JPH0816096B2 - カプロラクタム精製の際の蒸留残渣の処理方法 - Google Patents
カプロラクタム精製の際の蒸留残渣の処理方法Info
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- JPH0816096B2 JPH0816096B2 JP63218632A JP21863288A JPH0816096B2 JP H0816096 B2 JPH0816096 B2 JP H0816096B2 JP 63218632 A JP63218632 A JP 63218632A JP 21863288 A JP21863288 A JP 21863288A JP H0816096 B2 JPH0816096 B2 JP H0816096B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
- C07D201/16—Separation or purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （技術分野） カプロラクタムを純粋な形で製造する過程において、
これは蒸留により低沸点及び高沸点物質から分離され
る。得られる高沸点蒸留残渣は、カプロラクタム、その
オリゴマー及びポリマーならびに特定できない不純物、
さらに蒸留前に添加された場合には水酸化ナトリウムを
含有し或は含有しないその熱分解生成物を依然として含
有している。この残渣は相当量のカプロラクタムを含有
しているので、再使用のためこれを回収するのが好まし
い。
これは蒸留により低沸点及び高沸点物質から分離され
る。得られる高沸点蒸留残渣は、カプロラクタム、その
オリゴマー及びポリマーならびに特定できない不純物、
さらに蒸留前に添加された場合には水酸化ナトリウムを
含有し或は含有しないその熱分解生成物を依然として含
有している。この残渣は相当量のカプロラクタムを含有
しているので、再使用のためこれを回収するのが好まし
い。
（従来技術） 日本国公告11332/1966年公報はアルカリ性蒸留残渣を
発煙硫酸で処理することを開示している。しかしなが
ら、これは残渣中に存在するアルカリと塩を形成するた
め、蒸留の過程で皮層を形成し、これは種々の問題もた
らす。ヨーロッパ出願22161号には、まず減圧下、130乃
至160℃のカラム底部温度でアルカリ性蒸留残渣からカ
プロラクタムを留去し、次いで第２段階で減圧下、140
乃至180℃のカラム底部温度で残存残渣を蒸留してさら
にカプロラクタムを留去し、さらに第３段階においてこ
のカプロラクタムを酸で処理しベツクマン転位によりカ
プロラクタムの精製処理のため返還給送する他の方法が
開示されている。しかしながら、この方法は余りに複雑
で、しかも処理し難い残渣をもたらす。
発煙硫酸で処理することを開示している。しかしなが
ら、これは残渣中に存在するアルカリと塩を形成するた
め、蒸留の過程で皮層を形成し、これは種々の問題もた
らす。ヨーロッパ出願22161号には、まず減圧下、130乃
至160℃のカラム底部温度でアルカリ性蒸留残渣からカ
プロラクタムを留去し、次いで第２段階で減圧下、140
乃至180℃のカラム底部温度で残存残渣を蒸留してさら
にカプロラクタムを留去し、さらに第３段階においてこ
のカプロラクタムを酸で処理しベツクマン転位によりカ
プロラクタムの精製処理のため返還給送する他の方法が
開示されている。しかしながら、この方法は余りに複雑
で、しかも処理し難い残渣をもたらす。
従って、この分野における技術的課題乃至本発明の目
的は、オリゴマー及びポリマーからでさえカプロラクタ
ムをできるだけ回収するための、カプロラクタム精製か
ら生ずる蒸留残渣の処理方法を提供することである。
的は、オリゴマー及びポリマーからでさえカプロラクタ
ムをできるだけ回収するための、カプロラクタム精製か
ら生ずる蒸留残渣の処理方法を提供することである。
（発明の要約） しかるにこの技術的課題乃至本発明の目的は水酸化ナ
トリウムもしくは水酸化カリウムの存在下にかつ高沸点
炭化水素の存在下に蒸留残渣を250乃至500℃に加熱し、
反応混合物からカプロラクタムを連続的に除去すること
を特徴とする、カプロラクタム精製の際の蒸留残渣の本
発明処理方法により解決され乃至は達成され得ることが
見出された。
トリウムもしくは水酸化カリウムの存在下にかつ高沸点
炭化水素の存在下に蒸留残渣を250乃至500℃に加熱し、
反応混合物からカプロラクタムを連続的に除去すること
を特徴とする、カプロラクタム精製の際の蒸留残渣の本
発明処理方法により解決され乃至は達成され得ることが
見出された。
この本発明による新規方法は、好ましくない後処理を
もたらすことなく、処理工程に循環給送し得る形態にお
いて蒸留残渣からカプロラクタムを回収し得る利点を有
する。
もたらすことなく、処理工程に循環給送し得る形態にお
いて蒸留残渣からカプロラクタムを回収し得る利点を有
する。
（発明の構成） 本発明処理法の出発点はカプロラクタム精製のための
蒸留の残渣である。このような蒸留残渣は、例えば1.3
乃至20ミリバールの減圧下、120乃至250℃の温度におい
て塔底から得られる。この蒸留残渣はカプロラクタムの
ほかにカプロラクタムのオリゴマー及びポリマー、水酸
化ナトリウムを含有し或は含有しない特定されない不純
分解物及び生成物を含有する。適当な蒸留残渣はヨーロ
ッパ出願22161号による方法において得られる。
蒸留の残渣である。このような蒸留残渣は、例えば1.3
乃至20ミリバールの減圧下、120乃至250℃の温度におい
て塔底から得られる。この蒸留残渣はカプロラクタムの
ほかにカプロラクタムのオリゴマー及びポリマー、水酸
化ナトリウムを含有し或は含有しない特定されない不純
分解物及び生成物を含有する。適当な蒸留残渣はヨーロ
