JPH08113554A - ２−インダニルメチルアミンの製造法並びにｎ−ベンジル−ｎ−（２−インダニルメチル）アミン及びその製造法 - Google Patents
２−インダニルメチルアミンの製造法並びにｎ−ベンジル−ｎ−（２−インダニルメチル）アミン及びその製造法Info
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- JPH08113554A JPH08113554A JP27308794A JP27308794A JPH08113554A JP H08113554 A JPH08113554 A JP H08113554A JP 27308794 A JP27308794 A JP 27308794A JP 27308794 A JP27308794 A JP 27308794A JP H08113554 A JPH08113554 A JP H08113554A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】下記式
【化１】
で表される２−インダニルメチルアミン（II）の製造法
並びにＮ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）ア
ミン（III）及びその製造法に関する。 【効果】医薬品の製造中間体として有用である２−イン
ダニルメチルアミンを安全かつ経済的に得ることができ
る。また、反応温度の設定を調整することにより医薬品
の製造中間体として有用なＮ−ベンジル−Ｎ−（２−イ
ンダニルメチル）アミンを選択的に得ることもできる。
並びにＮ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）ア
ミン（III）及びその製造法に関する。 【効果】医薬品の製造中間体として有用である２−イン
ダニルメチルアミンを安全かつ経済的に得ることができ
る。また、反応温度の設定を調整することにより医薬品
の製造中間体として有用なＮ−ベンジル−Ｎ−（２−イ
ンダニルメチル）アミンを選択的に得ることもできる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬品の製造中間体と
して有用な２−インダニルメチルアミンの製造法並びに
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミン及
びその製造法に関する。
して有用な２−インダニルメチルアミンの製造法並びに
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミン及
びその製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、２−インダニルメチルアミンの製
造法としては、２−インダニル酢酸を原料とする、アシ
ルアジドのクルチウス転位反応による製造法が知られて
いる（国際特許公開WO92/15558号公報記載）。また、２
−インダニルメチルアミンは、２−フタルイミノメチル
インダンの加水分解反応により製造することもできる
（ジャーナル オブ ケミカル ソサイエティー（Jour
nal of Chemical Society）２６８５〜２６９７頁、１
９１４年）。
造法としては、２−インダニル酢酸を原料とする、アシ
ルアジドのクルチウス転位反応による製造法が知られて
いる（国際特許公開WO92/15558号公報記載）。また、２
−インダニルメチルアミンは、２−フタルイミノメチル
インダンの加水分解反応により製造することもできる
（ジャーナル オブ ケミカル ソサイエティー（Jour
nal of Chemical Society）２６８５〜２６９７頁、１
９１４年）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、アシル
アジドのクルチウス転位反応では、爆発性のあるアシル
アジドが中間体として生成してくるため、工業的に用い
ることは困難であった。また、２−フタルイミノメチル
インダンの加水分解反応に関しては、原料である２−フ
タルイミノメチルインダンの合成が煩雑であり、しかも
高価であるため、工業的には適していない。
アジドのクルチウス転位反応では、爆発性のあるアシル
アジドが中間体として生成してくるため、工業的に用い
ることは困難であった。また、２−フタルイミノメチル
インダンの加水分解反応に関しては、原料である２−フ
タルイミノメチルインダンの合成が煩雑であり、しかも
高価であるため、工業的には適していない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記問題
を解決するため鋭意研究を行い、１−インダノンからマ
ンニッヒ反応により容易に合成することができる２−
（Ｎ−ベンジル）アミノメチル−１−インダノンを水素
雰囲気中で還元すること、すなわち水素還元によって２
−インダニルメチルアミンを安全かつ経済的に得ること
ができることを見出し、さらに反応温度の設定を調整す
ることでＮ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）
アミンを選択的に得る方法も見出し、本発明を完成し
た。
を解決するため鋭意研究を行い、１−インダノンからマ
ンニッヒ反応により容易に合成することができる２−
（Ｎ−ベンジル）アミノメチル−１−インダノンを水素
