JPH08198890A - ７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体及びそれを有効成分とする抗アレルギー剤 - Google Patents

７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体及びそれを有効成分とする抗アレルギー剤

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JPH08198890A
JPH08198890A JP7062646A JP6264695A JPH08198890A JP H08198890 A JPH08198890 A JP H08198890A JP 7062646 A JP7062646 A JP 7062646A JP 6264695 A JP6264695 A JP 6264695A JP H08198890 A JPH08198890 A JP H08198890A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ1はＨ、アシル基、アルキル基、シクロアルキル
基、アルケニル基、又はアラルキル基、Ｒ2はＨ、アル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアラル
キル基、Ｒ3はグルコシル基、マンノシル基、ガラクト
シル基からなる群から選ばれる水酸基が保護された又は
未保護のグリコシル基）で表される７−グリコシロキシ
ベンゾピラン誘導体及びこれを有効成分とする抗アレル
ギー剤。 【効果】 遅延型アレルギーに対して高い効果を有する
新規化合物及び薬剤を提供できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ベンゾピラン誘導体の
７位水酸基と６炭糖誘導体とのグリコシル化反応により
得られる７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体に関す
るものであって、この化合物または生理学的に許容され
る塩は抗アレルギー剤として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、本発明に関わる７−グリコシロキ
シベンゾピラン誘導体のアグリコン部であるベンゾピラ
ン誘導体については、例えば本発明者らによるＷＯ９２
／１３８５２において、あるいは類似のベンゾピラン誘
導体としてはドナルド・ティー・ウイッテアクらのジャ
ーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー３１巻，１
４７７−１４４５頁、１９８８年（Donald.T.Witiak,
J.Med.Chem.,Vol.31,P.1474-1445,1988.）並びに米国特
許第４８４５１２１号等にその記載があるが、その７位
配糖体である７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体は
知られていない。加えて、本発明の７−グリコシロキシ
ベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩が
抗アレルギー作用を有することは全く知られていない。
【０００３】現在、市販されている抗アレルギー剤は薬
理効果、安全性及び吸収性において満足すべきものはな
く、抗アレルギー剤の開発研究は盛んに行われている。
例えば、抗アレルギー剤の代表例であるトラニラスト
（Tranilast：一般名）は、治療効果を得るため高用量
の投与が必要であるにも拘らずマウスの急性毒性値（Ｌ
Ｄ50）が７８０ｍｇ／ｋｇと低く、薬効量と毒性量が接
近しており安全域が狭く使用に際して注意を要する欠点
がある。またクロモグリク酸ナトリウム（Disodium Cro
moglicate:一般名）は、現在臨床において有効性が確認
されている著名な喘息治療薬であり、毒性の点では満足
出来るものの、消化管吸収性が極めて悪く噴霧吸入によ
り使用されている。しかもこれら既存の抗アレルギー剤
は即時型アレルギーには有効であるが、遅延型アレルギ
ーに対しては無効である。喘息、アトピー性皮膚炎を始
めアレルギー疾患は慢性化が大きな問題となっている
が、この慢性化に遅延型アレルギーが深く関与してい
る。従って、抗アレルギー剤としては即時型アレルギー
及び遅延型アレルギー両方に有効な薬剤が望まれる。ス
テロイド剤は即時型アレルギー及び遅延型アレルギー両
方に有効であるが周知のように極めて重篤な副作用を有
する。
【０００４】以上、現在報告されている多くの抗アレル
ギー剤は、遅延型アレルギーに対する治療作用を有せず
十分な治療効果が期待出来ない、又は安全域が狭く安全
性が低い、又は消化管吸収性が悪く投与方法が限られて
いる等の種々の問題点を有する。それ故、経口投与が可
能であり、低毒性かつ即時型及び遅延型アレルギーに効
力を有する薬剤の開発が強く望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】既に本発明者らはＷＯ
９２／１３８５２号により、ベンゾピラン誘導体並びに
それを有効成分とする抗アレルギー剤を提供している
が、本発明の目的は、上記の現状に鑑み、更に医薬品と
して有用な新規物質並びに低毒性かつ優れた効力を有す
る抗アレルギー剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、医薬品と
して更に有用な化合物を提供するため、ＷＯ９２／１３
８５２号によるベンゾピラン誘導体の７位水酸基と６炭
糖誘導体とのグリコシル体を多数合成し、それら化合物
の抗アレルギー作用及び安全性を検討した結果、下記一
般式（Ｉ）で表される７−グリコシロキシベンゾピラン
誘導体が極めて優れた抗アレルギー作用を有するととも
に、その毒性が低いことを見い出し、本発明を完成する
に至った。
【０００７】即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化３】
【０００９】（但し、式中、Ｒ1は水素原子、アシル
基、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、又
はアラルキル基であり、Ｒ2は、水素原子、アルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアラルキル
基であり、Ｒ3はグルコシル基、マンノシル基、ガラク
トシル基からなる群から選ばれる水酸基が保護された又
は未保護のグリコシル基である。）で表される７−グリ
コシロキシベンゾピラン誘導体、及びその生理学的に許
容される塩に関する。また、該化合物を有効成分とする
抗アレルギー剤に関する。
【００１０】本発明の一般式（Ｉ）において、Ｒ1は、
水素原子、アシル基、アルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、又はアラルキル基である。アシル基の例
としては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、イソブチリル基等で表されるアルカノイル基、ベ
ンゾイル基、あるいは置換基を有してもよいベンゾイル
基（例、ｐ−メトキシベンゾイル基、ｐ−メチルベンゾ
イル基、ｐ−クロロベンゾイル基、ｐ−ニトロベンゾイ
ル基等）等のアロイル基、メトキシカルボニル基、エト
キシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、等のア
シル基が挙げられる。好ましくはアルカノイル基であ
り、特に好ましくはアセチル基である。
【００１１】アルキル基の例としては、非環式のアルキ
ル基であれば、鎖状でも枝分かれしたアルキル基でも良
く、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、２−メチルペンチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基等が挙げられ、好ま
しくは炭素数１〜１２、より好ましくは炭素数１〜１０
のアルキル基が挙げられる。
【００１２】シクロアルキル基としては、側鎖のないも
のでも枝分かれしているものでもよく、例えばシクロプ
ロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオク
チル等の無置換のシクロアルキル基、４−メチルシクロ
ヘキシル、ジメチルシクロヘキシル等のアルキル置換体
が挙げられる。好ましくは、環を構成する炭素数もしく
は環を構成する炭素数と側鎖の炭素数の合計の炭素数が
５〜８のシクロアルキル基が挙げられる。特に好ましく
は４−メチルシクロヘキシルが挙げられる。
【００１３】アルケニル基の例としては、鎖状でも枝分
かれしたアルケニル基でも良く、例えば、ビニル基、プ
ロペニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル
基、オクテニル基、ノニル基、デセニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、ゲラニル基等が挙げられ、好ましく
は炭素数２〜１０、よりに好ましくは炭素数６〜１０の
アルケニル基が挙げられる。
【００１４】アラルキル基の例としては、水酸基の保護
基として用いられるものとして、無置換のベンジル基、
あるいは置換基を有するベンジル基（例、ｐ−メトキシ
ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジ
ル基、ｐ−ニトロベンジル基等）等が挙げられる。好ま
しくは無置換のベンジル基が挙げられる。
【００１５】また、一般式（Ｉ）において、Ｒ2は、水
素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基
又はアラルキル基である。アルキル基の例としては、鎖
状でも枝分かれしたアルキル基でも良く、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、
２−メチルペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシ
ル基、ドデシル基等が挙げられ、好ましくは炭素数１〜
１２、より好ましくは炭素数１〜１０のアルキル基が挙
げられる。シクロアルキル基としては、側鎖のないもの
でも枝分かれしているものでもよく、例えばシクロプロ
ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチ
ル等の無置換のシクロアルキル基、４−メチルシクロヘ
キシル、ジメチルシクロヘキシル等アルキル置換体が挙
げられる。好ましくは、環を構成する炭素数もしくは環
を構成する炭素数と側鎖の炭素数の合計の炭素数が５〜
８のものが挙げられる。特に好ましくは４−メチルシク
ロヘキシルが挙げられる。
【００１６】アルケニル基の例としては、鎖状でも枝分
かれしたアルケニル基でも良く、例えば、ビニル基、プ
ロペニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル
基、オクテニル基、ノニル基、デセニル基、３−メチル
−２−ブテニル基、ゲラニル基等が挙げられ、好ましく
は炭素数２〜１０、特に好ましくは炭素数６〜１０のア
ルケニル基が挙げられる。
【００１７】アラルキル基の例としては、水酸基の保護
基として用いられるものとして、無置換のベンジル基、
あるいは置換基を有するベンジル基（例、ｐ−メトキシ
ベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジ
ル基、ｐ−ニトロベンジル基等）等が挙げられる。好ま
しくは無置換のベンジル基が挙げられる。
【００１８】また一般式（Ｉ）において、Ｒ3で表され
るグリコシル基としては、グルコシル基、マンノシル
基、ガラクトシル基であり、これらグリコシル基の結合
に関与しない水酸基の全部又は一部が保護基により保護
されていても、されていなくてもどちらでも良い。一般
に糖類には、Ｄ体、Ｌ体の立体異性体が知られている
が、これらの異性体も本発明の中に含まれる。グリコシ
ル基の原料となる６炭糖誘導体は、グルコース、マンノ
ース、ガラクトースであり、これらの水酸基の全部又は
一部が保護基により保護されていても、されていなくで
も良いが、未保護のグリコシル基がより好ましい。本発
明化合物である７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体
は、ベンゾピラン誘導体の７位にこれら６炭糖誘導体と
がグリコシド結合した化合物であり、このグリコシド結
合は、結合様式において、α結合型、β結合型の２種類
が考えられるが、本発明の７−グリコシロキシベンゾピ
ラン誘導体は、両方の結合様式を含む。
【００１９】保護基により保護されたグリコシル基につ
いては、保護基の種類として一般に糖類の保護基として
用いられるものを挙げることが出来、例えばアシル基、
アラルキル基等が好適である。ここでアシル基の例とし
ては、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基等で表されるアルカノイル基、ベン
ゾイル基、あるいは置換基を有するベンゾイル基（例、
ｐ−メトキシベンゾイル基、ｐ−メチルベンゾイル基、
ｐ−クロロベンゾイル基、ｐ−ニトロベンゾイル基等）
等のアロイル基、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基等のアルコキシカルボニル基等が挙げられ、好
ましくはアルカノイル基である。アラルキル基の例とし
ては、ベンジル基、あるいは置換基を有するベンジル基
（例、ｐ−メトキシベンジル基、ｐ−メチルベンジル
基、ｐ−クロロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基等）
等が挙げられる。好ましい保護基としてはベンジル基、
アセチル基が挙げられ、特に好ましい保護基としてはア
セチル基が挙げられる。
【００２０】好ましいグリコシル基はＲ1、Ｒ2の置換基
の種類によって異なるが、ガラクトース、グルコース、
マンノースの順で好ましい。また、保護されているのも
よりも、未保護のグリコシル基のほうがより好ましい。
【００２１】一般式（Ｉ）において、抗アレルギー活性
の点から、好ましい化合物としてはＲ1が水素原子、ア
ルキル基、シクロアルキル基、又はアルケニル基であ
り、Ｒ2が水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、
又はアルケニル基であり、Ｒ3はグルコシル基、ガラク
トシル基、マンノシル基である化合物が挙げられ、より
好ましくは、Ｒ1がアルキル基、シクロアルキル基、又
はアルケニル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3はグ
ルコシル基、ガラクトシル基、マンノシル基である化合
物が挙げられ、特に好ましくは、Ｒ1がアルキル基であ
り、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がグルコシル基である化
合物、Ｒ1がシクロアルキル基であり、Ｒ2が水素原子で
あり、Ｒ3がグルコシル基である化合物、Ｒ1がアルケニ
ル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がグルコシル基
である化合物、Ｒ1がアルキル基であり、Ｒ2が水素原子
であり、Ｒ3がガラクトシル基である化合物、Ｒ1がシク
ロアルキル基であり、Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がガラ
クトシル基である化合物、Ｒ 1がアルケニル基であり、
Ｒ2が水素原子であり、Ｒ3がガラクトシル基である化合
物が挙げられる。
【００２２】次に、本発明における７−グリコシロキシ
ベンゾピラン誘導体の製造方法の概略を説明する。即
ち、本発明における一般式（Ｉ）で表される７−グリコ
シロキシベンゾピラン誘導体は、例えば以下の（化４）
で示される反応経路に従って製造することができる（但
し、式中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3は前記と同じ意義を表し、Ｒ4は
６炭糖誘導体の水酸基の保護基として、アシル基、或い
は、アラルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す）。
【００２３】
【化４】
【００２４】まず、第一工程として、本発明者らによる
先願（ＷＯ９２／１３８５２）における、７−ヒドロキ
シベンゾピラン誘導体（１）と、一般式（２）で表され
るハロゲン化６炭糖誘導体とのグリコシル化反応を行な
う。これらのハロゲン化６炭糖誘導体は、公知の方法
（例えばL.J.Haynes,F.H.Newth,Adv.Carbohydr.Chem.,1
0.207(1955),W.Korytnyk,J.A.Mills,J.Chem.Soc,.1959,
636）により調整することが出来る。
【００２５】また、ここで用いられる原料のベンゾピラ
ン誘導体（１）は、本発明者らによるＷＯ９２／１３８
５２号に詳述された製造方法によって得ることができ
る。その概略を、以下の（化５）の反応経路に従って説
明する。
【００２６】
【化５】
【００２７】まず、2,4-ジヒドロキシアセトフェノン
（ａ）のヒドロキシル基をベンジル基で保護し（ｂ）と
する。次に炭酸ジメチルにより増炭反応を行いケトエス
テル体（ｃ）とし、更に過酸化ベンゾイルと反応させ
（ｄ）とする。ここでヒドロキシル基の保護基として用
いているベンジル基を水素化分解により脱保護し、酸で
処理する事によりベンゾイルオキシ体（ｅ）となる。こ
のベンゾイルオキシ体（ｅ）を、非水系で金属アルコキ
シドを用いる事によりベンゾイル基の脱離を行い、ベン
ゾピラン誘導体（ｆ）が得られる。また、Ｒ1のアシル
基として、ベンゾイル基以外のベンゾピラン誘導体
（１）を合成するためには、ベンゾピラン誘導体（ｆ）
の３位及び７位水酸基のアシル化を行った後、７位アシ
ル基の選択的な脱離により目的とする７−ヒドロキシ体
が得られる。
【００２８】４位がアルキル基、シクロアルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基で置換されているものを合成
するためには、上記反応にて得られたベンゾピラン誘導
体（ｆ）の３位及び７位の水酸基をアシル基により保護
した化合物について、４位水酸基のアルキル化、シクロ
アルキル化、アルケニル化、アラルキル化反応を行えば
よい。更に３位がアルキル基、シクロアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基で置換されているものを合成す
るためには、３位アシル基の選択的脱離により、３位水
酸基のアルキル化、シクロアルキル化、アルケニル化、
アラルキル化反応を行えばよい。このように適宜置換基
を導入することによりベンゾピラン誘導体（１）を得る
ことが出来る。
【００２９】こうして、得られたベンゾピラン誘導体
（１）と６炭糖糖誘導体（２）を用いて、公知のケーニ
ヒ−クノール法（Koenigs-Knorr法）により７位水酸基
をグリコシル化する。このグリコシル化反応では、反応
を促進させる物質として、銀塩を用いた公知のケーニヒ
−クノール法（Koenigs-Knorr法）にて行う事が出来る
が、銀塩としては酸化銀、炭酸銀等の銀類が好ましい。
【００３０】この反応においては、有機溶媒を反応溶媒
として用いるが、好ましい溶媒としては、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキ
サン等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミド等のアミド系溶媒、アセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル系溶媒が好適である。反
応が行われる温度は、−２０〜５０℃であるが、好まし
くは、０〜３０℃である。また、反応時間は、通常１〜
３０時間である。こうして、一般式（３）の７−グリコ
シロキシベンゾピラン誘導体が得られる。
【００３１】更に、グリコシル基の水酸基が未保護の化
合物を合成する場合は、第２工程として、６炭糖部位の
脱ベンジル化、あるいは脱アシル化反応による脱保護反
応を行なうが、これは通常の脱ベンジル化あるいは脱ア
シル化反応により行なわれる。即ち、脱ベンジル化の場
合には、水素ガス雰囲気下における金属触媒を用いた水
素化分解反応により行なわれる。
【００３２】用いられる金属触媒としては、パラジウ
ム、白金、プラチナ等の触媒を挙げることが出来るが、
触媒量は、一般式（３）で表される化合物に対して、１
〜１０重量％用いれば良い。水素ガスの気圧は、加圧下
で行なうことも出来るが、常圧でも反応は進行する。反
応には、通常溶媒を用いるが、用いられる溶媒として
は、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール等のアルコール系溶媒、ジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等の酢酸エステ
ル系溶媒が好ましい。反応は、−１０〜５０℃で進行す
るが、好ましい温度としては、０〜３０℃を挙げること
が出来る。反応は、通常１〜５時間で終了する。
【００３３】脱アシル化反応については、脱アシル化剤
として、塩基、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム等の水酸化物、ナトリウムメトキシ
ド、カリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリ
ウムエトキシド等のアルコラート系塩基と反応させるこ
とにより行なうことができる。ここで用いる反応溶媒と
しては、メタノール、エタノール、プロパノール等の低
級アルコール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン、ジオキサン等のエーテル系溶
媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等のアミド系溶媒等が好適である。反応温
度は、用いる反応試薬、反応溶媒によって異なり、−１
０〜５０℃が好適であるが、更に好ましくは、０〜３０
℃である。また、反応時間は、通常１〜５時間である。
【００３４】こうして得られる本発明に関わる７−グリ
コシロキシベンゾピラン誘導体の具体例としては、例え
ば、以下の化合物が挙げられる。 3, 4-ジヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-エトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-イソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-オクチルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
【００３５】3-シクロヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-
(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ヒドロキシ
-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン
-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ヒドロ
キシ-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(β-D
-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
【００３６】3, 4-ジヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-
グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-
D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-エトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-
グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-イソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-
グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-オクチルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン
【００３７】3-シクロヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ヒドロキシ
-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)
-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ヒドロ
キシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン
【００３８】3-プロピオニルオキシ-4-ベンジルオキシ-
7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-
β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-
β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-イソプロポキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-ブトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-
β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-デカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン
【００３９】3-シクロヘキシルオキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジルオ
キシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3, 4-ジベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グ
ルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン
【００４０】3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 3-エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-イソプロポキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ブトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-デカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン
【００４１】3-シクロヘキシルオキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジルオ
キシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3, 4-ジベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-
グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン
【００４２】3, 4-ジヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-
β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾ
イル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-
D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-エトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-
D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-イソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-
D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-オクチルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン
【００４３】3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
ベンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-
β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-
β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-イソプロポキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-ブトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-
β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-デカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
ベンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン
【００４４】3-シクロヘキシルオキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジルオ
キシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3, 4-ジベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-グ
ルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンジル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン
【００４５】3, 4-ジヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-エトキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-イソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-オクチルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
【００４６】3-シクロヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-
(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ヒドロキシ
-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン
-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ヒドロ
キシ-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(α-D
-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
【００４７】3, 4-ジヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-
マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-
D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-エトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-
マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-イソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-
マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-オクチルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン
【００４８】3-シクロヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ヒドロキシ
-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)
-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ヒドロ
キシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン
【００４９】3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-
α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-
α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-イソプロポキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-ブトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-
α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-デカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン
【００５０】3-シクロヘキシルオキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジルオ
キシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3, 4-ジベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マ
ンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン
【００５１】3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-イソプロポキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ブトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-デカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン
【００５２】3-シクロヘキシルオキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジルオ
キシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3, 4-ジベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-
マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン
【００５３】3, 4-ジヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-
α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾ
イル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-
D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-エトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-
D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-イソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-
D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-オクチルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン
【００５４】3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-
α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-
α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-イソプロポキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-ブトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-
α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-デカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン
【００５５】3-シクロヘキシルオキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジルオ
キシ-7-(テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3, 4-ジベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-α-D-マ
ンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン
【００５６】3, 4-ジヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピ
ラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクト
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-エトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-イソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-オクチルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクト
ピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
【００５７】3-シクロヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-
(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ヒドロキシ
-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ヒドロ
キシ-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラク
トピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(β-D
-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン
【００５８】3, 4-ジヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-
D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン 3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-エトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-イソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-オクチルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン
【００５９】3-シクロヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ヒドロキシ
-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ヒドロ
キシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-ベンジルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ヒドロキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン
【００６０】3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-
β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2
-オン 3-エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-
β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2
-オン 3-イソプロポキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ブトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-
β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2
-オン 3-ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-デカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン
【００６１】3-シクロヘキシルオキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジルオ
キシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3, 4-ジベンジルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガ
ラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン
【００６２】3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-イソプロポキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-ブトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-デカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン
【００６３】3-シクロヘキシルオキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジルオ
キシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシ
ルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3, 4-ジベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン
【００６４】3, 4-ジヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-
β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2
-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾ
イル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-
D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン 3-エトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-
D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン 3-イソプロポキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-ブトキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-
D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン 3-ヘキシルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-オクチルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-デカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン
【００６５】3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テト
ラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-
β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2
-オン 3-エトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-
β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2
-オン 3-イソプロポキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ブトキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-
β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2
-オン 3-ヘキシルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-オクチルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-デカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ウンデカニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-
ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン
【００６６】3-シクロヘキシルオキシ-4-ベンジルオキ
シ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオ
キシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジルオ
キシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)-4-ベンジ
ルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(3-ヘキセニルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-
O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 3-ゲラニルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3, 4-ジベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガ
ラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンジル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2H-1-ベンゾピラン-2-オン等や、
【００６７】3-ヒドロキシ-4-メトキシ-7-(β-D-グルコ
ピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-エトキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-イソプロポキシ-7-(β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ブトキシ-7-(β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-オクチルオキシ-7-(β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-デカニルオキシ-7-(β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(β-D-グルコピ
ラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン
【００６８】3-ヒドロキシ-4-シクロヘキシルオキシ-7-
(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2
-オン 3-ヒドロキシ-4-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)
-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオ
キシ)-7-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(β-D-グルコ
ピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(β-D-グルコピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7-(β-D
-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン
【００６９】3-アセトキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-アセトキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-
グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-
グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-アセトキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-アセトキシ-4-デカニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-アセトキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン
【００７０】3-アセトキシ-4-シクロヘキシルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2
Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)
-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)
-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオ
キシ)-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオ
キシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-アセトキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-
ベンゾピラン-2-オン
【００７１】3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ベンゾイルオキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ベンゾイルオキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ブトキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2
-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-デカニルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(テトラ-
O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7
-(テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2
Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン
【００７２】3-プロピオニルオキシ-4-メトキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-アセチ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(テ
トラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン
【００７３】3-アセトキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-
D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-
D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オ
ン 3-アセトキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-デカニルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-アセトキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7-(テト
ラ-O-ベンゾイル-β-D-グルコピラノシルオキシ)-2Ｈ-1
-ベンゾピラン-2-オン
【００７４】3-ヒドロキシ-4-メトキシ-7-(α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-エトキシ-7-(α-D-マンノピラノシルオ
キシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-イソプロポキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ブトキシ-7-(α-D-マンノピラノシルオ
キシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-オクチルオキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-デカニルオキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(α-D-マンノピ
ラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン
【００７５】3-ヒドロキシ-4-シクロヘキシルオキシ-7-
(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2
-オン 3-ヒドロキシ-4-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)
-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオ
キシ)-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(α-D-マンノ
ピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(α-D-マンノピラノ
シルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7-(α-D
-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン
【００７６】3-アセトキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-アセトキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-
マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-
マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-アセトキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-アセトキシ-4-デカニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-アセトキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン
【００７７】3-アセトキシ-4-シクロヘキシルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2
Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)
-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)
-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオ
キシ)-7-(α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(テトラ-O-ア
セチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-アセトキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7-(テト
ラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-
ベンゾピラン-2-オン
【００７８】3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ベンゾイルオキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-ベンゾイルオキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ブトキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2
-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-デカニルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(テトラ-
O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン
【００７９】3-ベンゾイルオキシ-4-(3-ヘキセニルオキ
シ)-7-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキ
シ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7
-(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2
Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン
【００８０】3-プロピオニルオキシ-4-メトキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-アセチ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(テ
トラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン
【００８１】3-アセトキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-
D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-α-
D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オ
ン 3-アセトキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-デカニルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-アセトキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7-(テト
ラ-O-ベンゾイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-2Ｈ-1
-ベンゾピラン-2-オン
【００８２】3-ヒドロキシ-4-メトキシ-7-(β-D-ガラク
トピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-エトキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-イソプロポキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ブトキシ-7-(β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-オクチルオキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-デカニルオキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(β-D-ガラクト
ピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン
【００８３】3-ヒドロキシ-4-シクロヘキシルオキシ-7-
(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン
-2-オン 3-ヒドロキシ-4-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)
-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピ
ラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオ
キシ)-7-(β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(β-D-ガラク
トピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-7-(β-D-ガラクトピラ
ノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-ヒドロキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7-(β-D
-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オ
ン
【００８４】3-アセトキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-
ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オ
ン 3-アセトキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-デカニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(テトラ-O-アセ
チル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン
【００８５】3-アセトキシ-4-シクロヘキシルオキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-
2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-(シス-4-メチルシクロヘキシルオキシ)
-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキ
シ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-(トランス-4-メチルシクロヘキシルオ
キシ)-7-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシル
オキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-アセトキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1
-ベンゾピラン-2-オン
【００８６】3-ベンゾイルオキシ-4-ヒドロキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-
2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ブトキシ-7-(テトラ-O-アセチル
-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン
-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-デカニルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(テトラ-
O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(テト
ラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-
ベンゾピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-ベンジルオキシ-7-(テトラ-O-ア
セチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-ベンゾイルオキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7
-(テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)
-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-オン
【００８７】3-プロピオニルオキシ-4-メトキシ-7-(テ
トラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-アセチ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(テ
トラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-
1-ベンゾピラン-2-オン 3-プロピオニルオキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-
アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン
【００８８】3-アセトキシ-4-メトキシ-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-エトキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-
D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン 3-アセトキシ-4-イソプロポキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイル-β-
D-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ-1-ベンゾピラン-2-
オン 3-アセトキシ-4-ヘキシルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-アセトキシ-4-オクチルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-アセトキシ-4-デカニルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-アセトキシ-4-ウンデカニルオキシ-7-(テトラ-O-ベン
ゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾ
ピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-(3-ヘキセニルオキシ)-7-(テトラ-O-ベ
ンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン 3-アセトキシ-4-ゲラニルオキシ-7-(テトラ-O-ベンゾイ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン 3-アセトキシ-4-(ｐ-メトキシベンジルオキシ)-7-(テト
ラ-O-ベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ)-2Ｈ
-1-ベンゾピラン-2-オン また、これらの生理学的に許容される塩も本発明に含ま
れる。ここでいう生理学的に許容される塩とは、例えば
上記に示される化合物のアルカリ付加塩であり、例え
ば、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カル
シウム塩、アンモニウム塩、無毒性のアミン塩等の無毒
の塩が挙げられる。これは公知の方法により製造出来、
これらの生理学的に許容される塩も本発明中に含まれ
る。
【００８９】本発明の７−アルコキシベンゾピラン誘導
体及びその生理学的に許容される塩（以下本発明化合物
と称する）は、後述の実施例が示すように、即時型及び
遅延型アレルギー反応を抑制する作用を有するので、抗
アレルギー剤として種々のアレルギー性疾患の治療又は
予防に有用である。本発明にいうアレルギー性疾患と
は、外因性又は内因性の抗原により生体の免疫機構が過
剰に活性化され生じるアレルギー性疾患であり、例え
ば、即時型喘息、遅延型喘息、気管支喘息、小児喘息、
アトピー性皮膚炎、アレルギー性皮膚炎、蕁麻疹、湿
疹、アレルギー性結膜炎、アレルギー性鼻炎、花粉症、
食物アレルギー、アレルギー性胃腸炎、アレルギー性大
腸炎、薬物アレルギー、接触性皮膚炎、自己免疫性疾患
等が挙げられる。
【００９０】本発明化合物を有効成分とする抗アレルギ
ー剤は、経口又は非経口投与（例えば静脈内投与、皮下
投与、経皮投与又は直腸内投与等）することが出来、投
与に際してはそれぞれの投与法に適した製剤形態に調製
することが出来る。かかる製剤は、その用途に応じて錠
剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤、トローチ剤、
舌下錠、坐剤、軟膏剤、注射剤、乳剤、懸濁剤、シロッ
プ剤等の製剤形態に調製することが出来る。これらの調
製に際しては、例えばこの種の薬剤に通常使用されてい
る無毒の賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、保存剤、酸
化防止剤、等張化剤、緩衝剤、コーティング剤、矯味
剤、溶解補助剤、基剤、分散剤、安定化剤、着色剤等の
添加剤を使用して公知の方法により製剤化することが出
来る。
【００９１】前記使用し得る無毒性の添加剤の具体例を
以下に列挙する。まず、賦形剤としては、でんぷん及び
その誘導体（デキストリン、カルボキシメチルスターチ
等）、セルロース及びその誘導体（メチルセルロース、
ヒドロキシプロピルメチルセルロース等）、糖類（乳
糖、白等、ブドウ糖等）、ケイ酸及びケイ酸塩類（天然
ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム）、炭酸塩
（炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸水素ナトリ
ウム等）、水酸化アルミニウム・マグネシウム、合成ヒ
ドロタルサイト、ポリオキシエチレン誘導体、モノステ
アリン酸グリセリン、モノオレイン酸ソルビタン等が挙
げられる。
【００９２】結合剤としては、でんぷん及びその誘導体
（アルファー化デンプン、デキストリン等）、セルロー
ス及びその誘導体（エチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルメチルセ
ルロース等）、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、
糖類（ブドウ糖、白糖等）、エタノール、ポリビニルア
ルコール等が挙げられる。
【００９３】崩壊剤としては、でんぷん及びその誘導体
（カルボキシメチルスターチ、ヒドロキシプロピルスタ
ーチ等）、セルロース及びその誘導体（カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、結晶セルロース、ヒドロキシ
プロピルメチルセルロース等）、炭酸塩（炭酸カルシウ
ム、炭酸水素カルシウム等）、トラガント、ゼラチン、
寒天等が挙げられる。
【００９４】滑沢剤としては、ステアリン酸、ステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、
ケイ酸及びその塩類（軽質無水ケイ酸、天然ケイ酸アル
ミニウム等）、酸化チタン、リン酸水素カルシウム、乾
燥水酸化アルミニウムゲル、マクロゴール等が挙げられ
る。
【００９５】保存剤としては、パラオキシ安息香酸エス
テル類、亜硫酸塩類（亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸ナ
トリウム等）、リン酸塩類（リン酸ナトリウム、ポリリ
ン酸カルシウム、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナ
トリウム等）、アルコール類（クロロブタノール、ベン
ジルアルコール等）、塩化ベンザルコニウム、塩化ベン
ゼトニウム、フェノール、クレゾール、クロロクレゾー
ル、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸ナトリウム、ソルビン
酸グリセリン、糖類等が挙げられる。
【００９６】酸化防止剤としては、亜硫酸塩類（亜硫酸
ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム等）、ロンガリッ
ト、エリソルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸、システイ
ン、チオグリセロール、ブチルヒドロキシアニゾール、
ジブチルヒドロキシトルエン、没食子酸プロピル、アス
コルビン酸パルミテート、ｄｌ−αートコフェロール等
が挙げられる。
【００９７】等張化剤としては、塩化ナトリウム、硝酸
ナトリウム、硝酸カリウム、デキストリン、グリセリ
ン、ブドウ糖等が挙げられる。緩衝剤としては、炭酸ナ
トリウム、塩酸、ホウ酸、リン酸塩（リン酸水素ナトリ
ウム等）等が挙げられる。
【００９８】コーティング剤としては、セルロース誘導
体（ヒドロキシプロピルセルロース、酢酸フタル酸セル
ロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレー
ト等）、セラック、ポリビニルピロリドン、ポリビニル
ピリジン類（ポリ-2-ビニルピリジン、ポリ-2-ビニル-5
-エチルピリジン等）、ポリビニルアセチルジエチルア
ミノアセテート、ポリビニルアルコールフタレート、メ
タアクリレート・メタアクリル酸共重合体等が挙げられ
る。
【００９９】矯味剤としては、糖類（ブドウ糖、白糖、
乳糖等）、サッカリンナトリウム、糖アルコール類等が
挙げられる。溶解補助剤としては、エチレンジアミン、
ニコチン酸アミド、サッカリンナトリウム、クエン酸、
クエン酸塩類、安息香酸ナトリウム、石鹸類、ポリビニ
ルピロリドン、ポリソルベート類、ソルビタン脂肪酸エ
ステル類、グリセリン、ポリプレングリコール、ベンジ
ルアルコール等が挙げられる。
【０１００】基剤としては、脂肪類（豚脂等）、植物油
（オリーブ油、ゴマ油等）、動物油、ラノリン酸、ワセ
リン、パラフィン、ロウ、樹脂、ベントナイト、グリセ
リン、グリコール油、高級アルコール類（ステアリルア
ルコール、セタノール等）等が挙げられる。
【０１０１】分散剤として、アラビアゴム、トラガン
ト、セルロース誘導体（メチルセルロース等）、ステア
リン酸ポリエステル類、セスキオレイン酸ソルビタン、
モノステアリン酸アルミニウム、アルギン酸ナトリウ
ム、ポリソルベート類、ソルビタン脂肪酸エステル類等
が挙げられる。最後に安定化剤としては、亜硫酸塩類
（亜硫酸水素ナトリウム等）、窒素、二酸化炭素等が挙
げられる。
【０１０２】また、かかる製剤中における本発明化合物
の含有量は、その剤型に応じて異なるが、一般に０．０
１〜１００重量％の濃度で含有している事が望ましい。
本発明の抗アレルギー剤の投与量は、対象とする人間を
はじめとする温血動物の種類、症状の軽重、医師の判断
等により広範囲に変える事が出来るが、一般に有効成分
として、経口投与の場合、体重１ｋｇ当たり１日に０．
０１〜２００ｍｇ、好ましくは、０．０１〜５０ｍｇ、
より好ましくは０．０５〜１０ｍｇ、非経口投与の場
合、体重１ｋｇ当たり１日に０．０１〜１０ｍｇ、好ま
しくは０．０１〜５ｍｇ投与する事が好ましい。また、
上記投与量は１日１回又は数回に分けて投与する事が出
来、患者の症状の軽重、医師の診断に応じて適宜変える
ことが出来る。
【０１０３】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に詳細に説明
する。 （参考例１） 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-アセトキシ-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン アルゴン雰囲気下、3-メトキシ-4-ヒドロキシ-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 8.11g (27.8 mmol) とベンジルブロ
マイド 5.71 g (33.4 mmol) をDMF 50 mlに添加し、撹
拌した。これに炭酸カリウム 4.61 g (33.4 mmol) を加
え、50 ℃にて2時間加熱反応した後、固形物を濾別し濾
液にベンゼン、水を添加し分液抽出した。ベンゼン層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られ
た残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (ベン
ゼン/酢酸エチル=7/3) にて精製し、標題化合物 3.50
g (収率=33 %) を得た。
【０１０４】1H-NMR (CDCl3, δ-TMS) ：7.67 (d, 1H,
J=8.8Hz), 7.40 (m, 5H), 6.82(d, 1H, J=8.8Hz), 6.78
(s, 1H), 5.45 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 2.32 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) ：1760, 1720, 1620, 1435, 1360, 122
0 元素分析値：C19H16O6として 計算値 (%) ：C 67.05; H 4.75; O 28.20 実測値 (%) ：C 67.15; H 4.63; O 28.22
【０１０５】（参考例２） 3-メトキシ-7-ヒドロキシ-4-ベンジルオキシ-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オン アルゴン雰囲気下、3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-ア
セトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 3.64 g (10.7 mmo
l) をメタノール 50 mlに懸濁し、氷冷下ナトリウムメ
トキシド0.58 g (10.7 mmol) を加え室温にて1時間撹拌
した。次いで、アンバーリスト-15 2.31 gを加え、室温
にて1時間撹拌した。その後、アンバーリスト-15を濾別
し濾液を濃縮、析出してきた結晶を濾集し標題化合物
2.59 g (収率=77 %) を得た。
【０１０６】1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) ：9.30 (bs, 1
H), 7.67 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.40 (m, 5H), 6.72(d, 1
H,J=8.8Hz), 6.78 (s, 1H), 5.45 (s, 2H), 3.78 (s, 3
H) IR (KBr, cm-1) ：3200, 1760, 1720, 1620, 1435, 136
0, 1220 元素分析値：C17H14O5として 計算値 (%) ：C 68.45; H 4.73; O 26.82 実測値 (%) ：C 68.25; H 4.73; O 27.02
【０１０７】（参考例３） 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オン アルゴン雰囲気下、4-ブトキシ-3,7-ジアセトキシ-2H-1
-ベンゾピラン-2-オン17.31g (51.79mmol) をメタノー
ル 170mlに懸濁し、氷冷下ナトリウムメトキシド2.66g
(49.20mmol) を加え３時間攪拌した。次いで、アンバー
リスト-15 22.36g(98.40mmol相当) を加え、室温にて１
時間攪拌した。アンバーリスト-15を濾別し濾液を濃
縮、得られた粗生成物をテトラヒドロフラン／ヘキサン
の混合溶液で再結晶し、標題化合物 12.87g (収率=85%)
を得た。
【０１０８】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：10.60 (s, 1
H), 7.64 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.87 (dd, 1H, J=2.4Hz,
J=8.8Hz), 6.75(d, 1H, J=2.4Hz), 4.42(t, 2H, J=6.2H
z), 2.33(s,3H),1.80〜1.70 (m, 2H), 1.55〜1.40 (m,
2H), 0.94 (t, 3H, J=7.4Hz) IR (KBr,cm-1) ：3200, 2950, 1760, 1690, 1620, 141
0, 1340 融点:164〜166℃ 元素分析値:C15H16O6として 計算値 (%) ：C 61.64;H 5.52;O 32.84 実測値 (%) ：C 61.60;H 5.53;O 32.87
【０１０９】（参考例４） 3-アセトキシ-4-ヘキシルオキシ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 4-ブトキシ-3,7-ジアセトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ンの代わりに、4-ヘキシルオキシ-3,7-ジアセトキシ-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン 30.00g (82.79mmol) を用いる
ほかは、参考例３と同様にして標題化合物 22.01g (収
率=83%) を得た。
【０１１０】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：10.63 (s, 1
H), 7.63 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.86 (dd, 1H, J=2.4Hz,
J=8.8Hz), 6.74(d, 1H, J=2.4Hz), 4.41(t, 2H, J=6.2H
z), 2.32(s,3H),1.80〜1.70 (m, 2H), 1.50〜1.25 (m,
4H), 0.87 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr,cm-1) ：3200, 2930, 1760, 1690, 1620, 141
0, 1340 融点：122〜124℃ 元素分析値：C17H20O6として 計算値 (%) ：C 63.74;H 6.29;O 29.97 実測値 (%) ：C 63.76;H 6.26;O 29.98
【０１１１】（参考例５） 3-アセトキシ-4-オクチルオキシ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベ
ンゾピラン-2-オン 4-ブトキシ-3,7-ジアセトキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ンの代わりに、4-オクチルオキシ-3,7-ジアセトキシ-2H
-1-ベンゾピラン-2-オン 30.00g (76.84mmol) を用いる
ほかは、参考例３と同様にして標題化合物 23.19g (収
率=87%) を得た。
【０１１２】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：10.62 (s, 1
H), 7.63 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.86 (dd, 1H, J=2.4Hz,
J=8.8Hz), 6.74(d, 1H, J=2.4Hz), 4.46(t, 2H, J=6.4H
z), 2.32(s,3H),1.80〜1.65 (m, 2H), 1.50〜1.10 (m,
6H), 0.85 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr,cm-1) ：3200, 2900, 1760, 1690, 1620, 141
0, 1340 融点：118〜120℃ 元素分析値：C19H24O6として 計算値 (%) ：C 65.50;H 6.94;O 27.55 実測値 (%) ：C 65.38;H 6.98;O 27.64
【０１１３】（実施例１） 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7- (テトラ-O-アセチル-
β-D-グルコピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物１） アルゴン雰囲気下、3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-ヒ
ドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 1.53 g (5.12 mmo
l) と2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-グルコピラノシ
ルブロミド 4.21 g (10.23 mmol) をアセトニトリル 20
mlに添加し、撹拌した。これに、酸化銀 1.19 g (5.12
mmol) 、モレキュラーシーブス４A 13.77gを加え室温に
て2時間攪拌後、固形物を濾別し濾液を濃縮した。得ら
れた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー (ベ
ンゼン/酢酸エチル=2:1) にて精製し、標題化合物
(１) 1.77 g (収率=55 %) を得た。
【０１１４】1H-NMR (CDCl3, δ-TMS) ：7.70 (d, 1H,
J=8.8Hz), 7.40〜7.20(m, 5H), 6.88(d, 1H, J=8.8Hz),
6.78 (s, 1H), 5.42 (s, 2H), 5.35〜5.25 (m, 2H), 5.
