JPH092920A - 化粧料及び表面処理剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明は、耐水性、耐皮脂性に優れ、発汗
や、水仕事、水泳などにより落ちにくく、化粧持ちに優
れた、化粧料及び表面処理剤を提供することを目的とす
る。 【構成】 本発明の化粧料及び表面処理剤は、下記一般
式（１）で表わされるアルキルフッ素変性シリコーン油
を含有することを特徴とする。 【化１】 一般式（１）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は化粧持ちの優れた化粧料
及び表面処理剤に関する。さらに詳しくは、粉っぽさが
なく、化粧くずれがおこりにくく、かつ柔軟な化粧膜を
保持し、更に経時変化でのケーキ類のケーキングをおこ
しにくい、皮膚刺激の少ないメーキャプ化粧料に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】一般に提供されている化粧料、特に粉末
固型化粧料等のメーキャップ化粧料は親水化度、親油化
度の異なる粉体基剤を混合し使用されていて、この親水
化度、親油化度の相異が肌に対する親和性を阻害し、化
粧膜が粉っぽさを感じさせる大きな要素になっている。
化粧膜の粉っぽさを押さえるために一般には油分量を増
量している。粉っぽさを感じさせない領域まで油量を増
量するとケーキングを生じ疑集がみられ、商品価値を損
なう。また、粉っぽさを感じさせない程度でかつケーキ
ングを生じない領域で油量をわずかに増加した場合は、
メーキャップ化粧料の製造工程のうちの粉砕工程で均一
性を欠くという問題があった。

【０００３】化粧料において粉体は、粉体の表面を高級
脂肪酸、高級アルコール、炭化水素、トリグリセライ
ド、エステル類等の一般化粧品に用いられているコーテ
ィング原料により被覆処理されて用いられることがあ
る。この様なコーティング原料は皮膚から分泌される皮
脂と混和しやすい性質を有しており化粧くずれをもたら
す。また、撥水性を高める目的で用いられてきたシリコ
ーン油やシリコーン樹脂も耐油性については必ずしも高
いものではなく、すなわち耐皮脂性については十分なも
のではなかった。

【０００４】そこで、特開平２−２９５９１２号公報に
記載のフッ素変性シリコーン化合物を用いたものが提案
されたが、化粧持ちに関しては満足できるものではなか
った。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、耐水性、耐
皮脂性に優れ、発汗や、水仕事、水泳等により落ちにく
く、化粧持ちに優れた化粧料及び表面処理剤を提供する
ことを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、この様な
従来の欠点を解決すべく鋭意研究した結果、本発明を完
成するに至った。

【０００７】即ち、本願第１発明は一般式（３）で表わ
されるシリコーン油を含有してなる化粧料である。

【０００８】

【化３】 一般式（３） 尚、粉体量に対して１〜５０重量％とすることが好まし
い。

【０００９】また、本願第２発明は、前記一般式（３）
で表わされるアルキルフッ素変性シリコーン油を含有し
てなる表面処理剤である。

【００１０】尚、前記アルキルフッ素変性シリコーン油
の量が粉体１００重量部に対して１〜２重量部であるこ
とが好ましい。

【００１１】

【作用】本発明のフッ素変性シリコーン油は、粉末表面
上の水酸基と化学的に結合しているため従来の吸着タイ
プとは異なり（特開平２−２９５９１２号公報、特開平
２−２９５９１３号公報、特開平２−２９５９１２号公
報）、処理粉末の経時での安定性が著しく良く、結果と
して化粧持ちが著しく向上するという作用がある。その
理由として、以下に示すこのものの化学結合性をあげる
ことができる。

【００１２】化学結合性については、粉末上に存在する
水酸基とシラノール基が縮合し、金属Ｍ−Ｏ−Ｓｉ結合
が形成されているものと考察される。また、本フッ素変
性シリコーン油はシラノール基を分子内に３個持ってい
るため、経時での安定性に大きく寄与しているものと思
われる。

