JPH08176591A - 低発泡性でアルカリ安定性の両性界面活性剤 - Google Patents

低発泡性でアルカリ安定性の両性界面活性剤

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JPH08176591A
JPH08176591A JP7173430A JP17343095A JPH08176591A JP H08176591 A JPH08176591 A JP H08176591A JP 7173430 A JP7173430 A JP 7173430A JP 17343095 A JP17343095 A JP 17343095A JP H08176591 A JPH08176591 A JP H08176591A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 アルカリに安定な両性界面活性剤を提供す
る。 【構成】 下記 【化１】 （式中、Ｒはアルキル、アリール、アルキルアリール
基、及びアルコキシメチルより成る群から選ばれ、Ｒ2
及びＲ3 は個々に、メチル；ベータ炭素原子において電
子供与基によって置換されているアルキル；ポリオキシ
エチレン及びポリオキシプロピレンから成る群より選ば
れるか、又はともに−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＣＨ 2 ＣＨ2 −又
はＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 −基を形成してもよく、
Ｍは水素又はアルカリ金属カチオンであり、そしてＸは
水素又は電子供与基である）の界面活性剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】発明の背景 本発明は低発泡性のアルカリに安定な両性界面活性剤に
関する。本発明の物質はヒドロキシプロピルスルティン
である。米国特許第２，１９８，８２２号は式：
【０００２】
【化６】
【０００３】〔式中、Ｒは６〜２４個の炭素原子を有す
る炭化水素基であり、Ｙは１〜６個の炭素を有する脂肪
族炭化水素又は−Ｒ1 −Ｏ（Ｒ1 Ｏ）x Ｈ（式中、Ｒ1
は２〜４個の炭素を有するアルキレン、及びｘは０〜１
５である）であり、そしてＭは水素、ナトリウム、カリ
ウム、又は他のアルカリ金属である〕の生成物を包含す
る両性シャンプー物質を記載している。
【０００４】これらの生成物は強アルカリ中で安定性を
有するとは全く述べられていない。また、米国特許第
２，１６８，５３８号は一般式：
【０００５】
【化７】
【０００６】（式中、Ｒは４〜１８個の炭素原子を有す
る炭化水素であり、Ｒ3 は２〜４個の炭素を有するアル
キレンであり、Ｒ2 は２〜６個の炭素原子を有するアル
キレン又はヒドロキシアルキレン又はそのアルキレンオ
キシド付加物であり、そしてＲ 1 は水素、アルキル、ヒ
ドロキシアルキル又はそのアルキレンオキシド付加物、
Ｍは水素又はアルカリ金属である）のアミド誘導体を記
載している。これらの化合物の考えられる第４級化オリ
ゴマーに言及しているが、そのような生成物の例示はな
い。
【０００７】これらの生成物もアルカリに対していささ
かの特別の安定性を有するとは述べられていない。米国
特許第４，２４６，１９４号〔１９８１年１月２０日発
行され、ファーガソン（Ｆｅｒｇｕｓｏｎ）がリサーチ
・オーガニクス・社に譲渡〕は、とりわけ式：
【０００８】
【化８】
【０００９】（式中、Ａ及びＢはそれぞれ水素、脂肪
族、脂環族、又はヒドロキシ脂肪族であり、ｎは１又は
２である）の化合物を開示している。該化合物は生物学
の研究に好ましいpKa 範囲で水素イオン緩衝液として有