14 (t, 1H, J=8.0Hz), 4.93(d, 1H, J=8.0Hz), 4.28〜
4.21 (m, 2H), 3.85〜3.82(m,1H), 3.78 (s, 3H), 2.22
〜2.02 (m, 12H) IR (KBr, cm-1) ：1750, 1620, 1435, 1360, 1240 元素分析値：C31H32O14として 計算値 (%) ：C 59.23; H 5.09; O 35.68 実測値 (%) ：C 59.40; H 4.95; O 35.65
【０１１５】（実施例２） 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7- (テトラ-O-アセチル-β-D
-グルコピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物２） 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7- (テトラ-O-アセチル-
β-D-グルコピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-
オン (化合物１) 2.19 g (3.48 mmol) を酢酸エチル 2
0mlに溶解し、10 %パラジウム炭素 0.22 gを添加後反応
系内に水素ガスを導入し、室温にて2時間撹拌した。反
応終了後、パラジウム炭素を濾別し濾液を減圧濃縮し
た。得られた粗生成物をエーテルで洗浄し、標題化合物
(２) 1.59 g (収率=85 %) を得た。
【０１１６】1H-NMR (CDCl3, δ-TMS) ：10.50 (bs, 1
H), 7.70 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.88 (d, 1H, J=8.8Hz),
6.78(s, 1H), 5.35〜5.25 (m, 2H), 5.14 (t, 1H, J=8.
0Hz), 4.93(d,1H, J=8.0Hz), 4.28〜4.21 (m, 2H), 3.8
5〜3.82 (m, 1H), 3.78 (s,3H), 2.22〜2.02 (m, 12H) IR (KBr, cm-1) ：3250, 1750, 1620, 1435, 1360, 124
0 元素分析値：C24H26O14として 計算値 (%) ：C 53.53; H 4.83; O 41.64 実測値 (%) ：C 53.40; H 4.90; O 41.70
【０１１７】（実施例３） 3-メトキシ4-ヒドロキシ-7- (β-D-グルコピラノシルオ
キシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物３） アルゴン雰囲気下、3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7- (テト
ラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシルオキシ) -2H-1-
ベンゾピラン-2-オン (化合物２) 0.58 g (1.07 mmol)
をメタノール 12 mlに懸濁し、氷冷下ナトリウムメト
キシド 0.15 g(2.78 mmol) を加え室温にて1時間撹拌し
た。次いで、アンバーリスト-15 0.75g を加え、室温に
て1時間撹拌した。結晶が析出してくるので、多量のメ
タノールを加え溶解させ、アンバーリスト-15を濾別し
濾液を濃縮、析出してきた結晶を濾集し標題化合物
(３) 0.31 g (収率=77 %) を得た。
【０１１８】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：11.40(bs, 1
H), 7.67 (d, 1H, J=8.4Hz), 6.95 (s, 1H), 6.94(d, 1
H,J=8.4Hz), 4.98 (bs, 4H), 4.83 (d, 1H, J=7.6Hz),
3.85 (s, 3H),3.65(d, 1H, J=7.6Hz), 3.51(d, 1H,J=7.
6Hz), 3.41 (m, 1H), 3.31〜3.20 (m, 3H) IR (KBr, cm-1) ：3350, 1660, 1630, 1580, 1270 元素分析値：C16H18O10として 計算値 (%) ：C 51.89; H 4.90; O 43.21 実測値 (%) ：C 51.52; H 4.85; O 43.63
【０１１９】（実施例４） 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7- (テトラ-O-アセチル-
α-D-マンノピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物４） 2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-グルコピラノシルブ
ロミドの代わりに、2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-
マンノピラノシルブロミド 4.21 g (10.23 mmol)を用い
る他は実施例１と同様にして、標題化合物 (４) 1.88
g (収率=58 %) を得た。
【０１２０】1H-NMR (CDCl3, δ-TMS) ：7.67 (d, 1H,
J=8.4Hz), 7.40〜7.20(m, 5H), 6.95 (s, 1H), 6.94(d,
1H, J=8.4Hz), 6.00 (s, 1H), 5.55(m, 2H), 5.45 (s,
2H), 5.40 (m,1H), 4.23 (m, 2H), 4.15 (s, 1H), 3.75
(s, 3H), 2.22〜2.02 (m,12H) IR (KBr, cm-1) ：1750, 1620, 1435, 1360, 1240 元素分析値：C31H32O14として 計算値 (%) ：C 59.23; H 5.09; O 35.68 実測値 (%) ：C 59.40; H 5.15; O 35.45
【０１２１】（実施例５） 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7- (テトラ-O-アセチル-
β-D-ガラクトピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-
2-オン（化合物５） 2, 3, 4, 6-テトラ-O-アセチル-α-D-グルコピラノシル
ブロミドの替わりに、2,3, 4, 6-テトラ-O-アセチル-α
-D-ガラクトピラノシルブロミド4.21 g (10.23mmol) を
用いるほかは実施例１と同様にして、標題化合物 (５)
1.82 g (収率=56 %) を得た。
【０１２２】1H-NMR (CDCl3, δ-TMS) ：7.72 (d, 1H,
J=8.8Hz), 7.40〜7.20(m, 5H), 6.88(d, 1H, J=8.8Hz),
6.78 (s, 1H), 6.01 (s, 1H), 5.55(m, 2H), 5.45 (s,
2H), 5.40 (s,1H), 5.25〜5.16 (m, 1H), 4.20〜4.10
(m, 2H), 3.90 (s, 3H),2.22〜2.02 (m, 12H) IR (KBr, cm-1) ：1750, 1620, 1435, 1360, 1240 元素分析値：C31H32O14として 計算値 (%) ：C 59.23; H 5.09; O 35.68 実測値 (%) ：C 59.42; H 5.15; O 35.43
【０１２３】（実施例６） 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7- (テトラ-O-アセチル-α-D
-マンノピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物６） 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7- (テトラ-O-アセチル-
β-D-グルコピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物１） の代わりに、3-メトキシ-4-ベンジル
オキシ-7- (テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシル
オキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン (化合物４) を用
いるほかは実施例２と同様にして、標題化合物 (６)
0.321 g (収率=81 %) を得た。
【０１２４】1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) ：11.40 (bs,
1H), 7.67 (d, 1H, J=8.4Hz), 6.95(s, 1H), 6.94(d, 1
H,J=8.4Hz), 6.00 (s, 1H), 5.55 (m, 2H), 5.40(m, 1
H), 4.23(m, 2H),4.15 (s, 1H), 3.75 (s, 3H), 2.22〜
2.02 (m, 12H) IR (KBr, cm-1) ：3350, 1660, 1630, 1580, 1270 元素分析値：C24H26O14として 計算値 (%) ：C 53.53; H 4.83; O 41.64 実測値 (%) ：C 53.42; H 4.55; O 42.03
【０１２５】（実施例７） 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7- (テトラ-O-アセチル-β-D
-ガラクトピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物７） 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7- (テトラ-O-アセチル-
β-D-グルコピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-
オン（化合物１）の替わりに、3-メトキシ-4-ベンジル
オキシ-7- (テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシ
ルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン (化合物５) を
用いるほかは実施例２と同様にして、標題化合物 (７)
0.309 g (収率=78 %) を得た。
【０１２６】1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) ：11.40 (bs,
1H), 7.67 (d, 1H, J=8.4Hz), 6.95(s, 1H), 6.94(d, 1
H,J=8.4Hz), 4.85 (d, 1H, J=7.6Hz), 3.85 (s, 3H),
3.65 (d, 1H, J=7.6Hz), 3.51 (d, 1H, J=7.6Hz), 3.41
(m, 1H), 3.20〜3.40(m, 3H),2.22〜2.05 (m, 12H) IR (KBr, cm-1) ：3350, 1660, 1630, 1580, 1270 元素分析値：C24H26O14として 計算値 (%) ：C 53.53; H 4.83; O 41.64 実測値 (%) ：C 53.42; H 4.55; O 42.03
【０１２７】（実施例８） 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7- (α-D-マンノピラノシル
オキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物８） 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7- (テトラ-O-アセチル-β-D
-グルコピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物２）の代わりに、3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7-
(テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノシルオキシ) -
2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物６）を用いる他は実
施例３と同様にして、標題化合物 (８)0.310 g (収率=7
8 %) を得た。
【０１２８】1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) ：11.40 (bs,
1H), 7.67 (d, 1H, J=8.4Hz), 6.95(s, 1H), 6.94(d, 1
H,J=8.4Hz), 6.00 (s, 1H), 5.55(m, 2H), 5.40(m, 1
H), 4.98(bs, 4H),4.23 (m, 2H), 4.15 (s, 1H), 3.75
(s, 3H) IR (KBr, cm-1) ：3350, 1660, 1630, 1580, 1270 元素分析値：C16H18O10として 計算値 (%) ：C 51.89; H 4.90; O 43.21 実測値 (%) ：C 51.52; H 4.85; O 43.63
【０１２９】（実施例９） 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7- (β-D-ガラクトピラノシ
ルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物９） 3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7- (テトラ-O-アセチル-β-D
-グルコピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン
（化合物２）の代わりに、3-メトキシ-4-ヒドロキシ-7
- (テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキ
シ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン (化合物７) を用いる
他は実施例３と同様にして、標題化合物 (９) 0.295 g
(収率=74 %) を得た。
【０１３０】1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) ：11.25 (bs,
1H), 7.67 (d, 1H, J=8.4Hz), 6.95(s, 1H), 6.94(d, 1
H,J=8.4Hz), 5.00 (bs, 4H), 4.85 (d, 1H, J=7.6Hz),
3.85 (s, 3H),3.65 (d, 1H, J=7.6Hz), 3.51 (d, 1H, J
=7.6Hz), 3.41(m, 1H), 3.40〜3.20 (m, 3H) IR (KBr, cm-1) ：3350, 1660, 1630, 1580, 1270 元素分析値：C16H18O10として 計算値 (%) ：C 51.89; H 4.90; O 43.21 実測値 (%) ：C 51.65; H 4.85; O 43.50
【０１３１】（実施例１０） 3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7- (テトラ-O-ベンジ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン
-2-オン（化合物１０） 3-メトキシ-4-ベンジルオキシ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベン
ゾピラン-2-オンの代わりに3-アセトキシ-4-ベンジルオ
キシ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン1.00 g
(3.06 mmol) と2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-グル
コピラノシルブロミドの代わりに2,3,4,6-テトラ-O-ベ
ンジル-α-D-グルコピラノシルブロミド 2.70g (4.43 m
mol) を用いる他は実施例１と同様にして、標題化合物
（１０）1.52 g (収率=58 %) を得た。
【０１３２】1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) ：7.67(d, 1H,
J=8.8Hz), 7.60〜7.15(m, 25H), 6.88(d, 1H, J=8.8H
z),6.78 (s, 1H), 5.42 (s, 2H), 5.35〜5.25 (m, 2H),
5.20 (m, 8H),5.14(t, 1H, J=8.0Hz), 4.93 (d, 1H, J
=8.0Hz), 4.28〜4.21(m, 2H),3.85〜3.82 (m, 1H), 2.3
8 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) ：1760, 1640, 1600, 1450, 1380 元素分析値：C52H48O11として 計算値 (%) ：C 73.58; H 5.66; O 20.76 実測値 (%) ：C 73.53; H 5.78; O 20.69
【０１３３】（実施例１１） 3-アセトキシ-4-ヒドロキシ-7- (β-D-グルコピラノシ
ルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１１） アルゴン雰囲気下、3-アセトキシ-4-ベンジルオキシ-7-
(テトラ-O-ベンジルオキシ-β-D-グルコピラノシルオ
キシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１０）1.50
g (1.77mmol) をTHF 150mlに溶解させ、これに室温にて
10 %パラジウム炭素 0.150 gを加えた。次に反応系内の
アルゴンガスを減圧下に吸引後水素ガスを導入して置換
した後、室温にて２時間攪拌反応した。反応終了後、触
媒を濾別し、得られた濾液を減圧濃縮して粗生成物を得
た。これをテトラヒドロフラン／ヘキサンの混合溶液よ
り再結晶して、標題化合物 (１１) 0.662 g (収率=94
%)を得た。
【０１３４】1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) ：10.50 (bs,
1H), 7.70 (d, 1H, J=8.4Hz), 6.90〜6.70 (m, 2H), 5.
