JPH08143424A

JPH08143424A - 化粧料及び表面処理剤

Info

Publication number: JPH08143424A
Application number: JP28032494A
Authority: JP
Inventors: Masashi Yoshida; 正志吉田; Keiichi Uehara; 計一植原
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1994-11-15
Filing date: 1994-11-15
Publication date: 1996-06-04

Abstract

(57)【要約】【目的】本発明は、耐水性、耐皮脂性に優れ、発汗
や、水仕事、水泳などにより落ちにくく、化粧持ちに優
れた化粧料及び表面処理剤を提供することを目的とす
る。【構成】本発明の化粧料及び表面処理剤は、下記一般
式１で表わされるアルキルフッ素変性シリコーン油を含
有することを特徴とする。一般式１【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は化粧持ちの優れた化粧料
及び表面処理剤に関する。さらに詳しくは、粉っぽさが
なく、化粧くずれがおこりにくく、かつ柔軟な化粧膜を
保持し、更に経時変化でのケーキ類のケーキングをおこ
しにくい、皮膚刺激の少ないメーキャップ化粧料に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】一般に提供されている化粧料、特に粉末
固型化粧料等のメーキャップ化粧料は親水化度、親油化
度の異なる粉体基剤を混合し使用されていて、この親水
化度、親油化度の相異が肌に対する親和牲を阻害し、化
粧膜が粉っぽさを感じさせる大きな要素になっている。
化粧膜の粉っぽさを押さえるために一般には油分量を増
量している。粉っぽさを感じさせない領域まで油量を増
量するとケーキングを生じ凝集がみられ、商品価値を損
なう。また、粉っぽさを感じさせない程度でかつケーキ
ングを生じない領域で油量をわずかに増加した場合は、
メーキャップ化粧料の製造工程のうちの粉砕工程でも均
一性を欠くという問題があった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】化粧料において粉体
は、粉体の表面を高級脂肪酸、高級アルコール、炭化水
素、トリグリセライド、エステル類等の一般化粧品に用
いられているコーティング原料により被覆処理されて用
いられることがある。この様なコーティング原料は皮膚
から分泌される皮脂と混和しやすい性質を有しており化
粧くずれをもたらす。また、撥水性を高める目的で用い
られてきたシリコーン油やシリコーン樹脂も耐油性につ
いては必ずしも高いものではなく、すなわち耐皮脂性に
ついては十分なものではなかった。

【０００４】そこで、特開平２−２９５９１２号公報に
記載のフッ素変性シリコーンを用いたものが提案された
が、化粧持ちに関しては満足できるものではなかった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、この様
な従来品の欠点を解決すべき鋭意研究した結果、本発明
を完成するに至った。

【０００６】

【課題を解決するための手段】即ち、本願は２つの発明
を含み、本願第１発明は一般式３で表わされるシリコー
ン油を含有することを特徴とする。望ましくは、粉体量
に対して１〜５０重量％とする。一般式３

【０００７】

【化３】また、本願第２発明は、前記一般式３で表されるアルキ
ルフッ素変性シリコーン油を含有することを特徴とする
表面処理剤である。前記アルキルフッ素変性シリコーン
油の量が粉体１００重量部に対して１〜２重量部である
ことが好ましい。

【０００８】

【作用】本発明のフッ素変性シリコーン油は、粉末表面
上の水酸基と化学的に結合しているため従来の吸着タイ
プとは異なり（特開平２−２９５９１２号公報、特開平
２−２９５９１３号公報、特開平２−２９８３３８号公
報）、処理粉末の経時での安定性が著しく良く、結果と
して化粧持ちが著しく向上するという作用がある。

【０００９】その理由として下記の通りそのものの化学
結合性をあげることができる。

【００１０】化学結合性については、粉末上の水酸基と
シラノール基が縮合し、金属Ｍ−Ｏ−Ｓｉ結合が形成し
ているものと考察される。

【００１１】また、本発明で用いるアルキルフッ素変性
シリコーン油を化粧料に含有させると皮脂にも水分にも
相溶せず、粉体表面を均一に濡らす効果がある。アルキ
ルフッ素変性シリコーン油は高温処理ではすばやく、ま
た常温でも徐々に粉体表面の官能基と反応し、強度の優
れた薄い均一な層を作り、肌のつっぱり感や乾燥感を防
止する。本発明に係る化粧料は水を使用して、または使
用しないで肌へ塗布される。

【００１２】アルキルフッ素変性シリコーン油の望まし
い配合量は粉体１００重量部に対して１〜５０重量部で
ある。特に好ましい範囲は６〜３０重量部である。１重
量部未満では肌のつっぱり感や乾燥感を防止する効果が
十分でなく、５０重量部を超えて配合してもそれ以上の
効果の増加は期待できない。