用であると述べてある。該化合物が第４級化されるとい
う示唆はなんらなされていない。また、第４級化生成物
が有用であろうといういささかの示唆もない。
【００１０】かなり強いアルカリ中で安定な界面活性剤
の必要性が米国特許第４，２１４，１０２号に論じてあ
る。この特許は、アミド結合が強酸及び強アルカリ媒質
中で容易に分解するので、強酸及び強アルカリ中の多く
の物質はアミド結合の存在によって不安定となり、その
結果混濁した液になることを教示している。本明細書で
述べる本発明の目的は「酸性からアルカリ性への広いpH
範囲にわたり、長時間の間安定であり、そして分子に著
しい親水性の効果を与える少くとも３個の水酸基及び／
又はエーテル基を有する両性界面活性剤の開発」である
と云える。該生成物はグリシジルエーテルに過剰のＮ−
ヒドロキシ−Ｃ2-4 アルキル−Ｃ2-6 アルキレンジアミ
ンを反応させ、次いで得られた生成物を過剰のハロゲン
置換Ｃ2- 4 アルカン酸又はハロゲン置換Ｃ2-4 ヒドロキ
シアルカンスルホン酸でＮ−アルキル化することによっ
て得られる。得られる化合物の中には「推定される化学
式」：
【００１１】
【化９】
【００１２】を有する化合物がある。生じた生成物は良
好な起泡剤であり、また２０％ＮａＯＨか又は２０％Ｈ
2 ＳＯ4 の何れかにおいて安定である。しかし、本生成
物を１％か５％の何れかを含有する２０％ＮａＯＨの表
面張力は６６．４dyne／cmに減少したのにすぎず該溶液
の表面活性は極めて乏しいことを示す。
【００１３】アルキルアミノスルホン酸も米国特許第
４，４８１，１５０号、同第４，１３８，３４５号、同
第３，９９８，７９６号、同第３，０７５，８９９号、
及び同第１，９９４，３００号に開示されている。これ
らの特許の何れも開示した生成物の何らかの特別なアル
カリ安定性を主張していない。長い間アルカリに安定な
界面活性剤に対する要望があった。濃厚なアルカリ（Ｎ
ａＯＨの３０〜５０％溶液）中で安定な、現在市場にあ
る唯一の製品は商品名トライトン（Ｔｒｉｔｏｎ）ＢＧ
−１０として販売されているものである。この製品は、
米国特許第３，８３９，３１８号に記載されているタイ
プの高級アルキルモノサッカリド及び高級アルキルオリ
ゴサッカリドより成るものである。トライトンＢＧ−１
０にはいくつかの欠点がある。すなわち、真黒な、粘稠
で、焦げ臭があり、５０％ＮａＯＨにわずかに徐々に溶
解し、５０％ＮａＯＨの表面張力を大幅に下げることな
く、また顕著な泡も生じる。
【００１４】本発明の目的は、最高５０％のＮａＯＨを
含有するＮａＯＨ溶液に適合しうる物質を製造すること
である。本発明の他の目的は濃厚なＮａＯＨ水溶液に容
易に溶解して、該溶液の表面張力を顕著に低下させる物
質を製造することである。別の目的は本物質を含有する
濃厚ＮａＯＨを常用濃度の５〜２０％ＮａＯＨに水で稀
釈する時に溶存したままであって、該溶液の表面張力を
顕著に低下させるような物質を製造することである。他
の目的は５０％以下のＮａＯＨを含有する溶液中でほと
んど全く泡を生じないような物質を製造することであ
る。本発明のさらに別の目的は、５〜２０％のＮａＯＨ
を含有する溶液中にあって、長時間煮沸しても変化しな
いような物質を製造することである。
【００１５】上記及び他の目的は、一般式：
【００１６】
【化１０】
【００１７】〔式中、Ｒは２〜１８個の炭素原子を有す
るアルキル、アリール、又はアルキルアリール基、又は
アルコキシ基が２〜１８個の炭素原子を有するアルコキ
シメチレンから選ばれ、Ｒ2 及びＲ3 は個々にメチル；
２〜６個の炭素原子を有するアルキル（但し該アルキル
基はベータ炭素原子において電子供与基が置換されてい
る）；ポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレンか
ら選ばれ、又は、Ｒ2 及びＲ3 は同時に−ＣＨ2 ＣＨ2
ＯＣＨ2 ＣＨ2 −又は−ＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 −
（すなわち、窒素と共にモルホリン環、又はチオモルホ
リン環を構成する）であることができ、Ｍは水素又はア
ルカリ金属カチオンであり、Ｘは水素又はＯＨ，ＳＨ，
ＣＨ3 Ｏ、又はＣＨ3 Ｓのような電子供与基である〕の
物質を用いることによって達成される。
【００１８】典型的には前記Ｒ基は４〜１４個、通常４
〜８個の炭素原子を含有する。好適には、ブトキシメチ
レン、ヘキシルオキシメチレン、２−エチルヘキシルオ
キシメチレンのような、アルコキシ基中に４〜８個の炭
素原子を有するアルコキシメチレンである。Ｒ2 及びＲ
3 はそれぞれ、好適にはメチル、ヒドロキシエチル、２
−ヒドロキシプロピル、又は共に、そして結合される窒
素原子と共にモルホリン環を形成する。Ｘは好ましくは
水素である。
【００１９】何らかの理論によって拘束されることを望
むわけではないが、本発明の生成物のアルカリ安定性
は、第４級窒素に対してベータ位置にある炭素原子への
電子供与基の普遍的な供給に由来するものと考えられ
る。該基はベータ炭素原子の水素の酸性度を小さくし、
それによってホフマン（Ｈｏｆｍａｎ）〔ｂｅｒ．，１
４，６５９（１８８１）〕が述べたような分解プロセス
を妨げる。典型的には該基はヒドロキシ、アルコキシ、
メルカプト、及びアルキルチオを含む。適当なアルコキ
シ及びアルキルチオ基は１〜４個の炭素原子を含有す
る。
【００２０】本発明の生成物は式：
【００２１】
【化１１】
【００２２】の化合物を、式：
【００２３】
【化１２】
【００２４】（式中、Ｈａｌはハロゲンで、典型的には
塩素であり、Ｍはアルカリ金属カチオンで、典型的には
ナトリウムである）のアルキル化剤でアルキル化するこ
とによって製造される。アルキル化される化合物が２個
の窒素原子を含む場合には、使用するアルキル化剤の量
によってモノ−又はジアルキル化が起ることがある。こ
うした場合には、ジアルキル化のために十分なアルキル
化剤を用いるのが望ましい。
【００２５】発明の詳細な説明 中間物のアミノ化合物（２）は、適当な第２級アミン又
は二置換アミノアルキル第１級アミンと適当な１，２−
エポキシアルカン又は、より好適には適当なアルキルグ
リシジルエーテルとの反応によって製造される。適当な
アミンにはジメチルアミン、ジエタノールアミン、ジイ
ソプロパノールアミン、モルホリン、３−ジメチルアミ
ノプロピルアミン、３−ビス（２−ヒドロキシエチル）
アミノプロピルアミン、及び２−ビス（２−ヒドロキシ
エチル）アミノエチルアミンがある。本反応は溶剤を用
い又は無溶剤で、また一般に２０〜１００℃の範囲にあ
る温度で行うことができる。本反応はしばしば発熱的で
あり、そしてその温度は、溶剤の添加によるか又はアミ
ン又はアミン溶液へのエポキシドの添加速度を調節する
ことによって管理することができる。この反応には、さ
らに低い温度も用いることができるが、その場合には反
応時間を延長しなければならない。この反応における溶
剤及び温度の選択は主としてどの出発アミンが用いられ
るかによる。従って、ジメチルアミンの場合には、水中
で反応を行い、またこのアミンの揮発性の理由から４０
℃よりも低い温度を保持するのが便利である。
【００２６】適切な中間物の製造に対して、より重要な
ことは出発アミンとエポキシドのモル比である。第２級
アミンの場合には、１：１のモル比が一般に満足すべき
ものである。というのはこの比率は化学量論が必要とす
るすべてであるからである。しかし、ジメチルアミンの
ように非常に揮発しやすいアミンの場合には、その揮発
