JPH081497B2 - 液晶セル用配向処理剤 - Google Patents
液晶セル用配向処理剤Info
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- JPH081497B2 JPH081497B2 JP63038635A JP3863588A JPH081497B2 JP H081497 B2 JPH081497 B2 JP H081497B2 JP 63038635 A JP63038635 A JP 63038635A JP 3863588 A JP3863588 A JP 3863588A JP H081497 B2 JPH081497 B2 JP H081497B2
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は液晶セル用配向処理剤に関するものであり、
更に詳しくは従来に比べ高い誘電率をもつポリイミド樹
脂からなることを特徴とする液晶セル用配向処理剤に関
するものである。
更に詳しくは従来に比べ高い誘電率をもつポリイミド樹
脂からなることを特徴とする液晶セル用配向処理剤に関
するものである。
（従来の技術） 従来からネマティック液晶或いはスメクティック液晶
などの液晶分子を一定方向に配向させるために使用され
る配向処理剤は、耐熱性、耐液晶性、機械的特性或いは
電気的特性などに優れることが要求され、この点でポリ
イミド樹脂が信頼性の高い樹脂として工業的に広く使用
されている。
などの液晶分子を一定方向に配向させるために使用され
る配向処理剤は、耐熱性、耐液晶性、機械的特性或いは
電気的特性などに優れることが要求され、この点でポリ
イミド樹脂が信頼性の高い樹脂として工業的に広く使用
されている。
一般に、ポリイミド樹脂は有機テトラカルボン酸二無
水物とジアミンを溶媒中で反応、重合させポリアミック
酸溶液とし、これを透明電極付ガラス基板或いはプラス
チックフィルムに塗布後、脱水閉環させることによりポ
リイミド樹脂とし、次にポリイミド樹脂表面を布等でラ
ビングすることにより、基板間に挟持された液晶分子を
一定方向に配向させ、液晶セル用配向処理剤として使用
されている。
水物とジアミンを溶媒中で反応、重合させポリアミック
酸溶液とし、これを透明電極付ガラス基板或いはプラス
チックフィルムに塗布後、脱水閉環させることによりポ
リイミド樹脂とし、次にポリイミド樹脂表面を布等でラ
ビングすることにより、基板間に挟持された液晶分子を
一定方向に配向させ、液晶セル用配向処理剤として使用
されている。
一般に、液晶セル内においては、液晶層は２枚の基板
上に形成されたポリイミド樹脂に挟持され、更にポリイ
ミド樹脂と液晶層が透明電極により挟持されるている。
上に形成されたポリイミド樹脂に挟持され、更にポリイ
ミド樹脂と液晶層が透明電極により挟持されるている。
（発明が解決しようとする問題点） この様な液晶セルの構成を取る場合、透明電極間に電
圧を印加した際に液晶層自体にかかる電圧は、ポリイミ
ド樹脂層による電圧損失を受けることになり、応答性の
点で必ずしも液晶セルが効率的に駆動できないという問
題点がある。
圧を印加した際に液晶層自体にかかる電圧は、ポリイミ
ド樹脂層による電圧損失を受けることになり、応答性の
点で必ずしも液晶セルが効率的に駆動できないという問
題点がある。
ここで、上記液晶セルの構成において、ポリイミド樹
脂層及び液晶層の静電容量をそれぞれCP及びCLとし、電
極間にVOの電圧を印加した場合、正味液晶層にかかる電
圧VLは一般に次式によって表される。
脂層及び液晶層の静電容量をそれぞれCP及びCLとし、電
極間にVOの電圧を印加した場合、正味液晶層にかかる電
圧VLは一般に次式によって表される。
即ち、ポリイミド樹脂層と液晶層の厚さが一定の場
合、ポリイミド樹脂の誘電率が大きいほど液晶層にかか
る電圧が増加し、より効率的な液晶セルの駆動が可能と
なる。
合、ポリイミド樹脂の誘電率が大きいほど液晶層にかか
る電圧が増加し、より効率的な液晶セルの駆動が可能と
なる。
しかし、従来より液晶セル用の配向処理剤として使用
されているポリイミド樹脂は一般にその誘電率が３〜４
程度と低いものであり、液晶セルの駆動上必ずしも満足
されるものではなく、より高い誘電率をもつポリイミド
樹脂の開発が望まれている。
されているポリイミド樹脂は一般にその誘電率が３〜４
程度と低いものであり、液晶セルの駆動上必ずしも満足
されるものではなく、より高い誘電率をもつポリイミド
樹脂の開発が望まれている。
更に、従来のポリイミド樹脂を構成する成分として、
ピロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物などに代表される芳香族テトラカルボン酸二無
水物類と、ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフ
ェニルメタンなどに代表されるジアミン類があるが、一
般にこの様な化合物を用いて得られるポリイミド樹脂は
極性基の含有量が少なく、ポリイミド樹脂構造中におけ
る電子の偏在が小さいことから一般に極性が小さく、液
晶の種類によってはその配向性の点で必ずしも満足でき
ない場合がある。
ピロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸
二無水物などに代表される芳香族テトラカルボン酸二無
水物類と、ジアミノジフェニルエーテル、ジアミノジフ
ェニルメタンなどに代表されるジアミン類があるが、一
般にこの様な化合物を用いて得られるポリイミド樹脂は
極性基の含有量が少なく、ポリイミド樹脂構造中におけ
る電子の偏在が小さいことから一般に極性が小さく、液
晶の種類によってはその配向性の点で必ずしも満足でき
ない場合がある。
更に、近年見い出された自発分極を有する強誘電性液
晶は従来のネマティック液晶等に比べ高速応答性或いは
メモリー性を示すなどの優れた特徴をもつが、反面均一
な配向を得ることが容易でないという問題があり、強誘
電性液晶のもつ自発分極に対してより強い相互作用をも
つ高極性な配向処理剤が望まれている。
晶は従来のネマティック液晶等に比べ高速応答性或いは
メモリー性を示すなどの優れた特徴をもつが、反面均一
な配向を得ることが容易でないという問題があり、強誘
電性液晶のもつ自発分極に対してより強い相互作用をも
つ高極性な配向処理剤が望まれている。
本発明は上記の様な問題点を解決すべく成されたもの
であり、従来に比べ誘電率が高く高極性なポリイミド樹
脂よりなる液晶セル用配向処理剤を提供することを目的
としている。
であり、従来に比べ誘電率が高く高極性なポリイミド樹
脂よりなる液晶セル用配向処理剤を提供することを目的
としている。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は、上記問題点を解決すべく鋭意検討を重
ねた結果、本発明を完成するに至った。
ねた結果、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は透明電極付き透明基板に塗布し、150
℃〜250℃で加熱硬化、次いでラビング処理して配向処
理層を形成させる液晶セル用配向処理剤において、該処
理剤が、一般式〔Ｉ〕 （R1、R2、は互いに同一又は異なる２価の有機基、R3は
テトラカルボン酸又はその誘導体を構成する炭素数４の
４価の有機基を示す。） で表される繰り返し単位のみからなるポリイミド樹脂よ
りなる配向処理層を形成させることを特徴とする液晶セ
ル用配向処理剤に関するものである。
℃〜250℃で加熱硬化、次いでラビング処理して配向処
理層を形成させる液晶セル用配向処理剤において、該処
理剤が、一般式〔Ｉ〕 （R1、R2、は互いに同一又は異なる２価の有機基、R3は
テトラカルボン酸又はその誘導体を構成する炭素数４の
４価の有機基を示す。） で表される繰り返し単位のみからなるポリイミド樹脂よ
りなる配向処理層を形成させることを特徴とする液晶セ
ル用配向処理剤に関するものである。
本発明の配向処理剤は、透明電極の付いたガラス或い
はプラスチックフィルム等の透明基板上に一般式〔Ｉ〕
の繰り返し単位を含有するポリイミド樹脂膜を形成し、
次いでラビング処理を施すことによって、液晶セル用配
向処理剤として使用するものである。
はプラスチックフィルム等の透明基板上に一般式〔Ｉ〕
の繰り返し単位を含有するポリイミド樹脂膜を形成し、
次いでラビング処理を施すことによって、液晶セル用配
向処理剤として使用するものである。
ここで、一般式〔Ｉ〕の繰り返し単位を含有するポリ
イミド樹脂は、一般的には、上記テトラカルボン酸の二
酸無水物とジアミンを出発原料として得ることができ
る。
イミド樹脂は、一般的には、上記テトラカルボン酸の二
酸無水物とジアミンを出発原料として得ることができ
る。
本発明の配向処理剤に使用されるジアミン成分として
は一般式〔II〕 H2N−R1−CONH−R2−NH2 〔II〕 （R1及びR2は前記に同じ。） で表わされるジアミンを使用することが必要である。
は一般式〔II〕 H2N−R1−CONH−R2−NH2 〔II〕 （R1及びR2は前記に同じ。） で表わされるジアミンを使用することが必要である。
一般式〔II〕のジアミンの具体例としては、 H2NCH2 3CONHCH2 3NH2 などが挙げられるが、特に、これらに限定されるもので
はない。
はない。
又、これらジアミンの１種又は２種以上を混合して使
用することも出来る。
用することも出来る。
更に、本発明の配向処理剤に使用されるジアミン成分
として本発明の効果を阻害しない限りにおいて、一般式
〔II〕のジアミン以外のジアミンを使用することもでき
る。
として本発明の効果を阻害しない限りにおいて、一般式