【００１３】本願第１発明に係るアルキルフッ素変性シ
リコーン油は、また、粉体処理剤として本願第２発明で
好適に用いられる。アルキルフッ素変性シリコーン油で
粉末表面を被覆して化粧料に用いると、単に化粧料中に
含有させた場合に比べ、格段に効果が増強される。使用
されるアルキルフッ素変性シリコーン油量は粉体１００
重量部に対し１．０〜２．０重量部が好適である。これ
以下の量ではアルキルフッ素変性シリコーン油が粉体の
全表面にゆきわたらず効果が十分発揮されない。

【００１４】本発明の化粧料には上記の必須構成成分の
他に、油分としては、スクワラン、流動パラフィン、ワ
セリン等の各種炭化水素、マイクロクリスタリンワック
ス、オゾケライト、セレシン等のロウ類、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソス
テアリン酸等の高級脂肪酸、セチルアルコール、ヘキサ
デシルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコ
ール、セチル−２−エチルヘキサノエート、２−エチル
ヘキシルパルミテート、２−オクチルドデシルミリステ
ート、２−オクチルドデシルガムエステル、ネオペンチ
ルグリコール−２−エチルヘキサネート、イソオクチル
酸トリグリセライド、２−オクチルドデシルオレエー
ト、イソプロピルミリステート、イソステアリン酸トリ
グリセライド、ヤシ油脂肪酸トリグリセライド等のエス
テル類、オリーブ油、アボガド油、ミツロウ、ミリスチ
ルミリステート、ミンク油、ラノリン等の油脂類、ジメ
チルポリシロキサン、環状ジメチルポリシロキサン、メ
チルフェニルポリシロキサン、シリコーン樹脂、シリコ
ーンゴム、ポリエーテル変成シリコーン、アミノ変成シ
リコーン等のシリコーン類等である。

【００１５】粉末としては通常化粧料に配合できるもの
ならどんなものでもかまわない。例えば、タルク、白雲
母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、
セリサイト、パーミキュライト、カオリン、二酸化チタ
ン、酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆タルク、酸化
チタン被覆オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、
魚鱗箔、着色酸化チタン被覆雲母等のパール顔料、アル
ミニウムパウダー、カッパーパウダー等の金属粉末顔
料、酸化鉄（ベンガラ）、チタン酸鉄の無機赤色顔料、
γ−酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無
機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒
色顔料、マンゴバイオレット、コバルトバイオレット等
の無機紫色顔料、酸化クロム、水酸化クロム、チタン酸
コバルト等の無機緑色系顔料、群青、紺青等の無機青色
系顔料、亜鉛崋、ベントナイト、硫酸バリウム、金属石
鹸、珪ソウ土、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸カルシウ
ム、ケイ酸バリウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸スト
ロンチウム、タングステン酸金属塩、炭酸カルシウム、
炭酸マグネシウム、アルミナ、ヒドロキシアパタイト、
窒化ホウ素、シリカ、ナイロンパウダー、ゼオライト、
ベンゾグアナミンパウダー、四弗化エチレンパウダー、
ポリアミドパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチ
レンパウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレン
パウダー、セルロースパウダー、シリコーン樹脂粉末、
赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０
５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２８号、赤
色４０５号、橙色２０３号、橙色２０４号、黄色２０５
号、黄色４０１号及び青色４０４号等の有機顔料、赤色
３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２２７号、赤
色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、橙色２０５
号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３
号、緑色３号及び青色１号のジルコニウム、バリウムま
たはアルミニウムレーキ等の有機顔料、クロロフィル、
β−カロチン等の天然色素などである。

【００１６】その他、保湿剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、防腐剤、消炎剤、ビタミン、ホルモンなどの薬剤、
香料、ｐＨ調整剤、金属封鎖剤、収斂剤等の通常化粧品
に配合される他の成分を配合することは可能である。

【００１７】また、当然のことながら、精製水および水
溶性成分および適切な界面活性剤を配合して乳化技術を
駆使することによって、撥水性を失わない範囲で油中水
型あるいは水中油型の乳化組成物とすることも可能であ
る。

【００１８】

【実施例】以下、本発明のアルキルフッ素変性シリコー
ンの代表的な合成例とその処理粉体の化学的性質を示
し、本発明を詳細に説明する。尚、目的化合物が得られ
れば良く本合成例に限定されない。

