JPH0819073B2 - 新規ナフタレンジカルボニトリル化合物 - Google Patents
新規ナフタレンジカルボニトリル化合物Info
- Publication number
- JPH0819073B2 JPH0819073B2 JP1033625A JP3362589A JPH0819073B2 JP H0819073 B2 JPH0819073 B2 JP H0819073B2 JP 1033625 A JP1033625 A JP 1033625A JP 3362589 A JP3362589 A JP 3362589A JP H0819073 B2 JPH0819073 B2 JP H0819073B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- trimethylhexyl
- dimethylhexyl
- dimethylheptyl
- tetramethylpentyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は染料、顔料、ポリマー等の原料として有用な
新規ナフタレンジカルボニトリル化合物に関する。
新規ナフタレンジカルボニトリル化合物に関する。
従来、種々のナフタレンジカルボニトリル化合物が知
られており、染顔料、液晶もしくはポリマー等の原料と
して利用されている。なかでも、これらナフタレンジカ
ルボニトリル化合物から誘導されるナフタレン骨格を有
する、いわゆる、ナフタロシアニン系染顔料は、近年、
光ディスク記録膜用色素としての利用が試みられてい
る。
られており、染顔料、液晶もしくはポリマー等の原料と
して利用されている。なかでも、これらナフタレンジカ
ルボニトリル化合物から誘導されるナフタレン骨格を有
する、いわゆる、ナフタロシアニン系染顔料は、近年、
光ディスク記録膜用色素としての利用が試みられてい
る。
しかしながら、メチル基やエチル基等の炭素数の少な
いアルキル基が置換した、ナフタレンジカルボニトリル
化合物から誘導される1,2−ナフタロシアニン系色素を
光ディスク用記録膜として利用しようとすると、該色素
の溶媒に対する溶解度が低いために、溶液にしてディス
ク基板に塗布する場合の塗布条件に著しく制限を受け、
また得られた光ディスクは必要な高い反射率を示さなか
った。本発明は、溶解度が高く、かつ高反射率を示すナ
フタロシアニン化合物の原料として有用な新規なナフタ
レンジカルボニトリル化合物を提供することを目的とす
るものである。
いアルキル基が置換した、ナフタレンジカルボニトリル
化合物から誘導される1,2−ナフタロシアニン系色素を
光ディスク用記録膜として利用しようとすると、該色素
の溶媒に対する溶解度が低いために、溶液にしてディス
ク基板に塗布する場合の塗布条件に著しく制限を受け、
また得られた光ディスクは必要な高い反射率を示さなか
った。本発明は、溶解度が高く、かつ高反射率を示すナ
フタロシアニン化合物の原料として有用な新規なナフタ
レンジカルボニトリル化合物を提供することを目的とす
るものである。
本発明者らは上記の課題を解決するべく鋭意検討を重
ねた結果、溶解度が高く、高反射率を示す1,2−ナフタ
ロシアニン化合物の原料となり得る一連の新規なナフタ
レンジカルボニトリル化合物を見出した。
ねた結果、溶解度が高く、高反射率を示す1,2−ナフタ
ロシアニン化合物の原料となり得る一連の新規なナフタ
レンジカルボニトリル化合物を見出した。
即ち本発明は、一般式（Ｉ） ［式（Ｉ）中、Ｒは炭素数４〜18の直鎖または分岐した
アルキル基であり、Y1、Y2、Y3、Y4およびY5はそれぞれ
独立に水素原子、炭素数１〜10の直鎖または分岐したア
ルキル基、ハロゲン原子、もしくは炭素数１〜10のアル
コキシ基を示す］で表されることを特徴とする新規ナフ
タレンジカルボニトリル化合物である。
アルキル基であり、Y1、Y2、Y3、Y4およびY5はそれぞれ
独立に水素原子、炭素数１〜10の直鎖または分岐したア
ルキル基、ハロゲン原子、もしくは炭素数１〜10のアル
コキシ基を示す］で表されることを特徴とする新規ナフ
タレンジカルボニトリル化合物である。
一般式（Ｉ）の化合物において、式中Ｒで表される炭
素数４〜18の直鎖または分岐したアルキル基としては、
直鎖または分岐のブチル、直鎖または分岐のペンチル、
直鎖または分岐のヘキシル、直鎖または分岐のヘプチ
ル、直鎖または分岐のオクチル、直鎖または分岐のノニ
ル、直鎖または分岐のデシル、直鎖または分岐のウンデ
