JPH08143553A - シアノピラジン誘導体、重合体、製法及び成形体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】特に光安定性に優れた３，６−ジアミノ−２，
５−ピラジンジカルボニトリル誘導体〔Ｉ〕を提供す
る。 【解決手段】 【化１】 〔式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ はエーテル結合、エス
テル結合、アミド結合を有してもよい二価の炭化水素基
であり、二価の炭化水素基は置換基を有しても良く、Ｘ
¹ ，Ｘ² ，Ｘ³ ，Ｘ⁴ は水素原子、アクリロイルオキシ
基、あるいはメタクリロイルオキシ基であり、Ｘ¹ ，Ｘ
² ，Ｘ³ ，Ｘ⁴ のうち一つ以上がアクリロイルオキシ基
かメタクリロイルオキシ基である。〕で表わされる化合
物。 【効果】色素成分が高分子鎖に化学結合しているため、
耐光性、耐水性が優れている。波長変換能を持ち、太陽
電池集光板、農業用被覆（ハウス、マルチフィルム、果
実袋掛け等）、表示分野（交通標識、装飾、等）等に応
用できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なシアノピラジ
ン誘導体、重合体、及び、成形体に関する。

【０００２】

【従来の技術】アミノ基が低級アルキル基で置換された
３，６−ジアミノ−２，５−ビラジンジカルボニトリル
（特開平５−３２６４０）は、昇華性があり、水に微量
溶解し、耐光性がプラスチック等に溶解して使用した場
合に使用場面によっては実用上必ずしも十分とはいえな
い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、長期の屋外
使用に耐える光安定性に優れた３，６−ジアミノ−２，
５−ピラジンジカルボニトリル誘導体およびそれらを含
む成形体を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】

発明の構成 （１）一般式〔Ｉ〕

【化２】 〔式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ はエーテル結合、エス
テル結合、アミド結合を有してもよい二価の炭化水素基
であり、二価の炭化水素基は置換基を有しても良く、Ｘ
¹ ，Ｘ² ，Ｘ³ ，Ｘ⁴ は水素原子、アクリロイルオキシ
基、あるいはメタクリロイルオキシ基であり、Ｘ¹ ，Ｘ
² ，Ｘ³ ，Ｘ⁴ のうち一つ以上がアクリロイルオキシ基
かメタクリロイルオキシ基である。〕で表わされる化合
物。

【０００５】（２）重合体 一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物はラジカル重合すると
アクリロイル又はメタクリロイル部分で重合する。重合
体は、一般式〔Ｉ〕で表わされるモノマー単位のホモポ
リマー及びコポリマーを意図し、また、一般式〔Ｉ〕で
表わされるモノマー単位以外のモノマー単位を含むコポ
リマーをも同様に意図する。これは、一般式〔Ｉ〕の化
合物、もしくは一般式〔Ｉ〕の化合物とラジカル重合可
能な化合物との混合物をラジカル重合開始剤の存在下、
ラジカル重合して得られる架橋もしくは非架橋の重合体
である。 （３）前記一般式〔Ｉ〕の化合物もしくは一般式〔Ｉ〕
の化合物とラジカル重合可能な化合物との混合物をラジ
カル重合開始剤の存在下ラジカル重合して得られる架橋
もしくは非架橋の重合体及びその製法。 （４）前記（３）記載の重合体を含む高分子化合物成形
体。