性による損失を埋合せるために過剰のアミンが典型的に
用いられる。二置換アミノアルキル第１級アミンが使用
される場合には、通常１．５〜２：１の範囲内の過剰モ
ル量のアミン対エポキシドが用いられる。この過剰量は
構造式：
【００２７】
【化１３】
【００２８】のジアルキル化物の生成を最小限にする。
中間生成物をつくる際に過剰のアミンを用いる場合に
は、その後の反応前に過剰のアミンはこの生成物から取
除かれる。これは通常蒸留により、要すれば真空を用い
て、行われる。しかし、過剰のアミンを除去するために
溶剤抽出のような他の適当な方法も用いることができ
る。
【００２９】第２段階、すなわち３−ハロゲン置換−２
−ヒドロキシプロパンスルホン酸アルカリ金属塩による
アルキル化は典型的に加温下、しばしば５０〜１００℃
で、水性環境中で行われる。もっとも一般に用いられる
アルキル化剤は３−クロロ−２−ヒドロキシプロパンス
ルホン酸ナトリウム塩である。これは、当業者の周知の
方法によって水中でのエピクロロヒドリンとメタ重亜硫
酸ナトリウムの反応によって得られる。アルキル化剤と
アミノ中間体を５５〜６０℃の範囲にある温度で混合
し、次いで最初の添加の完了後、この温度を、たとえば
８５〜９５℃の範囲にある温度に上げる。アルキル化の
間はアルカリ性pHに、たとえば８．０〜９．０の範囲に
あるように維持する。これは一般に水酸化ナトリウム
（通常２５〜５０％溶液）の増分添加によって行われ
る。
【００３０】本発明の生成物はいろいろな用途がある。
典型的には、該生成物は比較的高アルカリ含量、たとえ
ば５〜５０％の範囲の水酸化ナトリウム又はカリウム溶
液、又は高濃度炭酸ナトリウム溶液のような同等の溶液
を有する洗浄用又は類似の組成物に混合される。該組成
物には剥離を生じる配合物、硬質面の洗浄剤、オーブン
クリーナー、ワックス剥離剤、脱脂剤、アルミニウム洗
浄剤、洗びん配合物があり、また、苛性アルカリ含量が
その範囲内の低い側にある場合には該生成物は洗濯及び
皿洗い洗剤、ハンドクリーナー並びにそれらの洗浄剤を
つくるための濃厚物に用いることができる。
【００３１】これらの配合物中に典型的に存在する化合
物には、実施例によってつくられ、主として式：
【００３２】
【化１４】
【００３３】（式中、Ｒはラウリル、ミリスチルアルコ
ール混合物のグリシジルエーテル残基を表わす）である
と考えられる化合物がある。このような配合物は、従っ
て、ケイ酸塩、リン酸塩、ピロリン酸塩、及びポリリン
酸塩を、たとえばナトリウム塩の形で含有する通常の添
加物を含むこともできる。存在することができる他の添
加物には、１〜６個の炭素原子を有する低級アルコー
ル、グリコール、グリコールエーテル、キレート剤、ア
ミド、セルロース誘導体及びポリアクリレートのような
増粘剤がある。場合によっては、補助的なアニオン性、
非イオン性又は両性界面活性剤も存在することができ
る。
【００３４】典型的には、本発明の生成物は、使用時の
配合物の０．５〜１０重量％の量で存在するであろう。
稀釈すべき濃厚物は、一般に高比率（但し上記範囲内）
の本発明の生成物を含有するであろう。本発明の種々の
生成物を混合すると、本発明の上記のいくつかの目的
は、任意の単一の生成物に勝って最適化されることが多
い。
【００３５】ここで、本発明を以下の実施例によって説
明する。実施例Ｉ Ａ．アミン−エポキシド反応 ３−ジメチルアミノプロピルアミン（２０４ｇ，２．０
モル）を機械的攪拌器、還流冷却器、温度計、及び添加
漏斗を備えた反応フラスコに加えた。撹拌しながら、ア
ミンを９０〜１００℃に加熱した。これに、２−エチル
ヘキシルグリシジルエーテル（１８６ｇ，１．０モル）
を、熱を加えることなく９０〜１００℃の反応温度を保
持するような速度で加えた。添加時間は約１時間であっ
