JPH08134476A

JPH08134476A - 低硫黄分軽油組成物

Info

Publication number: JPH08134476A
Application number: JP30266094A
Authority: JP
Inventors: Haruo Takizawa; 治夫滝澤; Masatoshi Miura; 正年三浦; Yasuo Iwamiya; 保雄岩宮
Original assignee: COSMO SOGO KENKYUSHO KK; Cosmo Oil Co Ltd; Cosmo Research Institute
Current assignee: COSMO SOGO KENKYUSHO KK; Cosmo Oil Co Ltd; Cosmo Research Institute
Priority date: 1994-11-14
Filing date: 1994-11-14
Publication date: 1996-05-28

Abstract

(57)【要約】【構成】片方のアミノ基に炭素数５〜２８の飽和又は
不飽和炭化水素基が置換されているアルキレンジアミン
の炭素数５〜２８の飽和又は不飽和炭化水素基を有する
ジカルボン酸塩、片方のアミノ基に炭素数５〜２８の飽
和又は不飽和炭化水素基が置換されているアルキレンジ
アミンの炭素数５〜２８の飽和又は不飽和炭化水素基を
有するモノカルボン酸塩、及び炭素数５〜２８の飽和又
は不飽和炭化水素基を有するモノアミンの炭素数５〜２
８の飽和又は不飽和炭化水素基を有するカルボン酸塩の
群から選ばれる少なくとも１種が、硫黄分０．０５重量
％以下の低硫黄分軽油留分に５〜５００ｍｇ／ｌの割合
で配合されている低硫黄分軽油組成物。【効果】優れた耐摩耗性及び優れた摺動性を兼ね備え
ることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、優れた耐摩耗性及び優
れた摺動性を兼ね備えた低硫黄分軽油組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】環境問題に対応するため、軽油基材の低
硫黄化処理（具体的には深度脱硫、間接脱硫、直接脱
硫、水素化分解などであり、石油精製プロセスにおける
軽油留分の低硫黄化につながるすべてのプロセスを意味
する）又は灯油などの軽質留分を混合することにより得
られる硫黄分０．０５重量％以下の低硫黄分軽油が提案
されている。しかし、これらの低硫黄分軽油は、従来の
軽油に対して潤滑性の低下が指摘されている。これは、
既に軽油の硫黄分の０．０５重量％以下の規制が始まっ
ている欧米諸国の一部において、ディーゼルエンジンに
燃料を供給する分配型燃料噴射ポンプの作動不良や耐久
性の低化による故障事故が多発したことに端を発してい
る。この分配型燃料噴射ポンプは主に小、中型ディーゼ
ル車に搭載されているもので、軽油自身の潤滑性能によ
りポンプ内部の可動部分を潤滑することが特徴であり、
軽油の潤滑性の低下と作動不良や耐久性の悪化との関係
が報告されている。そのため、その対応が急務となって
いる。これらの改善方法として、市販の燃料油用腐食防
止剤（ＣＩ）の中でも潤滑性向上機能を兼ね備えたもの
や、潤滑性向上剤（ＬＩ）を添加し、低硫黄分軽油の摩
耗試験評価における潤滑性の向上を目的とした研究例が
多くある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の添加剤による改善方法は、ポンプ内部の摩耗への対策
にはある程度有効であるが、次の欠点があることが判明
した。すなわち、分配型燃料噴射ポンプの内部機構は複
雑であり、単に摩耗を改善することだけでは、ポンプの
性能を維持できない。特に、ディーゼルエンジンの排ガ
ス対策を目的とする高性能な分配型燃料噴射ポンプで
は、高い摺動性を必要とする可動部分が多く、ポンプの
性能が十分に発揮できない。摺動性は、ある物体の表面
上を他の物体が転がることなく滑る時、加えた外力と反
対方向に働く抵抗力（すべり摩擦）の特性であり、摺動
面に働く抵抗力が小さく、摺動面でスムーズに物体が滑
ることが好ましい。このような摺動面はポンプ内部に多
数存在しており、軽油の摺動性が悪いと、ポンプの機械
制御部分に悪影響を与える。本発明は、上記従来技術の
状況に鑑みてなされたものであり、優れた耐摩耗性及び
優れた摺動性を兼ね備えた低硫黄分軽油組成物を提供す
ることを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は、
低硫黄分軽油の耐摩耗性及び摺動性について鋭意研究を
行った結果、特定のアミンのカルボン酸塩を添加するこ
とにより、優れた耐摩耗性と優れた摺動性を兼ね備えた
低硫黄分軽油組成物ができることを見出し、本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、一般式（１）

