JPH0816779B2 - 新規な感光性化合物及びそれを用いたフオトレジストの形成方法 - Google Patents
新規な感光性化合物及びそれを用いたフオトレジストの形成方法Info
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- JPH0816779B2 JPH0816779B2 JP63305446A JP30544688A JPH0816779B2 JP H0816779 B2 JPH0816779 B2 JP H0816779B2 JP 63305446 A JP63305446 A JP 63305446A JP 30544688 A JP30544688 A JP 30544688A JP H0816779 B2 JPH0816779 B2 JP H0816779B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/02—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which the conductive material is applied to the surface of the insulating support and is thereafter removed from such areas of the surface which are not intended for current conducting or shielding
- H05K3/06—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits in which the conductive material is applied to the surface of the insulating support and is thereafter removed from such areas of the surface which are not intended for current conducting or shielding the conductive material being removed chemically or electrolytically, e.g. by photo-etch process
- H05K3/061—Etching masks
- H05K3/064—Photoresists
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Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は、プリント基板の作成、ケミカルミーリング
等の分野において使用できる、新規な感光性化合物及び
それを用いたフオトレジストの形成方法に関する。
等の分野において使用できる、新規な感光性化合物及び
それを用いたフオトレジストの形成方法に関する。
「従来の技術」 従来、銅基板の表面にフオトレジストを形成する方法
としては、液状のフオトレジストを塗布する方法、ドラ
イフイルム状フオトレジストをラミネートする方法、電
着塗装法があるが、それぞれ問題を抱えている。
としては、液状のフオトレジストを塗布する方法、ドラ
イフイルム状フオトレジストをラミネートする方法、電
着塗装法があるが、それぞれ問題を抱えている。
液状フオトレジスト塗布法は、フオトレジスト組成物
を一般的には有機溶剤に溶かし、スピンコート法、デイ
ツプコート法、スクリーン印刷法、ローラーコート法、
カーテンコート法等により銅基板の表面に塗布し、乾燥
して有機溶剤を蒸発除去することによりフオトレジスト
を得るものである。この方法は低コストではあるが、基
板の表面に凹凸があるプリント配線用の基板に適用する
と均一な厚みに塗布することが困難であり、現像ムラ等
の不都合の原因となり易い。また、有機溶剤を使用する
ため、防爆及び毒性への対策を必要とする。更に、均一
な表面状態・厚み・現像特性・感度等を得るには高い塗
布技術が要求されるので、再現性良く製造を実施するの
は困難であり、現状ではドライフイルムフオトレジスト
法が主流となつている。液状フオトレジスト法とドライ
フイルムフオトレジスト法についてはW.S.De Forest著
“Photoresist"1975,Mc Graw Hill,New Yorkに詳細に記
されている。
を一般的には有機溶剤に溶かし、スピンコート法、デイ
ツプコート法、スクリーン印刷法、ローラーコート法、
カーテンコート法等により銅基板の表面に塗布し、乾燥
して有機溶剤を蒸発除去することによりフオトレジスト
を得るものである。この方法は低コストではあるが、基
板の表面に凹凸があるプリント配線用の基板に適用する
と均一な厚みに塗布することが困難であり、現像ムラ等
の不都合の原因となり易い。また、有機溶剤を使用する
ため、防爆及び毒性への対策を必要とする。更に、均一
な表面状態・厚み・現像特性・感度等を得るには高い塗
布技術が要求されるので、再現性良く製造を実施するの
は困難であり、現状ではドライフイルムフオトレジスト
法が主流となつている。液状フオトレジスト法とドライ
フイルムフオトレジスト法についてはW.S.De Forest著
“Photoresist"1975,Mc Graw Hill,New Yorkに詳細に記
されている。
ドライフイルムフオトレジスト法においては、比較的