【００１３】本発明で用いるアルキルフッ素変性シリコ
ーン油を化粧料に含有させると、皮脂にも水分にも相溶
せず、粉体表面を均一に濡らす効果がある。アルキルフ
ッ素変性シリコーン油は高温処理では素早く、また常温
でも徐々に粉体表面の官能基と反応し、強度の優れた薄
い均一な層を作り、肌のつっぱり感や乾燥感を防止す
る。本発明に係る化粧料は水を使用して、または使用し
ないで肌へ塗布される。

【００１４】アルキルフッ素変性シリコーン油の望まし
い配合量は粉体１００重量部に対して１〜５０重量部で
ある。特に好ましい範囲は６〜３０重量部である。１重
量部未満では肌のつっぱり感や乾燥感を防止する効果が
十分でなく、５０重量部を超えて配合してもそれ以上の
効果は期待できない。

【００１５】本願第１発明に係るアルキルフッ素変性シ
リコーン油は、また、粉体処理剤として本願第２発明で
好適に用いられる。アルキルフッ素変性シリコーン油で
粉末表面を被覆して化粧料に用いると、単に粉末を化粧
料中に含有させた場合に比べ、格段に効果が増強され
る。使用されるアルキルフッ素変性シリコーン油量は粉
体ｌ００重量部に対しｌ．０〜２．０重量部が好適であ
る。ｌ．０重量部未満の量ではアルキルフッ素変性シリ
コーン油が粉体の全表面にゆきわたらず効果が十分発揮
されない

【００１６】本発明の化粧料には上記の必須構成成分の
他に、油分としては、スクワラン、流動パラフィン、ワ
セリン等の各種炭化水素、マイクロクリスタリンワック
ス、オゾケライト、セレシン等のロウ類、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソス
テアリン酸等の高級脂肪酸、セチルアルコール、へキサ
デシルアルコール、オレイルアルコール等の高級アルコ
ール、セチルー２−エチルヘキサノエート、２−エチル
ヘキシルパルミテート、２−オクチルドデシルミリステ
ート、２−オクチルドデシルガムエステル、ネオペンチ
ルグリコール−２−エチルヘキサネート、イソオクチル
酸トリグリセライド、２−オクチルドデシルオレエー
ト、イソプロピルミリステート、イソステアリン酸トリ
グリセライド、ヤシ油脂肪酸トリグリセライト等のエス
テル類、オリーブ油、アボガド油、ミツロウ、ミリスチ
ルミリステート、ミンク油、ラノリン等の油脂類、ジメ
チルポリシロキサン、環状ジメチルポリシロキサン、メ
チルフェニルポロシロキサン、シリコーン樹脂、シリコ
ーンゴム、ポリエーテル変成シリコーン、アミノ変成シ
リコーン等のシリコーン類等である。

【００１７】粉末としては、通常化粧料に配合できるも
のであれば、どのようなものでもかまわない。例えば、
タルク、白雲母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、
リチア雲母、セリサイト、パーミキュライト、カオリ
ン、二酸化チタン、酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被
覆タルク、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、オキシ
塩化ビスマス、魚鱗箔、着色酸化チタン被覆雲母等のパ
ール顔料、アルミニウムパウダー、カッパーパウダー等
の金属粉末顔料、酸化鉄（ベンガラ）、チタン酸鉄の無
機赤色顔料、γ―酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化
鉄、黄土等の無機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラ
ック等の無機黒色顔料、マンゴバイオレット、コバルト
バイオレット等の無機紫色顔料、酸化クロム、水酸化ク
ロム、チタン酸コバルト等の無機緑色系顔料、群青、紺
青等の無機青色系顔料、亜鉛華、ベントナイト、硫酸バ
リウム、金属石鹸、珪ソウ土、ケイ酸アルミニウム、ケ
イ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸マグネシウ
ム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、炭
酸カルシウム、炭酸マグネシウム、アルミナ、ヒドロキ
シアパタイト、窒化ホウ素、シリカ、ナイロンパウダ
ー、ゼオライト、ベンゾグアナミンパウダー、四弗化エ
チレンパウダー、ポリアミドパウダー、ポリエステルパ
ウダー、ポリエチレンパウダー、ポリプロピレンパウダ
ー、ポリスチレンパウダー、セルロースパウダー、シリ
コーン樹脂粉末、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２
０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、
赤色２２８号、赤色４０５号、澄色２０３号、澄色２０
４号、黄色２０５号、黄色４０１号及び青色４０４号等
の有機顔料、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、
赤色２２７号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０
５号、澄色２０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２
号、黄色２０３号、緑色３号及び青色１号のジルコニウ
ム、バリウムまたはアルミニウムレーキ等の有機顔料、
クロロフィル、β−カロチン等の天然色素などである。

