JPH08142012A - 木質材料用改質剤および改質方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 建築材料、住宅設備材料、エクステリア材料
などの木質材料に使用され、長期間にわたって寸法安定
性を維持することができる木質材料の改質剤および改質
方法を提供する。 【構成】 下記一般式（１）で示される（メタ）アリル
基を有する化合物（Ａ）を含有することを特徴とする木
質材料用改質剤および改質方法。 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³のうち、少なくとも１つは
（メタ）アリル基、（メタ）アリルオキシメチル基、ま
たは−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ⁴）−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ
（Ｒ⁵）＝ＣＨ₂であり、他は水素原子、または炭素数１
〜１２のアルキル基である。ここで、Ｒ⁴は水素原子、
または（メタ）アリルグリシジルエーテルが付加した構
造を有する基であり、Ｒ⁵は水素原子、または−ＣＨ₃で
ある。また、ｎは２〜２００であり、Ｒ³は同一でも異
なっていてもよい。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は建築材料、住宅設備材
料、エクステリア材料などの木質材料の改質剤および改
質方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来は、木質材料に寸法安定性を付与す
る改質剤および方法としてポリエチレングリコールまた
はポリエチレングリコールメタクリル酸エステルなどの
水溶性化合物からなる改質剤があり、これらを木質材料
に含浸させ、乾燥または硬化させる方法があった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、ポリエチレン
グリコールは水溶性のままであり、ブリードアウトする
ため、耐候性が悪いという欠点があった。また、ポリエ
チレングリコールメタクリル酸エステルにおいても、重
合、硬化後にエステル結合が水あるいは湿気によって徐
々に加水分解され、ポリエチレングリコールが遊離して
ブリードアウトするため、長期間にわたって寸法安定性
を維持することは困難であった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは長期間にわ
たって木質材料の寸法安定性を維持できる改質剤および
改質方法を鋭意検討した結果本発明に到達した。即ち本
発明は、下記一般式（１）で示される（メタ）アリル基
を有する化合物（Ａ）を含有することを特徴とする木質
材料用改質剤および改質方法である。 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³のうち、少なくとも１つは
（メタ）アリル基、（メタ）アリルオキシメチル基、ま
たは−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ⁴）−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ
（Ｒ⁵）＝ＣＨ₂であり、他は水素原子、または炭素数１
〜１２のアルキル基である。ここで、Ｒ⁴は水素原子、
または（メタ）アリルグリシジルエーテルが付加した構
造を有する基であり、Ｒ⁵は水素原子、または−ＣＨ₃で
ある。また、ｎは２〜２００であり、Ｒ³は同一でも異
なっていてもよい。］

【０００５】本発明において、（メタ）アリル基を有す
る化合物（Ａ）としては、一般式（１）において、
Ｒ¹、Ｒ²の少なくとも１つは（メタ）アリル基で、他が
水素原子または炭素数１〜１２のアルキル基、Ｒ³が水
素原子、または／および炭素数１〜１２のアルキル基の
場合（Ａ−１）が挙げられ、具体例としては、ポリアル
キレングリコールの（メタ）アリルエーテルが挙げられ
る。例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、またはエチレンオキシド、プロピレンオキ
シドのランダムまたはブロック共重合体のモノ（メタ）
アリルエーテルまたはジ（メタ）アリルエーテルであ
り、モノ（メタ）アリルエーテルの場合は片末端は水酸
基、炭素数１〜１２のアルキルエーテル基のいずれでも
よい。これらのうち好ましくはポリアルキレングリコー
ルのジ（メタ）アリルエーテルであり、さらに好ましく
はＲ³の少なくとも８０％以上が水素原子であり、残り
が−ＣＨ₃であるポリアルキレングリコールのジ（メ
タ）アリルエーテルである。