シル、直鎖または分岐のドデシル、直鎖または分岐のト
リデシル、直鎖または分岐のテトラデシル、直鎖または
分岐のペンタデシル、直鎖または分岐のヘキサデシル、
直鎖または分岐のヘプタデシルおよび直鎖または分岐の
オクタデシルが挙げられる。具体的には、ｎ−ブチル、
sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチ
ルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、ｎ−
ヘキシル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、３−
エチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブ
チル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,
3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、１−メチル
ペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
４−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、１−エチルペンチ
ル、２−エチルペンチル、３−エチルペンチル、４−エ
チルペンチル、1,1−ジメチルペンチル、1,2−ジメチル
ペンチル、1,3−ジメチルペンチル、1,4−ジメチルペン
チル、2,2−ジメチルペンチル、2,3−ジメチルペンチ
ル、2,4−ジメチルペンチル、3,3−ジメチルペンチル、
3,4−ジメチルペンチル、4,4−ジメチルペンチル、１−
メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキ
シル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、ｎ−
オクチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、
３−エチルヘキシル、４−エチルヘキシル、５−エチル
ヘキシル、1,1−ジメチルヘキシル、1,2−ジメチルヘキ
シル、1,3−ジメチルヘキシル、1,4−ジメチルヘキシ
ル、1,5−ジメチルヘキシル、2,2−ジメチルヘキシル、
2,3−ジメチルヘキシル、2,4−ジメチルヘキシル、2,5
−ジメチルヘキシル、3,3−ジメチルヘキシル、3,4−ジ
メチルヘキシル、3,5−ジメチルヘキシル、4,4−ジメチ
ルヘキシル、4,5−ジメチルヘキシル、5,5−ジメチルヘ
キシル、1,1,2−トリメチルペンチル、1,1,3−トリメチ
ルペンチル、1,1,4−トリメチルペンチル、1,2,2−トリ
メチルペンチル、1,2,3−トリメチルペンチル、1,2,4−
トリメチルペンチル、1,3,3−トリメチルペンチル、1,
3,4−トリメチルペンチル、1,4,4−トリメチルペンチ
ル、2,2,3−トリメチルペンチル、2,2,4−トリメチルペ
ンチル、2,3,3−トリメチルペンチル、2,3,4−トリメチ
ルペンチル、2,4,4−トリメチルペンチル、3,3,4−トリ
メチルペンチル、3,4,4−トリメチルペンチル、１−エ
チルヘキシル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘキシ
ル、４−エチルヘキシル、５−エチルヘキシル、1,1−
ジメチルヘキシル、1,2−ジメチルヘキシル、1,3−ジメ
チルヘキシル、1,4−ジメチルヘキシル、1,5−ジメチル
ヘキシル、2,2−ジメチルヘキシル、2,3−ジメチルヘキ
シル、2,4−ジメチルヘキシル、2,5−ジメチルヘキシ
ル、3,3−ジメチルヘキシル、3,4−ジメチルヘキシル、
3,5−ジメチルヘキシル、4,4−ジメチルヘキシル、4,5
−ジメチルヘキシル、5,5−ジメチルヘキシル、１−メ
チルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチ
ル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メ
チルヘプチル、ｎ−ノニル、１−エチルヘプチル、２−
エチルヘプチル、３−エチルヘプチル、４−エチルヘプ
チル、５−エチルヘプチル、６−エチルヘプチル、1,1
−ジメチルヘプチル、1,2−ジメチルヘプチル、1,3−ジ
メチルヘプチル、1,4−ジメチルヘプチル、1,5−ジメチ
ルヘプチル、1,6−ジメチルヘプチル、2,2−ジメチルヘ
