JPH0815433B2 - 有機物質の生物学的触媒反応法 - Google Patents

有機物質の生物学的触媒反応法

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JPH0815433B2
JPH0815433B2 JP1112338A JP11233889A JPH0815433B2 JP H0815433 B2 JPH0815433 B2 JP H0815433B2 JP 1112338 A JP1112338 A JP 1112338A JP 11233889 A JP11233889 A JP 11233889A JP H0815433 B2 JPH0815433 B2 JP H0815433B2
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は有機物質の生物学的触媒反応のための方法に
関する。
従来の技術 生物学的反応は、今日では主に水性又は少なくとも水
を多く含有する系中で行なわれる。こうして、この種の
方法は水に難溶性もしくは不溶性の疎水性基質、例えば
ステロイド、脂質、炭化水素、長鎖脂肪族又は芳香族ア
ルコール、アルデヒド、カルボン酸を生物学的触媒によ
り反応させるべき時、又は加水分解反応の逆の酵素触媒
合成を実施すべき時は、不利である。更に、酵素自体も
強く疎水性の挙動を示し、水性系中で集塊し、こうして
その生物学的触媒特性を失なう。疎水性基質の生物学的
触媒反応のための従来公知の適用された方法を次に挙げ
る： 1. 有機溶剤又は含水溶剤混合物中での酵素の使用 2. ２−及び多相系の使用 3. １相界面活性剤含有系、特に逆ミセル相の使用 タイプ１の系においては酵素変性の危険がある。好適
な溶剤の選択及び酵素固定化によりこの変性をおそくさ
せることだけはできる。従つて、触媒の耐久時間は短か
い。生物学的触媒として微生物及びその他の細胞を使用
することは限定されて可能である。タイプ２の液体系に
おいても界面において変性の危険がある。更に水相中で
の基質濃度が低いために反応速度はおそい。タイプ２の
有利な変法は酵素封入のための親水性ポリマーゲルの使
用である。このポリマーゲル、例えばゼラチン、寒天又
はアルギン酸塩を基礎とするポリマーゲルは有機溶剤中
にも使用することができる。しかしながら、ポリマーゲ
ルの親水性のためにゲル中の疎水性基質の濃度は低い。
その結果は生物学的触媒における低い変換率である。こ
れに関して、タイプ３の系がより有利な特性を有してい
る。逆ミセルは有機溶剤、例えばヘキサン、ヘプタン、
シクロヘキサン、ベンゼン、ドデカノール中の両親媒性
物質から、わずかな量の水で形成される球状界面活性剤
凝集体である。この水はミセルの内側に、酵素を貯わえ
る（溶解化する）ことのできる“水プール”を形成す
る。この際、酵素活性を長時間保持することができるこ
とが多くの面で示された。更に、例えば大腸菌又はB.ズ
ブチリス（Subtilis）のような微生物がこの種の相中で
その酵素活性の１部を保持することができる。逆ミセル
系においては、疎水性基質を一般に直接有機溶剤中に加
えることができる。しかしこの方法においては界面活性
剤凝集体の保持のための及び生成物の分離のための処理
工程が必要である。このことは著しく費用を高くする。
この効果の改良は固定逆ミセルを使用する連続法におい
て可能である。このためには、中空系膜系が提案され
た。この膜は著しく費用がかかり、しばしば溶剤安定で
なく、つまる傾向にあり、著しい流れ抵抗を形成し、こ
のことにより該方法は圧力下に実施しなければならな
い。一般に、工業的規模での生物学的触媒作用において
一相界面活性剤含有系は著しく問題があると推定しなけ
ればならない。それというのも特に、生成物の簡単な分
離、合成生成物からの界面活性剤不純物の除去及び連続
法の実施の問題が従来解決されていないためである。
発明が解決しようとする課題 本発明の課題は生物学的触媒を含有するリオトロピツ
ク中間相の存在において、生化学的触媒の損傷の回避下
に、連続的又は非連続的方法において及び界面活性剤不
含もしくは界面活性剤を少量のみ含有する生成物の簡単
な単離において、有機物質を反応させることである。
本発明においては、リオトロピツク中間相に固定した
生物学的触媒を、水、有機溶剤もしくは有機溶剤混合物