【００１８】その他、保湿剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、防腐剤、消炎剤、ビタミン、ホルモンなどの薬剤、
香料、ｐＨ調整剤、金属封鎖剤、収斂剤等の通常化粧品
に配合される他の成分を配合することは可能である。

【００１９】また、当然のことながら、精製水および水
溶性成分および適切な界面活性剤を配合して乳化技術を
駆使することによって、撥水性を失わない範囲で油中水
型あるいは水中油型の乳化組成物とすることも可能であ
る。

【００２０】

【実施例】以下、本発明のアルキルフッ素変成シリコー
ンの代表的な合成例とその処理粉体の化学的性質を示
し、本発明を詳細に説明する。尚、目的化合物が得られ
れば良く、本合成例に限定されない。

【００２１】（合成例）撹拌機、温度計を付した４つ口
フラスコに５％担持Ｐｄ−Ｃを０．１ｇ、ＴＨＦ４０
ｇ、純水２．１６ｇ（０．１２モル）仕込み、内温を５
０℃にした後、一般式（４）のヒドロシロキサン３２ｇ
（０．０５モル）を３．５時間かけて滴下した。

【００２２】滴下後、水素の揮発がなくなるのを確認
し、反応物からＰｄ−Ｃをロ別した後、脱溶媒した。得
られた結晶をＴＨＦ−へキサン（１／８体積比）にて再
結晶し、目的化合物（化１）を得た。融点７２℃の白色
結晶であった。（２３．６ｇ、６３％）。

【００２３】ここで使用した下記一般式（４）のヒドロ
シロキサンは、対応する下記一般式（５）のトリクロロ
化合物と１，１，３，３，−テトラメチルジシロキサン
を濃塩酸、水存在下で撹拌することにより得られるもの
である。

【００２４】

【化４】 一般式（４）

【００２５】

【化５】 一般式（５） Ｃ₈Ｆ_l7ＣＨ₂ＣＨ₂ＳｉＣｌ₃ ＩＲ、^lＨ−ＮＭＲ、元素分析により目的化合物（化
１）構造を確認した。 ＩＲ ν_O-H：３２５０ｃｍ^-l ν_C-F：１０００〜１３００ｃｍ^{-1 l} Ｈ−ＮＭＲ δ０．２３（ｓ，Ｓｉ−ＣＨ₃，１８Ｈ） （ＣＤＣｌ₃中） δ０．８５（ｍ，Ｓｉ−ＣＨ₂，２Ｈ） δ２．０９（ｍ，ＣＦ₂−ＣＨ₂，２Ｈ） δ６．０７（ｓ，Ｓｉ−ＯＨ，３Ｈ） 但し、ＣＤＣｌ₃中のＣＨＣｌ₃を内部標準とした。

【００２６】以下、本発明のアルキルフッ素変性シリコ
ーンを用いた実施例を示す。本発明は本実施例により限
定されることはない。尚、実施例及び比較例中の配合量
は重量％である。

【００２７】 （実施例１） 固型ファンデーション （１）二酸化チタン ５．９ （２）タルク ２３．９ （３）球状ポリスチレン ２０．０ （４）マイカ ４３．０ （５）酸化鉄 ７．０ （６）アルキルフッ素変性シリコーン ２．０ （７）パラベン 適量 （８）酸化防止剤 適量 （９）香料 適量 （製法）（１）〜（５）を混合し、他方（６）〜（９）
を８０℃で加熱して上記（１）〜（５）に吹き付けて更
に混合する。次いで、粉砕処理などをして圧縮成型によ
り中皿中に成型して固型ファンデーションを得た。

