JPH0811789B2 - 金属接合用接着剤 - Google Patents

金属接合用接着剤

Info

Publication number
JPH0811789B2
JPH0811789B2 JP61148344A JP14834486A JPH0811789B2 JP H0811789 B2 JPH0811789 B2 JP H0811789B2 JP 61148344 A JP61148344 A JP 61148344A JP 14834486 A JP14834486 A JP 14834486A JP H0811789 B2 JPH0811789 B2 JP H0811789B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
adhesive
weight
metal
primer
metal joining
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP61148344A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS624767A (ja
Inventor
グンター・ブツチユバツハー
Original Assignee
テロゾン・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6274666&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0811789(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by テロゾン・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング filed Critical テロゾン・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング
Publication of JPS624767A publication Critical patent/JPS624767A/ja
Publication of JPH0811789B2 publication Critical patent/JPH0811789B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C09J133/12—Homopolymers or copolymers of methyl methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/14—Macromolecular compounds according to C08L59/00 - C08L87/00; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、イミダゾール基を有するポリメタアクリレ
ート共重合体、可塑剤、プライマー及び場合により不活
性な充填剤、並びに他の添加剤を含むプラスチゾルの形
態の金属接合用接着剤に関する。
アクリル系重合体を基剤としたプラスチゾルは既知で
ある。ドイツ特許第2454235号は高温に加熱するとゲル
化し、周囲温度で貯蔵安定性があり、メタアクリル酸メ
チル系の共重合体，共重合体と相溶性のある有機性可塑
剤、場合により不活性な充填剤、並びに他の通常の添加
剤あるいはプライマーを含むアクリル酸系のプラスチゾ
ルを記載している。適当なプライマーは、ゲル化温度で
分解してプライマーのラジカル重合を開始させるために
過酸化物を配合したトリエチレングリコール ジメチル
アクリレート、トリメチロール トリメタアクリレー
ト、及びホルムアルデヒド含量の低い液状または固体状
のフェノール又はレゾルシノール樹脂、及びアセトグア
ナミン、又はジシアンジアミド及びアミノシラン類のよ
うな熱反応性硬化剤を含むエポキシ樹脂である。このよ
うにして得られたプラスチゾルは鋼板の腐食及び摩耗の
保護用として、例えば自動車の車腹部の保護用として特
に好適である。しかしその接着特性は該プラスチゾルを
金属接合用接着剤として使用出来るほど充分に優れたも
のとは言えない。
このようなプラスチゾルの接着特性が、核中に少なく
とも一個の窒素原子をもった複素環基を含む一種または
多種の共重合可能な単量体を0.1ないし10重量％用い
て、主成分である重合体または共重合体と重合させるこ
とによって改良出来ることは、ドイツ特許第2529732号
から知られるところである。接着性を更に改良するため
には、重合体に組み込まれる共重合単量体の複素環基と
反応する架橋剤をプラスチゾルに添加することが可能で
ある。この目的に適合した架橋剤はエポキシ樹脂及び多
塩基性カルボン酸、例えばベンゼントリカルボン酸、ア