雰囲気中で還元すること、すなわち水素還元によって２
−インダニルメチルアミンを安全かつ経済的に得ること
ができることを見出し、さらに反応温度の設定を調整す
ることでＮ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）
アミンを選択的に得る方法も見出し、本発明を完成し
た。
【０００５】即ち、本発明は２−（Ｎ−ベンジル）アミ
ノメチル−１−インダノンを水素雰囲気中で還元するこ
とを特徴とする２−インダニルメチルアミンの製造法並
びにＮ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミ
ン及びその製造法に関する。
ノメチル−１−インダノンを水素雰囲気中で還元するこ
とを特徴とする２−インダニルメチルアミンの製造法並
びにＮ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミ
ン及びその製造法に関する。
【０００６】また、本発明は２−（Ｎ−ベンジル）アミ
ノメチル−１−インダノンを水素雰囲気中で還元してＮ
−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミンと
し、さらに還元することを特徴とする２−インダニルメ
チルアミンの製造法に関する。
ノメチル−１−インダノンを水素雰囲気中で還元してＮ
−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミンと
し、さらに還元することを特徴とする２−インダニルメ
チルアミンの製造法に関する。
【０００７】本発明の製造法は下記式で表される。
【０００８】
【化１】
【０００９】２−（Ｎ−ベンジル）アミノメチル−１−
インダノン（Ｉ）の還元反応は、水素雰囲気中、触媒と
してパラジウム炭素を用いて行うことができる。溶媒と
してはメタノール、エタノールなどのアルコール類、酢
酸、水などが用いられるが、酢酸と水の混液が好まし
い。反応は通常、反応容器の内圧が２〜１０kg／cm2の
水素雰囲気中で行われ、温度は２０〜１００℃で充分で
ある。
インダノン（Ｉ）の還元反応は、水素雰囲気中、触媒と
してパラジウム炭素を用いて行うことができる。溶媒と
してはメタノール、エタノールなどのアルコール類、酢
酸、水などが用いられるが、酢酸と水の混液が好まし
い。反応は通常、反応容器の内圧が２〜１０kg／cm2の
水素雰囲気中で行われ、温度は２０〜１００℃で充分で
ある。
【００１０】本反応は反応温度、反応内圧を適宜設定す
ることにより、２−インダニルメチルアミン又はＮ−ベ
ンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミンをそれぞ
れ優先的に製造することができる。例えば反応内圧が３
〜６kg／cm2、反応温度５０〜９０℃では、２−インダ
ニルメチルアミン（II）の製造に適している。また、同
じ水素圧においても反応温度をより低めに設定すること
により、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）
アミン（III）を優先的に製造することができる。ま
た、本反応は必要に応じ塩酸や硫酸などの鉱酸、過塩素
酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸などを加えることがで
きる。本反応における酸の添加はいずれの化合物の製造
においても反応を促進させる効果をもたらすが、特にＮ
−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミンの優
先的製造に有効である。
ることにより、２−インダニルメチルアミン又はＮ−ベ
ンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミンをそれぞ
れ優先的に製造することができる。例えば反応内圧が３
〜６kg／cm2、反応温度５０〜９０℃では、２−インダ
ニルメチルアミン（II）の製造に適している。また、同
じ水素圧においても反応温度をより低めに設定すること
により、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）
アミン（III）を優先的に製造することができる。ま
た、本反応は必要に応じ塩酸や硫酸などの鉱酸、過塩素
酸、トリフルオロ酢酸、シュウ酸などを加えることがで
きる。本反応における酸の添加はいずれの化合物の製造
においても反応を促進させる効果をもたらすが、特にＮ
−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミンの優
先的製造に有効である。
【００１１】Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチ
ル）アミン（III）の還元反応は、水素雰囲気中、常温
常圧にて行うことができる。溶媒としてはメタノール、
エタノールなどのアルコール類、酢酸、水などが用いら
れ、触媒としては水酸化パラジウム炭素が用いられる。
また、還元反応を２〜１０kg／cm2の中圧で行う場合は
触媒としてパラジウム炭素を用いることができる。ま
た、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミ
ン（III）の還元反応は、ヒドラジン、シクロヘキセン