【００２８】 （比較例１）固型ファンデーション （１）二酸化チタン ５．０ （２）タルク ２３．０ （３）球状ポリスチレン ２０．０ （４）マイカ ４３．０ （５）酸化鉄 （６）フッ素変性シリコーン（Ｘ−２２−８２２（信越化学工業社製）） ２．０ （７）パラベン 適量 （８）酸化防止剤 適量 （９）香料 適量 （製法）実施例１と同様の方法により比較例１を得た。

【００２９】 （比較例２）固型ファンデーション （１）二酸化チタン ５．０ （２）タルク ２３．０ （３）球状ポリスチレン ２０．０ （４）マイカ ４３．０ （５）酸化鉄 ７．０ （６）ジメチルポリシロキサン ２．０ （７）パラベン 適量 （８）酸化防止剤 適量 （９）香料 適量 （製法）実施例１と同様の方法により比較例２を得た。

【００３０】（評価）実施例１と比較例１及び２とを専
門パネル２０名により官能評価したところ表１に示すよ
うな結果となった。

【００３１】

【表１】 表中の記号は、 ◎・・・・１５〜２０名が使用性良好と判定 ○・・・・１０〜１４名が使用性良好と判定 △・・・・５〜９名が使用性良好と判定 ×・・・・０〜４名が使用性良好と判定 したことを示す。

【００３２】 （実施例２） 油性ファンデーション （１）マイカ ２０．０ （２）タルク １５．０ （３）カオリン １０．０ （４）酸化鉄 ４．０ （５）流動パラフィン ３５．０ （６）ジメチルポリシロキサン ８．０ （７）アルキルフッ素変性シリコーン ５．０ （８）ソルビタンセスキオレート ２．０ （９）ビタミンＥ ０．５ （１０）香料 適量 （製法）（５）〜（１０）を９０℃で加熱融解したもの
に、（１）〜（４）あらかじめ混合した粉末部を添加
し、ホモミキサーで攪拌混合した後、脱気、充填、冷却
して油性ファンデーションを得た。本油性ファンデーシ
ョンは実施例と同様に耐水性、耐油性、化粧持ちに優れ
たものであった。

【００３３】 （実施例３） 両用ファンデーション （１）シリコーン処理マイカ ３５．０ （２）シリコーン処理タルク ２０．０ （３）シリコーン処理二酸化チタン ７．５ （４）シリコーン処理酸化鉄 ７．５ （５）球状ナイロンパウダー ２０．５ （６）アルキルフッ素変性シリコーン ５．０ （７）ジメチルポリシロキサン ２．０ （８）流動パラフィン ３．０ （９）パラベン 適量 （ｌ０）酸化防止剤 適量 （製法）実施例１と同様にして両用ファンデーションを
得た。本両用ファンデーションは実施例１と同様に酎水
性、酎油性、化粧持ちに優れたものであった。

【００３４】 （実施例４）口紅 二酸化チタン ５．０ 赤色２０１号 ０．６ 赤色２０２号 １．０ 赤色２２３号 ０．２ キャンデリラロウ ９．０ 固形パラフィン ８．０ ミツロウ ５．０ カルナウバロウ ５．０ ラノリン １１．０ ヒマシ油 ２２．２ アルキルフッ素変性シリコーン ７．０ イソプロピルミリスチン酸エステル ｌ０．０ 酸化防止剤 適量 香料 適量 （製法）二酸化チタン、赤色２０１号、赤色２０２号を
アルキルフッ素変性シリコーンの一部に加えローラーで
混練する（顔料部）。赤色２２３号をヒマシ油の一部に
溶解する（染料部）。他の成分を混合し加熱融解した
後、顔料部、染料部を加えホモミキサーで均一に分散す
る。分散後、型に流し込み冷却し、スティック状口紅と
する。

【００３５】本実施例の口紅は耐水性、酎油性に優れ、
食事をしても落ちにくい口紅であった。

【００３６】 （実施例５） アイシャドー タルク ４５．０ マイカ １０．０ 球状ナイロンパウダー ５．０ セイサイト ５．０ 顔料 １５．０ パール顔料 １０．０ 防腐剤 適量 ジメチルポリシロキサン ６．５ アルキルフッ素変性シリコーン油 １．５ セスキオレイン酸ソルビタン ２．０ 酸化防止剤 適量 香料 適量 （製法）アルキルフッ素変性シリコーン油をエタノール
に溶解し、粉末部を加え分散混合する。その後、エタノ
ールを揮散させ、粉末を粉砕してアルキルフッ素変性シ
リコーン油で被覆した粉末を得た。この粉末部をブレン
ダーでよく混合し、結合剤を均一に溶解後、粉末部に加
え混合し、粉砕機で処理してプレス成型する。

【００３７】本実施例のアイシャドーは耐水性、耐油
性、化粧持ちに優れたものであった。

【００３８】 （実施例６） マスカラ 酸化鉄黒 １０．０ ポリアクリル酸エステルエマルジョン ３０．０ 固形パラフィン ８．０ ラノリンワックス ８．０ メチルフエニルポリシロキサン ２５．０ アルキルフッ素変性シリコーン油 ５．０ セスキオレイン酸ソルビタン ４．０ 精製水 １０．０ 防腐剤 適量 香料 適量 （製法）精製水に酸化鉄を加え、ホモミキサーで分散し
た後、ポリアクリル酸エステルエマルジョンを加え、加
熱して７０℃に保つ（水相）。他の成分を混合し、加熱
して７０℃に保つ（油相）。油相に水相を加え、ホモミ
キサーで均一に乳化分散することによりマスカラを得
た。

【００３９】本実施例のマスカラは耐水性、耐油性に優
れ、運動をして汗をかいても化粧持ちに優れたものであ
った。

【００４０】 （実施例７） 油性ファンデーション シリコーン処理マイカ １５．０ シリコーン処理タルク １０．０ シリコーン処理二酸化チタン ７．５ シリコーン処理酸化鉄 ７．５ 球状ナイロンパウダー １０．０ アルキルフッ素変性シリコーン ２３．０ ジメチルポリシロキサン １０．０ ワセリン ６．０ 固形パラフィン ３．０ マイクロクリスタリンワックス ６．０ パルミチン酸イソプロピル ２．０ 香料 適量 酸化防止剤 適量 （製法）結合剤及び酸化防止剤を８５℃で溶解し、これ
に十分に混合粉砕された粉末部を撹拌しながら添加す
る。次に、コロイドミルで磨砕分散する。香料を加え、
脱気後７０℃で容器に流し込み冷却することにより油性
ファンデーションを得た。本油性ファンデーションは実
施例１と同様に耐水性、耐油性、化粧持ちに優れたもの
であった。

【００４１】

【発明の効果】上述の通り、本発明の化粧料及び表面処
理剤は、耐水性、耐皮脂性に優れ、発汗や、水仕事、水
泳などにより落ちにくく、化粧持ちに優れたものであ
る。メーキャップ化粧料においてその効果がよく発揮さ
れ、特に、固型粉末化粧料の場合、ケーキング現象も生
じにくい。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされるアルキル
   フッ素変性シリコーン油を含有することを特徴とする化
   粧料。 【化１】 一般式（１）
2. 【請求項２】 前記アルキルフッ素変性シリコーン油を
   粉体１００重量部に対して１〜５０重量部含有すること
   を特徴とする請求項１記載の化粧料。
3. 【請求項３】 下記一般式（２）で表わされるアルキル
   フッ素変性シリコーン油を含有することを特徴とする表
   面処理剤。 【化２】 一般式（２）
4. 【請求項４】 前記アルキルフッ素変性シリコーン油の
   量が粉体１００重量部に対して１〜２重量部であること
   を特徴とする請求項３記載の表面処理剤。