JPH0810600A - 感光性樹脂工業用消泡分散剤 - Google Patents
感光性樹脂工業用消泡分散剤Info
- Publication number
- JPH0810600A JPH0810600A JP6170479A JP17047994A JPH0810600A JP H0810600 A JPH0810600 A JP H0810600A JP 6170479 A JP6170479 A JP 6170479A JP 17047994 A JP17047994 A JP 17047994A JP H0810600 A JPH0810600 A JP H0810600A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- defoaming
- photosensitive resin
- alkenyl group
- property
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】感光性樹脂工業において使用される消泡性、分
散性に優れた薬剤を提供することにある。 【構成】炭素数２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又は
アルケニル基を有する高級アルコールに酸化プロピレン
を５〜６０モル付加した後、酸化エチレンを１〜２５モ
ル付加した化合物を消泡分散剤として使用する。 【効果】本発明の消泡分散剤は消泡性と共に優れた分散
性を併せ持っており、感光性樹脂の現像工程等において
消泡分散剤として優れた効果を発揮する。
散性に優れた薬剤を提供することにある。 【構成】炭素数２４の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又は
アルケニル基を有する高級アルコールに酸化プロピレン
を５〜６０モル付加した後、酸化エチレンを１〜２５モ
ル付加した化合物を消泡分散剤として使用する。 【効果】本発明の消泡分散剤は消泡性と共に優れた分散
性を併せ持っており、感光性樹脂の現像工程等において
消泡分散剤として優れた効果を発揮する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感光性樹脂工業におい
て使用される消泡及び分散に効果の有る薬剤に関するも
のである。
て使用される消泡及び分散に効果の有る薬剤に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】感光性樹脂は、露光後通常はアルカリ性
水系洗浄液(以下現像液)により、未露光部分が除去され
る。この現像液は循環されるため発泡しやすくなり、こ
れを防ぐため消泡剤が使用される。消泡剤としては、一
般的にはシリコン油系統のものが消泡効果が高いことが
知られているが、感光性樹脂の現像工程では、基板上に
残留するシリコン油の高い被覆力及びその撥水作用によ
り種々の問題が生じるので使用出来ない。従って、従来
多くは、ポリオキシアルキレンモノオール、ジオール或
いはそれらのエーテルやエステル、又は高級脂肪酸にア
ルキレンオキサイドを付加した化合物が水系の消泡剤と
して使用されてきた。
水系洗浄液(以下現像液)により、未露光部分が除去され
る。この現像液は循環されるため発泡しやすくなり、こ
れを防ぐため消泡剤が使用される。消泡剤としては、一
般的にはシリコン油系統のものが消泡効果が高いことが
知られているが、感光性樹脂の現像工程では、基板上に
残留するシリコン油の高い被覆力及びその撥水作用によ
り種々の問題が生じるので使用出来ない。従って、従来
多くは、ポリオキシアルキレンモノオール、ジオール或
いはそれらのエーテルやエステル、又は高級脂肪酸にア
ルキレンオキサイドを付加した化合物が水系の消泡剤と
して使用されてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、近年アルカリ
濃度の高い現像液が使用されるようになり、エステル系
の消泡剤は加水分解が起こりやすく効果の持久性に劣
る。一方、現像液は循環使用されるため、現像装置を長
時間使用すると、次第に不溶物が析出してきて現像槽、
配管、ポンプなどに硬化したゲル状物が付着してくる。
この付着物を除去するのは、かき落したり、分解掃除す
るなど手間のかかる作業であり、いろいろ工夫されてい