【０００５】

【式４】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は炭素数５〜２８の飽和又は
不飽和炭化水素基であり、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ
同一でもよいし、異なってもよく、ｎは２〜４の整数で
ある。）で表されるジアミンのジカルボン酸塩、一般式
（２）

【０００６】

【式５】（式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素数５〜２８の飽和又は不飽和
炭化水素基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞれ同一でもよい
し、異なってもよく、ｍは２〜４の整数である。）で表
されるジアミンのモノカルボン酸塩、及び一般式（３）

【０００７】

【式６】（式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は炭素数５〜２８の飽和又は不飽和
炭化水素基であり、Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ同一でもよい
し、異なってもよい。）で表されるモノアミンのカルボ
ン酸塩の群から選ばれる少なくとも１種が、硫黄分０．
０５重量％以下の低硫黄分軽油留分に５〜５００ｍｇ／
ｌの割合で配合されていることを特徴とする低硫黄分軽
油組成物を提供するものである。以下、本発明を詳細に
説明する。

【０００８】一般式（１）のＲ¹、Ｒ²及びＲ³は、それ
ぞれ炭素数５〜２８の飽和又は不飽和炭化水素基である
が、好ましくは炭素数が９〜２４の飽和又は不飽和炭化
水素基であり、特に好ましくは１３〜２０の飽和又は不
飽和炭化水素基である。炭素数５〜２８の飽和又は不飽
和炭化水素基としては、炭素数５〜２８の飽和脂肪族炭
化水素基、不飽和脂肪族炭化水素基、芳香族基、芳香族
脂肪族基などが挙げられ、好ましくは飽和脂肪族炭化水
素基、不飽和脂肪族炭化水素基である。

【０００９】飽和脂肪族炭化水素基の適当な具体例とし
ては、例えばｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、ｔｅｒｔ−ペンチル、２−メチルブチル、ｎ−ヘキ
シル、イソヘキシル、３−メチルペンチル、エチルブチ
ル、ｎ−ヘプチル、２−メチルヘキシル、ｎ−オクチ
ル、イソオクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、２−エチルヘ
キシル、３−メチルヘプチル、ｎ−ノニル、イソノニ
ル、１−メチルオクチル、エチルヘプチル、ｎ−デシ
ル、１−メチルノニル、ｎ−ウンデシル、１，１−ジメ
チルノニル、ラウリル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘプタ
デシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−ノナデシル、ｎ−アイ
コシル、ｎ−ヘンアイコシル、ｎ−ドコシル、ｎ−トリ
コシル、ｎ−テトラコシル、ｎ−ペンタコシル、ｎ−ヘ
キサコシル、ｎ−ヘプタコシル、ｎ−オクタコシル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シク
ロオクチル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシ
クロヘキシル、４−エチルシクロヘキシル、２−メチル
シクロオクチルなどが挙げられる。

【００１０】不飽和脂肪族炭化水素基の適当な具体例と
しては、例えば１，１−ジメチルアリル、３−メチル−
２−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、４−ペンテ
ニル、ヘキセニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、
１−メチルノネニル、ｎ−ウンデセニル、１，１−ジメ
チルノネニル、ｎ−ドデセニル、ｎ−テトラデセニル、
ｎ−ヘプタデセニル、ｎ−オクタデセニル、ｎ−ノナデ
セニル、ｎ−アイコセニル、ｎ−ヘンアイコセニル、ｎ
−ドコセニル、ｎ−トリコセニル、ｎ−テトラコセニ
ル、ｎ−ペンタコセニル、ｎ−ヘキサコセニル、ｎ−ヘ
プタコセニル、ｎ−オクタコセニル、シクロペンテニ
ル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオク
テニル、４−メチルシクロヘキセニル、４−エチルシク
ロヘキセニルなどが挙げられる。

