JPH08165437A - 難燃性熱可塑性樹脂組成物、難燃剤及び難燃剤の製造方法 - Google Patents

難燃性熱可塑性樹脂組成物、難燃剤及び難燃剤の製造方法

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JPH08165437A
JPH08165437A JP33402494A JP33402494A JPH08165437A JP H08165437 A JPH08165437 A JP H08165437A JP 33402494 A JP33402494 A JP 33402494A JP 33402494 A JP33402494 A JP 33402494A JP H08165437 A JPH08165437 A JP H08165437A
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flame
hindered amine
retardant
epoxy resin
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Koichi Tabuse
浩一 田伏
Fumio Nakai
文雄 中井
Bunzo Mori
文三 森
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SUMIKA A B S RATETSUKUSU KK
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 ハロゲン化エポキシ樹脂のエポキシ基の一部
又は全部がエポキシ基と反応性を有する官能基含有ヒン
ダードアミン系化合物で封鎖された構造を有する化合物
（Ｂ）及び／又はハロゲン化エポキシ樹脂とエポキシ基
と反応性を有する官能基含有ヒンダードアミン系化合物
とを溶融混合してなる混合物（Ｃ）を熱可塑性樹脂
（Ａ）用の難燃剤として使用する。 【効果】 優れた金型離型性と耐光性を有する難燃性の
熱可塑性樹脂組成物を提供できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、離型性及び耐光性に優
れた難燃性熱可塑性樹脂組成物、熱可塑性樹脂に対して
優れた離型性および耐光性を付与する難燃剤及びその製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および問題点】従来より熱可塑性樹脂の難
燃剤としては、例えば、デカブロムジフェニルオキサイ
ド、テトラブロモビスフェノールＡ、ハロゲン化エポキ
シ樹脂、ハロゲン化ポリカーボネートオリゴマー等の分
子中にハロゲン元素を含む化合物が知られているが、近
年、中でもその耐熱性、耐光性の面からハロゲン化エポ
キシ樹脂が使用されるケースが多くなってきている。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】しかしながら、この
ハロゲン化エポキシ樹脂は、その末端にエポキシ基が残
存しているため、加熱時（樹脂の溶融混練、成形）にエ
ポキシ基が開環、成形機のスクリューや金型に反応を起
こす。このため金属表面に溶融樹脂が付着し、離型不
良、異物コンタミ等の問題が生じる。そして、このよう
な問題を回避すべく、末端エポキシ基をトリブロモフェ
ノールなどで封鎖するという提案もなされているが、そ
の場合にはハロゲン化エポキシ樹脂使用の際の利点であ
る耐光性が低下するという欠点がある。
【０００４】一方、このような耐光性を改善する手段と
しては、例えば紫外線安定剤等の添加が考えられるが、
単にハロゲン化エポキシ樹脂と紫外線安定剤を熱可塑性
樹脂と共に溶融混合した場合には、ある程度の耐光性の
改善はみられるものの、未だ満足できるものではなく、
また物性バランス面からみても十分なものではない。
【０００５】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、上記問
題点を解決すべく鋭意検討した結果、難燃剤として使用
されるハロゲン化エポキシ樹脂に対して耐光性を付与さ
せるべく、該ハロゲン化エポキシ樹脂のエポキシ基の一
部又は全部がエポキシ基と反応性を有する官能基含有ヒ
ンダードアミン系化合物（以下、単にヒンダードアミン
系化合物と記す。）にて封鎖された化合物及び／又は該
ハロゲン化エポキシ樹脂とヒンダードアミン系化合物が
予め溶融混合された混合物を使用することにより、離型
性及び耐光性さらには物性バランスに優れた樹脂組成物
が得られることを見出し、本発明に到達した。
【０００６】すなわち、本発明は、熱可塑性樹脂（Ａ）
と、ハロゲン化エポキシ樹脂のエポキシ基の一部又は全