るが分散力の優れた薬剤を使用すればスケールの発生を
抑えることが出来る。従来の消泡剤では、消泡効果はあ
っても本発明による消泡分散剤ほど消泡性、分散性の両
性能共優れた性能を兼ね備えたものはなかった。
濃度の高い現像液が使用されるようになり、エステル系
の消泡剤は加水分解が起こりやすく効果の持久性に劣
る。一方、現像液は循環使用されるため、現像装置を長
時間使用すると、次第に不溶物が析出してきて現像槽、
配管、ポンプなどに硬化したゲル状物が付着してくる。
この付着物を除去するのは、かき落したり、分解掃除す
るなど手間のかかる作業であり、いろいろ工夫されてい
るが分散力の優れた薬剤を使用すればスケールの発生を
抑えることが出来る。従来の消泡剤では、消泡効果はあ
っても本発明による消泡分散剤ほど消泡性、分散性の両
性能共優れた性能を兼ね備えたものはなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、消泡効果と共
に良好な分散効果を持つ消泡分散剤に関するものであ
る。即ち、一般式 (但し、Ｒは炭素数２４の直鎖又は分岐鎖アルキル基又
はアルケニル基、ｍは５〜６０、ｎは１〜２５の数を示
す。)で表される化合物を単独又は混合して使用した場
合、消泡効果と共に良好な分散効果を持つことを見出し
た。
に良好な分散効果を持つ消泡分散剤に関するものであ
る。即ち、一般式 (但し、Ｒは炭素数２４の直鎖又は分岐鎖アルキル基又
はアルケニル基、ｍは５〜６０、ｎは１〜２５の数を示
す。)で表される化合物を単独又は混合して使用した場
合、消泡効果と共に良好な分散効果を持つことを見出し
た。
【０００５】本発明において化合物(１)は、炭素数２４
のアルキル基又は、アルケニル基を有する高級アルコー
ルにプロピレンオキシド及びエチレンオキシドを付加反
応させる事により合成することができる。高級アルコー
ルとしてはテトラコサールのような天然油脂(羊毛ロウ)
から得られるアルコール、チーグラーアルコールのよう
な合成第１級アルコール類、パラフィンの酸化等によっ
て得られる合成第２級アルコールなどが利用できる。Ｇ
ｕｅｒｂｅｔ ａｌｃｏｈｏｌｓ として知られる分岐
鎖を持つ２ーアルキルーアルカノール、例えば２ーデシ
ルテトラデシルアルコールは特に有効である。高級アル
コールに対するプロピレンオキサイドおよびエチレンオ
キサイドの付加反応は常法によって合成される。
のアルキル基又は、アルケニル基を有する高級アルコー
ルにプロピレンオキシド及びエチレンオキシドを付加反
応させる事により合成することができる。高級アルコー
ルとしてはテトラコサールのような天然油脂(羊毛ロウ)
から得られるアルコール、チーグラーアルコールのよう
な合成第１級アルコール類、パラフィンの酸化等によっ
て得られる合成第２級アルコールなどが利用できる。Ｇ
ｕｅｒｂｅｔ ａｌｃｏｈｏｌｓ として知られる分岐
鎖を持つ２ーアルキルーアルカノール、例えば２ーデシ
ルテトラデシルアルコールは特に有効である。高級アル
コールに対するプロピレンオキサイドおよびエチレンオ
キサイドの付加反応は常法によって合成される。
【０００６】本発明の消泡分散剤(１)の使用量は現像液
の種類、濃度、消泡目的等の種々の条件によって異なる
ので一概には言えないが、通常現像液に対し、０.０５
〜０.２重量％が使用される。添加方法はそのままでも
よく、希釈したものを添加してもよい。又、現像液調整
時に添加してもよく、発泡した液に添加してもよい。本
発明による化合物は単独で使用してもよく、２種類以上
を混合して使用することもできる。
の種類、濃度、消泡目的等の種々の条件によって異なる
ので一概には言えないが、通常現像液に対し、０.０５
〜０.２重量％が使用される。添加方法はそのままでも
よく、希釈したものを添加してもよい。又、現像液調整
時に添加してもよく、発泡した液に添加してもよい。本
発明による化合物は単独で使用してもよく、２種類以上
を混合して使用することもできる。
【０００７】次に製造例、実施例によって本発明を詳細
に説明するが本発明はこれらに限定されるものではな
い。 製造例１ １リットルのオートクレーブにテトラコサノール(Ｃ数
２４の直鎖のアルコール)６７ｇ、触媒として水酸化カ
リウム３ｇを仕込み、系内を窒素置換した後、温度１１
０〜１３０℃、１０〜５０ｍｍＨｇの減圧下で１時間脱
