JPH08157483A - 有機ケイ素化合物およびその製造方法 - Google Patents
有機ケイ素化合物およびその製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】シロキサン結合とシルアルキレン結合を有する
新規な有機ケイ素化合物およびその製造方法を提供す
る。 【構成】一般式： Ｒ1Ｒ2 2Ｓｉ−Ｏ−Ｒ2 2Ｓｉ−Ｒ3−ＳｉＲ2 (3-m)Ｘm の有機ケイ素化合物、および(Ａ)一般式： Ｒ1Ｒ2 2Ｓｉ−Ｏ−Ｒ2 2Ｓｉ−Ｒ4 のジシロキサンと(Ｂ)一般式： Ｈ−ＳｉＲ2 (3-m)Ｘm のシラン化合物、または(Ａ')一般式： Ｒ1Ｒ2 2Ｓｉ−Ｏ−Ｒ2 2Ｓｉ−Ｈ のジシロキサンと(Ｂ')一般式： Ｒ4−ＳｉＲ2 (3-m)Ｘm のオルガノシラン化合物とを、 (Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加反応させ
て上記の有機ケイ素化合物を製造する方法（Ｒ1はアル
キル基、アリール基、含フッ素アルキル基または含フッ
素アルキルオキシアルキル基、Ｒ2は同一か異なるアル
キル基またはアリール基、Ｒ3はアルキレン基またはア
ルキレンオキシアルキレン基、Ｒ4はアルケニル基また
はアルケニルオキシアルキル基、Ｘはハロゲンまたはア
ルコキシ基、ｍは１〜３の整数である。）。
新規な有機ケイ素化合物およびその製造方法を提供す
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キル基、アリール基、含フッ素アルキル基または含フッ
素アルキルオキシアルキル基、Ｒ2は同一か異なるアル
キル基またはアリール基、Ｒ3はアルキレン基またはア
ルキレンオキシアルキレン基、Ｒ4はアルケニル基また
はアルケニルオキシアルキル基、Ｘはハロゲンまたはア
ルコキシ基、ｍは１〜３の整数である。）。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機ケイ素化合物および
その製造方法に関し、詳しくは、シロキサン結合とシル
アルキレン結合を有する新規な有機ケイ素化合物および
その製造方法に関する。
その製造方法に関し、詳しくは、シロキサン結合とシル
アルキレン結合を有する新規な有機ケイ素化合物および
その製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術およびその課題】シロキサン結合とシルア
ルキレン結合を有するポリシルアルキレンシロキサン
は、その表面張力が小さく、撥水・撥油性、耐溶剤性が
優れているために、有機樹脂や塗料の添加剤、ガラスや
金属の表面処理剤、粉体の表面処理剤としての使用が検
討されている。しかし、このポリシルアルキレンシロキ
サンは、メチルトリクロロシラン、トリメチルクロロシ
ラン等のハロシラン化合物およびメチルトリメトキシシ
ラン、トリメチルメトキシシラン等のアルコキシシラン
化合物に比べて、その効果が劣るという問題があった。
このため、シロキサン結合とシルアルキレン結合を有
し、ハロシラン化合物やアルコキシシラン化合物と同様
の効果を有する有機ケイ素化合物が求められていた。
ルキレン結合を有するポリシルアルキレンシロキサン
は、その表面張力が小さく、撥水・撥油性、耐溶剤性が
優れているために、有機樹脂や塗料の添加剤、ガラスや
金属の表面処理剤、粉体の表面処理剤としての使用が検
討されている。しかし、このポリシルアルキレンシロキ
サンは、メチルトリクロロシラン、トリメチルクロロシ
ラン等のハロシラン化合物およびメチルトリメトキシシ
ラン、トリメチルメトキシシラン等のアルコキシシラン
化合物に比べて、その効果が劣るという問題があった。
このため、シロキサン結合とシルアルキレン結合を有
し、ハロシラン化合物やアルコキシシラン化合物と同様
の効果を有する有機ケイ素化合物が求められていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】すなわち、本発明の目
的は、シロキサン結合とシルアルキレン結合を有する新
規な有機ケイ素化合物およびその製造方法を提供するこ
とにある。
的は、シロキサン結合とシルアルキレン結合を有する新
規な有機ケイ素化合物およびその製造方法を提供するこ
とにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段およびその作用】はじめ
に、本発明の有機ケイ素化合物について詳細に説明す
る。本発明の有機ケイ素化合物は、一般式： Ｒ1Ｒ2 2Ｓｉ−Ｏ−Ｒ2 2Ｓｉ−Ｒ3−ＳｉＲ2 (3-m)Ｘm で表される。式中のＲ1はアルキル基、アリール基、含
フッ素アルキル基および含フッ素アルキルオキシアルキ
ル基からなる群から選択される基であり、特に、アルキ
ル基、含フッ素アルキル基が好ましい。このアルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ヘキサデシル基、オクタ
デシル基が挙げられ、特に、メチル基が好ましい。ま
た、このアリール基としては、例えば、フェニル基、ト
リル基、キシリル基が挙げられ、特に、フェニル基が好
ましい。また、この含フッ素アルキル基としては、例え
ば、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ペンタフル
オロブチル基、ヘプタフルオロペンチル基、ノナフルオ
ロヘキシル基、トリデカフルオロイソオクチル基が挙げ
られ、特に、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ノ
ナフルオロヘキシル基が好ましい。また、この含フッ素
アルキルオキシアルキル基としては、例えば、ペンタフ
ルオロエチルオキシエチル基、ペンタフルオロエチルオ
キシプロピル基、ペンタフルオロエチルオキシブチル
基、ノナフルオロブチルオキシエチル基、ノナフルオロ
ブチルオキシプロピル基、ノナフルオロブチルオキシブ
チル基、ウンデカフルオロペンチルオキシエチル基、ウ
ンデカフルオロペンチルオキシプロピル基が挙げられ
る。また、式中のＲ2は同一もしくは異なるアルキル基
またはアリール基であり、前記同様のアルキル基および
アリール基が例示され、特に、メチル基が好ましい。ま
た、式中のＲ3はアルキレン基またはアルキレンオキシ
アルキレン基であり、特に、アルキレン基が好ましい。
このアルキレン基としては、例えば、エチレン基、メチ
ルエチレン基、エチルエチレン基、プロピルエチレン
基、ブチルエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、１
−メチルプロピレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、
ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基
が挙げられ、特に、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基、ヘキシレン基が好ましい。また、このアルキレン
オキシアルキレン基としては、例えば、エチレンオキシ
エチレン基、エチレンオキシプロピレン基、エチレンオ
キシブチレン基、プロピレンオキシエチレン基、プロピ
レンオキシプロピレン基、プロピレンオキシブチレン
基、ブチレンオキシエチレン基、ブチレンキシプロピレ
ン基が挙げられる。また、式中のＸはハロゲン原子また
はアルコキシ基である。このハロゲン原子としては、例
えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられ、特
に、塩素原子が好ましい。また、このアルコキシ基とし
ては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基が挙げられ、特
に、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。また、式中の
ｍは１〜３の整数である。
に、本発明の有機ケイ素化合物について詳細に説明す
る。本発明の有機ケイ素化合物は、一般式： Ｒ1Ｒ2 2Ｓｉ−Ｏ−Ｒ2 2Ｓｉ−Ｒ3−ＳｉＲ2 (3-m)Ｘm で表される。式中のＲ1はアルキル基、アリール基、含
