JPH0819073B2 - New naphthalene dicarbonitrile compound - Google Patents
New naphthalene dicarbonitrile compoundInfo
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- JPH0819073B2 JPH0819073B2 JP1033625A JP3362589A JPH0819073B2 JP H0819073 B2 JPH0819073 B2 JP H0819073B2 JP 1033625 A JP1033625 A JP 1033625A JP 3362589 A JP3362589 A JP 3362589A JP H0819073 B2 JPH0819073 B2 JP H0819073B2
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- trimethylhexyl
- dimethylhexyl
- dimethylheptyl
- tetramethylpentyl
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は染料、顔料、ポリマー等の原料として有用な
新規ナフタレンジカルボニトリル化合物に関する。The present invention relates to a novel naphthalene dicarbonitrile compound useful as a raw material for dyes, pigments, polymers and the like.
従来、種々のナフタレンジカルボニトリル化合物が知
られており、染顔料、液晶もしくはポリマー等の原料と
して利用されている。なかでも、これらナフタレンジカ
ルボニトリル化合物から誘導されるナフタレン骨格を有
する、いわゆる、ナフタロシアニン系染顔料は、近年、
光ディスク記録膜用色素としての利用が試みられてい
る。Conventionally, various naphthalene dicarbonitrile compounds have been known and used as raw materials for dyes and pigments, liquid crystals, polymers and the like. Among them, so-called naphthalocyanine dyes and pigments having a naphthalene skeleton derived from these naphthalene dicarbonitrile compounds have been recently developed.
Attempts have been made to use it as a dye for optical disk recording films.
しかしながら、メチル基やエチル基等の炭素数の少な
いアルキル基が置換した、ナフタレンジカルボニトリル
化合物から誘導される1,2−ナフタロシアニン系色素を
光ディスク用記録膜として利用しようとすると、該色素
の溶媒に対する溶解度が低いために、溶液にしてディス
ク基板に塗布する場合の塗布条件に著しく制限を受け、
また得られた光ディスクは必要な高い反射率を示さなか
った。本発明は、溶解度が高く、かつ高反射率を示すナ
フタロシアニン化合物の原料として有用な新規なナフタ
レンジカルボニトリル化合物を提供することを目的とす
るものである。However, when an 1,2-naphthalocyanine dye derived from a naphthalenedicarbonitrile compound substituted with an alkyl group having a small number of carbon atoms such as a methyl group or an ethyl group is used as a recording film for an optical disc, the dye Due to its low solubility in solvents, the coating conditions for applying it to a disk substrate as a solution are extremely limited,
Also, the obtained optical disc did not show the required high reflectance. An object of the present invention is to provide a novel naphthalene dicarbonitrile compound useful as a raw material for a naphthalocyanine compound having a high solubility and a high reflectance.
本発明者らは上記の課題を解決するべく鋭意検討を重
ねた結果、溶解度が高く、高反射率を示す1,2−ナフタ
ロシアニン化合物の原料となり得る一連の新規なナフタ
レンジカルボニトリル化合物を見出した。As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found a series of novel naphthalene dicarbonitrile compounds that have high solubility and can be used as raw materials for 1,2-naphthalocyanine compounds exhibiting high reflectance. It was
即ち本発明は、一般式（Ｉ） ［式（Ｉ）中、Ｒは炭素数４〜18の直鎖または分岐した
アルキル基であり、Y1、Y2、Y3、Y4およびY5はそれぞれ
独立に水素原子、炭素数１〜10の直鎖または分岐したア
ルキル基、ハロゲン原子、もしくは炭素数１〜10のアル
コキシ基を示す］で表されることを特徴とする新規ナフ
タレンジカルボニトリル化合物である。That is, the present invention has the general formula (I) [In the formula (I), R is a linear or branched alkyl group having 4 to 18 carbon atoms, and Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 are each independently a hydrogen atom or 1 to 1 carbon atom. 10 represents a linear or branched alkyl group, a halogen atom, or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms]], which is a novel naphthalene dicarbonitrile compound.
一般式（Ｉ）の化合物において、式中Ｒで表される炭
素数４〜18の直鎖または分岐したアルキル基としては、
直鎖または分岐のブチル、直鎖または分岐のペンチル、
直鎖または分岐のヘキシル、直鎖または分岐のヘプチ
ル、直鎖または分岐のオクチル、直鎖または分岐のノニ
ル、直鎖または分岐のデシル、直鎖または分岐のウンデ
シル、直鎖または分岐のドデシル、直鎖または分岐のト
リデシル、直鎖または分岐のテトラデシル、直鎖または
分岐のペンタデシル、直鎖または分岐のヘキサデシル、
直鎖または分岐のヘプタデシルおよび直鎖または分岐の
オクタデシルが挙げられる。具体的には、ｎ−ブチル、
sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチ
ルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、ｎ−
ヘキシル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、３−
エチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブ
チル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,
3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、１−メチル
ペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
４−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、１−エチルペンチ
ル、２−エチルペンチル、３−エチルペンチル、４−エ
チルペンチル、1,1−ジメチルペンチル、1,2−ジメチル
ペンチル、1,3−ジメチルペンチル、1,4−ジメチルペン
チル、2,2−ジメチルペンチル、2,3−ジメチルペンチ
ル、2,4−ジメチルペンチル、3,3−ジメチルペンチル、
3,4−ジメチルペンチル、4,4−ジメチルペンチル、１−
メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキ
シル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、ｎ−
オクチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、
３−エチルヘキシル、４−エチルヘキシル、５−エチル
ヘキシル、1,1−ジメチルヘキシル、1,2−ジメチルヘキ
シル、1,3−ジメチルヘキシル、1,4−ジメチルヘキシ
ル、1,5−ジメチルヘキシル、2,2−ジメチルヘキシル、
2,3−ジメチルヘキシル、2,4−ジメチルヘキシル、2,5
−ジメチルヘキシル、3,3−ジメチルヘキシル、3,4−ジ
メチルヘキシル、3,5−ジメチルヘキシル、4,4−ジメチ
ルヘキシル、4,5−ジメチルヘキシル、5,5−ジメチルヘ
キシル、1,1,2−トリメチルペンチル、1,1,3−トリメチ
ルペンチル、1,1,4−トリメチルペンチル、1,2,2−トリ
メチルペンチル、1,2,3−トリメチルペンチル、1,2,4−
トリメチルペンチル、1,3,3−トリメチルペンチル、1,
3,4−トリメチルペンチル、1,4,4−トリメチルペンチ
ル、2,2,3−トリメチルペンチル、2,2,4−トリメチルペ
ンチル、2,3,3−トリメチルペンチル、2,3,4−トリメチ
ルペンチル、2,4,4−トリメチルペンチル、3,3,4−トリ
メチルペンチル、3,4,4−トリメチルペンチル、１−エ
チルヘキシル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘキシ
ル、４−エチルヘキシル、５−エチルヘキシル、1,1−
ジメチルヘキシル、1,2−ジメチルヘキシル、1,3−ジメ
チルヘキシル、1,4−ジメチルヘキシル、1,5−ジメチル
ヘキシル、2,2−ジメチルヘキシル、2,3−ジメチルヘキ
シル、2,4−ジメチルヘキシル、2,5−ジメチルヘキシ
ル、3,3−ジメチルヘキシル、3,4−ジメチルヘキシル、
3,5−ジメチルヘキシル、4,4−ジメチルヘキシル、4,5
−ジメチルヘキシル、5,5−ジメチルヘキシル、１−メ
チルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチ
ル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メ
チルヘプチル、ｎ−ノニル、１−エチルヘプチル、２−
エチルヘプチル、３−エチルヘプチル、４−エチルヘプ
チル、５−エチルヘプチル、６−エチルヘプチル、1,1
−ジメチルヘプチル、1,2−ジメチルヘプチル、1,3−ジ
メチルヘプチル、1,4−ジメチルヘプチル、1,5−ジメチ
ルヘプチル、1,6−ジメチルヘプチル、2,2−ジメチルヘ
プチル、2,3−ジメチルヘプチル、2,4−ジメチルヘプチ
ル、2,5−ジメチルヘプチル、2,6−ジメチルヘプチル、
3,3−ジメチルヘプチル、3,4−ジメチルヘプチル、3,5
−ジメチルヘプチル、3,6−ジメチルヘプチル、4,4−ジ
メチルヘプチル、4,5−ジメチルヘプチル、4,6−ジメチ
ルヘプチル、5,5−ジメチルヘプチル、5,6−ジメチルヘ
プチル、6,6−ジメチルヘプチル、1,1,2−トリメチルヘ
キシル、1,1,3−トリメチルヘキシル、1,1,4−トリメチ
ルヘキシル、1,1,5−トリメチルヘキシル、1,1,6−トリ
メチルヘキシル、1,2,2−トリメチルヘキシル、1,2,3−
トリメチルヘキシル、2,2,3−トリメチルヘキシル、2,
2,4−トリメチルヘキシル、2,2,5−トリメチルヘキシ
ル、2,2,6−トリメチルヘキシル、2,3,3−トリメチルヘ
キシル、2,3,4−トリメチルヘキシル、2,3,5−トリメチ
ルヘキシル、2,3,6−トリメチルヘキシル、3,3,4−トリ
メチルヘキシル、3,3,5−トリメチルヘキシル、3,3,6−
トリメチルヘキシル、3,4,4−トリメチルヘキシル、3,
4,5−トリメチルヘキシル、3,4,6−トリメチルヘキシ
ル、3,5,5−トリメチルヘキシル、3,5,6−トリメチルヘ
キシル、3,6,6−トリメチルヘキシル、4,4,5−トリメチ
ルヘキシル、4,4,6−トリメチルヘキシル、4,5,5−トリ
メチルヘキシル、4,5,6−トリメチルヘキシル、5,5,6−
トリメチルヘキシル、5,6,6−トリメチルヘキシル、1,
1,1,2−テトラメチルペンチル、1,1,1,3−テトラメチル
ペンチル、1,1,1,4−テトラメチルペンチル、1,1,2,2−
テトラメチルペンチル、1,1,2,3−テトラメチルペンチ
ル、1,1,2,4−テトラメチルペンチル、1,1,3,3−テトラ
メチルペンチル、1,1,3,4−テトラメチルペンチル、1,
1,4,4−テトラメチルペンチル、1,2,2,3−テトラメチル
ペンチル、1,2,2,4−テトラメチルペンチル、1,2,3,3−
テトラメチルペンチル、1,2,3,4−テトラメチルペンチ
ル、1,2,4,4−テトラメチルペンチル、1,3,3,4−テトラ
メチルペンチル、1,3,4,4−テトラメチルペンチル、2,
2,3,3−テトラメチルペンチル、2,2,3,4−テトラメチル
ペンチル、2,2,4,4−テトラメチルペンチル、2,3,3,4−
テトラメチルペンチル、2,3,4,4−テトラメチルペンチ
ル、3,3,4,4−テトラメチルペンチル等が挙げられる。In the compound of the general formula (I), the linear or branched alkyl group having 4 to 18 carbon atoms represented by R in the formula is:
Linear or branched butyl, linear or branched pentyl,
Linear or branched hexyl, linear or branched heptyl, linear or branched octyl, linear or branched nonyl, linear or branched decyl, linear or branched undecyl, linear or branched dodecyl, straight Chain or branched tridecyl, straight chain or branched tetradecyl, straight chain or branched pentadecyl, straight chain or branched hexadecyl,
Included are linear or branched heptadecyl and linear or branched octadecyl. Specifically, n-butyl,
sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, n-
Hexyl, 1-ethylbutyl, 2-ethylbutyl, 3-
Ethylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 2,
3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3-methylpentyl,
4-methylpentyl, n-heptyl, 1-ethylpentyl, 2-ethylpentyl, 3-ethylpentyl, 4-ethylpentyl, 1,1-dimethylpentyl, 1,2-dimethylpentyl, 1,3-dimethylpentyl, 1,4-dimethylpentyl, 2,2-dimethylpentyl, 2,3-dimethylpentyl, 2,4-dimethylpentyl, 3,3-dimethylpentyl,
3,4-dimethylpentyl, 4,4-dimethylpentyl, 1-
Methylhexyl, 2-methylhexyl, 3-methylhexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, n-
Octyl, 1-ethylhexyl, 2-ethylhexyl,
3-ethylhexyl, 4-ethylhexyl, 5-ethylhexyl, 1,1-dimethylhexyl, 1,2-dimethylhexyl, 1,3-dimethylhexyl, 1,4-dimethylhexyl, 1,5-dimethylhexyl, 2,2 -Dimethylhexyl,
2,3-dimethylhexyl, 2,4-dimethylhexyl, 2,5
-Dimethylhexyl, 3,3-dimethylhexyl, 3,4-dimethylhexyl, 3,5-dimethylhexyl, 4,4-dimethylhexyl, 4,5-dimethylhexyl, 5,5-dimethylhexyl, 1,1, 2-trimethylpentyl, 1,1,3-trimethylpentyl, 1,1,4-trimethylpentyl, 1,2,2-trimethylpentyl, 1,2,3-trimethylpentyl, 1,2,4-
Trimethylpentyl, 1,3,3-trimethylpentyl, 1,
3,4-trimethylpentyl, 1,4,4-trimethylpentyl, 2,2,3-trimethylpentyl, 2,2,4-trimethylpentyl, 2,3,3-trimethylpentyl, 2,3,4-trimethyl Pentyl, 2,4,4-trimethylpentyl, 3,3,4-trimethylpentyl, 3,4,4-trimethylpentyl, 1-ethylhexyl, 2-ethylhexyl, 3-ethylhexyl, 4-ethylhexyl, 5-ethylhexyl, 1 , 1−
Dimethylhexyl, 1,2-dimethylhexyl, 1,3-dimethylhexyl, 1,4-dimethylhexyl, 1,5-dimethylhexyl, 2,2-dimethylhexyl, 2,3-dimethylhexyl, 2,4-dimethyl Hexyl, 2,5-dimethylhexyl, 3,3-dimethylhexyl, 3,4-dimethylhexyl,
3,5-dimethylhexyl, 4,4-dimethylhexyl, 4,5
-Dimethylhexyl, 5,5-dimethylhexyl, 1-methylheptyl, 2-methylheptyl, 3-methylheptyl, 4-methylheptyl, 5-methylheptyl, 6-methylheptyl, n-nonyl, 1-ethylheptyl, 2-
Ethylheptyl, 3-ethylheptyl, 4-ethylheptyl, 5-ethylheptyl, 6-ethylheptyl, 1,1
-Dimethylheptyl, 1,2-dimethylheptyl, 1,3-dimethylheptyl, 1,4-dimethylheptyl, 1,5-dimethylheptyl, 1,6-dimethylheptyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,3- Dimethylheptyl, 2,4-dimethylheptyl, 2,5-dimethylheptyl, 2,6-dimethylheptyl,
3,3-dimethylheptyl, 3,4-dimethylheptyl, 3,5
-Dimethylheptyl, 3,6-dimethylheptyl, 4,4-dimethylheptyl, 4,5-dimethylheptyl, 4,6-dimethylheptyl, 5,5-dimethylheptyl, 5,6-dimethylheptyl, 6,6- Dimethylheptyl, 1,1,2-trimethylhexyl, 1,1,3-trimethylhexyl, 1,1,4-trimethylhexyl, 1,1,5-trimethylhexyl, 1,1,6-trimethylhexyl, 1, 2,2-trimethylhexyl, 1,2,3-
Trimethylhexyl, 2,2,3-trimethylhexyl, 2,
2,4-trimethylhexyl, 2,2,5-trimethylhexyl, 2,2,6-trimethylhexyl, 2,3,3-trimethylhexyl, 2,3,4-trimethylhexyl, 2,3,5-trimethyl Hexyl, 2,3,6-trimethylhexyl, 3,3,4-trimethylhexyl, 3,3,5-trimethylhexyl, 3,3,6-
Trimethylhexyl, 3,4,4-trimethylhexyl, 3,
4,5-trimethylhexyl, 3,4,6-trimethylhexyl, 3,5,5-trimethylhexyl, 3,5,6-trimethylhexyl, 3,6,6-trimethylhexyl, 4,4,5-trimethyl Hexyl, 4,4,6-trimethylhexyl, 4,5,5-trimethylhexyl, 4,5,6-trimethylhexyl, 5,5,6-
Trimethylhexyl, 5,6,6-trimethylhexyl, 1,
1,1,2-tetramethylpentyl, 1,1,1,3-tetramethylpentyl, 1,1,1,4-tetramethylpentyl, 1,1,2,2-
Tetramethylpentyl, 1,1,2,3-tetramethylpentyl, 1,1,2,4-tetramethylpentyl, 1,1,3,3-tetramethylpentyl, 1,1,3,4-tetramethyl Pentyl, 1,
1,4,4-tetramethylpentyl, 1,2,2,3-tetramethylpentyl, 1,2,2,4-tetramethylpentyl, 1,2,3,3-
Tetramethylpentyl, 1,2,3,4-tetramethylpentyl, 1,2,4,4-tetramethylpentyl, 1,3,3,4-tetramethylpentyl, 1,3,4,4-tetramethyl Pentyl, two,
2,3,3-tetramethylpentyl, 2,2,3,4-tetramethylpentyl, 2,2,4,4-tetramethylpentyl, 2,3,3,4-
Examples thereof include tetramethylpentyl, 2,3,4,4-tetramethylpentyl, 3,3,4,4-tetramethylpentyl and the like.
また、Y1、Y2、Y3、Y4およびY5で示される置換基のう
ち、ハロゲン原子の具体例としてはフッ素、塩素、臭素
およびヨウ素が挙げられ、アルキル基の具体例として
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、
ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピ
ル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、
２−メチルブチルおよび３−メチルブチル基等が挙げら
れる。アルコキシ基の具体例としてはメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、１−メチ
ルプロポキシ、２−メチルプロポキシ基等が挙げられ
る。Further, among the substituents represented by Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 , specific examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine, and specific examples of the alkyl group include: Methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl,
n-butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylbutyl,
Examples thereof include 2-methylbutyl and 3-methylbutyl groups. Specific examples of the alkoxy group include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, 1-methylpropoxy and 2-methylpropoxy groups.
本発明の化合物から高溶解度、高反射率を有する1,2
−ナフタロシアニン化合物を得るには、本発明化合物
と、金属塩とを反応させることにより達成される。1,2 having high solubility and high reflectance from the compound of the present invention
-A naphthalocyanine compound can be obtained by reacting the compound of the present invention with a metal salt.
本発明のナフタレンジカルボニトリル化合物は以下の
ようにして製造することができる。The naphthalene dicarbonitrile compound of the present invention can be produced as follows.
先ず、１−アミノ−２−ナフタレンカルボニトリル化
合物を亜硝酸ナトリウムおよびニトロシル硫酸等のジア
ゾ化剤によりジアゾ化し、次いで、シアン第一銅、シア
ン化カリウムおよびシアン化ナトリウム等のシアノ化剤
によりシアノ化を行なうサンドメイヤー（Sandmeyer）
法、ジアゾ化後、臭素および臭化銅等により１−ブロモ
−２−ナフタレンカルボニトリルを経由して、上記のシ
アノ化剤により臭素をシアノ化する方法、または、フェ
ニルオレフィン化合物とフマロニトリルとの［４＋２］
付加反応によりナフタレンジカルボニトリルを製造する
Diels-Alder法等が挙げられる。First, the 1-amino-2-naphthalenecarbonitrile compound is diazotized with a diazotizing agent such as sodium nitrite and nitrosylsulfuric acid, and then cyanated with a cyanating agent such as cuprous cyanide, potassium cyanide and sodium cyanide. Sandmeyer
Method, after diazotization, a method of cyanating bromine with the above cyanating agent via 1-bromo-2-naphthalenecarbonitrile with bromine and copper bromide, or a phenylolefin compound and fumaronitrile [ 4 + 2]
Produce naphthalene dicarbonitrile by addition reaction
Diels-Alder method and the like can be mentioned.
1,2−ナフタロシアニン化合物の中間体としては、他
に1,2−ナフタレンジカルボン酸化合物も考えられ、こ
の化合物についても1,2−ナフタロシアニン化合物への
変換を試みたが、1,2−ナフタレンジカルボン酸は金属
塩と反応させても、目的とする1,2−ナフタロシアニン
を合成することができなかった。従って、本発明の一般
式（Ｉ）のナフタレンジカルボニトリル化合物は1,2−
ナフタロシアニン化合物製造のために有効な中間体であ
るといえる。As an intermediate of the 1,2-naphthalocyanine compound, a 1,2-naphthalenedicarboxylic acid compound is also considered, and this compound was also tried to be converted into a 1,2-naphthalocyanine compound. Even if naphthalenedicarboxylic acid was reacted with a metal salt, the desired 1,2-naphthalocyanine could not be synthesized. Therefore, the naphthalene dicarbonitrile compound of the general formula (I) of the present invention is 1,2-
It can be said that it is an effective intermediate for producing a naphthalocyanine compound.
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例にのみ限定されるものではない。Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
実施例１ １−アミノ−３−ｎ−オクチル−２−ナフタレンカル
ボニトリル30.2g（0.108mol）を酢酸50g、およびプロピ
オン酸50gに溶解し、０℃にて硫酸11g、次いでニトロシ
ル硫酸（40％）39g（0.123mol）を滴下し、ジアゾニウ
ム塩を得た。シアン化カリウム56.5g（0.868mol）、シ
アン化銅（Ｉ）20.0g（0.233mol）、および炭酸水素ナ
トリウム165.6gを含有する水溶液600mlに、先程のジア
ゾニウム塩溶液を０〜10℃にて滴下し、ベンゼン250ml
で抽出した。シリカゲルクロマト（展開溶媒ベンゼン）
にて精製し、３−ｎ−オクチル−1,2−ナフタレンジカ
ルボニトリル3.2g（収率６％）を得た。Example 1 30.2 g (0.108 mol) of 1-amino-3-n-octyl-2-naphthalenecarbonitrile was dissolved in 50 g of acetic acid and 50 g of propionic acid, and 11 g of sulfuric acid was added at 0 ° C. and then nitrosyl sulfuric acid (40%). 39 g (0.123 mol) was added dropwise to obtain a diazonium salt. To 600 ml of an aqueous solution containing 56.5 g (0.868 mol) of potassium cyanide, 20.0 g (0.233 mol) of copper (I) cyanide, and 165.6 g of sodium hydrogencarbonate, the diazonium salt solution was added dropwise at 0 to 10 ° C, and benzene was added. 250 ml
It was extracted with. Silica gel chromatography (Developing solvent benzene)
The product was purified by the method described above to obtain 3.2 g of 3-n-octyl-1,2-naphthalenedicarbonitrile (yield 6%).
得られた化合物の物性値を以下に示す。 The physical properties of the obtained compound are shown below.
IRスペクトル（KBr）：νCN2240cm-1 マススペクトル（FD-MS）:m/z＝290 実施例２ 実施例１において、１−アミノ−３−ｎ−オクチル−
２−ナフタレンカルボニトリルのかわりに、１−アミノ
−３−ｎ−ブチル−４−（１−メチルプロピル）ナフタ
レンカルボニトリル28.0g（0.1mol）を用いた以外は実
施例１と同様にして、３−ｎ−ブチル−４−（１−メチ
ルプロピル）−1,2−ナフタレンジカルボニトリル2.0g
（収率７％）を得た。IR spectrum (KBr): ν CN 2240 cm -1 mass spectrum (FD-MS): m / z = 290 Example 2 In Example 1, 1-amino-3-n-octyl-
3 In the same manner as in Example 1 except that 28.0 g (0.1 mol) of 1-amino-3-n-butyl-4- (1-methylpropyl) naphthalenecarbonitrile was used instead of 2-naphthalenecarbonitrile. -N-Butyl-4- (1-methylpropyl) -1,2-naphthalenedicarbonitrile 2.0g
(Yield 7%) was obtained.
得られた化合物の物性値を以下に示す。 The physical properties of the obtained compound are shown below.
IRスペクトル（KBr）：νCN2250cm-1 マススペクトル（FD-MS）:m/z＝290 実施例３ １−アミノ−３−（２−エチルヘキシル）−２−ナフ
タレンカルボニトリル30.6g（0.109mol）を酢酸127g、
および塩酸（35％）63gに溶解し、０℃にて亜硝酸ナト
リウム7.6g（0.110mol）の20％水溶液を滴下し、ジアゾ
ニウム塩を得た。シアン化カリウム56.9g（0.874mo
l）、シアン化銅（Ｉ）19.5g（0.218mol）、および炭酸
水素ナトリウム210.4gを含有する水溶液900mlに、先程
のジアゾニウム塩溶液を０〜10℃にて滴下し、トルエン
300mlで抽出した。シリカゲルクロマト（展開溶媒 ヘ
キサン：トルエン＝4:6）にて精製し、３−（２−エチ
ルヘキシル）−1,2−ナフタレンジカルボニトリル3.1g
（収率10％）を得た。IR spectrum (KBr): ν CN 2250 cm -1 mass spectrum (FD-MS): m / z = 290 Example 3 1-amino-3- (2-ethylhexyl) -2-naphthalenecarbonitrile 30.6 g (0.109 mol) 127 g of acetic acid,
And a solution of hydrochloric acid (35%) in 63 g and a 20% aqueous solution of sodium nitrite 7.6 g (0.110 mol) was added dropwise at 0 ° C. to obtain a diazonium salt. Potassium cyanide 56.9g (0.874mo
l), copper (I) cyanide 19.5 g (0.218 mol), and sodium hydrogencarbonate 210.4 g in 900 ml of an aqueous solution, the diazonium salt solution was added dropwise at 0 to 10 ° C, and toluene was added.
Extracted with 300 ml. Purified by silica gel chromatography (developing solvent hexane: toluene = 4: 6), 3- (2-ethylhexyl) -1,2-naphthalenedicarbonitrile 3.1 g
(Yield 10%) was obtained.
得られた化合物の物性値を以下に示す。 The physical properties of the obtained compound are shown below.
IRスペクトル（KBr）：νCN2230cm-1 マススペクトル（FD-MS）:m/z＝290 実施例４ １−アミノ−３−（3,5,5−トリメチルヘキシル）−
２−ナフタレンカルボニトリル10g（0.034mol）を臭化
水素酸（47％）70g、およびプロピオン酸80gに溶解し、
０℃以下で臭素17g（0.106mol）続いて亜硝酸ナトリム
5.8g（0.084mol）の30％水溶液を滴下し30分反応させ
た。溶液を中和し、エーテル400mlで抽出し、１−ブロ
モ−３−（3,5,5−トリメチルヘキシル）−２−ナフタ
レンカルボニトリル8.5g（収率70％）を得た。得られた
ブロモ体8.5g（0.024mol）をシアン化銅（Ｉ）2.5g（0.
028mol）とジメチルホルムアミド（DMF）中250〜260℃
で加熱し、３−（3,5,5−トリメチルヘキシル）−1,2−
ナフタレンジカルボニトリル5.9g（収率81％）を得た。IR spectrum (KBr): ν CN 2230 cm -1 Mass spectrum (FD-MS): m / z = 290 Example 4 1-Amino-3- (3,5,5-trimethylhexyl)-
10 g (0.034 mol) of 2-naphthalenecarbonitrile was dissolved in 70 g of hydrobromic acid (47%) and 80 g of propionic acid,
Bromine 17g (0.106mol) at 0 ℃ or below followed by sodium nitrite
5.8 g (0.084 mol) of 30% aqueous solution was added dropwise and reacted for 30 minutes. The solution was neutralized and extracted with 400 ml of ether to obtain 8.5 g of 1-bromo-3- (3,5,5-trimethylhexyl) -2-naphthalenecarbonitrile (yield 70%). 8.5 g (0.024 mol) of the obtained bromo compound was added to 2.5 g of copper (I) cyanide (0.1%).
028mol) in dimethylformamide (DMF) 250-260 ℃
Heated at 3- (3,5,5-trimethylhexyl) -1,2-
5.9 g of naphthalene dicarbonitrile (yield 81%) was obtained.
得られた化合物の物性値を以下に示す。 The physical properties of the obtained compound are shown below.
IRスペクトル（KBr）：νCN2220cm-1 マススペクトル（FD-MS）:m/z＝304 実施例５ １−アミノ−３−ｎ−テトラデシル−２−ナフタレン
カルボニトリル103.4g（0.284mol）を酢酸350mlに溶解
し、臭素50g（0.316mol）を滴下し、50〜60℃で４時間
反応し、１−アミノ−３−ｎ−テトラデシル−４−ブロ
モ−２−ナフタレンカルボニトリル117.3g（収率93％）
を得た。得られたブロモ体44.3g（0.100mol）を実施例
１と同様の方法でジアゾ化し、次いでニトリル化して、
３−ｎ−テトラデシル−４−ブロモ−1,2−ナフタレン
ジカルボニトリル3.1g（収率７％）を得た。IR spectrum (KBr): ν CN 2220 cm -1 mass spectrum (FD-MS): m / z = 304 Example 5 103.4 g (0.284 mol) of 1-amino-3-n-tetradecyl-2-naphthalenecarbonitrile was acetic acid. It was dissolved in 350 ml, 50 g (0.316 mol) of bromine was added dropwise, and the mixture was reacted at 50-60 ° C. for 4 hours to give 117.3 g of 1-amino-3-n-tetradecyl-4-bromo-2-naphthalenecarbonitrile (yield 93 %)
I got 44.3 g (0.100 mol) of the obtained bromo compound was diazotized in the same manner as in Example 1 and then nitriled,
3.1 g (yield 7%) of 3-n-tetradecyl-4-bromo-1,2-naphthalenedicarbonitrile was obtained.
得られた化合物の物性値を以下に示す。 The physical properties of the obtained compound are shown below.
IRスペクトル（KBr）：νCN2200cm-1 マススペクトル（FD-MS）:m/z＝453 実施例６〜24 下記一般式（II）で示される１−アミノ−３−アルキ
ル−２−ナフタレンカルボニトリル中のＲ、Y1、Y4を第
１表に示したものを用いて、相当する３−アルキル−1,
2−ナフタレンジカルボニトリル（I-1）を合成した。反
応に要するジアゾ化剤、シアノ化剤、溶剤、収率および
得られた化合物の物性値を第１表に示す。IR spectrum (KBr): ν CN 2200 cm -1 mass spectrum (FD-MS): m / z = 453 Examples 6 to 24 1-amino-3-alkyl-2-naphthalenecarbo represented by the following general formula (II): Using R, Y 1 and Y 4 in nitrile shown in Table 1, the corresponding 3-alkyl-1,
2-Naphthalenedicarbonitrile (I-1) was synthesized. Table 1 shows the diazotizing agent, the cyanating agent, the solvent, the yield, and the physical properties of the obtained compound required for the reaction.
１）：ジアゾ化剤／溶剤 ２）：シアノ化剤 実施例25 亜燐酸トリエチル173gと臭化ｎ−オクチル202gを160
℃にて10時間反応させ、ｎ−オクチルホスホン酸ジエチ
ル235gを得た。得られたｎ−オクチルホスホン酸ジエチ
ル50gをピペロナール30g及び水素化ナトリウム7gを含有
するDMF溶液に滴下して、２時間反応させ、１−（１−
ノネン）−3,4−メチレンジオキシベンゼン39gを得た。
得られた化合物39gとフマロニトリル15gをニトロベンゼ
ン800ml中で５時間加熱還流し、３−ｎ−ヘプチル−6,7
−メチレンジオキシ−1,2−ナフタレンジカルボニトリ
ル29g（収率60％）を得た。 1): diazotizing agent / solvent 2): cyanating agent Example 25 160 g of 173 g of triethyl phosphite and 202 g of n-octyl bromide
The reaction was carried out at 0 ° C. for 10 hours to obtain 235 g of diethyl n-octylphosphonate. 50 g of the obtained diethyl n-octylphosphonate was added dropwise to a DMF solution containing 30 g of piperonal and 7 g of sodium hydride and reacted for 2 hours to give 1- (1-
39 g of nonene) -3,4-methylenedioxybenzene was obtained.
39 g of the obtained compound and 15 g of fumaronitrile were heated under reflux in 800 ml of nitrobenzene for 5 hours to give 3-n-heptyl-6,7.
29 g (yield 60%) of methylenedioxy-1,2-naphthalenedicarbonitrile was obtained.
得られた化合物の物性値を以下に示す。 The physical properties of the obtained compound are shown below.
IRスペクトル（KBr）：νCN2210cm-1 マススペクトル（FD-MS）:m/z＝320 〔発明の効果〕 本発明により、染顔料もしくはポリマー等の原料、特
に1,2−ナフタロシアニン系色素の原料として有用な新
規なナフタレンジカルボニトリル化合物が得られるよう
になった。IR spectrum (KBr): ν CN 2210 cm -1 mass spectrum (FD-MS): m / z = 320 [Effect of the invention] According to the present invention, raw materials such as dyes and pigments or polymers, particularly 1,2-naphthalocyanine dyes. A new naphthalene dicarbonitrile compound useful as a raw material for the above has been obtained.
更に、本発明の化合物により得られる高溶解度、高反
射率を有するナフタロシアニン化合物を用いて高性能の
光ディスク用記録膜を得ることも可能となる。Further, it becomes possible to obtain a high performance recording film for an optical disk by using a naphthalocyanine compound having a high solubility and a high reflectance obtained by the compound of the present invention.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 47/04 (72)発明者 西沢 功 神奈川県横浜市栄区上郷町460―23―４― 302─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Reference number within the agency FI Technical indication location C09B 47/04 (72) Inventor Isao Nishizawa 460-23-4-4, Kamigocho, Sakae-ku, Yokohama-shi, Kanagawa
Claims (1)
アルキル基であり、Y1、Y2、Y3、Y4およびY5はそれぞれ
独立に水素原子、炭素数１〜10の直鎖または分岐したア
ルキル基、ハロゲン原子、もしくは炭素数１〜10のアル
コキシ基を示す］で表されることを特徴とする新規ナフ
タレンジカルボニトリル化合物。1. A general formula (I) [In the formula (I), R is a linear or branched alkyl group having 4 to 18 carbon atoms, and Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and Y 5 are each independently a hydrogen atom or 1 to 1 carbon atom. 10 represents a linear or branched alkyl group, a halogen atom, or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms]], a novel naphthalene dicarbonitrile compound.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1033625A JPH0819073B2 (en) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | New naphthalene dicarbonitrile compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1033625A JPH0819073B2 (en) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | New naphthalene dicarbonitrile compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215760A JPH02215760A (en) | 1990-08-28 |
| JPH0819073B2 true JPH0819073B2 (en) | 1996-02-28 |
Family
ID=12391627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1033625A Expired - Lifetime JPH0819073B2 (en) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | New naphthalene dicarbonitrile compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819073B2 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6338979B2 (en) * | 2014-09-03 | 2018-06-06 | 山本化成株式会社 | Filter comprising naphthalocyanine compound |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60184565A (en) * | 1984-03-05 | 1985-09-20 | Yamamoto Kagaku Gosei Kk | Naphthalocyanine compound |
-
1989
- 1989-02-15 JP JP1033625A patent/JPH0819073B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02215760A (en) | 1990-08-28 |
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