厚いフオトレジスト層を銅基板表面にラミネートするこ
とで比較的容易に均一なフオトレジスト層を形成するこ
とができ、従ってパターンを精度良く得られる点で有利
である。しかしながら、生産性が低い・コストが比較的
高い、という問題がある。
厚いフオトレジスト層を銅基板表面にラミネートするこ
とで比較的容易に均一なフオトレジスト層を形成するこ
とができ、従ってパターンを精度良く得られる点で有利
である。しかしながら、生産性が低い・コストが比較的
高い、という問題がある。
電着塗装法は、通電しつつフオトレジスト組成物の水
分散物を陽極の銅基板に電着させる方法であり、特開昭
62-262855号、同62-262856号等に開示されている。この
方法は、薄膜のフオトレジストが得られるため解像力が
高い、コストが低い、等の利点があるが、分散液の安定
性に問題が有り、また、通電のための設備が必要とな
る。
分散物を陽極の銅基板に電着させる方法であり、特開昭
62-262855号、同62-262856号等に開示されている。この
方法は、薄膜のフオトレジストが得られるため解像力が
高い、コストが低い、等の利点があるが、分散液の安定
性に問題が有り、また、通電のための設備が必要とな
る。
「発明が解決しようとする問題点」 本発明は、銅基板の表面にフオトレジストを形成する
に際して、従来の技術の問題点を解消することを目的と
するものである。
に際して、従来の技術の問題点を解消することを目的と
するものである。
即ち、本発明によれば、有機溶剤を用いないので、有
機溶剤に起因する問題は発生しない。また、膜厚が均一
で欠陥が極めて少ない塗膜を得ることが容易であり、ド
ライフイルム法よりも低コストで、より高解像力のパタ
ーンが得られる。更に、本発明においては、感光性化合
物は均一の水溶液として存在するので、分散液に起因す
る保存の不安定性は無く、通電する必要が無いため、極
めて低いコストで実施可能である。
機溶剤に起因する問題は発生しない。また、膜厚が均一
で欠陥が極めて少ない塗膜を得ることが容易であり、ド
ライフイルム法よりも低コストで、より高解像力のパタ
ーンが得られる。更に、本発明においては、感光性化合
物は均一の水溶液として存在するので、分散液に起因す
る保存の不安定性は無く、通電する必要が無いため、極
めて低いコストで実施可能である。
「問題を解決するための手段」 本発明者等は鋭意研究を重ねた結果、新規な感光性化
合物である、キノンジアジド基とアルキルイミダゾール
基を同一分子中に有する化合物の酸性水溶液中に銅基板
を浸漬することにより、銅表面に均一にフオトレジスト
層が形成されることを見いだした。
合物である、キノンジアジド基とアルキルイミダゾール
基を同一分子中に有する化合物の酸性水溶液中に銅基板
を浸漬することにより、銅表面に均一にフオトレジスト
層が形成されることを見いだした。
本発明の、キノンジアジド基とアルキルイミダゾール
基を同一分子中に有する感光性化合物の例としては、下
記一般式［Ｉ］もしくは［II］の化合物を挙げることが
できる。
基を同一分子中に有する感光性化合物の例としては、下
記一般式［Ｉ］もしくは［II］の化合物を挙げることが
できる。
一般式［Ｉ］ 一般式［II］ 一般式［Ｉ］及び［II］において、Ｒは炭素数６〜20
のアルキル基をあらわす。
のアルキル基をあらわす。
具体的には、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジド−
（２）−４−スルホニル）−２−ヘキシルイミダゾー
ル、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）−５
−スルホニル）−２−ヘキシルイミダゾール、１−（ナ
フトキノン−1,2−ジアジド−（２）−４−スルホニ
ル）−２−ヘプチルイミダゾール、１−（ナフトキノン
−1,2−ジアジド−（２）−５−スルホニル）−２−ヘ
プチルイミダゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジア
ジド−（２）−４−スルホニル）−２−オクチルイミダ
ゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）
−５−スルホニル）−２−オクチルイミダゾール、１−
（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）−４−スルホ
ニル）−２−ノニルイミダゾール、１−（ナフトキノン
−1,2−ジアジド−（２）−５−スルホニル）−２−ノ
ニルイミダゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジ
ド−（２）−４−スルホニル）−２−デシルイミダゾー
ル、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）−５
−スルホニル）−２−デシルイミダゾール、１−（ナフ
トキノン−1,2−ジアジド−（２）−４−スルホニル）
−２−ウンデシルイミダゾール、１−（ナフトキノン−
1,2−ジアジド−（２）−５−スルホニル）−２−ウン
デシルイミダゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジア
ジド−（２）−４−スルホニル）−２−ドデシルイミダ
ゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）
−５−スルホニル）−２−ドデシルイミダゾール、１−
