以外は、実施例１と同様
の操作で水添および酸洗を行った。酸洗後のインダ純度
な第３表の通りであった。なお、各実施例の触媒量はい
ずれも用いたインデンリッチ留分に対して１重量％とし
た。
（比較例１） 実施例１と同じインデンリッチ留分を150gとニッケル／
けいそう土触媒1.5gを用い、80℃の温度および水素圧力
10kg/cm2とした以外は実施例１と同様の操作で水添およ
び酸洗を行った。水添後および酸洗後の各組成は第２表
の通りであった。
けいそう土触媒1.5gを用い、80℃の温度および水素圧力
10kg/cm2とした以外は実施例１と同様の操作で水添およ
び酸洗を行った。水添後および酸洗後の各組成は第２表
の通りであった。
第２表および第３表から明らかなように、本発明の実施
例ではいずれも高純度のインダンが得られており、実施
例２のようにインデンが80重量％のインデンリッチ留分
からも高純度のインダンが得られた。
例ではいずれも高純度のインダンが得られており、実施
例２のようにインデンが80重量％のインデンリッチ留分
からも高純度のインダンが得られた。
＜発明の効果＞ 本発明によれば、インデンを含むコールタール留分を接
触還元してインデンを水添してインダンとすると同時に
不純物のベンゾニトリルを水添したのち、酸洗するとい
う簡便な操作によって高純度のインダンを製造すること
ができる。
触還元してインデンを水添してインダンとすると同時に
不純物のベンゾニトリルを水添したのち、酸洗するとい
う簡便な操作によって高純度のインダンを製造すること
ができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｊ 23/44 Ｘ 23/46 ３０１ Ｘ ３１１ Ｘ 23/755 23/78 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 昭52−85109（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−87230（ＪＰ，Ａ) 特公 昭40−15001（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (3)
- 【請求項１】インデンを含むコールタール留分を、前記
インデンがインダンに、不純物として含むベンゾニトリ
ルがそのベンジルアミン類になるように接触還元したの
ち、酸洗浄して前記ベンジルアミン類を除去することを
特徴とするインダンの製造方法。 - 【請求項２】接触還元用触媒がニッケル／けいそう土ま
たはこれに銅、クロムおよびモリブデン、前記各金属の
酸化物、アルカリおよびアルカリ土類金属の中の１種ま
たは２種以上を加えた触媒、銅一クロム酸化物またはこ
れにアルカリ金属およびアルカリ土類金属の中の１種ま
たは２種以上を加えた触媒、あるいはルテニウム、ロジ
ウム、パラジウムまたは白金を活性炭またはアルミナに
担持させた触媒である特許請求の範囲第１項記載の製造
方法。 - 【請求項３】接触還元反応の温度が90〜200℃で、かつ
水素圧力が常圧〜200kg/cm2である特許請求の範囲第１
項または第２項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62324711A JPH0796505B2 (ja) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | インダンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62324711A JPH0796505B2 (ja) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | インダンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01165532A JPH01165532A (ja) | 1989-06-29 |
| JPH0796505B2 true JPH0796505B2 (ja) | 1995-10-18 |
Family
ID=18168855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62324711A Expired - Lifetime JPH0796505B2 (ja) | 1987-12-22 | 1987-12-22 | インダンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0796505B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10737993B2 (en) | 2017-04-18 | 2020-08-11 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for producing indancarbaldehyde |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1464657A1 (en) | 2003-03-06 | 2004-10-06 | ATOFINA Research | Hydrogenated metallocene catalyst |
| CN112642423B (zh) * | 2020-12-14 | 2023-08-11 | 辽宁铭鑫环境工程有限公司 | 一种高温煤焦油基钯碳的制备及其应用 |
-
1987
- 1987-12-22 JP JP62324711A patent/JPH0796505B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10737993B2 (en) | 2017-04-18 | 2020-08-11 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for producing indancarbaldehyde |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01165532A (ja) | 1989-06-29 |
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