【０００６】また、一般式（１）において、Ｒ¹、Ｒ²の
少なくとも１つは−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ⁴）−ＣＨ₂−Ｏ
−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁵）＝ＣＨ₂、他が水素原子または炭素
数１〜１２のアルキル基、Ｒ³が水素原子、または／お
よび炭素数１〜１２のアルキル基の場合（Ａ−２）の具
体例としては、ポリアルキレングリコールの（メタ）ア
リルグリシジルエーテル付加物が挙げられる。例えば、
ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、
またはエチレンオキシド、プロピレンオキシドのランダ
ムまたはブロック共重合体のモノ（メタ）アリルグリシ
ジルエーテル付加物、ジ（メタ）アリルグリシジルエー
テル付加物、または（メタ）アリルグリシジルエーテル
が付加した結果生成する２級の水酸基にさらに（メタ）
アリルグリシジルエーテルが付加してできるジ（メタ）
アリルグリシジルエーテル付加物以上の多官能の付加物
であり、モノ（メタ）アリルグリシジルエーテル付加物
の場合は片末端は水酸基、炭素数１〜１２のアルキルエ
ーテル基のいずれでもよい。これらのうち好ましくは、
ポリアルキレングリコールのポリ（メタ）アリルグリシ
ジルエーテル付加物であり、さらに好ましくはＲ³の少
なくとも８０％以上が水素原子で、残りが−ＣＨ₃であ
るポリアルキレングリコールのジ、トリまたはテトラ
（メタ）アリルグリシジルエーテル付加物である。

【０００７】また、一般式（１）において、Ｒ¹、Ｒ²の
一方が（メタ）アリル基で、他方が−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｏ
Ｒ⁴）−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁵）＝ＣＨ₂、Ｒ³が水
素原子または／および炭素数１〜１２のアルキル基の場
合（Ａ−３）の具体例としては、ポリアルキレングリコ
ールのモノ（メタ）アリルエーテルの（メタ）アリルグ
リシジルエーテル付加物が挙げられる。例えば、ポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコール、または
エチレンオキシド、プロピレンオキシドのランダムまた
はブロック共重合体のモノ（メタ）アリルエーテルのモ
ノ（メタ）アリルグリシジルエーテル付加物、（メタ）
アリルグリシジルエーテルが付加した結果生成する２級
の水酸基にさらに（メタ）アリルグリシジルエーテルが
付加してできるジ（メタ）アリルグリシジルエーテル付
加物以上の多官能の付加物などがある。これらのうち好
ましくは、ポリアルキレングリコールのモノ（メタ）ア
リルエーテルの（メタ）アリルグリシジルエーテル付加
物であり、さらに好ましくはＲ³の少なくとも８０％以
上が水素原子で、残りが−ＣＨ₃であるポリアルキレン
グリコールのモノ（メタ）アリルエーテルのモノまたは
ジ（メタ）アリルグリシジルエーテル付加物である。

【０００８】また、一般式（１）において、Ｒ³が少な
くとも１つは（メタ）アリルオキシメチル基で、他は水
素原子、または炭素数１〜１２のアルキル基であり、Ｒ
¹、Ｒ²が水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基の場合
（Ａ−４）の具体例としては、アルキレンオキシドと
（メタ）アリルグリシジルエーテルとの共重合物などが
挙げられる。例えば、エチレンオキシド、プロピレンオ
キシドと（メタ）アリルグリシジルエーテルの共重合物
などがある。

【０００９】（Ａ−１）から（Ａ−４）のうちで好まし
くは（Ａ−１）、（Ａ−２）および（Ａ−３）であり、
さらに好ましくはＲ³の少なくとも８０％以上が水素原
子で、残りが−ＣＨ₃である（Ａ−１）、（Ａ−２）お
よび（Ａ−３）である。

【００１０】本発明の（メタ）アリル基を有する化合物
（Ａ）中の（メタ）アリル基の含量は通常０．５〜４０
重量％であり、好ましくは２〜３０％である。

【００１１】本発明の（メタ）アリル基を有する化合物
（Ａ）の平均分子量は一般式（１）のｎが２〜２００で
あることからも示されるが、通常２００〜１００００で
あり、好ましくは３００〜４０００である。平均分子量
が２００未満では１分子中のポリアルキレンオキシド部
分が占める割合が少なくなるため、充分な寸法安定効果
が得られない。また、平均分子量が１００００を越える
と木質材料中への含浸が充分に行われない。