80(bs, 1H), 5.32 (d, 1H, J=7.2Hz), 5.19 (s, 1H),
5.02 (s, 1H),4.50 (s, 1H), 3.70〜3.10 (m, 6H), 2.3
3 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) ：3400, 1780, 1670, 1610, 1580, 127
0 元素分析値：C17H18O11として 計算値 (%) ：C 51.26; H 4.52; O 44.22 実測値 (%) ：C 51.27; H 4.51; O 44.22
【０１３５】（実施例１２） 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7- (テトラ-O-アセチル-β-D
-ガラクトピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物１２） アルゴン雰囲気下、3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-ヒドロ
キシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 11.74g (40.18mmol)
と2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-ガラクトピラノシ
ルブロミド 24.78g (60.27mmol) をアセトニトリル 360
mlに添加し、攪拌した。次にモレキュラーシーブス４
A、106gを加え３０分攪拌後、更に、酸化銀 11.17g (4
8.21mmol) を加え室温にて攪拌反応を行った。４時間
後、反応液中の固形物を濾過により除去した後、濾液を
減圧濃縮した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー (ヘキサン／酢酸エチル=2/1) にて精製
し、標題化合物 (１２) 13.00g (収率=52%) を得た。
【０１３６】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：7.77 (d, 1H,
J=8.8Hz), 7.11 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.05 (dd, 1H, J=
2.4Hz, J=8.8Hz), 5.66 (d, 1H, J=7.2Hz), 5.38 (d, 1
H, J=2.4Hz),5.30〜5.20(m, 2H), 4.52 (t, 1H, J=6.6H
z), 4.46(t, 2H, J=6.0Hz),4.11(d, 2H, J=6.0Hz), 2.3
4 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.05 (s, 3H),2.02 (s, 3
H), 1.96 (s, 3H), 1.80〜1.70 (m, 2H), 1.55〜1.40
(m,2H), 0.93 (t, 3H, J=3.6Hz) IR (KBr,cm-1) : 2950, 1750, 1630, 1370, 1240 元素分析値:C29H34O15として 計算値 (%) :C 55.95;H 5.50;O 38.55 実測値 (%) :C 55.84;H 5.58;O 38.58
【０１３７】（実施例１３） 3-アセトキシ-4-ヘキシルオキシ-7- (テトラ-O-アセチ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン
-2-オン（化合物１３） 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オンの代わりに、3-アセトキシ-4-ヘキシルオキ
シ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 12.86g (4
0.18mmol) と2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-ガラク
トピラノシルブロミドの代わりに、2,3,4,6-テトラ-O-
アセチル-α-D-グルコピラノシルブロミド24.78g (60.2
7mmol) を用いるほかは実施例１２と同様にして、標題
化合物 (１３) 13.58g (収率=52%) を得た。
【０１３８】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) :7.77 (d, 1H,
J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06 (dd, 1H, J=
2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74 (d, 1H, J=7.6Hz), 5.41 (t, 1
H, J=9.4Hz),5.13(dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04
(t, 1H, J=9.8Hz), 4.45 (t,2H, J=6.0Hz), 4.40〜4.10
(m, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.04 (s, 3H),2.03 (s, 3H),
2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 1.80〜1.70 (m, 2H),1.
50〜1.25 (m, 6H), 0.88 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr,cm-1) : 2950, 1750, 1620, 1370, 1240 融点:123〜125℃ 元素分析値:C31H38O15として 計算値 (%) :C 58.13;H 4.41;O 37.47 実測値 (%) :C 58.20;H 4.45;O 37.35
【０１３９】（実施例１４） 3-アセトキシ-4-ヘキシルオキシ-7- (テトラ-O-アセチ
ル-α-D-マンノピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン
-2-オン（化合物１４） 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オンの代わりに、3-アセトキシ-4-ヘキシルオキ
シ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 6.00g (1
8.73mmol) と2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-ガラク
トピラノシルブロミドの代わりに、2,3,4,6-テトラ-O-
アセチル-β-D-マンノピラノシルオキシブロミド11.55g
(28.10mmol) を用いるほかは実施例１２と同様にし
て、標題化合物 (１４) 3.66g (収率=30%) を得た。
【０１４０】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：7.78 (d, 1H,
J=8.8Hz), 7.30〜7.15 (m, 2H), 5.94 (s, 1H), 5.45
〜5.35 (m, 2H), 5.13 (t, 1H, J=10.0Hz), 4.45 (t, 2
H, J=5.9Hz),4.20〜3.90 (m, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.18
(s, 3H), 2.05 (s, 3H)2.00 (s, 3H), 1.92 (s, 3H),
1.80〜1.70 (m, 2H), 1.50〜1.25 (m,6H), 0.88 (t, 3
H, J=6.8Hz) IR (KBr,cm-1) : 2950, 1750, 1630, 1370, 1240 元素分析値:C31H38O15として 計算値 (%) :C 58.13;H 4.41;O 37.47 実測値 (%) :C 58.19;H 4.39;O 37.42
【０１４１】（実施例１５） 3-アセトキシ-4-ヘキシルオキシ-7- (テトラ-O-アセチ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物１５） 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オンの代わりに、3-アセトキシ-4-ヘキシルオキ
シ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 4.50g (1
4.05mmol) と2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-ガラク
トピラノシルブロミドの代わりに、2,3,4,6-テトラ-O-
アセチル-α-D-ガラクトピラノシルオキシブロミド 8.6
6g (21.07mmol) を用いるほかは実施例１２と同様にし
て、標題化合物 (１５) 4.66g (収率=51%) を得た。
【０１４２】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：7.77 (d, 1H,
J=9.2Hz), 7.15〜7.05(m, 2H), 5.66(d, 1H, J=7.2H
z),5.40〜5.20 (m, 2H), 4.55〜4.50 (m, 2H), 4.45
(t, 2H, J=6.2Hz),4.12(d, 2H, J=6.4Hz), 2.34 (s, 3
H), 2.16 (s, 3H), 2.05 (s, 3H),2.03 (s, 3H), 1.97
(s, 3H), 1.80〜1.70 (m, 2H), 1.50〜1.25 (m,6H), 0.
88 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr,cm-1) : 2930, 1750, 1620, 1370, 1230 元素分析値:C31H38O15として 計算値 (%) :C 58.13;H 4.41;O 37.47 実測値 (%) :C 58.16;H 4.45;O 37.39
【０１４３】（実施例１６） 3-アセトキシ-4-オクチルオキシ-7- (テトラ-O-アセチ
ル-β-D-グルコピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン
-2-オン（化合物１６） 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オンの代わりに、3-アセトキシ-4-オクチルオキ
シ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン14.00g (4
0.28mmol) と2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-ガラク
トピラノシルブロミドの代わりに、2,3,4,6-テトラ-O-
アセチル-α-D-グルコピラノシルブロミド24.84g (60.4
1mmol) を用いるほかは実施例１２と同様にして、標題
化合物 (１６) 13.65g (収率=50%) を得た。
【０１４４】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：7.76 (d, 1H,
J=8.8Hz), 7.11 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.05 (dd, 1H, J=
2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74 (d, 1H, J=7.6Hz), 5.41 (t, 1
H, J=9.4Hz),5.15〜5.10(m, 1H), 5.04 (t, 1H, J=9.8H
z), 4.45(t, 2H, J=6.0Hz),4.35〜4.05 (m, 3H), 2.34
(s, 3H), 2.05〜2.00 (m, 9H), 1.99 (s,3H), 1.80〜1.
70(m, 2H), 1.50〜1.20 (m, 10H), 0.85 (t, 3H, J=7.0
Hz) IR (KBr,cm-1) : 2920, 1740, 1630, 1610, 1370, 1230 融点:127〜128℃ 元素分析値:C33H42O15として 計算値 (%) :C 58.40;H 6.24;O 35.36 実測値 (%) :C 58.16;H 6.19;O 35.65
【０１４５】（実施例１７） 3-アセトキシ-4-オクチルオキシ-7- (テトラ-O-アセチ
ル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラ
ン-2-オン（化合物１７） 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピ
ラン-2-オンの代わりに、3-アセトキシ-4-オクチルオキ
シ-7-ヒドロキシ-2H-1-ベンゾピラン-2-オン 14.00g (4
0.28mmol) と2,3,4,6-テトラ-O-アセチル-α-D-ガラク
トピラノシルブロミドの代わりに、2,3,4,6-テトラ-O-
アセチル-α-D-ガラクトピラノシルオキシブロミド 24.
84g (60.41mmol) を用いるほかは実施例１２と同様にし
て、標題化合物 (１７) 14.47g (収率=53%) を得た。
【０１４６】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：7.76 (d, 1H,
J=8.8Hz), 7.11 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.04 (dd, 1H, J=
2.2Hz, J=9.0Hz), 5.66 (d, 1H, J=7.2Hz), 5.38 (d, 1
H, J=7.2Hz),5.40〜5.20 (m, 2H), 4.42(t, 1H, J=6.4H
z), 4.45(t, 2H, J=6.4Hz),4.11 (d, 2H, J=6.0Hz), 2.
34(s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.05 (s, 3H),2.03 (s, 3
H), 1.97 (s, 3H), 1.80〜1.70 (m, 2H), 1.50〜1.20
(m,10H), 0.85 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr,cm-1) : 2930, 1750, 1620, 1370, 1230 元素分析値:C33H42O15として 計算値 (%) :C 58.40;H 6.24;O 35.36 実測値 (%) :C 58.51;H 6.29;O 35.20
【０１４７】（実施例１８） 3-ヒドロキシ-4-ブトキシ-7- (β-D-ガラクトピラノシ
ルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１８） アルゴン雰囲気下、3-アセトキシ-4-ブトキシ-7- (テト
ラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノシルオキシ) -2H-1
-ベンゾピラン-2-オン（化合物１２）19.07g (30.63mmo
l) をメタノール 380mlに溶解し、氷冷下ナトリウムメ
トキシド 3.31g (61.26mmol) を加え室温にて１時間攪
拌した。次いで、アンバーリスト-15 27.85g (122.5mmo
l相当) を加え、室温にて１時間攪拌した。アンバーリ
スト-15を濾別し濾液を濃縮、得られた粗生成物をエタ
ノールで再結晶し、標題化合物 (１８) 10.18g (収率=8
1%) を得た。
【０１４８】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：9.18 (s, 1
H), 7.61(d, 1H, J=8.8Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.20
(d,1H, J=5.6Hz), 4.91(d, 1H, J=8.0Hz), 4.88 (d, 1
H, J=5.2Hz), 4.67(t, 1H, J=5.2Hz), 4.52 (d, 1H, J=
4.4Hz), 4.48 (t, 2H, J=6.4Hz),3.75〜3.40 (m, 6H),
1.75〜1.65 (m, 2H), 1.50〜1.40(m, 2H), 0.93(t, 3H,
J=7.2Hz) IR (KBr,cm-1) : 3400, 2950, 2930, 2860, 1680, 164
0, 1610, 1250 融点:203〜205℃ 元素分析値:C19H24O10として 計算値 (%) :C 55.34;H 5.87;O 38.80 実測値 (%) :C 55.41;H 5.81;O 38.78
【０１４９】（実施例１９） 3-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシ-7- (β-D-グルコピラ
ノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１
９） 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7- (テトラ-O-アセチル-β-D
-ガラクトピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン （化合物１２）の代わりに、3-アセトキシ-4-ヘキシ
ルオキシ-7- (テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシ
ルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１３）1
0.94g (16.81mmol) を用いるほかは実施例１８と同様に
して、標題化合物 (１９) 6.66g (収率=90%) を得た。
【０１５０】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：9.19 (bs, 1
H), 7.61 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.3
7(bs, 1H), 5.11 (bs, 1H), 5.05 (bs, 1H), 4.96 (d,
1H, J=6.8Hz),4.59 (bs, 1H), 4.47 (t, 2H, J=6.2Hz),
3.75〜3.10(m, 6H), 1.80〜1.65 (m, 2H), 1.50〜1.20
(m, 6H), 0.87 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr,cm-1) : 3350, 2950, 2920, 2850, 1700, 164
0, 1610, 1260 融点:180〜182℃ 元素分析値:C21H28O10として 計算値 (%) :C 57.27;H 6.41;O 36.33 実測値 (%) :C 55.25;H 6.49;O 38.46
【０１５１】（実施例２０） 3-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシ-7- (α-D-マンノピラ
ノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２
０） 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7- (テトラ-O-アセチル-β-D
-ガラクトピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン （化合物１２） の代わりに、3-アセトキシ-4-ヘキ
シルオキシ-7- (テトラ-O-アセチル-α-D-マンノピラノ
シルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１
４）13.40g (20.60mmol) を用いるほかは実施例１８と
同様に、標題化合物 (２０) 7.62g (収率=84%) を得
た。
【０１５２】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：9.17 (bs, 1
H), 7.61 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz),
7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47 (s, 1H), 5.0
7 (bs, 1H),4.85 (bs, 1H), 4.77(bs, 1H), 4.47(t, 2
H, J=6.4Hz), 3.85(s, 1H),3.75〜3.20(m, 6H), 1.80〜
1.65 (m, 2H), 1.50〜1.20 (m, 6H), 0.87(t, 3H, J=7.
2Hz) IR (KBr,cm-1) : 3350, 2950, 2920, 2850, 1690, 163
0, 1610, 1250 融点:125〜128℃ 元素分析値:C21H28O10として 計算値 (%) :C 57.27;H 6.41;O 36.33 実測値 (%) :C 57.38;H 6.40;O 36.22
【０１５３】（実施例２１） 3-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシ-7- (β-D-ガラクトピ
ラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
２１） 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7- (テトラ-O-アセチル-β-D
-ガラクトピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン （化合物１２）の代わりに、3-アセトキシ-4-ヘキシ
ルオキシ-7- (テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノ
シルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１
５）12.57g (19.32mmol) を用いるほかは実施例１８と
同様にして、標題化合物 (２１) 7.55g (収率=89%) を
得た。
【０１５４】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：9.16 (bs, 1
H), 7.61 (d, 1H, J=9.6Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.2
1(bs, 1H), 4.92(d, 1H, J=7.6Hz), 4.88 (bs, 1H), 4.