【０００６】

【発明の実施の形態】

（１）化合物 Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ のエーテル結合、エステル結
合、アミド結合を有してもよい二価の炭化水素基は、飽
和もしくは不飽和の直鎖状もしくは枝分れのある鎖状炭
化水素基、フェニレン基、ナフチレン基又はこれらの結
合体であり、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメ
チレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキ
サメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、
ノナメチレン基、デカメチレン基、エチルエチレン基、
プロピレン基、プロペニレン基、ビニレン基、プロピニ
レン基、エチニレン基などであり、置換基で置換されて
いてもよい。更にエーテル結合、エステル結合、アミド
結合を有する二価の炭化水素基は、例えば、−（ｒ¹ ）
_t −Ａ−（ｒ² ）_u −（式中、ｒ¹ ，ｒ² はそれぞれ独
立して飽和もしくは不飽和の直鎖状もしくは枝分れのあ
る鎖状炭化水素基、フェニレン基、ナフチレン基又はこ
れらの結合体であり、Ａは−Ｏ−，−ＣＯＯ−，−ＯＣ
Ｏ−，−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−を示し、ｔ，ｕ
はそれぞれ独立して０または１を示す。）またはこの−
（ｒ¹ ）_t −Ａ−（ｒ² ）_u −にさらに−Ｏ−，−ＣＯ
Ｏ−，−ＯＣＯ−，−ＣＯＮＨ−または−ＮＨＣＯ−を
含む基であり、これらは置換基で置換されていてもよ
い。炭化水素基の置換基としては例えばヒドロキシル
基、アミノ基、モノもしくはジアルキルアミノ基、カル
ボキシル基、アシル基、ホルミル基、アルコキシル基、
アルキルチオ基、フェニルのようなアリール基、アルキ
ルシリル基、ハロゲン原子、複素環基などが挙げられ
る。また、これらの置換基は例えばアルキル基、ヒドロ
キシル基、アミノ基、モノもしくはジアルキルアミノ
基、カルボキシル基、アシル基、ホルミル基、アルコキ
シル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ア
ルキルチオ基、アルケニルチオ基、アルキニルチオ基、
アリール基、アルキルシリル基、アルキルスルホニル
基、ハロゲン原子または複素環基で置換されてもよいア
リール基または複素環基のようにさらに置換されていて
もよい。

【０００７】（２）重合体 ラジカル重合可能な化合物としては、例えば、メタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピ
ル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イソブチル、メ
チクリル酸ターシャリーブチル、メタクリル酸２−エチ
ルヘキシル、メタクリル酸オクチル、メタクリル酸イン
デシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ラウリル
−トリデシル、メタクリル酸トリデシル、メタクリル酸
セチル−ステアリル、メタクリル酸ステアリル、メタク
リル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ベンジル、メタク
リル酸、メタクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタクリ
ル酸２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ジメチルア
ミノエチル、メタクリル酸ジエチルアミノエチル、メタ
クリル酸ターシャリーブチルアミノエチル、メタクリル
酸グリシジル、メタクリル酸テトラヒドロフルフリル、
ジメタクリル酸エチレン、ジメタクリル酸ジエチレング
リコール、ジメタクリル酸トリエチレングリコール、ジ
メタクリル酸テトラエチレングリコール、ジメタクリル
酸デカエチレングリコール、ジメタクリル酸ペンタデカ
エチレングリコール、ジメタクリル酸ペンタコンタヘフ
タエチレングリコール、ジメタクリル酸１，３−ブチレ
ン、メタクリル酸アリル、トリメタクリル酸トリメチロ
ールプロパン、テトラメタクリル酸ペンタエリスリトー
ル、ジメタクリル酸フタル酸ジエチレングリコールのよ
うなメタクリル酸エステル、アクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸２−エチル
ヘキシル、アクリル酸ジメチルアミノエチルエステル、
アクリル酸イソブチル、アクリル酸ジエチレングリコー
ルエトキシレート、アクリル酸２−エトキシエチル、エ
ポキシアクリレート、ｎ−ステアリルアクリレート、ア
クリル酸テトラヒドロフルフリル、トリメチロールプロ
パントリアクリレート、１，４−ブタンジオールジアク
リレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、
ペンタエリスリトールトリアクリレートのようなアクリ
ル酸エステル、アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニ
ル、ブタジエン、アクリルアミド、ビニルピリジン、ク
ロトン酸、クロトン酸メチルのようなクロトン酸エステ
ル、ジビニルベンゼン、アクロレイン、ジアリルオルソ
フタレート、ジアリルイソフタレート、アリルアセテー
ト、無水マレイン酸などが挙げられる。

【０００８】一般式〔Ｉ〕の化合物もしくは一般式
〔Ｉ〕の化合物とラジカル重合可能な化合物との混合物
の重合に用いられるラジカル重合開始剤は、アゾビスイ
ソブチロニトリル、アゾビス−２，４−ジメチルバレロ
ニトリル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、ア
ゾビス−２−アミジノプロパン・塩酸塩、ペルオキソ二
硫酸カリウム、ペルオキソ二硫酸アンモニウム、ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシド、過酸化ジ−ｔ−ブチルクメン
ヒドロペルオキシド、過酸化アセチル、過酸化ベンゾイ
ル、過酸化ラウロイルなどが挙げられる。

