JPH0819493B2 - 溶媒抽出剤 - Google Patents
溶媒抽出剤Info
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- JPH0819493B2 JPH0819493B2 JP61146628A JP14662886A JPH0819493B2 JP H0819493 B2 JPH0819493 B2 JP H0819493B2 JP 61146628 A JP61146628 A JP 61146628A JP 14662886 A JP14662886 A JP 14662886A JP H0819493 B2 JPH0819493 B2 JP H0819493B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は溶媒抽出剤に関する。
金属イオンを含有する溶液から、液−液抽出により金
属を分離、回収する溶媒抽出法は近年、種々の金属の分
離、回収の目的で利用されており、例えば海水中のウラ
ンの回収等希少元素の濃縮回収を行なうための方法とし
て注目されている。溶媒抽出における抽出剤としてリン
酸誘導体が広く用いられており、例えばリン酸ジ−２−
エチルヘキシルエステル等のリン酸ジアルキルエステル
や２−エチルヘキシルホスホン酸モノ−２−エチルヘキ
シルエステル等のアルキルリン酸モノアルキルエステル
（特公昭59−43984号、特公昭60−23177号等）、二級ア
ミンとホルムアルデヒドと亜リン酸とを鉱酸の存在下で
反応させて得られる（ジアルキル）イミノメチレンリン
酸（特開昭60−77936号）等が知られている。
属を分離、回収する溶媒抽出法は近年、種々の金属の分
離、回収の目的で利用されており、例えば海水中のウラ
ンの回収等希少元素の濃縮回収を行なうための方法とし
て注目されている。溶媒抽出における抽出剤としてリン
酸誘導体が広く用いられており、例えばリン酸ジ−２−
エチルヘキシルエステル等のリン酸ジアルキルエステル
や２−エチルヘキシルホスホン酸モノ−２−エチルヘキ
シルエステル等のアルキルリン酸モノアルキルエステル
（特公昭59−43984号、特公昭60−23177号等）、二級ア
ミンとホルムアルデヒドと亜リン酸とを鉱酸の存在下で
反応させて得られる（ジアルキル）イミノメチレンリン
酸（特開昭60−77936号）等が知られている。
〔発明が解決しようとする問題点〕 しかしながら従来のリン酸誘導体系の溶媒抽出剤は、
希少元素及びその他元素の抽出性能が充分とはいえず、
またほぼ定量的な抽出が可能な元素にあっても、その抽
出速度は必ずしも充分な大きさとは言い難く、抽出効率
の上でも問題を有していた。
希少元素及びその他元素の抽出性能が充分とはいえず、
またほぼ定量的な抽出が可能な元素にあっても、その抽
出速度は必ずしも充分な大きさとは言い難く、抽出効率
の上でも問題を有していた。
本発明は上記の点に鑑みなされたもので、従来のリン
酸誘導体系の溶媒抽出剤に比して抽出速度が大きく、希
少元素を効果的に抽出分離し得る溶媒抽出剤を提供する
ことを目的とする。
酸誘導体系の溶媒抽出剤に比して抽出速度が大きく、希
少元素を効果的に抽出分離し得る溶媒抽出剤を提供する
ことを目的とする。
本発明の溶媒抽出剤は一般式 で示される化合物である。上記一般式中、ＲはR1CH
2−、R2OCH2−で示す基のいずれかであり、R1は水素あ
るいは炭素数１〜29好ましくは４〜18のアルキル基又は
アルケニル基、R2は炭素数１〜29好ましくは４〜18のア
ルキル基又はアルケニル基である。またｎは１〜３の整
数であり、本発明溶媒抽出剤としてはオルトリン酸の水
素原子の１〜３個が、 基と置換した構造を有する化合物が含まれるが、R1の炭
素数が少ない場合、例えば２以下程度の場合にはｎは２
以上、即ち なる構造を有するものが好ましい。
2−、R2OCH2−で示す基のいずれかであり、R1は水素あ
るいは炭素数１〜29好ましくは４〜18のアルキル基又は
アルケニル基、R2は炭素数１〜29好ましくは４〜18のア
ルキル基又はアルケニル基である。またｎは１〜３の整
数であり、本発明溶媒抽出剤としてはオルトリン酸の水
素原子の１〜３個が、 基と置換した構造を有する化合物が含まれるが、R1の炭
素数が少ない場合、例えば２以下程度の場合にはｎは２
以上、即ち なる構造を有するものが好ましい。