及び界面活性剤もしくは界面活性剤混合物からなる三成
分混合物の二相域又は三相域中で有機物質を反応させる
ために使用する。リオトロピツク中間相及び有機溶剤か
らなる二相域においては、基質供給及び生成物導出は有
機溶剤相を介して行なわれ、リオトロピツク中間相有機
溶剤及び水からなる三相域においては基質供給は溶剤相
を介して、生成物導出は水相を介して行なわれるか又は
この逆で行なわれるが、この場合相応する生成物もしく
は基質は水溶性でなくてはならない。
更に、二相域において基質は固体の形で添加すること
ができ、直接リオトロピツク中間相に溶かすことができ
る。基質はガスとして供給することもかつ／又はガスと
して導出することもできる。
特に有利な方法は、ガラス焼結体及びセラミツク焼結
体のような多孔性担体にリオトロピツク中間相を被覆す
ることである。そのような触媒系は、例えば相の溶融に
より行なうことができ、この際冷却後、生物学的触媒活
性リオトロピツク中間相が孔中に残つて形成される。
有機溶剤としては疎水性溶剤、例えばヘキサン、ヘプ
タン、オクタン、シクロヘキサン、デカノール、酢酸ブ
チル、ジエチルエーテル又は溶剤混合物、例えばヘキサ
ン／アセトン、ヘキサン／ブタノールを使用することが
できる。
界面活性剤としてはアニオン系界面活性剤、例えばア
ルキル硫酸アルカリ金属塩、ジアルキルスルホコハク酸
アルカリ金属塩、ジアルキルスルホコハク酸アルカリ土
類金属塩又はカチオン系両親媒性物質、例えばアルキル
アンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルト
リメチルアンモニウム塩又は両性イオン両親媒性物質、
例えばホスホリピド、スルホベタイン、カルボベタイン
又は非イオン系両親媒性物質、例えばポリオキシエチレ
ンエーテル、ポリオキシエチレンエステル、ポリオキシ
エチレンソルビタンエステル、アルキルフエノールポリ
エチレングリコールエーテル、相応するポリオキシプロ
ピレン誘導体又はコポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレン誘導体又は相応する界面活性剤混合物を使用す
る。
生物学的触媒としては、単離した酵素、例えばアルコ
ールデヒドロゲナーゼ、キモトリプシン、リパーゼを場
合により補酵素、例えばNAD/NADHと共に、並びに、例え
ば大腸菌、サツカロミセス・セレビシアエ（Saccharomy
ces cerevisiae）の、原核及び真核細胞を又は共固定酵
素及び細胞を使用することができる。生物学的触媒の溶
解化のために立方晶の、二連続立方晶の、六方晶の、又
層状のリオトロピツク中間相が好適であることが見い出
された。この際、最大の生物学的触媒活性は逆相の使用
において達せられる。細胞も単離した酵素も中間相及び
１又は複数の溶剤相からなる多相系において高い活性を
示す。本発明により使用した多相系においては、通常の
二相液体系と異なり、生物学的触媒活性が長い貯蔵期間
及び反応器静止時間の後にも僅かに低下するにすぎず、
非常に僅かな拡散抵抗のみが表われ、かつ溶剤相は著し
く僅かな界面活性剤を含有し、このことによりほぼ界面
活性剤不含合成生成物の分離が可能であることが、意外
にも見い出された。
本発明による方法は、有利に例えば有機物質、例えば
ステロイド、脂質、炭化水素、長鎖脂肪族及び芳香族ア
ルコール、アルデヒド、カルボン酸、エステル、アミノ
酸及びペプチドの反応の際に使用される。この種の合成
のために、特に疎水性基質及び生成物の存在の際に、生
物学的触媒の使用は著しく簡単に、かつ安価にできる。
生物学的触媒はこの際相中への各成分の分配係数により
影響を受け、界面活性剤のHLB値を介して制御可能であ
る。
好適で、簡単な反応装置の使用の際に、生物学的触媒
含有液晶系を機械的保持装置（例えば沈殿装置、分離薄
層、方向転換薄板又はフイルター）を用いて保持する。
実施例 次に本発明を実施例により詳説する。
例１ ヘキサン中のテトラエチレングリコールドデシルエー
テルの10重量％溶液136mlに21mM水性NAD溶液10mlを加え
かつ振盪する。初めは混濁しているこの３相系中に酵母
−アルコールデヒドロゲナーゼ及び塩化ナトリウムの水
溶液5mlを噴射装入する。その際に、塩濃度は0.1モル／
及び酵素濃度は0.5g/である。短時間の振盪後に、