プチル、2,3−ジメチルヘプチル、2,4−ジメチルヘプチ
ル、2,5−ジメチルヘプチル、2,6−ジメチルヘプチル、
3,3−ジメチルヘプチル、3,4−ジメチルヘプチル、3,5
−ジメチルヘプチル、3,6−ジメチルヘプチル、4,4−ジ
メチルヘプチル、4,5−ジメチルヘプチル、4,6−ジメチ
ルヘプチル、5,5−ジメチルヘプチル、5,6−ジメチルヘ
プチル、6,6−ジメチルヘプチル、1,1,2−トリメチルヘ
キシル、1,1,3−トリメチルヘキシル、1,1,4−トリメチ
ルヘキシル、1,1,5−トリメチルヘキシル、1,1,6−トリ
メチルヘキシル、1,2,2−トリメチルヘキシル、1,2,3−
トリメチルヘキシル、2,2,3−トリメチルヘキシル、2,
2,4−トリメチルヘキシル、2,2,5−トリメチルヘキシ
ル、2,2,6−トリメチルヘキシル、2,3,3−トリメチルヘ
キシル、2,3,4−トリメチルヘキシル、2,3,5−トリメチ
ルヘキシル、2,3,6−トリメチルヘキシル、3,3,4−トリ
メチルヘキシル、3,3,5−トリメチルヘキシル、3,3,6−
トリメチルヘキシル、3,4,4−トリメチルヘキシル、3,
4,5−トリメチルヘキシル、3,4,6−トリメチルヘキシ
ル、3,5,5−トリメチルヘキシル、3,5,6−トリメチルヘ
キシル、3,6,6−トリメチルヘキシル、4,4,5−トリメチ
ルヘキシル、4,4,6−トリメチルヘキシル、4,5,5−トリ
メチルヘキシル、4,5,6−トリメチルヘキシル、5,5,6−
トリメチルヘキシル、5,6,6−トリメチルヘキシル、1,
1,1,2−テトラメチルペンチル、1,1,1,3−テトラメチル
ペンチル、1,1,1,4−テトラメチルペンチル、1,1,2,2−
テトラメチルペンチル、1,1,2,3−テトラメチルペンチ
ル、1,1,2,4−テトラメチルペンチル、1,1,3,3−テトラ
メチルペンチル、1,1,3,4−テトラメチルペンチル、1,
1,4,4−テトラメチルペンチル、1,2,2,3−テトラメチル
ペンチル、1,2,2,4−テトラメチルペンチル、1,2,3,3−
テトラメチルペンチル、1,2,3,4−テトラメチルペンチ
ル、1,2,4,4−テトラメチルペンチル、1,3,3,4−テトラ
メチルペンチル、1,3,4,4−テトラメチルペンチル、2,
2,3,3−テトラメチルペンチル、2,2,3,4−テトラメチル
ペンチル、2,2,4,4−テトラメチルペンチル、2,3,3,4−
テトラメチルペンチル、2,3,4,4−テトラメチルペンチ
ル、3,3,4,4−テトラメチルペンチル等が挙げられる。
素数４〜18の直鎖または分岐したアルキル基としては、
直鎖または分岐のブチル、直鎖または分岐のペンチル、
直鎖または分岐のヘキシル、直鎖または分岐のヘプチ
ル、直鎖または分岐のオクチル、直鎖または分岐のノニ
ル、直鎖または分岐のデシル、直鎖または分岐のウンデ
シル、直鎖または分岐のドデシル、直鎖または分岐のト
リデシル、直鎖または分岐のテトラデシル、直鎖または
分岐のペンタデシル、直鎖または分岐のヘキサデシル、
直鎖または分岐のヘプタデシルおよび直鎖または分岐の
オクタデシルが挙げられる。具体的には、ｎ−ブチル、
sec−ブチル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチ
ルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、ｎ−
ヘキシル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、３−
エチルブチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブ
チル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,
3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、１−メチル
ペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
４−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、１−エチルペンチ
ル、２−エチルペンチル、３−エチルペンチル、４−エ
チルペンチル、1,1−ジメチルペンチル、1,2−ジメチル
ペンチル、1,3−ジメチルペンチル、1,4−ジメチルペン
チル、2,2−ジメチルペンチル、2,3−ジメチルペンチ
ル、2,4−ジメチルペンチル、3,3−ジメチルペンチル、