本発明の溶媒抽出剤は、一般式 で示されるエポキシアルカン又は一般式 で示されるグリシジルエーテルとリン酸とを反応せしめ
ることにより得られる。即ち（１）式で示されるエポキ
シアルカンとリン酸とを反応せしめることにより、 で示される抽出剤が得られ、（２）式で示されるグリシ
ジルエーテルとリン酸とを反応せしめることにより、 で示される抽出剤が得られる。
ることにより得られる。即ち（１）式で示されるエポキ
シアルカンとリン酸とを反応せしめることにより、 で示される抽出剤が得られ、（２）式で示されるグリシ
ジルエーテルとリン酸とを反応せしめることにより、 で示される抽出剤が得られる。
上記（１）式で示されるエポキシアルカンとしては、
例えばブタン−1,2−エポキシド、ペンタン−1,2−エポ
キシド、オクタン−1,2−エポキシド、デカン−1,2−エ
ポキシド、ウンデカン−1,2−エポキシド、エイコサン
−1,2−エポキシド、テトラコサン−1,2−エポキシド、
トリアコンタン−1,2−エポキシド、トリトリアコンタ
ン−1,2−エポキシド、ペンテン−1,2−エポキシド、オ
クテン−1,2−エポキシド、デケン−1,2−エポキシド、
エイコセン−1,2−エポキシド、トリアコンテン−1,2−
エポキシド等が挙げられる。また（２）式で示されるグ
リシジルエーテルとしては例えばメチルグリシジルエー
テル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジル
エーテル、オクチルグリシジルエーテル、デシルグリシ
ジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、エイコシ
ルグリシジルエーテル、テトラコシルグリシジルエーテ
ル、トリアコンチルグリシジルエーテル、プロペニルグ
リシジルエーテル、オレイルグリシジルエーテル等が挙
げられる。リン酸としてはメタリン酸、ピロリン酸、オ
ルトリン酸、三リン酸、四リン酸やこれらが混合してな
る強リン酸等が挙げられ、オルトリン酸換算で80〜116
％のリン酸を用いることが好ましい。（１）式で示され
るエポキシアルカン又は（２）式で示されるグリシジル
エーテルとリン酸との反応比率はエポキシアルカン又は
グリシジルエーテル１モル当り、リン酸0.1〜10モル、
特に好ましくは0.3〜６モルである。エポキシアルカン
又はグリシジルエーテルとリン酸との反応は10〜100
℃、特に20〜80℃で行なうことが好ましい。上記の如く
して得られる本発明の溶媒抽出剤は通常、モノエステル
（ｎ＝１）、ジエステル（ｎ＝２）、トリエステル（ｎ
＝３）の混合物として得られるが、エポキシアルカン又
はグリシジルエーテル１モル当り、リン酸1.5〜３モル
を反応せしめることによりモノエステル含有率を高める
ことができ、エポキシアルカン又はグリシジルエーテル
１モル当り、リン酸２〜４モルを反応せしめることによ
りジエステル含有率を高めることができ、またエポキシ
アルカン又はグリシジルエーテル１モル当り、リン酸３
〜10モルを反応せしめることによりトリエステル含有率
を高めることができる。本発明抽出剤は、モノエステ
ル、ジエステル、トリエステルの混合物として用いても
よいが、エチルエーテル抽出法、イオン交換法、吸着分
離法等によりモノエステル、ジエステル、トリエステル
を相互に分離して用いても良い。
例えばブタン−1,2−エポキシド、ペンタン−1,2−エポ
キシド、オクタン−1,2−エポキシド、デカン−1,2−エ
ポキシド、ウンデカン−1,2−エポキシド、エイコサン
−1,2−エポキシド、テトラコサン−1,2−エポキシド、
トリアコンタン−1,2−エポキシド、トリトリアコンタ
ン−1,2−エポキシド、ペンテン−1,2−エポキシド、オ
クテン−1,2−エポキシド、デケン−1,2−エポキシド、
エイコセン−1,2−エポキシド、トリアコンテン−1,2−
エポキシド等が挙げられる。また（２）式で示されるグ
リシジルエーテルとしては例えばメチルグリシジルエー
テル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグリシジル
エーテル、オクチルグリシジルエーテル、デシルグリシ
ジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、エイコシ
ルグリシジルエーテル、テトラコシルグリシジルエーテ
ル、トリアコンチルグリシジルエーテル、プロペニルグ
