JPH08183749A - ビフェニル誘導体 - Google Patents
ビフェニル誘導体Info
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- JPH08183749A JPH08183749A JP6327363A JP32736394A JPH08183749A JP H08183749 A JPH08183749 A JP H08183749A JP 6327363 A JP6327363 A JP 6327363A JP 32736394 A JP32736394 A JP 32736394A JP H08183749 A JPH08183749 A JP H08183749A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ：Ｃ１〜１０のアルキル、Ｘ、Ｙ：それぞれ独立的
にＨ原子、Ｆ原子、ｎ：０、１、Ｊ：−ＣＨ2ＣＨ2−、
単結合、Ｚ：Ｆ原子、Ｃｌ原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、
−ＯＣＦ2Ｈ）で表わされる化合物、これを含有する組
成物及びこれを用いて構成される液晶表示素子。 【効果】 この化合物は、他の液晶材料との相溶性に優
れ、誘電率異方性が非常に大きいにもかかわらず、この
化合物を添加することにより得られる液晶組成物の抵抗
値及び電圧保持率は高いので、低駆動電圧が要求される
液晶表示素子、特にアクティブマトリックス駆動表示素
子の構成材料として非常に有用である。
にＨ原子、Ｆ原子、ｎ：０、１、Ｊ：−ＣＨ2ＣＨ2−、
単結合、Ｚ：Ｆ原子、Ｃｌ原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、
−ＯＣＦ2Ｈ）で表わされる化合物、これを含有する組
成物及びこれを用いて構成される液晶表示素子。 【効果】 この化合物は、他の液晶材料との相溶性に優
れ、誘電率異方性が非常に大きいにもかかわらず、この
化合物を添加することにより得られる液晶組成物の抵抗
値及び電圧保持率は高いので、低駆動電圧が要求される
液晶表示素子、特にアクティブマトリックス駆動表示素
子の構成材料として非常に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示用材料として有
用な新規ビフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成
物、更にそれを用いて構成される液晶表示素子に関す
る。
用な新規ビフェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成
物、更にそれを用いて構成される液晶表示素子に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型及びＳＴＮ型である。また駆動方式としても従
来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般
的になり、更に単純マトリックス方式、最近ではアクテ
ィブマトリックス駆動方式が実用化されている。これら
のうち、アクティブマトリックス駆動方式によると、最
も高画質の表示が可能であり、視野角が広く、高精細
化、カラー化が容易で、動画表示も可能であるので、今
後の液晶表示方式の主流になると考えられている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型及びＳＴＮ型である。また駆動方式としても従
来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一般
的になり、更に単純マトリックス方式、最近ではアクテ
ィブマトリックス駆動方式が実用化されている。これら
のうち、アクティブマトリックス駆動方式によると、最
も高画質の表示が可能であり、視野角が広く、高精細
化、カラー化が容易で、動画表示も可能であるので、今
後の液晶表示方式の主流になると考えられている。
【０００３】このアクティブマトリックス駆動方式に用
いられる液晶材料には、通常の液晶表示と同様に種々の
特性が要求されているが、特に、（１）比抵抗が高く、
電圧の保持率に優れること、（２）閾値電圧（Ｖth）が
低いこと、（３）温度範囲が広いこと、（４）応答性に
優れること、の４点が重要である。
いられる液晶材料には、通常の液晶表示と同様に種々の
特性が要求されているが、特に、（１）比抵抗が高く、
電圧の保持率に優れること、（２）閾値電圧（Ｖth）が
低いこと、（３）温度範囲が広いこと、（４）応答性に
優れること、の４点が重要である。
【０００４】一般に、液晶表示における閾値電圧は式
（１）
（１）
【０００５】
【数１】
【０００６】（式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるように閾値電圧を低くするた
めには、誘電率異方性（Δε）を大きくすることが重要
である。
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるように閾値電圧を低くするた
めには、誘電率異方性（Δε）を大きくすることが重要
である。
【０００７】液晶化合物の誘電率異方性を大きくするた
めには、ベンゼン環等の芳香環に極性置換基を、分子長
軸方向に導入する必要があるが、これまでは４−シアノ
フェニル基のように、極性基としてはシアノ基が用いら
れることが多かった。しかしながら、このシアノ基を有
する化合物では、高い比抵抗値や電圧保持率を得ること
は困難であり、アクティブマトリックス駆動用として用
いることは困難である。そのため、アクティブマトリッ
クス駆動用としてその誘電率異方性を大きくするために
は、極性基としてフッ素原子を用いた化合物、例えば４
−フルオロフェニル基や３，４−ジフルオロフェニル基
を有する化合物が用いられるようになっている。しかし
ながら、こうしたフッ素系の液晶化合物の誘電率異方性
は、シアノ基を有する液晶化合物と比較するとかなり小
さく、これらの混合では組成物の誘電率異方性を充分大
きくすることができず、従って閾値電圧の充分低い組成
物を調製することはかなり困難であった。
めには、ベンゼン環等の芳香環に極性置換基を、分子長
軸方向に導入する必要があるが、これまでは４−シアノ
フェニル基のように、極性基としてはシアノ基が用いら
れることが多かった。しかしながら、このシアノ基を有
する化合物では、高い比抵抗値や電圧保持率を得ること
は困難であり、アクティブマトリックス駆動用として用
いることは困難である。そのため、アクティブマトリッ
クス駆動用としてその誘電率異方性を大きくするために
は、極性基としてフッ素原子を用いた化合物、例えば４
−フルオロフェニル基や３，４−ジフルオロフェニル基
を有する化合物が用いられるようになっている。しかし
ながら、こうしたフッ素系の液晶化合物の誘電率異方性
は、シアノ基を有する液晶化合物と比較するとかなり小
さく、これらの混合では組成物の誘電率異方性を充分大
きくすることができず、従って閾値電圧の充分低い組成
物を調製することはかなり困難であった。
【０００８】また、フッ素系の化合物でありながら誘電
率異方性が大きく、低い閾値電圧を得るために適した液
晶化合物として、３，４，５−トリフルオロフェニル基
を有する化合物も報告されている（特開平２−２３３６
２６号公報等に記載）。しかしながら、そこに記載され
ている液晶化合物の誘電率異方性は＋１０程度であり、
シアノ系の化合物と比べると充分大きくはないのが実情
である。
率異方性が大きく、低い閾値電圧を得るために適した液
晶化合物として、３，４，５−トリフルオロフェニル基
を有する化合物も報告されている（特開平２−２３３６
２６号公報等に記載）。しかしながら、そこに記載され
ている液晶化合物の誘電率異方性は＋１０程度であり、
シアノ系の化合物と比べると充分大きくはないのが実情
である。
【０００９】あるいは、４−トリフルオロメトキシフェ
ニル基を有する化合物も報告されているが（特表平２−
５０１３１１号公報等に記載）、その誘電率異方性は４
−フルオロフェニル基を有する化合物のそれと同程度に
すぎない。
ニル基を有する化合物も報告されているが（特表平２−
５０１３１１号公報等に記載）、その誘電率異方性は４
−フルオロフェニル基を有する化合物のそれと同程度に
すぎない。
【００１０】一方、フッ素系の化合物であり、その誘電
率異方性を更に大きくするために、３，４−ジフルオロ
フェニル基あるいは３，４，５−トリフルオロフェニル
基等を有する液晶化合物の分子内の他のフェニル基に、
フッ素原子を更に同一方向に複数個導入することが考え
られる。最近、４−置換−２，６，３’，４’，５’−
ペンタフルオロビフェニル骨格を有する式（Ａ）
率異方性を更に大きくするために、３，４−ジフルオロ
フェニル基あるいは３，４，５−トリフルオロフェニル
基等を有する液晶化合物の分子内の他のフェニル基に、
フッ素原子を更に同一方向に複数個導入することが考え
られる。最近、４−置換−２，６，３’，４’，５’−
ペンタフルオロビフェニル骨格を有する式（Ａ）
【００１１】
【化２】
【００１２】の化合物が報告されており（第１４回国際
液晶学会、Ａ−Ｐ３２、１９９２年）、それによると式
（Ａ）は＋２５もの大きい誘電率異方性を有している。
また、先に本発明者らは、同じくペンタフルオロビフェ
ニル骨格を有する式（Ｂ）
液晶学会、Ａ−Ｐ３２、１９９２年）、それによると式
（Ａ）は＋２５もの大きい誘電率異方性を有している。
また、先に本発明者らは、同じくペンタフルオロビフェ
ニル骨格を有する式（Ｂ）
【００１３】
【化３】
【００１４】の化合物が同様に非常に大きい誘電異方性