またはギ酸アンモニウムなどを加え加熱することによっ
ても行うことができる。溶媒としては、メタノール、エ
タノールなどのアルコール類が用いられ、触媒としては
パラジウム炭素が用いられる。
ル）アミン（III）の還元反応は、水素雰囲気中、常温
常圧にて行うことができる。溶媒としてはメタノール、
エタノールなどのアルコール類、酢酸、水などが用いら
れ、触媒としては水酸化パラジウム炭素が用いられる。
また、還元反応を２〜１０kg／cm2の中圧で行う場合は
触媒としてパラジウム炭素を用いることができる。ま
た、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミ
ン（III）の還元反応は、ヒドラジン、シクロヘキセン
またはギ酸アンモニウムなどを加え加熱することによっ
ても行うことができる。溶媒としては、メタノール、エ
タノールなどのアルコール類が用いられ、触媒としては
パラジウム炭素が用いられる。
【００１２】本発明は原料に酸付加塩を用いることも可
能であり、また本発明により得られた２−インダニルメ
チルアミン（II）及びＮ−ベンジル−Ｎ−（２−インダ
ニルメチル）アミン（III）は濾取、洗浄、結晶化、再
結晶、抽出、蒸留などの通常の化学操作を適宜行うこと
により容易に単離精製され、所望により有機酸又は無機
酸の付加塩とすることができる。
能であり、また本発明により得られた２−インダニルメ
チルアミン（II）及びＮ−ベンジル−Ｎ−（２−インダ
ニルメチル）アミン（III）は濾取、洗浄、結晶化、再
結晶、抽出、蒸留などの通常の化学操作を適宜行うこと
により容易に単離精製され、所望により有機酸又は無機
酸の付加塩とすることができる。
【００１３】本発明の方法によって２−インダニルメチ
ルアミン（II）及びＮ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニ
ルメチル）アミン（III）が高収率で得られ、しかも夾
雑物が極めて少ないため反応混合物あるいは粗結晶のま
まで次の反応に供することも可能であり、工業的に有利
である。
ルアミン（II）及びＮ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニ
ルメチル）アミン（III）が高収率で得られ、しかも夾
雑物が極めて少ないため反応混合物あるいは粗結晶のま
まで次の反応に供することも可能であり、工業的に有利
である。
【００１４】かくして得られた２−インダニルメチルア
ミン（III）は、国際特許公開WO92/15558号公報に記載
されたトロンボキサンＡ2拮抗作用を有する化合物の製
造中間体として有用である。
ミン（III）は、国際特許公開WO92/15558号公報に記載
されたトロンボキサンＡ2拮抗作用を有する化合物の製
造中間体として有用である。
【００１５】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を詳しく説明する
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
が、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【００１６】実施例１ ２−インダニルメチルアミン塩酸塩の製造
【００１７】
【化２】
【００１８】工程１ １−インダノン５０．０ｇ、パラホルムアルデヒド１
２．７ｇ及びベンジルアミン塩酸塩６０．０ｇを２−プ
ロパノール３５０mlに懸濁し、１．５時間加熱還流し
た。反応液を室温まで冷却し、析出した結晶を濾取し、
２−プロパノールで洗浄後乾燥して２−（Ｎ−ベンジ
ル）アミノメチル−１−インダノン塩酸塩８６．５ｇを
無色結晶として得た。収率８０％。 融点：１８７〜１９０℃ ＮＭＲ（DMSO-d6）δ：3.07〜3.49(m,5H),4.22(s,2H),
7.39〜7.48(m,4H),7.60〜7.74(m,5H),9.60(br,2H)
２．７ｇ及びベンジルアミン塩酸塩６０．０ｇを２−プ
ロパノール３５０mlに懸濁し、１．５時間加熱還流し
た。反応液を室温まで冷却し、析出した結晶を濾取し、
２−プロパノールで洗浄後乾燥して２−（Ｎ−ベンジ
ル）アミノメチル−１−インダノン塩酸塩８６．５ｇを
無色結晶として得た。収率８０％。 融点：１８７〜１９０℃ ＮＭＲ（DMSO-d6）δ：3.07〜3.49(m,5H),4.22(s,2H),
7.39〜7.48(m,4H),7.60〜7.74(m,5H),9.60(br,2H)
【００１９】工程２ 工程１で得た２−（Ｎ−ベンジル）アミノメチル−１−
インダノン塩酸塩２５．０ｇを酢酸７５ml及び精製水７
５mlに懸濁し、１０％パラジウム炭素（５０％含水）
２．５ｇを加え、水素雰囲気下３．０〜４．０kg／c
m2、内温８０〜８５℃で４時間反応させた。反応液を室
温まで冷却した後、パラジウム炭素を濾去し、メタノー
ル２０mlで洗浄した。濾液を減圧下濃縮し、残留物に酢
酸エチル８０mlを加え氷冷下３０分間攪拌し、粗結晶を
濾取した。得られた粗結晶を２−プロパノールと水の混
液から再結晶し、２−インダニルメチルアミン塩酸塩１
２．５ｇを無色針状晶として得た。収率７８％。 融点：２６３℃ＮＭＲ（DMSO-d6）δ：2.70〜3.08(m,7
H),7.10〜7.22(m,4H),8.24(br,3H)
インダノン塩酸塩２５．０ｇを酢酸７５ml及び精製水７
