JPH08196237A - Ｄｈａ高含有畜肉加工製品の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 ドコサヘキサエン酸を含有する脂質、可食性
界面活性剤および可食性ゾル物質を、畜肉に添加するこ
とを特徴とするドコサヘキサエン酸高含有畜肉加工製品
の製造方法。 【効果】 従来にはない高濃度でＤＨＡを含有せしめる
ことができ、しかも風味が優れたＤＨＡ含有の畜肉加工
製品を製造できる。これにより少量の畜肉加工製品の摂
取で十分量のＤＨＡを摂取することができ、食生活を楽
しみながらＤＨＡの好ましい生理作用が期待できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ドコサヘキサエン酸を
含有する脂質を添加した畜肉加工製品の製造方法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】ドコサヘキサエン酸は（以下、ＤＨＡと
略称することがある）、多価不飽和脂肪酸の一種で魚類
の脂質中に多く含まれていることが知られている。ＤＨ
Ａには血小板凝集抑制作用、血中中性脂肪低下作用、血
中コレステロール低下作用、制癌作用、脳機能向上効果
等の種々の生理活性機能があることが知られている。

【０００３】通常ＤＨＡは、グリセリンとのエステルで
あるグリセリドの形態で存在することが多く、また、ヒ
トの消化器官での吸収においては、このグリセリドの形
態の方が、ＤＨＡのエチルエステルの場合よりも優れて
いることが知られている。（Ｌａｒｒｙ Ｄ．ｅｔ ａ
ｌ．，Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｂｉｏｐｈｙ
ｓｉｃａｌ ＲｅｓｅａｒｃｈＣｏｍｍｕｎｉｃａｔｉ
ｏｎｓ Ｖｏｌ．１５２，Ｎｏ．１，Ｐａｇｅ３２８−
３３５ （１９８８）） 従来日本人は、魚中心の食生活でこれらＤＨＡを自然に
摂取してきたが、最近の日本人の食生活は肉類中心の欧
米型に傾いており、それに伴いＤＨＡなど不飽和脂肪酸
の摂取不足による高血圧、心臓病等の循環器系疾患等が
増加して問題となっている。

【０００４】ＤＨＡを多く含む魚類の油脂は、安定に入
手可能であるが、その製造原料に由来する魚臭を伴うた
め、そのまま食品に添加するのは難しい（丸山一輝、Ｎ
ｅｗＦｏｏｄｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｙ Ｖｏｌ．３４，Ｎ
ｏ．１０，Ｐａｇｅ４９−５４（１９９２））。また、
ＤＨＡは６個の二重結合を持っている多価不飽和脂肪酸
であることから極めて酸化されやすく、酸化後はそれ自
身が不快な臭いや味を呈することも知られている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】前述の如くＤＨＡは、
魚臭や酸化による不快な臭いや味を呈するため、ＤＨＡ
ないしはＤＨＡを含有する組成物を単純に食品に添加す
ることはできず、ましてや、十分量のＤＨＡを食品より
摂取させるためには、これらの不快感がさらに増大し、
食生活本来の楽しみ、即ち食品の風味等を味わうことを
しばしば犠牲にせざるをえなかった。

【０００６】肉類中心の食生活においても十分量のＤＨ
Ａを摂取できるようにするためには、畜肉加工製品その
ものにＤＨＡを添加するのが最も良い方法である。従
来、ＤＨＡを単に畜肉加工製品に添加する方法は知られ
ている（特開平６−２９２５３４公報）が、この技術に
おいては、ＤＨＡの含有率の上限は原料となる畜肉に対
し３重量％であり、それ以上の添加では製品の外観、風
味とも低下してしまうことが明かであり、ＤＨＡの含有
率としては必ずしも満足できるものではなかった。ＤＨ
Ａを主としてＤＨＡを含有する畜肉加工製品から摂取す
る場合を想定すれば、当然により高いＤＨＡ含有率の畜
肉加工製品の提供が望まれていた。したがって本発明
は、食品本来の風味を損なうことなく、ＤＨＡを高濃度
に含有した畜肉加工製品の製造方法の提供を課題とす
る。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を達成せんとして鋭意検討を重ねた結果、ＤＨＡを含有
する脂質と水とを可食性界面活性剤および可食性ゾル物
質で乳化してなる乳化組成物を畜肉に添加することによ
り従来より脂質の添加量を増加させても脂質の製品中の
分離と不均一な分散を防止し得、しかもこのようにして
得られた畜肉加工製品は本来の畜肉加工製品の風味と遜
色ないものであるという知見を得て、本発明を完成した
ものである。