フッ素アルキル基および含フッ素アルキルオキシアルキ
ル基からなる群から選択される基であり、特に、アルキ
ル基、含フッ素アルキル基が好ましい。このアルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ヘキサデシル基、オクタ
デシル基が挙げられ、特に、メチル基が好ましい。ま
た、このアリール基としては、例えば、フェニル基、ト
リル基、キシリル基が挙げられ、特に、フェニル基が好
ましい。また、この含フッ素アルキル基としては、例え
ば、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ペンタフル
オロブチル基、ヘプタフルオロペンチル基、ノナフルオ
ロヘキシル基、トリデカフルオロイソオクチル基が挙げ
られ、特に、３，３，３−トリフルオロプロピル基、ノ
ナフルオロヘキシル基が好ましい。また、この含フッ素
アルキルオキシアルキル基としては、例えば、ペンタフ
ルオロエチルオキシエチル基、ペンタフルオロエチルオ
キシプロピル基、ペンタフルオロエチルオキシブチル
基、ノナフルオロブチルオキシエチル基、ノナフルオロ
ブチルオキシプロピル基、ノナフルオロブチルオキシブ
チル基、ウンデカフルオロペンチルオキシエチル基、ウ
ンデカフルオロペンチルオキシプロピル基が挙げられ
る。また、式中のＲ2は同一もしくは異なるアルキル基
またはアリール基であり、前記同様のアルキル基および
アリール基が例示され、特に、メチル基が好ましい。ま
た、式中のＲ3はアルキレン基またはアルキレンオキシ
アルキレン基であり、特に、アルキレン基が好ましい。
このアルキレン基としては、例えば、エチレン基、メチ
ルエチレン基、エチルエチレン基、プロピルエチレン
基、ブチルエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、１
−メチルプロピレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、
ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基
が挙げられ、特に、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基、ヘキシレン基が好ましい。また、このアルキレン
オキシアルキレン基としては、例えば、エチレンオキシ
エチレン基、エチレンオキシプロピレン基、エチレンオ
キシブチレン基、プロピレンオキシエチレン基、プロピ
レンオキシプロピレン基、プロピレンオキシブチレン
基、ブチレンオキシエチレン基、ブチレンキシプロピレ
ン基が挙げられる。また、式中のＸはハロゲン原子また
はアルコキシ基である。このハロゲン原子としては、例
えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられ、特
に、塩素原子が好ましい。また、このアルコキシ基とし
ては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基が挙げられ、特
に、メトキシ基、エトキシ基が好ましい。また、式中の
ｍは１〜３の整数である。
【０００５】このような本発明の有機ケイ素化合物とし
ては、次の化合物が例示される。 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ(Ｃ
Ｈ3)2Ｃｌ (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ(Ｃ
Ｈ3)Ｃｌ2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−ＳｉＣｌ3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＳｉＣｌ3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ6Ｈ12−ＳｉＣｌ3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6ＯＣ3Ｈ6−Ｓ
ｉＣｌ3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4ＯＣ3Ｈ6−Ｓ
ｉＣｌ3 Ｃ6Ｈ5(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ
Ｃｌ3 Ｃ4Ｈ9(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ
Ｃｌ3 Ｃ8Ｈ17(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓ
ｉＣｌ3 Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4
−ＳｉＣｌ3 Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ
4−Ｓｉ(ＣＨ3)Ｃｌ2 (ＣＦ3)2ＣＦＣ3Ｆ6Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2ＳｉＯ(ＣＨ3)2Ｓｉ
Ｃ2Ｈ4ＳｉＣｌ3 Ｃ4Ｆ9ＯＣ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2
Ｈ4−ＳｉＣｌ3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ(Ｃ
Ｈ3)2(ＯＣＨ3) (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ(Ｃ
Ｈ3)(ＯＣＨ3)2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ(ＯＣ
Ｈ3)3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ(ＯＣ2
Ｈ4ＯＣＨ3)3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ(ＯＣ2
Ｈ5)3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ6Ｈ12−Ｓｉ(ＯＣ
Ｈ3)3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6ＯＣ3Ｈ6−Ｓ
ｉ(ＯＣＨ3)3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4ＯＣ3Ｈ6−Ｓ
ｉ(ＯＣＨ3)3 Ｃ6Ｈ5(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ
(ＯＣＨ3)3 Ｃ4Ｈ9(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ
(ＯＣＨ3)3 Ｃ8Ｈ17(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓ
ｉ(ＯＣＨ3)3 Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4
−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ
4−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 (ＣＦ3)2ＣＦＣ3Ｆ6Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2ＳｉＯ(ＣＨ3)2Ｓｉ
Ｃ2Ｈ4Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 Ｃ4Ｆ9ＯＣ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2
Ｈ4−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3
ては、次の化合物が例示される。 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ(Ｃ
