JPH08175960A - シワ予防用化粧料 - Google Patents
シワ予防用化粧料Info
- Publication number
- JPH08175960A JPH08175960A JP32534194A JP32534194A JPH08175960A JP H08175960 A JPH08175960 A JP H08175960A JP 32534194 A JP32534194 A JP 32534194A JP 32534194 A JP32534194 A JP 32534194A JP H08175960 A JPH08175960 A JP H08175960A
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- JP
- Japan
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- cosmetic
- group
- wrinkles
- wrinkle
- skin
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（１）
【化１】
〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は水素原子又は水酸基を含
有してもよい炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアル
キル若しくはアシル基を示し、ｎは０〜４の整数を示
し、ｍは０〜５の整数を示す〕で表わされるスチルベン
誘導体又はその塩を有効成分として含有するシワ予防用
化粧料。 【効果】 皮膚のシワの形成の予防に有効である。
有してもよい炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアル
キル若しくはアシル基を示し、ｎは０〜４の整数を示
し、ｍは０〜５の整数を示す〕で表わされるスチルベン
誘導体又はその塩を有効成分として含有するシワ予防用
化粧料。 【効果】 皮膚のシワの形成の予防に有効である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は皮膚化粧料に関し、詳細
には皮膚のシワの形成の予防に有効な皮膚化粧料に関す
る。
には皮膚のシワの形成の予防に有効な皮膚化粧料に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】健康で美しい肌を保つことは、老若男女
を問わず重大な関心事となっている。
を問わず重大な関心事となっている。
【０００３】ところが、肌は加齢、紫外線、温・湿度、
疾病、ストレス、食習慣等により影響を受け、老化、諸
機能の低下、その他種々のトラブルが発生する。これら
のうち、真皮のトラブルの一つであるシワは、加齢や太
陽光線による皮膚の老化（光老化）により発生する。老
化のメカニズムは明らかではないが、皮膚の場合、生体
の最外層に位置して、生体防御の最前線の役割を担って
いることから、環境因子による障害の蓄積が皮膚加齢現
象に大きく作用していると考えられる。とりわけ紫外線
は皮膚加齢、シワ形成に関与する最大の環境因子と考え
られる。すなわち、紫外線により産生されるフリーラジ
カル（特に活性酸素）は日焼けなどの急性炎症のみでな
く、慢性的に繰り返されることにより光老化を誘発する
ことが知られている。詳細には、紫外線により発生する
各種フリーラジカルや活性酸素（スーパーオキシド、ハ
イドロキシラジカル、一重項酸素等）は真皮成分のＤＮ
Ａ−蛋白クロスリンク（架橋結合）、コラーゲンやエラ
スチンなどの蛋白クロスリンクの障害、変性、ＳＯＤな
どの抗酸化酵素の不活化、細胞成分の膜脂質過酸化とこ
れによる細胞機能の劣化などを惹起し、その結果として
老化、シワが形成されると考えられている（フレグラン
ス ジャーナル，１１巻，４９−５４，１９９２）。
疾病、ストレス、食習慣等により影響を受け、老化、諸
機能の低下、その他種々のトラブルが発生する。これら
のうち、真皮のトラブルの一つであるシワは、加齢や太
陽光線による皮膚の老化（光老化）により発生する。老
化のメカニズムは明らかではないが、皮膚の場合、生体
の最外層に位置して、生体防御の最前線の役割を担って
いることから、環境因子による障害の蓄積が皮膚加齢現
象に大きく作用していると考えられる。とりわけ紫外線
は皮膚加齢、シワ形成に関与する最大の環境因子と考え
られる。すなわち、紫外線により産生されるフリーラジ
カル（特に活性酸素）は日焼けなどの急性炎症のみでな
く、慢性的に繰り返されることにより光老化を誘発する
ことが知られている。詳細には、紫外線により発生する
各種フリーラジカルや活性酸素（スーパーオキシド、ハ
イドロキシラジカル、一重項酸素等）は真皮成分のＤＮ
Ａ−蛋白クロスリンク（架橋結合）、コラーゲンやエラ
スチンなどの蛋白クロスリンクの障害、変性、ＳＯＤな
どの抗酸化酵素の不活化、細胞成分の膜脂質過酸化とこ
れによる細胞機能の劣化などを惹起し、その結果として
