JPH08100285A - ケト化合物の製法 - Google Patents

ケト化合物の製法

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JPH08100285A
JPH08100285A JP7240121A JP24012195A JPH08100285A JP H08100285 A JPH08100285 A JP H08100285A JP 7240121 A JP7240121 A JP 7240121A JP 24012195 A JP24012195 A JP 24012195A JP H08100285 A JPH08100285 A JP H08100285A
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Srinivasan Dr Sridhar
シュリダール シュリニファザン
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Huels AG
Chemische Werke Huels AG
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    • B01D61/00—Processes of separation using semi-permeable membranes, e.g. dialysis, osmosis or ultrafiltration; Apparatus, accessories or auxiliary operations specially adapted therefor
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ケト化合物の製法 【解決手段】 ケト化合物のアルカリ金属塩を、非水溶
性媒体中で、系の異なる酸の導入をせずに、電気透析に
よりプロトン化させ、かつその際、ケト化合物を遊離さ
せる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ケト化合物を、そ
のアルカリ金属塩から製造するための新規方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ケト化合物は、例えば、ヘテロ環式化合
物、医薬品、植物保護剤及び芳香物質を製造をする際の
重要な中間化合物である。
【０００３】エステル縮合により、カルボン酸エステル
を反応させて、ジカルボニル化合物にすることができ
る。この方法により、酢酸エステルからアセト酢酸エス
テルを製造することができる。ラクトンも、酢酸エステ
ルの使用下で、相応するアセチル誘導体に変じることが
できる。エステルカルボニル基の比較的低い反応性の故
に、縮合剤として強塩基が必要である。このためには、
一般に、アルカリ金属アルコラートが使用される。この
化合物は、アルコールとアルカリ金属又はアルカリとの
反応により製造することができる。アルコラートの製造
は、電場内で、例えば、アマルガム法により、又はドイ
ツ特許（ＤＥ−Ａ）第４２３３１９１号明細書に従い、
電気透析により行うことができる。
【０００４】ラクトンとカルボン酸エステルとのエステ
ル縮合は、アシルラクトンの製造のための１方法であ
る。大抵のラクトンの不安定性の故に、縮合剤として、
Angew.Chemie ７１（７０９〜７５２、１９５９）によ
れば、ナトリウム、カリウム、Ｎａ−メチラート、−ヒ
ドリド、−アミド並びにジイソプロピルマグネシウムブ
ロミド及びトリフェニルメチルナトリウムを使用するの
が有利である。γ−ブチロラクトン及び酢酸エステルか
ら２−アセチルブチロラクトンを製造するために、ナト
リウム、ＮａＨ及びＮａ−アルコラートを縮合剤として
使用する方法（特公昭（ＪＰ）第４５−００９５３８号
公報）が開発された。もう１つの方法（特開昭（ＪＰ）
第５８−０９９４７３号公報）では、γ−ブチロラクト
ンと酢酸エチルとを、ナトリウムメチラートを用いて反
応させて、２−アセチルブチロラクトンにする際に、溶
剤、例えば、ジメチルホルムアミドを必要とする。酸ハ
ロゲン化物も、縮合剤として可能であると記載されてい
る（特開昭（ＪＰ）５８−１６２５８５号公報）。
【０００５】これらのエステル縮合の特徴は、次の点で
ある：縮合剤は、常に、少なくとも当量(β−ケト化合
物１モル当たり１モル）で使用すべきである。この作用
剤の相応の消耗は、回避できない。更に、最初に生ずる