澄明で粘性なリオトロピツク中間相と純粋なヘキサンと
より成る２相系が生じる。この系に任意の量のヘキサン
を添することができる。ヘキサン600mlの添加で取り扱
い易い系が生じる。バツチ法ではこの系中に基質として
エタノール約15mlを噴射添加する。その結果、NADHの形
成下にアセトアルデヒドへの酵素酸化が行なわれる。NA
DHは分光光度測定により波長365nmでリオトロピツク中
間相中に検出可能である。該系は室温で２カ月間の貯蔵
期間後でも出発活性の80％を示す。
第２基質として桂皮アルデヒド2mlを添加する際に、
このアルデヒドは、形成されたNADHの消費下に桂皮アル
コールに還元される。
このようにして、桂皮アルコールの製造が可能であ
り、これは困難なくヘキサン相から例えば水で振出さ
せ、あるいは引続いて水蒸気蒸留により分離することが
できる。
例２ 例１と同様に行なう。酵素水溶液5mlの代りに、系に
サツカロミセス・セレビシエ（Saccharomyces cerevisi
ae）の懸濁液を濃度10g/（乾燥物に対して）で添加す
る。形成されたNADHの分光測定による検出及び生成物の
後処理は例１と同様にして行なうことができる。
例３ ヘキサン中のテトラエチレングリコールドデシルエー
テルの10重量％溶液130mlに21mM水性NAD溶液10mlを加
え、低続いて例１と同様に酵母−アルコールデヒドロゲ
ナーゼの水溶液5mlを添加する。更に水80mlを添加し、
引続いて遠心分離する。ヘキサン相、リオトロピツク中
間相及び水相の３相が分離する。リオトロピツク中間相
は添加した酵素を含有する。こうして例１と同様にエタ
ノール約10ml及び桂皮アルデヒド2mlをヘキサン相中に
噴射装入することができる。約20分後に、水相において
分光測定にλ＝245nmで桂皮アルコールが検出可能であ
る。
例４ ヘキサン中のテトラエチレングリコールドデシルエー
テルの10重量％溶液136mlにアスペルギルス・グラウク
ス（Aspergillus glaucus）の水性懸濁液15mlを加え
る。この懸濁液の濃度は範囲５〜8g/（乾燥物に対し
て）である。振盪及び遠心分離後に、澄明なリオトロピ
ツク中間相とヘキサンとから成る２相系が生じる。引続
いて、桂皮アルデヒド5mlを添加する。アンモニウムイ
オンの存在において３時間の放置後にヘキサン上澄み中
にチロシンが検出される。検出は薄層クロマトグラフイ
によりシリカゲルプレート上で展開剤としてブタノール
／酢酸／水＝4/1/1を使つて行なうことができる。
例５ リオトロピツク中間相及び有機溶剤が共存しかつ生物
学的触媒作用において例１、２に相応して実施すること
のできる他の２相系を次のように製造することができ
る：ヘプタン中のポリオキシエチレンソルビタントリオ
レート（ツイーン:Tween85）の５重量％溶液を製造す
る。この溶液1.4mlに水又は生物学的触媒含有水溶液800
μを加えかつ振盪する。澄明な高粘性リオトロピツク
中間相が生成し、これは純粋なヘプタンと平衡である。
例６ ヘキサン中のプレヴオツエル（Praewozell;種々のア
ルキルフエノールエトキシレートの混合物、Chemische
Werke Buna社）の10重量％溶液500mlに75μＭ水性NADH
溶液40mlを加えかつ振盪する。初めは混濁しているこの
３相系中に馬肝アルコールデヒドロゲナーゼ（SERVA）1
0-8M水溶液及び0.5・10-7Mギ酸デヒドロゲナーゼ（SERV
A）10mlを噴射装入する。短時間の振盪後、リオトロピ
ツク中間相とヘキサンとより成る２相系が生成する。基
質として型:CH3−（CH2）ｎ−CO−CH2−COOCH3（ｎ＝１
〜７）のプロキラル化合物100μをヘキサン相中に溶
解する際に、約10〜20分後に相応するβ−ヒドロキシ化
合物をガスクロマトグラフイにより検出することができ
る。この還元は立体特異的に行なわれかつＲ形の光学対
掌体過剰量90〜97％が達成される。消費したNADHの再生
はギ酸200μの添加により達成される。この系を用い
ることにより反応サイクル200回までが可能である。更
に、連続的プロセスがミキサー・沈降機系で又は膜式反
応器中で可能である。
例７ ヘキサン中のプレヴオツエル（Praewozell;種々のア
ルキルフエノールエトキシレートの混合物、Chemische