【０００８】即ち本発明は、ドコサヘキサエン酸を含有
する脂質、可食性界面活性剤および可食性ゾル物質を、
畜肉に添加することを特徴とするドコサヘキサエン酸高
含有畜肉加工製品の製造方法である。本発明でドコサヘ
キサエン酸を含有する脂質（これらをＤＨＡＬと略記す
ることがある）としては、ドコサヘキサエン酸を構成脂
肪酸とする脂質や、遊離または塩となったドコサヘキサ
エン酸を意味し、通常は、ドコサヘキサエン酸を構成脂
肪酸とする脂質が好ましく、この場合の脂質としては、
グリセリドやリン脂質等の生体内に存在する脂質が好ま
しく、さらに好ましい例としてはグリセリドが挙げられ
る。また、グリセリドとしては、トリグセリド、ジグリ
セリド、モノグリセリドが挙げられが、本願において
は、これらのグリセリドを構成する脂肪酸（構成脂肪
酸）の少なくとも一つがドコサヘキサエン酸となったも
のが例示される。また、ＤＨＡＬの他に、通常の可食性
油脂を使用することもでき、後述の乳化時において加え
ることもできる。

【０００９】本発明で使用されるＤＨＡＬは、その中の
ＤＨＡ含有量が３０重量％以上であることが好ましく、
６０重量％以上あることがさらに好ましい。通常ＤＨＡ
Ｌとして簡便に利用し得る脂質は、海産動物油脂、例え
ばイカ油、オキアミ油、カツオ油、サバ油、サンマ油、
タラ肝油、マグロ油等に由来するものが例示されるが、
マグロまたはカツオの眼か脂肪由来のものが好ましく、
またＤＨＡを高度に精製濃縮したものが食品の風味を低
下させずに多くのＤＨＡを含有させることができ都合が
よい。

【００１０】通常、ＤＨＡとして３０重量％以上を含有
する脂質を調製する方法としては、脱酸、脱色した上記
原料由来の油をウインタリングまたは蒸留により濃縮し
た後、脱溶剤、脱臭する方法が挙げられるが、より簡便
には市販品であるハリマ化成株式会社製のＤＨＡー３０
Ｍ、ＤＨＡ−３５Ｍ、ＤＨＡ−３７Ｍ あるいは日本化
学飼料株式会社製のＤＨＡ−３０Ｇ、ＤＨＡ−３５Ｇ、
ＤＨＡ−３８Ｇ等を利用すればよい。

【００１１】さらに、ＤＨＡ含有率６０重量％以上の脂
質においても、総グリセリド（トリグリセリド、ジグリ
セリド、モノグリセリドの総量）に対する、ジグリセリ
ドとモノグリセリドの合計量が８０重量％以上であるＤ
ＨＡＬや、モノグリセリドとジグリセリドの合計量に対
するジグリセリドの比率が７０重量％以上のＤＨＡＬを
使用すると効果はより顕著であり特に好ましい。

【００１２】このＤＨＡ含有率６０重量％以上、且つモ
ノグリセリド、またはモノグリセリドおよびジグリセリ
ドを高い比率で含有するＤＨＡＬの製造法としては、例
えばＤＨＡを豊富に含む天然油脂を、ＤＨＡに対して基
質特異性の低いリパーゼを用いてＤＨＡ以外の脂肪酸を
選択的に加水分解する方法により調製できる。リパーゼ
としてはキャンディダ・シリンドラセ由来の酵素（例え
ばシグマ社製 カタログＮＯ．Ｌ８５２５）やキャンデ
ィダ・リポリティカ（ＡＴＣＣ ３４０８８）由来の酵
素が好ましい。上記酵素で加水分解する反応は、酵素の
活性を発現するのに十分な量の水の存在下で行うが、そ
の量は、例えば油脂に対して１−３００重量％が挙げら
れ、また４０−１００重量％程度が好ましい例として挙
げられる。前記酵素の使用量は原料油脂中のＤＨＡ含有
率、反応温度、反応ｐＨ、反応時間によっても適宜選択
することができるが、通常は油脂１ｇあたり約１０ユニ
ット（Ｕ）以上、好ましくは５０Ｕ以上が例示され、上
限については経済的な必要性から判断することができ、
特に限定されないが、通常は１０００Ｕ程度、好ましく
は３００Ｕ程度が例示される。反応温度はリパーゼが失
活しない範囲であれば特に限定されないが、通常は２０
℃以上、好ましくは２５℃以上が例示され、上限として
は通常は６０℃以下、好ましくは４０℃以下が例示され
る。