（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）−４−スルホ
ニル）−２−トリデシルイミダゾール、１−（ナフトキ
ノン−1,2−ジアジド−（２）−５−スルホニル）−２
−トリデシルイミダゾール、１−（ナフトキノン−1,2
−ジアジド−（２）−４−スルホニル）−２−テトラデ
シルイミダゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジ
ド−（２）−５−スルホニル）−２−テトラデシルイミ
ダゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジド−
（２）−４−スルホニル）−２−ペンタデシルイミダゾ
ール、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）−
５−スルホニル）−２−ペンタデシルイミダゾール、１
−（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）−４−スル
ホニル）−２−ヘキサデシルイミダゾール、１−（ナフ
トキノン−1,2−ジアジド−（２）−５−スルホニル）
−２−ヘキサデシルイミダゾール、１−（ナフトキノン
−1,2−ジアジド−（２）−４−スルホニル）−２−ヘ
プタデシルイミダゾール、１−（ナフトキノン−1,2−
ジアジド−（２）−５−スルホニル）−２−ヘプタデシ
ルイミダゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジド
−（２）−４−スルホニル）−２−オクタデシルイミダ
ゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）
−５−スルホニル）−２−オクタデシルイミダゾール、
１−（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）−４−ス
ルホニル）−２−ノナデシルイミダゾール、１−（ナフ
トキノン−1,2−ジアジド−（２）−５−スルホニル）
−２−ノナデシルイミダゾール、１−（ナフトキノン−
1,2−ジアジド−（２）−４−スルホニル）−２−エイ
コシルイミダゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジア
ジド−（２）−５−スルホニル）−２−エイコシルイミ
ダゾールが挙げられる。
（２）−４−スルホニル）−２−ヘキシルイミダゾー
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フトキノン−1,2−ジアジド−（２）−４−スルホニ
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（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）−４−スルホ
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ル、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）−５
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−２−ウンデシルイミダゾール、１−（ナフトキノン−
1,2−ジアジド−（２）−５−スルホニル）−２−ウン
デシルイミダゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジア
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ゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）
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（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）−４−スルホ
ニル）−２−トリデシルイミダゾール、１−（ナフトキ
ノン−1,2−ジアジド−（２）−５−スルホニル）−２
−トリデシルイミダゾール、１−（ナフトキノン−1,2
−ジアジド−（２）−４−スルホニル）−２−テトラデ
シルイミダゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジ
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ホニル）−２−ヘキサデシルイミダゾール、１−（ナフ
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−２−ヘキサデシルイミダゾール、１−（ナフトキノン
−1,2−ジアジド−（２）−４−スルホニル）−２−ヘ
プタデシルイミダゾール、１−（ナフトキノン−1,2−
ジアジド−（２）−５−スルホニル）−２−ヘプタデシ
ルイミダゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジアジド
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１−（ナフトキノン−1,2−ジアジド−（２）−４−ス
ルホニル）−２−ノナデシルイミダゾール、１−（ナフ
トキノン−1,2−ジアジド−（２）−５−スルホニル）