【０００９】（３） 製法 ｉ）単量体 本発明の一般式〔Ｉ〕

【化３】 （式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ 、Ｘ¹ ，Ｘ² ，Ｘ³ ，
Ｘ⁴ は前記と同じ意味を表す。）で示される化合物は、
公知の反応または類似の反応を適宜選択することにより
製造できる。

【化４】 ここで、Ｌ¹ ，Ｌ² ，Ｌ³ ，Ｌ⁴ ，Ｌ⁵ ，Ｌ⁶ ，Ｌ⁷ ，
Ｌ⁸ ，Ｌ⁹ ，Ｌ¹⁰，Ｌ¹¹，Ｌ¹²は、ＯＨ、ハロゲン原
子、メタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニ
ル基等の脱離基を表わす。Ｒ⁵ 水素原子又はメチル基を
表わす。１）〜４）の反応は同時に行なうこともある。
要すれば塩基、脱水縮合剤を用いる。

【００１０】塩基、脱水縮合剤としては、例えば、塩基
としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化リチウ
ム、ナトリウムハイドライド、金属ナトリウム、金属カ
リウム、ソジウムメチラート、ソジウムエチラート、
１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−１−ノン−５
−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．
０〕ウンデカ−７−エン（ＤＢｕ）、ピリジン、トリエ
チルアミンなど、脱水縮合剤としては、硫酸、塩酸など
の鉱酸、芳香族スルホン酸などの有機酸、１，３−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣＤ）、１−エチル
−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミ
ド（ＷＳＣＩ）などの有機縮合剤などが挙げられる。反
応に使用される溶剤としては、反応試薬に不活性であれ
ば特に限定されないが、例えばジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ジメトキエタン（ＤＭ
Ｅ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、
ベンゼン等のＢＴＸ系溶剤、クロロホルム等の塩素系溶
剤、アセトニトリル、アルコール類などが挙げられる。
また、反応試薬を過剰に用いて無溶媒で反応を行なって
もよい。

【００１１】またＲ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ がエーテル結
合、エステル結合、アミド結合を有する場合は通常の方
法でこれらの結合を作ることができる。

【化５】 Ｌ¹³，Ｌ¹⁴，Ｌ¹⁵，Ｌ¹⁶，Ｌ¹⁷は前記のような脱離基を
表わす。

【００１２】例えば、Ｒ¹ ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ をメチレン基、
Ｒ² をポリメチレン基、Ｘ¹ ，Ｘ³，Ｘ⁴ を水素原子、
Ｘ² をメタクリロイルオキシ基とした場合においては、
スキームＩ、スキームII、スキームIII 、

【化６】

【化７】

【化８】 （式中、ｎは自然数を示す。）に示す方法で製造でき
る。

【００１３】ii）重合体 本発明の重合体は、一般式〔Ｉ〕で示される化合物もし
くは一般式〔Ｉ〕の化合物とラジカル重合可能な化合物
との混合物を公知のラジカル重合法、例えば、塊状重
合、溶液重合、乳化重合、懸濁重合などの方法で重合し
製造できる。重合度は１０ないし１０，０００、好まし
くは２００ないし５，０００である。ラジカル重合開始
剤量は単量体１００重量部に対し０．０５〜５重量部用
いられる。

【００１４】架橋構造を有する重合体を得るには、公知
の方法を応用すればよい。つまり、重合性二重結合を二
つ以上有するモノマーとの共重合体とするか、カルボキ
シル基やヒドロキシル基などの官能基を有するモノマ
ー、例えば、メタクリル酸やメタクリル酸２−ヒドロキ
シエチルなどと共重合した後、適当な架橋剤、例えば、
アミノ樹脂、イソシアネート化合物、エポキシ樹脂など
と併用することで、架橋構造をもったポリマーを得るこ
とができる。架橋度を重合性二重結合を二つ以上有する
モノマーのモル％で表わすと架橋度は０．０１ないし９
９．９９９％、好ましくは０．１ないし５０％である。

【００１５】一般式〔Ｉ〕の化合物とラジカル重合可能
な化合物の混合比は重量比で１：０ないし１：１０００
０、好ましくは１：５ないし１：２０００である。重合
体は使い易い様に粉砕するか乳化重合、懸濁重合で製造
する場合は、そのまま蛍光性粉体として使用に供するこ
とが出来る。