生成物は、β−ケト化合物のアルカリ金属塩である。従
って、原則的に、塩が初期生成物として存在し、これは
引き続き、第２工程で、所望の遊離のβ−ケト化合物に
移行させる必要がある。このことは、この塩に強酸を添
加することにより行う。プロトン化のこの工程で、遊離
のβ−ケト化合物及び導入された酸のアルカリ金属塩が
得られる。個々の反応工程は、アセト酢酸エステルの例
で図示され、その際、ケトエステルの塩は、エノール形
で記載されている：
【０００６】
【化１】
【０００７】縮合剤によるアルカリ金属イオンの導入
は、必然的に、プロトン化の後に、アルカリ金属塩の沈
殿をもたらす（前記の例ではＮａ2ＳＯ4）。ここでは、
触媒量ではなく、モル量に関するので、この反応の際
に、比較的多量の塩の必然的生成を考慮しなければなら
ない。一方では、重要な縮合剤が消耗され、かつ他方で
は、廃棄処理すべきである無価値な塩が沈殿する。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
の欠点の両方を克服する方法を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明によ
り、アルカリ金属塩を、非水性媒体中で、系の異なる酸
を導入せずに、電気透析によりプロトン化し、かつその
際、ケト化合物を遊離させることにより解決される。
【００１０】好適なアルカリ金属塩は、ナトリウム塩及
びカリウム塩が有利である。
【００１１】ケト化合物は、単純なケトン、ジケトン又
はケトハロゲン化物、ケトアミノ酸又はケトニトロ化合
物であってよい。β−ケトエステル及び特に、β−ケト
ラクトンが有利である。
【００１２】電気透析は、２ｎ＋２室（ｎは、１〜５０
の数である）を有する電気透析セル中で実施するのが有
利である。ｎが１〜１０の数である場合が、特に有利で
ある。
【００１３】好適な非水性媒体は、極性溶剤、例えば、
１〜５個のＣ−原子を有するアルコール、例えば、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノール又はｔ−ブタノ
ール、ジオール、例えば、グリコール及びブタンジオー
ル又はトリオール、例えば、グリセリンである。クロル
炭化水素、例えば、塩化メチレン及びクロロホルム、エ
ーテル、例えば、テトラヒドロフラン及びアミド、例え
ば、ホルムアミド及びジメチルホルムアミドも使用する
ことができる。溶剤混合物も使用することができる。こ
れらの溶剤は、水を５％まで含有してもよい。これら
は、遊離化合物(Edukt)又は生成物を含有してもよい。
【００１４】ケト化合物を得る際に、副産物として、エ
ステル縮合に使用可能なアルカリ金属アルコラートを製
造することができるように、媒体は、アルコールからな
るのが有利である。
【００１５】通常は、プロトン化を、系の異なる酸、例
えば、硫酸の導入により行うが、本発明では、系の異な
る酸及び系の異なる陰イオン、例えば、硫酸−イオンの
必然的な導入が放棄される。
【００１６】電気透析を、−２０〜＋９０℃で行うのが
有利である。その際、１０〜５０℃の温度が極めて有利
である。
【００１７】この方法は、環境に負担となり、かつ導出
すべき塩を形成しないという利点を有する。その代わり
に、エステル縮合のための縮合剤を回収することができ
る。
【００１８】この処理法を、図１の６室からなる電気透
析セルの例で詳述する：これらの室は、それぞれ陽イオ
ン交換膜Ｋ及び双極性膜Ｂにより仕切られている。双極
性膜の代わりに、陰イオン−及び陽イオン交換膜からな
る対の膜を使用することもできる。その場合、陰イオン
交換膜を、陽極側に、かつ陽イオン交換膜を、陰極側に
使用するのが有利である。これらの膜は、それらが、選
択された系で安定であるならば、市販の膜でよい。
【００１９】室Ｉ中にアルコールを含有する溶液を導入
する。この溶液を、”濃縮液”と名付ける。この室Ｉ
を、陽極側を陽イオン交換膜により、かつ陰極側を双極
性膜により仕切る。隣の室と陽イオン交換膜により隔て
られている陰極室に、同様に、”濃縮液”を導入する。
アルカリ金属イオンが、隣の室ＩＩもしくは陽極室ＩＩ
Ｉから移動することにより、ここで、アルカリ金属アル
コラートが生じる。
【００２０】双極性膜（陽極側）及び陽イオン交換膜
（陰極側）により仕切られている隣の室ＩＩに、ケト化
合物の塩のアルコール溶液をポンプで導入する。この溶
液を、”希釈液”と記載する。電場を印加すると、アル