−２−ノナデシルイミダゾール、１−（ナフトキノン−
1,2−ジアジド−（２）−４−スルホニル）−２−エイ
コシルイミダゾール、１−（ナフトキノン−1,2−ジア
ジド−（２）−５−スルホニル）−２−エイコシルイミ
ダゾールが挙げられる。
これらの内、特に好ましいのは、１−（ナフトキノン
−1,2−ジアジド−（２）−５−スルホニル）−２−ウ
ンデシルイミダゾールである。
−1,2−ジアジド−（２）−５−スルホニル）−２−ウ
ンデシルイミダゾールである。
上記の、本発明になる新規な感光性化合物を用いて銅
基板上にフオトレジストを形成するには、以下の方法に
よる。
基板上にフオトレジストを形成するには、以下の方法に
よる。
該感光性化合物の少なくとも１種を、固形分濃度0.1
〜25重量％、好ましくは0.5〜10重量％の酸性水溶液と
し、温度15〜60℃、好ましくは20〜50℃に管理した液中
に、銅基板を浸漬する。浸漬時間は要求される膜厚に応
じて適宜選定することができるが、通常は１〜20分間程
度が好ましい。
〜25重量％、好ましくは0.5〜10重量％の酸性水溶液と
し、温度15〜60℃、好ましくは20〜50℃に管理した液中
に、銅基板を浸漬する。浸漬時間は要求される膜厚に応
じて適宜選定することができるが、通常は１〜20分間程
度が好ましい。
このようにして得られるフオトレジストの膜厚は、通
常乾燥状態で0.5〜100μｍの範囲であるが、濃度の高
い、液温の高い溶液を用いれば析出速度は大きくなる。
フオトレジストとして使用するには２〜60μｍの範囲が
好ましい。
常乾燥状態で0.5〜100μｍの範囲であるが、濃度の高
い、液温の高い溶液を用いれば析出速度は大きくなる。
フオトレジストとして使用するには２〜60μｍの範囲が
好ましい。
該化合物が層状に析出した後、水溶液中から銅基板を
引き上げ水洗し、該層中に含まれる水分を熱風等の加熱
手段で除去しフオトレジストを得る。
引き上げ水洗し、該層中に含まれる水分を熱風等の加熱
手段で除去しフオトレジストを得る。
こうして得られたフオトレジストを用いてプリント基
板等を作成するには通常の方法による。
板等を作成するには通常の方法による。
即ち、パターンマスクを通して活性光線で露光した
後、露光部を現像液により除去して銅の表面を露出せし
める。次いで、露出した銅の部分をエツチング液で溶解
し、レジストを酸性剥離剤で除去することで回路パター
ンが得られる。
後、露光部を現像液により除去して銅の表面を露出せし
める。次いで、露出した銅の部分をエツチング液で溶解
し、レジストを酸性剥離剤で除去することで回路パター
ンが得られる。
活性光線としては300〜600nm、好ましくは350〜450nm
の光を用いる。光源としては太陽光、水銀灯、キセノン
灯、アーク灯等がある。露光時間は光源の強度、光源と
レジストの間の距離等で変わるが、通常１秒〜５分、好
ましくは７秒〜２分の範囲で行われる。
の光を用いる。光源としては太陽光、水銀灯、キセノン
灯、アーク灯等がある。露光時間は光源の強度、光源と
レジストの間の距離等で変わるが、通常１秒〜５分、好
ましくは７秒〜２分の範囲で行われる。
現像処理は露光後のフオトレジスト面上にアルカリ水
を吹き付けることにより行われる。アルカリ水として
は、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の水溶液、アンモニア水等が使用可能である。
を吹き付けることにより行われる。アルカリ水として
は、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の水溶液、アンモニア水等が使用可能である。
エツチング液はアルカリ性のものならば使用でき、銅
アンモニア液が好適に用いられる。
アンモニア液が好適に用いられる。
レジストの剥離には強酸性水溶液もしくは水と混和す
る有機溶剤、及びこれらの混合物が用いられ、濃塩酸水
溶液もしくは10〜30重量％のメタノール含有５重量％塩
酸水溶液が好ましい。
る有機溶剤、及びこれらの混合物が用いられ、濃塩酸水
溶液もしくは10〜30重量％のメタノール含有５重量％塩
酸水溶液が好ましい。
以下に実施例により本発明を詳細に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
明はこれらの実施例に限定されるものではない。
「実施例」 実施例１ 以下の方法により、１−（ナフトキノンジアジド−
（２）−５−スルホニル）−２−ウンデシルイミダゾー
ルを合成した。
（２）−５−スルホニル）−２−ウンデシルイミダゾー
ルを合成した。
ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリド2.7g
と、２−ウンデシルイミダゾール2.2gを、メチルエチル
ケトン10g中に分散した。この混合液中に、トリエチル
アミン1.01gのメチルエチルケトン10g溶液を室温下で滴
下し、３時間後、反応液を水500g中に注いだ。
と、２−ウンデシルイミダゾール2.2gを、メチルエチル
ケトン10g中に分散した。この混合液中に、トリエチル
アミン1.01gのメチルエチルケトン10g溶液を室温下で滴
下し、３時間後、反応液を水500g中に注いだ。
得られた粉末状固体を濾過後、水洗し、メタノール20
0mlから再結晶することにより１−（ナフトキノンジア
ジド−（２）−５−スルホニル）−２−ウンデシルイミ
ダゾール3.6gを得た。この化合物の特性は下記の通りで
あつた。