リシジルエーテル、オレイルグリシジルエーテル等が挙
げられる。リン酸としてはメタリン酸、ピロリン酸、オ
ルトリン酸、三リン酸、四リン酸やこれらが混合してな
る強リン酸等が挙げられ、オルトリン酸換算で80〜116
％のリン酸を用いることが好ましい。（１）式で示され
るエポキシアルカン又は（２）式で示されるグリシジル
エーテルとリン酸との反応比率はエポキシアルカン又は
グリシジルエーテル１モル当り、リン酸0.1〜10モル、
特に好ましくは0.3〜６モルである。エポキシアルカン
又はグリシジルエーテルとリン酸との反応は10〜100
℃、特に20〜80℃で行なうことが好ましい。上記の如く
して得られる本発明の溶媒抽出剤は通常、モノエステル
（ｎ＝１）、ジエステル（ｎ＝２）、トリエステル（ｎ
＝３）の混合物として得られるが、エポキシアルカン又
はグリシジルエーテル１モル当り、リン酸1.5〜３モル
を反応せしめることによりモノエステル含有率を高める
ことができ、エポキシアルカン又はグリシジルエーテル
１モル当り、リン酸２〜４モルを反応せしめることによ
りジエステル含有率を高めることができ、またエポキシ
アルカン又はグリシジルエーテル１モル当り、リン酸３
〜10モルを反応せしめることによりトリエステル含有率
を高めることができる。本発明抽出剤は、モノエステ
ル、ジエステル、トリエステルの混合物として用いても
よいが、エチルエーテル抽出法、イオン交換法、吸着分
離法等によりモノエステル、ジエステル、トリエステル
を相互に分離して用いても良い。
本発明抽出剤は液体のものはそのまま又は水に不溶性
の有機溶媒で希釈して、固体のものは水に不溶の有機溶
媒に溶解せしめて用いられ、液体の抽出剤そのもの又は
抽出剤を含む有機相と、金属イオンを含有する水相とを
接触させることにより、金属イオンを抽出剤に抽出する
ことができる。抽出の際の温度は20〜80℃が好ましい。
上記有機溶媒としては例えば四塩化炭素、クロロフォル
ム、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ケロセ
ン等が挙げられるが、水不溶性でかつ本発明の抽出剤を
溶解し得る有機溶媒であればこれらに限定されない。有
機溶媒中の抽出剤濃度は水相中の金属イオン濃度、有機
相と水相の液比等によっても異なり、金属イオン濃度の
１倍濃度程度以上であれば充分であるが、通常２〜10モ
ル濃度で用いることが好ましい。有機相と水相とを接触
せしめて抽出を行なう時間は、金属の種類、水相のPH、
抽出剤濃度等によっても異なるが、通常１〜30分であ
る。
の有機溶媒で希釈して、固体のものは水に不溶の有機溶
媒に溶解せしめて用いられ、液体の抽出剤そのもの又は
抽出剤を含む有機相と、金属イオンを含有する水相とを
接触させることにより、金属イオンを抽出剤に抽出する
ことができる。抽出の際の温度は20〜80℃が好ましい。
上記有機溶媒としては例えば四塩化炭素、クロロフォル
ム、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン、ケロセ
ン等が挙げられるが、水不溶性でかつ本発明の抽出剤を
溶解し得る有機溶媒であればこれらに限定されない。有
機溶媒中の抽出剤濃度は水相中の金属イオン濃度、有機
相と水相の液比等によっても異なり、金属イオン濃度の
１倍濃度程度以上であれば充分であるが、通常２〜10モ
ル濃度で用いることが好ましい。有機相と水相とを接触
せしめて抽出を行なう時間は、金属の種類、水相のPH、
抽出剤濃度等によっても異なるが、通常１〜30分であ
る。
本発明の抽出剤により抽出可能な金属は特に限定され
ないが、中でも、鉄、コバルト、ニッケル、ガリウム、
インジウム、タリウム、ウラン、プラチナ、金、銀、タ
ングステン、モリブデン、バナジウム、ニオブ、パラジ
ウム、アンチモン、ビスマス、セレン、ジルコニウム、
テルル、レニウム等の溶媒抽出用として好適である。
ないが、中でも、鉄、コバルト、ニッケル、ガリウム、
インジウム、タリウム、ウラン、プラチナ、金、銀、タ
ングステン、モリブデン、バナジウム、ニオブ、パラジ
ウム、アンチモン、ビスマス、セレン、ジルコニウム、
テルル、レニウム等の溶媒抽出用として好適である。
以下実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ 撹拌機、温度計、滴下ロート及び還流冷却器を付けた