【００１３】また、反応媒体としては、水の他、緩衝液
や、場合によっては該反応を阻害しない水性有機溶媒を
使用してもよく、ｐＨとしては通常、７から９までの範
囲が例示され、特に好ましくはｐＨ７．５−８．５が挙
げられる。さらに加水分解の反応を速めるためにカルシ
ウムやマグネシウム等の２価の金属イオンを反応液に添
加することも可能であり、特にカルシウムイオンが好ま
しい。その濃度は通常１０−５００ｍＭの範囲が例示さ
れ、さらに１５０−２５０ｍＭが好ましい例として挙げ
られる。該酵素反応は空気雰囲気下で行ってもよいが、
ＤＨＡが酸化されやすいことから、一般的に窒素やアル
ゴンガス等の不活性ガスの雰囲気下、あるいは酸素を制
限した雰囲気下で反応せしめることが好ましい。

【００１４】上記の酵素は、原料として用いたＤＨＡＬ
に含まれるＤＨＡエステルをほとんど加水分解しないか
もしくは加水分解してもその程度はきわめて低い。上記
の酵素を用いることにより、ＤＨＡ以外の脂肪酸は優先
的に加水分解されるためにこれを除去し、未分解で残存
するグリセリドを分離回収すればＤＨＡを高濃度に含有
するグリセリドが調製され、特にこのグリセリドは、ジ
グリセリド、モノグリセリドを主成分とする。

【００１５】上記の反応液よりグリセリド画分を採取す
る方法としては通常行われているアルカリ脱酸法、水蒸
気蒸留法、イオン交換樹脂による分画、分子蒸留、吸着
クロマト等の手段を利用すればよく特にその方法は問わ
ない。本発明においてＤＨＡＬ中の遊離脂肪酸の含有率
は、通常０．５重量％以下であることが好ましいが、畜
肉加工製品の製造に際し、必要により遊離脂肪酸をあら
ためて加えることもあり、特に限定されるものではな
い。

【００１６】本発明で言うＤＨＡは以下のようにして定
量すればよい。 ＜ＤＨＡＬ中の総ＤＨＡの定量＞約１２５ｍｇの試料を
５０ｍｌのナス型フラスコにとり０．５Ｎメタノール性
水酸化ナトリウム４ｍｌを添加し冷却器を付けて水浴上
で均一な溶液になるまで加熱（５〜１０分）してケン化
する。冷却器上部より三フッ化ホウ素錯体メタノール溶
液を５ｍｌ添加し２分加熱してメチルエステル化する。
次いでヘキサン４ｍｌを添加し１分加熱後冷却し、飽和
食塩水を加えてメチルエステルをヘキサン層へ抽出す
る。上層のヘキサン層の１．０μｌをガスクロマトグラ
フィーに供する。面積百分率法では内部標準物質は不要
であるが脂肪酸絶対量を求めるときには内部標準として
リグノセリン酸を使用する。

【００１７】ガスクロマトグラフィーの条件は以下のと
うりである。 機器：島津製作所製 ＧＣ−１２Ａ，カラムサイズ：内
径３ｍｍ，長さ２ｍ、充填剤：液相；ジエチレングリコ
ールサクシネート１０％、担体；Ｃｈｒｏｍｏｓｏｒｂ
Ｗ・ＡＷ・ＤＭＣＳ ６０・８０ｍｅｓｈキャリヤー
ガス：窒素、流量３０ｍｌ／分、検出器：ＦＩＤ、カラ
ム温度：２００℃、注入部温度：２５０℃、検出部温
度：２５０℃ ＜ＤＨＡＬ中の遊離ＤＨＡの定量＞ケン化操作を行わず
に直接メチルエステル化してヘキサンで抽出し、前記の
＜ＤＨＡＬ中の総ＤＨＡの定量＞の条件でガスクロマト
グラフィーに供し、同様に測定する。

【００１８】畜肉加工製品中の総ＤＨＡの定量、遊離Ｄ
ＨＡの定量、ＤＨＡを構成脂肪酸とする脂質に由来する
ＤＨＡ量の定量等を行うときには、上記の測定法を適宜
利用すればよいが、具体的に示すとすれば、例えば以下
の通りである。 ＜畜肉加工製品中の総ＤＨＡの定量＞試料を破砕した
後、試料に対し約５倍容のクロロホルムーメタノール
（２：１）を加え振とう混合して濾液を分離、これを数
回くりかえして集めた抽出液を濃縮する。さらに減圧下
にメタノールとクロロホルムを蒸発除去する。得られた
画分につき、＜ＤＨＡＬ中の総ＤＨＡの定量＞と同様の
操作を行う。内部標準としてリグノセリン酸を使用す
る。