67 (bs, 1H),4.52 (bs, 1H), 4.47(t, 2H, J=6.6Hz),
3.65〜3.25 (m, 6H), 1.80〜1.70 (m, 2H), 1.50〜1.20
(m, 6H), 0.87 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr,cm-1) : 3400, 2950, 2920, 2850, 1680, 163
0, 1610, 1250 融点:175〜177℃ 元素分析値:C21H28O10として 計算値 (%) :C 57.27;H 6.41;O 36.33 実測値 (%) :C 57.16;H 6.46;O 36.38
【０１５５】（実施例２２） 3-ヒドロキシ-4-オクチルオキシ-7- (β-D-グルコピラ
ノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物２
２）の合成 3-アセトキシ-4-ブトキシ-7- (テトラ-O-アセチル-β-D
-ガラクトピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン（化合物１２）の代わりに、3-アセトキシ-4-オクチ
ルオキシ-7- (テトラ-O-アセチル-β-D-グルコピラノシ
ルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１６）1
0.95g (16.13mmol) を用いるほかは実施例１８と同様に
して、標題化合物 (２２) 6.95g (収率=92%) を得た。
【０１５６】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：9.19 (bs, 1
H), 7.60 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.3
7(bs, 1H), 5.11 (bs, 1H), 5.05 (bs, 1H), 4.95 (d,
1H, J=7.2Hz),4.59 (bs, 1H), 4.46(t, 2H, J=6.4Hz),
3.75〜3.10 (m, 6H), 1.80〜1.65 (m, 2H), 1.50〜1.15
(m, 10H), 0.85 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr,cm-1) : 3350, 2920, 2850, 1700, 1640, 161
0, 1250 融点:172〜174℃ 元素分析値:C23H32O10として 計算値 (%) :C 58.97;H 6.88;O 34.15 実測値 (%) :C 58.92;H 6.87;O 34.21
【０１５７】（実施例２３） 3-ヒドロキシ-4-オクチルオキシ-7- (β-D-ガラクトピ
ラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物
２３） 3-アセトキシ4-ブトキシ--7- (テトラ-O-アセチル-β-D
-ガラクトピラノシルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オ
ン （化合物１２）の代わりに、3-アセトキシ-4-オクチ
ルオキシ-7- (テトラ-O-アセチル-β-D-ガラクトピラノ
シルオキシ) -2H-1-ベンゾピラン-2-オン（化合物１
７）20.67g (30.46mmol) を用いるほかは実施例１８と
同様にして、標題化合物 (２３) 12.47g (収率=87%) を
得た。
【０１５８】1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) ：9.15 (bs, 1
H), 7.60 (d, 1H, J=8.4Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.2
1(bs, 1H), 4.91 (d, 1H, J=8.0Hz), 4.88 (bs, 1H),
4.66 (bs, 1H),4.52(d, 1H, J=3.6Hz), 4.47 (t, 2H, J
=6.6Hz), 3.75〜3.10(m, 6H),1.80〜1.65 (m, 2H), 1.5
0〜1.15 (m, 10H), 0.85 (t, 3H, J=6.6Hz) IR (KBr,cm-1) : 3400, 2910, 2850, 1680, 1630, 161
0, 1250 融点:182〜184℃ 元素分析値:C23H32O10として 計算値 (%) :C 58.97;H 6.88;O 34.15 実測値 (%) :C 58.99;H 6.92;O 34.09
【０１５９】（実施例２４〜１６０）上記、実施例の方
法を用い、以下の実施例を行ない７−グリコシロキシベ
ンゾピラン誘導体化合物 (２４) から (１６０) を得
た。その化合物、適用実施例及び収率を以下の表１〜表
７に示す。但し、表１〜表７中の略語として、Glcはグ
ルコシル基、Manはマンノシル基、Galはガラクトシル基
を表し、Ｒ4は糖の水酸基の保護基を表す。
【０１６０】
【表１】
【０１６１】
【表２】
【０１６２】
【表３】
【０１６３】
【表４】
【０１６４】
【表５】
【０１６５】
【表６】
【０１６６】
【表７】
【０１６７】次に、得られたものの物性値を以下に示
す。 化合物 物性値 24 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.70(d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 25H), 6.88 (d, 1H, J=8.8 Hz), 6.78 (s, 1H), 5.42 (s, 2H), 5.35〜5.25 (m, 2H), 5.20 (m, 8H), 5.12(t, 1H, J=8.0Hz), 4.95(d, 1H,J=8.0Hz), 4.30〜4.20(m, 2H), 3.85〜3.81 (m, 1H), 3.73 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) ：1645, 1600, 1440, 1380 元素分析値：C51H48O10として 計算値 (%) ：C 74.62; H 5.89; O 19.49 実測値 (%) ：C 74.53; H 5.88; O 19.59 25 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.68 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.15(m, 25H), 6.88 (d, 1H, J=8.8 Hz), 6.82 (s, 1H), 5.42 (s, 2H), 5.35〜5.25 (m, 2H), 5.22 (m, 8H), 5.17 (t, 1H, J=8.0Hz), 4.93(d, 1H, J=8.0Hz), 4.40(t, 2H, J=6.8Hz), 4.30〜4.21(m, 2H), 3.85〜3.81(m, 1H), 1.75〜1.24(m, 4H), 0.93 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1645, 1610, 1435, 1380 元素分析値：C54H54O10として 計算値 (%) ：C 75.15; H 6.31; O 18.54 実測値 (%) ：C 75.23; H 6.28; O 18.49
【０１６８】 26 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.71(d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20(m, 5H), 6.88(d,1H, J=8.8Hz), 6.78(s, 1H), 5.42(s, 2H), 5.35〜5.25 (m, 2H), 5.10 (t, 1H, J= 8.0Hz), 4.95 (d, 1H, J=8.0Hz), 4.52 (t, 2H, J=6.5Hz), 4.30〜 4.20 (m, 2H), 3.85〜3.80 (m, 1H), 2.20〜2.00 (m, 12H), 1.78〜 1.28 (m, 8H), 0.89 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1765, 1645, 1610, 1440, 1380 元素分析値：C36H42O14として 計算値 (%) ：C 61.89; H 6.06; O 32.05 実測値 (%) ：C 61.73; H 6.18; O 32.09 27 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.70 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.62〜7.20 (m, 5H), 6.90 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.80 (s, 1H), 5.42 (s, 2H), 5.35〜5.25(m, 2H), 5.10(t, 1H, J=8.0Hz), 4.98(d,1H, J=8.0Hz), 4.50(t, 2H, J=6.5Hz), 4.28〜4.20 (m, 2H), 3.84〜3.80 (m, 1H), 2.20〜1.98(m, 12H), 1.80〜1.25(m, 12H), 0.89 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1765, 1645, 1600, 1445, 1380 元素分析値：C38H46O14として 計算値 (%) ：C 62.80; H 6.38; O 30.82 実測値 (%) ：C 62.83; H 6.43; O 30.74
【０１６９】 28 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.68(d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20(m, 5H), 6.88(d, 1H, J=8.8Hz) 6.79(s, 1H), 5.42(s, 2H), 5.35〜5.25 (m, 2H), 5.08 (t, 1H, J= 8.0Hz), 4.97 (d, 1H, J=8.0Hz), 4.52 (t, 2H, J=6.5Hz), 4.30〜 4.18 (m, 2H), 3.85〜3.80 (m, 1H), 2.22〜2.00 (m, 12H), 1.80〜 1.20 (m, 16H), 0.89 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1760, 1645, 1610, 1430, 1380 元素分析値：C40H50O14として 計算値 (%) ：C 63.65; H 6.68; O 29.67 実測値 (%) ：C 63.53; H 6.78; O 29.69 29 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.73 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 5H), 6.85 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.78 (s, 1H), 5.42 (s, 2H), 5.35〜5.25(m, 2H), 5.12(t, 1H, J=8.0Hz), 4.95(d, 1H, J=8.0Hz) 4.52 (t, 2H, J=6.5Hz), 4.27〜4.18 (m, 2H), 3.85〜3.80 (m, 1H) 2.20〜2.00(m, 12H), 1.83〜1.25(m, 20H), 0.90 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1765, 1640, 1605, 1440, 1380 元素分析値：C42H54O14として 計算値 (%) ：C 64.44; H 6.95; O 28.61 実測値 (%) ：C 64.53; H 6.78; O 28.69
【０１７０】 30 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.74 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 5H), 6.85 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.80 (s, 1H), 5.42 (s, 2H), 5.35〜5.23(m, 2H), 5.12(t, 1H, J=8.0Hz), 4.97(d, 1H, J=8.0Hz) 4.51 (m, 1H), 4.26〜4.16 (m, 2H), 3.83〜3.78 (m, 1H), 2.22〜 2.00 (m, 12H), 1.03 (d, 6H, J=7.4Hz) IR (KBr, cm-1) ：1770, 1650, 1605, 1435, 1380 元素分析値：C33H36O14として 計算値 (%) ：C 60.36; H 5.53; O 34.11 実測値 (%) ：C 60.33; H 5.68; O 33.99 31 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.70 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.18 (m, 5H), 6.85 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.78 (s, 1H), 5.44 (s, 2H), 5.32〜5.24 (m, 2H), 5.12 (t, 1H, J=8.0Hz), 5.00 (m, 1H), 4.95 (d, 1H, J=8.0Hz), 4.28〜4.18(m, 2H), 3.84〜3.80(m, 1H), 2.23〜 1.26 (m, 21H), 0.96 (d, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) ：1760, 1640, 1605, 1445, 1380 元素分析値：C37H42O14として 計算値 (%) ：C 62.53; H 5.96; O 31.51 実測値 (%) ：C 62.83; H 5.75; O 31.42
【０１７１】 32 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.72 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 5H), 6.87(d, 1H, J=8.8Hz), 6.75 (s, 1H), 6.44 (dd, 1H, J= 17.5Hz, J=9.4Hz), 5.42(s, 2H), 5.34〜5.24(m, 2H), 5.12(t, 1H, J=8.0Hz), 4.95 (d, 1H, J=8.0Hz), 4.28〜4.16(m, 2H), 4.13 (dd, 1H,J=17.6Hz, J=2.0Hz), 3.91(dd, 1H, J=9.4Hz, J=1.9Hz), 3.85〜 3.79(m, 1H), 2.19〜2.00 (m, 12H) IR (KBr, cm-1) ：1765, 1635, 1600, 1440, 1375 元素分析値：C32H32O14として 計算値 (%) ：C 60.00; H 5.04; O 34.96 実測値 (%) ：C 59.93; H 5.08; O 34.99 33 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.71 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.58〜7.20 (m, 5H), 6.86 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.78 (s, 1H), 5.42 (s, 2H), 5.35〜5.25(m, 4H), 5.10(t, 1H, J=8.0Hz), 4.97(d, 1H, J=8.0Hz) 4.28〜4.22 (m, 4H), 3.86〜3.81 (m, 1H), 2.30〜1.94 (m, 16H), 0.98 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr, cm-1) ：1765, 1650, 1610, 1440, 1370 元素分析値：C36H40O14として 計算値 (%) ：C 62.06; H 5.79; O 32.15 実測値 (%) ：C 62.13; H 5.78; O 32.09
【０１７２】 34 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.74 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.62〜7.22 (m, 5H), 6.85 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.76 (s, 1H), 5.42 (s, 2H), 5.36〜5.26 (m, 3H), 5.10(m, 2H), 4.95(d, 1H, J=8.0Hz), 4.27〜 4.17(m, 2H), 4.12(d, 2H, J=8.6Hz), 3.86〜3.80 (m, 1H), 2.19〜 1.98(m, 16H), 1.68 (s, 6H), 1.59 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) ：1760, 1645, 1605, 1440, 1370 元素分析値：C40H46O14として 計算値 (%) ：C 63.99; H 6.18; O 29.83 実測値 (%) ：C 63.83; H 6.24; O 29.93 35 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.67 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.55〜7.15 (m, 25H), 6.73 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.80 (s, 1H), 5.38 (s, 2H), 5.37〜5.24 (m, 2H), 5.15 (m, 8H), 5.10 (t, 1H, J=8.0Hz), 4.96 (d, 1H, J=8.0Hz), 4.51 (t, 2H, J=6.8Hz), 4.24〜4.19 (m, 2H), 3.86〜3.82 (m, 1H), 1.77〜1.20 (m, 12H), 0.91(t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1645, 1610, 1440, 1380 元素分析値：C58H62O10として 計算値 (%) ：C 75.79; H 6.80; O 17.41 実測値 (%) ：C 75.83; H 6.78; O 17.39
【０１７３】 36 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.65 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.70〜7.15 (m, 30H), 6.90 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.79 (s, 1H), 5.45 (s, 2H), 5.35〜5.25 (m, 2H), 5.17 (m, 10H), 5.08(t, 1H, J=8.0Hz), 4.90 (d, 1H, J=8.0Hz), 4.29〜4.21 (m, 2H), 3.87〜3.78 (m, 1H) IR (KBr, cm-1) ：1640, 1605, 1445, 1370 元素分析値：C57H52O10として 計算値 (%) ：C 76.32; H 5.84; O 17.84 実測値 (%) ：C 76.53; H 5.78; O 17.69 37 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) :10.32 (bs, 1H), 7.59 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.39(bs, 1H), 5.11(bs, 1H), 5.06(bs, 1H), 4.96(d, 1H, J=6.8Hz), 4.60(bs, 1H), 4.25(t, 2H, J=6.2Hz) 3.76〜3.10 (m, 6H), 1.80〜1.20 (m, 4H), 0.88 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2960, 2920, 2840, 1700, 1645, 1610, 1260 元素分析値:C19H24O10として 計算値 (%) :C 55.33;H 5.87;O 38.80 実測値 (%) :C 55.29;H 5.89;O 38.82
【０１７４】 38 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) :10.45 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.11〜7.02(m, 2H), 5.35(bs, 1H), 5.09 (bs, 1H), 5.04(bs, 1H), 4.95(d, 1H, J=7.2Hz), 4.57(bs, 1H), 4.42(t, 2H, J=6.4Hz 3.82〜3.12 (m, 6H), 1.80〜1.20 (m, 8H), 0.85 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 3345, 2920, 2850, 1710, 1635, 1610, 1250 元素分析値:C21H28O10として 計算値 (%) :C 57.26;H 6.41;O 36.33 実測値 (%) :C 57.20;H 6.35;O 36.45 39 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) :10.40 (bs, 1H), 7.60 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.12〜7.02 (m, 2H), 5.37(bs, 1H), 5.10(bs, 1H), 5.04(bs, 1H), 4.95(d, 1H, J=7.2Hz), 4.56(bs, 1H), 4.41(t, 2H, J=6.4Hz) 3.80〜3.12 (m, 6H), 1.82〜1.13 (m, 12H), 0.85(t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2920, 2845, 1700, 1635, 1610, 1250 元素分析値:C23H32O10として 計算値 (%) :C 58.96;H 6.89;O 34.15 実測値 (%) :C 59.06;H 6.77;O 34.17
【０１７５】 40 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) :10.20 (bs, 1H), 7.62 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.12〜7.02 (m, 2H), 5.33(bs, 1H), 5.12(bs, 1H), 5.04(bs, 1H), 4.95(d, 1H, J=7.2Hz), 4.56(bs, 1H), 4.38(t, 2H, J=6.4Hz) 3.75〜3.10 (m, 6H), 1.85〜1.15 (m, 16H), 0.85(t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 3340, 2925, 2845, 1705, 1650, 1620, 1250 元素分析値:C25H36O10として 計算値 (%) :C 60.47;H 7.31;O 32.22 実測値 (%) :C 60.45;H 7.35;O 32.20 41 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) :10.45 (bs, 1H), 7.60 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.10〜7.00(m, 2H), 5.39(bs, 1H), 5.13 (bs, 1H), 5.05(bs, 1H), 4.95(d, 1H, J=7.2Hz), 4.57(bs, 1H), 4.25(t, 2H, J=6.4Hz) 3.80〜3.18 (m, 6H), 1.80〜1.60 (m, 2H), 1.52〜1.12 (m, 18H), 0.88 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2910, 2850, 1700, 1650, 1610, 1250 元素分析値:C27H40O10として 計算値 (%) :C 61.81;H 7.69;O 30.50 実測値 (%) :C 61.77;H 7.55;O 30.68
【０１７６】 42 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.43 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.10〜7.00(m, 2H), 5.35(bs, 1H), 5.10(bs, 1H), 5.05 (bs, 1H), 4.99(d, 1H, J=6.8Hz), 4.62(bs, 1H), 4.45 (m, 1H), 3.75〜 3.10 (m, 6H), 1.05 (d, 6H, J=7.5Hz) IR (KBr, cm-1) : 3330, 3300, 2940, 2850, 1700, 1600, 1250 元素分析値:C18H22O10として 計算値 (%) :C 54.27;H 5.57;O 40.16 実測値 (%) :C 54.28;H 5.69;O 40.03 43 1H-NMR (CDCl3, δ-TMS) : 10.38(bs, 1H), 7.61(d, 1H, J=8.8Hz), 7.10〜7.01 (m, 2H), 5.35(bs, 1H), 5.10(bs, 1H), 5.03(bs, 1H), 4.98 (m, 1H), 4.93(d, 1H, J=6.8Hz), 4.53 (bs, 1H), 3.80〜3.09 (m, 6H), 2.00〜1.22 (m, 9H), 0.95 (d, 3H, J=6.5Hz) IR (KBr, cm-1) : 3335, 3300, 2955, 2850, 1710, 1620, 1250 元素分析値:C22H28O10として 計算値 (%) :C 58.40;H 6.24;O 35.36 実測値 (%) :C 58.35;H 6.29;O 35.36
【０１７７】 44 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.48 (bs, 1H), 7.65 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.13〜7.03(m, 2H), 6.57(dd, 1H, J=17.5Hz, J=9.5Hz), 5.35 (bs, 1H ), 5.15(bs, 1H), 5.08(bs, 1H), 4.96 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.59 (bs, 1H), 4.17(dd, 1H, J=17.5Hz, J=2.0Hz), 3.95 (dd, 1H, J=9.5Hz, J=2.0Hz), 3.80〜3.12 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3340, 3310, 2950, 2845, 1700, 1610, 1250 元素分析値:C17H18O10として 計算値 (%) :C 53.40;H 4.75;O 41.85 実測値 (%) :C 53.57;H 4.69;O 41.74 45 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.40 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.50 (m, 1H), 5.34 (m, 2H), 5.11(bs, 1H), 5.03 (bs, 1H), 4.98 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.59(bs, 1H), 4.27 (t, 2H, J=6.2Hz), 3.83〜3.15 (m, 6H), 2.25〜1.96(m, 4H), 0.99 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2920, 1710, 1640, 1615, 1260 元素分析値:C21H26O10として 計算値 (%) :C 57.53;H 5.98;O 36.49 実測値 (%) :C 57.65;H 5.89;O 36.46
【０１７８】 46 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.35 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.12〜7.00 (m, 2H), 5.38 (m, 1H), 5.34 (bs, 1H), 5.10 (m, 2H), 5.05 (bs, 1H), 4.98 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.59 (bs, 1H), 4.10 (d, 2H, J=8.5Hz), 3.80〜3.15(m, 6H), 2.05(m, 4H), 1.67(s, 6H), 1.60 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 3345, 2950, 2920, 1705, 1640, 1610, 1260 元素分析値:C25H32O10として 計算値 (%) :C 60.96;H 6.55;O 32.49 実測値 (%) :C 60.85;H 6.70;O 32.45 47 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.50 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.30〜7.15 (m, 5H), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.35 (bs, 1H), 5.25 (s, 2H), 5.11 (bs, 1H), 5.00 (bs, 1H), 4.93(d, 1H, J=6.8 Hz), 4.55 (bs, 1H), 3.80〜3.10 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3340, 3300, 2955, 2850, 1710, 1620, 1260 元素分析値:C22H22O10として 計算値 (%) :C 59.19;H 4.97;O 35.84 実測値 (%) :C 59.15;H 4.89;O 35.96
【０１７９】 48 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.71 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 25H), 6.88 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.75 (s, 1H), 6.00 (S, 1H), 5.54 (m, 2H), 5.43 (s, 2H), 5.39(m, 1H), 5.20(m, 8H), 4.24(m, 2H), 4.15 (s, 1H), 3.73 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) ：1645, 1610, 1440, 1380 元素分析値：C51H48O10として 計算値 (%) ：C 74.62; H 5.89; O 19.49 実測値 (%) ：C 74.56; H 5.84; O 19.60 49 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.68 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.15 (m, 25H), 6.88 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.75 (s, 1H), 6.00 (S, 1H), 5.55 (s, 2H), 5.42(s, 2H), 5.40(m, 1H), 5.22 (m, 8H), 4.42(t, 2H, J=6.7Hz), 4.25 (m, 2H), 4.15 (s, 1H), 1.75〜1.24 (m, 4H), 0.93 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1645, 1610, 1435, 1380 元素分析値：C54H54O10として 計算値 (%) ：C 75.15; H 6.31; O 18.54 実測値 (%) ：C 75.23; H 6.28; O 18.49
【０１８０】 50 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.70 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 5H), 6.88 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.79 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 5.56 (m, 2H), 5.42(s, 2H), 5.40(m, 1H), 4.50(t, 2H, J=6.5Hz), 4.24 (m, 2H), 4.15(s, 1H), 2.18〜1.98(m, 12H), 1.80〜1.30 (m, 8H), 0.89 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1765, 1645, 1610, 1435, 1380 元素分析値：C36H42O14として 計算値 (%) ：C 61.89; H 6.06; O 32.05 実測値 (%) ：C 61.74; H 6.10; O 32.06 51 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.70 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.62〜7.20 (m, 5H), 6.90 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.80 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 5.56 (m, 2H), 5.44(s, 2H), 5.41(m, 1H), 4.50(t, 2H, J=6.5Hz), 4.25 (m, 2H), 4.13 (s, 1H), 2.20〜1.98(m, 12H), 1.80〜1.25(m, 12H), 0.89 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1760, 1640, 1600, 1445, 1380 元素分析値：C38H46O14として 計算値 (%) ：C 62.80; H 6.38; O 30.82 実測値 (%) ：C 62.87; H 6.33; O 30.80