た。８５０，９１５、及び１２５０cm-1におけるエポキ
シドの吸収が消滅することによって判断される反応の完
結まで、さらに９０〜１００℃で反応混合物を撹拌し
た。反応が完了すると、真空を用いて未反応の３−ジメ
チルアミノプロピルアミンを除去した。生成物は中和当
量（ＮＥ）１５７（１：１付加物の場合の理論的なＮＥ
＝１４４）を有していた。
【００３６】Ｂ．３−クロロ−２−ヒドロキシプロパン
スルホン酸ナトリウムによるアルキル化 表題のアルキル化剤はメタ重亜硫酸ナトリウム（１０
４．５ｇ）とエピクロロヒドリン（１０１．８ｇ）を水
（４８１ｇ）の中で反応させて調製した。５０〜６０℃
のこのアルキル化剤溶液にＡで得た生成物（１５７ｇ）
を添加した。この混合物を撹拌し８５〜９０℃に加熱し
た。反応は５０％ＮａＯＨ水溶液の増分添加によりpHを
８から９の範囲に保って継続させた。反応はpHが安定し
イオン性塩素と全塩素との比が０．９９を超えるまで継
続させた。透明な黄色液体の５０％固形物が得られるだ
けの水が除去されるまで真空を用いて水を除いた。実施例II Ａ．アミン−エポキシド反応 ブチルグリシジルエーテル（１３０ｇ，１．０モル）を
３−ジメチルアミノプロピルアミン（２０４ｇ，２．０
モル）と共に用いた点を除けば実施例ＩＡと同じ方法を
使用した。生成物のＮＥ測定値は１２５（１：１付加物
の理論的ＮＥ＝１１６）であった。
【００３７】Ｂ−１、アルキル化 生成物ＩＡ１５７ｇの代りに１２５ｇの生成物IIＡを添
加した点を除けば実施例ＩＢと同じ方法を用いた。反応
が完了し５０％固形分まで真空ストリッピングした後得
られた生成物は透明の黄色液体であった。Ｂ−２、アルキル化 僅か１／２量のメタ重亜硫酸ナトリウムとエピクロロヒ
ドリンを用いる以外は実施例IIＢ−１の場合と同じ方法
を使用した。５０％固形分の生成物は透明淡黄色の液体
であった。実施例III Ａ．ヘキシルグリシジルエーテル／ヘキシルクロロヒド
リンエーテル 機械的撹拌器、還流冷却器、温度計及び添加漏斗を備え
た反応フラスコに、メタノールに溶解した９ｇの三フッ
化ホウ素（１０〜１５％ＢＦ3 ）と共にｎ−ヘキシルア
ルコール（３５７ｇ，３．５モル）を加えた。
【００３８】この混合物を撹拌し、９０〜１００℃に加
熱した。エピクロロヒドリン（９２．５ｇ，１．０モ
ル）を９０〜１００℃を維持するような速度で添加し
た。添加時間は約１時間であった。大体８５０，９１
５、及び１２５０cm-1でのエポキシドの吸収が実質上消
滅したことによって判断されるように、更に、約２時間
後に反応は完了した。過剰のヘキシルアルコールを５５
〜６０℃、１０mmHgの真空で除去した。生成物を１０mm
Hgで蒸留し前留分しとて１２０℃より低い温度で沸騰す
る物質を除去した。生成物は１２０−１２５℃／１０mm
Hgで捕集した。分析によれば蒸留物は略々２０％のヘキ
シルグリシジルエーテル及び８０％の３−クロロ−２−
ヒドロキシプロピルエーテルから成るものであった。
【００３９】Ｂ．アミンとの反応 Ａで得た蒸留物（１９２．５ｇ）を９０〜１００℃で、
加熱することなく該温度を維持するような速度で３−ジ
メチルアミノプロピルアミン（１５３ｇ，１．５モル）
に添加した。添加時間は約１時間であった。９０〜１０
０℃でさらに３時間経過後、イオン性塩素と全塩素の比
率は０．９９よりも大であった。典型的なエポキシドの
吸収が消滅するまで、さらに１時間温度をこの範囲に保
ち、次いで未反応アミンを５〜１０mmHgで、１２０℃ま
での温度で除去した。残留物に８８ｇの５０％ＮａＯＨ
水溶液と十分な水（約１５０cc）を加えて生成した塩を
溶解させた。水層を除き、生成物を飽和食塩水で２度洗
った。生成物のＮＥは１７７．６ｇ（１：１：１付加物
の理論ＮＥ＝１３０）であった。