Ｈ3)2Ｃｌ (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ(Ｃ
Ｈ3)Ｃｌ2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−ＳｉＣｌ3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−ＳｉＣｌ3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ6Ｈ12−ＳｉＣｌ3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6ＯＣ3Ｈ6−Ｓ
ｉＣｌ3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4ＯＣ3Ｈ6−Ｓ
ｉＣｌ3 Ｃ6Ｈ5(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ
Ｃｌ3 Ｃ4Ｈ9(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ
Ｃｌ3 Ｃ8Ｈ17(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓ
ｉＣｌ3 Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4
−ＳｉＣｌ3 Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ
4−Ｓｉ(ＣＨ3)Ｃｌ2 (ＣＦ3)2ＣＦＣ3Ｆ6Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2ＳｉＯ(ＣＨ3)2Ｓｉ
Ｃ2Ｈ4ＳｉＣｌ3 Ｃ4Ｆ9ＯＣ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2
Ｈ4−ＳｉＣｌ3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ(Ｃ
Ｈ3)2(ＯＣＨ3) (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ(Ｃ
Ｈ3)(ＯＣＨ3)2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ(ＯＣ
Ｈ3)3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ(ＯＣ2
Ｈ4ＯＣＨ3)3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6−Ｓｉ(ＯＣ2
Ｈ5)3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ6Ｈ12−Ｓｉ(ＯＣ
Ｈ3)3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6ＯＣ3Ｈ6−Ｓ
ｉ(ＯＣＨ3)3 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4ＯＣ3Ｈ6−Ｓ
ｉ(ＯＣＨ3)3 Ｃ6Ｈ5(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ
(ＯＣＨ3)3 Ｃ4Ｈ9(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ
(ＯＣＨ3)3 Ｃ8Ｈ17(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓ
ｉ(ＯＣＨ3)3 Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4
−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ
4−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 (ＣＦ3)2ＣＦＣ3Ｆ6Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2ＳｉＯ(ＣＨ3)2Ｓｉ
Ｃ2Ｈ4Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 Ｃ4Ｆ9ＯＣ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2
Ｈ4−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3
【０００６】本発明の有機ケイ素化合物は、シロキサン
結合とシルアルキレン結合を有する新規な化合物であ
り、そのケイ素原子に結合するハロゲン原子またはアル
コキシ基により、有機樹脂や塗料の反応性添加剤、ガラ
スや金属の表面を効率よく疎水化するための表面処理
剤、粉体の表面を効率よく疎水化するための表面処理剤
として使用することができる。また、本発明の有機ケイ
素化合物を原料として、そのケイ素原子に結合するハロ
ゲン原子またはアルコキシ基をケイ素原子に結合する水
素原子、水酸基、アセトキシ基またはアミノキシ基に置
換した有機ケイ素化合物を合成することができる。ま
た、本発明の有機ケイ素化合物を加水分解および縮合反
応することにより、シロキサン結合とシルアルキレン結
合を有する有機ケイ素化合物の残基を有する有機ケイ素
樹脂を合成することができる。
結合とシルアルキレン結合を有する新規な化合物であ
り、そのケイ素原子に結合するハロゲン原子またはアル
コキシ基により、有機樹脂や塗料の反応性添加剤、ガラ
スや金属の表面を効率よく疎水化するための表面処理
剤、粉体の表面を効率よく疎水化するための表面処理剤
として使用することができる。また、本発明の有機ケイ
素化合物を原料として、そのケイ素原子に結合するハロ
ゲン原子またはアルコキシ基をケイ素原子に結合する水
素原子、水酸基、アセトキシ基またはアミノキシ基に置
換した有機ケイ素化合物を合成することができる。ま
た、本発明の有機ケイ素化合物を加水分解および縮合反
応することにより、シロキサン結合とシルアルキレン結
合を有する有機ケイ素化合物の残基を有する有機ケイ素
樹脂を合成することができる。
【０００７】続いて、本発明の製造方法について詳細に
説明する。本発明の製造方法の一つは、(Ａ)一般式： Ｒ1Ｒ2 2Ｓｉ−Ｏ−Ｒ2 2Ｓｉ−Ｒ4 で表されるジシロキサンと(Ｂ)一般式： Ｈ−ＳｉＲ2 (3-m)Ｘm で表されるシラン化合物とを(Ｃ)ヒドロシリル化反応用
触媒の存在下で付加反応させることを特徴とする。
説明する。本発明の製造方法の一つは、(Ａ)一般式： Ｒ1Ｒ2 2Ｓｉ−Ｏ−Ｒ2 2Ｓｉ−Ｒ4 で表されるジシロキサンと(Ｂ)一般式： Ｈ−ＳｉＲ2 (3-m)Ｘm で表されるシラン化合物とを(Ｃ)ヒドロシリル化反応用
触媒の存在下で付加反応させることを特徴とする。
【０００８】(Ａ)成分中のＲ1はアルキル基、アリール
基、含フッ素アルキル基および含フッ素アルキルオキシ
アルキル基からなる群から選択される基であり、前記同
様の基が例示される。また、式中のＲ2は同一もしくは
異なるアルキル基またはアリール基であり、前記同様の
基が例示される。また、式中のＲ4はアルケニル基また
はアルケニルオキシアルキル基であり、特に、アルケニ
ル基が好ましい。このアルケニル基としては、例えば、
ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキ
セニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、
デセニル基が挙げられ、特に、ビニル基、アリル基、ブ
テニル基、ヘキセニル基が好ましい。また、このアルケ
ニルオキシアルキル基としては、例えば、エチニルオキ
シエチル基、エチニルオキシプロピル基、エチニルオキ
シブチル基、プロペニルオキシエチル基、プロペニルオ
キシプロピル基、プロペニルオキシブチル基、ブテニル
オキシエチル基、ブテニルオキシプロピル基が挙げられ
る。このような(Ａ)成分としては、次のジシロキサンが