【０１８１】 52 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.68 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 5H), 6.88 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.80 (s, 1H), 6.03 (s, 1H), 5.57(m, 2H), 5.42(s, 2H), 5.40 (m, 1H), 4.52(t, 2H, J=6.5Hz), 4.25(m, 2H), 4.13(s, 1H), 2.23〜2.00 (m, 12H), 1.81〜1.21 (m, 16H), 0.89 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1760, 1635, 1600, 1430, 1380 元素分析値：C40H50O14として 計算値 (%) ：C 63.65; H 6.68; O 29.67 実測値 (%) ：C 63.63; H 6.85; O 29.52 53 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.70 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 5H), 6.85 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.78 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 5.60(m, 2H), 5.43 (s, 2H), 5.38 (m, 1H), 4.51(t, 2H, J=6.5Hz) 4.23 (m, 2H), 4.12 (s, 1H), 2.20〜2.02(m, 12H), 1.84〜1.24(m, 20H), 0.90 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1760, 1640, 1610, 1440, 1380 元素分析値：C42H54O14として 計算値 (%) ：C 64.44; H 6.95; O 28.61 実測値 (%) ：C 64.47; H 6.88; O 28.65
【０１８２】 54 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.71 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.56〜7.17 (m, 5H), 6.85 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.80 (s, 1H), 6.00 (s, 1H), 5.59(m, 2H), 5.42(s, 2H), 5.39 (m, 1H), 4.50 (m, 1H), 4.23(m, 2H), 4.12 (s, 1H), 2.22〜2.00 (m, 12H), 1.05 (d, 6H, J=7.4Hz) IR (KBr, cm-1) ：1770, 1645, 1605, 1430, 1380 元素分析値：C33H36O14として 計算値 (%) ：C 60.36; H 5.53; O 34.11 実測値 (%) ：C 60.39; H 5.64; O 33.97 55 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.72 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 5H), 6.85 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.78 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 5.60 (m, 2H), 5.44(s, 2H), 5.41(m, 1H), 5.00(m, 1H), 4.22(m, 2H), 4.13 (s, 1H), 2.23〜1.26 (m, 21H), 0.96 (d, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) ：1750, 1640, 1600, 1445, 1380 元素分析値：C37H42O14として 計算値 (%) ：C 62.53; H 5.96; O 31.51 実測値 (%) ：C 62.63; H 5.85; O 31.52
【０１８３】 56 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.73 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.59〜7.18 (m, 5H), 6.87 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.74 (s, 1H), 6.44(dd, 1H, J= 17.5Hz, J=9.4Hz), 6.00 (s, 1H), 5.50 (m, 2H), 5.42 (s, 2H), 5.40 (m, 1H), 4.24 (m, 2H), 4.15 (s, 1H), 4.13(dd, 1H, J=17.6 Hz, J=2.0Hz), 3.91 (dd, 1H, J=9.4Hz, J=1.9Hz), 2.22〜2.00 (m, 12H) IR (KBr, cm-1) ：1765, 1640, 1600, 1435, 1375 元素分析値：C32H32O14として 計算値 (%) ：C 60.00; H 5.04; O 34.96 実測値 (%) ：C 59.97; H 5.10; O 34.93 57 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.70 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.58〜7.20 (m, 5H), 6.86 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.78 (s, 1H), 6.00 (s, 1H), 5.50 (m, 2H), 5.43 (s, 2H), 5.41(m, 1H), 5.34(m, 2H), 4.26(t, 2H, J=6.2Hz), 4.23 (m, 2H), 4.14(s, 1H), 2.30〜1.96 (m, 16H), 0.98 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr, cm-1) ：1760, 1650, 1610, 1440, 1370 元素分析値：C36H40O14として 計算値 (%) ：C 62.06; H 5.79; O 32.15 実測値 (%) ：C 62.03; H 5.88; O 32.09
【０１８４】 58 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.72 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 5H), 6.85 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.76 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 5.50(m, 2H), 5.44(s, 2H), 5.41 (m, 1H), 5.35 (m, 1H), 5.13(m, 1H), 4.23(m, 2H), 4.14 (s, 1H), 4.12 (d, 2H, J=8.6Hz), 2.20〜 1.98 (m, 16H), 1.68 (s, 6H), 1.58 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) ：1765, 1645, 1600, 1440, 1370 元素分析値：C40H46O14として 計算値 (%) ：C 63.99; H 6.18; O 29.83 実測値 (%) ：C 63.88; H 6.23; O 29.89 59 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.69 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.55〜7.15 (m, 25H), 6.73 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.81 (s, 1H), 6.01 (s, 1H), 5.49(m, 2H), 5.40(m, 1H), 5.36 (s, 2H), 5.15 (m, 8H), 4.49(t, 2H, J=6.8Hz), 4.23(m, 2H), 4.14 (s, 1H), 1.80〜1.20 (m, 12H), 0.89 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1650, 1610, 1435, 1380 元素分析値：C58H62O10として 計算値 (%) ：C 75.79; H 6.80; O 17.41 実測値 (%) ：C 75.87; H 6.74; O 17.39
【０１８５】 60 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.68 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.15 (m, 30H), 6.90 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.80 (s, 1H), 6.01 (s, 1H), 5.49 (m, 2H), 5.46 (s, 2H), 5.41 (m, 1H), 5.17 (m, 10H), 4.22 (m, 2H), 4.15 (s, 1H) IR (KBr, cm-1) ：1640, 1600, 1445, 1370 元素分析値：C57H52O10として 計算値 (%) ：C 76.32; H 5.84; O 17.84 実測値 (%) ：C 76.56; H 5.79; O 17.65 61 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.13 (s, 1H), 9.20 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.15(d, 1H, J=2.4Hz), 7.10(dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47 (s, 1H), 5.09 (bs, 1H), 4.85(bs, 1H), 4.80(bs, 1H), 3.85 (s, 1H), 3.75〜3.25 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3340, 2950, 2910, 2850, 1690, 1620, 1610, 1250 元素分析値:C15H16O10として 計算値 (%) :C 50.56;H 4.53;O 44.91 実測値 (%) :C 50.42;H 4.58;O 45.00
【０１８６】 62 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.35 (bs, 1H), 7.57 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.14 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47 (s, 1H), 5.08 (bs, 1H), 4.90(bs, 1H), 4.77(bs, 1H), 4.45 (t, 2H, J=6.4Hz), 3.87 (s, 1H), 3.78〜3.20(m, 6H), 1.75〜1.20 (m, 4H), 0.86 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr, cm-1) : 3345, 2950, 2900, 2850, 1690, 1635, 1600, 1250 元素分析値:C19H24O10として 計算値 (%) :C 55.33;H 5.87;O 38.80 実測値 (%) :C 55.35;H 5.90;O 38.75 63 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.15 (bs, 1H), 7.56 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.09 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47 (s, 1H), 5.05 (bs, 1H), 4.90(bs, 1H), 4.77(bs, 1H), 4.45 (t, 2H, J=6.4Hz), 3.86 (s, 1H), 3.75〜3.20(m, 6H), 1.70〜1.30 (m, 8H), 0.90 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr, cm-1) : 3355, 2950, 2900, 2850, 1670, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C21H28O10として 計算値 (%) :C 57.26;H 6.41;O 36.33 実測値 (%) :C 57.35;H 6.35;O 36.30
【０１８７】 64 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.25 (bs, 1H), 7.58 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.14 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.09 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47 (s, 1H), 5.08 (bs, 1H), 4.89(bs, 1H), 4.77(bs, 1H), 4.45 (t, 2H, J=6.4Hz), 3.87 (s, 1H), 3.76〜3.23(m, 6H), 1.80〜1.30 (m, 12H), 0.87 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2910, 2850, 1680, 1635, 1610, 1250 元素分析値:C23H32O10として 計算値 (%) :C 58.96;H 6.89;O 34.15 実測値 (%) :C 58.85;H 6.85;O 34.30 65 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.05 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.15 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.09 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.45 (s, 1H), 5.09 (bs, 1H), 4.85(bs, 1H), 4.74(bs, 1H), 4.42 (t, 2H, J=6.4Hz), 3.85 (s, 1H), 3.80〜3.25(m, 6H), 1.75〜1.20 (m, 16H), 0.88 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2940, 2920, 2850, 1680, 1630, 1610, 1245 元素分析値:C25H36O10として 計算値 (%) :C 60.47;H 7.31;O 32.22 実測値 (%) :C 60.45;H 7.40;O 32.15
【０１８８】 66 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.85 (bs, 1H), 7.60 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47 (s, 1H), 5.08 (bs, 1H), 4.90(bs, 1H), 4.80(bs, 1H), 4.42 (t, 2H, J=6.4Hz), 3.88 (s, 1H), 3.70〜3.15(m, 6H), 1.95〜1.20 (m, 20H), 0.85 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2915, 2850, 1685, 1630, 1600, 1250 元素分析値:C27H40O10として 計算値 (%) :C 61.81;H 7.69;O 30.50 実測値 (%) :C 61.75;H 7.55;O 30.70 67 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.98 (bs, 1H), 7.63 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.08 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47 (s, 1H), 5.07 (bs, 1H), 4.87(bs, 1H), 4.76(bs, 1H), 4.43 (m, 1H), 3.88(s, 1H), 3.78〜3.12(m, 6H), 1.07(d, 6H, J=7.5Hz) IR (KBr, cm-1) : 3330, 2950, 2910, 2845, 1690, 1630, 1615, 1250 元素分析値:C18H22O10として 計算値 (%) :C 54.27;H 5.57;O 40.16 実測値 (%) :C 54.18;H 5.65;O 40.17
【０１８９】 68 1H-NMR (CDCl3, δ-TMS) : 10.00 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47(s, 1H), 5.07 (bs, 1H), 4.89 (bs, 1H), 4.76 (bs, 1H), 3.75〜3.25(m, 6H), 2.25〜1.20 (m, 9H), 0.97 (d, 3H, J=6.7Hz) IR (KBr, cm-1) : 3335, 2940, 2920, 2855, 1690, 1625, 1610, 1250 元素分析値:C22H28O10として 計算値 (%) :C 58.40;H 6.24;O 35.36 実測値 (%) :C 58.33;H 6.34;O 35.33 69 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.10 (bs, 1H), 7.60 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.13 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.08 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 6.45 (dd, 1H, J=17.5Hz, J=9.5Hz), 5.50(s, 1H), 5.10(bs, 1H), 4.87(bs, 1H), 4.77(bs, 1H), 4.13(dd, 1H, J=17.5Hz, J=2.0Hz), 3.95 (dd, 1H, J=9.5Hz, J=2.0Hz), 3.87 (s, 1H), 3.76〜3.21 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3335, 2950, 2920, 2840, 1695, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C17H18O10として 計算値 (%) :C 53.40;H 4.75;O 41.85 実測値 (%) :C 53.43;H 4.80;O 41.77
【０１９０】 70 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.78 (bs, 1H), 7.58 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.54 (m, 1H), 5.35 (m.2H), 5.08 (bs, 1H), 4.85 (bs, 1H), 4.78 (bs, 1H), 4.27 (t, 2H, J=6.2Hz), 3.88 (s, 1H), 3.70〜3.25 (m, 6H), 2.25〜1.90 (m, 4H), 0.99 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) : 3340, 2950, 2910, 2850, 1685, 1630, 1615, 1250 元素分析値:C21H26O10として 計算値 (%) :C 57.53;H 5.98;O 36.49 実測値 (%) :C 57.60;H 5.83;O 36.57 71 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.95 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47 (s, 1H), 5.41 (m, 1H), 5.16 (m, 1H), 5.09 (bs, 1H), 4.87 (bs, 1H), 4.77 (bs, 1H), 4.10 (d, 2H J=8.5Hz), 3.85 (s, 1H), 3.75〜3.25 (m, 6H), 2.00 (m, 4H), 1.64 (s, 6H), 1.58 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 3335, 2950, 2920, 2845, 1690, 1620, 1600, 1250 元素分析値:C25H32O10として 計算値 (%) :C 60.96;H 6.55;O 32.49 実測値 (%) :C 60.89;H 6.60;O 32.51
【０１９１】 72 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.30 (bs, 1H), 7.60 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.38(m, 5H), 7.15(d, 1H, J=2.4Hz), 7.09(dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47 (s, 1H), 5.25 (s, 2H), 5.07 (bs, 1H), 4.90 (bs, 1H), 4.79 (bs, 1H), 3.85 (s, 1H), 3.76〜3.20 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3335, 2960, 2930, 2850, 1680, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C22H22O10として 計算値 (%) :C 59.19;H 4.97;O 35.84 実測値 (%) :C 59.25;H 4.89;O 35.86 73 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.71 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 25H), 6.88 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.75 (s, 1H), 6.00 (S, 1H), 5.54 (m, 2H), 5.43 (s, 2H), 5.39 (s, 1H), 5.25〜5.15 (m, 9H), 4.20〜4.11 (m, 2H), 3.73 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) ：1645, 1610, 1440, 1380 元素分析値：C51H48O10として 計算値 (%) ：C 74.62; H 5.89; O 19.49 実測値 (%) ：C 74.56; H 5.84; O 19.60
【０１９２】 74 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.68 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.15 (m, 25H), 6.88 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.75 (s, 1H), 6.00 (S, 1H), 5.55 (s, 2H), 5.42 (s, 2H), 5.40 (s, 1H), 5.26〜5.16 (m, 9H), 4.42 (t, 2H, J=6.7Hz), 4.22〜4.09 (m, 2H), 1.75〜1.24(m, 4H), 0.93 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1645, 1610, 1435, 1380 元素分析値：C54H54O10として 計算値 (%) ：C 75.15; H 6.31; O 18.54 実測値 (%) ：C 75.23; H 6.28; O 18.49 75 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.70 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 5H), 6.88 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.79 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 5.56 (m, 2H), 5.42 (s, 2H), 5.40 (s, 1H), 5.24〜5.16 (m, 1H), 4.50 (t, 2H, J=6.5Hz), 4.20〜4.08(m, 2H), 2.18〜1.98(m, 12H), 1.80〜1.30 (m, 8H), 0.89 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1765, 1645, 1610, 1435, 1380 元素分析値：C36H42O14として 計算値 (%) ：C 61.89; H 6.06; O 32.05 実測値 (%) ：C 61.74; H 6.10; O 32.06
【０１９３】 76 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.70 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.62〜7.20 (m, 5H), 6.90 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.80 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 5.56 (m, 2H), 5.44 (s, 2H), 5.41 (s, 1H), 5.22〜5.14 (m, 1H), 4.50 (t, 2H, J=6.5Hz), 4.20〜4.10(m, 2H), 2.20〜1.98(m, 12H), 1.80〜1.25 (m, 12H), 0.89 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1760, 1640, 1600, 1445, 1380 元素分析値：C38H46O14として 計算値 (%) ：C 62.80; H 6.38; O 30.82 実測値 (%) ：C 62.87; H 6.33; O 30.80 77 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.68 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 5H), 6.88 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.80 (s, 1H), 6.03 (s, 1H), 5.57 (m, 2H), 5.42 (s, 2H), 5.40 (s, 1H), 5.23〜5.15 (m, 1H), 4.52 (t, 2H, J=6.5Hz), 4.21〜4.08(m, 2H), 2.23〜2.00(m, 12H), 1.81〜1.21 (m, 16H), 0.89 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1760, 1635, 1600, 1430, 1380 元素分析値：C40H50O14として 計算値 (%) ：C 63.65; H 6.68; O 29.67 実測値 (%) ：C 63.63; H 6.85; O 29.52
【０１９４】 78 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.70 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 5H), 6.85 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.78 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 5.60 (m, 2H), 5.43 (s, 2H), 5.38 (s, 1H), 5.22〜5.13 (m, 1H), 4.51 (t, 2H, J=6.5Hz), 4.20〜4.09(m, 2H), 2.20〜2.02(m, 12H), 1.84〜1.24 (m, 20H), 0.90 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1760, 1640, 1610, 1440, 1380 元素分析値：C42H54O14として 計算値 (%) ：C 64.44; H 6.95; O 28.61 実測値 (%) ：C 64.47; H 6.88; O 28.65 79 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.71 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.56〜7.17 (m, 5H), 6.85 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.80 (s, 1H), 6.00 (s, 1H), 5.59 (m, 2H), 5.42 (s, 2H), 5.39 (s, 1H), 5.24〜5.16 (m, 1H), 4.50 (m, 1H), 4.19〜4.08 (m, 2H), 2.22〜2.00(m, 12H), 1.05(d, 6H, J=7.4Hz) IR (KBr, cm-1) ：1770, 1645, 1605, 1430, 1380 元素分析値：C33H36O14として 計算値 (%) ：C 60.36; H 5.53; O 34.11 実測値 (%) ：C 60.39; H 5.64; O 33.97
【０１９５】 80 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.72 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 5H), 6.85 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.78 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 5.60 (m, 2H), 5.44 (s, 2H), 5.41 (s, 1H), 5.23〜5.14 (m, 1H), 5.00 (m, 1H), 4.21〜4.09 (m, 2H), 2.23〜1.26(m, 21H), 0.96(d, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) ：1750, 1640, 1600, 1445, 1380 元素分析値：C37H42O14として 計算値 (%) ：C 62.53; H 5.96; O 31.51 実測値 (%) ：C 62.63; H 5.85; O 31.52 81 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.73 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.59〜7.18 (m, 5H), 6.87 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.74 (s, 1H), 6.44(dd, 1H, J= 17.5Hz, J=9.4Hz), 6.00 (s, 1H), 5.50 (m, 2H), 5.42 (s, 2H), 5.40 (s, 1H), 5.23〜5.15 (m, 1H), 4.20〜4.10(m, 2H), 4.13(dd, 1H, J=17.6Hz, J=2.0Hz), 3.91(dd, 1H, J=9.4Hz, J=1.9Hz), 2.22 〜2.00 (m, 12H) IR (KBr, cm-1) ：1765, 1640, 1600, 1435, 1375 元素分析値：C32H32O14として 計算値 (%) ：C 60.00; H 5.04; O 34.96 実測値 (%) ：C 59.97; H 5.10; O 34.93