カリイオンは、室ＩＩから陽イオン交換膜Ｋを通って、
陰イオンの方向の室１へ移動し、かつ、そこでアルコラ
ートを形成する。双極性膜Ｂを通ってプロトンが移動す
る。こうして、室ＩＩ中で、塩のプロトン化が行われ、
これにより、遊離のケト化合物が生じる。室Ｉ及びＩＩ
からなる対の室が、１個の機能性セルである。”濃縮
液”及び”希釈液”の双方の溶液の相応する室への供給
を並行して行う。
【００２１】陰極室に、固有のアルコラート溶液を供給
することができる。ここにも、アルカリ金属イオンが、
陽イオン交換膜を通して入るので、これを、図１によ
る”濃縮液”−室として使用することもできる。陽極室
ＩＩＩ中では、陽極液として、酢酸ナトリウムのアルコ
ール溶液が存在しうる。陽極での不所望な反応を懸念し
なくてもよいならば、ここにも、”希釈液”そのもの
を、陽イオン源として導入することもできる（図１には
記載されていない）。電気透析は、回分法又は連続法で
実施することができる。実際の実施のための更なる詳細
は、例により説明する。
【００２２】本発明方法の特別な１実施形では、β−ケ
トエステルを、その塩の形から得、かつ同時に、エステ
ル交換を実施する。このことは、”濃縮液”のアルコー
ルが、”希釈液”のアルコールと異なる場合に可能であ
る。例えば、アセト酢酸エチルエステルのＮａ−塩か
ら、遊離のアセト酢酸メチルエステルを得ることができ
る。 本発明の方法は、多方面で使用することができ
る。この方法の使用は、試薬が消耗され、かつ本発明に
より、反応のためのそれらの試薬を回収、提供及び再使
用することが可能である多くの反応に適用される。アル
カリ金属アルコラートの他に、その他の重要な化合物も
回収することができる。
【００２３】本発明は、有利に、単純エステルのクライ
ゼン−縮合及びジエステルのディークマン−縮合に関
し、その際、環状ケトエステル及びけん化及び脱カルボ
キシル化の後の環状ケトン、例えば、クロマノン、クマ
ラノン、シクロヘキサンジオン、ヒドロインドン、ピペ
リドン、チオピラノン又はインドキシル酸（キャップド
ケトカルボン酸(verkappte Ketocarbonsaeure)）が生じ
る。ディークマン縮合を、ステロイド合成の際及びヘテ
ロ環状化合物の環化転位の際の閉環のためにも使用する
ことができる。本発明の方法は、マロン酸ジエステルと
ホルムアミドとを、アルコラートにより触媒的に反応さ
せ、２，６−ジヒドロキシピリミジン（キャップド ケ
トン）にするためにも好適である。
【００２４】これらと並んで、本方法は、ケト化合物の
製造のための他の反応にも使用することができる。例え
ば、β−ケトエステルのアシル交換（酸ハロゲン化物を
介しての新たなアシル基の導入）の際にも、アルコラー
トのアルコール溶液が、試薬として必要であり、これ
を、本発明の方法で、回収することができる。
【００２５】
【実施例】下記の例では、図１に相応して、６室を有す
る電気透析セルを使用する。膜は、それぞれ１００ｃｍ
2の面積を有する。溶液を、貯蔵容器から、室中にポン
プ導入し、かつ再び、容器中に戻す。”希釈液”は、１
つの循環を形成する。”濃縮液”並びに陰極液は、一緒
に１つの第２循環を形成する。陽極は、同様に、もう１
つの循環を有する。電極としては、白金でメッキされた
チタンからなる陽極及び鋼からなる陰極を使用する。次
の膜を使用する： −タイプＣ６６−１０Ｆの陽イオン交換膜（トクヤマソ
ーダ；日本） −Fraunhofer-Institut fuer Grenzflaechen-und Biove
rfahrenstechnik(Stuttgart)の双極性膜 電気透析のために、４０Ｖの電圧を加える。循環内の流
れは、それぞれ、１１ｌ／ｈに相応する。
【００２６】分析 濃縮液中に生じたナトリウムメチラートの確定を、相応
する較正曲線により、電位差滴定により行う。ナトリウ
ム−測定を、元素分析により行う。それぞれの実験の後
に、希釈液から、回転蒸発器中、弱真空下で、メタノー
ルを除去し、かつ引き続き、クライゼン−分留管(Aufsa
tz)により、１ｈＰａで、蒸留により後処理する。フラ
クションのガスクロマトグラフィー分析により、遊離の
形で存在するケト化合物を確定する。
【００２７】例１ 希釈液として、メタノール中の１．６６重量％Ｎａ−ア
セチルブチロラクトン溶液１５８６ｇを予め装入する。
濃縮液並びに陰極液は、最初、メタノール中の１．２３
重量％ナトリウムメチラート溶液１６９５ｇからなる。
陽極室中に、１２重量％酢酸ナトリウムメタノール溶液