を有し、それをホスト液晶組成物中に添加することによ
りその閾値電圧の低下に大きな効果があることを見いだ
している。
を有し、それをホスト液晶組成物中に添加することによ
りその閾値電圧の低下に大きな効果があることを見いだ
している。
【００１５】しかしながら、上記の式（Ａ）あるいは式
（Ｂ）の化合物は、他の液晶化合物との相溶性が悪く、
アクティブマトリックス駆動用ホスト液晶への添加量は
ごく少量に制限されてしまうため、これら化合物の特徴
を充分にひきだした閾値電圧の低い液晶組成物を調製す
ることは困難であった。
（Ｂ）の化合物は、他の液晶化合物との相溶性が悪く、
アクティブマトリックス駆動用ホスト液晶への添加量は
ごく少量に制限されてしまうため、これら化合物の特徴
を充分にひきだした閾値電圧の低い液晶組成物を調製す
ることは困難であった。
【００１６】以上のように、アクティブマトリックス駆
動用の液晶材料として、その誘電率異方性が非常に大き
く、添加により閾値電圧を効果的に低下させ、高い比抵
抗と電圧保持率を得ることが可能であり、且つホスト液
晶との相溶性に優れた実用的化合物は知られていなかっ
た。
動用の液晶材料として、その誘電率異方性が非常に大き
く、添加により閾値電圧を効果的に低下させ、高い比抵
抗と電圧保持率を得ることが可能であり、且つホスト液
晶との相溶性に優れた実用的化合物は知られていなかっ
た。
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、他の液晶化合物あるいはホスト液晶との相
溶性に優れ、誘電率異方性が非常に大きく、ホスト液晶
との相溶性に優れ、添加により閾値電圧を効果的に低下
させ、高い比抵抗と電圧保持率を得ることが可能なビフ
ェニル誘導体である新規化合物を提供することにある。
する課題は、他の液晶化合物あるいはホスト液晶との相
溶性に優れ、誘電率異方性が非常に大きく、ホスト液晶
との相溶性に優れ、添加により閾値電圧を効果的に低下
させ、高い比抵抗と電圧保持率を得ることが可能なビフ
ェニル誘導体である新規化合物を提供することにある。
【００１８】また、その化合物を含有し、特に低電圧で
のアクティブマトリックス駆動に適した液晶組成物及び
それを用いて構成される液晶表示素子をも提供すること
にある。
のアクティブマトリックス駆動に適した液晶組成物及び
それを用いて構成される液晶表示素子をも提供すること
にある。
【００１９】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【００２０】
【化４】
【００２１】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキ
ル基を表わし、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に水素原子又
はフッ素原子を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、
ｎが１のとき、Ｊは−ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を表わ
し、Ｚはフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3又
は−ＯＣＦ2Ｈを表わし、シクロヘキサン環はトランス
配置である。）で表わされるビフェニル誘導体を提供す
る。
ル基を表わし、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に水素原子又
はフッ素原子を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、
ｎが１のとき、Ｊは−ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を表わ
し、Ｚはフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3又
は−ＯＣＦ2Ｈを表わし、シクロヘキサン環はトランス
配置である。）で表わされるビフェニル誘導体を提供す
る。
【００２２】本発明に係わる一般式（Ｉ）のうち、Ｘ及
びＹの少なくとも一方がフッ素原子であることが好まし
い。また、ｎが１である場合、液晶性は優れるが粘性が
大きくなってしまい、ｎが０である場合、液晶性はやや
低下するものの粘性が低いので、ｎが０であることが好
ましい。また、Ｚはフッ素原子又は−ＯＣＦ3であるこ
とが好ましく、フッ素原子であることが更に好ましい。
また、Ｒは直鎖状アルキル基が好ましく、炭素原子数２
〜７の直鎖状アルキル基であることが更に好ましい。
びＹの少なくとも一方がフッ素原子であることが好まし
い。また、ｎが１である場合、液晶性は優れるが粘性が
大きくなってしまい、ｎが０である場合、液晶性はやや
低下するものの粘性が低いので、ｎが０であることが好
ましい。また、Ｚはフッ素原子又は−ＯＣＦ3であるこ
とが好ましく、フッ素原子であることが更に好ましい。
また、Ｒは直鎖状アルキル基が好ましく、炭素原子数２
〜７の直鎖状アルキル基であることが更に好ましい。
【００２３】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、例えば一般式（ＩＩａ）
は、例えば一般式（ＩＩａ）
【００２４】
【化５】
【００２５】（式中、Ｒ、ｎ及びＪは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わす。）で表わされるホウ酸エステ
ル誘導体と、一般式（ＩＩＩｂ）
けると同じ意味を表わす。）で表わされるホウ酸エステ
ル誘導体と、一般式（ＩＩＩｂ）
【００２６】
【化６】
【００２７】（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わし、Ｗは臭素原子又はヨウ素原子
を表わす。）で表わされるハロゲン化ベンゼン誘導体と
を触媒存在下に反応させることにより得ることができ
る。触媒としてはパラジウム(0)錯体、％ラジウム(II)
錯体あるいはニッケル(II)錯体等が用いられるが、例え
ばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
(0)等のパラジウム(0)錯体が好ましい。
けると同じ意味を表わし、Ｗは臭素原子又はヨウ素原子
を表わす。）で表わされるハロゲン化ベンゼン誘導体と
を触媒存在下に反応させることにより得ることができ
る。触媒としてはパラジウム(0)錯体、％ラジウム(II)
錯体あるいはニッケル(II)錯体等が用いられるが、例え
ばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
(0)等のパラジウム(0)錯体が好ましい。
【００２８】ここで一般式（ＩＩａ）のホウ酸エステル
誘導体は、対応する一般式（ＩＩｈ）
誘導体は、対応する一般式（ＩＩｈ）
【００２９】
【化７】
【００３０】（式中、Ｒ、ｎ及びＪは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わす。）で表わされる１−置換−
３，５−ジフルオロベンゼン誘導体をブチルリチウム等
のアルキルリチウムでリチオ化して、一般式（ＩＩｃ）
けると同じ意味を表わす。）で表わされる１−置換−
３，５−ジフルオロベンゼン誘導体をブチルリチウム等
のアルキルリチウムでリチオ化して、一般式（ＩＩｃ）
【００３１】
【化８】
【００３２】（式中、Ｒ、ｎ及びＪは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わす。）で表わされるフェニルリチ
ウム誘導体として、これを一般式（ＩＶ）
けると同じ意味を表わす。）で表わされるフェニルリチ
ウム誘導体として、これを一般式（ＩＶ）
【００３３】
【化９】Ｂ（ＯＲ’）3 （式中、Ｒ’は低級アルキル基を表わす。）で表わされ
るホウ酸トリアルキルエステルと反応させ、得られた一
般式（ＩＩｄ）
るホウ酸トリアルキルエステルと反応させ、得られた一
般式（ＩＩｄ）
【００３４】
【化１０】
【００３５】（式中、Ｒ、ｎ及びＪは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わす。）で表わされるホウ酸エステ
ル誘導体を塩酸等で加水分解することにより容易に得る
ことができる。
けると同じ意味を表わす。）で表わされるホウ酸エステ
ル誘導体を塩酸等で加水分解することにより容易に得る
ことができる。
【００３６】あるいは一般式（Ｉ）の化合物は、一般式
（ＩＩｂ）
（ＩＩｂ）
【００３７】
【化１１】
【００３８】（式中、Ｒ、ｎ及びＪは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わし、Ｗは臭素原子又はヨウ素原子
を表わす。）で表わされる４−ハロ−１−置換−３，５
−ジフルオロベンゼン誘導体と一般式（ＩＩＩａ）
けると同じ意味を表わし、Ｗは臭素原子又はヨウ素原子
を表わす。）で表わされる４−ハロ−１−置換−３，５
−ジフルオロベンゼン誘導体と一般式（ＩＩＩａ）
【００３９】
【化１２】
【００４０】（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは一般式（Ｉ）にお
けると同じ意味を表わす。）で表わされるホウ酸エステ
ルとを同様に反応させることによっても得ることができ
る。あるいは上記の各製造方法に於いて、一般式（ＩＩ
ａ）のホウ酸エステル誘導体に換えて、フェニルリチウ
ム誘導体あるいはグリニヤール反応剤等を用いることも
可能である。ただし、反応の収率、精製の容易さ等の点
で最初に挙げた方法がより好ましい。