【０１９６】 82 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.70 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.58〜7.20 (m, 5H), 6.86 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.78 (s, 1H), 6.00 (s, 1H), 5.50(m, 2H), 5.43 (s, 2H), 5.41 (s, 1H), 5.34 (m, 2H), 5.21〜 5.13(m, 1H), 4.26(t, 2H, J=6.2Hz), 4.20〜4.12 (m, 2H), 2.30〜 1.96 (m, 16H), 0.98 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr, cm-1) ：1760, 1650, 1610, 1440, 1370 元素分析値：C36H40O14として 計算値 (%) ：C 62.06; H 5.79; O 32.15 実測値 (%) ：C 62.03; H 5.88; O 32.09 83 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.72 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.20 (m, 5H), 6.85 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.76 (s, 1H), 6.02 (s, 1H), 5.50 (m, 2H), 5.44(s, 2H), 5.41 (s, 1H), 5.34 (m, 1H), 5.20〜 5.13 (m, 2H), 4.19〜4.11(m, 2H), 4.12(d, 2H, J=8.6Hz), 2.20〜 1.98 (m, 16H), 1.68 (s, 6H), 1.58 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) ：1765, 1645, 1600, 1440, 1370 元素分析値：C40H46O14として 計算値 (%) ：C 63.99; H 6.18; O 29.83 実測値 (%) ：C 63.88; H 6.23; O 29.89
【０１９７】 84 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.69 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.55〜7.15 (m, 25H), 6.73 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.81 (s, 1H), 6.01 (s, 1H), 5.49 (m, 2H), 5.40 (s, 1H), 5.36 (s, 2H), 5.22〜5.14 (m, 9H), 4.49(t, 2H, J=6.8Hz), 4.18〜4.10(m, 2H), 1.80〜1.20 (m, 12H), 0.89 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) ：1650, 1610, 1435, 1380 元素分析値：C58H62O10として 計算値 (%) ：C 75.79; H 6.80; O 17.41 実測値 (%) ：C 75.87; H 6.74; O 17.39 85 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.68 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.60〜7.15 (m, 30H), 6.90 (d, 1H, J=8.8Hz), 6.80 (s, 1H), 6.01 (s, 1H), 5.49 (m, 2H), 5.46 (s, 2H), 5.41(s, 1H), 5.22〜5.15 (m, 11H), 4.18〜4.09 (m, 2H) IR (KBr, cm-1) ：1640, 1600, 1445, 1370 元素分析値：C57H52O10として 計算値 (%) ：C 76.32; H 5.84; O 17.84 実測値 (%) ：C 76.56; H 5.79; O 17.65
【０１９８】 86 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.25 (bs, 1H), 7.60 (d, 1H, J=9.6 Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.22(bs, 1H), 4.96 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.90 (bs, 1H), 4.68 (bs, 1H), 4.55(bs, 1H), 4.50(t, 2H, J=6.6 Hz), 3.64〜3.24 (m, 6H), 1.75〜1.20(m, 4H), 0.88(t, 3H, J=7.2 Hz) IR (KBr, cm-1) : 3400, 2940, 2900, 2840, 1670, 1635, 1610, 1250 元素分析値:C19H24O10として 計算値 (%) :C 55.33;H 5.87;O 38.80 実測値 (%) :C 55.30;H 5.93;O 38.77 87 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.35 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=9.6 Hz), 7.08〜6.98(m, 2H), 5.20 (bs, 1H), 4.97 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.90 (bs, 1H), 4.68(bs, 1H), 4.54(bs, 1H), 4.49 (t, 2H, J=6.6 Hz), 3.65〜3.24 (m, 6H), 1.81〜1.20(m, 8H), 0.90(t, 3H, J=7.2 Hz) IR (KBr, cm-1) : 3400, 2960, 2900, 2840, 1675, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C21H28O10として 計算値 (%) :C 57.26;H 6.41;O 36.33 実測値 (%) :C 57.40;H 6.40;O 36.20
【０１９９】 88 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.10 (bs, 1H), 7.62 (d, 1H, J=9.6 Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.20 (bs, 1H), 4.98(d, 1H, J=7.6Hz), 4.90 (bs, 1H), 4.65 (bs, 1H), 4.52(bs, 1H), 4.52(t, 2H, J=6.6 Hz), 3.64〜3.24 (m, 6H), 1.80〜1.15 (m, 12H), 0.89 (t, 3H, J= 7.2Hz) IR (KBr, cm-1) : 3450, 2940, 2910, 2850, 1675, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C23H32O10として 計算値 (%) :C 58.96;H 6.89;O 34.15 実測値 (%) :C 58.90;H 6.93;O 34.17 89 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.15 (bs, 1H), 7.60 (d, 1H, J=9.6 Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.20 (bs, 1H), 4.95(d, 1H, J=7.6Hz), 4.90 (bs, 1H), 4.68 (bs, 1H), 4.52(bs, 1H), 4.49(t, 2H, J=6.6 Hz), 3.64〜3.24 (m, 6H), 1.81〜1.20 (m, 16H), 0.92 (t, 3H, J= 7.2Hz) IR (KBr, cm-1) : 3400, 2940, 2900, 2850, 1670, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C25H36O10として 計算値 (%) :C 60.47;H 7.31;O 32.22 実測値 (%) :C 60.40;H 7.40;O 32.20
【０２００】 90 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.20 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=9.6 Hz), 7.10〜7.01 (m, 2H), 5.24 (bs, 1H), 4.91(d, 1H, J=7.6Hz), 4.88 (bs, 1H), 4.65 (bs, 1H), 4.50(bs, 1H), 4.49(t, 2H, J=6.6 Hz), 3.65〜3.25 (m, 6H), 1.79〜1.20 (m, 20H), 0.88 (t, 3H, J= 7.2Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2945, 2920, 2850, 1675, 1630, 1600, 1250 元素分析値:C27H40O10として 計算値 (%) :C 61.81;H 7.69;O 30.50 実測値 (%) :C 61.75;H 7.50;O 30.75 91 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.30 (bs, 1H), 7.59 (d, 1H, J=9.6 Hz), 7.12〜7.02 (m, 2H), 5.20 (bs, 1H), 4.93(d, 1H, J=7.6Hz), 4.85 (bs, 1H), 4.67 (bs, 1H), 4.49(m, 2H), 3.65〜3.25(m, 6H), 1.04 (d, 6H, J=7.5Hz) IR (KBr, cm-1) : 3400, 2960, 2930, 2850, 1690, 1635, 1610, 1250 元素分析値:C18H22O10として 計算値 (%) :C 54.27;H 5.57;O 40.16 実測値 (%) :C 54.17;H 5.57;O 40.26
【０２０１】 92 1H-NMR (CDCl3, δ-TMS) : 10.40 (bs, 1H), 7.60 (d, 1H, J=9.6Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.20 (bs, 1H), 5.03 (m, 1H), 4.90 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.88 (bs, 1H), 4.66 (bs, 1H), 4.55 (bs, 1H), 3.63〜 3.23 (m, 6H), 2.19〜1.13 (m, 9H), 0.95 (d, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 3340, 2970, 2920, 2850, 1680, 1635, 1610, 1250 元素分析値:C22H28O10として 計算値 (%) :C 58.40;H 6.24;O 35.36 実測値 (%) :C 58.35;H 6.30;O 35.35 93 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.85 (bs, 1H), 7.59 (d, 1H, J=9.6 Hz), 7.09〜6.99(m, 2H), 6.45(dd, 1H, J=17.5Hz, J=9.5Hz), 5.20 (bs, 1H), 4.92(d, 1H, J=7.6Hz), 4.88 (bs, 1H), 4.68 (bs, 1H), 4.52 (bs, 1H), 4.15(dd, 1H, J=17.5Hz, J=2.0Hz), 3.93 (dd, 1H, J=9.5 Hz, J=2.0Hz), 3.64〜3.24 (m, 6H), IR (KBr, cm-1) : 3360, 2950, 2900, 2850, 1670, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C17H18O10として 計算値 (%) :C 53.40;H 4.75;O 41.85 実測値 (%) :C 53.51;H 4.78;O 41.71
【０２０２】 94 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.73 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=9.6 Hz), 7.11〜7.01 (m, 2H), 5.50 (m, 1H), 5.35 (m. 1H), 5.21(bs, 1H), 4.92 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.91 (bs, 1H), 4.67(bs, 1H), 4.50 (bs, 1H), 4.27(t, 2H, J=6.2Hz), 3.65〜3.25(m, 6H), 2.33〜1.97 (m, 4H), 0.99 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) : 3340, 2950, 2920, 1710, 1630, 1605, 1260 元素分析値:C21H26O10として 計算値 (%) :C 57.53;H 5.98;O 36.49 実測値 (%) :C 57.67;H 5.95;O 36.38 95 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 10.29 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=9.6 Hz), 7.09〜7.00(m, 2H), 5.40 (m, 1H), 5.21 (bs, 1H), 5.11 (m, 1H), 4.94(d, 1H, J=7.6Hz), 4.86 (bs, 1H), 4.67 (bs, 1H), 4.52 (bs, 1H), 4.15 (d, 2H, J=8.5Hz), 3.66〜3.26 (m, 6H), 2.01 (m, 4H), 1.67 (s, 6H), 1.64 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2915, 1700, 1660, 1605, 1260 元素分析値:C25H32O10として 計算値 (%) :C 60.96;H 6.55;O 32.49 実測値 (%) :C 60.93;H 6.62;O 32.45
【０２０３】 96 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) :10.13 (bs, 1H), 7.60 (d, 1H, J=9.6 Hz), 7.34 (m, 5H), 7.10〜7.05 (m, 2H), 5.28 (s, 2H), 5.19(bs, 1H), 4.92 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.90 (bs, 1H), 4.67(bs, 1H), 4.52 (bs, 1H), 3.65〜3.24 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3330, 3300, 2930, 2840, 1700, 1620, 1260 元素分析値:C22H22O10として 計算値 (%) :C 59.19;H 4.97;O 35.84 実測値 (%) :C 59.28;H 4.85;O 35.87 97 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.55 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12(d, 1H, J=2.4Hz), 7.06(dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74(d, 1H, J=7.6Hz), 5.41(t, 1H, J=9.4Hz), 5.13 (dd, 1H, J=7.6Hz, J= 9.6Hz), 5.04(t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜4.10(m, 3H), 2.34(s, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 3320, 2950, 1750, 1620, 1370, 1240 元素分析値:C25H26O15として 計算値 (%) :C 53.00;H 4.59;O 42.41 実測値 (%) :C 52.95;H 4.55;O 42.50
【０２０４】 98 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06(dd,1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74(d,1H, J=7.6Hz), 5.41(t, 1H, J=9.4Hz), 5.13(dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04(t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜4.10(m, 3H), 4.15 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1725, 1610, 1250 元素分析値:C26H28O15として 計算値 (%) :C 53.79;H 4.83;O 41.38 実測値 (%) :C 53.85;H 4.79;O 41.36 99 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06(dd,1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74(d,1H, J=7.6Hz), 5.41(t, 1H, J=9.4Hz), 5.13(dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04(t, 1H, J=9.8Hz), 4.46 (t, 2H, J=6.0Hz), 4.40〜4.10 (m, 3H), 2.25 (q, 2H, J=7.2Hz), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 1.80〜1.70 (m, 2H), 1.55〜1.40 (m, 2H), 1.05(t, 3H, J=7.2Hz), 0.93 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2920, 2850, 1730, 1640, 1610, 1260 元素分析値:C30H36O15として 計算値 (%) :C 56.60;H 5.66;O 37.74 実測値 (%) :C 56.55;H 5.79;O 37.66
【０２０５】 100 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.77(d, 1H, J=8.8Hz), 7.35〜7.20 (m, 20H), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74 (d, 1H, J=7.6Hz), 5.41(t, 1H, J=9.4Hz), 5.30〜5.18(m, 8H), 5.13 (dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04(t, 1H, J=9.8Hz), 4.46(t, 2H, J=6.0Hz), 4.40〜4.10 (m, 3H), 2.25 (q, 2H, J=7.2Hz), 1.95〜 1.40 (m, 16H), 1.07 (t, 3H, J=7.2Hz), 0.93 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 2920, 2850, 1725, 1640, 1610, 1250 元素分析値:C56H64O11として 計算値 (%) :C 73.68;H 7.02;O 19.30 実測値 (%) :C 73.65;H 7.05;O 19.30 101 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.65 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.40〜7.20(m, 20H), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74 (d, 1H, J=7.6Hz), 5.41(t, 1H, J=9.4Hz), 5.30〜5.18(m, 8H), 5.13 (dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04(t, 1H, J=9.8Hz), 4.46 (t, 2H, J=6.0Hz), 4.40〜4.10 (m, 3H), 2.05〜1.40(m, 20H), 1.05 (t, 3H, J=7.4Hz), 0.93 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 2920, 2850, 1700, 1640, 1610, 1250 元素分析値:C58H68O11として 計算値 (%) :C 74.04;H 7.23;O 18.73 実測値 (%) :C 74.08;H 7.35;O 18.57
【０２０６】 102 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.65 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.40〜7.20(m, 20H), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74 (d, 1H, J=7.6Hz), 5.41 (t, 1H, J=9.4Hz), 5.30〜5.18(m, 8H) 5.13 (dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04 (t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜 4.10 (m, 4H), 2.25 (s, 3H), 1.05 (d, J=7.5Hz, 6H) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1735, 1610, 1250 元素分析値:C48H48O11として 計算値 (%) :C 72.00;H 6.00;O 22.00 実測値 (%) :C 71.95;H 5.96;O 22.09 103 1H-NMR (CDCl3, δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J= 2.4Hz), 7.06(dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74(d, 1H, J=7.6Hz), 5.41(t, 1H, J=9.4Hz), 5.13(dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04(t, 1H, J=9.8Hz), 4.99 (m, 1H), 4.40〜4.10 (m, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.20〜1.25 (m, 9H), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 0.98 (d, 3H, J=6.4Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1725, 1610, 1250 元素分析値:C32H38O15として 計算値 (%) :C 58.00, H 5.74;O 36.26 実測値 (%) :C 57.95;H 5.79;O 36.26
【０２０７】 104 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 6.45(dd, 1H, J=17. Hz, J=9.5Hz), 5.74 (d, 1H, J=7.6Hz), 5.41 (t, 1H, J=9.4Hz), 5.13 (dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04(t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜 4.10 (m, 4H), 3.95 (dd, 1H, J=9.5Hz), J=2.0Hz), 2.34 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1725, 1605, 1250 元素分析値:C27H28O15として 計算値 (%) :C 54.73;H 4.73;O 40.54 実測値 (%) :C 54.85;H 4.69;O 40.46 105 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06(dd,1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74(d,1H, J=7.6Hz), 5.41 (t, 1H, J=9.4Hz), 5.34 (m, 2H), 5.13(dd, 1H, J=7.6Hz, J= 9.6Hz), 5.04(t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜4.10(m, 5H), 2.34(s, 3H), 2.30〜1.95 (m, 4H), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 0.97 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1720, 1610, 1250 元素分析値:C31H36O15として 計算値 (%) :C 57.41;H 5.56;O 37.03 実測値 (%) :C 57.45;H 5.59;O 36.96
【０２０８】 106 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.65 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06(dd,1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74(d,1H, J=7.6Hz), 5.41(t, 1H, J=9.4Hz), 5.13(dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.11(m, 2H), 5.04(t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜4.22(m, 3H), 4.10 (d, 2H, J= 8.5Hz), 2.30 (m, 4H), 2.05(m, 2H), 2.04(s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.02(s, 3H), 1.99 (s, 3H), 1.85(m, 2H), 1.67 (s, 6H), 1.60(s, 3H), 1.55 (m, 2H), 1.05 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1735, 1620, 1260 元素分析値:C37H46O15として 計算値 (%) :C 60.82;H 6.30;O 32.88 実測値 (%) :C 60.85;H 6.35;O 32.80 107 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.65 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.35〜7.15(m, 25H), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74 (d, 1H, J=7.6Hz), 5.41 (t, 1H, J=9.4Hz), 5.20〜5.35 (m, 10H), 5.13 (dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04 (t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜4.15 (m, 3H), 2.30 (t, 2H, J=6.8Hz), 1.55 (m, 2H), 1.05 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1705, 1620, 1260 元素分析値:C54H52O11として 計算値 (%) :C 73.97;H 5.94;O 20.09 実測値 (%) :C 73.95;H 5.96;O 20.09
【０２０９】 108 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) :10.45 (s, 1H, 9.19 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.37 (bs, 1H), 5.11 (bs, 1H), 5.05 (bs, 1H), 4.96 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.59 (bs, 1H), 3.75〜3.10 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3330, 3300, 2950, 2850, 1700, 1600, 1260 元素分析値:C15H16O10として 計算値 (%) :C 50.56;H 4.53;O 44.91 実測値 (%) :C 50.55;H 4.49;O 44.96 109 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.25 (bs, 1H), 7.61(d, 1H, J=8.8Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.35 (bs, 1H), 5.11 (bs, 1H), 5.05(bs, 1H), 4.96 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.59 (bs, 1H), 4.23 (s, 3H), 3.75〜3.10 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3330, 3300, 2950, 2850, 1700, 1610, 1250 元素分析値:C16H18O10として 計算値 (%) :C 51.89;H 4.90;O 43.21 実測値 (%) :C 51.85;H 4.79;O 43.36
【０２１０】 110 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) :9.19 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.37 (bs, 1H), 5.11 (bs, 1H), 5.05(bs, 1H), 4.96 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.59 (bs, 1H), 4.25 (t, 2H, J=6.2Hz), 3.75〜3.10 (m, 6H), 1.80〜1.20 (m, 4H), 0.85 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2920, 2850, 1700, 1640, 1610, 1260 元素分析値:C19H24O10として 計算値 (%) :C 55.33;H 5.87;O 38.80 実測値 (%) :C 55.25;H 5.89;O 38.86 111 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) :9.10 (bs, 1H), 7.60 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.37 (bs, 1H), 5.11 (bs, 1H), 5.05(bs, 1H), 4.95 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.59 (bs, 1H), 4.40 (t, 2H, J=6.4Hz), 3.75〜3.10 (m, 6H), 1.80〜1.60 (m, 2H), 1.52〜1.15 (m, 14H), 0.85 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2920, 2850, 1700, 1640, 1610, 1250 元素分析値:C25H36O10として 計算値 (%) :C 60.47;H 7.31;O 32.22 実測値 (%) :C 60.35;H 7.45;O 32.20
【０２１１】 112 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) :9.15 (bs, 1H), 7.60 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.37 (bs, 1H), 5.11 (bs, 1H), 5.05(bs, 1H), 4.95 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.59 (bs, 1H), 4.25 (t, 2H, J=6.4Hz), 3.75〜3.10 (m, 6H), 1.80〜1.60 (m, 2H), 1.52〜1.12 (m, 18H), 0.85 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2920, 2850, 1700, 1640, 1610, 1250 元素分析値:C27H40O10として 計算値 (%) :C 61.81;H 7.69;O 30.50 実測値 (%) :C 61.75;H 7.45;O 30.80 113 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.25 (bs, 1H), 7.61(d, 1H, J=8.8Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.35 (bs, 1H), 5.11 (bs, 1H), 5.05(bs, 1H), 4.96 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.59 (bs, 1H), 4.45 (m, 1H), 3.75〜3.10 (m, 6H), 1.05 (d, 6H, J=7.5Hz) IR (KBr, cm-1) : 3330, 3300, 2950, 2850, 1700, 1610, 1250 元素分析値:C18H22O10として 計算値 (%) :C 54.27;H 5.57;O 40.16 実測値 (%) :C 54.18;H 5.69;O 40.13