〔II〕のジアミン以外のジアミンを使用することもでき
る。
その具体例としては次の様なジアミンが挙げられる。
ｐ−フェニレンジアミン、ｍ−フェニレンジアミン、
ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテ
ル、2,2−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフ
ェニルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナ
フタレン、1,3−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼ
ン、1,4−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、4,
4′−ジ（４−アミノフェノキシ）ジフェニルスルホ
ン、2,2′−ビス〔４（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパン等の芳香族ジアミンが挙げられる。
ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテ
ル、2,2−ジアミノジフェニルプロパン、ジアミノジフ
ェニルスルホン、ジアミノベンゾフェノン、ジアミノナ
フタレン、1,3−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼ
ン、1,4−ビス（４−アミノフェノキシ）ベンゼン、4,
4′−ジ（４−アミノフェノキシ）ジフェニルスルホ
ン、2,2′−ビス〔４（４−アミノフェノキシ）フェニ
ル〕プロパン等の芳香族ジアミンが挙げられる。
その他目的に応じ、脂環式ジアミン及び脂肪族ジアミ
ンを使用しても良い。
ンを使用しても良い。
又、これらジアミンの１種又は２種以上を混合して使
用することもできる。
用することもできる。
ここで、ジアミン成分中の一般式〔II〕のジアミンの
使用割合は、全ジアミン量に対して少なくとも30モル％
以上であることが望ましく、30モル％未満では生成する
ポリイミド樹脂の誘電率及び極性の点で十分な効果が得
られない場合があり好ましくない。
使用割合は、全ジアミン量に対して少なくとも30モル％
以上であることが望ましく、30モル％未満では生成する
ポリイミド樹脂の誘電率及び極性の点で十分な効果が得
られない場合があり好ましくない。
又、一般式〔Ｉ〕の繰り返し単位を構成するR3の炭素
数４の４価の有機基を示すテトラカルボン酸又はその誘
導体の具体例としては、ブタンテトラカルボン酸または
シクロブタンテトラカルボン酸又はそれらの二酸無水物
並びにそれらのジカルボン酸ジハロゲン化物等が挙げら
れる。
数４の４価の有機基を示すテトラカルボン酸又はその誘
導体の具体例としては、ブタンテトラカルボン酸または
シクロブタンテトラカルボン酸又はそれらの二酸無水物
並びにそれらのジカルボン酸ジハロゲン化物等が挙げら
れる。
テトラカルボン酸二無水物及びその誘導体とジアミン
成分の反応及び重合方法は特に限定されるものではない
が、一般にジアミン成分をＮ−メチルピロリドンをはじ
めとする極性溶媒に溶解し、これにテトラカルボン酸二
無水物をジアミン総量に対してほぼ等モル数添加し、十
分撹拌してポリアミック酸中間体とした後に、該中間体
に脱水閉環する方法がとられる。
成分の反応及び重合方法は特に限定されるものではない
が、一般にジアミン成分をＮ−メチルピロリドンをはじ
めとする極性溶媒に溶解し、これにテトラカルボン酸二
無水物をジアミン総量に対してほぼ等モル数添加し、十
分撹拌してポリアミック酸中間体とした後に、該中間体
に脱水閉環する方法がとられる。
ここで、ポリアミック酸中間体生成のための反応温度
は−20℃〜150℃の任意の温度を選択できるが、特に−
５℃〜100℃の範囲が好ましい。
は−20℃〜150℃の任意の温度を選択できるが、特に−
５℃〜100℃の範囲が好ましい。
更に、ポリアミック酸中間体をポリイミド樹脂に転化
するには、通常は加熱により脱水閉環する方法が採用さ
れる。
するには、通常は加熱により脱水閉環する方法が採用さ
れる。
この加熱脱水閉環温度は、150℃〜350℃、好ましくは
170℃〜350℃の任意の温度を選択できる。
170℃〜350℃の任意の温度を選択できる。
又、この脱水閉環に要する時間は上記反応温度にもよ
るが30秒〜10時間、好ましくは５分〜５時間が通常であ
る。
るが30秒〜10時間、好ましくは５分〜５時間が通常であ
る。
ポリアミック酸中間体をポリイミド樹脂に転化する他
の方法として公知の脱水閉環触媒を使用して閉環するこ
ともできる。
の方法として公知の脱水閉環触媒を使用して閉環するこ
ともできる。
本発明におけるポリイミド樹脂又はポリアミック酸中
間体溶液を、透明電極付のガラス或いはプラスチックフ
ィルム等の透明基板上にスピンコート法もしくは印刷法
等により塗布した後、150〜250℃で１分間〜２時間硬化
せしめ膜厚200〜3000Åのポリイミド樹脂膜を形成し、
次いでポリイミド樹脂膜層をラビング処理し液晶セル用
配向処理剤とすることができる。
間体溶液を、透明電極付のガラス或いはプラスチックフ
ィルム等の透明基板上にスピンコート法もしくは印刷法
等により塗布した後、150〜250℃で１分間〜２時間硬化
せしめ膜厚200〜3000Åのポリイミド樹脂膜を形成し、
次いでポリイミド樹脂膜層をラビング処理し液晶セル用
配向処理剤とすることができる。
（発明の効果） 本発明の液晶セル用配向処理剤を使用すると、形成さ
れたポリイミド樹脂膜の分子骨格中に−CONH−基を有し
ているため、その誘電率が従来のポリイミド樹脂に比べ
高く、表面張力で代表される膜極性も従来に比べて高い
ものが得られることから、より均一に液晶分子を配向さ
せることができ、且つ効率的な液晶セルの駆動が可能と
なった。
れたポリイミド樹脂膜の分子骨格中に−CONH−基を有し
ているため、その誘電率が従来のポリイミド樹脂に比べ
高く、表面張力で代表される膜極性も従来に比べて高い
ものが得られることから、より均一に液晶分子を配向さ
せることができ、且つ効率的な液晶セルの駆動が可能と
なった。
（実施例） 以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１ 4,4′−ジアミノベンズアニリド12.077g（0.053モ
ル）をＮ−メチルピロリドン50g中に添加し、窒素雰囲
気下50℃で均一になるまで撹拌し溶解させた。
ル）をＮ−メチルピロリドン50g中に添加し、窒素雰囲
気下50℃で均一になるまで撹拌し溶解させた。
更に、室温でブタンテトラカルボン酸二無水物10.422
g（0.053モル）、Ｎ−メチルピロリドン130gを加え４時
間反応させることにより粘度47ポイズの均一な溶液を得
た。
g（0.053モル）、Ｎ−メチルピロリドン130gを加え４時
間反応させることにより粘度47ポイズの均一な溶液を得
た。
この溶液をステンレス板上へスピンコートし、170℃
で60分間加熱することにより厚さ10μｍのポリイミド樹
脂膜を形成した。
で60分間加熱することにより厚さ10μｍのポリイミド樹
脂膜を形成した。
このポリイミド樹脂膜上へアルミ電極を蒸着して誘電
率を測定したところ5.5であり、従来のポリイミド樹脂
に比べて、極めて高い値を示した。
率を測定したところ5.5であり、従来のポリイミド樹脂
に比べて、極めて高い値を示した。
又、接触角法により求めたポリイミド樹脂膜の表面張
力は59dyne/cmと高いものであった。
力は59dyne/cmと高いものであった。
更に、粘度47ポイズのの溶液をＮ−メチルピロリドン
により濃度４％に希釈後、二枚の透明電極付ガラスの電
極上へスピンコートし、170℃で60分間加熱することに
より1000Åのポリイミド樹脂膜を形成した。次に、ラビ
ング処理を施し、スペーサーを挟んで、ラビング方向を
直交させてセルを組立てた。
により濃度４％に希釈後、二枚の透明電極付ガラスの電
極上へスピンコートし、170℃で60分間加熱することに
より1000Åのポリイミド樹脂膜を形成した。次に、ラビ
ング処理を施し、スペーサーを挟んで、ラビング方向を
直交させてセルを組立てた。
このセルに、液晶（メルク,ZLI−2293）を注入して配
向状態を観察したところ極めて均一な配向が得られた。
向状態を観察したところ極めて均一な配向が得られた。
更に、本発明による配向処理剤の有効性を見るため、
温度23℃で100Hz、パルス高5Vの矩形波を印加したとき
の立上り応答速度を種々のセル厚で測定した。その結果
を表１に示す。
温度23℃で100Hz、パルス高5Vの矩形波を印加したとき
の立上り応答速度を種々のセル厚で測定した。その結果
を表１に示す。
比較例１ 4,4′−ジアミノジフェニルエーテル10.613g（0.053
モル）をＮ−メチルピロリドン50g中に添加し、窒素雰
囲気下室温で均一に溶解させた後、ブタンテトラカルボ
ン酸二無水物10.394g（0.053モル）、Ｎ−メチルピロリ
ドン140gを加え４時間以上反応させ均一な溶液を得た。
モル）をＮ−メチルピロリドン50g中に添加し、窒素雰
囲気下室温で均一に溶解させた後、ブタンテトラカルボ
ン酸二無水物10.394g（0.053モル）、Ｎ−メチルピロリ
ドン140gを加え４時間以上反応させ均一な溶液を得た。
この溶液を実施例１と同様に処理しポリイミド樹脂膜
を形成し、誘電率を測定したところ3.3であり、表面張
力は44dyne/cmと低いものであった。
を形成し、誘電率を測定したところ3.3であり、表面張
力は44dyne/cmと低いものであった。
更に、実施例１と同様にしてセルを作製し、立上り応
答速度を測定した結果を表１に示す。
答速度を測定した結果を表１に示す。
表１より、一般式〔Ｉ〕で表される繰り返し単位を含
有する実施例１のポリイミド樹脂膜は、一般式〔Ｉ〕の
ポリイミド樹脂膜を含有しない比較例１に比べ液晶セル
の応答性に明らかな改善が認められる。
有する実施例１のポリイミド樹脂膜は、一般式〔Ｉ〕の
ポリイミド樹脂膜を含有しない比較例１に比べ液晶セル
の応答性に明らかな改善が認められる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭63−205640（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】透明電極付き透明基板に塗布し、150℃〜2
50℃で加熱硬化、次いでラビング処理して配向処理層を
形成させる液晶セル用配向処理剤において、該処理剤
が、一般式〔Ｉ〕 （R1、R2、は互いに同一又は異なる２価の有機基、R3は
テトラカルボン酸又はその誘導体を構成する炭素数４の
４価の有機基を示す。） で表される繰り返し単位のみからなるポリイミド樹脂よ
りなる配向処理層を形成させることを特徴とする液晶セ
ル用配向処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63038635A JPH081497B2 (ja) | 1988-02-23 | 1988-02-23 | 液晶セル用配向処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63038635A JPH081497B2 (ja) | 1988-02-23 | 1988-02-23 | 液晶セル用配向処理剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01214822A JPH01214822A (ja) | 1989-08-29 |
| JPH081497B2 true JPH081497B2 (ja) | 1996-01-10 |
Family
ID=12530700
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63038635A Expired - Fee Related JPH081497B2 (ja) | 1988-02-23 | 1988-02-23 | 液晶セル用配向処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH081497B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04146993A (ja) * | 1990-10-09 | 1992-05-20 | Nissan Chem Ind Ltd | フィルム液晶表示セル用配向処理剤 |
| JP3117103B2 (ja) * | 1992-06-23 | 2000-12-11 | 日産化学工業株式会社 | 新規な垂直配向処理剤 |
| US20140066571A1 (en) | 2011-03-11 | 2014-03-06 | Ube Industries, Ltd. | Polyimide precursor and polyimide |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3107633A1 (de) * | 1981-02-27 | 1982-09-16 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur herstellung duenner polyimidschichten" |
| JPS60140320A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-25 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 液晶狭持基板 |
| JPS63205640A (ja) * | 1987-02-20 | 1988-08-25 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶表示素子 |
| JPS63226625A (ja) * | 1987-03-17 | 1988-09-21 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 液晶表示素子 |
-
1988
- 1988-02-23 JP JP63038635A patent/JPH081497B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01214822A (ja) | 1989-08-29 |
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