ルジピン酸、マレイン酸及びイタコン酸である。このよ
うにして得られたプラスチゾルは遥かに良好な接着性を
有し、脱脂または洗浄した金属板及び電気泳動的にプラ
イミングされた金属板の接着に適している。
金属加工工業、例えば自動車工業における金属板部品
の接合は、各種の前処理の結果として、金属板の表面特
性が極めて広範囲に異なっているため、特に困難なもの
となっている。従って、例えば電気的に亜鉛メッキした
板、溶融亜鉛メッキした板並びに深絞油及び／又は防錆
油で被覆された板が次々と使用され、かつ互いに接合さ
れねばならない。既知のプラスチゾルはある種の表面に
は良い接着特性を有するが、他の種の表面では接着性が
良好ではない。
従って本発明の主題はこの欠点を克服した接着剤、即
ち金属板部品の表面の性状に関係無く接合部の破壊に対
し良好な強度を与える金属接合用接着剤を提供すること
である。
この目的はプライマーとして水酸基及び一級及び／又
は二級アミノ置換基を持つポリエーテルを含む前述の形
式のプラスチゾルの形態の金属接合用接着剤によって達
成される。
更に本発明に従う金属接合用接着剤は低い温度（約10
0℃）で最初のゲル化が始まり、既に適度な接着強度を
有するという利点がある。従って金属板部品をストービ
ング工程（stoving cycle）に至るまで引き続き加工す
る間に、金属を接合した接着剤の被覆が損なわれるこ
と、例えば洗浄液で洗い落とされるようなことは無い。
本発明に従うプライマーとして適している製品は市販
されている。これらの製品はこれまでエポキシ樹脂の硬
化剤として、及びPVC−プラスチゾル用のプライマーの
架橋剤として使用されて来た。これらの製品が本発明に
従うアクリル樹脂を基剤とした金属接合用接着剤のプラ
イマーとして適当であろうことを以上の事から推断する
ことはできなかった。
水酸基及び一級及び／又は二級アミノ置換基をもつポ
リエーテルは、例えばエポキシ樹脂をエポキシ基一個当
たり少なくとも１モルのアミンと反応させることによっ
て得られる。このようにして得られたポリエーテルは、
その高分子鎖に沿って水酸基を有し、その末端にアミノ
置換基をもっている。しかしながら本発明はこのような
置換基の特殊な分布に限定されるものではない。
本発明の範囲内において、一級又は二級アミノ置換基
という語はアンモニアの置換生成物、即ちNH3の一個又
は二個の水素原子がアルキル又はアリル基によって置換
されている置換生成物に対して用いられる。このような
実例として例えばエチルアミン及びジエチルアミンがあ
る。しかしこの言葉は他の種の窒素官能基、例えばアミ
ド、シアニド、ニトロ、ニトロソ、ウレイド又はグアニ
ジノ基をも網羅するものではない。
本発明に従うプライマーの好適な形態の特徴を示すた
めには、エポキシ樹脂の有効性の結果として選ばれた前
述の製造可能原理を基礎として用いることが適切であ
る。特に芳香脂肪族エポキシ樹脂、例えばビスフェノー
ルＡを基剤とした樹脂が前記の反応に適している。アミ
ノ成分としては低分子量の脂肪族ポリアミン、特にエチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン等が好ましく、エ
チレンジアミンが特に好適である。
本発明に従うプライマーはイミダゾール基を有するポ
リメタアクリレート共重合体を基剤としたランダム型
（random）プラスチゾルの接着性を改善するのに適して
いる。しかし多数の可能な組み合わせのうちで、該共重
合成分としてのイミダゾール基を有するポリメタアクリ
ル酸メチルとプライマーとの組み合わせが特に適当なこ
とが認められており、ビスフェノールＡを基剤とした芳
香族をもった脂肪族エポキシ樹脂を一個のエポキシ基当
たり少なくとも１モルのエチレンジアミンと反応させる
ことによって得ることができる。
プライマーは本発明に従う金属接合用接着剤中に通例
のプラスチゾルの場合に慣用する量、例えばイミダゾー
ル基を有するポリメタアクリレート共重合体100部当た
り１ないし50部、好適には10ないし25部を用いて混和さ
れる。イミダゾール基を有するポリメタアクリレート共
重合体100重量部当たり、プラスチゾルは又65ないし800
部の有機性可塑剤と、場合によっては700部に達する不
活性充填剤、並びに他の添加剤を含んでいる。
本発明は後述のように実施例を用いて説明される。各
実施例において本発明に従う接着剤の製剤化に際して、
プライマーとしてはビスフェノールＡを基剤としたエポ
キシ樹脂に過剰のエチレンジアミンを反応させることに
よって得られたものを使用した。分析的研究、特に1H−
核磁気共鳴法、13C−核磁気共鳴法及び赤外分光光度法
を基礎とした研究の結果、次のような構造がこのプライ
マーの主要部分と関連があるということができる。
各実施例に示された強度は主に引っ張り及び剪断力値
として測定した値である。各接合試験片における被覆の