老化、シワが形成されると考えられている（フレグラン
ス ジャーナル，１１巻，４９−５４，１９９２）。
【０００４】そこで、このような皮膚老化、とりわけシ
ワの形成を予防するために、従来、ビタミンＥのような
抗酸化剤の利用（特開昭６１−２１５３０９号公報、特
開昭６２−２６３１１０号公報）、各種植物抽出物の利
用（特開昭６２−６１９２４号公報、特開昭６３−１７
４９１１号公報、特開平６−６５０４３号公報等）、コ
ラーゲン等細胞外マトリクスの制御剤の利用（特開平４
−７４０１６号公報、特開平３−２０２０６号公報
等）、レチノイン酸やα−ヒドロキシ酸の利用などが提
案されてきた。
ワの形成を予防するために、従来、ビタミンＥのような
抗酸化剤の利用（特開昭６１−２１５３０９号公報、特
開昭６２−２６３１１０号公報）、各種植物抽出物の利
用（特開昭６２−６１９２４号公報、特開昭６３−１７
４９１１号公報、特開平６−６５０４３号公報等）、コ
ラーゲン等細胞外マトリクスの制御剤の利用（特開平４
−７４０１６号公報、特開平３−２０２０６号公報
等）、レチノイン酸やα−ヒドロキシ酸の利用などが提
案されてきた。
【０００５】しかしながら、このような従来の手段のシ
ワ予防改善効果は十分でなかった。
ワ予防改善効果は十分でなかった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、シワの形成の予防に有効な化粧料を提供することに
ある。
は、シワの形成の予防に有効な化粧料を提供することに
ある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】斯かる実情に鑑み本発明
者らは鋭意研究を行った結果、下記一般式（１）で表わ
されるスチルベン誘導体又はその塩が優れたシワ形成抑
制作用を有することを見出し本発明を完成した。
者らは鋭意研究を行った結果、下記一般式（１）で表わ
されるスチルベン誘導体又はその塩が優れたシワ形成抑
制作用を有することを見出し本発明を完成した。
【０００８】すなわち本発明は、下記一般式（１）
【０００９】
【化２】
【００１０】〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は水素原子又
は水酸基を含有してもよい炭素数１〜６の直鎖若しくは
分岐鎖のアルキル若しくはアシル基を示し、ｎは０〜４
の整数を示し、ｍは０〜５の整数を示す〕で表わされる
スチルベン誘導体又はその塩を有効成分として含有する
シワ予防用化粧料を提供するものである。
は水酸基を含有してもよい炭素数１〜６の直鎖若しくは
分岐鎖のアルキル若しくはアシル基を示し、ｎは０〜４
の整数を示し、ｍは０〜５の整数を示す〕で表わされる
スチルベン誘導体又はその塩を有効成分として含有する
シワ予防用化粧料を提供するものである。
【００１１】スチルベン誘導体の中には、従来、抗カ
ビ、抗菌活性（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３
２（１），２１３−２１８（１９８４））、ラット肥満
細胞からのヒスタミン遊離の阻害作用（Ｃｈｅｍ．Ｐｈ
ａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３９（１２），３２７６−３２７
８（１９８４））、チロシンキナーゼ阻害作用（Ｂｉｏ
ｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，
１６５（１），２４１−２４５（１９８９））などが知
られているものもあるが、シワ形成を抑制する作用につ
いては全く知られていなかった。
ビ、抗菌活性（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３
２（１），２１３−２１８（１９８４））、ラット肥満
細胞からのヒスタミン遊離の阻害作用（Ｃｈｅｍ．Ｐｈ
ａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，３９（１２），３２７６−３２７
８（１９８４））、チロシンキナーゼ阻害作用（Ｂｉｏ
ｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，
１６５（１），２４１−２４５（１９８９））などが知
られているものもあるが、シワ形成を抑制する作用につ
いては全く知られていなかった。
【００１２】本発明で用いられるスチルベン誘導体は前
記一般式（１）で表わされるものであり、式中、Ｒ1 〜
Ｒ3 のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基
等が挙げられ、アシル基としては、ホルミル基、アセチ
ル基、プロピオニル基、ｎ−ブチリル基、イソブチリル
基、ｎ−バレリル基、イソバレリル基、ピバリル基、ヘ
キサノイル基等が挙げられる。これらアルキル基又はア
シル基は水酸基を有していてもよい。Ｒ1 〜Ｒ3 のいず
れもが水素原子である場合が特に好ましい。またｍは０
〜３がより好ましく、ｎは０〜２がより好ましい。
記一般式（１）で表わされるものであり、式中、Ｒ1 〜