【００１２】本発明の（メタ）アリル基を有する化合物
（Ａ）の製造方法としては、（Ａ−１）の場合、ポリア
ルキレングリコールをアルカリ性化合物の存在下にハロ
ゲン化（メタ）アリルでエーテル化する方法、（メタ）
アリルアルコールまたは炭素数１〜１２のアルコールに
アルキレンオキシドを付加させてから、アルカリ性化合
物の存在下にハロゲン化（メタ）アリルでエーテル化す
る方法などがある。

【００１３】（Ａ−２）の場合の製造方法としては、ル
イス酸触媒またはアルカリ性触媒の存在下でポリアルキ
レングリコールに（メタ）アリルグリシジルエーテルを
付加させる方法などがある。

【００１４】（Ａ−３）の場合の製造方法としては、
（メタ）アリルアルコールまたは炭素数１〜１２のアル
コールにアルキレンオキシドを付加させてから、ルイス
酸触媒またはアルカリ性触媒の存在下に（メタ）アリル
グリシジルエーテルを付加させる方法などがある。

【００１５】（Ａ−４）の製造方法としては、通常のア
ルキレンオキシドの重合に使用されるアルカリまたは酸
触媒を用いてアルキレンオキシドと（メタ）アリルグリ
シジルエーテルの混合物を共重合させるランダム共重合
方法、アルキレンオキシドと（メタ）アリルグリシジル
エーテルのブロック共重合方法などがある。これらの共
重合物におけるアルキレンオキシドと（メタ）アリルグ
リシジルエーテルのモル比は通常１：０．００１〜０．
５であり、好ましくは１：０．０１〜０．２である。
（メタ）アリルグリシジルエーテルが０．００１より少
ない場合は架橋点が少なくなり、本発明の寸法安定効果
が得られない。また、０．５より多い場合はポリアルキ
レン鎖の割合が少なくなり、本発明の寸法安定性効果が
得られない。

【００１６】本発明の木質材料用改質剤には、必要によ
り更にビニル単量体（Ｂ）を含有することができる。ビ
ニル単量体（Ｂ）を含有させることにより（メタ）アリ
ル基を有する化合物（Ａ）との共重合が起こり、（Ａ）
の未重合成分が少なくなり、長期の寸法安定性効果を向
上させる。

【００１７】本発明におけるビニル単量体（Ｂ）として
は、アクリル酸（塩）、メタクリル酸（塩）、マレイン
酸（塩）、フマル酸（塩）、イタコン酸（塩）などの不
飽和カルボン酸（塩）系単量体、ヒドロキシエチル（メ
タ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリ
シジル（メタ）アクリレート、ポリアルキレングリコー
ルのモノまたはジ（メタ）アクリレート、マレイン酸、
フマル酸、イタコン酸のモノまたはジアルキルエステル
などの不飽和カルボン酸エステル系単量体、（メタ）ア
クリルアミド、メチロール（メタ）アクリルアミドなど
の不飽和アミド系単量体、ビニルスルホン酸（塩）、ス
チレンスルホン酸（塩）、アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸（塩）などの不飽和スルホン酸
（塩）系単量体、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなど
のビニルエステル系単量体、ジメチルアミノエチル（メ
タ）アクリレートおよびその４級アンモニウム塩、ジエ
チルアミノエチル（メタ）アクリレートおよびその４級
アンモニウム塩などの不飽和カチオン系単量体などが挙
げられる。これらのうち、好ましくは不飽和カルボン酸
（塩）系単量体であり、さらにに好ましくはマレイン酸
（塩）である。

【００１８】本発明におけるビニル単量体（Ｂ）が不飽
和カルボン酸塩、またはスルホン酸塩などの塩である場
合には、塩としてはリチウム、ナトリウム、カリウム、
セシウムなどのアルカリ金属類、マグネシウム、カルシ
ウム、ストロンチウム、バリウムなどのアルカリ土類金
属、アンモニア、モノメチルアミン、ジメチルアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルエタノ
ールアミンなどのアミン類の塩が挙げられる。

【００１９】本発明において、（メタ）アリル基を有す
る化合物（Ａ）とビニル単量体（Ｂ）との重量比は１：
０〜１：１であり、好ましくは１：０〜１：０．８であ
る。（Ｂ）が１：１よりも大きくなると、硬化物中のポ
リアルキレンオキシド鎖部分の割合が小さくなるため、
充分な寸法安定性効果が得られない。