3,4−ジメチルペンチル、4,4−ジメチルペンチル、１−
メチルヘキシル、２−メチルヘキシル、３−メチルヘキ
シル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシル、ｎ−
オクチル、１−エチルヘキシル、２−エチルヘキシル、
３−エチルヘキシル、４−エチルヘキシル、５−エチル
ヘキシル、1,1−ジメチルヘキシル、1,2−ジメチルヘキ
シル、1,3−ジメチルヘキシル、1,4−ジメチルヘキシ
ル、1,5−ジメチルヘキシル、2,2−ジメチルヘキシル、
2,3−ジメチルヘキシル、2,4−ジメチルヘキシル、2,5
−ジメチルヘキシル、3,3−ジメチルヘキシル、3,4−ジ
メチルヘキシル、3,5−ジメチルヘキシル、4,4−ジメチ
ルヘキシル、4,5−ジメチルヘキシル、5,5−ジメチルヘ
キシル、1,1,2−トリメチルペンチル、1,1,3−トリメチ
ルペンチル、1,1,4−トリメチルペンチル、1,2,2−トリ
メチルペンチル、1,2,3−トリメチルペンチル、1,2,4−
トリメチルペンチル、1,3,3−トリメチルペンチル、1,
3,4−トリメチルペンチル、1,4,4−トリメチルペンチ
ル、2,2,3−トリメチルペンチル、2,2,4−トリメチルペ
ンチル、2,3,3−トリメチルペンチル、2,3,4−トリメチ
ルペンチル、2,4,4−トリメチルペンチル、3,3,4−トリ
メチルペンチル、3,4,4−トリメチルペンチル、１−エ
チルヘキシル、２−エチルヘキシル、３−エチルヘキシ
ル、４−エチルヘキシル、５−エチルヘキシル、1,1−
ジメチルヘキシル、1,2−ジメチルヘキシル、1,3−ジメ
チルヘキシル、1,4−ジメチルヘキシル、1,5−ジメチル
ヘキシル、2,2−ジメチルヘキシル、2,3−ジメチルヘキ
シル、2,4−ジメチルヘキシル、2,5−ジメチルヘキシ
ル、3,3−ジメチルヘキシル、3,4−ジメチルヘキシル、
3,5−ジメチルヘキシル、4,4−ジメチルヘキシル、4,5
−ジメチルヘキシル、5,5−ジメチルヘキシル、１−メ
チルヘプチル、２−メチルヘプチル、３−メチルヘプチ
ル、４−メチルヘプチル、５−メチルヘプチル、６−メ
チルヘプチル、ｎ−ノニル、１−エチルヘプチル、２−
エチルヘプチル、３−エチルヘプチル、４−エチルヘプ
チル、５−エチルヘプチル、６−エチルヘプチル、1,1
−ジメチルヘプチル、1,2−ジメチルヘプチル、1,3−ジ
メチルヘプチル、1,4−ジメチルヘプチル、1,5−ジメチ
ルヘプチル、1,6−ジメチルヘプチル、2,2−ジメチルヘ
プチル、2,3−ジメチルヘプチル、2,4−ジメチルヘプチ
ル、2,5−ジメチルヘプチル、2,6−ジメチルヘプチル、
3,3−ジメチルヘプチル、3,4−ジメチルヘプチル、3,5
−ジメチルヘプチル、3,6−ジメチルヘプチル、4,4−ジ
メチルヘプチル、4,5−ジメチルヘプチル、4,6−ジメチ
ルヘプチル、5,5−ジメチルヘプチル、5,6−ジメチルヘ
プチル、6,6−ジメチルヘプチル、1,1,2−トリメチルヘ
キシル、1,1,3−トリメチルヘキシル、1,1,4−トリメチ
ルヘキシル、1,1,5−トリメチルヘキシル、1,1,6−トリ
メチルヘキシル、1,2,2−トリメチルヘキシル、1,2,3−
トリメチルヘキシル、2,2,3−トリメチルヘキシル、2,
2,4−トリメチルヘキシル、2,2,5−トリメチルヘキシ
ル、2,2,6−トリメチルヘキシル、2,3,3−トリメチルヘ
キシル、2,3,4−トリメチルヘキシル、2,3,5−トリメチ
ルヘキシル、2,3,6−トリメチルヘキシル、3,3,4−トリ
メチルヘキシル、3,3,5−トリメチルヘキシル、3,3,6−
トリメチルヘキシル、3,4,4−トリメチルヘキシル、3,
4,5−トリメチルヘキシル、3,4,6−トリメチルヘキシ
ル、3,5,5−トリメチルヘキシル、3,5,6−トリメチルヘ
キシル、3,6,6−トリメチルヘキシル、4,4,5−トリメチ
ルヘキシル、4,4,6−トリメチルヘキシル、4,5,5−トリ
メチルヘキシル、4,5,6−トリメチルヘキシル、5,5,6−
トリメチルヘキシル、5,6,6−トリメチルヘキシル、1,
1,1,2−テトラメチルペンチル、1,1,1,3−テトラメチル
ペンチル、1,1,1,4−テトラメチルペンチル、1,1,2,2−
テトラメチルペンチル、1,1,2,3−テトラメチルペンチ
ル、1,1,2,4−テトラメチルペンチル、1,1,3,3−テトラ
メチルペンチル、1,1,3,4−テトラメチルペンチル、1,
1,4,4−テトラメチルペンチル、1,2,2,3−テトラメチル
