JPH0987382A - 感光性樹脂工業用消泡分散剤 - Google Patents

感光性樹脂工業用消泡分散剤

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JPH0987382A
JPH0987382A JP7263722A JP26372295A JPH0987382A JP H0987382 A JPH0987382 A JP H0987382A JP 7263722 A JP7263722 A JP 7263722A JP 26372295 A JP26372295 A JP 26372295A JP H0987382 A JPH0987382 A JP H0987382A
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JP
Japan
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defoaming
photosensitive resin
dispersant
resin industry
carbon atoms
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Noriyuki Miyashita
典幸 宮下
Takashi Yamauchi
隆史 山内
Kazuo Nobuchika
一雄 信近
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Toho Chemical Industry Co Ltd
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Toho Chemical Industry Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】感光性樹脂工業の現像工程等において使用され
る消泡性、分散性に優れた薬剤を提供することにある。 【構成】２，２ージアルキル（又はアルケニル）ー１，
３ープロパンジオールに酸化プロピレンを６〜６０モル
及び酸化エチレンを２〜５０モル付加した後、炭素数１
０〜２４の脂肪酸でエステル化した化合物を消泡分散剤
として使用する。 【効果】本発明の消泡分散剤は消泡性と共に優れた分散
性を併せ持っており、感光性樹脂工業の現像工程等にお
いて消泡分散剤として優れた効果を発揮する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感光性樹脂工業の現像
工程等において使用される消泡及び分散に効果のある薬
剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】感光性樹脂は、露光後通常はアルカリ性
水系洗浄液(以下現像液)により、未露光部分が除去され
る。この現像液は循環使用されるため発泡しやすくな
り、これを防ぐため消泡剤が使用される。消泡剤として
は、一般的にはシリコン油系統のものが消泡効果が高い
ことが知られているが、感光性樹脂の現像工程では、基
板上に残留するシリコン油の高い被覆力及びその撥水作
用により種々の問題が生じるので使用できない。従っ
て、従来多くは、ポリオキシアルキレンモノオール、ジ
オール或いはそれらのエステル、又は高級脂肪酸にアル
キレンオキサイドを付加した化合物などが水系の消泡剤
として使用されてきた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、近年アルカリ
濃度の高い現像液が使用されるようになり、消泡剤の効
果が出にくくなってきている。一方、現像液は循環使用
されるため、現像装置を長時間使用すると、次第に不溶
物が析出してきて現像槽、配管、ポンプなどに硬化した
ゲル状物が付着してくる。この付着物を除去するのは、
かき落したり、分解掃除するなど手間のかかる作業であ
り、いろいろ工夫されているが分散力の優れた薬剤を使
用すればスケールの発生を抑えることができる。従来の
消泡剤では、消泡効果はあっても本発明による消泡分散
剤ほど消泡性、分散性の両性能共優れた性能を兼ね備え
たものは見受けられなかった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、感光性樹脂工
業の現像工程等において使用される消泡効果と共に良好
な分散効果を持つ消泡分散剤に関するものである。即
ち、一般式 又は (但し、Ｒ1及びＲ2はその炭素数の合計が１０以下とな
るようなアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ1及び
Ｒ2のいずれか一方がＨであってもよい。Ｒ3及びＲ4は
炭素数１０〜２４の脂肪酸残基を示す。又ｍ及びｎはｍ
＋ｎ＝６〜６０、ｐ及びｑはｐ＋ｑ＝２〜５０となる数
を示す。）で表されるジエステル化合物（１）又はモノ
エステル化合物（２）を単独又は混合して使用した場
合、消泡効果と共に良好な分散効果を持つことを見出し
た。
【０００５】
【手段を構成する要件】本発明において化合物（１）及
び（２）は、一般式 (但し、Ｒ1及びＲ2はその炭素数の合計が１０以下とな
るようなアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ1及び
Ｒ2のいずれか一方がＨであってもよい。）で表わされ
るジオールに、プロピレンオキサイド及びエチレンオキ
サイドを付加反応させた後、更に炭素数１０〜２４の飽
和又は不飽和高級脂肪酸を反応させてエステル化を行う
事により、ジエステル化合物（１）及びモノエステル化
合物（２）を容易に得ることができる。
【０００６】式（３）のジオールとしては、例えば２ー
メチルー２ーエチルー１，３ープロパンジオール、２，
２ージエチルー１，３ープロパンジオール、２ーブチル
ー２ーエチルー１，３ープロパンジオール，２，２ージ
ブチルー１，３ープロパンジオール等が挙げられる。こ
れらのうち２ーブチルー２ーエチルー１，３ープロパン
ジオールは特に有効である。
【０００７】エステル化に用いる脂肪酸としてはラウリ
ン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の直
鎖脂肪酸、又はイソステアリン酸等の側鎖脂肪酸の単独
又は混合物が望ましく、特にステアリン酸は有効であ
る。式（３）のジオールに対するプロピレンオキサイド
及びエチレンオキサイドの付加及び脂肪酸によるエステ
ル化反応は常法によって行われる。
【０００８】本発明の消泡分散剤の使用量は現像液の種
類、濃度、消泡目的等の種々の条件によって異なるので
一概には言えないが、通常現像液に対し、０.０５〜０.