１の４つ口フラスコにオリトリン酸換算値104.2％の
正リン酸198g、ベンゼン450gを入れ、30〜40℃にて撹拌
しながらオクタデカン−1,2−エポキシド（オキシラン
酸素5.97％）188gを３時間かけて滴下し、滴下終了後、
更に65〜75℃で１時間熟成反応を続けた。反応終了後、
ベンゼン500gおよび1N塩酸500gを加え、混合液より未反
応リン酸を分離し、さらに0.1N塩酸1000gで洗浄し、次
いでベンゼンを留去した。次に得られた反応生成物を苛
性カリ−エタノール溶液で中和してカリウム塩として沈
澱させ、その過生成物よりエタノールを留去して白色
の固形物を得た。これを粉砕し、熱アセトンで良く洗浄
して乾燥した後、3N塩酸1000gに溶解し、次いでジエチ
ルエーテル750mlを添加してエーテル抽出を行なった。
分離したエーテル層を再度0.1N塩酸750gで洗浄した後、
エーテルを留去し、精製リン酸エステル228gを得た。こ
のエステルの中和滴定曲線を求め、この曲線よりエステ
ル組成を求めた結果、モノエステル93wt％、ジエステル
7wt％の混合物であった。この精製リン酸エステルの50g
/ｎ−ヘキサン溶液10mlと、ガリウムを100mg/含有
する6N塩酸溶液10mlを遠沈管に取り、25℃にて３分間激
しく振とうして水相と有機相とを混合した後、両相を遠
心分離した。水相のガリウム濃度を測定した結果より抽
出率（％）を求めた結果を第１表に示す。
１の４つ口フラスコにオリトリン酸換算値104.2％の
正リン酸198g、ベンゼン450gを入れ、30〜40℃にて撹拌
しながらオクタデカン−1,2−エポキシド（オキシラン
酸素5.97％）188gを３時間かけて滴下し、滴下終了後、
更に65〜75℃で１時間熟成反応を続けた。反応終了後、
ベンゼン500gおよび1N塩酸500gを加え、混合液より未反
応リン酸を分離し、さらに0.1N塩酸1000gで洗浄し、次
いでベンゼンを留去した。次に得られた反応生成物を苛
性カリ−エタノール溶液で中和してカリウム塩として沈
澱させ、その過生成物よりエタノールを留去して白色
の固形物を得た。これを粉砕し、熱アセトンで良く洗浄
して乾燥した後、3N塩酸1000gに溶解し、次いでジエチ
ルエーテル750mlを添加してエーテル抽出を行なった。
分離したエーテル層を再度0.1N塩酸750gで洗浄した後、
エーテルを留去し、精製リン酸エステル228gを得た。こ
のエステルの中和滴定曲線を求め、この曲線よりエステ
ル組成を求めた結果、モノエステル93wt％、ジエステル
7wt％の混合物であった。この精製リン酸エステルの50g
/ｎ−ヘキサン溶液10mlと、ガリウムを100mg/含有
する6N塩酸溶液10mlを遠沈管に取り、25℃にて３分間激
しく振とうして水相と有機相とを混合した後、両相を遠
心分離した。水相のガリウム濃度を測定した結果より抽
出率（％）を求めた結果を第１表に示す。
上記と同様にして、コバルトを60mg/含有する6N塩
酸溶液、ウラン（VI）を120mg/含有する6N塩酸溶液、
アンチモンを150mg/含有する6N塩酸溶液の３種の溶液
を用いてコバルト、ウラン（VI）、アンチモンの抽出率
を求めた。結果を第１表に示す。
酸溶液、ウラン（VI）を120mg/含有する6N塩酸溶液、
アンチモンを150mg/含有する6N塩酸溶液の３種の溶液
を用いてコバルト、ウラン（VI）、アンチモンの抽出率
を求めた。結果を第１表に示す。
実施例２ 実施例１と同様の装置にオリトリン酸99.7g、ｎ−ヘ
キサン450gを入れ、オクタデカン−1,2−エポキシド268
gを同様にして反応せしめた。反応終了後、実施例１と
同様にして精製し、モノエステル24wt％、ジエステル72
wt％、トリエステル4wt％の混合物283gを得た。この混
合物を抽出剤として用いて実施例１と同様の条件で抽出
を行ないガリウム、コバルト、ウラン（VI）、アンチモ
ンの抽出率を求めた。結果を第１表に示す。
キサン450gを入れ、オクタデカン−1,2−エポキシド268
gを同様にして反応せしめた。反応終了後、実施例１と
同様にして精製し、モノエステル24wt％、ジエステル72
wt％、トリエステル4wt％の混合物283gを得た。この混
合物を抽出剤として用いて実施例１と同様の条件で抽出
を行ないガリウム、コバルト、ウラン（VI）、アンチモ
ンの抽出率を求めた。結果を第１表に示す。
実施例３ 実施例１と同様の装置にオリトリン酸換算値103.6％