ペンチル、1,2,2,4−テトラメチルペンチル、1,2,3,3−
テトラメチルペンチル、1,2,3,4−テトラメチルペンチ
ル、1,2,4,4−テトラメチルペンチル、1,3,3,4−テトラ
メチルペンチル、1,3,4,4−テトラメチルペンチル、2,
2,3,3−テトラメチルペンチル、2,2,3,4−テトラメチル
ペンチル、2,2,4,4−テトラメチルペンチル、2,3,3,4−
テトラメチルペンチル、2,3,4,4−テトラメチルペンチ
ル、3,3,4,4−テトラメチルペンチル等が挙げられる。
また、Y1、Y2、Y3、Y4およびY5で示される置換基のう
ち、ハロゲン原子の具体例としてはフッ素、塩素、臭素
およびヨウ素が挙げられ、アルキル基の具体例として
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、
ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピ
ル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、
２−メチルブチルおよび３−メチルブチル基等が挙げら
れる。アルコキシ基の具体例としてはメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、１−メチ
ルプロポキシ、２−メチルプロポキシ基等が挙げられ
る。
ち、ハロゲン原子の具体例としてはフッ素、塩素、臭素
およびヨウ素が挙げられ、アルキル基の具体例として
は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、iso−プロピル、
ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピ
ル、tert−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、
２−メチルブチルおよび３−メチルブチル基等が挙げら
れる。アルコキシ基の具体例としてはメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、１−メチ
ルプロポキシ、２−メチルプロポキシ基等が挙げられ
る。
本発明の化合物から高溶解度、高反射率を有する1,2
−ナフタロシアニン化合物を得るには、本発明化合物
と、金属塩とを反応させることにより達成される。
−ナフタロシアニン化合物を得るには、本発明化合物
と、金属塩とを反応させることにより達成される。
本発明のナフタレンジカルボニトリル化合物は以下の
ようにして製造することができる。
ようにして製造することができる。
先ず、１−アミノ−２−ナフタレンカルボニトリル化
合物を亜硝酸ナトリウムおよびニトロシル硫酸等のジア
ゾ化剤によりジアゾ化し、次いで、シアン第一銅、シア
ン化カリウムおよびシアン化ナトリウム等のシアノ化剤
によりシアノ化を行なうサンドメイヤー（Sandmeyer）
法、ジアゾ化後、臭素および臭化銅等により１−ブロモ
−２−ナフタレンカルボニトリルを経由して、上記のシ
アノ化剤により臭素をシアノ化する方法、または、フェ
ニルオレフィン化合物とフマロニトリルとの［４＋２］
付加反応によりナフタレンジカルボニトリルを製造する
Diels-Alder法等が挙げられる。
合物を亜硝酸ナトリウムおよびニトロシル硫酸等のジア
ゾ化剤によりジアゾ化し、次いで、シアン第一銅、シア
ン化カリウムおよびシアン化ナトリウム等のシアノ化剤
によりシアノ化を行なうサンドメイヤー（Sandmeyer）
法、ジアゾ化後、臭素および臭化銅等により１−ブロモ
−２−ナフタレンカルボニトリルを経由して、上記のシ
アノ化剤により臭素をシアノ化する方法、または、フェ
ニルオレフィン化合物とフマロニトリルとの［４＋２］
付加反応によりナフタレンジカルボニトリルを製造する
Diels-Alder法等が挙げられる。
1,2−ナフタロシアニン化合物の中間体としては、他
に1,2−ナフタレンジカルボン酸化合物も考えられ、こ
の化合物についても1,2−ナフタロシアニン化合物への
変換を試みたが、1,2−ナフタレンジカルボン酸は金属
塩と反応させても、目的とする1,2−ナフタロシアニン
を合成することができなかった。従って、本発明の一般
式（Ｉ）のナフタレンジカルボニトリル化合物は1,2−
ナフタロシアニン化合物製造のために有効な中間体であ
るといえる。
に1,2−ナフタレンジカルボン酸化合物も考えられ、こ
の化合物についても1,2−ナフタロシアニン化合物への