２重量％が使用される。添加方法はそのままでもよく、
希釈したものを添加してもよい。又、現像液調製時に添
加してもよく、発泡した液に添加してもよい。本発明に
よる化合物は単独で使用してもよく、２種類以上を混合
して使用することもできる。
【０００９】次に製造例、実施例によって本発明を詳細
に説明するが本発明はこれらに限定されるものではな
い。 製造例１ オートクレーブに２ーブチルー２ーエチルー１，３ープ
ロパンジオール５０ｇ、触媒として水酸化カリウム４ｇ
を仕込み、系内を窒素置換した後、温度１１０〜１１０
℃、２０〜５０ｍｍＨｇの減圧下で１時間脱水し、アル
コラート化を行なった。
【００１０】次にプロピレンオキサイド５４５ｇを１３
０〜１５０℃、１〜５Ｋｇ／ｃｍ2の条件下で、約６時
間をかけて導入し、付加反応させた。次いでエチレンオ
キサイド２０６ｇを１４０〜１５０℃、１〜５Ｋｇ／ｃ
ｍ2にて約２時間をかけて導入し、付加反応させた。反
応終了後、冷却して取り出した反応生成物３００ｇを１
リットルのフラスコ中に入れ、ステアリン酸６６ｇを加
えた。この時、触媒の追加は行わない。１８０〜２３０
℃で約１５時間エステル化反応を行った後、珪酸アルミ
ニウム粉末を添加し、触媒を吸着除去してエステル化物
を得た。これを消泡分散剤サンプル１とした。
【００１１】製造例２ 製造例１のプロピレンオキサイド・エチレンオキサイド
付加物３００ｇにステアリン酸３３ｇを加え、同様のエ
ステル化反応と触媒除去を行ってエステル化物を得た。
これを消泡分散剤サンプル２とした。
【００１２】製造例３ ２，２ージエチルー１，３ープロパンジオール５０ｇと
水酸化カリウム４ｇをオートクレーブに仕込み、製造例
１と同様にプロピレンオキサイド４４０ｇ、次いでエチ
レンオキサイド３３３ｇを付加反応させた。更にこの反
応生成物３００ｇにステアリン酸７８ｇを加え、製造例
１と同様にしてエステル化反応と触媒除去を行ってエス
テル化物を得た。これを消泡分散剤サンプル３とした。
【００１３】製造例４ 製造例３のプロピレンオキサイド・エチレンオキサイド
付加物３００ｇにパルミチン酸７１ｇを加え、製造例１
と同様にしてエステル化反応と触媒除去を行ってエステ
ル化物を得、これを消泡分散剤サンプル４とした。
【００１４】
【実施例】
実施例１ 製造例１〜４によって得た消泡分散剤サンプル１〜４を
用い、それぞれの消泡効果を市販の消泡剤２種と比較し
た。消泡効果の試験方法は直径６５ｍｍ、高さ５００ｍ
ｍのガラス円筒に消泡剤０.１重量％を添加した試験液
１００ｍｌを入れ、下部のガラスフィルターを通して窒
素ガスを２０００ｍｌ／分の速度で送り込む。通気３０
分後の泡の高さ、及び３０分で窒素ガスを停止した時か
らの泡消え時間を測定した。試験液はＡ社の未露光感光
性樹脂フィルム０.２ｍ2を１リットルの炭酸ソーダ１重
量％水溶液に溶解させた液である。試験の結果を表−１
に示す。
【００１５】 市販消泡剤１：エーテル系 市販消泡剤２：エステル系
【００１６】実施例２ 実施例１と同様にＢ社の感光性樹脂フィルムを用いて消
泡試験を行った。試験結果を表−２に示す。 市販消泡剤１：エーテル系 市販消泡剤２：エステル系
【００１７】実施例３ 製造例１〜４によって得たサンプル１〜４を用い、それ
ぞれの分散効果を市販の消泡剤２種と比較した。分散性
試験は、実施例１と同様に調製したＡ社およびＢ社の未
露光感光性樹脂溶解液に消泡剤を添加した液１００ｍｌ
を２００ｍｌガラスビンに密封し、２０℃の暗所に１週
間静置した後の沈降物量を目視判定により比較した。試
験結果を表−３に示す。
【００１８】 市販消泡剤１：エーテル系 市販消泡剤２：エステル系
【００１９】
【発明の効果】本発明の消泡分散剤は実施例に見られる
ように、消泡性とともに良好な分散性も併せ持ってい
る。感光性樹脂工業の現像工程等において良好な消泡効
果だけでなく、不溶物の発生にともなうスケール付着等
の問題点を改善する良好な分散効果を併せ持つ消泡分散
剤として適用することができる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 又は (但し、Ｒ1及びＲ2はその炭素数の合計が１０以下とな
    るようなアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ1及び
    Ｒ2のいずれか一方がＨであってもよい。Ｒ3及びＲ4は
    炭素数１０〜２４の脂肪酸残基を示す。又、ｍ及びｎは
    ｍ＋ｎ＝６〜６０、ｐ及びｑはｐ＋ｑ＝２〜５０となる
    数を示す。）で表されるジエステル化合物（１）又はモ
    ノエステル化合物（２）を単独又は混合して使用するこ
    とを特徴とする感光性樹脂工業用の消泡分散剤。
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