0mlから再結晶することにより１−（ナフトキノンジア
ジド−（２）−５−スルホニル）−２−ウンデシルイミ
ダゾール3.6gを得た。この化合物の特性は下記の通りで
あつた。
mp:104〜105℃ 元素分析 実測値（％） 計算値（％） Ｃ 63.14 63.41 Ｈ 6.37 6.65 Ｎ 12.17 12.33 Ｓ 6.95 7.05 このようにして得られた化合物を用いて、以下の方法
により、プリント基板を作成した。
により、プリント基板を作成した。
バツト中に下記処方の感光液を作った。
１−（ナフトキノンジアジド−（２）−５−スルホニ
ル）−２−ウンデシルイミダゾール 0.1g 氷酢酸 2g 濃塩酸 10g 水 8g 室温下、上記感光液中に、スルーホールメツキした穴
あきの銅張り積層板を浸漬してバツトを振動させ、５分
後に引き上げた。水を入れたビーカー中に上記銅板を１
分間浸漬後引き上げ、100℃のオーブン中で２分間乾燥
した。銅の表面に付着したフオトレジスト層は粘着性が
低く、膜厚は５μｍであつた。
ル）−２−ウンデシルイミダゾール 0.1g 氷酢酸 2g 濃塩酸 10g 水 8g 室温下、上記感光液中に、スルーホールメツキした穴
あきの銅張り積層板を浸漬してバツトを振動させ、５分
後に引き上げた。水を入れたビーカー中に上記銅板を１
分間浸漬後引き上げ、100℃のオーブン中で２分間乾燥
した。銅の表面に付着したフオトレジスト層は粘着性が
低く、膜厚は５μｍであつた。
このフオトレジスト層を有する銅基板上に回路パター
ンを有するマスクを重ね、超高圧水銀灯（3kw）により4
00mJ/cm2の露光を行った。
ンを有するマスクを重ね、超高圧水銀灯（3kw）により4
00mJ/cm2の露光を行った。
次いで２％水酸化ナトリウム水溶液中に入れ、振動を
与えながら１分間現像し、更に水洗したところ回路パタ
ーンが再現性良く複製された。解像力は４μｍであつ
た。
与えながら１分間現像し、更に水洗したところ回路パタ
ーンが再現性良く複製された。解像力は４μｍであつ
た。
続いて、銅アンモニアエツチヤント（Ａ−プロセス：
メルテツクス（株）製）を用いて40℃で140秒エツチン
グして露出した銅を溶解し、濃塩酸中に浸漬してレジス
トを剥離したところ、銅の回路パターンが精度良く得ら
れた。
メルテツクス（株）製）を用いて40℃で140秒エツチン
グして露出した銅を溶解し、濃塩酸中に浸漬してレジス
トを剥離したところ、銅の回路パターンが精度良く得ら
れた。
実施例２ 感光性化合物として１−（ナフトキノン−1,2−ジア
ジド−（２）−５−スルホニル）−２−ヘプタデシルイ
ミダゾールを用いた以外は実施例と同様の方法で銅基板
上にフオトレジスト層を作成し評価したところ、実施例
１と同様の結果を得た。
ジド−（２）−５−スルホニル）−２−ヘプタデシルイ
ミダゾールを用いた以外は実施例と同様の方法で銅基板
上にフオトレジスト層を作成し評価したところ、実施例
１と同様の結果を得た。
Claims (5)
- 【請求項１】キノンジアジド基とアルキルイミダゾール
基を同一分子内に有し、光照射によりアルカリ水溶液に
可溶性となることを特徴とする感光性化合物。 - 【請求項２】請求項（１）において、該キノンジアジド
基がナフトキノンジアジド基であることを特徴とする感
光性化合物。 - 【請求項３】請求項（１）において、該アルキルイミダ
ゾールが、炭素数６〜20のアルキル基を含有することを
特徴とする感光性化合物。 - 【請求項４】キノンジアジド基とアルキルイミダゾール
基を同一分子内に有し、光照射によりアルカリ水溶液に
可溶性となる感光性化合物の酸性水溶液中に銅基板を浸
漬する工程を含むことを特徴とするフオトレジストの形
成方法。 - 【請求項５】請求項（４）において、該フオトレジスト
の膜厚が0.2〜100μｍであることを特徴とするフオトレ
ジストの形成方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63305446A JPH0816779B2 (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 新規な感光性化合物及びそれを用いたフオトレジストの形成方法 |
| US07/443,409 US5099007A (en) | 1988-12-02 | 1989-11-30 | Light-sensitive quinone diazide compound containing an alkylimidazole group and method of forming a photoresist using said compound |
| DE3939843A DE3939843A1 (de) | 1988-12-02 | 1989-12-01 | Lichtempfindliche verbindungen und deren verwendung zur herstellung von photoresists |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63305446A JPH0816779B2 (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 新規な感光性化合物及びそれを用いたフオトレジストの形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02150847A JPH02150847A (ja) | 1990-06-11 |