【００２０】本発明の木質材料用改質剤は、必要により
更に重合開始剤（Ｃ）を含有させることができる。重合
開始剤（Ｃ）としては、通常のラジカル重合開始剤が使
用できる。例えば、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニ
ウム、過硫酸カリウムなどの過硫酸塩、アゾビスイソブ
チロニトリルなどのアゾ系化合物、過酸化水素、ジクミ
ルパーオキシドなどの過酸化物、過硫酸ナトリウム＋重
亜硫酸水素ナトリウム、過酸化水素＋鉄塩などのレドッ
クス系開始剤などが挙げられる。これらの内で、水溶性
であるという点で、好ましくは過硫酸塩である。

【００２１】本発明の重合開始剤（Ｃ）の添加量として
は（メタ）アリル基を有する化合物（Ａ）とビニル単量
体（Ｂ）の合計重量に基づいて０．３％〜３０％であ
り、好ましくは１〜１５％である。０．３％未満では重
合が起こりにくく、３０％を越えると未反応の重合開始
剤、またはその分解物が木質材料中に残存し、寸法安定
性に悪影響を及ぼす。

【００２２】本発明の木質材料用改質剤の使用方法とし
ては、（メタ）アリル基を有する化合物（Ａ）と、必要
によりビニル単量体（Ｂ）、さらに、必要により重合開
始剤（Ｃ）を均一に溶解させた無溶剤系で使用する方
法、これらを有機溶剤に溶解して有機溶剤系で使用する
方法、およびこれらを水に溶解して水系で使用する方法
などがある。これらの方法のうち、作業環境、経済性、
木質材料への含浸・浸透性などから、好ましくは水系で
使用する方法である。

【００２３】水系で使用する場合、本発明の（Ａ）、
（Ｂ）および（Ｃ）の合計の濃度は通常５〜７０％であ
り、好ましくは１０〜４０％である。５％未満では木質
材料に水溶液が充分含浸されても硬化乾燥後に残存する
改質剤の重量が少なくなるため、充分な寸法安定性が得
られない。また、７０％を越えると、粘度が高くなり、
木質材料への含浸がされにくくなる。なお、改質剤の木
質材料への浸透性を良くするために水溶液にエタノー
ル、メタノール、イソプロパノール、アセトンなどの水
溶性有機溶剤、または、浸透性向上効果のある界面活性
剤を添加して用いてもよい。

【００２４】本発明の改質剤が使用できる木質材料とし
ては、通常の棒状、板状、ブロック状の木材、合板、パ
ーティクルボード、木粉、木材チップなど木材を主な原
材料とする木質材料であり、木粉、木材チップなどの場
合は、これらを本発明の改質剤で処理、硬化させてから
バインダーなどを使用して成型することもできる。

【００２５】本発明の木質材料用改質剤の木質材料への
処理、含浸方法としては、塗布法、浸漬法、加圧注入
法、減圧注入法、減圧−加圧注入法などがあるが、いず
れの方法でも処理できる。

【００２６】木質材料を処理した後、硬化させる方法と
しては、紫外線硬化法、電子線硬化法、熱硬化法などが
あるが、木質材料の厚さが薄い、または、表面のみを硬
化させる場合は硬化速度が速いという点で紫外線硬化法
が好ましく、一方、木質材料の厚さが厚く木質材料内部
まで硬化させる場合は熱硬化法が好ましい。熱硬化法の
場合、含浸処理した木質材料を、通常４０〜１５０℃の
乾燥器中で、１０分〜６時間加熱することによって硬化
させることができる。また、重合開始剤（Ｃ）を大量に
使用する場合、或は（Ａ）＋（Ｂ）＋（Ｃ）の合計の溶
液中の濃度が高い場合は通常の室温のままでも数時間〜
数週間で硬化させることができる。

【００２７】本発明の木質材料用改質剤には必要によ
り、木質材料用の防腐剤、防かび剤、殺虫剤、防蟻剤な
どを併用することもできる。

【００２８】本発明の木質材料用改質剤で処理し、硬化
させた木質材料は高い寸法安定性を長期間にわたって発
揮するので、寸法安定性を要求される材料、例えば、木
材を原材料とする各種の建築材料、住宅設備材料、その
他のエクステリア材料などに使用することができる。