部がヒンダードアミン系化合物で封鎖された構造を有す
る化合物（Ｂ）及び／又はハロゲン化エポキシ樹脂とヒ
ンダードアミン系化合物とを溶融混合してなる混合物
（Ｃ）を含有することを特徴とする難燃性熱可塑性樹脂
組成物、ハロゲン化エポキシ樹脂のエポキシ基の一部又
は全部がヒンダードアミン系化合物で封鎖された構造を
有する化合物からなる難燃剤、及び、ハロゲン化エポキ
シ樹脂に、ヒンダードアミン系化合物を加熱反応させて
なる難燃剤の製造方法、ハロゲン化ビスフェノールとエ
ピクロルヒドリンとを縮合反応させ、さらにヒンダード
アミン系化合物又はハロゲン化ビスフェノールとヒンダ
ードアミン系化合物を加熱反応させてなる難燃剤の製造
方法を提供するものである。
【０００７】以下に、本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成
物につき詳細に説明する。
【０００８】本発明にて使用される熱可塑性樹脂として
は、例えば、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレ
ン（ＡＳ）樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチ
レン（ＡＢＳ）樹脂等のスチレン系樹脂、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリブ
チレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート等
のポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリ
アミド系樹脂、ポリフェニレンエーテル系樹脂等が挙げ
られる。
【０００９】特に、上記のスチレン系樹脂とは、芳香族
ビニル化合物を主体とする重合体であり、芳香族ビニル
化合物の単独重合体、芳香族ビニル化合物と他のビニル
化合物との共重合体、ゴム状重合体の存在下に芳香族ビ
ニル化合物単独もしくは芳香族ビニル化合物と他のビニ
ル化合物を重合してなるグラフト共重合体、さらにはこ
れらの混合物である。芳香族ビニル化合物としては、ス
チレン、α−メチルスチレン等が、また他のビニル化合
物としては、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等
のシアン化ビニル化合物、（メタ）アクリル酸メチル、
（メタ）アクリル酸エチル等の（メタ）アクリル酸エス
テル化合物、マレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド等の
マレイミド化合物等が挙げられる。また、ゴム状重合体
としては、ポリブタジエン、スチレン−ブタジエン共重
合体等のジエン系ゴム、エチレン−プロピレン共重合
体、エチレン−プロピレン−非共役ジエン共重合体等の
エチレン−プロピレン系ゴム、アクリル系ゴム等が挙げ
られる。
【００１０】本発明にて使用されるハロゲン化エポキシ
樹脂としては、例えば、ハロゲン化ビスフェノール型エ
ポキシ樹脂、ハロゲン化フェノールノボラック型エポキ
シ樹脂、ハロゲン化クレゾールノボラック型エポキシ樹
脂、ハロゲン化レゾルシン型エポキシ樹脂、ハロゲン化
ハイドロキノン型エポキシ樹脂、ハロゲン化ビスフェノ
ールＡノボラック型エポキシ樹脂、ハロゲン化メチルレ
ゾルシン型エポキシ樹脂、ハロゲン化レゾルシンノボラ
ック型エポキシ樹脂等が挙げられるが、平均重合度０〜
１０のハロゲン化ビスフェノール型エポキシ樹脂を使用
することが好ましい。
【００１１】このハロゲン化ビスフェノール型エポキシ
樹脂を構成するハロゲン化ビスフェノールとしては、例
えば、ジブロモビスフェノールＡ、テトラブロモビスフ
ェノールＡ、ジクロロビスフェノールＡ、テトラクロロ
ビスフェノールＡ、ジブロモビスフェノールＦ、テトラ
ブロモビスフェノールＦ、ジクロロビスフェノールＦ、
テトラクロロビスフェノールＦ、ジブロモビスフェノー
ルＳ、テトラブロモビスフェノールＳ、ジクロロビスフ
ェノールＳ、テトラクロロビスフェノールＳ等が挙げら
れる。
【００１２】また、ハロゲン化エポキシ樹脂の製造方法
として、例えばハロゲン化ビスフェノール型エポキシ樹
脂を例にすれば、通常、ハロゲン化ビスフェノールとエ
ピクロルヒドリンとを縮合反応させることにより得られ
るが、さらにハロゲン化ビスフェノールにて付加反応さ
せることにより高分子量化することもできる。
【００１３】さらに、上記ハロゲン化エポキシ樹脂は、
本発明の効果を妨げない範囲内で、そのエポキシ基の一
部が、例えばハロゲン化フェノール系化合物等により封
鎖されていてもよい。該ハロゲン化フェノール系化合物