例示される。 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ4Ｈ8ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ6Ｈ5(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ6Ｈ5(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ2 Ｃ6Ｈ5(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ4Ｈ8ＣＨ＝
ＣＨ2 Ｃ4Ｈ9(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ8Ｈ17(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ＝
ＣＨ2 Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ
＝ＣＨ2 Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ
＝ＣＨ2 Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ4Ｈ8
ＣＨ＝ＣＨ2 (ＣＦ3)2ＣＦＣ3Ｆ6Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2
Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ4Ｆ9ＯＣ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ
＝ＣＨ2 Ｃ4Ｆ9ＯＣ3Ｈ6(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ
＝ＣＨ2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4ＯＣＨ＝ＣＨ
2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4ＯＣＨ2ＣＨ
＝ＣＨ2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4ＯＣ4Ｈ8ＣＨ
＝ＣＨ2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6ＯＣＨ2ＣＨ
＝ＣＨ2
基、含フッ素アルキル基および含フッ素アルキルオキシ
アルキル基からなる群から選択される基であり、前記同
様の基が例示される。また、式中のＲ2は同一もしくは
異なるアルキル基またはアリール基であり、前記同様の
基が例示される。また、式中のＲ4はアルケニル基また
はアルケニルオキシアルキル基であり、特に、アルケニ
ル基が好ましい。このアルケニル基としては、例えば、
ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキ
セニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、
デセニル基が挙げられ、特に、ビニル基、アリル基、ブ
テニル基、ヘキセニル基が好ましい。また、このアルケ
ニルオキシアルキル基としては、例えば、エチニルオキ
シエチル基、エチニルオキシプロピル基、エチニルオキ
シブチル基、プロペニルオキシエチル基、プロペニルオ
キシプロピル基、プロペニルオキシブチル基、ブテニル
オキシエチル基、ブテニルオキシプロピル基が挙げられ
る。このような(Ａ)成分としては、次のジシロキサンが
例示される。 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨ2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ4Ｈ8ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ6Ｈ5(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ6Ｈ5(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ2ＣＨ＝
ＣＨ2 Ｃ6Ｈ5(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ4Ｈ8ＣＨ＝
ＣＨ2 Ｃ4Ｈ9(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ8Ｈ17(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ＝
ＣＨ2 Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ
＝ＣＨ2 Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ
＝ＣＨ2 Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ4Ｈ8
ＣＨ＝ＣＨ2 (ＣＦ3)2ＣＦＣ3Ｆ6Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2
Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 Ｃ4Ｆ9ＯＣ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ
＝ＣＨ2 Ｃ4Ｆ9ＯＣ3Ｈ6(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ
＝ＣＨ2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4ＯＣＨ＝ＣＨ
2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4ＯＣＨ2ＣＨ
＝ＣＨ2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4ＯＣ4Ｈ8ＣＨ
＝ＣＨ2 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ3Ｈ6ＯＣＨ2ＣＨ
＝ＣＨ2
【０００９】(Ｂ)成分中のＲ2はアルキル基またはアリ
ール基であり、前記同様の基が例示される。また、式中
のＸはハロゲン原子またはアルコキシ基であり、前記同
様の基が例示される。また、式中のｍは１〜３の整数で
ある。このような(Ｂ)成分としては、次のシラン化合物
が例示される。 Ｈ−Ｓｉ(ＣＨ3)2Ｃｌ Ｈ−Ｓｉ(ＣＨ3)Ｃｌ2 Ｈ−ＳｉＣｌ3 Ｈ−Ｓｉ(ＣＨ3)2(ＯＣＨ3) Ｈ−Ｓｉ(ＣＨ3)(ＯＣＨ3)2 Ｈ−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 Ｈ−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 Ｈ−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ3)3
ール基であり、前記同様の基が例示される。また、式中
のＸはハロゲン原子またはアルコキシ基であり、前記同
様の基が例示される。また、式中のｍは１〜３の整数で
ある。このような(Ｂ)成分としては、次のシラン化合物
が例示される。 Ｈ−Ｓｉ(ＣＨ3)2Ｃｌ Ｈ−Ｓｉ(ＣＨ3)Ｃｌ2 Ｈ−ＳｉＣｌ3 Ｈ−Ｓｉ(ＣＨ3)2(ＯＣＨ3) Ｈ−Ｓｉ(ＣＨ3)(ＯＣＨ3)2 Ｈ−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 Ｈ−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 Ｈ−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ3)3
【００１０】(Ｃ)成分のヒドロシリル化反応用触媒とし
ては、例えば、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウ
ム系触媒が挙げられる、特に、白金系触媒が好ましい。
白金系触媒としては、例えば、白金黒、白金担持シリカ
微粉末、白金担持カーボン粉末、塩化白金酸、塩化白金
酸のアルコール溶液、白金とジビニルテトラメチルジシ
ロキサンとの錯体、白金とオレフィンとの錯体が挙げら
れる。
ては、例えば、白金系触媒、ロジウム系触媒、パラジウ
ム系触媒が挙げられる、特に、白金系触媒が好ましい。
白金系触媒としては、例えば、白金黒、白金担持シリカ
微粉末、白金担持カーボン粉末、塩化白金酸、塩化白金
酸のアルコール溶液、白金とジビニルテトラメチルジシ
ロキサンとの錯体、白金とオレフィンとの錯体が挙げら
れる。
【００１１】本発明の製造方法では、(Ａ)成分と(Ｂ)成
分を(Ｃ)成分の存在下で付加反応させることを特徴とす
る。(Ｂ)成分の添加量は特に限定されず、好ましくは、
(Ａ)成分中のアルケニル基のモル数に対する(Ｂ)成分中
のケイ素原子結合水素原子のモル数の比が０．１〜１０
となる量である。また、(Ｃ)成分の添加量は特に限定さ
れず、好ましくは、この反応系において、(Ｃ)成分中の
金属が重量単位で０．１〜１，０００ｐｐｍとなる量で
ある。本発明の製造方法において、有機溶媒を使用する
ことは任意である。使用できる有機溶媒は特に限定され
ず、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系
溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン等の脂肪
族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、シクロヘプタン、
シクロオクタン等の脂肪族環状炭化水素系溶媒；トリフ
ルオロメチルベンゼン、１，３−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンゼン、メチルペンタフルオロベンゼン等の含
フッ素芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。また、本発
明の製造方法において、その反応条件は特に限定され
ず、常圧で反応させる場合の反応温度は、(Ａ)成分およ
び(Ｂ)成分の沸点以下、または、使用する有機溶媒の還
流温度以下であることが好ましい。また、加圧下で反応
させることもできる。本発明の製造方法において、その
手順は特に限定されず、例えば、(Ａ)成分、(Ｂ)成分お
よび(Ｃ)成分を同時に添加して攪拌する方法、(Ｂ)成分
と(Ｃ)成分を攪拌しながら、この系に(Ａ)成分を徐々に
添加する方法、(Ａ)成分と(Ｃ)成分を攪拌しながら、こ
の系に(Ｂ)成分を徐々に添加する方法が挙げられる。
分を(Ｃ)成分の存在下で付加反応させることを特徴とす
る。(Ｂ)成分の添加量は特に限定されず、好ましくは、
(Ａ)成分中のアルケニル基のモル数に対する(Ｂ)成分中
のケイ素原子結合水素原子のモル数の比が０．１〜１０
となる量である。また、(Ｃ)成分の添加量は特に限定さ
れず、好ましくは、この反応系において、(Ｃ)成分中の
金属が重量単位で０．１〜１，０００ｐｐｍとなる量で
ある。本発明の製造方法において、有機溶媒を使用する
ことは任意である。使用できる有機溶媒は特に限定され
ず、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系
溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン等の脂肪
族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、シクロヘプタン、
シクロオクタン等の脂肪族環状炭化水素系溶媒；トリフ
ルオロメチルベンゼン、１，３−ビス（トリフルオロメ
チル）ベンゼン、メチルペンタフルオロベンゼン等の含
フッ素芳香族炭化水素系溶媒が挙げられる。また、本発
明の製造方法において、その反応条件は特に限定され
ず、常圧で反応させる場合の反応温度は、(Ａ)成分およ
び(Ｂ)成分の沸点以下、または、使用する有機溶媒の還
流温度以下であることが好ましい。また、加圧下で反応
させることもできる。本発明の製造方法において、その
手順は特に限定されず、例えば、(Ａ)成分、(Ｂ)成分お
よび(Ｃ)成分を同時に添加して攪拌する方法、(Ｂ)成分
と(Ｃ)成分を攪拌しながら、この系に(Ａ)成分を徐々に
添加する方法、(Ａ)成分と(Ｃ)成分を攪拌しながら、こ
の系に(Ｂ)成分を徐々に添加する方法が挙げられる。
【００１２】また、本発明の製造方法の他の一つは、
(Ａ')一般式： Ｒ1Ｒ2 2Ｓｉ−Ｏ−Ｒ2 2Ｓｉ−Ｈ で表されるジシロキサンと(Ｂ')一般式： Ｒ4−ＳｉＲ2 (3-m)Ｘm で表されるオルガノシラン化合物とを(Ｃ)ヒドロシリル
化反応用触媒の存在下で付加反応させることを特徴とす
る。
(Ａ')一般式： Ｒ1Ｒ2 2Ｓｉ−Ｏ−Ｒ2 2Ｓｉ−Ｈ で表されるジシロキサンと(Ｂ')一般式： Ｒ4−ＳｉＲ2 (3-m)Ｘm で表されるオルガノシラン化合物とを(Ｃ)ヒドロシリル
化反応用触媒の存在下で付加反応させることを特徴とす
る。
【００１３】(Ａ')成分中のＲ1はアルキル基、アリール
基、含フッ素アルキル基および含フッ素アルキルオキシ
アルキル基からなる群から選択される基であり、前記同
様の基が例示される。また、式中のＲ2は同一もしくは
異なるアルキル基またはアリール基であり、前記同様の
基が例示される。このような(Ａ')成分としては、次の
ジシロキサンが例示される。 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ Ｃ6Ｈ5(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ Ｃ4Ｈ9(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ Ｃ8Ｈ17(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ (ＣＦ3)2ＣＦＣ3Ｆ6Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2
Ｓｉ−Ｈ Ｃ4Ｆ9ＯＣ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ
基、含フッ素アルキル基および含フッ素アルキルオキシ
アルキル基からなる群から選択される基であり、前記同
様の基が例示される。また、式中のＲ2は同一もしくは
異なるアルキル基またはアリール基であり、前記同様の
基が例示される。このような(Ａ')成分としては、次の
ジシロキサンが例示される。 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ Ｃ6Ｈ5(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ Ｃ4Ｈ9(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ Ｃ8Ｈ17(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ Ｃ6Ｆ13Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ Ｃ8Ｆ17Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ (ＣＦ3)2ＣＦＣ3Ｆ6Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2
Ｓｉ−Ｈ Ｃ4Ｆ9ＯＣ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ
【００１４】(Ｂ')成分中のＲ2はアルキル基またはアリ
ール基であり、前記同様の基が例示される。また、式中
のＲ4はアルケニル基またはアルケニルオキシアルキル
基であり、前記同様の基が例示される。また、式中のＸ
はハロゲン原子またはアルコキシ基であり、前記同様の
基が例示される。また、式中のｍは１〜３の整数であ
る。このような(Ｂ')成分としては、次のオルガノシラ
ン化合物が例示される。 ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ(ＣＨ3)2Ｃｌ ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ(ＣＨ3)Ｃｌ2 ＣＨ2＝ＣＨ−ＳｉＣｌ3 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2−ＳｉＣｌ3 ＣＨ2＝ＣＨＣ4Ｈ8−Ｓｉ(ＣＨ3)2Ｃｌ ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2−Ｓｉ(ＣＨ3)Ｃｌ2 ＣＨ2＝ＣＨＣ4Ｈ8−ＳｉＣｌ3 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＯＣ2Ｈ4−ＳｉＣｌ3 ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ(ＣＨ3)2(ＯＣＨ3) ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ(ＣＨ3)(ＯＣＨ3)2 ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5ＯＣＨ3)3 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＯＣ2Ｈ4−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3
ール基であり、前記同様の基が例示される。また、式中
のＲ4はアルケニル基またはアルケニルオキシアルキル
基であり、前記同様の基が例示される。また、式中のＸ
はハロゲン原子またはアルコキシ基であり、前記同様の
基が例示される。また、式中のｍは１〜３の整数であ
る。このような(Ｂ')成分としては、次のオルガノシラ
ン化合物が例示される。 ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ(ＣＨ3)2Ｃｌ ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ(ＣＨ3)Ｃｌ2 ＣＨ2＝ＣＨ−ＳｉＣｌ3 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2−ＳｉＣｌ3 ＣＨ2＝ＣＨＣ4Ｈ8−Ｓｉ(ＣＨ3)2Ｃｌ ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2−Ｓｉ(ＣＨ3)Ｃｌ2 ＣＨ2＝ＣＨＣ4Ｈ8−ＳｉＣｌ3 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＯＣ2Ｈ4−ＳｉＣｌ3 ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ(ＣＨ3)2(ＯＣＨ3) ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ(ＣＨ3)(ＯＣＨ3)2 ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3 ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5)3 ＣＨ2＝ＣＨ−Ｓｉ(ＯＣ2Ｈ5ＯＣＨ3)3 ＣＨ2＝ＣＨＣＨ2ＯＣ2Ｈ4−Ｓｉ(ＯＣＨ3)3
【００１５】本発明の製造方法では、(Ａ')成分と(Ｂ')
成分を前記(Ｃ)成分の存在下で付加反応させることを特
徴とする。(Ａ')成分の添加量は特に限定されず、好ま
しくは、(Ｂ')成分中のアルケニル基のモル数に対する
(Ａ')成分中のケイ素原子結合水素原子のモル数の比が
０．１〜１０となる量である。また、(Ｃ)成分の添加量
は特に限定されず、好ましくは、この反応系において、
(Ｃ)成分中の金属が重量単位で０．１〜１，０００ｐｐ
ｍとなる量である。本発明の製造方法において、前記の
有機溶媒を使用することは任意である。また、本発明の
製造方法において、その反応条件は特に限定されず、常
圧で反応させる場合の反応温度は、(Ａ')成分および
(Ｂ')成分の沸点以下、または、使用する有機溶媒の還
流温度以下であることが好ましい。また、加圧下で反応
させることもできる。本発明の製造方法において、その
手順は特に限定されず、例えば、(Ａ')成分、(Ｂ')成分
および(Ｃ)成分を同時に添加して攪拌する方法、(Ｂ')
成分と(Ｃ)成分を攪拌しながら、この系に(Ａ')成分を
徐々に添加する方法、(Ａ')成分と(Ｃ)成分を攪拌しな
がら、この系に(Ｂ')成分を徐々に添加する方法が挙げ
られる。
成分を前記(Ｃ)成分の存在下で付加反応させることを特
徴とする。(Ａ')成分の添加量は特に限定されず、好ま
しくは、(Ｂ')成分中のアルケニル基のモル数に対する
(Ａ')成分中のケイ素原子結合水素原子のモル数の比が
０．１〜１０となる量である。また、(Ｃ)成分の添加量
は特に限定されず、好ましくは、この反応系において、
(Ｃ)成分中の金属が重量単位で０．１〜１，０００ｐｐ
ｍとなる量である。本発明の製造方法において、前記の
有機溶媒を使用することは任意である。また、本発明の
製造方法において、その反応条件は特に限定されず、常
圧で反応させる場合の反応温度は、(Ａ')成分および
(Ｂ')成分の沸点以下、または、使用する有機溶媒の還
流温度以下であることが好ましい。また、加圧下で反応
させることもできる。本発明の製造方法において、その
手順は特に限定されず、例えば、(Ａ')成分、(Ｂ')成分
および(Ｃ)成分を同時に添加して攪拌する方法、(Ｂ')
成分と(Ｃ)成分を攪拌しながら、この系に(Ａ')成分を
徐々に添加する方法、(Ａ')成分と(Ｃ)成分を攪拌しな
がら、この系に(Ｂ')成分を徐々に添加する方法が挙げ
られる。
【００１６】
【実施例】本発明の有機ケイ素化合物およびその製造方
法を実施例により詳細に説明する。
法を実施例により詳細に説明する。
【００１７】［実施例１］１００ミリリットルのフラス
コに、式： (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 で表されるペンタメチルビニルジシロキサン３４．８ｇ
（０．２モル）、トルエン２６ｇおよび塩化白金酸のイ
ソプロピルアルコール溶液（この反応系において、白金
金属が重量単位で４０ｐｐｍとなる量である。）を投入
して、この系を６０℃に加熱した。次いで、この系にト
リクロロシラン３３．９ｇ（０．２５モル）を徐々に滴
下した。滴下終了後、トルエン還流温度で４時間反応し
た。その後、低揮発分を留去して液状の反応生成物５
５．７ｇ（収率９０％）を得た。この反応生成物をフー
リエ変換赤外吸収分析（以下、ＦＴ−ＩＲ）、29Ｓｉ−
核磁気共鳴分析（以下、ＮＭＲ）および13Ｃ−ＮＭＲに
より分析した結果、次式で表される有機ケイ素化合物で
あると同定された。 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−ＳｉＣｌ3 この有機ケイ素化合物の２５℃における屈折率は１．４
３５であった。
コに、式： (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−ＣＨ＝ＣＨ2 で表されるペンタメチルビニルジシロキサン３４．８ｇ
（０．２モル）、トルエン２６ｇおよび塩化白金酸のイ
ソプロピルアルコール溶液（この反応系において、白金
金属が重量単位で４０ｐｐｍとなる量である。）を投入
して、この系を６０℃に加熱した。次いで、この系にト
リクロロシラン３３．９ｇ（０．２５モル）を徐々に滴
下した。滴下終了後、トルエン還流温度で４時間反応し
た。その後、低揮発分を留去して液状の反応生成物５
５．７ｇ（収率９０％）を得た。この反応生成物をフー
リエ変換赤外吸収分析（以下、ＦＴ−ＩＲ）、29Ｓｉ−
核磁気共鳴分析（以下、ＮＭＲ）および13Ｃ−ＮＭＲに
より分析した結果、次式で表される有機ケイ素化合物で
あると同定された。 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−ＳｉＣｌ3 この有機ケイ素化合物の２５℃における屈折率は１．４
３５であった。
【００１８】［実施例２］１００ミリリットルのフラス
コに、ビニルメチルジメトキシシラン２６．４ｇ（０.
２モル）、トルエン２６ｇおよび塩化白金酸のイソプロ
ピルアルコール溶液（この反応系において、白金金属が
重量単位で４０ｐｐｍとなる量である。）を投入して、
この系を６０℃に加熱した。次いで、この系に式： (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ で表されるペンタメチルジシロキサン３１．１ｇ（０．
２１モル）を徐々に滴下した。滴下終了後、トルエン還
流温度で４時間反応した。その後、低揮発分を留去して
液状の反応生成物５１．５ｇ（収率９２％）を得た。こ
の反応生成物をＦＴ−ＩＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲおよび13Ｃ
−ＮＭＲにより分析した。29Ｓｉ−ＮＭＲにより、８．
４、７．１、−２．５ｐｐｍに積分比が１：１：１とな
る３本のピークが観察された。また、13Ｃ−ＮＭＲによ
り、次の結果を得た。 δ（ｐｐｍ）： ４８〜５０ （２Ｃ、ＣＨ3Ｏ−） ８〜１７ （２Ｃ、−ＣＨ2−） ０〜６ （６Ｃ、ＣＨ3Ｓｉ−） 以上の結果から、次式で表される有機ケイ素化合物であ
ると同定された。 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ(Ｃ
Ｈ3)(ＯＣＨ3)2
コに、ビニルメチルジメトキシシラン２６．４ｇ（０.
２モル）、トルエン２６ｇおよび塩化白金酸のイソプロ
ピルアルコール溶液（この反応系において、白金金属が
重量単位で４０ｐｐｍとなる量である。）を投入して、
この系を６０℃に加熱した。次いで、この系に式： (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ で表されるペンタメチルジシロキサン３１．１ｇ（０．
２１モル）を徐々に滴下した。滴下終了後、トルエン還
流温度で４時間反応した。その後、低揮発分を留去して
液状の反応生成物５１．５ｇ（収率９２％）を得た。こ
の反応生成物をＦＴ−ＩＲ、29Ｓｉ−ＮＭＲおよび13Ｃ
−ＮＭＲにより分析した。29Ｓｉ−ＮＭＲにより、８．
４、７．１、−２．５ｐｐｍに積分比が１：１：１とな
る３本のピークが観察された。また、13Ｃ−ＮＭＲによ
り、次の結果を得た。 δ（ｐｐｍ）： ４８〜５０ （２Ｃ、ＣＨ3Ｏ−） ８〜１７ （２Ｃ、−ＣＨ2−） ０〜６ （６Ｃ、ＣＨ3Ｓｉ−） 以上の結果から、次式で表される有機ケイ素化合物であ
ると同定された。 (ＣＨ3)3Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4−Ｓｉ(Ｃ
Ｈ3)(ＯＣＨ3)2
【００１９】［実施例３］ １００ミリリットルのフラスコに、式： Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｈ で表されるジシロキサン５７ｇ（０．１５モル）、トル
エン２６ｇおよび塩化白金酸のイソプロピルアルコール
溶液（この反応系において、白金金属が重量単位で８０
ｐｐｍとなる量である。）を投入して、この系を６０℃
に加熱した。次いで、この系にビニルトリクロロシラン
２６．６ｇ（０．１６５モル）を徐々に滴下した。滴下
終了後、トルエン還流温度で４時間反応した。その後、
低揮発分を留去して液状の反応生成物６９．０ｇ（収率
８５％）を得た。この反応生成物をＦＴ−ＩＲ、29Ｓｉ
−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲにより分析した。29Ｓｉ−
ＮＭＲにより、１４．０、８．４、７．３ｐｐｍに積分
比が１：１：１となる３本のピークが観察された。ま
た、13Ｃ−ＮＭＲにより、次の結果を得た。 δ（ｐｐｍ）： １０５〜１２０ （４Ｃ、Ｃ4Ｆ9−） ６〜２５ （４Ｃ、−ＣＨ2−） ０〜−２ （４Ｃ、(ＣＨ3)2Ｓｉ−） 以上の結果から、次式で表される有機ケイ素化合物であ
ると同定された。 Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4
−ＳｉＣｌ3
エン２６ｇおよび塩化白金酸のイソプロピルアルコール
溶液（この反応系において、白金金属が重量単位で８０
ｐｐｍとなる量である。）を投入して、この系を６０℃
に加熱した。次いで、この系にビニルトリクロロシラン
２６．６ｇ（０．１６５モル）を徐々に滴下した。滴下
終了後、トルエン還流温度で４時間反応した。その後、
低揮発分を留去して液状の反応生成物６９．０ｇ（収率
８５％）を得た。この反応生成物をＦＴ−ＩＲ、29Ｓｉ
−ＮＭＲおよび13Ｃ−ＮＭＲにより分析した。29Ｓｉ−
ＮＭＲにより、１４．０、８．４、７．３ｐｐｍに積分
比が１：１：１となる３本のピークが観察された。ま
た、13Ｃ−ＮＭＲにより、次の結果を得た。 δ（ｐｐｍ）： １０５〜１２０ （４Ｃ、Ｃ4Ｆ9−） ６〜２５ （４Ｃ、−ＣＨ2−） ０〜−２ （４Ｃ、(ＣＨ3)2Ｓｉ−） 以上の結果から、次式で表される有機ケイ素化合物であ
ると同定された。 Ｃ4Ｆ9Ｃ2Ｈ4(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｏ−(ＣＨ3)2Ｓｉ−Ｃ2Ｈ4
−ＳｉＣｌ3
【００２０】
【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物はシロキサン
結合とシルアルキレン結合を有する新規な化合物であ
り、また、本発明の製造方法はこのような新規な有機ケ
イ素化合物を収率良く製造することができるという特徴
がある。
結合とシルアルキレン結合を有する新規な化合物であ
り、また、本発明の製造方法はこのような新規な有機ケ
イ素化合物を収率良く製造することができるという特徴
がある。
【図１】図１は実施例１で合成した有機ケイ素化合物の
フーリエ変換赤外吸収分析によるスペクトルチャートで
ある。
フーリエ変換赤外吸収分析によるスペクトルチャートで