【００１９】＜畜肉加工製品中の遊離ＤＨＡの定量＞前
記のクロロホルムーメタノール抽出液の溶媒を蒸発除去
した画分につき＜ＤＨＡＬ中の遊離ＤＨＡの定量＞と同
様の操作を行う。内部標準としてリグノセリン酸を使用
する。なお、ＤＨＡを構成脂肪酸とする脂質に由来する
ＤＨＡ量は、前記の＜畜肉加工製品中の総ＤＨＡの定量
＞と＜畜肉加工製品中の遊離ＤＨＡの定量＞の測定値の
差引により計算される。

【００２０】本発明で畜肉加工製品とは牛、豚、羊、
鶏、あひるなどの肉、臓器などの畜肉を加工して得られ
た製品であれば特に限定されるものではないが、例え
ば、細断練り合わせて整形された後、焼成されて得られ
るソーセージ、ハンバーグ等の畜肉練り製品など、ロー
スやバラの肉部位の単身にピックル液を注入して味付け
した後、焼成され、または場合によっては焼成せずに得
られるハム、ベーコン等の畜肉単身製品などが挙げられ
る。また、加熱焼成はされないものの、香辛料や調味料
で味付けした上に酸化防止を目的にアスコルビン酸また
はトコフェロール等を添加したピックル液をこれらの畜
肉に注入した加工肉や牛脂を溶解して脂肪分の少ない牛
肉に霜降り状に注入した人工霜降り牛肉も本発明の畜肉
加工製品の例として挙げられる。

【００２１】本発明でこれらの畜肉加工製品を製造する
に際しては、ＤＨＡＬを、可食性界面活性剤と可食性ゾ
ル物質の共存下で乳化せしめた乳化組成物を畜肉に添加
して製造される。可食性界面活性剤としては食品に添加
可能なものであれば、特に限定されるものではないが、
通常はポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、
ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール酸エ
ステルおよびレシチンからなる群より選ばれる１種以上
のものが例示される（例えば食品添加物便覧（食品と科
学社発行）を参照）。

【００２２】可食性ゾル物質は、水溶液としたときに、
粘性の高いまたは高くなる物質であり可食性であれば特
に限定されないが、有機高分子が好ましく、例えばクズ
澱粉、小麦澱粉、デキストリンなどの澱粉系多糖類、ア
ラビアガム、ペクチン、グアラン、グアーガム、ローカ
ストビーンガム、アルギン酸およびその塩、寒天、カラ
ギーナン、コンニャク粉、キサンタンガムなどの非澱粉
系多糖類、脱脂粉乳、卵白などの高蛋白質含有食品、血
漿蛋白、乳清蛋白、小麦蛋白、大豆蛋白、カゼイン、カ
ゼインナトリウム、アルブミン、ゼラチンなどの蛋白
質、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリ
コール、繊維素グリコール酸ナトリウムまたはカルシウ
ム、澱粉グリコール酸ナトリウム、澱粉燐酸エステルナ
トリウム、ポリアクリル酸ナトリウム、メチルセルロー
スなどの合成糊料を具体例として挙げることができ、こ
れらを複数用いることもできる。この可食性ゾル物質に
より、乳化組成物の乳化安定性と離水防止の効果が向上
する。

【００２３】これらの原料や適当量の水から乳化組成物
を調製するに際しては、ホモゲナイザー等を用い、通常
の方法で予備乳化した後、例えば２００ｋｇ／ｃｍ² 程
度の圧力で本乳化することにより製造される。なおこの
際、ポリリン酸塩、ピロリン酸塩、メタリン酸塩などの
離水防止剤を添加してもよいし、ＤＨＡＬの酸化を防止
するためにトコフェロール、アスコルビン酸、茶カテキ
ン等の可食性酸化防止剤を添加してもよい。

【００２４】乳化組成物としてはＤＨＡＬと水が乳化し
ており、分離しないものであれば、Ｏ／Ｗ型乳化組成物
またはＷ／Ｏ型乳化組成物いずれでも特に限定されるも
のではないが、ピックル液中に溶解して畜肉組織中への
均一な分散注入を考える場合には、Ｏ／Ｗ型乳化物が好
ましい。通常ＤＨＡＬは液体として使用されることが多
いが、温度または種類またはその分子形態によっては固
体として使用されることもあり、固体のＤＨＡＬ微粒子
が水に分散している場合にも、本発明の乳化組成物に含
まれる。さらに、後々の取扱いの簡便さを目的として、
乳化組成物に粉末水飴、デキストランおよびアラビアガ
ム等の乾燥助剤を添加混合して、噴霧乾燥機、真空乾燥
機および真空凍結乾燥機等の乾燥装置により粉末にする
こともできる。