としては、例えば、ジブロモフェノール、ジブロモクレ
ゾール、トリブロモフェノール、ペンタブロモフェノー
ル、ジクロロフェノール、ジクロロクレゾール、トリク
ロロフェノール、ペンタクロロフェノール等が挙げられ
る。
【００１４】本発明における上記ハロゲン化エポキシ樹
脂のエポキシ基の一部又は全部を封鎖するために使用す
るヒンダードアミン系化合物とは、ヒンダードピペリジ
ン骨格を有し、かつ、エポキシ基と反応性を有する官能
基を有する化合物である。ここで、エポキシ基と反応性
を有する官能基としては、例えば水酸基、カルボキシル
基、アミノ基、エポキシ基、アルデヒド基等が挙げられ
る。また、その具体的な化合物としては、例えば、４−
ヒドロキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン、４−カルボキシル−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、１，８−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミン等
が挙げられる。
【００１５】本発明におけるハロゲン化エポキシ樹脂の
エポキシ基の一部又は全部がヒンダードアミン系化合物
で封鎖された化合物（Ｂ）の製造方法としては、例え
ば、ハロゲン化エポキシ樹脂にヒンダードアミン系化
合物を加熱反応させる方法、ハロゲン化エポキシ樹脂
にハロゲン化ビスフェノール系化合物とヒンダードアミ
ン系化合物を加熱反応させる方法により得ることができ
る。
【００１６】また、ハロゲン化ビスフェノール型エポキ
シ樹脂を製造する場合、より具体的には、ハロゲン化ビ
スフェノールとエピクロルヒドリンとを縮合反応させ、
さらにヒンダードアミン系化合物又はハロゲン化ビスフ
ェノールとヒンダードアミン系化合物を加熱反応させる
ことにより得ることができる。また、これらの加熱反応
の際には、必要に応じて触媒を使用してもよく、また通
常１３０〜２５０℃の温度で加熱反応させることができ
る。
【００１７】触媒としては、例えば、水酸化ナトリウム
等のアルカリ金属水酸化物、ジメチルベンジルアミン等
の第３級アミン、２−エチル−４メチルイミダゾール等
のイミダゾール類、テトラメチルアンモニウムクロライ
ド等の第４級アンモニウム塩、エチルトリフェニルホス
ホニウムイオダイド等のホスホニウム塩、トリフェニル
ホスフィン等のホスフィン類等を使用することができ
る。また、これらの反応は、例えば、ベンゼン、トルエ
ン、メチルエチルケトン等の溶媒中で行ってもよい。
【００１８】なお、上記ヒンダードアミン系化合物を加
熱反応させる際には、このヒンダードアミン系化合物と
共に必要に応じてハロゲン化フェノール等の封鎖剤を使
用してもよい。
【００１９】さらに、上記ヒンダードアミン系化合物の
使用量については特に制限はないが、ハロゲン化エポキ
シ樹脂の残存エポキシ基に対するヒンダードアミン系化
合物残基の官能基化率で１０モル％以上、好ましくは３
０モル％以上、さらに好ましくは５０〜１００モル％と
なる範囲で使用することが好ましい。
【００２０】本発明の難燃性熱可塑性樹脂組成物におい
て使用される混合物（Ｃ）は、ハロゲン化エポキシ樹脂
とヒンダードアミン系化合物を溶融混合した混合物であ
る。また、混合物（Ｃ）で使用されるハロゲン化エポキ
シ樹脂及びヒンダードアミン系化合物としては、化合物
（Ｂ）にて使用されるハロゲン化エポキシ樹脂及びヒン
ダードアミン系化合物と同様のものを使用することがで
きる。
【００２１】混合物（Ｃ）の製造方法としては、ハロゲ
ン化エポキシ樹脂とヒンダードアミン系化合物とが何れ
も溶融する温度、例えば１３０〜２５０℃にて溶融混合
することにより得ることができる。また、溶融混合に際
しては、加熱可能な公知の混合機を使用することができ
る。このような混合機としては、例えば、ブラベンダ
ー、押出機等を挙げることができる。通常は、ブラベン
ダーにて１０〜１２０分程度混合することにより製造す
ることができる。
【００２２】混合物（Ｃ）を得る際に使用するハロゲン
化エポキシ樹脂とヒンダードアミン系化合物の使用量に
ついては特に制限はないが、ハロゲン化エポキシ樹脂の
残存エポキシ基に対するヒンダードアミン系化合物残基
の官能基化率で１０モル％以上、好ましくは３０モル％
以上となるような範囲で使用することが好ましい。
【００２３】本発明における難燃剤（（Ｂ）及び／又は
（Ｃ））の使用量には特に制限はないが、熱可塑性樹脂
（Ａ）１００重量部に対して１〜２５重量部の範囲で使
用することが好ましく、特に５〜２５重量部で使用する
ことが好ましい。
【００２４】なお、本発明における難燃剤は、熱可塑性
樹脂のみならず、熱硬化性樹脂にも十分適用可能であ