| JPH0816779B2 true JPH0816779B2 (ja) | 1996-02-21 |
Family
ID=17945240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63305446A Expired - Fee Related JPH0816779B2 (ja) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | 新規な感光性化合物及びそれを用いたフオトレジストの形成方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5099007A (ja) |
| JP (1) | JPH0816779B2 (ja) |
| DE (1) | DE3939843A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9110418D0 (en) | 1991-05-14 | 1991-07-03 | Du Pont Howson Ltd | Radiation-sensitive material |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA626251A (en) * | 1961-08-22 | Sus Oskar | Light sensitive material for printing | |
| CA632194A (en) * | 1961-12-05 | Azoplate Corporation | Light sensitive material for the photomechanical preparation of printing plates | |
| GB729409A (en) * | 1952-10-03 | 1955-05-04 | Kalle & Co Ag | Light-sensitive material for photomechanical reproduction and process for the production of images |
| US2907655A (en) * | 1953-09-30 | 1959-10-06 | Schmidt Maximilian Paul | Light-sensitive material for the photo-mechanical reproduction and process for the production of images |
| GB1230771A (ja) * | 1967-03-31 | 1971-05-05 | ||
| US3956262A (en) * | 1970-12-09 | 1976-05-11 | Beecham Group Limited | Triazenoimidazoles |
| JPS5562444A (en) * | 1978-11-02 | 1980-05-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photosensitive composition |
| DE3100077A1 (de) * | 1981-01-03 | 1982-08-05 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch, das einen naphthochinondiazidsulfonsaeureester enthaelt, und verfahren zur herstellung des naphthochinondiazidsulfonsaeureesters |
| JPS59218442A (ja) * | 1983-05-26 | 1984-12-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| US4904564A (en) * | 1988-06-16 | 1990-02-27 | International Business Machines Corporation | Process for imaging multi-layer resist structure |
-
1988
- 1988-12-02 JP JP63305446A patent/JPH0816779B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-11-30 US US07/443,409 patent/US5099007A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-12-01 DE DE3939843A patent/DE3939843A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02150847A (ja) | 1990-06-11 |
| DE3939843A1 (de) | 1990-06-07 |
| US5099007A (en) | 1992-03-24 |
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Legal Events
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