Werke Buna社）の10％溶液5mlにリン酸塩緩衝液（1/15
M,pH7.0）中のアルトロバクタ・シンプレツクス（Arthr
obacter Simplex）の懸濁液50mlを加える。振盪後、中
間相と上澄みのヘキサンが生成する。これを傾しやし、
かつプロゲステロン1mg/mlを含有するトルエン１容量部
及びヘキサン４容量部からの溶剤混合物250mlを添加す
る。この系を20℃で500rpmで撹拌する。10時間後に上澄
み中に１−デヒドロゲステロンを検出することができ
る。検出は薄層クロマトグラフイもしくはガスクロマト
グラフイにより行なうことができる。
例８ 例７と同様にして２相系を製造する。水性の酵素−及
びコフアクター溶液の代りに濃度20mg/ml（湿潤細胞に
対して）のプソイドモナス（Pseudomonas）E3の懸濁液5
0mlを加える。この系に40℃で連続的にプロペン／空気
混合物を通気する。放出ガスを四塩化炭素を含有する冷
却トラツプを通して導く。約２時間後に、ガスクロマト
グラフイにより四塩化炭素中にプロピレンオキシドが検
出することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｐ 17/02 7432−4Ｂ 33/02 Ａ 9452−4Ｂ (56)参考文献 特開 昭49−108286（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−36390（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−47481（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−2190（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−118190（ＪＰ，Ａ)

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】有機物質の生物学的触媒反応のために、リ
    オトロピック中間相に固定した生物学的触媒を、水、有
    機溶剤もしくは有機溶剤混合物及び界面活性剤もしくは
    界面活性剤混合物からなる三成分系の二相域又は三相域
    中に入れ、この際リオトロピック中間相及び有機溶剤か
    らなる二相系においては基質供給及び基質導出を溶剤相
    を介して行い、かつリオトロピック中間相、有機溶剤及
    び水性溶液からなる三相系においては、親水性基質の供
    給は水相を介して、疎水性生成物の導出は溶剤相を介し
    て、又は疎水性基質及び親水性生成物の存在においては
    相応して逆に行うこと、又は基質を固体の形で供給し、
    リオトロピック中間相に溶かし、生成物導出を二相系の
    溶剤相を介して行うことを特徴とする有機物質の生物学
    的触媒反応法。
  2. 【請求項２】逆相構造を有するリオトロピック中間相を
    生物学的触媒の溶解化に使用する請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】生物学的触媒として酵素、原核−及び真核
    細胞又は細胞と組み合わせた酵素を使用する請求項１又
    は２記載の方法。
  4. 【請求項４】多孔性担体を生物学的触媒含有リオトロピ
    ック中間相で被覆し、この形で使用する請求項１から３
    までのいずれか１項記載の方法。
  5. 【請求項５】基質を二相域中に固体の形で添加し、直接
    リオトロピック中間相に溶かす請求項１から４までのい
    ずれか１項記載の方法。
JP1112338A 1988-05-06 1989-05-02 有機物質の生物学的触媒反応法 Expired - Lifetime JPH0815433B2 (ja)

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JP (1) JPH0815433B2 (ja)
AT (1) ATE101651T1 (ja)
DD (1) DD282822A7 (ja)
DE (2) DE3913367A1 (ja)
DK (1) DK220589A (ja)
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