【００１９】合成例攪拌装置と冷却装置を取り付けた５リットル３口丸底フ
ラスコに予め乾燥させたテトラヒドロフラン１０００ミ
リリットルと（トリデカフルオロ−１，１，２，２−テ
トラハイドロオクチル）ジメチルシラノール５０．０ｇ
（０．１１９モル）とヘキサメチルシクロトリシロキサ
ン１１３０．２ｇ（５．０８モル）をＮ ₂気流下で仕込
み、ブチルリチウムヘキサン溶液（１．５モル／リット
ル）０．４０ミリリットルを添加し、２０℃で１５時間
重合させた後に、酢酸を添加し１時間攪拌した。得られ
た反応物を分液ロートに移し、水洗後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させた。こうして得られた反応物の低沸分１
００℃／１０ｍｍＨｇの条件で２時間かけて留去し釜残
に目的シロキサン化合物をほぼ定量的な収率で得た。

【００２０】尚、得られた化合物をアルカリフッ素変性
シリコーンとする。

【００２１】得られたシロキサン化合物のＩＲスペクト
ル、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ
ー）の分析結果は下記の通りである。ＩＲ（ＫＢｒ）３２００〜３４００ｃｍ^-1（Ｓｉ−ＯＨ）２９７０ｃｍ^-1（Ｃ−Ｈ）１２６０ｃｍ_-1（Ｓｉ−ＣＨ₃）１２５０〜１１５０ｃｍ^-1（ＣＦ₂−ＣＦ₂）１１２０〜１０５０ｃｍ^-1（Ｓｉ−Ｏ）ＧＰＣ（トルエン）ポリスチレン換算分子量数平均分子量（Ｍｎ）１０８５０重量平均分子量（Ｍｗ）１２０２０多分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）１．１（上述の合成法の詳細は特開平１−２７２６３４号公報
参照）以下、本発明のアルキルフッ素変性シリコーンを用いた
実施例を示す。

【００２２】本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。尚、実施例及び比較例の配合量はすべて重量％
である。

【００２３】（実施例１）固型ファンデーション（１）二酸化チタン５．０（２）タルク２３．０（３）球状ポリスチレン２０．０（４）マイカ４３．０（５）酸化鉄７．０（６）アルキルフッ素変性シリコーン油２．０（７）パラベン適量（８）酸化防止剤適量（９）香料適量（製法）（１）〜（５）を混合し、他方（６）〜（９）
を８０℃で加熱して上記（１）〜（５）に吹き付けてさ
らに混合する。次いで粉砕処理などして圧縮成型により
中皿中に成型して固型ファンデーションを得た。

【００２４】（比較例１）固型ファンデーション（１）二酸化チタン５．０（２）タルク２３．０（３）球状ポリスチレン２０．０（４）マイカ４３．０（５）酸化鉄７．０（６）フッ素変性シリコーン油（Ｘ−２２−８２２（信
越化学社製））２．０（７）パラベン適量（８）酸化防止剤適量（９）香料適量（製法）実施例１と同様の方法により比較例１を得た。

【００２５】（比較例２）固型ファンデーション（１）二酸化チタン５．０（２）タルク２３．０（３）球状ポリスチレン２０．０（４）マイカ４３．０（５）酸化鉄７．０（６）ジメチルポリシロキサン２．０（７）パラベン適量（８）酸化防止剤適量（９）香料適量（製法）実施例１と同様の方法により比較例２を得た。

【００２６】（効果）実施例１と比較例１及び２とを専
門パネル２０名により官能評価したところ表１の様な結
果となった。

【００２７】

【表１】 ──────────────────────────── 使用感実施例１比較例１比較例２ ──────────────────────────── 耐水性 ◎ ◎ ○ 耐油性 ◎ Δ × 化粧持ち ◎ △ × ──────────────────────────── なお、表中の記号は、 ◎．．．１５〜２０名が使用性良好と判定、 ○．．．１０〜１４名が使用性良好と判定、 △．．．５〜９名が使用性良好と判定、 ×．．．０〜４名が使用性良好と判定したことを示す。

【００２８】（実施例２）油性ファンデーション（１）マイカ２０．５（２）タルク１５．０（３）カオリン１０．０（４）酸化鉄４．０（５）流動パラフィン３５．０（６）ジメチルポリシロキサン８．０（７）アルキルフッ素変性シリコーン油５．０（８）ソルビタンセスキオレート２．０（９）ビタミンＥ０．５（１０）香料適量（製法）（５）〜（１０）を９０℃で加熱融解したもの
に（１）〜（４）をあらかじめ混合した粉末部を添加
し、ホモミキサーで攪拌混合した後、脱気、充填、冷却
して油性ファンデーションを得た。

【００２９】本実施例の油性ファンデーションは実施例
１と同様に耐水性、耐油性、化粧持ちに優れたものであ
った。

【００３０】（実施例３）両用ファンデーション（１）シリコーン処理マイカ３５．０（２）シリコーン処理タルク２０．０（３）シリコーン処理二酸化チタン７．５（４）シリコーン処理酸化鉄７．５（５）球状ナイロンパウダー２０．０（６）アルキルフッ素変性シリコーン５．０（７）ジメチルポリシロキサン２．０（８）流動パラフィン３．０（９）パラベン適量（１０）酸化防止剤適量実施例１と同様にして両用ファンデーションを得た。本
両用ファンデーションは実施例１と同様に耐水性、耐油
性、化粧持ちに優れたものであった。