ッパ出願22161号による方法において得られる。
処理は水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウムの存
在下において行われる。蒸留残渣１重量部に対して２乃
至10重量部、ことに４乃至８重量部の水酸化ナトリウム
もしくは水酸化カリウムを使用するのが好ましい。もし
蒸留残渣がすでに水酸化ナトリウムを含有しているなら
ば、この添加量は適当に減量される。
在下において行われる。蒸留残渣１重量部に対して２乃
至10重量部、ことに４乃至８重量部の水酸化ナトリウム
もしくは水酸化カリウムを使用するのが好ましい。もし
蒸留残渣がすでに水酸化ナトリウムを含有しているなら
ば、この添加量は適当に減量される。
蒸留残渣の処理は、さらに高沸点炭化水素の存在下に
行われる。使用される炭化水素は250℃以上、ことに350
乃至450℃の沸点を有するのが好ましい。経験的にカプ
ロラクタムより高い沸点を有するものが有利である。適
当な炭化水素は高沸点鉱油、ガスオイル、真空ガスオイ
ル、加熱オイル、工業的品位のホワイトオイル、溶融パ
ラフィンワックス及び芳香族炭化水素オイルである。こ
とに蒸留残渣１重量部に対して0.1乃至10重量部、こと
に１乃至５重量部の炭化水素を使用するのが有利であ
る。
行われる。使用される炭化水素は250℃以上、ことに350
乃至450℃の沸点を有するのが好ましい。経験的にカプ
ロラクタムより高い沸点を有するものが有利である。適
当な炭化水素は高沸点鉱油、ガスオイル、真空ガスオイ
ル、加熱オイル、工業的品位のホワイトオイル、溶融パ
ラフィンワックス及び芳香族炭化水素オイルである。こ
とに蒸留残渣１重量部に対して0.1乃至10重量部、こと
に１乃至５重量部の炭化水素を使用するのが有利であ
る。
処理は250乃至450℃、ことに280乃至380℃で行われ
る。一般に常圧下、或は20乃至200ミリバールの減圧下
に行われる。
る。一般に常圧下、或は20乃至200ミリバールの減圧下
に行われる。
反応混合物からカプロラクタムが連続的に除去される
のが本発明の本質的な特徴である。このため、反応混合
物中に不活性ガスを給送し貫流させるのが有利である。
この不活性ガスとしては例えば窒素、二酸化炭素、炎道
ガス及び過熱水蒸気を使用するのが有利である。窒素が
特に好ましい。反応混合物1kg当たり不活性ガス１乃至1
00l（S.T.P）/hrを使用するのが経験的に有利である。
或はまた上述した減圧下において、或はこれに不活性ガ
スを併用してカプロラクタムを連続的に分離することも
可能である。反応混合物から帯同してもたらされるカプ
ロラクタムは、冷却により凝縮せしめられ、或は適当な
溶媒、例えば水で洗除して分離される。不活性ガスを使
用する場合、これは循環使用するのが好ましい。
のが本発明の本質的な特徴である。このため、反応混合
物中に不活性ガスを給送し貫流させるのが有利である。
この不活性ガスとしては例えば窒素、二酸化炭素、炎道
ガス及び過熱水蒸気を使用するのが有利である。窒素が
特に好ましい。反応混合物1kg当たり不活性ガス１乃至1
00l（S.T.P）/hrを使用するのが経験的に有利である。
或はまた上述した減圧下において、或はこれに不活性ガ
スを併用してカプロラクタムを連続的に分離することも
可能である。反応混合物から帯同してもたらされるカプ
ロラクタムは、冷却により凝縮せしめられ、或は適当な
溶媒、例えば水で洗除して分離される。不活性ガスを使
用する場合、これは循環使用するのが好ましい。
このようにして回収されたカプロラクタムは中和後ベ
ックマン転移の過程で得られる粗カプロラクタムに返還
給送される。同様に回収カプロラクタムを中和の間に転
移混合物が合併することも可能である。
ックマン転移の過程で得られる粗カプロラクタムに返還
給送される。同様に回収カプロラクタムを中和の間に転
移混合物が合併することも可能である。
使用された高沸点炭化水素は反覆使用され得る。ただ
しこの炭化水素は濾過、遠心分離或は水もしくは希釈酸
による洗浄で精製するのが好ましい。低コスト高沸点炭
化水素が使用される場合には格子下燃焼による。
しこの炭化水素は濾過、遠心分離或は水もしくは希釈酸
による洗浄で精製するのが好ましい。低コスト高沸点炭
化水素が使用される場合には格子下燃焼による。
ｌ以下に実施例により本発明をさらに具体的に説明す
る。ここで使用される部は重量部であって、に対するkg
と同様に容量部に対応する。
る。ここで使用される部は重量部であって、に対するkg
と同様に容量部に対応する。
実施例１ 反応容器において、３重量％の残存ラクタム及び5.8
重量％の水酸化ナトリウム分を含有する、カプロラクタ
ム製造蒸留残渣100部と、工業品位のホワイトオイル200
部とを混合し、380℃に加熱した。同様に毎時10,000容
量部の窒素を反応混合中において流過させる。流出ガス
を冷却してカプロラクタムを凝縮させ、1.8時間の間に
カプロラクタム56.5部を回収した。
重量％の水酸化ナトリウム分を含有する、カプロラクタ
ム製造蒸留残渣100部と、工業品位のホワイトオイル200
部とを混合し、380℃に加熱した。同様に毎時10,000容
量部の窒素を反応混合中において流過させる。流出ガス
を冷却してカプロラクタムを凝縮させ、1.8時間の間に
カプロラクタム56.5部を回収した。
実施例２ 実施例１におけるようにして、３重量％の残存ラクタ
ム及び5.8重量％の水酸化ナトリウムを含有する。カプ
ロラクタム製造蒸留残渣100部と、工業品位のホワイト
オイル200部とを混合し、330℃に加熱した。圧力を40乃
至60ミリバールとして、１時間にわたる留出物とカプロ
ラクタム60部が得られた。
ム及び5.8重量％の水酸化ナトリウムを含有する。カプ
ロラクタム製造蒸留残渣100部と、工業品位のホワイト