けると同じ意味を表わす。）で表わされるホウ酸エステ
ルとを同様に反応させることによっても得ることができ
る。あるいは上記の各製造方法に於いて、一般式（ＩＩ
ａ）のホウ酸エステル誘導体に換えて、フェニルリチウ
ム誘導体あるいはグリニヤール反応剤等を用いることも
可能である。ただし、反応の収率、精製の容易さ等の点
で最初に挙げた方法がより好ましい。
【００４１】斯くして得られた一般式（Ｉ）で表わされ
る液晶性化合物の代表例を第１表に揚げる。なお、前述
の式（Ｂ）の化合物を比較例としてともに示した。
る液晶性化合物の代表例を第１表に揚げる。なお、前述
の式（Ｂ）の化合物を比較例としてともに示した。
【００４２】
【表１】
【００４３】（表中、Ｃは結晶相を、Ｉは等方性液体相
をそれぞれ表わす。） 一般式（Ｉ）の化合物の構造的に最も大きな特徴の一つ
は、多数のフッ素原子により同方向に置換されたビフェ
ニル骨格を有することにある。このため、一般式（Ｉ）
の化合物は３環性の場合には単独では液晶相を示さない
が、潜在的に非常に大きい誘電率異方性を有する。その
ため、ホスト液晶に添加することにより、得られた組成
物の誘電率異方性を増大させ、その閾値電圧の低下に大
きな効果を示すことができる。この効果については、比
較例として後述する式（Ｂ）の化合物と比較して大きな
差はみられない。しかしながら、式（Ｂ）の化合物は融
点が高く、溶解性や他の液晶化合物との相溶性が非常に
悪いために、ホスト液晶へは極めて少量しか添加するこ
とができず、この優れた特徴を充分生かすことは困難で
ある。
をそれぞれ表わす。） 一般式（Ｉ）の化合物の構造的に最も大きな特徴の一つ
は、多数のフッ素原子により同方向に置換されたビフェ
ニル骨格を有することにある。このため、一般式（Ｉ）
の化合物は３環性の場合には単独では液晶相を示さない
が、潜在的に非常に大きい誘電率異方性を有する。その
ため、ホスト液晶に添加することにより、得られた組成
物の誘電率異方性を増大させ、その閾値電圧の低下に大
きな効果を示すことができる。この効果については、比
較例として後述する式（Ｂ）の化合物と比較して大きな
差はみられない。しかしながら、式（Ｂ）の化合物は融
点が高く、溶解性や他の液晶化合物との相溶性が非常に
悪いために、ホスト液晶へは極めて少量しか添加するこ
とができず、この優れた特徴を充分生かすことは困難で
ある。
【００４４】これに対し、第１表から明らかなように、
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は式（Ｂ）の化合物と比
較して非常に融点が低い。これは一般式（Ｉ）の化合物
の構造的特徴の一つである１，３−プロピレン結合に起
因すると考えられるが、これによって後述するように、
他の液晶化合物あるいはホスト液晶等との相溶性に極め
て優れるという効果が得られている。そのために、ホス
ト液晶に充分な量を添加することができる。
本発明の一般式（Ｉ）の化合物は式（Ｂ）の化合物と比
較して非常に融点が低い。これは一般式（Ｉ）の化合物
の構造的特徴の一つである１，３−プロピレン結合に起
因すると考えられるが、これによって後述するように、
他の液晶化合物あるいはホスト液晶等との相溶性に極め
て優れるという効果が得られている。そのために、ホス
ト液晶に充分な量を添加することができる。
【００４５】しかも、一般式（Ｉ）の化合物は非常に大
きい誘電率異方性を有するにもかかわらず、その分子内
にシアノ基のように非常に強い極性基を含まないので、
この化合物の添加による組成物は、大きい比抵抗と高い
電圧保持率を得ることが容易である。そのため、アクテ
ィブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として特に
適している。もちろん一般式（Ｉ）の化合物は、ＴＮ型
あるいはＳＴＮ型といった液晶表示において、単純マト
リックス駆動など他の駆動方式による表示方式において
も好適に使用することができ、本発明はその第二とし
て、一般式（Ｉ）の化合物を含有する液晶組成物を、更
にその液晶組成物を用いて構成される液晶表示素子をも
提供するものである。
きい誘電率異方性を有するにもかかわらず、その分子内
にシアノ基のように非常に強い極性基を含まないので、
この化合物の添加による組成物は、大きい比抵抗と高い
電圧保持率を得ることが容易である。そのため、アクテ
ィブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分として特に
適している。もちろん一般式（Ｉ）の化合物は、ＴＮ型
あるいはＳＴＮ型といった液晶表示において、単純マト
リックス駆動など他の駆動方式による表示方式において
も好適に使用することができ、本発明はその第二とし
て、一般式（Ｉ）の化合物を含有する液晶組成物を、更
にその液晶組成物を用いて構成される液晶表示素子をも
提供するものである。
【００４６】本発明の一般式（Ｉ）の化合物をホスト液
晶に添加することによる効果は、以下に示すように明ら
かである。 アクティブマトリックス駆動用のホスト液晶（Ｍ）
晶に添加することによる効果は、以下に示すように明ら
かである。 アクティブマトリックス駆動用のホスト液晶（Ｍ）
【００４７】
【化１３】
【００４８】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチッ
ク相上限温度（ＴN-I）は１１６．０℃であり、その融
点は１１．０℃であった。また、その誘電率異方性（Δ
ε）は＋４．８であり、屈折率異方性（Δｎ）は０．０
９０であった。また、これを用いて作製したセル厚４．
５μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖth）を測定したとこ
ろ、１．８８Ｖであった。
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチッ
ク相上限温度（ＴN-I）は１１６．０℃であり、その融
点は１１．０℃であった。また、その誘電率異方性（Δ
ε）は＋４．８であり、屈折率異方性（Δｎ）は０．０
９０であった。また、これを用いて作製したセル厚４．
５μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖth）を測定したとこ
ろ、１．８８Ｖであった。
【００４９】次に、ホスト液晶（Ｍ）８５重量％及び本
発明の第１表中（Ｉ−１）の化合物１５重量％からなる
液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のＴ
N-Iは８２．０℃であり、これを室温及び０℃で一ケ月
間放置したが、結晶の析出は観察されなかった。更にこ
の（Ｍ−１）を−５０℃で放置して結晶を析出させ、再
度昇温してその溶解する温度を測定したところ、約２０
℃であった。また、この（Ｍ−１）の誘電率異方性は＋
５．６とホスト液晶（Ｍ）と比較して非常に大きくな
り、更に（Ｍ−１）を用いて同様にしてセルを作製して
閾値電圧を測定したところ、１．３９Ｖとホスト液晶
（Ｍ）と比較して大きく低下した。また、この液晶素子
の比抵抗及び電圧保持率を測定したところ、共に非常に
高かった。また、屈折率異方性は０．０８２とホスト液
晶（Ｍ）と比較しても小さくなった。一般にビフェニル
骨格を有する液晶性化合物の屈折率異方性は大きいこと
が多いので、この小さい屈折率異方性も本発明の化合物
の大きな特徴であるといえる。特に現在のアクティブマ
トリックス駆動液晶表示においては、いわゆる”ファー
ストミニマム”の条件で用いられることが多く、そのた
め液晶材料としても、通常屈折率異方性の小さいものが
要求されるので、この特性は好ましいものである。
発明の第１表中（Ｉ−１）の化合物１５重量％からなる
液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のＴ
N-Iは８２．０℃であり、これを室温及び０℃で一ケ月
間放置したが、結晶の析出は観察されなかった。更にこ
の（Ｍ−１）を−５０℃で放置して結晶を析出させ、再
度昇温してその溶解する温度を測定したところ、約２０
℃であった。また、この（Ｍ−１）の誘電率異方性は＋
５．６とホスト液晶（Ｍ）と比較して非常に大きくな
り、更に（Ｍ−１）を用いて同様にしてセルを作製して
閾値電圧を測定したところ、１．３９Ｖとホスト液晶
（Ｍ）と比較して大きく低下した。また、この液晶素子
の比抵抗及び電圧保持率を測定したところ、共に非常に
高かった。また、屈折率異方性は０．０８２とホスト液
晶（Ｍ）と比較しても小さくなった。一般にビフェニル
骨格を有する液晶性化合物の屈折率異方性は大きいこと
が多いので、この小さい屈折率異方性も本発明の化合物
の大きな特徴であるといえる。特に現在のアクティブマ
トリックス駆動液晶表示においては、いわゆる”ファー
ストミニマム”の条件で用いられることが多く、そのた
め液晶材料としても、通常屈折率異方性の小さいものが
要求されるので、この特性は好ましいものである。
【００５０】これに対し、比較例として挙げた式（Ｂ）
の化合物１５重量％及びホスト液晶（Ｍ）８５重量％か
らなる液晶組成物（Ｍ−Ｂ）を調製した。この（Ｍ−
Ｂ）のＴN-Iは１００．５℃と（Ｍ−１）よりかなり高
くなった。しかしながら、これを室温に放置すると数時
間以内に結晶が析出してしまった。また、その溶解する
温度を測定したところ７０℃以上と（Ｍ−１）より非常
に高くなってしまった。この（Ｍ−Ｂ）の誘電率異方性
は＋６．７で、同様にして（Ｍ−Ｂ）の閾値電圧を測定
したところ、１．５０Ｖであった。また、屈折率異方性
は０．０９３となりホスト液晶（Ｍ）より高くなってし
まった。
の化合物１５重量％及びホスト液晶（Ｍ）８５重量％か
らなる液晶組成物（Ｍ−Ｂ）を調製した。この（Ｍ−