【００２５】乳化組成物を製造する場合の上記の構成成
分の配合比は、乳化組成物を１００重量部（以下、特に
指定しない限り部と略記する）に対しＤＨＡＬが、通常
１５〜６０部、好ましくは３０〜５０部、より好ましく
は４０〜５０部であり、可食性界面活性剤が０．１〜３
部、可食性ゾル物質は１〜１０部で、残りは水になる。
ＤＨＡＬの含有率は通常、１５部以上が好ましい。ＤＨ
ＡＬの配合比が大となるほどＤＨＡ含有率の低いＤＨＡ
Ｌを使用することができるが、通常はＤＨＡＬまたは油
脂分としての配合比を６０部以下とすることが好まし
い。

【００２６】このようにして得られたＤＨＡＬ含有の乳
化組成物を用いソーセージ、ハンバーグ等の畜肉練り製
品やハム、ベーコン等の畜肉単身製品を製造するために
は、一般的なこれら畜肉加工製品の製造方法を適用する
ことができ、本製造方法工程中に乳化組成物を適宜添加
すればよく、特に限定されるものではないが、通常は畜
肉練り製品の場合には挽き肉の練合工程において用いる
ことが好ましい。畜肉単身製品の場合はピックル液の製
造工程において予め乳化せしめた本発明の乳化組成物を
添加することが好ましく、またこれらすべての組成物を
混合してピックル液としたあと乳化せしめてよい。ピッ
クル液は通常畜肉単身に注入して用いられる。これらの
製造工程において、香辛料および調味料等を添加しても
よいし、畜肉自体の酸化防止を目的にトコフェロールお
よびアスコルビン酸等の酸化防止効果を有する食品添加
物を添加してもよい。さらに畜肉自体の離水防止と結着
力向上を目的として、例えばポリリン酸塩、ピロリン酸
塩、メタリン酸塩、粉末水飴、乳糖、および前記の乳化
組成物の構成成分である可食性ゾル物質の１種または２
種以上の物質を添加しても良い。この場合の可食性ゾル
物質はあくまでも畜肉自体の離水防止と結着力向上を目
的とするものであるが、可食性ゾル物質を使用した方
が、ＤＨＡＬの製品中の分散性はより均一になり好まし
い。

【００２７】畜肉原料または最終製品に対する乳化組成
物の添加量の下限は本願の目的とする高いＤＨＡ含有率
を満たす範囲であれば、使用するＤＨＡＬのＤＨＡ含有
率に応じて適宜調節することができる。一方、乳化組成
物添加量の上限は最終製品の外観と風味により決まり、
畜肉原料１００部に対し１００部、最終製品１００部に
対し５０部が通常である。さらに畜肉練り製品について
は畜肉原料１００部に対し７０部、最終製品１００部に
対し４０部、畜肉単身製品については畜肉原料１００部
に対し３０部、最終製品に対し２５部が好ましい例とし
て挙げられる。

【００２８】また、乳化組成物を用いて加熱処理をしな
い加工肉を製造する方法としては、特に限定されるもの
ではないが乳化組成物を直接肉に注入する方法と、畜肉
を切片にして練合して吸収させる方法を挙げることがで
きる。この際、畜肉の味付けを行うため香辛料および調
味料等を添加してもよいし、畜肉自体の酸化防止を目的
にトコフェロールおよびアスコルビン酸等の酸化防止効
果を有する食品添加物を添加してもよい。さらに畜肉自
体の離水防止と結着力向上を目的として、例えばポリリ
ン酸塩、ピロリン酸塩、メタリン酸塩、粉末水飴、乳
糖、および前記の乳化組成物の構成成分である可食性ゾ
ル物質の１種または２種以上の物質を添加しても良い。

【００２９】畜肉原料または最終製品に対する乳化組成
物の添加量の下限は本願の目的を満たす範囲であれば、
使用するＤＨＡＬのＤＨＡ含有率に応じて適宜調節する
ことができるが、最終製品においてＤＨＡとして３重量
％以上添加されていることが好ましい。一方、乳化組成
物添加量の上限は最終製品の外観と風味により決まり、
畜肉原料１００部に対し通常４０部、最終製品１００部
に対し通常２８部、好ましくは畜肉原料１００部に対し
３０部、最終製品１００部に対し２３部が例示される。

【００３０】斯くして得られた本発明の畜肉加工製品
は、ドコサヘキサエン酸を含有する脂質、可食性界面活
性剤および可食性ゾル物質を含有することを特徴とする
ドコサヘキサエン酸高含有畜肉加工製品であり、ＤＨＡ
を高濃度に含有することができ、また製品中のＤＨＡＬ
の均一な分散性およびその分散安定性の良好な、外観、
風味ともに優れた畜肉加工製品である。以下に、実施例
を挙げて、本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら
に限定されるものではない。