厚さは0.3mmであった。
接着強度を測定するためには、ビーズ状試料（a mate
rial bead）を試験片の表面に塗布し、所定の温度でス
トービング（stoved）する。周囲温度まで冷却した後、
ナイフを用いて接着強度を手動で試験した。評価を目的
として０から10迄の査定基準を設けた。０は接着しなか
ったことを示し、10は極めて良好な接着を示す。中間値
の内で、５は次の加工又は工程に耐える適度な接着性を
示している。
実施例 １ 下記構成成分を用いて金属接合用接着剤を製造した。
イミダゾール基を有するポリメタアクリル酸メチル共重
合体 20.00重量％ フタル酸ジノニル 33.40重量％ 酸化カルシウム 2.00重量％ バライト粉 27.00重量％ グラファイト 15.00重量％ 湿潤剤 0.10重量％ プライマー 2.50重量％ 接着強度を試験するために、このプラスチゾルのビー
ズ状試料（a material bead）を未仕上げの自動車車体
用金属板に塗布し、90℃で10分間ストービング（stove
d）した。接着力の評価は５であった。180℃で20分間ス
トービング（stoving）する点だけを変えて試験を繰り
返した。他の点では同一条件としたが、今度は査定基準
10の接着力が得られた。
実施例 ２ 下記構成成分を用いて金属接合用接着剤を製造した。
イミダゾール基を有するポリメタアクリル酸メチル共重
合体 20.00重量％ フタル酸ジノニル 33.40重量％ 酸化カルシウム 2.00重量％ バライト粉 27.00重量％ 二酸化チタン 15.00重量％ 湿潤剤 0.10重量％ プライマー 2.50重量％ 実施例１と同様に未仕上げの自動車車体用金属板を用
いて接着力を試験した。90℃で10分間ストービング（st
oving）した後の接着力は５の評価であった。180℃で20
分間ストービング（stoving）した後には、接着力10が
得られた。
実施例１と比較すると、充填剤又は不活性添加剤を入
れ換えても、この場合はグラファイトの代わりに二酸化
チタンを用いたが、金属接合用接着剤の接着力には殆ど
影響がないことが認められた。
実施例１及び２によって、本発明に従う金属接合用接
合剤は比較的低い温度で初期のゲル化を起こし、従って
その後の加工工程に対し適度な接着性を有することも又
明らかにされた。
実施例 ３ 下記構成成分を用いて金属接合用接着剤を製造した。
イミダゾール基を有するポリメタアクリル酸メチル共重
合体 20.00重量％ 芳香族系可塑剤 33.00重量％ 酸化カルシウム 2.00重量％ チョーク 42.50重量％ プライマー 2.50重量％ 最初にこの金属接合用接着剤は再度未仕上げの自動車
車体用金属板で試験し、そのためにビーズ状試料（a ma
terial bead）を170℃で12分間ストービング（stoved）
した。接着力の評価は10であった。
他の条件は同一として上記の試験を電気亜鉛メッキし
た金属板で繰り返し行った結果、今回は接着力９が得ら
れた。他の条件は同一として上記の試験を熔融亜鉛メッ
キした金属板で繰り返し行った結果、再び接着力９が得
られた。
未加工の自動車車体用のシート片２個をこの金属接合
用接着剤で互いに接合した。この目的の為に、金属接合
用接着剤を二個のシートの間に約5cm2の表面が0.3mmの
厚さに被覆されるように塗布し、次いで170℃で20分間
続けてストービング（a stoving cycle）処理を行っ
た。この接合物の引っ張り及び剪断強度の測定値は280N
/cm2であり、完全に接着した破断片が得られた。従って
この金属接合用接着剤は異なった金属シートを接合する
際に優れた特質を有している。
実施例 ４ 下記構成成分を用いて金属接合用接着剤を製造した。
イミダゾール基を有するポリメタアクリル酸メチル共重
合体 22.00重量％ 芳香族系可塑剤 13.00重量％ クマロン−インデン樹脂 25.00重量％ 酸化カルシウム 2.00重量％ チョーク 25.00重量％ グラファイト 10.00重量％ プライマー 3.00重量％ 最初にこの金属接合用接着剤の接着強度を12g/m2のシ
ートバー洗浄油（sheet bar wash oil）で被覆された自
動車車体用金属板について試験した。この目的に対しビ
ーズ状試料（a material bead）を175℃で22分間ストー
ビング（stoved）して接着強度10を得た。
又他の条件は同一として12g/m2の腐食防止油で被覆さ
れた自動車車体用金属板について上記の試験を繰り返し
たところ接着強度は再び10であった。
被覆をしていない未加工の自動車車体用金属板につい
て金属接合用接着剤の接着強度を試験した。この試験に
際してはビーズ状試料（a material bead）を140℃で20
分間加熱し、接着強度10が得られた。他の条件は同一と
して電気的に亜鉛メッキした自動車車体用金属板につい