１６５４ｇを予め装入する。電気透析を２３℃で実施
し、かつ２２時間後に中止した。
【００２８】希釈液循環中で、遊離のアセチルブチロラ
クトン１１．６５ｇが、かつ濃縮液循環中で、ナトリウ
ムメチラート５０．６２ｇが得られる。
【００２９】例２ 実験を、２３時間にわたり、例１に従って、希釈液１６
８６ｇ及び濃縮液１５１６ｇの出発量を用いて行うが、
陽極液として、酢酸ナトリウム溶液の代わりに、希釈液
１４５６ｇを更に使用する。
【００３０】希釈液循環中で、遊離のアセチルブチロラ
クトン１４．１ｇが、かつ濃縮液循環中で、ナトリウム
メチラート２７．８５ｇが生じる。
【００３１】例３ 希釈液１６８８ｇ、濃縮液１５２８ｇ及び陽極液１４２
８ｇの出発量を用いて、例１と同様に処理する。しか
し、電気透析を、１２℃で実施し、かつ、５１時間後に
ようやく中止する。
【００３２】遊離のアセチルブチロラクトン２２．６５
ｇが、希釈液循環中で、かつナトリウムメチラート６
８．４１ｇが、濃縮液循環中で生じる。
【００３３】例４ 希釈液として、メタノール中の７重量％Ｎａ−アセト酢
酸エチルエステル溶液１２６８ｇを予め装入する。濃縮
液並びに陰極液は、最初、メタノール中の１．２５重量
％ナトリウムメチラート溶液１２６０ｇからなる。陽極
室に、１２重量％酢酸ナトリウムメタノール溶液１４０
０ｇを予め装入する。電気透析を、２２℃で実施し、か
つ、２８時間後に中止する。
【００３４】遊離のアセト酢酸メチルエステル３７ｇ及
びアセト酢酸エチルエステル１．５ｇが、希釈液循環中
で、かつナトリウムメチラート６２ｇが、濃縮液循環中
で得られた。
【００３５】従って、ここでは、エステル交換が、電気
透析条件下で、既に２８時間後に、９７％まで行われて
いる。
【００３６】比較例Ａ 中性条件下でのエステル交換：遊離のアセト酢酸エチル
エステル４７．２ｇ及びメタノール４７．２ｇからなる
２つの同一の混合物を、２２℃で、７０時間、フラスコ
中で撹拌する。混合物１つずつに、前記の実験で使用さ
れた双極性膜並びに陽イオン交換膜それぞれ２０ｃｍ2
を含浸させる。最後に、それぞれアセト酢酸メチルエス
テル１４ｇが生じる。このことは、たった３０％の変換
率に相応する。
【００３７】例６ 希釈液として、メタノール中の９．８重量％Ｎａ−アセ
ト酢酸メチルエステル溶液１２５７ｇを予め装入する。
濃縮液と陰極液とを別にする。それぞれの溶液は、独自
の循環を形成する。濃縮液は、最初、メタノール中の
１．２６重量％ナトリウムメチラート溶液１２２８ｇか
らなる。陰極液として、同じ溶液１２１１ｇを、別に予
め装入する。陽極室中に、１１．６重量％酢酸ナトリウ
ムメタノール溶液１３０７ｇを予め装入する。電気透析
を、２３℃で実施し、かつ２４時間後に中止する。
【００３８】遊離のアセト酢酸メチルエステル６６ｇが
生じる。ナトリウムメチラートが、陰極液循環中で４８
ｇ及び濃縮液中で４７ｇ生じる。
【図面の簡単な説明】
【図１】電気透析セル

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ケト化合物を、そのアルカリ金属塩から
    製造する方法において、該アルカリ金属塩を非水性媒体
    中で、系の異なる酸を導入せずに、電気透析によりプロ
    トン化させ、その際、ケト化合物を遊離させることを特
    徴とする、ケト化合物を、そのアルカリ金属塩から製造
    する方法
  2. 【請求項２】 プロトン化を、２ｎ＋２室（ｎは、１〜
    ５０の数）を有する電気透析セル中で実施する、請求項
    １に記載の方法。
  3. 【請求項３】 ｎは、１から１０の数である、請求項２
    に記載の方法。
  4. 【請求項４】 β−ケトエステルを、その塩の形から製
    造する、請求項１に記載の方法。
  5. 【請求項５】 β−ケトラクトンを製造する、請求項４
    に記載の方法。
  6. 【請求項６】 副産物として、アルカリ金属アルコラー
    トを製造する、請求項１に記載の方法。
  7. 【請求項７】 ケト化合物を、−２０〜＋９０℃で得
    る、請求項１に記載の方法。
  8. 【請求項８】 同時に、電気透析によりエステル交換を
    実施する、請求項４に記載の方法。
JP7240121A 1994-09-22 1995-09-19 ケト化合物の製法 Pending JPH08100285A (ja)

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