【００１６】（４）成形体 本発明において成形体は、本発明重合体をそのまま成形
してもよいし高分子化合物に含有させてもよい。高分子
化合物としては例えば（軟質、半硬質、硬質）ＰＶＣ；
ポリエチレン；ポリプロピレン；ポリビニルアルコー
ル；ポリメチルアクリレート；ポリメチルメタクリレー
ト；ポリ塩化ビニリデン；ポリアクリルニトリル；ポリ
ブタジエン；ポリスチレン；エチレン−酢酸ビニル共重
合体；塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体；ポリビニルブ
チラール；ポリビニルホルマール；ＰＥＴ，ＰＢＴなど
のポリエステル；ポリアリレート；ポリカーボネート；
ポリエステルカーボネート；フェノキシ樹脂；ナイロン
６，ナイロン６／６，ナイロン１１，ナイロン１２，Ｍ
ＸＤ６ナイロンなどのポリアミド；ポリジメチルシロキ
サン；ポリトリメチルシリルプロピル；ポリウレタン；
アイオノマー類；セロファン；ポリエチレンセロファ
ン；セルロースアセテート；セルロースプロピオネー
ト；エチルセルロース；ニトロセルロース；などの軟
質、硬質樹脂等が挙げられる。

【００１７】本発明において成形体とは、例えば板、フ
ィルム、繊維、ファイバー、粉体、微粒子等である。成
形体の製造法は、特に制約はなく、樹脂の溶融特性、溶
剤溶解性に応じて押出し成形（単層又は積層）、インフ
レーション成形（単層又は積層）、カレンダー成形、射
出成形、トランスファー成形などによって製造するか本
発明の重合体を含むワニスをガラス、プラスチック板、
反射板フィルム織布、不織布、紙などにコーティングま
たは含浸することにより製造することができる。

【００１８】成形体は使用上の諸条件を満たすため本発
明の目的を損なわない種類および量の紫外線吸収剤、酸
化防止剤、ヒンダードアミン系光安定剤、滑剤、防曇
剤、流滴剤などの添加剤を配合することが出来る。

【００１９】

【実施例】以下、代表例によって本発明を更に具体的に
説明する。

【００２０】実施例１ 一般式〔Ｉ〕でＲ¹ Ｘ¹ ＝ＣＯＣ₆ Ｈ₅ 、Ｒ² Ｘ² ＝
Ｒ³ Ｘ³ ＝Ｒ⁴ Ｘ⁴ ＝Ｈである化合物（Ａ）の合成 ３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジカルボニトリル
３．５２ｇをピリジン６０ｍｌに溶解し氷冷下、ベンゾ
イルクロライド５．０６ｇを３０分で滴下し同温度で４
時間反応を行なった。反応液を濾過、濃縮し酢酸エチル
６０ｍｌ、０．５Ｍ ＨＣｌａｑ６０ｍｌを加え、析出
した結晶を濾取し、水、酢酸エチルで洗浄後乾燥して黄
色結晶２．６２ｇを得た。収率４５％、ＤＳＣ測定値：
２７０℃（吸熱ピーク）

【００２１】一般式〔Ｉ〕でＲ¹ Ｘ¹ ＝ＣＯＣ
₆ Ｈ₅ 、Ｒ² Ｘ² ＝Ｒ³ Ｘ³ ＝Ｒ⁴ Ｘ⁴ ＝Ｍｅである化
合物（Ｂ）の合成 化合物（Ａ）１．９８ｇ、ジメチルアセトアミド３０ｍ
ｌ、沃化メチル９．７７ｇ、無水炭酸カリウム４．１５
ｇを混合し６０〜７０℃で４時間反応を行なった。反応
液に水６０ｍｌを加えジクロロメタン６０ｍｌで抽出
し、水洗、乾燥、濃縮を行ない、酢酸エチル／ｎ−ヘキ
サンから再沈殿させて黄色結晶１．３８ｇを得た。収率
６０％、ｍ．ｐ．１５９〜１５９．５℃