水し、アルコラート化を行なった。
に説明するが本発明はこれらに限定されるものではな
い。 製造例１ １リットルのオートクレーブにテトラコサノール(Ｃ数
２４の直鎖のアルコール)６７ｇ、触媒として水酸化カ
リウム３ｇを仕込み、系内を窒素置換した後、温度１１
０〜１３０℃、１０〜５０ｍｍＨｇの減圧下で１時間脱
水し、アルコラート化を行なった。
【０００８】次にプロピレンオキサイド５５０ｇを１２
０〜１５０℃、１〜５Ｋｇ／ｃｍ2Ｇの条件下で、約４
時間をかけて導入し、反応させた。次いでエチレンオキ
サイド８３ｇを１２０〜１６０℃、１〜５Ｋｇ／ｃｍ2
Ｇにて約１時間をかけて導入し、反応させた。反応終了
後冷却して取り出した反応生成物に珪酸アルミニウム粉
末を添加し、触媒を吸着除去しサンプル１を得た。
０〜１５０℃、１〜５Ｋｇ／ｃｍ2Ｇの条件下で、約４
時間をかけて導入し、反応させた。次いでエチレンオキ
サイド８３ｇを１２０〜１６０℃、１〜５Ｋｇ／ｃｍ2
Ｇにて約１時間をかけて導入し、反応させた。反応終了
後冷却して取り出した反応生成物に珪酸アルミニウム粉
末を添加し、触媒を吸着除去しサンプル１を得た。
【０００９】製造例２ テトラコサノールの代わりに２−デシルテトラデシルア
ルコール８２ｇを用い、水酸化カリウム３ｇ、プロピレ
ンオキサイド５３７ｇ、エチレンオキサイド８１ｇを用
い、製造例１と同様の反応を行ない、サンプル２を得
た。
ルコール８２ｇを用い、水酸化カリウム３ｇ、プロピレ
ンオキサイド５３７ｇ、エチレンオキサイド８１ｇを用
い、製造例１と同様の反応を行ない、サンプル２を得
た。
【００１０】製造例３ テトラコサノールの代わりに２ーデシルテトラデシルア
ルコール、２２３ｇを用い、水酸化カリウム３ｇ、プロ
ピレンオキサイド３６６ｇ、エチレンオキサイド１１１
ｇを用い、製造例１と同様の反応を行ない、サンプル３
を得た。
ルコール、２２３ｇを用い、水酸化カリウム３ｇ、プロ
ピレンオキサイド３６６ｇ、エチレンオキサイド１１１
ｇを用い、製造例１と同様の反応を行ない、サンプル３
を得た。
【００１１】
【実施例１】製造例１〜３によって得たサンプル１〜３
を用い、それぞれの消泡効果を市販の消泡剤２種と比較
した。消泡効果の試験方法は直径６５ｍｍ、高さ５００
ｍｍのガラス円筒に消泡剤０.１重量％を添加した試験
液１００ｍｌを入れ、下部のガラスフィルターを通して
窒素ガスを２０００ｍｌ／分の速度で送り込む。通気３
０分後の泡の高さ、及び３０分で窒素ガスを停止した時
からの消泡時間を測定した。試験液はＡ社の未露光感光
性樹脂フィルム０.２ｍ2を１リットル炭酸ソーダ１重量
％の水溶液に溶解させた液である。試験の結果を表−１
に示す。
を用い、それぞれの消泡効果を市販の消泡剤２種と比較
した。消泡効果の試験方法は直径６５ｍｍ、高さ５００
ｍｍのガラス円筒に消泡剤０.１重量％を添加した試験
液１００ｍｌを入れ、下部のガラスフィルターを通して
窒素ガスを２０００ｍｌ／分の速度で送り込む。通気３
０分後の泡の高さ、及び３０分で窒素ガスを停止した時
からの消泡時間を測定した。試験液はＡ社の未露光感光
性樹脂フィルム０.２ｍ2を１リットル炭酸ソーダ１重量
％の水溶液に溶解させた液である。試験の結果を表−１
に示す。
【００１２】
【００１３】
【実施例２】実施例１と同様にＢ社の感光性樹脂フィル
ムを用いて消泡試験を行なった。試験結果を表−２に示
した。
ムを用いて消泡試験を行なった。試験結果を表−２に示
した。
【００１４】
【実施例３】製造例１〜３によって得たサンプル１〜３
を用い、それぞれの分散効果を市販の消泡剤２種と比較
した。分散性試験は、実施例１と同様に調整したＡ社お
よびＢ社の未露光感光性樹脂溶解液に消泡剤を添加した
液１００ｍｌを２００ｍｌガラスビンに密封し、２０℃
の暗所に１週間静置した後の沈降物量を目視判定により
比較した。組成物の試験結果を表−３に示した。
を用い、それぞれの分散効果を市販の消泡剤２種と比較
した。分散性試験は、実施例１と同様に調整したＡ社お
よびＢ社の未露光感光性樹脂溶解液に消泡剤を添加した
液１００ｍｌを２００ｍｌガラスビンに密封し、２０℃
の暗所に１週間静置した後の沈降物量を目視判定により
比較した。組成物の試験結果を表−３に示した。
【００１５】
【００１６】
【発明の効果】本発明の消泡分散剤は実施例に見られる
ように、消泡性とともに良好な分散性も併せ持ってい