Ｂ）のＴN-Iは１００．５℃と（Ｍ−１）よりかなり高
くなった。しかしながら、これを室温に放置すると数時
間以内に結晶が析出してしまった。また、その溶解する
温度を測定したところ７０℃以上と（Ｍ−１）より非常
に高くなってしまった。この（Ｍ−Ｂ）の誘電率異方性
は＋６．７で、同様にして（Ｍ−Ｂ）の閾値電圧を測定
したところ、１．５０Ｖであった。また、屈折率異方性
は０．０９３となりホスト液晶（Ｍ）より高くなってし
まった。
【００５１】以上のように本発明の一般式（Ｉ）の化合
物を用いることにより、従来の式（Ｂ）の化合物では得
られなかった閾値電圧の低いアクティブマトリックス用
液晶組成物を容易に得られることがわかる。
物を用いることにより、従来の式（Ｂ）の化合物では得
られなかった閾値電圧の低いアクティブマトリックス用
液晶組成物を容易に得られることがわかる。
【００５２】さて、こうした液晶組成物中において、一
般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合して使用すること
のできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シク
ロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、４，
４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシ
ル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキ
サン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］
−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）
−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−
置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−
置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−
［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４
−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−
４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４−
置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−置
換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化合
物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等を
挙げることができる。
般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合して使用すること
のできるネマチック液晶化合物の好ましい代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸４−置換フェニル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４−置換フェニル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキ
シル）安息香酸４−置換フェニル、４−（４−置換シク
ロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシル、４，
４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シクロヘキシ
ル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシクロヘキ
サン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］
−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘキシル）
−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、４，４”−
置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−（４−
置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサン、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼン、４−
［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニル）−４
−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチニル）−
４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン、２−（４−
置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−置
換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン及び上記各化合
物においてベンゼン環が側方置換基を有する化合物等を
挙げることができる。
【００５３】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
【００５４】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００５５】なお、化合物の構造の確認は核磁気共鳴ス
ペクトル（ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、質
量スペクトル（ＭＳ）等により行った。また、化合物及
び液晶組成物の相転移温度は、温度調節ステージを備え
た偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して
行った。液晶組成物における「％」は「重量％」を表わ
す。 （参考例１） トランス−４−プロピルシクロヘキサ
ンプロパナールの合成
ペクトル（ＮＭＲ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、質
量スペクトル（ＭＳ）等により行った。また、化合物及
び液晶組成物の相転移温度は、温度調節ステージを備え
た偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して
行った。液晶組成物における「％」は「重量％」を表わ
す。 （参考例１） トランス−４−プロピルシクロヘキサ
ンプロパナールの合成
【００５６】
【化１４】
【００５７】塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニ
ウム１３６ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５５０ｍ
ｌに懸濁した後、氷冷下にｔ−ブトキシカリウム４５ｇ
を２回に分けて加え、５〜１０℃１時間攪拌してウィッ
ティヒ反応剤を調製した。氷冷下にトランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンエタナール５１．４ｇのＴＨＦ２０
０ｍｌ溶液を３０分で滴下し、更に５〜１０℃で１時間
攪拌した。水４００ｍｌを加え有機層を分離し、水層か
らはヘキサンで抽出して有機層に加えた。反応終了後、
溶媒の大部分を溜去した後、ヘキサン８００ｍｌを加
え、析出した結晶（トリフェニルホスフィンオキシド）
を濾別した。濾液をメタノール／水（２／１）混合溶媒
で２回、更に飽和食塩水で１回洗滌した後、溶媒を溜去
してエノールエーテル体６０ｇを得た。
ウム１３６ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５５０ｍ
ｌに懸濁した後、氷冷下にｔ−ブトキシカリウム４５ｇ
を２回に分けて加え、５〜１０℃１時間攪拌してウィッ
ティヒ反応剤を調製した。氷冷下にトランス−４−プロ
ピルシクロヘキサンエタナール５１．４ｇのＴＨＦ２０
０ｍｌ溶液を３０分で滴下し、更に５〜１０℃で１時間
攪拌した。水４００ｍｌを加え有機層を分離し、水層か
らはヘキサンで抽出して有機層に加えた。反応終了後、
溶媒の大部分を溜去した後、ヘキサン８００ｍｌを加
え、析出した結晶（トリフェニルホスフィンオキシド）
を濾別した。濾液をメタノール／水（２／１）混合溶媒
で２回、更に飽和食塩水で１回洗滌した後、溶媒を溜去
してエノールエーテル体６０ｇを得た。
【００５８】次に、これをＴＨＦ２００ｍｌに溶解し、
１０％塩酸２００ｍｌを加え、１時間還流下に加熱攪拌
した。反応終了後、放冷した後、ヘキサン２００ｍｌを
加え有機層を分離し、水層はヘキサン２００ｍｌで抽出
して有機層に加えた。有機層は水、次いで飽和食塩水で
洗滌した。溶媒を溜去して油状のトランス−４−プロピ
ルシクロヘキサンプロパナール５４．８ｇを得た。 （参考例２） ３，５−ジフルオロ−１−［３−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼンの合成
１０％塩酸２００ｍｌを加え、１時間還流下に加熱攪拌
した。反応終了後、放冷した後、ヘキサン２００ｍｌを
加え有機層を分離し、水層はヘキサン２００ｍｌで抽出
して有機層に加えた。有機層は水、次いで飽和食塩水で
洗滌した。溶媒を溜去して油状のトランス−４−プロピ
ルシクロヘキサンプロパナール５４．８ｇを得た。 （参考例２） ３，５−ジフルオロ−１−［３−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼンの合成
【００５９】
【化１５】
【００６０】マグネシウム３．５ｇをＴＨＦ１５ｍｌに
懸濁させた。これに１−ブロモ−３，５−ジフルオロベ
ンゼン２５．５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を穏やかな還
流が持続する速度で滴下し、更に室温で３０分攪拌して
グリニヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、
参考例１で得たトランス−４−プロピルシクロヘキサン
プロパナール２０ｇのＴＨＦ４０ｍｌ溶液を３０分間で
滴下した。０℃で１時間攪拌後、水を加え、室温に戻
し、希塩酸を加えて中和した。トルエンで抽出し、有機
層を併せて水次いで飽和食塩水で脱水した。溶媒を溜去
して得られた粗生成物を再度トルエン１２０ｍｌに溶解
し、ｐ−トルエンスルホン酸２水塩４．０ｇを加え、３
時間還流下に加熱攪拌した。反応終了後、室温まで放冷
した後、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食
塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を
溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン）を用いて精製して、３，５−ジ
フルオロ−１−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−１−プロペニル］ベンゼン２０．３ｇを得
た。
懸濁させた。これに１−ブロモ−３，５−ジフルオロベ
ンゼン２５．５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を穏やかな還
流が持続する速度で滴下し、更に室温で３０分攪拌して
グリニヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、
参考例１で得たトランス−４−プロピルシクロヘキサン
プロパナール２０ｇのＴＨＦ４０ｍｌ溶液を３０分間で
滴下した。０℃で１時間攪拌後、水を加え、室温に戻
し、希塩酸を加えて中和した。トルエンで抽出し、有機
層を併せて水次いで飽和食塩水で脱水した。溶媒を溜去
して得られた粗生成物を再度トルエン１２０ｍｌに溶解
し、ｐ−トルエンスルホン酸２水塩４．０ｇを加え、３
時間還流下に加熱攪拌した。反応終了後、室温まで放冷
した後、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食
塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を
溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン）を用いて精製して、３，５−ジ
フルオロ−１−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−１−プロペニル］ベンゼン２０．３ｇを得
た。
【００６１】この全量を酢酸エチル１５０ｍｌに溶解
し、パラジウム炭素３．０ｇを加え、水素雰囲気下で６
時間攪拌した。反応終了後、触媒を濾別し、溶媒を溜去
して無色油状の３，５−ジフルオロ−１−［３−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ンの１９．７ｇを得た。 （実施例１） ２，６，３’，４’，５’−ペンタフ
ルオロ−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ビフェニル（第１表中の（Ｉ−１）
の化合物）の合成
し、パラジウム炭素３．０ｇを加え、水素雰囲気下で６
時間攪拌した。反応終了後、触媒を濾別し、溶媒を溜去
して無色油状の３，５−ジフルオロ−１−［３−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼ
ンの１９．７ｇを得た。 （実施例１） ２，６，３’，４’，５’−ペンタフ
ルオロ−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ビフェニル（第１表中の（Ｉ−１）
の化合物）の合成
【００６２】
【化１６】
【００６３】参考例２で得た３，５−ジフルオロ−１−
［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼンの１０．０ｇをＴＨＦ４０ｍｌに溶解
し、−５０℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウム
（１．６Ｍ、ｎ−ヘキサン溶液）２５ｍｌをゆっくり滴
下し、更に同温度で３０分間攪拌した。反応終了後、こ
れにホウ酸トリイソプロピル１４．０ｇのＴＨＦ６０ｍ
ｌ溶液を３０分間で滴下し、１時間かけて０℃まで昇温
し、０℃で更に２時間攪拌した。反応終了後、１０％塩
酸６０ｍｌを加え、５〜１０℃で１時間攪拌した。室温
に戻し、トルエンで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、次いで水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱
水した。溶媒を溜去してホウ酸２，６−ジフルオロ−４
−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］フェニルの白色結晶１１．５ｇを得た。
［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼンの１０．０ｇをＴＨＦ４０ｍｌに溶解
し、−５０℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウム
（１．６Ｍ、ｎ−ヘキサン溶液）２５ｍｌをゆっくり滴
下し、更に同温度で３０分間攪拌した。反応終了後、こ
れにホウ酸トリイソプロピル１４．０ｇのＴＨＦ６０ｍ
ｌ溶液を３０分間で滴下し、１時間かけて０℃まで昇温
し、０℃で更に２時間攪拌した。反応終了後、１０％塩
酸６０ｍｌを加え、５〜１０℃で１時間攪拌した。室温
に戻し、トルエンで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液、次いで水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱
水した。溶媒を溜去してホウ酸２，６−ジフルオロ−４
−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］フェニルの白色結晶１１．５ｇを得た。
【００６４】次に、この全量及び１−ブロモ−３，４，
５−トリフルオロベンゼン１１．２ｇをベンゼン５０ｍ
ｌ及びエタノール２５ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム水
溶液（２Ｎ）５０ｍｌを加えた。テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム(0)０．６ｇを加え、８時
間加熱還流させた。反応終了後、室温まで放冷した後、
ヘキサンを加え、水層を分離し、水層はヘキサンで更に
抽出して有機層を併せた。溶媒を溜去後、カラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン）を用いて精製し、更にエタノ
ールから３回再結晶して２，６，３’，４’，５’−ペ
ンタフルオロ−４−［３−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル（融点：６６．０
℃）４．５ｇを得た。 （実施例２） ２，６，３’，４’−テトラフルオロ
−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル（第１表中の（Ｉ−２）の化
合物）の合成 実施例１に於いて、１−ブロモ−３，４，５−トリフル
オロベンゼンに換えて、１−ブロモ−３，４−ジフルオ
ロベンゼンを用いた以外は実施例１と同様にして、２，
６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニ
ル（融点：５３．５℃）を得た。
５−トリフルオロベンゼン１１．２ｇをベンゼン５０ｍ
ｌ及びエタノール２５ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム水
溶液（２Ｎ）５０ｍｌを加えた。テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム(0)０．６ｇを加え、８時
間加熱還流させた。反応終了後、室温まで放冷した後、
ヘキサンを加え、水層を分離し、水層はヘキサンで更に
抽出して有機層を併せた。溶媒を溜去後、カラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン）を用いて精製し、更にエタノ
ールから３回再結晶して２，６，３’，４’，５’−ペ
ンタフルオロ−４−［３−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル（融点：６６．０
℃）４．５ｇを得た。 （実施例２） ２，６，３’，４’−テトラフルオロ
−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル（第１表中の（Ｉ−２）の化
合物）の合成 実施例１に於いて、１−ブロモ−３，４，５−トリフル
オロベンゼンに換えて、１−ブロモ−３，４−ジフルオ
ロベンゼンを用いた以外は実施例１と同様にして、２，
６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニ
ル（融点：５３．５℃）を得た。
【００６５】同様にして以下の化合物を得た。 ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［３
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［３
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［３
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフ
ェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［３−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［３−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［３−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［３−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［３−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニ
ル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［３−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［３−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニ
ル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［３−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［３
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［３
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［３
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［３
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル （実施例３） ２，６，３’，４’，５’−ペンタフ
ルオロ−４−［３−［トランス−（トランス−４−プロ
ピルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェ
ニルの合成 実施例１に於いて、３，５−ジフルオロ−１−［３−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼンに換えて、トランス−４−［３−（３，５−ジ
フルオロフェニル）プロピル］−トランス−４’−プロ
ピルビシクロヘキサンを用いた以外は実施例１と同様に
して、２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４
−［３−［トランス−（トランス−４−プロピルビシク
ロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニルを得
た。
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［３
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［３
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフ
ェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［３−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［３−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［３−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，４’−トリフルオロ−４−［３−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシ−４
−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメチル−４−
［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロ
ピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［３−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニ
ル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［３−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［３−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニ
ル ２，６−ジフルオロ−４’−クロロ−４−［３−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［３
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［３
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［３
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［３
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ル］ビフェニル （実施例３） ２，６，３’，４’，５’−ペンタフ
ルオロ−４−［３−［トランス−（トランス−４−プロ
ピルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェ
ニルの合成 実施例１に於いて、３，５−ジフルオロ−１−［３−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼンに換えて、トランス−４−［３−（３，５−ジ
フルオロフェニル）プロピル］−トランス−４’−プロ
ピルビシクロヘキサンを用いた以外は実施例１と同様に
して、２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４
−［３−［トランス−（トランス−４−プロピルビシク
ロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニルを得
た。
【００６６】同様にして以下の化合物を得た。 ２，６，３’，４’，５−ペンタフルオロ−４−［３−
［トランス−（トランス−４−エチルビシクロヘキサ
ン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’，５−ペンタフルオロ−４−［３−
［トランス−（トランス−４−ブチルビシクロヘキサ
ン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’，５−ペンタフルオロ−４−［３−
［トランス−（トランス−４−ペンチルビシクロヘキサ
ン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−［ト
ランス−（トランス−４−エチルビシクロヘキサン）−
４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−［ト
ランス−（トランス−４−プロピルビシクロヘキサン）
−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−［ト
ランス−（トランス−４−ブチルビシクロヘキサン）−
４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−［ト
ランス−（トランス−４−ペンチルビシクロヘキサン）
−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−［トランス−（トランス−４
−エチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−［トランス−（トランス−４
−プロピルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］
ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−［トランス−（トランス−４
−ブチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−［トランス−（トランス−４
−ペンチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］
ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−［トランス−（トランス−４−エチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−［トランス−（トランス−４−プロピ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニ
ル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−［トランス−（トランス−４−ブチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−［トランス−（トランス−４−ペンチ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニ
ル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−［トランス−（トランス−４−
エチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフ
ェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−［トランス−（トランス−４−
プロピルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−［トランス−（トランス−４−
ブチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフ
ェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−［トランス−（トランス−４−
ペンチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［３−［トランス−（トランス−４−エチルビ
シクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［３−［トランス−（トランス−４−プロピル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［３−［トランス−（トランス−４−ブチルビ
シクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［３−［トランス−（トランス−４−ペンチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル （実施例４） 液晶組成物の調製（１） アクティブマトリックス駆動用として好適なホスト液晶
（Ｍ）
［トランス−（トランス−４−エチルビシクロヘキサ
ン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’，５−ペンタフルオロ−４−［３−
［トランス−（トランス−４−ブチルビシクロヘキサ
ン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’，５−ペンタフルオロ−４−［３−
［トランス−（トランス−４−ペンチルビシクロヘキサ
ン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−［ト
ランス−（トランス−４−エチルビシクロヘキサン）−
４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−［ト
ランス−（トランス−４−プロピルビシクロヘキサン）
−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−［ト
ランス−（トランス−４−ブチルビシクロヘキサン）−
４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，４’−テトラフルオロ−４−［３−［ト
ランス−（トランス−４−ペンチルビシクロヘキサン）
−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−［トランス−（トランス−４
−エチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−［トランス−（トランス−４
−プロピルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］
ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−［トランス−（トランス−４
−ブチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［３−［トランス−（トランス−４
−ペンチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］
ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−［トランス−（トランス−４−エチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−［トランス−（トランス−４−プロピ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニ
ル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−［トランス−（トランス−４−ブチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［３−［トランス−（トランス−４−ペンチ
ルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニ
ル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−［トランス−（トランス−４−
エチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフ
ェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−［トランス−（トランス−４−
プロピルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−［トランス−（トランス−４−
ブチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフ
ェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［３−［トランス−（トランス−４−
ペンチルビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビ
フェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［３−［トランス−（トランス−４−エチルビ
シクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［３−［トランス−（トランス−４−プロピル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［３−［トランス−（トランス−４−ブチルビ
シクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４’−トリフルオロメチ
ル−４−［３−［トランス−（トランス−４−ペンチル
ビシクロヘキサン）−４−イル］プロピル］ビフェニル （実施例４） 液晶組成物の調製（１） アクティブマトリックス駆動用として好適なホスト液晶
（Ｍ）
【００６７】
【化１７】
【００６８】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）を調製した。このホスト液晶（Ｍ）のネマ
チック相上限温度（ＴN-I）、融点（Ｍ．Ｐ．）、誘電
率異方性（Δε）、屈折率異方性（Δｎ）及びこれを用
いて作製したセル厚４．５μｍのＴＮセルの２０℃にお
ける閾値電圧（Ｖth）を測定したところ以下の通りであ
った。
を表わす。）を調製した。このホスト液晶（Ｍ）のネマ
チック相上限温度（ＴN-I）、融点（Ｍ．Ｐ．）、誘電
率異方性（Δε）、屈折率異方性（Δｎ）及びこれを用
いて作製したセル厚４．５μｍのＴＮセルの２０℃にお
ける閾値電圧（Ｖth）を測定したところ以下の通りであ
った。
【００６９】 ＴN-I： １１６．０℃ Ｍ．Ｐ．： １１．０℃ Δε： ＋４．８ Δｎ： ０．０９０ Ｖｔｈ： １．８８Ｖ このホスト液晶（Ｍ）８５重量％及び実施例１で得た第
１表中の（Ｉ−１）
１表中の（Ｉ−１）
【００７０】
【化１８】
【００７１】の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のＴN-I及びそ
の物性値を測定したところ、以下の通りであった。 ＴN-I： ８２．０℃ Δε： ＋５．６ Δｎ： ０．０８２ Ｖth： １．３９Ｖ 従って、ネマチック相上限温度はやや低下するものの、
Δεは大きく増大していることがわかる。そのためＶth
は約０．５Ｖも低下させることができた。また、そのΔ
ｎはかなり小さくすることができた。
（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のＴN-I及びそ
の物性値を測定したところ、以下の通りであった。 ＴN-I： ８２．０℃ Δε： ＋５．６ Δｎ： ０．０８２ Ｖth： １．３９Ｖ 従って、ネマチック相上限温度はやや低下するものの、
Δεは大きく増大していることがわかる。そのためＶth
は約０．５Ｖも低下させることができた。また、そのΔ
ｎはかなり小さくすることができた。
【００７２】次に、この（Ｍ−１）を室温及び０℃で保
存したが、一ヶ月放置しても結晶の析出は観察されなか
った。また、−５０℃で放置したところ結晶化したが、
これを再度昇温して析出結晶が完全に溶解する温度を測
定したところ、約２０℃であった。従って、この化合物
はホスト液晶に対する相溶性に非常に優れていることが
理解できる。 （比較例１）ホスト液晶（Ｍ）８５重量％及び（Ｉ−
１）の化合物と類似構造を有する式（Ｂ）
存したが、一ヶ月放置しても結晶の析出は観察されなか
った。また、−５０℃で放置したところ結晶化したが、
これを再度昇温して析出結晶が完全に溶解する温度を測
定したところ、約２０℃であった。従って、この化合物
はホスト液晶に対する相溶性に非常に優れていることが
理解できる。 （比較例１）ホスト液晶（Ｍ）８５重量％及び（Ｉ−
１）の化合物と類似構造を有する式（Ｂ）
【００７３】
【化１９】
【００７４】の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−Ｂ）を調製した。この（Ｍ−Ｂ）のＴN-I及び物
性値を同様にして測定したところ、以下の通りであっ
た。 ＴN-I： １００．５℃ Δε： ＋６．７ Δｎ： ０．０９３ Ｖth： １．５０Ｖ ＴN-Iは（Ｍ−１）より高くなり、Δεも大きくなり、
Ｖthも（Ｍ−１）ほどではないが低下した。ただし、Δ
ｎはホスト液晶（Ｍ）よりも更に大きくなってしまっ
た。
（Ｍ−Ｂ）を調製した。この（Ｍ−Ｂ）のＴN-I及び物
性値を同様にして測定したところ、以下の通りであっ
た。 ＴN-I： １００．５℃ Δε： ＋６．７ Δｎ： ０．０９３ Ｖth： １．５０Ｖ ＴN-Iは（Ｍ−１）より高くなり、Δεも大きくなり、
Ｖthも（Ｍ−１）ほどではないが低下した。ただし、Δ
ｎはホスト液晶（Ｍ）よりも更に大きくなってしまっ
た。
【００７５】しかしながら、（Ｍ−Ｂ）を室温で放置し
たところ、数時間以内に結晶が析出してしまった。ま
た、これを再度昇温して、析出した結晶が完全に溶解す
る温度を測定したところ７０℃以上と（Ｍ−１）と比較
すると非常に高くなった。このことから、式（Ｂ）の化
合物はホスト液晶との相溶性が非常に悪く、実用的では
ないことが明らかである。以上のように、本発明の一般
式（Ｉ）の化合物は、他の液晶化合物あるいは組成物と
の相溶性に優れ、組成物の電気光学的特性をほとんど損
なうことなく、且つ閾値電圧（Ｖth）を大きく低下させ
ることが可能であることが理解できる。
たところ、数時間以内に結晶が析出してしまった。ま
た、これを再度昇温して、析出した結晶が完全に溶解す
る温度を測定したところ７０℃以上と（Ｍ−１）と比較
すると非常に高くなった。このことから、式（Ｂ）の化
合物はホスト液晶との相溶性が非常に悪く、実用的では
ないことが明らかである。以上のように、本発明の一般
式（Ｉ）の化合物は、他の液晶化合物あるいは組成物と
の相溶性に優れ、組成物の電気光学的特性をほとんど損
なうことなく、且つ閾値電圧（Ｖth）を大きく低下させ
ることが可能であることが理解できる。
【発明の効果】本発明により提供される一般式（Ｉ）で
表わされる液晶性化合物は、他の液晶化合物やホスト液
晶組成物との相溶性に優れている。また、分子内にシア
ノ基等の強極性基が存在しないので、高い比抵抗と電圧
保持率が得られるにもかかわらず、非常に大きい誘電率
異方性を示す。従って、それを液晶組成物構成成分とし
て使用することにより、その閾値電圧を大きく低下する
ことが可能である。また、ビフェニル骨格を有するにも
かかわらず、屈折率異方性は比較的小さい。従って、各
種液晶表示素子、特にアクティブマトリックス駆動用液
晶表示素子の材料として非常に適している。
表わされる液晶性化合物は、他の液晶化合物やホスト液
晶組成物との相溶性に優れている。また、分子内にシア
ノ基等の強極性基が存在しないので、高い比抵抗と電圧
保持率が得られるにもかかわらず、非常に大きい誘電率
異方性を示す。従って、それを液晶組成物構成成分とし
て使用することにより、その閾値電圧を大きく低下する
ことが可能である。また、ビフェニル骨格を有するにも
かかわらず、屈折率異方性は比較的小さい。従って、各
種液晶表示素子、特にアクティブマトリックス駆動用液
晶表示素子の材料として非常に適している。
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルキル基を表わ
し、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原
子を表わし、ｎは０又は１の整数を表わし、ｎが１のと
き、Ｊは−ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を表わし、Ｚはフッ
素原子、塩素原子、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3又は−ＯＣＦ2
Ｈを表わし、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、Ｘ及びＹの少な
くとも一方がフッ素原子であることを特徴とする請求項
１記載の化合物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、ｎが０であるこ
とを特徴とする請求項２記載の化合物。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子
であることを特徴とする請求項３記載の化合物。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数
２〜７の直鎖状アルキル基であることを特徴とする請求
項４記載の化合物。 - 【請求項６】 請求項１乃至５記載の一般式（Ｉ）で表
わされる化合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項７】 請求項６記載の液晶組成物を用いて構成
される液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32736394A JP3673873B2 (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | ビフェニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32736394A JP3673873B2 (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | ビフェニル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08183749A true JPH08183749A (ja) | 1996-07-16 |
| JP3673873B2 JP3673873B2 (ja) | 2005-07-20 |
Family
ID=18198315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32736394A Expired - Fee Related JP3673873B2 (ja) | 1994-12-28 | 1994-12-28 | ビフェニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3673873B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015527980A (ja) * | 2012-07-06 | 2015-09-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7834219B1 (en) | 2009-11-16 | 2010-11-16 | International Flavors & Fragrances Inc. | 4-alkyl cyclohexanepropanal compounds and their use in perfume compositions |
| US8188023B2 (en) | 2009-11-16 | 2012-05-29 | International Flavors & Fragrances Inc. | 4-alkyl cyclohexanepropanal compounds and their use in perfume compositions |
-
1994
- 1994-12-28 JP JP32736394A patent/JP3673873B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015527980A (ja) * | 2012-07-06 | 2015-09-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | ビメソゲン化合物およびメソゲン媒体 |
| US9914876B2 (en) | 2012-07-06 | 2018-03-13 | Merck Patent Gmbh | Bimesogenic compounds and mesogenic media |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3673873B2 (ja) | 2005-07-20 |
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