の強リン酸236.3gと、ジエチルエーテル430gを入れ、ブ
タン−1,2−エポキシド180gを実施例１と同様にして反
応せしめ、反応終了後、精製してモノエステル7wt％、
ジエステル16wt％、トリエステル77wt％の混合物212gを
得た。この混合物を抽出剤として用い、実施例１と同様
の条件で抽出を行ない、ガリウム、コバルト、ウラン
（VI）、アンチモンの抽出率を求めた。結果を第１表に
示す。
の強リン酸236.3gと、ジエチルエーテル430gを入れ、ブ
タン−1,2−エポキシド180gを実施例１と同様にして反
応せしめ、反応終了後、精製してモノエステル7wt％、
ジエステル16wt％、トリエステル77wt％の混合物212gを
得た。この混合物を抽出剤として用い、実施例１と同様
の条件で抽出を行ない、ガリウム、コバルト、ウラン
（VI）、アンチモンの抽出率を求めた。結果を第１表に
示す。
実施例４ 実施例１と同様にして得たリン酸エステルの混合物よ
りモノエスエルをシリカゲルカラムを用いたカラムクロ
マトグラフィー法により分離し、このモノエステルを抽
出剤として用いて実施例１と同様の条件で抽出を行な
い、ガリウム、コバルト、ウラン（VI）、アンチモンの
抽出率を求めた。結果を第１表に示す。
りモノエスエルをシリカゲルカラムを用いたカラムクロ
マトグラフィー法により分離し、このモノエステルを抽
出剤として用いて実施例１と同様の条件で抽出を行な
い、ガリウム、コバルト、ウラン（VI）、アンチモンの
抽出率を求めた。結果を第１表に示す。
実施例５ 実施例１と同様の装置にオルトリン酸換算値が105％
の強リン酸210gとテトラヒドロフラン440gを入れ、オレ
イルグリシジルエーテル232gを35〜45℃にて３時間かけ
て滴下し、滴下終了後、65〜70℃にて１時間反応を行な
った。反応終了後、実施例１と同様にして精製し、モノ
エステル93wt％、ジエステル6wt％、トリエステル1wt％
の混合物251gを得た。この混合物を抽出剤として用いて
実施例１と同様の条件で抽出を行ない、ガリウム、コバ
ルト、ウラン（VI）、アンチモンの抽出率を求めた。結
果を第１表に示す。
の強リン酸210gとテトラヒドロフラン440gを入れ、オレ
イルグリシジルエーテル232gを35〜45℃にて３時間かけ
て滴下し、滴下終了後、65〜70℃にて１時間反応を行な
った。反応終了後、実施例１と同様にして精製し、モノ
エステル93wt％、ジエステル6wt％、トリエステル1wt％
の混合物251gを得た。この混合物を抽出剤として用いて
実施例１と同様の条件で抽出を行ない、ガリウム、コバ
ルト、ウラン（VI）、アンチモンの抽出率を求めた。結
果を第１表に示す。
実施例６ 実施例１と同様の装置にオルトリン酸換算値が103.6
％の正リン酸209g、ｎ−ヘキサン480gを入れ、ドデシル
グリシジルエーテル251gを実施例５と同様にして反応せ
しめた。反応終了後、実施例１と同様にして精製し、モ
ノエステル8wt％、ジエステル87wt％、トリエステル5wt
％の混合物271gを得た。この混合物を抽出剤として用い
て実施例１と同様の条件で抽出を行ない、ガリウム、コ
バルト、ウラン（VI）、アンチモンの抽出率を求めた。
結果を第１表に示す。
％の正リン酸209g、ｎ−ヘキサン480gを入れ、ドデシル
グリシジルエーテル251gを実施例５と同様にして反応せ
しめた。反応終了後、実施例１と同様にして精製し、モ
ノエステル8wt％、ジエステル87wt％、トリエステル5wt
％の混合物271gを得た。この混合物を抽出剤として用い
て実施例１と同様の条件で抽出を行ない、ガリウム、コ
バルト、ウラン（VI）、アンチモンの抽出率を求めた。
結果を第１表に示す。
実施例７ 実施例１と同様の装置にオルトリン酸換算値が105％
の強リン酸150gとトルエン420gを入れ、オクチルグリシ
ジルエーテル275gを実施例５と同様にして反応せしめ
た。反応終了後、実施例１と同様にして精製し、モノエ
ステル2wt％、ジエステル10wt％、トリエステル88wt％
の混合物308gを得た。この混合物を抽出剤として用いて
実施例１と同様の条件で抽出を行ない、ガリウム、コバ
ルト、ウラン（VI）、アンチモンの抽出率を求めた。結
果を第１表に示す。
の強リン酸150gとトルエン420gを入れ、オクチルグリシ
ジルエーテル275gを実施例５と同様にして反応せしめ
た。反応終了後、実施例１と同様にして精製し、モノエ
ステル2wt％、ジエステル10wt％、トリエステル88wt％
の混合物308gを得た。この混合物を抽出剤として用いて
実施例１と同様の条件で抽出を行ない、ガリウム、コバ
ルト、ウラン（VI）、アンチモンの抽出率を求めた。結
果を第１表に示す。
比較例１ リン酸ジ−２−エチルヘキシルの50mg/ヘキサン溶
液を有機相として用い、実施例１と同様にして抽出を行
なってガリウム、コバルト、ウラン（VI）、アンチモン
の抽出率を求めた。結果を第１表に示す。
液を有機相として用い、実施例１と同様にして抽出を行
なってガリウム、コバルト、ウラン（VI）、アンチモン
の抽出率を求めた。結果を第１表に示す。
比較例２ リン酸トリ−ｎ−ブチル（TBP）（100％）を有機相と
して用いて実施例１と同様にして抽出を行ない、ガリウ
ム、コバルト、ウラン（VI）、アンチモンの抽出率を求
めた。結果を第１表に示す。
して用いて実施例１と同様にして抽出を行ない、ガリウ
ム、コバルト、ウラン（VI）、アンチモンの抽出率を求
めた。結果を第１表に示す。
〔発明の効果〕 以上説明したように本発明溶媒抽出剤は従来のリン酸
誘導体系の溶媒抽出剤に比して希少元素の抽出能に優
れ、例えば海水中よりウランを抽出分離する際の抽出剤
としての利用が可能であるとともに、希少元素以外の元
素に対しても抽出能に優れている。また従来の抽出剤よ
りも金属の種類によっては抽出速度が大きく、効率のよ
い抽出を行ない得る等の効果を有する。
誘導体系の溶媒抽出剤に比して希少元素の抽出能に優
れ、例えば海水中よりウランを抽出分離する際の抽出剤
としての利用が可能であるとともに、希少元素以外の元
素に対しても抽出能に優れている。また従来の抽出剤よ
りも金属の種類によっては抽出速度が大きく、効率のよ
い抽出を行ない得る等の効果を有する。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （ただしＲはR1CH2−、R2OCH2−で示される基のいずれ
かよりなり、R1は水素又は炭素数１〜29のアルキル基又
はアルケニル基、R2は炭素数１〜29のアルキル基、ｎは
１〜３の整数） で示される溶媒抽出剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61146628A JPH0819493B2 (ja) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | 溶媒抽出剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61146628A JPH0819493B2 (ja) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | 溶媒抽出剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS634027A JPS634027A (ja) | 1988-01-09 |
| JPH0819493B2 true JPH0819493B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=15412032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61146628A Expired - Fee Related JPH0819493B2 (ja) | 1986-06-23 | 1986-06-23 | 溶媒抽出剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819493B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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1986
- 1986-06-23 JP JP61146628A patent/JPH0819493B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JPS634027A (ja) | 1988-01-09 |
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