る。感光性樹脂の現像工程等において消泡及び分散効果
を併せ持つ消泡分散剤として適用することができる。
ように、消泡性とともに良好な分散性も併せ持ってい
る。感光性樹脂の現像工程等において消泡及び分散効果
を併せ持つ消泡分散剤として適用することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 (但し、Ｒは炭素数２４の直鎖又は分岐鎖アルキル基又
はアルケニル基、ｍは５〜６０、ｎは１〜２５の数を示
す。)で表される化合物を単独又は混合して使用するこ
とを特徴とする感光性樹脂工業用の消泡分散剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6170479A JPH0810600A (ja) | 1994-06-30 | 1994-06-30 | 感光性樹脂工業用消泡分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6170479A JPH0810600A (ja) | 1994-06-30 | 1994-06-30 | 感光性樹脂工業用消泡分散剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0810600A true JPH0810600A (ja) | 1996-01-16 |
Family
ID=15905716
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6170479A Pending JPH0810600A (ja) | 1994-06-30 | 1994-06-30 | 感光性樹脂工業用消泡分散剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0810600A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0953880A3 (en) * | 1998-04-29 | 1999-11-17 | Nichigo-Morton Co Ltd | Aqueous developing solutions for reduced developer residue |
| JP2002328478A (ja) * | 2001-05-01 | 2002-11-15 | San Nopco Ltd | フォトレジスト溶解液用消泡剤組成物 |
| CN1296770C (zh) * | 2002-10-30 | 2007-01-24 | 株式会社Adeka | 光敏抗蚀剂显影液用消泡分散剂 |
-
1994
- 1994-06-30 JP JP6170479A patent/JPH0810600A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0953880A3 (en) * | 1998-04-29 | 1999-11-17 | Nichigo-Morton Co Ltd | Aqueous developing solutions for reduced developer residue |
| SG80021A1 (en) * | 1998-04-29 | 2001-04-17 | Nichigo Morton Co Ltd | Aqueous developing solutions for reduced developer residue |
| KR100326617B1 (ko) * | 1998-04-29 | 2002-03-02 | 사와다 아츠외 | 현상제 잔류물을 감소시키기 위한 수성 현상 용액 |
| JP2002328478A (ja) * | 2001-05-01 | 2002-11-15 | San Nopco Ltd | フォトレジスト溶解液用消泡剤組成物 |
| CN1296770C (zh) * | 2002-10-30 | 2007-01-24 | 株式会社Adeka | 光敏抗蚀剂显影液用消泡分散剂 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040511 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040927 |