５mlに懸濁し、１０％パラジウム炭素（５０％含水）
２．５ｇを加え、水素雰囲気下３．０〜４．０kg／c
m2、内温８０〜８５℃で４時間反応させた。反応液を室
温まで冷却した後、パラジウム炭素を濾去し、メタノー
ル２０mlで洗浄した。濾液を減圧下濃縮し、残留物に酢
酸エチル８０mlを加え氷冷下３０分間攪拌し、粗結晶を
濾取した。得られた粗結晶を２−プロパノールと水の混
液から再結晶し、２−インダニルメチルアミン塩酸塩１
２．５ｇを無色針状晶として得た。収率７８％。 融点：２６３℃ＮＭＲ（DMSO-d6）δ：2.70〜3.08(m,7
H),7.10〜7.22(m,4H),8.24(br,3H)
【００２０】実施例２ ２−インダニルメチルアミンの製造
【００２１】
【化３】
【００２２】工程１ ２−（Ｎ−ベンジル）アミノメチル−１−インダノン塩
酸塩３０．０ｇを酢酸１００ml及び水１００mlに懸濁
し、硫酸３．０ml、１０％パラジウム炭素（５０％含
水）３．０ｇを加え、水素雰囲気下、３．５〜４．０kg
／cm2、内温３８〜４２℃の範囲で２８時間反応させ
た。反応後、パラジウム炭素を濾去し、母液を減圧下濃
縮した。濃縮後、水５０mlを加え、析出した結晶を濾取
し、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミ
ン塩酸塩１．９９ｇを無色結晶として得た。収率７０
％。 融点：２３２〜２３４℃（分解） ＮＭＲ（DMSO-d6）δ：2.69〜3.11(m,7H),4.16(s,2H),
7.10〜7.15(m,2H),7.18〜7.22(m,2H),7.41〜7.46(m,3
H),7.59〜7.63(m,2H),9.40(br,2H)
酸塩３０．０ｇを酢酸１００ml及び水１００mlに懸濁
し、硫酸３．０ml、１０％パラジウム炭素（５０％含
水）３．０ｇを加え、水素雰囲気下、３．５〜４．０kg
／cm2、内温３８〜４２℃の範囲で２８時間反応させ
た。反応後、パラジウム炭素を濾去し、母液を減圧下濃
縮した。濃縮後、水５０mlを加え、析出した結晶を濾取
し、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミ
ン塩酸塩１．９９ｇを無色結晶として得た。収率７０
％。 融点：２３２〜２３４℃（分解） ＮＭＲ（DMSO-d6）δ：2.69〜3.11(m,7H),4.16(s,2H),
7.10〜7.15(m,2H),7.18〜7.22(m,2H),7.41〜7.46(m,3
H),7.59〜7.63(m,2H),9.40(br,2H)
【００２３】工程２ 上記で得たＮ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチ
ル）アミン塩酸塩１．２５ｇを水酸化ナトリウムで脱塩
して得られたＮ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチ
ル）アミン１．０ｇをメタノール１０mlに懸濁し、そこ
に１０％パラジウム炭素（５０％含水）１００mgとギ酸
アンモニウム１．２ｇを加え１時間還流した。反応液を
室温まで冷却し、パラジウム炭素を濾去した。濾液を減
圧下濃縮し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液及びジクロロ
メタンを加え分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し、２−イン
ダニルメチルアミン４８０mgを無色結晶として得た。収
率８９％。 融点：１０３〜１０４℃ ＮＭＲ（CDCl3）δ：2.47〜2.81(m,5H),3.04〜3.12(m,2
H),7.11〜7.21(m,4H)
ル）アミン塩酸塩１．２５ｇを水酸化ナトリウムで脱塩
して得られたＮ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチ
ル）アミン１．０ｇをメタノール１０mlに懸濁し、そこ
に１０％パラジウム炭素（５０％含水）１００mgとギ酸
アンモニウム１．２ｇを加え１時間還流した。反応液を
室温まで冷却し、パラジウム炭素を濾去した。濾液を減
圧下濃縮し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液及びジクロロ
メタンを加え分液し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し、２−イン
ダニルメチルアミン４８０mgを無色結晶として得た。収
率８９％。 融点：１０３〜１０４℃ ＮＭＲ（CDCl3）δ：2.47〜2.81(m,5H),3.04〜3.12(m,2
H),7.11〜7.21(m,4H)
【００２４】なお、Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニ
ルメチル）アミン２００mgをメタノール２mlに溶解し、
２０％水酸化パラジウム炭素（５０％含水）５０mgを加
え、水素雰囲気中、常圧下室温で３．５時間攪拌して得
られた反応液を、水酸化パラジウム炭素を濾去し、濾液
を減圧下濃縮することによって、２−インダニルメチル
アミン１２０mgを得た。収率９８％。
ルメチル）アミン２００mgをメタノール２mlに溶解し、
２０％水酸化パラジウム炭素（５０％含水）５０mgを加
え、水素雰囲気中、常圧下室温で３．５時間攪拌して得