【００４０】Ｃ．アルキル化 生成物ＩＡ１５７ｇの代りに１７７．６ｇの生成物III
Ｂを加え、３６％固形物を与えるように水の量を調整し
た点を除けば実施例ＩＢと同じ方法を用いた。 実施例IV Ａ．アミン−エポキシド反応 機械的撹拌器、還流冷却器、温度計、及び添加漏斗を備
えた反応フラスコに４０％ジメチルアミン（２４７．５
ｇ，２．２モル）水溶液を加えた。３０〜４０℃で撹拌
中の該アミン溶液にブチルグリシジルエーテル（１５４
ｇ，１．１８モル）を添加した。添加速度は、エポキシ
ドの吸収の消滅が赤外吸収スペクトルから判断されるよ
うに反応が完了するまで３０〜４０℃の範囲に維持し
た。窒素でパージしながら反応混合物を９０℃に加熱し
て過剰のジメチルアミンを除去した（排出ガスを稀硫酸
溶液中に通して同伴するアミンを中和した）。生成物
は、更に６０〜７０℃で１００mmHgの真空にして、水と
同時にいささかの残留するジメチルアミンをも除去し
た。得られた生成物はＮＥ１８０（１：１付加物の理論
ＮＥ＝１７５）であった。
【００４１】Ｂ．アルキル化 生成物のＩＡ１５７ｇの代りに１８０ｇの生成物IVＡを
用い、また５０％固形物を得るように水の量を調整した
以外は、実施例ＩＢと同じ方法を用いた。実施例Ｖ Ａ．アミン−エポキシド反応 ２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（１８６ｇ，
１．０モル）を４０％ジメチルアミン（２２５ｇ，２．
０モル）反応させ、又温度を４０〜５０℃に保った以外
は実施例IVＡに示した方法を用いた。本質的にすべての
水を除いた後に得られた生成物はＮＥが２４４（１：１
付加物の理論ＮＥ＝２３１）であった。
【００４２】Ｂ．アルキル化 生成物ＩＡ１５７ｇの代りに２４４ｇの生成物ＶＡを用
い、また５０％固形物を得るように水の量を調整した以
外は実施例ＩＢと同じ方法を用いた。実施例VI Ａ．アミン−エポキシド反応 実施例IVＡに示した方法を用いたが、ブチルグリシジル
エーテルの代りにスチレンオキシド（１２０ｇ，１．０
モル）を使用した。水及び未反応ジメチルアミンの除去
後、得られた生成物はＮＥ１６２．７（１：１付加物の
理論ＮＥ＝１６５）であった。
【００４３】Ｂ．アルキル化 実施例ＩＢの方法を用いたが、但し生成物ＩＡ１５７ｇ
の代りに１６２．７ｇの生成物VIＡを置換え、また水の
量を５０％固形物を得るように調整した。実施例VII ブチルグリシジルエーテルの代りにｔ−ブチルグリシジ
ルエーテルを加え、また最終生成物（VII Ｂ）を５０％
固形分に調整した以外は実施例II（Ａ及びＢＩ）の場合
と同じ方法を用いた。比較例 Ａ．アミン−エポキシド反応 ジメチルアミノプロピルアミンの代りにアミノエチルエ
タノールアミン（２０８ｇ，２．０モル）を用いた以外
は実施例ＩＡの場合と同じ方法を用いた。反応が完了し
た時分離した生成物のＮＥは１４９．８（１：１付加物
の理論ＮＥ＝１４５）と測定された。
【００４４】Ｂ．アルキル化 生成物ＩＡ１５７ｇの代りに本例Ａで得られた生成物１
４９．８ｇを加え、また固形分を３０％に調整した以外
は実施例ＩＢの場合と同じ方法を用いた。この比較例の
生成物はリーンダー（Ｌｅｅｎｄｅｒ）の米国特許第
４，２１４，１０２号の実施例IIの生成物に類似してい
る。
【００４５】本発明の生成物の水酸化ナトリウム水溶液
中での安定性を次表に示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】上記の生成物はすべて、不溶と記したもの
及び生成物VIＢを除いて、少くとも１週間は５０％Ｎａ
ＯＨに溶解したままであった。いくつかの試料は１ヶ月
後でさえも外観や表面張力に何の変化を示さなかった。
１０％ＮａＯＨ中の生成物すべてについて、１６時間煮