オイル200部とを混合し、330℃に加熱した。圧力を40乃
至60ミリバールとして、１時間にわたる留出物とカプロ
ラクタム60部が得られた。
Claims (7)
- 【請求項１】水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム
の存在下に、かつ高沸点炭化水素の存在下に蒸留残渣を
250乃至500℃に加熱し、反応混合物からカプロラクタム
を連続的に除去することを特徴とするカプロラクタム精
製の際の蒸留残渣の処理方法。 - 【請求項２】請求項（１）による方法であって、蒸留残
渣１重量部に対して２乃至10重量部の水酸化ナトリウム
もしくは水酸化カリウムを使用することを特徴とする方
法。 - 【請求項３】請求項（１）或は（２）による方法であっ
て、蒸留残渣１重量部に対して0.1乃至10重量部の高沸
点炭化水素を使用することを特徴とする方法。 - 【請求項４】請求項（１）乃至（３）の何れかによる方
法であって、カプロラクタムの沸点よりも高い沸点を有
する炭化水素を使用することを特徴とする方法。 - 【請求項５】請求項（１）乃至（４）の何れかによる方
法であって、280乃至380℃の温度を維持することを特徴
とする方法。 - 【請求項６】請求項（１）乃至（５）の何れかによる方
法であって、減圧を使用することを特徴とする方法。 - 【請求項７】請求項（１）乃至（６）の何れかによる方
法であって、反応混合物から不活性ガスによりカプロラ
クタムを連続的に除去する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873729853 DE3729853A1 (de) | 1987-09-05 | 1987-09-05 | Verfahren zur aufarbeitung von destillationsrueckstaenden, die bei der reinigung von caprolactam anfallen |
| DE3729853.4 | 1987-09-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6471854A JPS6471854A (en) | 1989-03-16 |
| JPH0816096B2 true JPH0816096B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=6335369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63218632A Expired - Lifetime JPH0816096B2 (ja) | 1987-09-05 | 1988-09-02 | カプロラクタム精製の際の蒸留残渣の処理方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4892624A (ja) |
| EP (1) | EP0306874B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0816096B2 (ja) |
| DE (2) | DE3729853A1 (ja) |
| ES (1) | ES2065902T3 (ja) |
| IN (1) | IN171149B (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4322953A1 (de) * | 1993-07-09 | 1995-01-12 | Basf Ag | Verfahren zur Gewinnung von Caprolactam und eines Alkalimetallcarbonats aus Destillationsrückständen, die bei der Reinigung von Caprolactam anfallen |
| DE4407222A1 (de) * | 1994-03-04 | 1995-09-07 | Basf Ag | Verfahren zur Rückgewinnung von Caprolactam aus Oliogo- und/oder Polymeren des Caprolactams |
| FR2781796B1 (fr) * | 1998-07-28 | 2000-09-22 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de deshydratation de lactame |
| DE10022988A1 (de) * | 2000-05-11 | 2001-11-15 | Basf Ag | Verfahren zur Aufbereitung von Pyrrolidon- und N-Vinylpyrrolidon-Rückständen |
| FR2809395B1 (fr) * | 2000-05-26 | 2002-07-19 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de purification de lactames |
| EP1423369B1 (en) * | 2001-08-27 | 2013-07-17 | DSM IP Assets B.V. | Process for distilling alkaline caprolactam product at reduced pressure |
| US7022844B2 (en) | 2002-09-21 | 2006-04-04 | Honeywell International Inc. | Amide-based compounds, production, recovery, purification and uses thereof |