【００２２】一般式〔Ｉ〕でＲ¹ Ｘ¹ ＝Ｈ、Ｒ² Ｘ²
＝Ｒ³ Ｘ³ ＝Ｒ⁴ Ｘ⁴ ＝Ｍｅである化合物（Ｃ）の合成 化合物（Ｂ）１．３８ｇ、メチルアルコール５０ｍｌ、
１０％ＨＣｌａｑ２７ｍｌを混合し８０〜９０℃で２０
時間反応を行なった。反応液を冷却して析出した結晶を
濾取、水洗、乾燥して暗赤色結晶０．５２ｇを得た。収
率６０％、ｍ．ｐ．２０８〜２０９．５℃

【００２３】一般式〔Ｉ〕でＲ¹ Ｘ¹ ＝（ＣＨ₂ ）₆
Ｉ、Ｒ² Ｘ² ＝Ｒ³ Ｘ³ ＝Ｒ⁴ Ｘ⁴ ＝Ｍｅである化合物
（Ｄ）の合成

【化９】 化合物（Ｃ）３ｇと１，６−ジヨードヘキサン９．７ｇ
のジメチルアセトアミド（１００ｍｌ）溶液に撹拌しな
がら炭酸セシウム６．３ｇを加え室温下、３０時間反応
を行なった。反応液に水２００ｍｌを加え不溶物を濾取
しエーテルで抽出した。エーテル層を水洗し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフ（流出溶媒：ベンゼン）で精製した。更に
ヘキサンで再結晶することにより赤色結晶の目的物を
３．０ｇ得た。収率４９％、ｍ．ｐ．５５℃¹ ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δｐｐｍ：
１．２〜１．３（８Ｈ，ｍ），３．１〜３．３（１１
Ｈ，ｍ），３．４〜３．６（２Ｈ，ｔ）

【００２４】一般式〔Ｉ〕でＲ¹ Ｘ¹ ＝（ＣＨ₂ ）₆
ＯＣＯＣ（Ｍｅ）＝ＣＨ₂ 、Ｒ² Ｘ²＝Ｒ³ Ｘ³ ＝Ｒ⁴
Ｘ⁴ ＝Ｍｅである化合物（Ｅ）の合成

【化１０】 化合物（Ｄ）２．５７ｇとメタクリル酸０．８ｇのアセ
トニトリル（３１ｍｌ）溶液に撹拌しながら１，８−ジ
アザビシクロ〔５．４．０〕ウンデカ−７−エン（ＤＢ
Ｕ）１．１４ｇを滴下し、加熱還流下４時間反応を行な
った。放冷後水を加えエーテルで抽出し、エーテル層を
水洗次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮す
ることで赤色オイルの目的物２．２ｇを得た。収率９５
％¹ ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃ ）δｐｐｍ：
１．２〜１．８（８Ｈ，ｍ），１．９５（３Ｈ，ｓ），
３．１５（３Ｈ，ｓ），３．１６（６Ｈ，ｓ），３．５
１（２Ｈ，ｔ），４．１５（２Ｈ，ｔ），５．５５（１
Ｈ，ｍ），６．１（１Ｈ，ｓ） 可視・紫外吸収スペクトル λｍａｘ：２４１，３０
０，５０９ｎｍ（ｉｎＣＨＣｌ₃ ） 蛍光スペクトル λｅｍ：５９２（λｅｘ 500 ｎｍ）
（ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）

【００２５】実施例２（重合体の製造） 化合物（Ｅ）０．０５ｇ、メチルメタクリレート１．３
５ｇ、アゾビスイソブチロニトリル４５ｍｇを混合し
た。得られた均一な溶液を窒素置換後封印し、７０℃の
湯浴中で重合させた。３時間の重合硬化後、重合体をク
ロロホルムに溶解させ、メタノールで再沈し、減圧乾燥
した。得られた重合体は赤い蛍光色を呈していた。重合
度を粘度式によって求めたところ２，２００であった。
収量１．２３ｇ。収率８８％。

【００２６】実施例３（架橋型重合体の製造） 化合物（Ｅ）０．０５ｇ、メチルメタクリレート１．３
５ｇ、トリメチロールプロパントリメタクリレート０．
１２ｇ、アゾビスイソブチロニトリル４９ｍｇを混合し
た。得られた均一な溶液を窒素置換後封印し、７０℃の
湯浴中で３時間重合硬化させた。得られた重合体をクロ
ロホルムに浸したが、重合体は溶解しなかった。更に２
０時間クロロホルムに浸し、砕いた後、濾過し、クロロ
ホルムで洗浄した。クロロホルムで若干膨潤した重合体
を減圧乾燥した。得られた重合体は実施例２と同様に赤
い蛍光色を呈していた。収量１．２ｇ。収率７８％。