【００２９】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに説明する
が、本発明はこれに限定されない。以下において、部は
重量部を示す。

【００３０】表１に示す（メタ）アリル化合物（Ａ）を
以下の製造例１〜５に従って合成した。

【００３１】製造例１（表１のａの製造） １リットルのオートクレーブに平均分子量６００のポリ
エチレングリコールを４００部仕込み、苛性ソーダ８０
部を加えた。空間部分を窒素で置換し、８０℃まで昇温
し、滴下ロートから塩化アリル１１３部を徐々に滴下し
た。その後、約１２時間熟成した後、３０℃に冷却し、
水を投入して水洗した。静置、分液した上層を減圧下に
８０℃で加熱攪拌し低揮発分を除去し、濾過すると微黄
色透明な液状物ａが４３０部得られた。

【００３２】製造例２（表１のｂの製造） 製造例１において、苛性ソーダを４５部、塩化アリルを
６０部とする以外は同様の方法により、微黄色透明な液
状物ｂが４１８部得られた。

【００３３】製造例３（表１のｃの製造） 製造例１において、平均分子量２２０のポリエチレング
リコールを４００部、苛性ソーダを２００部、塩化アリ
ルを３００部とする以外は同様の方法により、微黄色透
明な液状物ｃが５３０部得られた。

【００３４】製造例４（表１のｄの製造） 製造例１において、平均分子量１０１０のアリルアルコ
ールエチレンオキシド付加物を４００部、苛性ソーダを
３０部、塩化アリルを３８部とする以外は同様の方法に
より、微黄色の固状物ｄが４００部が得られた。

【００３５】製造例５（表１のｅの製造） 製造例１において、平均分子量６４０のエチレンオキシ
ド／プロピレンオキシドランダム共重合物を４００部、
苛性ソーダを７５部、塩化アリルを１０６部とする以外
は同様の方法により、微黄色の液状物ｅが４２５部が得
られた。

【００３６】製造例６（表１のｆの製造） １リットルの４つ口反応フラスコに平均分子量４００の
ポリエチレングリコール４００部を仕込み、三弗化ホウ
素ジエチルエーテル錯体０．６部を加え、５０℃で、ア
リルグリシジルエーテル１２５部を２時間で徐々に滴下
した。６５℃で５時間熟成し、冷却すると、微黄色の透
明な液状物ｆが５２０部得られた。

【００３７】製造例７（表１のｇの製造） 製造例６において、平均分子量２２００のポリエチレン
グリコールを４００部、アリルグリシジルエーテルを４
３部とする以外は同様の方法により、微黄色の固状物ｇ
が４４０部得られた。

【００３８】製造例８（表１のｈの製造） 製造例６において平均分子量４００のアリルアルコール
エチレンオキシド付加物を４００部、三弗化ホウ素ジエ
チルエーテル錯体を０．４部、アリルグリシジルエーテ
ルを６１部とする以外は同様の方法により、微黄色透明
な液状物ｈが４６０部得られた。

【００３９】製造例９（表１のｉの製造） 製造例１と同様の容器にエチレングリコール５０部と苛
性カリ１．５部を仕込み、充分に窒素置換した後、アリ
ルグリシジルエーテル／エチレンオキシド＝１／２５の
モル比の混合物５００部を９０〜１００℃で約５時間か
けて滴下した。さらに、５時間熟成し、冷却すると、微
黄色の透明な液状物ｉが５５１部得られた。