て上記の試験を繰り返したところ、更に再び接着強度は
10であった。
未加工の自動車車体用板の一部を二枚とり実施例３記
載の条件で接合した。引っ張り及び剪断強度の値は427N
/cm2であり、破断物は完全に接着していた。
この実施例は本発明に従う金属接合用接着剤の効果
が、例えば自動車産業で使用されているような各種の油
性の被覆物によって損なわれることのないことを示して
いる。従って本発明に従う金属接合用接着剤は広範囲に
使用することができる。
比較試験例 １ アクリル系樹脂成分が、イミダゾール基を含まないポ
リメタアクリル酸メチル共重合体である樹脂を用いて比
較試験を行った。下記の構成成分を用いて比較試験用接
着剤を製造した。
ポリメタアクリル酸メチル共重合体 20.00重量％ 芳香族系可塑剤 33.00重量％ 酸化カルシウム 2.00重量％ バライト粉 42.50重量％ プライマー 2.50重量％ この比較用接着剤のビーズ状試料（a material bea
d）を未加工の自動車車体用金属板に塗布し、170℃で20
分間ストービング処理（a 20 min stoving cycle）を行
った。接着強度の値は０であった。本比較試験は、本発
明によるように、金属接合用接着剤がイミダゾール基を
有するポリメタアクリレート共重合体を含むことが重要
であることを明らかにしている。
比較試験例 ２ カルボキシル基をもつポリメタアクリル酸メチル共重
合体を用いて更に比較試験用接着剤を製造した。
カルボキシル基を有するポリメタアクリル酸メチル共重
合体 20.00重量％ フタル酸ジノニル 33.00重量％ 酸化カルシウム 2.00重量％ バライト粉 42.50重量％ プライマー 2.50重量％ この比較用接着剤のビーズ状試料（a material bea
d）を未加工の自動車車体用板に塗布し、180℃で20分間
ストービング処理（a 20 min stoving cycle）を行っ
た。接着強度の値は０であった。
本比較試験は、本発明によるように、金属接合用接着
剤がイミダゾール基を有するポリメタアクリレート共重
合体を含むことが重要であることを再度明らかにしてい
る。
比較試験例 ３ 更に下記の構成成分を用いて比較試験用接着剤を製造
した。
PVC均一重合体 18.00重量％ PVC共重合体 2.00重量％ フタル酸ジオクチル 32.00重量％ バライト粉 22.00重量％ チョーク 15.00重量％ 酸化カルシウム 7.40重量％ 二酸化チタン 0.50重量％ カーボン黒 0.10重量％ プライマー 3.00重量％ この比較用接着剤のビーズ状試料（a material bea
d）を未加工の自動車車体用金属板に塗布し、140℃で30
分間ストービング処理（a 30 min stoving cycle）を行
った。接着強度の値は０であった。
この比較例はまた金属基材上で接着強度を得るために
は、本発明に従うような共重合体とプライマーとの組み
合わせが重要であることを明らかにしている。
比較試験例 ４ 本発明に従うプライマーを使用せずに比較試験を行っ
た。
イミダゾール基を有するポリメタアクリル酸メチル共重
合体 20.00重量％ 芳香族系可塑剤 33.00重量％ 酸化カルシウム 2.00重量％ チョーク 45.00重量％ この金属接合用接着剤の接着強度をまず未加工の自動
車車体用板について試験した。その目的でビーズ状試料
（a material bead）を170℃で12分間ストービング（st
oved）した。接着強度の値は５であった。
他の条件は同一として電気的に亜鉛メッキした自動車
車体用金属板について上記の試験を繰り返したところ、
この場合の接着強度は９の値が得られた。
他の条件は同一として熔融亜鉛メッキした自動車車体
用金属板について上記の試験を繰り返したところ、接着
強度の値は０であった。
未加工の自動車車体用板の一部をとり、この金属接合
用接着剤で接合した。この目的のために金属接合用接着
剤を二枚のシートの間に約5cm2の表面が0.3mmの厚さに
被覆されるように塗布した。次いで20分間続けて加熱処
理を170℃で行った。この接合体の引っ張り及び剪断強
度の測定値は206N/cm2であった。50％接着した破断物が
得られた。
上記の結果から、上記の金属接合用接着剤は本発明に
従う金属接合用接着剤よりも接着力が低く、また引っ張
り及び剪断強度が小である。
比較試験 ５ ドイツ特許第2454235号記載の金属接合用接着剤を用
いて比較試験を行った。
イミダゾール基を有するポリメタアクリル酸メチル共重
合体 20.00重量％ 芳香族系可塑剤 33.00重量％ 酸化カルシウム 2.00重量％ チョーク 42.25重量％ エポキシ樹脂 2.50重量％ ジシアンジアミド 0.25重量％ 最初にこの金属接合用接着剤の接着強度を未加工の自動
車車体用板について試験した。その目的でビーズ状試料