ある。
【図２】図２は実施例１で合成した有機ケイ素化合物の
29Ｓｉ−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートであ
る。
29Ｓｉ−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートであ
る。
【図３】図３は実施例１で合成した有機ケイ素化合物の
13Ｃ−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートであ
る。
13Ｃ−核磁気共鳴分析によるスペクトルチャートであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】一般式： Ｒ1Ｒ2 2Ｓｉ−Ｏ−Ｒ2 2Ｓｉ−Ｒ3−ＳｉＲ2 (3-m)Ｘm （式中、Ｒ1はアルキル基、アリール基、含フッ素アル
キル基および含フッ素アルキルオキシアルキル基からな
る群から選択される基であり、Ｒ2は同一もしくは異な
るアルキル基またはアリール基であり、Ｒ3はアルキレ
ン基またはアルキレンオキシアルキレン基であり、Ｘは
ハロゲン原子またはアルコキシ基であり、ｍは１〜３の
整数である。）で表される有機ケイ素化合物。 - 【請求項２】(Ａ)一般式： Ｒ1Ｒ2 2Ｓｉ−Ｏ−Ｒ2 2Ｓｉ−Ｒ4 （式中、Ｒ1はアルキル基、アリール基、含フッ素アル
キル基および含フッ素アルキルオキシアルキル基からな
る群から選択される基であり、Ｒ2は同一もしくは異な
るアルキル基またはアリール基であり、Ｒ4はアルケニ
ル基またはアルケニルオキシアルキル基である。）で表
されるジシロキサンと(Ｂ)一般式： Ｈ−ＳｉＲ2 (3-m)Ｘm （式中、Ｒ2はアルキル基またはアリール基であり、Ｘ
はハロゲン原子またはアルコキシ基であり、ｍは１〜３
の整数である。）で表されるシラン化合物とを(Ｃ)ヒド
ロシリル化反応用触媒の存在下で付加反応させることを
特徴とする請求項１記載の有機ケイ素化合物の製造方
法。 - 【請求項３】(Ａ')一般式： Ｒ1Ｒ2 2Ｓｉ−Ｏ−Ｒ2 2Ｓｉ−Ｈ （式中、Ｒ1はアルキル基、アリール基、含フッ素アル
キル基および含フッ素アルキルオキシアルキル基からな
る群から選択される基であり、Ｒ2は同一もしくは異な
るアルキル基またはアリール基である。）で表されるジ
シロキサンと(Ｂ')一般式： Ｒ4−ＳｉＲ2 (3-m)Ｘm （式中、Ｒ2はアルキル基またはアリール基であり、Ｒ4
はアルケニル基またはアルケニルオキシアルキル基であ
り、Ｘはハロゲン原子またはアルコキシ基であり、ｍは
１〜３の整数である。）で表されるオルガノシラン化合
物とを(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒の存在下で付加反
応させることを特徴とする請求項１記載の有機ケイ素化
合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6321410A JPH08157483A (ja) | 1994-11-30 | 1994-11-30 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6321410A JPH08157483A (ja) | 1994-11-30 | 1994-11-30 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08157483A true JPH08157483A (ja) | 1996-06-18 |
Family
ID=18132242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6321410A Pending JPH08157483A (ja) | 1994-11-30 | 1994-11-30 | 有機ケイ素化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08157483A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5831110A (en) * | 1997-10-23 | 1998-11-03 | Chisso Corporation | Fluorine-containing siloxane compound and process for production thereof |
| EP1162203A1 (en) * | 2000-06-08 | 2001-12-12 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Silalkylene oligosiloxane surface treating agents and process for their preparation |
| JP2001348483A (ja) * | 2000-06-08 | 2001-12-18 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 熱伝導性シリコーンゴム組成物 |
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| JP2024025757A (ja) * | 2022-08-10 | 2024-02-26 | ダイキン工業株式会社 | シラン化合物 |
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1994
- 1994-11-30 JP JP6321410A patent/JPH08157483A/ja active Pending
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