【００４０】

【表１】

【００４１】実施例１ 表１の化合物ａを２０部、マレイン酸５部、過硫酸ソー
ダ３部を固形分濃度が２０％になるように水に溶解させ
て改質剤水溶液を作成した。１０５℃で絶乾状態にした
檜材の木片（３０×３０×５ｍｍ）８枚を改質剤水溶液
に浸漬し、−５０ｃｍＨｇの減圧下で３時間含浸させ
た。木片を取り出した後、１１０℃で１時間加熱硬化さ
せた。その後、木片を水中に２４時間浸漬し、取り出し
た後、１０５℃の乾燥器で２０時間乾燥させた。さらに
その後、サンシャイン型ウェザオメーター中で６００時
間の促進耐候性試験を行った後、再度水中に２４時間浸
漬し、さらに１０５℃の乾燥器で２０時間乾燥した。８
枚の木片について下記の式から求められる含浸率を求め
た結果、その平均値は４２％であった。また、同時比較
に用いた無処理材（水のみを含浸）の下記収縮率と本実
施例の改質剤水溶液で処理した木片の収縮率を求め、こ
れらから下記の抗収縮率を求めた。その結果、１回目の
浸漬−乾燥における抗収縮率は６５％であり、促進耐候
性試験後の浸漬−乾燥における抗収縮率は５４％であっ
た。 含浸率（％）＝［（Ｗ₂−Ｗ₁）／Ｗ₁］×Ｃ Ｗ₁：試験前の絶乾状態の木片の重量（ｇ） Ｗ₂：改質剤水溶液含浸後の木片の重量（ｇ） Ｃ ：改質剤溶液の固形分濃度（重量％） 収縮率（％）＝［（Ｌ₁−Ｌ₂）／Ｌ₁］×１００ Ｌ₁：水中浸漬後の木片の体積（ｃｍ³：縦×横×厚さ） Ｌ₂：１０５℃で乾燥後の木片の体積（ｃｍ³：縦×横×
厚さ） 抗収縮率（％）＝［（Ｄ₀−Ｄ）／Ｄ₀］×１００ Ｄ₀：無処理材の収縮率（％） Ｄ ：処理材の収縮率（％）

【００４２】実施例２〜１６、および比較例イ、ロ 実施例１と同様にして改質剤水溶液を表２のように作成
し、実施例１と同様の試験を行なった。結果を表３に示
す。

【００４３】

【表２】

【００４４】

【表３】

【００４５】

【発明の効果】本発明の改質剤は下記の効果を奏する。 （１）木質材料の寸法安定性を長期間にわたって発揮
し、木質材料の割れ、歪、を防止する。上記効果を奏す
ることから、本発明の改質剤は各種の建築材料、住宅設
備材料、その他のエクステリア材料などに有用である。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示される（メタ）ア
   リル基を有する化合物（Ａ）を含有することを特徴とす
   る木質材料用改質剤。 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³のうち、少なくとも１つは
   （メタ）アリル基、（メタ）アリルオキシメチル基、ま
   たは−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ⁴）−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−Ｃ
   （Ｒ⁵）＝ＣＨ₂であり、他は水素原子、または炭素数１
   〜１２のアルキル基である。ここで、Ｒ⁴は水素原子、
   または（メタ）アリルグリシジルエーテルが付加した構
   造を有する基であり、Ｒ⁵は水素原子、または−ＣＨ₃で
   ある。また、ｎは２〜２００であり、Ｒ³は同一でも異
   なっていてもよい。］
2. 【請求項２】 さらにビニル単量体（Ｂ）を含有するこ
   とを特徴とする請求項１記載の木質材料用改質剤。
3. 【請求項３】 さらに重合開始剤（Ｃ）を含有すること
   を特徴とする請求項１または２記載の木質材料用改質
   剤。
4. 【請求項４】 （Ａ）がポリアルキレングリコールのジ
   （メタ）アリルエーテルである請求項１〜３のいずれか
   に記載の木質材料用改質剤。
5. 【請求項５】 （Ａ）がポリアルキレングリコールのポ
   リ（メタ）アリルグリシジルエーテル付加物である請求
   項１〜３のいずれかに記載の木質材料用改質剤。
6. 【請求項６】 （Ａ）がポリアルキレングリコールのモ
   ノ（メタ）アリルエーテルの（メタ）アリルグリシジル
   エーテル付加物である請求項１〜３のいずれかに記載の
   木質材料用改質剤。
7. 【請求項７】 （Ｂ）が不飽和カルボン酸または不飽和
   カルボン酸塩である請求項２〜６のいずれかに記載の木
   質材料用改質剤。
8. 【請求項８】 （Ｂ）がマレイン酸またはマレイン酸塩
   である請求項２〜７のいずれかに記載の木質材料用改質
   剤
9. 【請求項９】 請求項１〜８のいずれかに記載の木質材
   料用改質剤で木材を処理した後、硬化させることを特徴
   とする木質材料の改質方法。