沸しても表面張力の測定値に顕著な影響はなかった。生
成物IVＢとＶＢとの混合物を種々の鉱酸溶液に０．５％
（固形分含量）の水準で加え、その溶液の表面張力を測
定した。室温下で１週間貯蔵後に再び表面張力を測定
し、すべての場合に初めの値とほとんど変らないことを
認めた。結果は下表の如くである。
【００４８】
【表２】

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下式 【化１】 （式中、Ｒは２〜１８個の炭素を有するアルキル、アリ
    ール、アルキルアリール基、及びアルコキシ基が２〜１
    ８個の炭素原子を有するアルコキシメチルより成る群か
    ら選ばれ、 Ｒ2 及びＲ3 は個々に、メチル；ベータ炭素原子におい
    て電子供与基によって置換されている２〜６個の炭素原
    子を有するアルキル；ポリオキシエチレン及びポリオキ
    シプロピレンから成る群より選ばれるか、又はＲ2 及び
    Ｒ3 は、結合される窒素原子とともにモルホリン又はチ
    オモルホリン環を形成するように、ともに−ＣＨ2 ＣＨ
    2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −又はＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 −
    基を形成してもよく、 Ｍは水素又はアルカリ金属カチオンであり、そしてＸは
    水素又は電子供与基である）の界面活性剤。
  2. 【請求項２】 Ｒが４〜１４個の炭素原子を有する請求
    項１記載の界面活性剤。
  3. 【請求項３】 Ｒがフェニル又はアルコキシ基中に４〜
    ８個の炭素原子を有するアルコキシメチレンである請求
    項１又は２に記載の界面活性剤。
  4. 【請求項４】 Ｒ2 がメチル、ヒドロキシメチル、２−
    ヒドロキシプロピル、及びポリオキシアルキレンである
    請求項１〜３の何れかに記載の界面活性剤。
  5. 【請求項５】 Ｒ3 がメチルである請求項１〜４の何れ
    かに記載の界面活性剤。
  6. 【請求項６】 ＸがＯＨである、請求項１〜５の何れか
    に記載の界面活性剤。
  7. 【請求項７】 下式、 【化２】 （式中、Ｒはラウリルミリスチルアルコール混合物のグ
    リシジルエーテル残基を表わす）の化合物である、請求
    項１記載の界面活性剤。
  8. 【請求項８】 式： 【化３】 （式中、Ｒは２〜１８個の炭素を有するアルキル、アリ
    ール、アルキルアリール基、及びアルコキシ基が２〜１
    ８個の炭素原子を有するアルコキシメチルより成る群か
    ら選ばれ、 Ｒ2 及びＲ3 は個々に、メチル；ベータ炭素原子におい
    て電子供与基によって置換されている２〜６個の炭素原
    子を有するアルキル；ポリオキシエチレン及びポリオキ
    シプロピレンから成る群より選ばれるか、又はＲ2 及び
    Ｒ3 は、結合される窒素原子とともにモルホリン又はチ
    オモルホリン環を形成するように、ともに−ＣＨ2 ＣＨ
    2 ＯＣＨ2 ＣＨ2 −又はＣＨ2 ＣＨ2 ＳＣＨ2 ＣＨ2 −
    基を形成してもよく、ｎは０又は１であり、そしてＸは
    水素又は電子供与基である）と下式、 【化４】 （式中、Ｈａｌはハロゲンであり、そしてＭは水素又は
    アルカリ金属カチオンである）のアルキル化剤とを反応
    させることを含む、下式、 【化５】 （上式中、Ｒ，Ｒ2 、及びＲ3 は上記に定められるとお
    りである）の界面活性剤の製造方法。
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