（a material bead）を170℃で12分間ストービング（st
oved）した。接着強度の値は０であった。
他の条件は同一として熔融亜鉛メッキした自動車車体
用金属板について上記の試験を繰り返したところ、再度
接着強度の値は０であった。
未加工の自動車車体用板の一部をとり、この金属接合
用接着剤で相互に接合した。この目的のために金属接合
用接着剤を二枚のシートの間に約5cm2の表面が0.3mmの
厚さに被覆されるように塗布した。次いで20分間のスト
ービング処理（a 20 min stoving cycle）を170℃で行
った。この接合体の引っ張り及び剪断強度の測定値は23
7N/cm2であった。完全に接着した破断物が得られた。
上記のようにこの金属接合用接着剤は本発明に従う金
属接合用接着剤に比較すると、接着強度が劣っており、
又引っ張り及び剪断強度が劣っている。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】イミダゾール基を有するポリメタアクリレ
    ート共重合体100重量部、可塑剤65〜800重量部、プライ
    マー１〜50重量部、及び場合により不活性充填剤並びに
    他の添加剤700重量部以下から成り、プライマーとして
    水酸基及び一級及び／又は二級アミノ置換基を持つポリ
    エーテルを含むことを特徴とするプラスチゾルの形態の
    金属接合用接着剤。
  2. 【請求項２】該プライマーがエポキシ樹脂とエポキシ基
    一個当たり少なくとも一モルの脂肪族又は芳香族アミン
    とを反応させることによつて得られることを特徴とする
    特許請求の範囲１に従う金属接合用接着剤。
  3. 【請求項３】該プライマーがエポキシ樹脂とエポキシ基
    一個当たり少なくとも一モルの低分子量の脂肪族ポリア
    ミンとを反応させることによつて得られることを特徴と
    する特許請求の範囲１に従う金属接合用接着剤。
  4. 【請求項４】該エポキシ樹脂が芳香脂肪族のエポキシ樹
    脂であることを特徴とする特許請求の範囲２又は３のい
    ずれかに従う金属接合用接着剤。
  5. 【請求項５】該ポリアミンがエチレンジアミンあるいは
    ジエチレントリアミンであることを特徴とする特許請求
    の範囲２ないし４の一つに従う金属接合用接着剤。
  6. 【請求項６】イミダゾール基を含むポリメタアクリル酸
    メチル共重合体、及びビスフェノールＡを基剤とする芳
    香脂肪族エポキシ樹脂とエポキシ基一個当たり少なくと
    も一モルのエチレンジアミンとを反応させることによつ
    て得られるプライマーを有することを特徴とする特許請
    求の範囲３ないし５の一つに従う金属接合用接着剤。
JP61148344A 1985-07-01 1986-06-26 金属接合用接着剤 Expired - Fee Related JPH0811789B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3523480A DE3523480C1 (de) 1985-07-01 1985-07-01 Metallklebstoff
DE3523480.6 1985-07-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS624767A JPS624767A (ja) 1987-01-10
JPH0811789B2 true JPH0811789B2 (ja) 1996-02-07

Family

ID=6274666

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61148344A Expired - Fee Related JPH0811789B2 (ja) 1985-07-01 1986-06-26 金属接合用接着剤

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0209653B1 (ja)
JP (1) JPH0811789B2 (ja)
AU (1) AU599315B2 (ja)
DE (2) DE3523480C1 (ja)
ES (1) ES8900126A1 (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4342672A1 (de) * 1993-12-15 1995-06-22 Akzo Nobel Nv Haftverbesserer
NL1010118C2 (nl) * 1998-09-17 2000-03-21 Hoogovens Corporate Services B Werkwijze voor het vervaardigen van een overgangsblank.