| DE10253095A1 (de) * | 2002-11-13 | 2004-06-17 | Basf Ag | Verfahren zur Reinigung von Caprolactam |
| DE602006020497D1 (de) * | 2005-11-25 | 2011-04-14 | Ube Industries | D verfahren zur herstellung eines monomers eines polyamids |
| ES2564676T3 (es) | 2013-03-26 | 2016-03-28 | Uhde Inventa-Fischer Gmbh | Procedimiento y dispositivo para la devolución continua de aguas de extracción en el proceso de preparación de poliamida |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE858702C (de) * | 1950-12-12 | 1952-12-08 | Chemische Werke Huels G M B H | Verfahren zum Reinigen von Caprolactam |
| US3037032A (en) * | 1953-05-28 | 1962-05-29 | Stamicarbon | Purification of phthalic anhydride, glycerol and phenol |
| US3324011A (en) * | 1963-11-01 | 1967-06-06 | Du Pont | Stabilization of chloro-substituted aromatic amines during thermal stress |
| CH547805A (de) * | 1970-10-01 | 1974-04-11 | Inventa Ag | Verfahren zur reinigung von lactamen. |
| CH549020A (de) * | 1970-12-22 | 1974-05-15 | Inventa Ag | Verfahren zur reinigung von lactamen. |
| CH547286A (de) * | 1971-01-06 | 1974-03-29 | Inventa Ag | Verfahren zur reinigung von lactamen. |
| JPS5330303B2 (ja) * | 1972-04-22 | 1978-08-25 | ||
| DE2245300A1 (de) * | 1972-09-15 | 1974-03-28 | Bayer Ag | Verfahren zur aufarbeitung von borsaeurehaltigen lactamrueckstaenden |
| IT1113404B (it) * | 1979-02-28 | 1986-01-20 | Snia Viscosa | Internazionale brevetti s.r.l.via brentano 2 milano |
| DE2926279A1 (de) * | 1979-06-29 | 1981-01-08 | Basf Ag | Verfahren zur reinigung von caprolactam |
| DD202870A1 (de) * | 1981-09-29 | 1983-10-05 | Leuna Werke Veb | Destillative reinigung von epsilon-caprolactam |
| NL8303028A (nl) * | 1983-08-31 | 1985-03-18 | Stamicarbon | Winning van caprolactam uit caprolactam-bevattend destillatie-residu. |
| US4582642A (en) * | 1984-06-27 | 1986-04-15 | Allied Corporation | Recovery of caprolactam from process residues |
| DD251553A1 (de) * | 1986-07-31 | 1987-11-18 | Leuna Werke Veb | Verfahren zur reinigung von caprolactam |
| JPH04111332A (ja) * | 1990-08-30 | 1992-04-13 | Nec Kyushu Ltd | Ｉｃ試験用治具 |
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1987
- 1987-09-05 DE DE19873729853 patent/DE3729853A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-08-18 IN IN591/MAS/88A patent/IN171149B/en unknown
- 1988-08-25 US US07/236,215 patent/US4892624A/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-02 JP JP63218632A patent/JPH0816096B2/ja not_active Expired - Lifetime
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