【００３１】

【実施例】

【００３２】

【参考例１】ＤＨＡ含有率３５重量％の油脂（日本化学
飼料株式会社製、商品名ＤＨＡ３５Ｇ）５０部にテトラ
グリセリン縮合リシノレイン酸エステル１部を添加した
ものを６０℃で加温融解した。同じく６０℃に加温した
水４２．８部にデカグリセリンモノステアレート１部、
カゼインナトリウム５部、カラギーナン０．１部、ポリ
リン酸ナトリウム０．１部を添加溶解した。この水溶液
をホモミキサーに入れ上記の加温融解した油脂を暫時添
加混合して予備乳化を行った。次いで、ホモジナイザー
により、２００ｋｇ／ｃｍ2の圧力で本乳化を行い、Ｏ
／Ｗ型のＤＨＡ含有乳化組成物１００部を得た。

【００３３】

【参考例２】０．２Ｍ塩化カルシウム、５％（ｗ／ｖ）
アラビアゴムから構成される水溶液にキャンディダ・シ
リンドラセ由来のリパーゼ（シグマ社製 カタログＮ
Ｏ．Ｌ８５２５）を３０ユニット／ｍｌになるように溶
解し、さらにＤＨＡ含有率３０重量％の精製油脂（日本
化学飼料株式会社製 商品名 ＤＨＡ−３０Ｇ）を１０
％（ｗ／ｖ）混合し４５℃で１５時間撹拌し、２Ｎ水酸
化ナトリウムで連続的にｐＨを８．２に調整しながら加
水分解反応を行った。反応終了液と等容量のヘキサンで
油脂を抽出し、遠心分離によりヘキサン層を回収した。
ヘキサン抽出液１容量部に対し、０．４容量部のアセト
ン、ついで０．２容量部の０．３Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液を加え室温で１時間撹拌した。遊離の脂肪酸が除去
されたグリセリドがヘキサン層に回収でき、溶媒を減圧
下で溜去して原料油脂に対し３５重量％の製品油脂が得
られた。本製品油脂のＤＨＡ含有率は６２重量％であ
り、イアトロスキャンを用いて測定したグリセリドの組
成は、トリグリセリド１０％、ジグリセリド６３％、モ
ノグリセリド２７％であった。このようにして調整した
ＤＨＡ含有率６２重量％の油脂を参考例１のＤＨＡ含有
率３５重量％の油脂の替わりに使用する以外は、参考例
１と全く同様にしてＯ／Ｗ型のＤＨＡ含有乳化組成物を
得た。

【００３４】

【実施例１】豚赤身肉５５部を挽肉機で挽肉にして、ソ
ーセージ加工において使用されるサイレントカッターに
入れ、参考例１で調製したＤＨＡ含有乳化組成物３８部
と氷水２．０６部とを高速カッテイングを行いながら添
加した。次に味付け用に白胡椒０．５部、グルタミン酸
ナトリウム１部、砂糖１部を添加し、酸化防止剤として
アスコルビン酸ナトリウム０．１部、トコフェロール
０．０２部を添加しさらに離水防止と結着力向上のた
め、ポリリン酸ナトリウム０．３部、亜硝酸ナトリウム
０．０２部およびカゼインナトリウムを２部添加して混
合し、ペースト状物を得た。このペースト状物をケーシ
ングに充填し、中心温度が７０℃になるまで、７８℃湯
浴中にて加熱した後、冷却し、ＤＨＡを豚肉１００部に
対し１２．０９部、最終製品に対し６．６５重量％含有
したソーセージ１００部を得た。

【００３５】

【比較例１】実施例１においてＤＨＡ含有乳化組成物３
８部と氷水２．０６部を使用する替わりに、ＤＨＡ含有
率３５重量％の油脂１９部と氷水２１．０６部を使用し
た以外は、実施例１と同様にしてＤＨＡを豚肉１００部
に対し１２．０９部、最終製品に対し６．６５重量％含
有したソーセージ１００部を得た。

【００３６】

【比較例２】参考例１において可食性ゾル物質であるカ
ゼインナトリウム５部とカラギーナン０．１部を使用せ
ず、その重量減少分を水で補った以外は参考例１と同様
にしてＤＨＡ含有乳化組成物１００部を得た。この乳化
組成物を実施例１で使用した乳化組成物と置き換えた以
外は実施例１と同様にしてＤＨＡを豚肉１００部に対し
１２．０９部、最終製品に対し６．６５重量％含有した
ソーセージ１００部を得た。