変換を試みたが、1,2−ナフタレンジカルボン酸は金属
塩と反応させても、目的とする1,2−ナフタロシアニン
を合成することができなかった。従って、本発明の一般
式（Ｉ）のナフタレンジカルボニトリル化合物は1,2−
ナフタロシアニン化合物製造のために有効な中間体であ
るといえる。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例にのみ限定されるものではない。
発明はこれらの実施例にのみ限定されるものではない。
実施例１ １−アミノ−３−ｎ−オクチル−２−ナフタレンカル
ボニトリル30.2g（0.108mol）を酢酸50g、およびプロピ
オン酸50gに溶解し、０℃にて硫酸11g、次いでニトロシ
ル硫酸（40％）39g（0.123mol）を滴下し、ジアゾニウ
ム塩を得た。シアン化カリウム56.5g（0.868mol）、シ
アン化銅（Ｉ）20.0g（0.233mol）、および炭酸水素ナ
トリウム165.6gを含有する水溶液600mlに、先程のジア
ゾニウム塩溶液を０〜10℃にて滴下し、ベンゼン250ml
で抽出した。シリカゲルクロマト（展開溶媒ベンゼン）
にて精製し、３−ｎ−オクチル−1,2−ナフタレンジカ
ルボニトリル3.2g（収率６％）を得た。
ボニトリル30.2g（0.108mol）を酢酸50g、およびプロピ
オン酸50gに溶解し、０℃にて硫酸11g、次いでニトロシ
ル硫酸（40％）39g（0.123mol）を滴下し、ジアゾニウ
ム塩を得た。シアン化カリウム56.5g（0.868mol）、シ
アン化銅（Ｉ）20.0g（0.233mol）、および炭酸水素ナ
トリウム165.6gを含有する水溶液600mlに、先程のジア
ゾニウム塩溶液を０〜10℃にて滴下し、ベンゼン250ml
で抽出した。シリカゲルクロマト（展開溶媒ベンゼン）
にて精製し、３−ｎ−オクチル−1,2−ナフタレンジカ
ルボニトリル3.2g（収率６％）を得た。
得られた化合物の物性値を以下に示す。
IRスペクトル（KBr）：νCN2240cm-1 マススペクトル（FD-MS）:m/z＝290 実施例２ 実施例１において、１−アミノ−３−ｎ−オクチル−
２−ナフタレンカルボニトリルのかわりに、１−アミノ
−３−ｎ−ブチル−４−（１−メチルプロピル）ナフタ
レンカルボニトリル28.0g（0.1mol）を用いた以外は実
施例１と同様にして、３−ｎ−ブチル−４−（１−メチ
ルプロピル）−1,2−ナフタレンジカルボニトリル2.0g
（収率７％）を得た。
２−ナフタレンカルボニトリルのかわりに、１−アミノ
−３−ｎ−ブチル−４−（１−メチルプロピル）ナフタ
レンカルボニトリル28.0g（0.1mol）を用いた以外は実
施例１と同様にして、３−ｎ−ブチル−４−（１−メチ
ルプロピル）−1,2−ナフタレンジカルボニトリル2.0g
（収率７％）を得た。
得られた化合物の物性値を以下に示す。
IRスペクトル（KBr）：νCN2250cm-1 マススペクトル（FD-MS）:m/z＝290 実施例３ １−アミノ−３−（２−エチルヘキシル）−２−ナフ
タレンカルボニトリル30.6g（0.109mol）を酢酸127g、
および塩酸（35％）63gに溶解し、０℃にて亜硝酸ナト
リウム7.6g（0.110mol）の20％水溶液を滴下し、ジアゾ
ニウム塩を得た。シアン化カリウム56.9g（0.874mo
l）、シアン化銅（Ｉ）19.5g（0.218mol）、および炭酸
水素ナトリウム210.4gを含有する水溶液900mlに、先程
のジアゾニウム塩溶液を０〜10℃にて滴下し、トルエン
300mlで抽出した。シリカゲルクロマト（展開溶媒 ヘ
キサン：トルエン＝4:6）にて精製し、３−（２−エチ
ルヘキシル）−1,2−ナフタレンジカルボニトリル3.1g
（収率10％）を得た。
タレンカルボニトリル30.6g（0.109mol）を酢酸127g、
および塩酸（35％）63gに溶解し、０℃にて亜硝酸ナト
リウム7.6g（0.110mol）の20％水溶液を滴下し、ジアゾ
ニウム塩を得た。シアン化カリウム56.9g（0.874mo
l）、シアン化銅（Ｉ）19.5g（0.218mol）、および炭酸
水素ナトリウム210.4gを含有する水溶液900mlに、先程
のジアゾニウム塩溶液を０〜10℃にて滴下し、トルエン
300mlで抽出した。シリカゲルクロマト（展開溶媒 ヘ
キサン：トルエン＝4:6）にて精製し、３−（２−エチ
ルヘキシル）−1,2−ナフタレンジカルボニトリル3.1g
（収率10％）を得た。
得られた化合物の物性値を以下に示す。