る。
【００２５】本発明における難燃性熱可塑性樹脂組成物
には、本発明の効果を妨げない範囲内で他の有機系又は
無機系難燃剤、さらには難燃効果を高めるために例え
ば、三酸化アンチモン、四酸化アンチモン、五酸化アン
チモン等の難燃助剤を使用することも可能である。
【００２６】さらに本発明の樹脂組成物には、他の添加
剤、例えば、酸化防止剤〔２，６−ジ−ｔ−ブチル−４
−メチルフェノール、２−（１−メチルシクロヘキシ
ル）−４，６−ジメチルフェノール、２、２−メチレン
ビス−（４−エチル−６−ｔ−メチルフェノール）、
４，４’−チオビス−（６−ｔ−ブチル−３−メチルフ
ェノール）、ジラウリルチオジプロピオネート、トリス
（ジ−ノニルフェニル）ホスファイト等が例示され
る。〕、紫外線吸収剤〔ｐ−ｔ−ブチルフェニルサリシ
レート、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フェノン、２−（２’−ヒドロキシ−４’−ｎ−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール等が例示され
る。〕、滑剤〔パラフィンワックス、ステアリン酸、硬
化油、ステアロアミド、メチレンビスステアロアミド、
エチレンビスステアロアミド、ｎ−ブチルステアレー
ト、ケトンワックス、オクチルアルコール、ラウリルア
ルコール、ヒドロキシステアリン酸トリグリセリド等が
例示される。〕、着色剤〔例えば酸化チタン、カーボン
ブラック〕、充填剤〔例えば炭酸カルシウム、クレー、
シリカ、ガラス繊維、ガラス球、カーボン繊維等が例示
される。〕等を必要に応じて添加することができる。
【００２７】本発明における樹脂組成物は、上記（Ａ）
成分、（Ｂ）及び／又は（Ｃ）成分と必要に応じて他の
添加剤とを、例えばヘンシェルミキサー、タンブラー等
の公知の混合機で予備混合した後、押出機、ニーダー、
ロール、バンバリーミキサー等で溶融混合することによ
り製造することができる。
【００２８】〔実施例〕本発明をさらに具体的に説明す
るために以下に実施例及び比較例を挙げて説明する。し
かし、これらによって本発明は何ら制限されるものでは
ない。なお、実施例中に示す部および％は特にことわり
のないかぎり重量に基づくものである。また、各種試験
の評価は以下の方法によるものである。
【００２９】（１）離型性：造粒して得られたペレット
１Ｋｇを、５０×５０×０．５ｍｍの大きさに切断され
た２枚のアルミニウム板の間に挟み込み、２４０℃に設
定した神藤工業社製圧縮成形機を使って１００Ｋｇｆ／
ｃｍ2 の圧力で１０分間プレスを行う。終了後、室温ま
で冷却を行ない、アルミニウム板への付着の有無を観察
した。 ○ ： アルミニウム板への付着有り × ： アルミニウム板への付着無し
【００３０】（２）耐衝撃性：３．５オンス射出成形機
を用い、シリンダー設定温度２２０℃にて試験片を作成
し、ＡＳＴＭ Ｄ−２５６に準じてノッチ付アイゾット
衝撃強度（３０℃）を測定した。単位：ｋｇ・ｃｍ／ｃ
ｍ2
【００３１】（３）耐光性：１オンス射出成形機を用
い、シリンダー設定温度２２０℃にて平板（３×９０×
５５ｍｍ）を作成し、アトラス社製キセノンＷ−Ｏ−Ｍ
を用い、０．３５ｗ／ｍ2 の照射強度、ブラックパネル
温度６３℃、雨なしの条件で、３００時間の耐光性試験
を行った後、ミノルタ社製色彩色差計ＣＲ−３００を用
いて変色度（ΔＥ）を測定した。
【００３２】（４）難燃性：６オンス射出成形機を用
い、シリンダー設定温度２２０℃にて１２．７×１２７
×１．５ｍｍの試験片を成形し、ＵＬ−９４の垂直燃焼
試験法に基づいて難燃性を測定した。
【００３３】（５）金型汚染：１オンス射出成形機を用
い、シリンダー設定温度２２０℃にて平板（３×９０×
５５ｍｍ）を１００ショット作成後、金型表面を観察
し、汚染の有無を確認した。 ○ ： 汚染無 × ： 汚染有
【００３４】成分（Ａ） Ａ−１：ＡＢＳ樹脂（住友ダウ（株）社製 クララスチ
ック ＧＡ−７０１）
【００３５】成分（Ｂ） Ｂ−１：臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（大日
本インキ化学工業（株）社製 プラサームＥＰ−１６）
（分子量１６００、臭素含有率５０％）３００ｇと４−
ヒドロキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン１００ｇとを、温度計および攪拌機を有する１リット
ルの四つ口フラスコに入れ、内部を窒素ガスで置換した
後、内容物を加熱溶融し、１００℃にて水酸化ナトリウ
ムの１０％水溶液１．０ｇを加えた後、１４０〜１６０
℃で８時間反応させた。次に、反応物をステンレスパッ