られた反応液を、水酸化パラジウム炭素を濾去し、濾液
を減圧下濃縮することによって、２−インダニルメチル
アミン１２０mgを得た。収率９８％。
【００２５】
【発明の効果】本発明の製造法によると、医薬品の製造
中間体として有用である２−インダニルメチルアミン
を、危険なアシルアジドの生成を経ることなく得ること
ができる。また、反応温度の設定を調整することにより
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミンを
選択的に得ることもできる。本発明の製造法は安全性、
操作性に優れ、高価な試薬を使うこともなく高収率・高
純度で製造を実施できるため、工業的に有利である。
中間体として有用である２−インダニルメチルアミン
を、危険なアシルアジドの生成を経ることなく得ること
ができる。また、反応温度の設定を調整することにより
Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチル）アミンを
選択的に得ることもできる。本発明の製造法は安全性、
操作性に優れ、高価な試薬を使うこともなく高収率・高
純度で製造を実施できるため、工業的に有利である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 前田 清人 埼玉県大里郡江南町大字押切字沼上2512− １ ゼリア新薬工業株式会社中央研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 ２−（Ｎ−ベンジル）アミノメチル−１
−インダノン又はその塩を水素雰囲気中で還元すること
を特徴とする２−インダニルメチルアミン又はその塩の
製造法。 - 【請求項２】 ２−（Ｎ−ベンジル）アミノメチル−１
−インダノン又はその塩を水素雰囲気中で還元すること
を特徴とするＮ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメチ
ル）アミン又はその塩の製造法。 - 【請求項３】 ２−（Ｎ−ベンジル）アミノメチル−１
−インダノン又はその塩を還元してＮ−ベンジル−Ｎ−
（２−インダニルメチル）アミン又はその塩とし、さら
に還元することを特徴とする２−インダニルメチルアミ
ン又はその塩の製造法。 - 【請求項４】 Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−インダニルメ
チル）アミン又はその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27308794A JP3700190B2 (ja) | 1994-10-13 | 1994-10-13 | ２−インダニルメチルアミンの製造法並びにｎ−ベンジル−ｎ−（２−インダニルメチル）アミン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27308794A JP3700190B2 (ja) | 1994-10-13 | 1994-10-13 | ２−インダニルメチルアミンの製造法並びにｎ−ベンジル−ｎ−（２−インダニルメチル）アミン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08113554A true JPH08113554A (ja) | 1996-05-07 |
| JP3700190B2 JP3700190B2 (ja) | 2005-09-28 |
Family
ID=17522967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27308794A Expired - Fee Related JP3700190B2 (ja) | 1994-10-13 | 1994-10-13 | ２−インダニルメチルアミンの製造法並びにｎ−ベンジル−ｎ−（２−インダニルメチル）アミン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3700190B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997029095A1 (de) * | 1996-02-06 | 1997-08-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 2,4-diamino-1,3,5-triazine, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
-
1994
- 1994-10-13 JP JP27308794A patent/JP3700190B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997029095A1 (de) * | 1996-02-06 | 1997-08-14 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 2,4-diamino-1,3,5-triazine, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3700190B2 (ja) | 2005-09-28 |
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