Ｒ3 のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基
等が挙げられ、アシル基としては、ホルミル基、アセチ
ル基、プロピオニル基、ｎ−ブチリル基、イソブチリル
基、ｎ−バレリル基、イソバレリル基、ピバリル基、ヘ
キサノイル基等が挙げられる。これらアルキル基又はア
シル基は水酸基を有していてもよい。Ｒ1 〜Ｒ3 のいず
れもが水素原子である場合が特に好ましい。またｍは０
〜３がより好ましく、ｎは０〜２がより好ましい。
【００１３】スチルベン誘導体（１）の塩は、薬理的に
許容される塩であれば特に制限されないが、この誘導体
（１）と任意の塩基とにより形成される塩が好ましい。
このような塩基としては、ナトリウム、カリウム等のア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、トリエ
タノールアミン等のアミン、リジン、アルギニン等の塩
基性アミノ酸等が挙げられる。
許容される塩であれば特に制限されないが、この誘導体
（１）と任意の塩基とにより形成される塩が好ましい。
このような塩基としては、ナトリウム、カリウム等のア
ルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、トリエ
タノールアミン等のアミン、リジン、アルギニン等の塩
基性アミノ酸等が挙げられる。
【００１４】上記一般式（１）で表わされるスチルベン
誘導体の中で、３，４，３′，５′−テトラヒドロキシ
スチルベン（化合物１）や、３，４′，５−トリヒドロ
キシスチルベン（化合物２）、３，４，４′−トリヒド
ロキシスチルベン、３，３′，５−トリヒドロキシスチ
ルベン、３，３′，５，５′−テトラヒドロキシスチル
ベン等が好ましいが、何らこれらに限定されるものでは
ない。
誘導体の中で、３，４，３′，５′−テトラヒドロキシ
スチルベン（化合物１）や、３，４′，５−トリヒドロ
キシスチルベン（化合物２）、３，４，４′−トリヒド
ロキシスチルベン、３，３′，５−トリヒドロキシスチ
ルベン、３，３′，５，５′−テトラヒドロキシスチル
ベン等が好ましいが、何らこれらに限定されるものでは
ない。
【００１５】スチルベン誘導体（１）は公知の方法
〔（１）Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３６，２９５０−２９
５５（１９９３）；（２）Ｒｅｖ．Ｌａｔｉｎｏａｍｅ
ｒ．Ｑｕｉｍ．１８，７９−８０（１９８７）；（３）
Ｊ．Ｎａｔｕｒａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ．， ５０
（１），３６−４０（１９８９）〕により製造すること
ができる。
〔（１）Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．３６，２９５０−２９
５５（１９９３）；（２）Ｒｅｖ．Ｌａｔｉｎｏａｍｅ
ｒ．Ｑｕｉｍ．１８，７９−８０（１９８７）；（３）
Ｊ．Ｎａｔｕｒａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ．， ５０
（１），３６−４０（１９８９）〕により製造すること
ができる。
【００１６】本発明のシワ予防用化粧料における、上記
スチルベン誘導体（１）又はその塩の配合量は適宜決定
すればよいが、一般的に０．００１〜２０重量％とする
ことが好ましく、０．０５〜５重量％とすることがより
好ましい。
スチルベン誘導体（１）又はその塩の配合量は適宜決定
すればよいが、一般的に０．００１〜２０重量％とする
ことが好ましく、０．０５〜５重量％とすることがより
好ましい。
【００１７】本発明の化粧料は上記必須成分の他、アラ
ントイン、ビタミンＥ誘導体、グリチルリチン、アスコ
ルビン酸誘導体等公知の抗炎症剤、抗酸化剤などを添加
することによりシワ形成抑制効果の向上をはかることが
できる。
ントイン、ビタミンＥ誘導体、グリチルリチン、アスコ
ルビン酸誘導体等公知の抗炎症剤、抗酸化剤などを添加
することによりシワ形成抑制効果の向上をはかることが
できる。
【００１８】更に、本発明の化粧料には、必要に応じて
通常の化粧料に配合される成分、例えばヒアルロン酸や
セラミドなどの保湿剤、紫外線吸収剤、アルコール類、
キレート剤、ワセリン、ラノリン、セレシン、マイクロ
クリスタリンワックス、カルナウバロウ、キャンデリラ
ロウ、高級脂肪酸、高級アルコール等の固形・半固形油
分；水溶性及び油溶性ポリマー；無機及び有機顔料、シ
リコーン又はフッ素化合物で処理された無機及び有機顔
料、有機染料等の色剤；アニオン性活性剤、カチオン性
活性剤、非イオン性活性剤、ジメチルポリシロキサン・
ポリオキシアルキレン共重合体、ポリエーテル変性シリ
コーン等の界面活性剤；その他水、防腐剤、酸化防止
剤、色素、増粘剤、pH調整剤、香料、血行促進剤、冷感
剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤などを、本発明の効果
を損なわない範囲で、適宜配合することができる。