ドに流出し、冷却後、粉砕し、粉末状の難燃剤Ｂ−１を
得た。この難燃剤Ｂ−１のヒンダードアミン系化合物の
官能基化率は９５モル％であった。なお、官能基化率に
ついては、ＧＰＣ（ヒューレットパッカード社製 ＨＰ
１０９０、カラム：ＳＥＣ−Ｇ１５（ポリスチレンゲ
ル）、検出器：ＲＩ、溶媒：テトラヒドロフラン）を用
いて測定した。
【００３６】Ｂ−２：臭素化ビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂（大日本インキ化学工業（株）社製 プラサーム
ＥＰ−１６）（分子量１６００、臭素含有率５０％）３
００ｇと１，８−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミン２００ｇ
を使用する以外はＢ−１と同様にして、粉末状の難燃剤
Ｂ−２を得た。この難燃剤Ｂ−２のヒンダードアミン系
化合物の官能基化率は６０モル％であった。
【００３７】ｂ−１：臭素化ビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂（大日本インキ化学工業（株）社製 プラサーム
ＥＰ−１６）（分子量１６００、臭素含有率５０％） ｂ−２：トリブロモフェノールにて末端封鎖された臭素
化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（大日本インキ化学
工業（株）社製 プラサームＥＣ−２０）（分子量２０
００、臭素含有率５６％）
【００３８】成分（Ｃ） Ｃ−１：臭素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（大日
本インキ化学工業（株）社製 プラサームＥＰ−１６）
（分子量１６００、臭素含有率５０％）１０００ｇと４
−ヒドロキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン４００ｇとを、ブラベンダーにて１５０℃で３０分
溶融混合した後、反応物をステンレスパッドに流出し、
冷却後、粉砕し、粉末状の難燃剤Ｃ−１を得た。この難
燃剤Ｃ−１のヒンダードアミン系化合物の官能基化率は
３８モル％であった。
【００３９】紫外線安定剤：ヒンダードアミン系紫外線
安定剤（チバガイギー社製 チヌビン７７０）
【００４０】実施例１〜５および比較例１〜５ 表１に示された各成分をヘンシェルミキサーで予備混合
後、二軸押出機を用いて造粒し、ペレット化した。次い
で、得られたペレットを上記した各試験方法に基づき、
各試験を実施した。試験結果を表１に示す。
【００４１】
【表１】
【００４２】
【発明の効果】以上のとおり、本発明における難燃性熱
可塑性樹脂組成物は、優れた離型性と耐光性を有するも
のであり、また本発明の難燃剤は、熱可塑性樹脂に対
し、優れた離型性と耐光性を付与できるものである。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 熱可塑性樹脂（Ａ）と、ハロゲン化エポ
    キシ樹脂のエポキシ基の一部又は全部がエポキシ基と反
    応性を有する官能基含有ヒンダードアミン系化合物で封
    鎖された構造を有する化合物（Ｂ）及び／又はハロゲン
    化エポキシ樹脂とエポキシ基と反応性を有する官能基含
    有ヒンダードアミン系化合物とを溶融混合してなる混合
    物（Ｃ）を含有することを特徴とする難燃性熱可塑性樹
    脂組成物。
  2. 【請求項２】 熱可塑性樹脂（Ａ）が、スチレン系樹脂
    である請求項１記載の難燃性熱可塑性樹脂組成物。
  3. 【請求項３】 ハロゲン化エポキシ樹脂のエポキシ基の
    一部又は全部がエポキシ基と反応性を有する官能基含有
    ヒンダードアミン系化合物で封鎖された構造を有する化
    合物からなることを特徴とする難燃剤。
  4. 【請求項４】 ハロゲン化エポキシ樹脂に、エポキシ基
    と反応性を有する官能基含有ヒンダードアミン系化合物
    を加熱反応させることを特徴とする難燃剤の製造方法。
  5. 【請求項５】 ハロゲン化ビスフェノールとエピクロル
    ヒドリンとを縮合反応させ、さらにエポキシ基と反応性
    を有する官能基含有ヒンダードアミン系化合物又はハロ
    ゲン化ビスフェノールと該ヒンダードアミン系化合物を
    加熱反応させることを特徴とする難燃剤の製造方法。
JP33402494A 1994-12-15 1994-12-15 難燃性熱可塑性樹脂組成物、難燃剤及び難燃剤の製造方法 Pending JPH08165437A (ja)

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