IRスペクトル（KBr）：νCN2230cm-1 マススペクトル（FD-MS）:m/z＝290 実施例４ １−アミノ−３−（3,5,5−トリメチルヘキシル）−
２−ナフタレンカルボニトリル10g（0.034mol）を臭化
水素酸（47％）70g、およびプロピオン酸80gに溶解し、
０℃以下で臭素17g（0.106mol）続いて亜硝酸ナトリム
5.8g（0.084mol）の30％水溶液を滴下し30分反応させ
た。溶液を中和し、エーテル400mlで抽出し、１−ブロ
モ−３−（3,5,5−トリメチルヘキシル）−２−ナフタ
レンカルボニトリル8.5g（収率70％）を得た。得られた
ブロモ体8.5g（0.024mol）をシアン化銅（Ｉ）2.5g（0.
028mol）とジメチルホルムアミド（DMF）中250〜260℃
で加熱し、３−（3,5,5−トリメチルヘキシル）−1,2−
ナフタレンジカルボニトリル5.9g（収率81％）を得た。
２−ナフタレンカルボニトリル10g（0.034mol）を臭化
水素酸（47％）70g、およびプロピオン酸80gに溶解し、
０℃以下で臭素17g（0.106mol）続いて亜硝酸ナトリム
5.8g（0.084mol）の30％水溶液を滴下し30分反応させ
た。溶液を中和し、エーテル400mlで抽出し、１−ブロ
モ−３−（3,5,5−トリメチルヘキシル）−２−ナフタ
レンカルボニトリル8.5g（収率70％）を得た。得られた
ブロモ体8.5g（0.024mol）をシアン化銅（Ｉ）2.5g（0.
028mol）とジメチルホルムアミド（DMF）中250〜260℃
で加熱し、３−（3,5,5−トリメチルヘキシル）−1,2−
ナフタレンジカルボニトリル5.9g（収率81％）を得た。
得られた化合物の物性値を以下に示す。
IRスペクトル（KBr）：νCN2220cm-1 マススペクトル（FD-MS）:m/z＝304 実施例５ １−アミノ−３−ｎ−テトラデシル−２−ナフタレン
カルボニトリル103.4g（0.284mol）を酢酸350mlに溶解
し、臭素50g（0.316mol）を滴下し、50〜60℃で４時間
反応し、１−アミノ−３−ｎ−テトラデシル−４−ブロ
モ−２−ナフタレンカルボニトリル117.3g（収率93％）
を得た。得られたブロモ体44.3g（0.100mol）を実施例
１と同様の方法でジアゾ化し、次いでニトリル化して、
３−ｎ−テトラデシル−４−ブロモ−1,2−ナフタレン
ジカルボニトリル3.1g（収率７％）を得た。
カルボニトリル103.4g（0.284mol）を酢酸350mlに溶解
し、臭素50g（0.316mol）を滴下し、50〜60℃で４時間
反応し、１−アミノ−３−ｎ−テトラデシル−４−ブロ
モ−２−ナフタレンカルボニトリル117.3g（収率93％）
を得た。得られたブロモ体44.3g（0.100mol）を実施例
１と同様の方法でジアゾ化し、次いでニトリル化して、
３−ｎ−テトラデシル−４−ブロモ−1,2−ナフタレン
ジカルボニトリル3.1g（収率７％）を得た。
得られた化合物の物性値を以下に示す。
IRスペクトル（KBr）：νCN2200cm-1 マススペクトル（FD-MS）:m/z＝453 実施例６〜24 下記一般式（II）で示される１−アミノ−３−アルキ
ル−２−ナフタレンカルボニトリル中のＲ、Y1、Y4を第
１表に示したものを用いて、相当する３−アルキル−1,
2−ナフタレンジカルボニトリル（I-1）を合成した。反
応に要するジアゾ化剤、シアノ化剤、溶剤、収率および
得られた化合物の物性値を第１表に示す。
ル−２−ナフタレンカルボニトリル中のＲ、Y1、Y4を第
１表に示したものを用いて、相当する３−アルキル−1,
2−ナフタレンジカルボニトリル（I-1）を合成した。反
応に要するジアゾ化剤、シアノ化剤、溶剤、収率および
得られた化合物の物性値を第１表に示す。
１）：ジアゾ化剤／溶剤 ２）：シアノ化剤 実施例25 亜燐酸トリエチル173gと臭化ｎ−オクチル202gを160
℃にて10時間反応させ、ｎ−オクチルホスホン酸ジエチ
ル235gを得た。得られたｎ−オクチルホスホン酸ジエチ
ル50gをピペロナール30g及び水素化ナトリウム7gを含有
するDMF溶液に滴下して、２時間反応させ、１−（１−
ノネン）−3,4−メチレンジオキシベンゼン39gを得た。
得られた化合物39gとフマロニトリル15gをニトロベンゼ
ン800ml中で５時間加熱還流し、３−ｎ−ヘプチル−6,7
−メチレンジオキシ−1,2−ナフタレンジカルボニトリ
ル29g（収率60％）を得た。
℃にて10時間反応させ、ｎ−オクチルホスホン酸ジエチ
ル235gを得た。得られたｎ−オクチルホスホン酸ジエチ