通常の化粧料に配合される成分、例えばヒアルロン酸や
セラミドなどの保湿剤、紫外線吸収剤、アルコール類、
キレート剤、ワセリン、ラノリン、セレシン、マイクロ
クリスタリンワックス、カルナウバロウ、キャンデリラ
ロウ、高級脂肪酸、高級アルコール等の固形・半固形油
分；水溶性及び油溶性ポリマー；無機及び有機顔料、シ
リコーン又はフッ素化合物で処理された無機及び有機顔
料、有機染料等の色剤；アニオン性活性剤、カチオン性
活性剤、非イオン性活性剤、ジメチルポリシロキサン・
ポリオキシアルキレン共重合体、ポリエーテル変性シリ
コーン等の界面活性剤；その他水、防腐剤、酸化防止
剤、色素、増粘剤、pH調整剤、香料、血行促進剤、冷感
剤、制汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤などを、本発明の効果
を損なわない範囲で、適宜配合することができる。
【００１９】本発明の化粧料は種々の用途及び形態、例
えば油／水型、水／油型の乳化化粧料、クリーム、化粧
乳液、化粧水、油性化粧料、パック剤、ファンデーショ
ン等として用いることができる。また本発明の化粧料
は、常法により製造することができる。本発明の化粧料
は一般皮膚化粧料に限定されるものではなく、医薬部外
品、薬用化粧料等を包含するものである。
えば油／水型、水／油型の乳化化粧料、クリーム、化粧
乳液、化粧水、油性化粧料、パック剤、ファンデーショ
ン等として用いることができる。また本発明の化粧料
は、常法により製造することができる。本発明の化粧料
は一般皮膚化粧料に限定されるものではなく、医薬部外
品、薬用化粧料等を包含するものである。
【００２０】
【発明の効果】本発明のシワ予防用化粧料は、シワ形成
抑制作用、特に紫外線照射によって生じるシワ形成を抑
制する作用に優れる。
抑制作用、特に紫外線照射によって生じるシワ形成を抑
制する作用に優れる。
【００２１】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００２２】実施例１ 公知の製造法に従い得られた前記の化合物１及び２をそ
れぞれ１重量％含有するエタノール溶液を調製し、以下
の試験に供した。
れぞれ１重量％含有するエタノール溶液を調製し、以下
の試験に供した。
【００２３】（試験１） ヘアレスマウスによるシワ形成抑制試験：ヘアレスマウ
ス（ＨＲ／ＩＣＲ、実験開始時６週齢）の背部にスチル
ベン誘導体（１）のエタノール溶液を８０μl 塗布し
た。２時間後エタノールで皮膚表面上のスチルベン誘導
体（１）を拭き取り、健康線用ランプ（東芝製、ＳＥ２
０）を６本使用し、１回の照射量が１ＭＥＤ以下となる
ように調節してＵＶＢ光の照射を行い、週５回の照射を
１０週間にわたって行った。照射のエネルギー量をＵＶ
−Ｒａｄｉｏｍｅｔｅｒ（ＴＯＫＹＯ ＯＰＴＩＣＡＬ
社製、ＵＶＲ−３０５／３６５Ｄ）を用いて測定した。
また、コントロールとしてエタノールのみを塗布したも
のをサンプルと同様に塗布した。試験終了後、形成され
たシワの度数を肉眼により下記の基準（シワ指数）で評
価した。その結果を表１に示す。
ス（ＨＲ／ＩＣＲ、実験開始時６週齢）の背部にスチル
ベン誘導体（１）のエタノール溶液を８０μl 塗布し
た。２時間後エタノールで皮膚表面上のスチルベン誘導
体（１）を拭き取り、健康線用ランプ（東芝製、ＳＥ２
０）を６本使用し、１回の照射量が１ＭＥＤ以下となる
ように調節してＵＶＢ光の照射を行い、週５回の照射を
１０週間にわたって行った。照射のエネルギー量をＵＶ
−Ｒａｄｉｏｍｅｔｅｒ（ＴＯＫＹＯ ＯＰＴＩＣＡＬ
社製、ＵＶＲ−３０５／３６５Ｄ）を用いて測定した。
また、コントロールとしてエタノールのみを塗布したも
のをサンプルと同様に塗布した。試験終了後、形成され
たシワの度数を肉眼により下記の基準（シワ指数）で評
価した。その結果を表１に示す。
【００２４】シワ指数： ０：シワが無形成 １：シワがかすかに形成 ２：シワが微量形成 ３：シワが若干形成 ４：シワが強固に形成
【００２５】（試験２） シワの解析：試験１において形成されたシワを詳細に解
析するため、各マウスについてハイドロフィリックエク
ザフレックス親水性ビニルシリコーン印像剤を用いて、
直径１cmの円形に３か所から皮膚のレプリカを採取し
た。このレプリカを水平状態において３０°方向から光
を照射し、シワによってできる影の割合を画像解析装置
を用いて面積率として求めた。この結果も表１に示す。
析するため、各マウスについてハイドロフィリックエク
ザフレックス親水性ビニルシリコーン印像剤を用いて、
直径１cmの円形に３か所から皮膚のレプリカを採取し
た。このレプリカを水平状態において３０°方向から光
を照射し、シワによってできる影の割合を画像解析装置
を用いて面積率として求めた。この結果も表１に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】以下、実施例２〜３において、それぞれの
組成の化粧料を常法により混合して製造した。
組成の化粧料を常法により混合して製造した。
【００２８】