【００３７】

【比較例３】参考例１においてテトラグリセリン縮合リ
シノレイン酸エステル１部とデカグリセリンモノステア
レート１部の可食性界面活性剤を使用せず、その重量減
少分を水で補った以外は参考例１と同様にしてＤＨＡ含
有乳化組成物１００部を得た。この乳化組成物は不安定
で短時間のうちに油と水の分離が認められたが、そのま
まこの３８部を実施例１の乳化組成物と置き換え、それ
以外の条件は実施例１と同様にしてＤＨＡを豚肉１００
部に対し１２．０９部、最終製品に対し６．６５重量％
含有した ソーセージ１００部を得た。

【００３８】

【試験例１】実施例１および比較例１〜３で調製したＤ
ＨＡ含有ソーセージにつき製品中の油脂の分散性の目視
検査と１０人のパネラーによる風味の官能検査を実施
し、その結果を表１に示した。

【００３９】

【表１】

【００４０】実施例１の製品は製品中の油脂の分散性、
風味ともに良好であったが、比較例１〜３の製品は油脂
の分散性、風味とも不良であった。これによりＤＨＡ高
含有ソーセージを製造するためには可食性界面活性剤と
可食性ゾル物質の双方を添加した乳化組成物の使用が必
要であることが示された。

【００４１】

【実施例２】参考例１で得られたＤＨＡ含有乳化組成物
を使用する替わりに参考例２で得られたＤＨＡ含有乳化
組成物を使用する以外は、実施例１と同様にしてＤＨＡ
を豚肉１００部に対し２１．４２部、最終製品に対し１
１．７８重量％含有したソーセージを得た。このソーセ
ージは表１に示すとうり目視検査の結果油脂の分散性は
良好であり、官能検査による風味も良好であった。

【００４２】

【実施例３】参考例２で得られたＤＨＡ含有乳化組成物
３０部と、食塩３部、砂糖１部、亜硝酸ナトリウム０．
０６部、アスコルビン酸ナトリウム０．２部、ポリリン
酸ナトリウム１．２部、メタリン酸ナトリウム０．３
部、グルタミン酸ナトリウム０．５部、ビーフエキス
０．５部、カゼインナトリウム３部、乳精蛋白５部、大
豆蛋白３部、粉末水飴５．２４部、乳糖２部、および氷
水４５部を混合溶解しピックル液１００部を得た。

【００４３】次いで、豚ロース肉部位１００部に対し
て、ハム加工において使用されるインジェクションマシ
ーンを用いて、上記のＤＨＡ含有ピックル液を５０部注
入し、これを同じくハム加工において使用されるタンブ
リングマシーンに入れて、冷蔵真空下で２時間回転させ
てマッサージを行い、均一に豚ロース肉中に分散させた
後、ケーシングに充填し、スモークと中心温度が７０℃
になるまで加熱した後、冷却し、ＤＨＡを豚肉１００部
に対し４．６５重量部含有するロースハムを得た。な
お、スモークと加熱処理による水分蒸散のため、スモー
クと加熱処理前の重量の内およそ１０％が失われてお
り、前記の方法で最終製品中のＤＨＡを定量した結果、
その含有率は３．４５重量％であった。

【００４４】

【比較例４】ＤＨＡ含有率６２重量％の油脂（参考例２
参照）５０部にテトラグリセリン縮合リシノレイン酸エ
ステル１部を添加したものを６０℃で加温融解した。同
じく６０℃に加温した水４７．９部にデカグリセリンモ
ノステアレート１部、ポリリン酸ナトリウム０．１部を
添加溶解した。この水溶液をホモミキサーに入れ、上記
の加温融解した油脂を暫時混合して予備乳化を行った。
次いで、ホモジナイザーにより、２００ｋｇ／ｃｍ2の
圧力で本乳化を行い、Ｏ／Ｗ型のＤＨＡ含有乳化組成物
１００部を得た。

【００４５】この乳化組成物３０部と、食塩３部、砂糖
１部、亜硝酸ナトリウム０．０６部、アスコルビン酸ナ
トリウム０．２部、ポリリン酸ナトリウム１．２部、メ
タリン酸ナトリウム０．３部、グルタミン酸ナトリウム
０．５部、ビーフエキス０．５部、粉末水飴５．２４
部、乳糖２部および氷水５６部を混合溶解し、ピックル
液１００部を得た。実施例３においてピックル液をこの
可食性ゾル物質を使用しないピックル液に置き換える以
外は実施例３と同様にしてＤＨＡを豚肉１００部に対し
４．６５重量部含有するロースハムを得た。前記の方法
で最終製品中のＤＨＡを定量した結果、その含有率は
３．４９重量％であった。