ル50gをピペロナール30g及び水素化ナトリウム7gを含有
するDMF溶液に滴下して、２時間反応させ、１−（１−
ノネン）−3,4−メチレンジオキシベンゼン39gを得た。
得られた化合物39gとフマロニトリル15gをニトロベンゼ
ン800ml中で５時間加熱還流し、３−ｎ−ヘプチル−6,7
−メチレンジオキシ−1,2−ナフタレンジカルボニトリ
ル29g（収率60％）を得た。
得られた化合物の物性値を以下に示す。
IRスペクトル（KBr）：νCN2210cm-1 マススペクトル（FD-MS）:m/z＝320 〔発明の効果〕 本発明により、染顔料もしくはポリマー等の原料、特
に1,2−ナフタロシアニン系色素の原料として有用な新
規なナフタレンジカルボニトリル化合物が得られるよう
になった。
に1,2−ナフタロシアニン系色素の原料として有用な新
規なナフタレンジカルボニトリル化合物が得られるよう
になった。
更に、本発明の化合物により得られる高溶解度、高反
射率を有するナフタロシアニン化合物を用いて高性能の
光ディスク用記録膜を得ることも可能となる。
射率を有するナフタロシアニン化合物を用いて高性能の
光ディスク用記録膜を得ることも可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 47/04 (72)発明者 西沢 功 神奈川県横浜市栄区上郷町460―23―４― 302
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） ［式（Ｉ）中、Ｒは炭素数４〜18の直鎖または分岐した
アルキル基であり、Y1、Y2、Y3、Y4およびY5はそれぞれ
独立に水素原子、炭素数１〜10の直鎖または分岐したア
ルキル基、ハロゲン原子、もしくは炭素数１〜10のアル
コキシ基を示す］で表されることを特徴とする新規ナフ
タレンジカルボニトリル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1033625A JPH0819073B2 (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | 新規ナフタレンジカルボニトリル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1033625A JPH0819073B2 (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | 新規ナフタレンジカルボニトリル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02215760A JPH02215760A (ja) | 1990-08-28 |
| JPH0819073B2 true JPH0819073B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=12391627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1033625A Expired - Lifetime JPH0819073B2 (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | 新規ナフタレンジカルボニトリル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819073B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6338979B2 (ja) * | 2014-09-03 | 2018-06-06 | 山本化成株式会社 | ナフタロシアニン化合物を含有して成るフィルタ |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60184565A (ja) * | 1984-03-05 | 1985-09-20 | Yamamoto Kagaku Gosei Kk | ナフタロシアニン化合物 |
-
1989
- 1989-02-15 JP JP1033625A patent/JPH0819073B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02215760A (ja) | 1990-08-28 |
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