DE10130888A1 (de) 2001-06-27 2003-01-30 Henkel Teroson Gmbh Haftvermittler für Plastisole
JP5965824B2 (ja) * 2012-11-26 2016-08-10 積水化学工業株式会社 後硬化テープ及び接合部材の接合方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2124794A1 (de) * 1971-05-19 1972-11-23 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Lackaufbau mit verbessertem Korrosionsschutz
DE2454235C3 (de) * 1974-11-15 1982-01-07 Teroson Gmbh, 6900 Heidelberg Plastisole auf der Basis von Acrylat-Polymerisaten
DE2529732C3 (de) * 1975-07-03 1982-11-04 Teroson Gmbh, 6900 Heidelberg Plastisole auf der Basis von Acrylatpolymerisaten
US4210567A (en) * 1974-11-15 1980-07-01 Teroson G.M.B.H. Plastisol of an acrylate polymer and a plasticizer
GB1516510A (en) * 1974-11-15 1978-07-05 Teroson Gmbh Plastisol of an organic polymer and a plasticiser

Also Published As

Publication number Publication date
JPS624767A (ja) 1987-01-10
ES8900126A1 (es) 1989-01-01
DE3664924D1 (en) 1989-09-14
EP0209653B1 (de) 1989-08-09
DE3523480C1 (de) 1987-01-22
EP0209653A1 (de) 1987-01-28
ES556597A0 (es) 1989-01-01
AU5750486A (en) 1987-01-08
AU599315B2 (en) 1990-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11078390B2 (en) Adhesion promoter compositions and primer compositions for metal-plastic hybrid components
CA1302604C (en) Rubber-modified epoxy adhesive compositions
JPH03239776A (ja) ホットプラスチゾル組成物
US9528035B2 (en) Curable and cured adhesive compositions
CN102057010A (zh) 单组分环氧基结构粘合剂
EP0171850A1 (en) Use of polyaminoamide resins as adhesion promoters of PVC plastisols
EP4153693A1 (en) Polymers for metal surface treatment
US3066060A (en) Improved phenolic resin/synthetic elastomer adhesive for structural metallic members
JPH0578641A (ja) ２成分型硬化性ホツトメルト樹脂組成物
AU599315B2 (en) Metal bonding adhesive
JP2000501983A (ja) 粉体塗装用ポリアミド組成物による下塗りなし金属の塗装
CN115667438B (zh) 金属表面处理
JPH04142383A (ja) 接着剤組成物
JPH04142382A (ja) 接着剤組成物
JPH0280483A (ja) エポキシ樹脂系接着性組成物
EP0009951A1 (en) A hot melt adhesive composition and a process for filling a cavity in a substrate with this composition
JP3474006B2 (ja) 塩化ビニル系プラスチゾル組成物
JP3088947B2 (ja) 粉体塗装用プライマー
JPH04132789A (ja) 硬化型粘着剤組成物
JPH02233745A (ja) 自動車車体ヘミング部用接着剤組成物
JP2001048952A (ja) 変性エポキシ樹脂及び該変性エポキシ樹脂の利用
JP3134770B2 (ja) 被覆用ポリアミド樹脂組成物
JPS62268636A (ja) 耐食性、加工性に優れた塗装鋼板
JPS58179274A (ja) プラスチツク／鋼材接着用接着剤
JPH0248192B2 (ja)

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees