JPH0813862B2 - シアン化ビニリデン共重合体 - Google Patents
シアン化ビニリデン共重合体Info
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- JPH0813862B2 JPH0813862B2 JP62252723A JP25272387A JPH0813862B2 JP H0813862 B2 JPH0813862 B2 JP H0813862B2 JP 62252723 A JP62252723 A JP 62252723A JP 25272387 A JP25272387 A JP 25272387A JP H0813862 B2 JPH0813862 B2 JP H0813862B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F22/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof
- C08F22/30—Nitriles
- C08F22/34—Vinylidene cyanide
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明はシアン化ビニリデンとビニル化合物との共重
合体に関する。更に詳しくは、透明で高誘電率の成形物
を与えるシアン化ビニリデンとビニル化合物の共重合体
に関する。
合体に関する。更に詳しくは、透明で高誘電率の成形物
を与えるシアン化ビニリデンとビニル化合物の共重合体
に関する。
〔従来技術〕 シアン化ビニリデンと種々のビニル化合物との共重合
体（H.Gilbert et al.,J.Am,Chem,Soc.,78,1669（195
6）など）は数多く知られているが、ギ酸ビニルとの共
重合体の例はない。
体（H.Gilbert et al.,J.Am,Chem,Soc.,78,1669（195
6）など）は数多く知られているが、ギ酸ビニルとの共
重合体の例はない。
本発明は、基本的には下記構造式（Ａ）で示されるシ
アン化ビニリデン単位と、 下記構造式（Ｂ）で示されるビニル化合物単位が共重合
してなり、 分子量が20万〜150万である共重合体を提供するもので
ある。
アン化ビニリデン単位と、 下記構造式（Ｂ）で示されるビニル化合物単位が共重合
してなり、 分子量が20万〜150万である共重合体を提供するもので
ある。
本発明の共重合体は透明性に優れ、エレクトレット化
することによって優れた焦電性、圧電性を与える。
することによって優れた焦電性、圧電性を与える。
本発明のシアン化ビニリデン共重合体は、下記構造式
（Ａ）で示されるシアン化ビニリデン単量体と、 下記構造式（Ｂ）で示されるビニル化合物単量体を共重
合して得られる。
（Ａ）で示されるシアン化ビニリデン単量体と、 下記構造式（Ｂ）で示されるビニル化合物単量体を共重
合して得られる。
シアン化ビニリデンとビニル化合物単量体であるギ酸
ビニルは、ランダム又は交互共重合体を形成する。
ビニルは、ランダム又は交互共重合体を形成する。
ランダム共重合体におけるシアン化ビニリデンに由来
する単位とギ酸ビニル化合物に由来する単位の割合は、
ギ酸ビニル化合物（Ｂ）／シアン化ビニリデン（Ａ）の
モル比でB/Aが0.8〜20、好ましくは0.9〜15の範囲であ
る。
する単位とギ酸ビニル化合物に由来する単位の割合は、
ギ酸ビニル化合物（Ｂ）／シアン化ビニリデン（Ａ）の
モル比でB/Aが0.8〜20、好ましくは0.9〜15の範囲であ
る。
本発明共重合体は、交互共重合体及びランダム共重合
体共に結晶性の低い樹脂であり、ガラス転移点は100〜2
50℃、好ましくは140〜200℃の範囲である。
体共に結晶性の低い樹脂であり、ガラス転移点は100〜2
50℃、好ましくは140〜200℃の範囲である。
分子量は、20万〜150万、好ましくは50万〜100万の範
囲である。
囲である。
本発明共重合体を製造する方法としては、シアン化ビ
ニリデンとギ酸ビニルを溶媒中もしくは無溶媒中でラジ
カル開始剤を使用して重合することができる。
ニリデンとギ酸ビニルを溶媒中もしくは無溶媒中でラジ
カル開始剤を使用して重合することができる。
また、スラリー重合もしくはアンプル中で重合して製
造することもできる。
造することもできる。
ビニル化合物の使用量はシアン化ビニリデン１モル当
量に対して、0.8〜20モル当量が用いられ、交互共重合
体を合成する場合は、１〜８モル当量、ランダム共重合
体の場合は、８〜20モル当量使用するのが望ましい。
量に対して、0.8〜20モル当量が用いられ、交互共重合
体を合成する場合は、１〜８モル当量、ランダム共重合
体の場合は、８〜20モル当量使用するのが望ましい。
溶媒を使用する場合、非プロトン性溶媒、たとえば、
ベンゼン、トルエン、キシレン等や、脂肪族炭化水素、
たとえば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の中の１種
もしくは２種以上の溶媒系で行なうと良い。
ベンゼン、トルエン、キシレン等や、脂肪族炭化水素、
たとえば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン等の中の１種
もしくは２種以上の溶媒系で行なうと良い。
重合温度はスラリー重合の場合、０〜150℃で行なわ
れるが、望ましくは、50〜80℃で行なうのが良い。アン
プル中での重合の場合は、特に制限はないが、０〜100
℃で行なうことができる。
れるが、望ましくは、50〜80℃で行なうのが良い。アン
プル中での重合の場合は、特に制限はないが、０〜100
℃で行なうことができる。
本発明の共重合体を製造する際に用いられる触媒は公
知のラジカル発生開始剤である。具体的には、酸素、ジ
ターシヤリーブチルパーオキサイド、ターシヤリーブチ
ルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド等の
ジアルキルパーオキサイドおよび誘導体類、ジアセチル
パーオキサイド、ジオクタノイルパーオキサイド等のジ
アシルパーオキサイド類、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカ
ーボネート等のパーオキシジカーボネート類、ターシヤ
リーブチルパーオキシイソブチレート、ターシヤリーブ
チルパーオキシピバレート、ターシヤリーブチルパーオ
キシラウレート等のパーオキシエステル類、メチルエチ
ルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサ
イド等のケトンパーオキサイド類、2,2−ビスターシヤ
リーブチルパーオキシオクタン、1,1−ビス（ターシヤ
リーブチルパーオキシ）シクロヘキサン等のパーオキシ
ケタール類、ターシヤリーブチルハイドロパーオキサイ
ド、クメンハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオ
キサイド類、2,2′ーアゾビスイソブチロニトリルの様
なアゾ化合物が有用である。
知のラジカル発生開始剤である。具体的には、酸素、ジ
ターシヤリーブチルパーオキサイド、ターシヤリーブチ
ルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド等の
ジアルキルパーオキサイドおよび誘導体類、ジアセチル
パーオキサイド、ジオクタノイルパーオキサイド等のジ
アシルパーオキサイド類、ジイソプロピルパーオキシジ
カーボネート、ジ−２−エチルヘキシルパーオキシジカ
ーボネート等のパーオキシジカーボネート類、ターシヤ
リーブチルパーオキシイソブチレート、ターシヤリーブ
チルパーオキシピバレート、ターシヤリーブチルパーオ
キシラウレート等のパーオキシエステル類、メチルエチ
ルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサ
イド等のケトンパーオキサイド類、2,2−ビスターシヤ
リーブチルパーオキシオクタン、1,1−ビス（ターシヤ
リーブチルパーオキシ）シクロヘキサン等のパーオキシ
ケタール類、ターシヤリーブチルハイドロパーオキサイ
ド、クメンハイドロパーオキサイド等のハイドロパーオ
キサイド類、2,2′ーアゾビスイソブチロニトリルの様
なアゾ化合物が有用である。
重合が終結した後、反応混合物中に非プロトン性溶媒
を注いで、生成ポリマーの別が行なわれる。続いて、
生成ポリマーを洗浄、乾燥させることによつて目的とす
る共重合体が得られる。
を注いで、生成ポリマーの別が行なわれる。続いて、
生成ポリマーを洗浄、乾燥させることによつて目的とす
る共重合体が得られる。
本発明の共重合体は、極性の大きなシアノ基とエステ
ル基を有するポリマーであり、一般の成形方法、キヤス
ト、プレス、射出成形により成形でき、成形したものは
高誘電率であり、コンデンサ、EL素子の絶縁層として使
用できる。そして、分極処理したものは、圧電、焦電材
料等の高機能材料として応用できる。
ル基を有するポリマーであり、一般の成形方法、キヤス
ト、プレス、射出成形により成形でき、成形したものは
高誘電率であり、コンデンサ、EL素子の絶縁層として使
用できる。そして、分極処理したものは、圧電、焦電材
料等の高機能材料として応用できる。
また、本発明の共重合体による成形体は、透明性に優
れることから、フアイバー、レンズなどの光学材料はも
とより、高誘電率を利用した光学素子としても有用であ
る。
れることから、フアイバー、レンズなどの光学材料はも
とより、高誘電率を利用した光学素子としても有用であ
る。
次に本発明を実施例をもつて更に具体的に示す。しか
し、これら実施例に何ら制限されるものではない。
し、これら実施例に何ら制限されるものではない。
〔実施例１〕 攪拌装置、ジムロート、温度計を装着した300ml4つ口
フラスコに、常法により合成されたシアン化ビニリデン
10g（0.13mol）、ギ酸ビニル45g（0.63mol、Ｋ＆Ｋ社
製）、トルエン25ml、ヘプタン25ml、ジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート数粒（数10mg）を入れ、アルゴ
ンガス気流下、50℃で３時間加熱攪拌した。析出したポ
リマーを別し、トルエン、エタノールの順に洗浄を行
ない、その後、減圧下80℃で終夜乾燥した。生成物の収
量は10.1gであり、収率は53％であつた。この生成物を1
H-NMR、13C-NMR、赤外線吸収（IR）、元素分析により分
析したところ、1:1交互共重合体であることが確認され
た。なお、IRの吸収スペクトルは第１図の通りであつ
た。以下に主な物性データ（パウダー）を示す。
フラスコに、常法により合成されたシアン化ビニリデン
10g（0.13mol）、ギ酸ビニル45g（0.63mol、Ｋ＆Ｋ社
製）、トルエン25ml、ヘプタン25ml、ジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート数粒（数10mg）を入れ、アルゴ
ンガス気流下、50℃で３時間加熱攪拌した。析出したポ
リマーを別し、トルエン、エタノールの順に洗浄を行
ない、その後、減圧下80℃で終夜乾燥した。生成物の収
量は10.1gであり、収率は53％であつた。この生成物を1
H-NMR、13C-NMR、赤外線吸収（IR）、元素分析により分
析したところ、1:1交互共重合体であることが確認され
た。なお、IRの吸収スペクトルは第１図の通りであつ
た。以下に主な物性データ（パウダー）を示す。
ガラス転移温度（Tg） 152℃ 極限粘度〔η〕 0.5 元素分析結果 シアン化ビニリデン（VDCN） 含有量 53モル％ なお、得られたパウダーをジメチルアセトアミド（DM
A）溶媒に溶かし溶媒キヤスト法によりフイルムを作成
し、誘電率を室温（25℃）にて測定し、第１表の結果を
得た。
A）溶媒に溶かし溶媒キヤスト法によりフイルムを作成
し、誘電率を室温（25℃）にて測定し、第１表の結果を
得た。
〔実施例２、比較例１〜４〕 実施例１に準拠して次に示すシアン化ビニリデン・ビ
ニル化合物の1:1交互共重合体を得た。
ニル化合物の1:1交互共重合体を得た。
シアン化ビニリデン・ギ酸ビニル（実施例２） シアン化ビニリデン・酢酸ビニル（比較例１） シアン化ビニリデン・プロピオン酸ビニル（比較例２） シアン化ビニリデン・酪酸ビニル（比較例３） シアン化ビニリデン・メチルメタアクリレート（比較例
４） 得られた共重合体のガラス転移温度（Tg）、弾性率
（Ｅ）、誘電率（ε）、誘電緩和強度（Δε）、圧電率
（d31）を測定した。
４） 得られた共重合体のガラス転移温度（Tg）、弾性率
（Ｅ）、誘電率（ε）、誘電緩和強度（Δε）、圧電率
（d31）を測定した。
その結果は第２表の通りであった。
なお、誘電率（ε）、誘電緩和強度（Δε）及び圧電
率（d31）は各共重合体を、そのガラス転移温度＋10℃
の温度で45MV/mの電界で２時間処理した後測定したもの
である。
率（d31）は各共重合体を、そのガラス転移温度＋10℃
の温度で45MV/mの電界で２時間処理した後測定したもの
である。
第１図は、実施例における共重合生成物の赤外線吸収の
スペクトルである。
スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】下記構造式（Ａ）で示されるシアン化ビニ
リデン単位と、下記構造式（Ｂ）で示されるビニル化合
物単位とが共重合してなり、分子量が20万〜150万であ
るシアン化ビニリデン共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62252723A JPH0813862B2 (ja) | 1986-10-09 | 1987-10-07 | シアン化ビニリデン共重合体 |
Applications Claiming Priority (7)
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