【００３１】（実施例４）口紅二酸化チタン５．０赤色２０１号０．６赤色２０２号１．０赤色２２３号０．２キャンデリラロウ９．０固形パラフィン８．０ミツロウ５．０カルナウバロウ５．０ラノリン１１．０ヒマシ油２２．２アルキルフッ素変性シリコーン７．０イソプロピルミリスチン酸エステル１０．０酸化防止剤適量香料適量（製法）二酸化チタン、赤色２０１号、赤色２０２号を
アルキルフッ素変性シリコーンの一部に加えローラーで
混練する（顔料部）。赤色２２３号をヒマシ油の一部に
溶解する（染料部）。他の成分を混合し加熱融解した
後、顔料部、染料部を加えホモミキサーで均一に分散す
る。分散後、型に流し込み冷却し、スティック状口紅と
する。

【００３２】本実施例の口紅は耐水性、耐油性に優れ、
食事をしても落ちにくい口紅であった。

【００３３】（実施例５）アイシャドータルク４５．０マイカ１０．０球状ナイロンパウダー５．０セイサイト５．０顔料１５．０パール顔料１０．０防腐剤適量ジメチルポリシロキサン６．５アルキルフッ素変性シリコーン油１．５セスキオレイン酸ソルビタン２．０酸化防止剤適量香料適量（製法）アルキルフッ素変性シリコーン油をエタノール
に溶解し、粉末部を加え分散混合する。その後、エタノ
ールを揮散させ、粉末を粉砕してアルキルフッ素変性シ
リコーン油で被覆した粉末を得た。この粉末部をブレン
ダーでよく混合し、結合剤を均一に溶解後、粉末部に加
え混合し、粉砕機で処理してプレス成型する。

【００３４】本実施例のアイシャドーは耐水性、耐油
性、化粧持ちに優れたものであった。

【００３５】（実施例６）マスカラ酸化鉄黒１０．０ポリアクリル酸エステルエマルジョン３０．０固形パラフィン８．０ラノリンワックス８．０メチルフェニルポリシロキサン２５．０アルキルフッ素変性シリコーン油５．０セスキオレイン酸ソルビタン４．０精製水１０．０防腐剤適量香料適量（製法）精製水に酸化鉄を加え、ホモミキサーで分散し
た後、ポリアクリル酸エステルエマルジョンを加え、加
熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱
して７０℃に保つ（油相）。油相に水相を加え、ホモミ
キサーで均一に乳化分散することによりマスカラを得
た。

【００３６】本実施例のマスカラは耐水性、耐油性に優
れ、運動をして汗をかいても化粧持ちに優れたものであ
った。

【００３７】（実施例７）油性ファンデーションシリコーン処理マイカ１５．０シリコーン処理タルク１０．０シリコーン処理二酸化チタン７．５シリコーン処理酸化鉄７．５球状ナイロンパウダー１０．０アルキルフッ素変性シリコーン２３．０ジメチルポリシロキサン１０．０ワセリン６．０固形パラフィン３．０マイクロクリスタリンワックス６．０パルミチン酸イソプロピル２．０香料適量酸化防止剤適量（製法）結合剤及び酸化防止剤を８５℃で溶解し、これ
に十分に混合粉砕された粉末部を攪拌しながら添加す
る。次に、コロイドミルで摩砕分散する。香料を加え、
脱気後７０℃で容器に流し込み冷却することにより油性
ファンデーションを得た。

【００３８】本実施例の油性ファンデーションは実施例
１と同様に耐水性、耐油性、化粧持ちに優れたものであ
った。

【００３９】

【発明の効果】上述の通り、本発明の化粧料及び表面処
理剤は、耐水性、耐皮脂性に優れ、発汗や、水仕事、水
泳などにより落ちにくく、化粧持ちに優れたものであ
る。メーキャップ化粧料においてその効果がよく発揮さ
れ、特に、固型粉末化粧料の場合、ケーキング現象も生
じにくい。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式１で表わされるアルキルフッ
素変性シリコーン油を含有することを特徴とする化粧
料。一般式１【化１】
【請求項２】前記アルキルフッ素変性シリコーン油を
粉体１００重量部に対して１〜５０重量部であることを
特徴とする請求項１記載の化粧料。
【請求項３】下記一般式２で表わされるアルキルフッ
素変性シリコーン油を含有することを特徴とする表面処
理剤。一般式２【化２】
【請求項４】前記アルキルフッ素変性シリコーン油の
量が粉体１００重量部に対して１〜２重量部であること
を特徴とする請求項３記載の表面処理剤。