【表２】 実施例２．クリーム： 化合物１ ５（重量％） スクワラン ５ ステアリン酸 ２ グリセリンモノステアレート １０ エタノール ２ パラオキシ安息香酸メチル ０．２ セタノール ２ オリーブ油 ４ ワセリン ５ セラミド １ グリチルリチン酸 １ ビタミンＣ ０．５ 香料，色素 微量 精製水 残量 計 １００．０
【００２９】
【表３】 実施例３．スキンローション： 化合物１ ２（重量％） グリセリンモノステアレート １ エタノール １５ プロピレングリコール ４ イソプロピルパルミテート ３ ラノリン １ パラオキシ安息香酸メチル ０．１ セラミド １ 香料，色素 微量 精製水 残量 計 １００．０
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大須 弘之 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606−６ (72)発明者 時光 一郎 栃木県宇都宮市竹林町89−28
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は水素原子又は水酸基を含
有してもよい炭素数１〜６の直鎖若しくは分岐鎖のアル
キル若しくはアシル基を示し、ｎは０〜４の整数を示
し、ｍは０〜５の整数を示す〕で表わされるスチルベン
誘導体又はその塩を有効成分として含有するシワ予防用
化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32534194A JPH08175960A (ja) | 1994-12-27 | 1994-12-27 | シワ予防用化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32534194A JPH08175960A (ja) | 1994-12-27 | 1994-12-27 | シワ予防用化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08175960A true JPH08175960A (ja) | 1996-07-09 |
Family
ID=18175731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32534194A Pending JPH08175960A (ja) | 1994-12-27 | 1994-12-27 | シワ予防用化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08175960A (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR2777186A1 (fr) * | 1998-04-10 | 1999-10-15 | Oreal | Utilisation d'au moins un hydroxystilbene dans une composition raffermissante |
| WO1999056737A1 (fr) * | 1998-05-05 | 1999-11-11 | Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) | Antagonistes des ligands du recepteur des arylhydrocarbures |
| FR2787319A1 (fr) * | 1998-12-22 | 2000-06-23 | Oreal | Utilisation d'hydroxystilbenes pour la teinture, composition prete a l'emploi les contenant et procede de teinture |
| EP1029530A1 (fr) * | 1999-02-17 | 2000-08-23 | L'oreal | Utilisation de dérivés substitués en 3 du stilbene comme actifs déodorants dans les compositions cosmétiques |
| EP1064931A1 (fr) * | 1999-07-02 | 2001-01-03 | L'oreal | Composition cosmétique comprenant au moins un hydroxystilbene et de l'acide ascorbique |
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| FR2802420A1 (fr) * | 1999-12-21 | 2001-06-22 | Oreal | Utilisation du 3,3', 5,5'-tetrahydroxystilbene comme agent anti-glycation |
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