【００２７】実施例４（フィルムの製造） 実施例２、実施例３で得た重合体をそれぞれ、乳鉢を用
いて粉砕した。得られた粉体を３２μｍの篩いに通し粒
径が３２μｍ以下の粉体を夫々調製した。実施例２の粉
体を粉体（Ａ）、実施例３の粉体を粉体（Ｂ）とする。
第１表に示す配合比で０．１〜０．２ｍｍ厚の軟質塩ビ
フィルムをホットプレスで成形した。粉体（Ａ）は混練
時に塩ビに溶解しフィルム（Ａ）は透明フィルムとなっ
たが粉体（Ｂ）は溶解せずフィルム（Ｂ）は微粒子分散
フィルムとなった。

【００２８】参考例１ 下の化１１に示す３，６−ジアミノ−２，５−ビラジン
ジカルボニトリル誘導体（Ｆ）を用い、実施例４と同様
にして軟質塩ビフィルム（Ｃ）を作製した。誘導体
（Ｆ）は混練時に塩ビに溶解しフィルム（Ｃ）は透明フ
ィルムとなった。 ３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジカルボニトリル
誘導体（Ｆ）：

【化１１】 （特開平５−３２６４０）

【表１】 注）１）サンアロー化学（株） ２）積水化学工業
（株） ３）大八化学工業（株） ４）三光化学（株）
５）ダウケミカル ジャパン（株） ６）ダイセル化
学工業（株） ７）日本油脂（株） ８）和光純薬
（株） ９）大日本インキ化学工業（株） １０）ＢＡ
ＳＦジャパン（株）

【００２９】試験例１ フィルム（Ａ）〜（Ｃ）の陽光ランプ照射による退色試
験を行なった。結果を第２表に示す。

【表２】 注）１）９０℃、２０万ルックス、東芝ライテック
（株） 反射型ＤＲ４００／Ｔ（Ｌ） ２）日立８５０型蛍光分光光度計で測定、励起波長５０
０ｎｍ

【００３０】

【発明の効果】

（１）本発明化合物（成形体）は色素成分が高分子鎖に
化学結合しているため、優れた耐光性、耐水性を有す
る。 （２）本発明化合物は農医薬、香料、高分子等の中間体
としての利用が期待でき、また、エレクトロルミネッセ
ンス、波長変換材料等の機能性材料としての利用が期待
される。 （３）本発明の波長変換機能を持つ成形体は太陽電池用
の集光板やビニールハウスの被覆資材のほかマルチフィ
ルム、反射（マルチ）フィルム、太陽光がハウス内に平
均して照射される様に設置する反射板、プラスチックネ
ット、織布、不織布、果実の袋掛け用の袋などに使用さ
れるほかプリペイドカード、交通標識、装飾、表示分野
においても応用することが出来る。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ ，Ｒ⁴ はエーテル結合、エス
   テル結合、アミド結合を有してもよい二価の炭化水素基
   であり、二価の炭化水素基は置換基を有しても良く、Ｘ
   ¹ ，Ｘ² ，Ｘ³ ，Ｘ⁴ は水素原子、アクリロイルオキシ
   基、あるいはメタクリロイルオキシ基であり、Ｘ¹ ，Ｘ
   ² ，Ｘ³ ，Ｘ⁴ のうち一つ以上がアクリロイルオキシ基
   かメタクリロイルオキシ基である。〕で表わされる化合
   物。
2. 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕の化合物、もしくは一般式
   〔Ｉ〕の化合物とラジカル重合可能な化合物との混合物
   をラジカル重合開始剤の存在下、ラジカル重合して得ら
   れる架橋もしくは非架橋の重合体。
3. 【請求項３】 一般式〔Ｉ〕の化合物、もしくは一般式
   〔Ｉ〕の化合物とラジカル重合可能な化合物との混合物
   をラジカル重合開始剤の存在下、ラジカル重合すること
   を特徴とする架橋もしくは非架橋の重合体の製造法。
4. 【請求項４】 請求項２記載の重合体を含有する高分子
   化合物成形体。