【００１１】芳香族基としては、フェニル、ナフチルな
どのアリール基；４−メチルフェニル、３，４−ジメチ
ルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２−エ
チルフェニル、ｎ−ブチルフェニル、ｔ−ブチルフェニ
ル、アミルフェニル、ヘキシルフェニル、ノニルフェニ
ル、２−ｔ−ブチル−５−メチルフェニル、シクロヘキ
シルフェニル、クレジル、オキシエチルクレジル、２−
メトキシ−４−ｔ−ブチルフェニル、デシルフェニル、
ドデシルフェニル、テトラデシルフェニルなどのアルキ
ルアリール基などが挙げられる。芳香族脂肪族基として
は、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチ
ル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロピル、４
−フェニルブチル、５−フェニルペンチル、６−フェニ
ルヘキシル、１ー（２ーメチルフエニル）エチル、１−
（４−メチルフェニル）エチル、２−（４−メチルフェ
ニル）エチル、２−メチルベンジル、１−（３，４−ジ
メチルシフェニル）エチル、２−（３，４−ジメチルフ
ェニル）エチル、４ーメトキシベンジル、１，１ージメ
チルー２ーフエニルエチル、２−（４−デシルフェニ
ル）エチルなどが挙げられる。これらの飽和又は不飽和
炭化水素基の特に好ましい具体例としては、一般式
（１）のＲ¹としては例えばテトラデシル基、テトラデ
セニル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ステア
リル基、オレイル基などが挙げられ、一般式（１）のＲ
²及びＲ³としては例えばトリデシル基、トリデセニル
基、ペンタデシル基、ペンタデセニル基、ヘプタデシル
基、ヘプタデセニル基などが挙げられる。

【００１２】一般式（１）のｎは、２〜４の整数である
が、好ましくは３である。（Ｃ_nＨ_2n）基は、例えば、
ジメチレン基、トリメチレン基、２−メチルエチレン
基、テトラメチレン基などが挙げられるが、好ましくは
トリメチレン基である。一般式（１）のジアミンのジカ
ルボン酸塩の好適な具体例としては、例えばＮ−ラウリ
ルプロピレンジアミン・ジラウリン酸塩、Ｎ−オクタデ
シルプロピレンジアミン・ジオレイン酸塩、Ｎ−オレイ
ルプロピレンジアミン・ジオレイン酸塩、Ｎ−オレイル
プロピレンジアミン・ジステアリン酸塩、Ｎ−オクタデ
シルプロピレンジアミン・ジステアリン酸塩、Ｎ−牛脂
プロピレンジアミン・ジオレイン酸塩、Ｎ−牛脂プロピ
レンジアミン・ジステアリン酸塩、Ｎ−牛脂プロピレン
ジアミン・ジ牛脂脂肪酸塩などが挙げられる。

【００１３】一般式（２）のＲ⁴は一般式（１）のＲ¹と
同様であり、好ましいもの、特に好ましいものもそれぞ
れ同様である。一般式（２）のＲ⁵は一般式（１）のＲ²
及びＲ³と同様であり、好ましいもの、特に好ましいも
のもそれぞれ同様である。一般式（２）のｍは一般式
（１）のｎと同様であり、好ましいもの、特に好ましい
ものもそれぞれ同様である。一般式（２）の（Ｃ
_mＨ_2m）基は一般式（１）の（Ｃ_nＨ_2n）基と同様であ
り、好ましいもの、特に好ましいものもそれぞれ同様で
ある。一般式（２）のジアミンのモノカルボン酸塩の好
適な具体例としては、例えばＮ−ラウリルプロピレンジ
アミン・Ｎ’−ラウリン酸塩、Ｎ−オクタデシルプロピ
レンジアミン・Ｎ’−オレイン酸塩、Ｎ−オレイルプロ
ピレンジアミン・Ｎ’−オレイン酸塩、Ｎ−オレイルプ
ロピレンジアミン・Ｎ’−ステアリン酸塩、Ｎ−オクタ
デシルプロピレンジアミン・Ｎ’−ステアリン酸塩、Ｎ
−牛脂プロピレンジアミン・Ｎ’−オレイン酸塩、Ｎ−
牛脂プロピレンジアミン・Ｎ’−ステアリン酸塩、Ｎ−
牛脂プロピレンジアミン・Ｎ’−牛脂脂肪酸塩などが挙
げられる。

【００１４】さらに、一般式（３）のＲ⁶は一般式
（１）のＲ¹と同様であり、好ましいもの、特に好まし
いものもそれぞれ同様である。一般式（３）のＲ⁷は一
般式（１）のＲ²及びＲ³と同様であり、好ましいもの、
特に好ましいものもそれぞれ同様である。一般式（３）
のモノアミンのカルボン酸塩の好適な具体例としては、
例えばラウリルアミン・ラウリン酸塩、オクタデシルア
ミン・オレイン酸塩、オレイルアミン・オレイン酸塩、
オレイルアミン・ステアリン酸塩、オクタデシルアミン
・ステアリン酸塩、牛脂アミン・オレイン酸塩、牛脂ア
ミン・ステアリン酸塩、牛脂アミン・牛脂脂肪酸塩など
が挙げられる。

【００１５】一般式（１）で表されるジアミンのジカル
ボン酸塩は、例えば下記の反応により合成することがで
きる。

【００１６】

【式７】（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びｎは、一般式（１）と同一
の意味である。）上記反応式のジアミンの好適な具体例としては、例えば
Ｎ−ラウリルプロピレンジアミン、Ｎ−テトラデシルプ
ロピレンジアミン、Ｎ−テトラデセニルプロピレンジア
ミン、Ｎ−ヘキサデシルプロピレンジアミン、Ｎ−ヘキ
サデセニルプロピレンジアミン、Ｎ−オクタデシルプロ
ピレンジアミン、Ｎ−オクタデセニルプロピレンジアミ
ン、Ｎ−エイコシルプロピレンジアミン、Ｎ−エイコセ
ニルプロピレンジアミンなどが挙げられる。また、上記
反応式のカルボン酸の好適な具体例としては、例えばラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリル
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などが挙げら
れる。このカルボン酸は、炭素数が１０〜２６のものが
好ましく、さらに１２〜２４のものが好ましく、特に１
６〜２２のものが好ましい。

【００１７】一般式（２）で表されるジアミンのモノカ
ルボン酸塩は、例えば上記反応式の副生成物として得ら
れる場合もあるが、下記の反応により合成することがで
きる。

【００１８】

【式８】（式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びｍは、一般式（２）と同一の意味
である。）この反応式のジアミンの好適な具体例及びカルボン酸の
好適な具体例は、一般式（１）における場合と同じであ
る。

【００１９】一般式（３）で表されるモノアミンのカル
ボン酸塩は、例えば下記の反応により合成することがで
きる。

【００２０】

【式９】（式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は、一般式（３）と同一の意味であ
る。）

【００２１】上記反応式のアミンの好適な具体例として
は、例えばＮ−ラウリルアミン、Ｎ−テトラデシルアミ
ン、Ｎ−テトラデセニルアミン、Ｎ−ヘキサデシルアミ
ン、Ｎ−ヘキサデセニルアミン、Ｎ−オクタデシルアミ
ン、Ｎ−オクタデセニルアミン、Ｎ−エイコシルアミ
ン、Ｎ−エイコセニルアミンなどが挙げられる。また、
上記反応式のカルボン酸の好適な具体例は、一般式
（１）における場合と同じである。また、天然に存在す
る混合脂肪酸、及び天然に存在する混合脂肪酸や天然油
から誘導される混合アルキル基、及び混合アルケニル基
を持つ脂肪族Ｎ−置換アルキレンジアミンと脂肪族アミ
ンは、本発明で特に効果的な化合物を合成する。これら
の天然に存在する混合脂肪酸の好適な具体例としては、
例えば牛脂脂肪酸、ヤシ脂肪酸、大豆油脂肪酸などが挙
げられる。また、天然に存在する混合脂肪酸や天然油か
ら誘導される混合アルキル基、及び混合アルケニル基を
持つ脂肪族Ｎ−置換アルキレンジアミンと脂肪族アミン
の好適な具体例としては、例えばＮ−牛脂プロピレンジ
アミン、Ｎ−ヤシプロピレンジアミン、Ｎ−大豆油プロ
ピレンジアミン、牛脂アミン、ヤシアミン、大豆油アミ
ンなどが挙げられる。

【００２２】本発明において使用される硫黄分が０．０
５重量％以下である低硫黄分軽油留分は、硫黄分が０．
０５重量％以下であれば、組成上の制約はなく、種々の
軽油留分が使用できる。ここで、軽油留分とは、ＪＩＳ
Ｋ２２５４に規定された常圧法蒸留試験法による蒸留
性状の温度範囲が１５０〜３９０℃の範囲内の留分であ
り、ＪＩＳＫ２２０４に規定される硫黄分以外の規格
を満たすものであれば、基材処方の制約はされない。こ
れらの低硫黄分軽油留分は、１種単独で用いても、２種
以上を併用しても何ら差し障りない。

【００２３】本発明の低硫黄分軽油組成物においては、
上記ジアミンのジカルボン酸塩、ジアミンのモノカルボ
ン酸塩、及びモノアミンのカルボン酸塩の群から選ばれ
る少なくとも１種の配合量は、硫黄分０．０５重量％以
下の低硫黄分軽油留分に５〜５００ｍｇ／ｌの範囲であ
り、好ましくは１０〜３００ｍｇ／ｌの範囲であり、特
に好ましくは２０〜１５０ｍｇ／ｌの範囲である。

【００２４】なお、本発明の低硫黄分軽油組成物には、
その他の各種添加剤、例えばセタン価向上剤、界面活性
剤、流動性向上剤、防腐剤、防錆剤、泡消剤、清浄剤、
酸化防止剤、色相改善剤、潤滑性向上剤などを添加して
もよい。セタン価向上剤としては、例えば硝酸−２−ク
ロロエチル、硝酸−２−エトキシエチル、硝酸イソプロ
ピル、硝酸ブチル、混合硝酸アミル、硝酸第一アミル、
硝酸第二アミル、硝酸イソアミル、硝酸第一ヘキシル、
硝酸第二ヘキシル、硝酸−ｎ−ヘプチル、硝酸−ｎ−オ
クチル、硝酸シクロヘキシル、二硝酸エチレングリコー
ル、ブチルパーオキサイド、カプロイルパーオキサイ
ド、ヘプチルパーオキサイド、オレイルパーオキサイ
ド、オレイルパーオキサイド、トリアセトンパーオキサ
イド、アセチルベンゾイルパーオキサイド、ニトロメタ
ン、ニトロエタン、１−ニトロプロパン、２−ニトロプ
ロパン、ニトロベンゼン、ジフェニルアミン、アニリ
ン、アセトン、メチルアセテート、臭化ブチル、三塩化
エタン、エチルエーテル、ブチルカルビノール、ジエチ
ルカルビノールなどが挙げられる。

【００２５】流動性向上剤としては、例えばエチレン−
酢酸ビニル系共重合体、エチレン−アルキルアクリレー
ト系共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリアルキルアク
リレート、アルケニルコハク酸アミド系化合物などが挙
げられる。防腐剤としては、例えばアルケニルコハク酸
及びその誘導体、ソルビタンモノオレートなどのエステ
ル、ワックス酸化物、中性バリウムスルホネート、ソル
ビタントリオール、パラフィン又はその他アミン類など
が挙げられる。消泡剤としては、例えばポリジメチルシ
ロキサンなどが挙げられる。清浄剤としては、例えばコ
ハク酸イミド、ベンジルアミン、コハク酸エステル、１
−オクタデセンとビニルアルコール又はビニルアセテー
トとの共重合体、オクタデシルビニルエーテルと無水マ
レイン酸との共重合体のモルホリン塩などが挙げられ
る。

【００２６】酸化防止剤としては、例えば２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，４−ジ
メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、７５％以上の２，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２５％以下のｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノールの混合物、７２％以上の２，４−
ジメチル−１，６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールと２８
％以上のモノメチル及びジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノールなどのフェノール系酸化防止剤、Ｎ，Ｎ’−ジ
イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
−ｓｅｃ −ブチル−ｐ−フェニレンジアミンなどのア
ミン系酸化防止剤などが挙げられ、好ましいものとして
はＮ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ −ブチル−ｐ−フェニレン
ジアミンなどのアミン系酸化防止剤が挙げられる。

【００２７】

【実施例】次に、本発明を実施例及び比較例によりさら
に具体的に説明する。なお、本発明は、これらの例によ
って何ら制限されるものではない。実施例及び比較例に
おいて使用したベース油は、中東系原油を主体とする原
油から常圧蒸留によって得られた軽油留分を深度脱硫プ
ロセスを経て硫黄分０．０５重量％以下に調製した軽油
である。そのベース油の一般性状を表１に示した。ま
た、比較例において使用した添加剤の諸性状を表２に示
した。

【００２８】

【表１】注表１における略号は、次の意味である。ＴＤ％：全留出量ＲＯ：残油量ＬＯＳＳ：減失量

【００２９】

【表２】注表２において、商品名の１行目に示す言葉は、以下の社
名を意味する。Ｅｔｈｙｌ：ＥｔｈｙｌＰｅｔｒｏｌｅｕｍＡｄｄ
ｉｔｉｖｅｓ．Ｉｎｃ．ＤｕＰｏｎｔ：ＤｕＰｏｎｔＣｏｍｐａｎｙＥＸＸＯＮ：ＥＸＸＯＮＣＨＥＭＩＣＡＬＣＯＭＰ
ＡＮＹＬｕｂｒｉｚｏｌ：ＬｕｂｒｉｚｏｌＣｏｒｐｏｒａ
ｔｉｏｎ

【００３０】また、実施例及び比較例の評価試験は、次
の方法により行った。（１）摩耗試験摩耗試験は、オプチモール社製振動摩擦摩耗試験器を用
いて行った。試験条件は下記の通りである。荷重：３Ｎ振幅：０．６０ｍｍ振動数：６０Ｈｚ試料温度：６０℃ Ｍｅｔａｌｌｕｒｇｙ−ｂａｌｌ：ＳＵＪ２Ｍｅｔａｌｌｕｒｇｙ−ｆｌａｔ：ＳＵＪ２Ｂａｌｌ直径：１０ｍｍ試験時間：６０分摩耗評価は、テストボールに付いた摩耗痕の直径によっ
て行った。摩耗痕の直径は、振動方向の直径と、これと
垂直方向の直径の平均値とし、ベース油の摩耗痕直径を
１００とした場合の相対摩耗痕直径により表した。

【００３１】（２）摩擦係数の測定各試料を、ミリポアーろ紙（材質：ＨＡ、サイズ：０．
４５μｍ）による吸引ろ過で、チリ等の不純物を取り除
く前処理を行った。摩擦係数の測定は、曽田Ｔ字型振り
子摩擦試験器II型により、境界摩擦係数を測定した。測
定条件は、下記の通りである。初期振幅：０．５ラジアン水平重錘：３０ｇ水平重錘距離：３４０ｍｍ垂直重錘：１５ｇ垂直重錘距離：１００ｍｍ鋼球：上級３／１６級、ＳＵＪ２ローラーピン：ＳＵＪ２試料温度：２５℃ 測定は、繰り返し（５０〜８０回）振り子を振幅させ、
定常状態（２０〜４０回以降）に至ってからの平均値を
算出し、これを１〜３回繰り返し平均を摩擦係数とし、
ベース油の摩擦係数を１００とした場合の相対摩擦係数
により表した。

【００３２】実施例１〜１４表１に示した深脱軽油のベース油に、表３に示したジア
ミンジカルボン酸塩、ジアミンモノカルボン酸塩、又は
モノアミンカルボン酸塩をベース油に対し１００ｍｇ／
ｌの割合で配合し混合して、低硫黄分軽油組成物を調製
した。これらの低硫黄分軽油組成物について、摩耗試験
と摩擦係数の測定を行った。その結果を表３に示した。

【００３３】比較例１〜６表１に示した深脱軽油のベース油に、表２に示した従来
の添加剤をベース油に対し１００ｍｇ／ｌの割合で配合
し混合して、低硫黄分軽油組成物を調製した。また、併
せて無添加の場合についても評価を行った。これらの低
硫黄分軽油組成物について、摩耗試験と摩擦係数の測定
を行った。その結果を表３に示した。

【００３４】

【表３】

【００３５】実施例１５表１に示した深脱軽油のベース油に、Ｎ−牛脂プロピレ
ンジアミン・ジオレイン酸塩をベース油に対し表４に記
載の割合で配合し混合し、低硫黄分軽油組成物を調製し
た。これらの低硫黄分軽油組成物について、摩擦試験及
び摩擦係数の測定を行った。その結果を表４に示した。

【００３６】実施例１６、１７表１に示した深脱軽油のベース油に、Ｎ−牛脂プロピレ
ンジアミン・ジオレイン酸塩をベース油に対し表４に記
載の割合で配合し混合し、さらにＨｉＴＥＣ−５８０又
はＤＣＩ−４Ａをベース油に対し表４に記載の割合で配
合し混合し、低硫黄分軽油組成物を調製した。これらの
低硫黄分軽油組成物について、摩擦試験及び摩擦係数の
測定を行った。その結果を表４に示した。

【００３７】実施例１８表１に示した深脱軽油のベース油に、オクタデシルアミ
ン・オレイン酸塩をベース油に対し表４に記載の割合で
配合し混合し、低硫黄分軽油組成物を調製した。これら
の低硫黄分軽油組成物について、摩擦試験及び摩擦係数
の測定を行った。その結果を表４に示した。

【００３８】実施例１９、２０表１に示した深脱軽油のベース油に、オクタデシルアミ
ン・オレイン酸塩をベース油に対し表４に記載の割合で
配合し混合し、さらにＨｉＴＥＣ−５８０又はＤＣＩ−
４Ａをベース油に対し表４に記載の割合で配合し混合
し、低硫黄分軽油組成物を調製した。これらの低硫黄分
軽油組成物について、摩擦試験及び摩擦係数の測定を行
った。その結果を表４に示した。

【００３９】比較例６表１に示した深脱軽油のベース油のみからなる低硫黄分
軽油組成物を調製し、この低硫黄分軽油組成物につい
て、摩擦試験及び摩擦係数の測定を行い、それぞれ１０
０とした。

【００４０】

【表４】

【００４１】実施例２１表１に示した深脱軽油のベース油に、Ｎ−牛脂プロピレ
ンジアミン・ジオレイン酸塩をベース油に対し０ｍｇ／
ｌ、１２．５ｍｇ／ｌ、５０ｍｇ／ｌ、１２５ｍｇ／ｌ
及び２５０ｍｇ／ｌの割合で配合し混合し、低硫黄分軽
油組成物を調製した。これらの低硫黄分軽油組成物につ
いて、摩擦係数の測定を行った。その結果を表５に示し
た。

【００４２】実施例２２表１に示した深脱軽油のベース油に、オクタデシルアミ
ンオレイン酸塩をベース油に対し０ｍｇ／ｌ、５０ｍｇ
／ｌ、１２５ｍｇ／ｌ及び２５０ｍｇ／ｌの割合で配合
し混合し、低硫黄分軽油組成物を調製した。これらの低
硫黄分軽油組成物について、摩擦係数の測定を行った。
その結果を表５に示した。

【００４３】

【表５】

【００４４】

【発明の効果】本発明は、優れた耐摩耗性と優れた摺動
性を兼ね備えた低硫黄分軽油組成物を提供することがで
きる。従って、本発明の低硫黄分軽油組成物は、実用上
極めて有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者岩宮保雄埼玉県幸手市権現堂1134−２株式会社コスモ総合研究所研究開発センター内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【式１】（式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は炭素数５〜２８の飽和又は
不飽和炭化水素基であり、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³はそれぞれ
同一でもよいし、異なってもよく、ｎは２〜４の整数で
ある。）で表されるジアミンのジカルボン酸塩、一般式
（２）【式２】（式中、Ｒ⁴及びＲ⁵は炭素数５〜２８の飽和又は不飽和
炭化水素基であり、Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞれ同一でもよい
し、異なってもよく、ｍは２〜４の整数である。）で表
されるジアミンのモノカルボン酸塩、及び一般式（３）【式３】（式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は炭素数５〜２８の飽和又は不飽和
炭化水素基であり、Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ同一でもよい
し、異なってもよい。）で表されるモノアミンのカルボ
ン酸塩の群から選ばれる少なくとも１種が、硫黄分０．
０５重量％以下の低硫黄分軽油留分に５〜５００ｍｇ／
ｌの割合で配合されていることを特徴とする低硫黄分軽
油組成物。