【００４６】

【比較例５】比較例４においてＤＨＡ含有率６２重量％
の油脂を５０部使用する替わりに、この油脂を２５部使
用し、重量減少分を水で補う以外は比較例４と同様にし
てＤＨＡ含有乳化組成物１００部を得た。この乳化組成
物３０部を使用して、比較例４と同様の方法でＤＨＡを
豚肉１００部に対し２．３３部含有するロースハムを得
た。前記の方法で最終製品中のＤＨＡを定量した結果、
その含有率は１．７４重量％であった。

【００４７】

【比較例６】比較例４においてＤＨＡ含有率６２重量％
の油脂を５０部使用する替わりに、この油脂を１５部使
用し、重量減少分を水で補う以外は比較例４と同様にし
てＤＨＡ含有乳化組成物１００部を得た。この乳化組成
物３０部を使用して、比較例４と同様の方法でＤＨＡを
豚肉１００部に対し１．４０部含有するロースハムを得
た。前記の方法で最終製品中のＤＨＡを定量した結果、
その含有率は１．０５重量％であった。

【００４８】

【試験例２】実施例３および比較例４〜６で得られたＤ
ＨＡ含有ロースハムにつき製品中の油脂の分散性の目視
検査と１０人のパネラーによる風味の官能検査を実施
し、その結果を表２に示した。

【００４９】

【表２】

【００５０】これにより、可食性ゾル物質を使用した場
合は畜肉原料１００部に対しＤＨＡを４部以上添加する
ことができるが（最終製品に対し３重量％以上）、可食
性ゾル物質を使用しない場合はＤＨＡ添加率は畜肉原料
１００部に対し１．４部（最終製品に対し約１重量％）
が限度であることが示された。

【００５１】

【実施例４】牛肉のブロック１００部に対して、参考例
２で得られたＤＨＡ含有乳化組成物３０部をハム加工に
おいて使用されるインジェクションマシーンにより注入
し、これを同じくハム加工において使用されるタンブリ
ングマシーンに入れて冷蔵真空下で２時間回転させてマ
ッサージを行い均一に分散させた。得られた牛加工肉は
ＤＨＡを牛肉１００部に対し９．３部、最終製品に対し
７．１重量％と高濃度に含有しており、油脂の分散性も
良好であった。

【００５２】

【実施例５】参考例２で得られたＤＨＡ含有乳化組成物
３０部に味付け用として白胡椒１部、ビーフエキス２
部、グルタミン酸ナトリウム１部さらに酸化防止剤とし
てアスコルビン酸ナトリウム０．１部、トコフェロール
０．０２部を添加して、予め筋切りをした豚肉１００部
とともにタンブリングマシーンに入れ、冷蔵真空下で３
時間回転させて練合を行って豚肉組織中に吸収させた。
得られた豚加工肉はＤＨＡを豚肉１００部に対し９．３
部、最終製品に対し６．９重量％と高濃度に含有してお
り、油脂の分散性も良好であった。

【００５３】

【試験例３】毎日晩酌をしている４０代および５０代の
男性ボランティア４名（平均年齢４７才）に、実施例２
で調製したＤＨＡ含有率１１．７８重量％のソーセージ
を酒のつまみとして毎日１０ｇずつ１０日間摂取させ
た。このテストの間食事には全く制限をつけなかった。
テスト終了後各自の意見を述べてもらったところ、４名
とも摂取上なんら問題はなく、さらに続行したいと言う
ことであった。４名とも「この製品は酒のつまみとして
好適である」と述べ、内２名は「体調が良くなったよう
に感じる」と述べた。本ソーセージを１０ｇ摂取すると
１１７８ｍｇのＤＨＡが摂取でき、これだけでほぼ所要
摂取量を満たすことができた。

【００５４】

【発明の効果】本発明の製造方法によるＤＨＡ含有の畜
肉加工製品は、ＤＨＡを従来にはない高濃度で含有せし
めることができ、しかも風味が優れている。これにより
少量の畜肉加工製品の摂取で十分量のＤＨＡを摂取する
ことができ、食生活を楽しみながらＤＨＡの好ましい生
理作用が期待できる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ドコサヘキサエン酸を含有する脂質、可
   食性界面活性剤および可食性ゾル物質を、畜肉に添加す
   ることを特徴とするドコサヘキサエン酸高含有畜肉加工
   製品の製造方法。
2. 【請求項２】 ドコサヘキサエン酸を含有する脂質を、
   可食性界面活性剤と可食性ゾル物質の共存下で乳化せし
   めた乳化組成物を畜肉に添加することを特徴とする請求
   項１に記載のドコサヘキサエン酸高含有畜肉加工製品の
   製造方法。
3. 【請求項３】 ドコサヘキサエン酸を含有する脂質、可
   食性界面活性剤および可食性ゾル物質を含有することを
   特徴とするドコサヘキサエン酸高含有畜肉加工製品。