【０２１２】 114 1H-NMR (CDCl3, δ-TMS) : 9.25 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.35 (bs, 1H), 5.11 (bs, 1H), 5.05(bs, 1H), 5.00 (m, 1H), 4.96 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.59 (bs, 1H), 3.75〜3.10 (m, 6H), 2.02〜1.20 (m, 9H), 0.98 (d, 3H, J=6.5Hz) IR (KBr, cm-1) : 3330, 3300, 2950, 2850, 1700, 1610, 1250 元素分析値:C22H28O10として 計算値 (%) :C 58.40;H 6.24;O 35.36 実測値 (%) :C 58.45;H 6.29;O 35.26 115 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.25 (bs, 1H), 7.61(d, 1H, J=8.8Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 6.55 (dd, 1H, J=17.5Hz, J=9.5Hz), 5.35 (bs, 1H ), 5.11 (bs, 1H), 5.05 (bs, 1H), 4.96 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.59 (bs, 1H), 4.16 (dd, 1H, J=17.5Hz, J=2.0Hz), 3.95 (dd, 1H, J=9.5Hz, J=2.0Hz) , 3.75〜3.10 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3330, 3300, 2950, 2850, 1700, 1610, 1250 元素分析値:C17H18O10として 計算値 (%) :C 53.40;H 4.75;O 41.85 実測値 (%) :C 53.55;H 4.79;O 41.66
【０２１３】 116 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.19 (bs, 1H), 7.61(d, 1H, J=8.8Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.55 (m, 1H), 5.34 (m, 2H), 5.11 (bs, 1H), 5.05 (bs, 1H), 4.96 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.59 (bs, 1H), 4.27 (t, 2H, J=6.2Hz), 3.75〜3.10 (m, 6H), 2.30〜1.95 (m, 4H), 0.97 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2920, 1700, 1640, 1605, 1260 元素分析値:C21H26O10として 計算値 (%) :C 57.53;H 5.98;O 36.49 実測値 (%) :C 57.75;H 5.79;O 36.46 117 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.15 (bs, 1H), 7.61(d, 1H, J=8.8Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.40 (m, 1H), 5.37 (bs, 1H), 5.11 (m, 2H), 5.05 (bs, 1H), 4.96 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.59 (bs, 1H), 4.12 (d, 2H, J=8.5Hz), 3.75〜3.10 (m, 6H), 2.05 (m, 4H), 1.67 (s, 6H), 1.60 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2920, 1700, 1640, 1605, 1260 元素分析値:C25H32O10として 計算値 (%) :C 60.96;H 6.55;O 32.49 実測値 (%) :C 60.85;H 6.75;O 32.40
【０２１４】 118 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.19 (bs, 1H), 7.61(d, 1H, J=8.8Hz), 7.35〜7.20 (m, 5H), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.37 (bs, 1H), 5.25 (s, 2H), 5.11 (bs, 1H), 5.05 (bs, 1H), 4.96 (d, 1H, J=6.8Hz), 4.59 (bs, 1H), 3.75〜3.10 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3330, 3300, 2950, 2850, 1700, 1620, 1260 元素分析値:C22H22O10として 計算値 (%) :C 59.19;H 4.97;O 35.84 実測値 (%) :C 59.25;H 4.79;O 35.96 119 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.55 (s, 1H), 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.30〜7.15 (m, 2H), 5.94 (s, 1H), 5.45〜5.35 (m, 2H), 5.13 (t, 1H, J=10.0Hz), 4.20〜3.90 (m, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 3320, 2950, 1750, 1620, 1370, 1240 元素分析値:C25H26O15として 計算値 (%) :C 53.00;H 4.59;O 42.41 実測値 (%) :C 52.95;H 4.55;O 42.50
【０２１５】 120 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.30〜7.15(m, 2H), 5.94 (s, 1H), 5.45〜5.35 (m, 2H), 5.13 (t, 1H, J=10Hz), 4.20〜3.90 (m, 3H), 4.15 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1725, 1610, 1250 元素分析値:C26H28O15として 計算値 (%) :C 53.79;H 4.83;O 41.38 実測値 (%) :C 53.85;H 4.79;O 41.36 121 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.30〜7.15(m, 22H), 5.94 (s, 1H), 5.45〜5.35 (m, 2H), 5.25 (m, 8H), 5.13 (t, 1H, J=10.0Hz), 4.20〜3.90 (m, 3H), 4.46 (t, 2H, J=6.0Hz), 2.25 (q, 2H, J=7.2Hz), 1.80〜1.40 (m, 12H), 1.05 (t, 3H, J=7.2Hz), 0.95 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2920, 2850, 1730, 1640, 1610, 1260 元素分析値:C54H60O11として 計算値 (%) :C 73.30;H 6.78;O 19.92 実測値 (%) :C 73.35;H 6.80;O 19.85
【０２１６】 122 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.35〜7.20(m, 20H), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.94 (s, 1H), 5.45〜5.35 (m, 2H), 5.30〜5.18 (m, 8H), 5.13 (t, 1H, J=10.0Hz), 4.20〜3.90 (m, 3H), 4.46 (t, 2H, J=6.0Hz), 2.23 (q, 2H, J=7.0Hz), 1.95〜1.40 (m, 16H), 1.07 (t, 3H, J=7.0Hz), 0.93 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 2920, 2850, 1725, 1640, 1610, 1250 元素分析値:C56H64O11として 計算値 (%) :C 73.68;H 7.02;O 19.30 実測値 (%) :C 73.65;H 7.05;O 19.30 123 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.65 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.40〜7.20(m, 20H), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74 (d, 1H, J=7.6Hz), 5.41 (t, 1H, J=9.4Hz), 5.30〜5.18(m, 8H) 5.13 (dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04 (t, 1H, J=9.8Hz), 4.46(t, 2H, J=6.0Hz), 4.40〜4.10 (m, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.26 (q, 2H, J=7.0Hz), 2.05〜1.40 (m, 20H), 1.05 (t, 3H, J=7.0Hz), 0.93 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 2920, 2850, 1700, 1640, 1610, 1250 元素分析値:C58H68O11として 計算値 (%) :C 74.04;H 7.23;O 18.73 実測値 (%) :C 74.08;H 7.35;O 18.57
【０２１７】 124 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.65 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.40〜7.20(m, 20H), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74 (d, 1H, J=7.6Hz), 5.41(t, 1H, J=9.4Hz), 5.18〜5.30(m, 8H), 5.13 (dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04 (t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜 4.10 (m, 4H), 2.25 (s, 3H), 1.05 (d, 6H, J=7.5Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1735, 1610, 1250 元素分析値:C48H48O11として 計算値 (%) :C 72.00;H 6.00;O 22.00 実測値 (%) :C 71.95;H 5.96;O 22.09 125 1H-NMR (CDCl3, δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.30〜7.15 (m, 2H), 5.94 (s, 1H), 5.45〜5.35 (m, 2H), 5.13 (t, 1H, J=10.0Hz), 5.05 (m, 1H), 4.20〜3.90 (m, 3H), 2.34 (s, 3H), 2.20〜1.25 (m, 9H), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2. 02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 0.95 (d, 3H, J=6.6Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1725, 1610, 1250 元素分析値:C32H38O15として 計算値 (%) :C 58.00;H 5.74;O 36.26 実測値 (%) :C 58.04;H 5.79;O 36.17
【０２１８】 126 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.30〜7.1 (m, 2H), 5.94 (s, 1H), 6.45 (dd, 1H, J=17.5Hz, J=9.5Hz), 5.45〜5.35 (m, 2H), 5.13 (t, 1H, J=10.0Hz), 4.20〜3.90 (m, 5H), 2.34 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1725, 1610, 1250 元素分析値:C27H28O15として 計算値 (%) :C 54.73;H 4.73;O 40.54 実測値 (%) :C 54.75;H 4.79;O 40.46 127 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06(dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74(d, 1H, J=7.6Hz), 5.41 (t, 1H, J=9.4Hz), 5.34 (m, 2H), 5.13 (dd, 1H, J=7.6Hz, J= 9.6Hz), 5.04(t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜4.10 (m, 5H), 2.34 (s, 3H), 2.30〜1.95 (m, 4H), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 0.97 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1735, 1610, 1250 元素分析値:C31H36O15として 計算値 (%) :C 57.41;H 5.56;O 37.03 実測値 (%) :C 57.45;H 5.59;O 36.96
【０２１９】 128 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 7.65 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J =2.4Hz), 7.06(dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74 (d, 1H, J=7.6Hz), 5.41 (t, 1H, J=9.4Hz), 5.13(dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.11 (m, 2H), 5.04 (t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜4.22 (m, 3H), 4.12 (d, 2H, J= 8.5Hz), 2.30 (m, 4H), 2.05 (m, 2H), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 1.67(s, 6H), 1.60 (s, 3H), 1.55 (m, 2H), 1.05 (t, 3H, J=6.9Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1735, 1620, 1260 元素分析値:C37H46O15として 計算値 (%) :C 60.82;H 6.30;O 32.88 実測値 (%) :C 60.85;H 6.35;O 32.80 129 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 7.65 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.35〜7.15 (m, 25H), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74 (d, 1H, J=7.6Hz), 5.41 (t, 1H, J=9.4Hz), 5.35〜5.20 (m, 10H), 5.13 (dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04 (t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜4.15 (m, 3H), 2.25 (t, 2H, J=6.9Hz), 1.56 (m, 2H), 1.04 (t, 3H, J=6.9Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1705, 1620, 1260 元素分析値:C54H52O11として 計算値 (%) :C 73.97;H 5.94;O 20.09 実測値 (%) :C 73.98;H 5.96;O 20.06
【０２２０】 130 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 10.15 (s, 1H), 9.17 (bs, 1H), 7.61(d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J= 9.0Hz), 5.47 (s, 1H), 5.07 (bs, 1H), 4.85 (bs, 1H), 4.77 (bs, 1H), 3.85 (s, 1H), 3.75〜3.20 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3335, 2950, 2920, 2850, 1690, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C15H16O10として 計算値 (%) :C 50.56;H 4.53;O 44.91 実測値 (%) :C 50.52;H 4.55;O 44.93 131 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.17 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47(s, 1H), 5.07 (bs, 1H), 4.85 (bs, 1H), 4.77 (bs, 1H), 4.20 (s, 3H), 3.85 (s, 1H), 3.75〜3.20 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3335, 2950, 2920, 2850, 1690, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C16H18O10として 計算値 (%) :C 51.89;H 4.90;O 43.21 実測値 (%) :C 51.83;H 4.85;O 43.32
【０２２１】 132 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.20 (bs, 1H), 7.55 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47(s, 1H), 5.07 (bs, 1H), 4.85 (bs, 1H), 4.77 (bs, 1H), 4.45 (t, 2H, J=6.4Hz), 3.85 (s, 1H), 3.75〜3.20 (m, 6H), 1.80〜1.30(m, 12H), 0.87 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2920, 2850, 1690, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C23H32O10として 計算値 (%) :C 58.96;H 6.89;O 34.15 実測値 (%) :C 58.95;H 6.85;O 34.20 133 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.15 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47(s, 1H), 5.07 (bs, 1H), 4.85 (bs, 1H), 4.77 (bs, 1H), 4.42 (t, 2H, J=6.4Hz), 3.85 (s, 1H), 3.75〜3.20 (m, 6H), 1.80〜1.25(m, 16H), 0.85 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2920, 2850, 1690, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C25H36O10として 計算値 (%) :C 60.47;H 7.31;O 32.22 実測値 (%) :C 60.35;H 7.45;O 32.20
【０２２２】 134 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.17 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47(s, 1H), 5.07 (bs, 1H), 4.85 (bs, 1H), 4.77 (bs, 1H), 4.42 (t, 2H, J=6.4Hz), 3.85 (s, 1H), 3.75〜3.20 (m, 6H), 1.90〜1.25(m, 20H), 0.85 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2920, 2850, 1690, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C27H40O10として 計算値 (%) :C 61.81;H 7.69;O 30.50 実測値 (%) :C 61.75;H 7.45;O 30.80 135 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.28 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47(s, 1H), 5.07 (bs, 1H), 4.85 (bs, 1H), 4.77 (bs, 1H), 4.45 (m, 1H), 3.85 (s, 1H), 3.75〜3.10 (m, 6H), 1.05 (d, 6H, J=7.5Hz) IR (KBr, cm-1) : 3335, 2950, 2920, 2850, 1690, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C18H22O10として 計算値 (%) :C 54.27;H 5.57;O 40.16 実測値 (%) :C 54.10;H 5.65;O 40.25
【０２２３】 136 1H-NMR (CDCl3,δ-TMS) : 9.17 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47(s, 1H), 5.07 (bs, 1H), 4.99 (m, 1H), 4.85 (bs, 1H), 4.77 (bs, 1H), 3.75〜3.20 (m, 6H), 2.20〜1.25 (m, 9H), 0.95 (d, 3H, J=6.7Hz) IR (KBr, cm-1) : 3335, 2950, 2920, 2850, 1690, 1630, 1610, 125\ 元素分析値:C22H28O10として 計算値 (%) :C 58.40;H 6.24;O 35.36 実測値 (%) :C 58.43;H 6.35;O 35.22 137 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.17 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 6.45 (dd, 1H, J=17.5Hz, J=9.5Hz), 5.47 (s, 1H), 5.07 (bs, 1H), 4.85 (bs, 1H), 4.77 (bs, 1H), 4.15 (dd, 1H, J=17.5Hz, J=2.0Hz), 3.95 (dd, 1H, J=9.5Hz, J=2.0Hz), 3.85 (s, 1H), 3.75〜3.20 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3335, 2950, 2920, 2850, 1690, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C17H18O10として 計算値 (%) :C 53.40;H 4.75;O 41.85 実測値 (%) :C 53.33;H 4.80;O 41.87
【０２２４】 138 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.16 (bs, 1H), 7.61(d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.55(m, 1H), 5.34 (m, 2H), 5.07 (bs, 1H), 4.85 (bs, 1H), 4.77 (bs, 1H), 4.27 (t, 2H, J=6.2Hz), 3.85 (s, 1H), 3.75〜3.20 (m, 6H), 2.30〜 1.95 (m, 4H), 0.97 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) : 3335, 2950, 2920, 2850, 1690, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C21H26O10として 計算値 (%) :C 57.53;H 5.98;O 36.49 実測値 (%) :C 57.57;H 5.85;O 36.58 139 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.15 (bs, 1H), 7.61(d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47(s, 1H), 5.41 (m, 1H), 5.13 (m, 1H), 5.07 (bs, 1H), 4.85 (bs, 1H), 4.77 (bs, 1H), 4.12 (d, 2H, J=8.5Hz), 3.85 (s, 1H), 3.75〜3.20 (m, 6H), 2.05 (m, 4H), 1.67 (s, 6H), 1.60 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 3335, 2950, 2920, 2850, 1690, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C25H32O10として 計算値 (%) :C 60.96;H 6.55;O 32.49 実測値 (%) :C 60.89;H 6.65;O 32.36
【０２２５】 140 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.15 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.35 (m, 5H), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J=9.0Hz), 5.47 (s, 1H), 5.23 (s, 2H), 5.07 (bs, 1H), 4.85 (bs, 1H), 4.77 (bs, 1H), 3.85 (s, 1H), 3.75〜3.20 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3335, 2950, 2920, 2850, 1690, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C22H22O10として 計算値 (%) :C 59.19;H 4.97;O 35.84 実測値 (%) :C 59.25;H 4.79;O 35.96 141 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.25 (bs, 1H), 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.11 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.05 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.66(d, 1H, J=7.2Hz), 5.38 (d, 1H, J=2.4Hz), 5.30〜5.20 (m, 2H), 4.52 (t, 1H, J=6.6Hz), 4.11 (d, 2H, J=6.0Hz), 2.34 (s, 3H), 2.16 (s 3H), 2.05 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.96 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 2950, 1750, 1620, 1370, 1240 元素分析値:C25H26O15として 計算値 (%) :C 53.00;H 4.59;O 42.41 実測値 (%) :C 52.95;H 4.55;O 42.50
【０２２６】 142 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.11 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.05(dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.66(d, 1H, J=7.2Hz), 5.38(d, 1H, J=2.4Hz), 5.30〜5.20 (m, 2H), 4.52(t, 1H, J=6.6Hz), 4.25(s, 3H), 4.11 (d, 2H, J=6.0Hz), 2.34 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.96 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1725, 1610, 1250 元素分析値:C26H28O15として 計算値 (%) :C 53.79;H 4.83;O 41.38 実測値 (%) :C 53.85;H 4.79;O 41.36 143 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.35〜7.20 (m, 20H), 7.11 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.05 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.66 (d, 1H, J=7.2Hz), 5.38(d, 1H, J=2.4Hz), 5.30〜5.20(m, 2H), 5.30〜5.18(m, 8H), 4.52(t, 1H, J=6.6Hz), 4.46 (t, 2H, J=6.0Hz), 4.11 (d, 2H, J=6.0Hz), 1.95〜1.40 (m, 16H), 2.30 (q, 2H, J=7.1 Hz), 1.10 (t, 3H, J=7.1Hz), 0.93 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 2920, 2850, 1725, 1640, 1610, 1250 元素分析値:C56H64O11として 計算値 (%) :C 73.68;H 7.02;O 19.30 実測値 (%) :C 73.65;H 7.05;O 19.30
【０２２７】 144 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.35〜7.20 (m, 20H), 7.11 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.05 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.66(d, 1H, J=7.2Hz), 5.38(d, 1H, J=2.4Hz), 5.30〜5.20 (m, 2H), 5.30〜5.18 (m, 8H), 4.52(t, 1H, J=6.6Hz), 4.38(t, 2H, J=6.0Hz), 4.11 (d, 2H, J=6.0Hz), 2.25 (q, 2H, J=7.2Hz), 1.95〜1.40 (m, 20H), 1.10 (t, 3H, J=7.2Hz), 0.93 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 2920, 2850, 1700, 1640, 1610, 1250 元素分析値:C58H68O11として 計算値 (%) :C 74.04;H 7.23;O 18.73 実測値 (%) :C 74.08;H 7.35;O 18.57 145 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 7.65 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.40〜7.20 (m, 20H), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74 (d, 1H, J=7.6Hz), 5.41(t, 1H, J=9.4Hz), 5.30〜5.18(m, 8H), 5.13 (dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04 (t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜 4.10 (m, 4H), 2.25 (s, 3H), 1.05 (d, 6H, J=7.5Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1735, 1610, 1250 元素分析値:C48H48O11として 計算値 (%) :C 72.00;H 6.00;O 22.00 実測値 (%) :C 71.95;H 5.96;O 22.09
【０２２８】 146 1H-NMR (CDCl3,δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.11 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.05(dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.66(d, 1H, J=7.2Hz), 5.38 (d, 1H, J=2.4Hz), 5.30〜5.20 (m, 2H), 5.02 (m, 1H), 4.52 (t, 1H, J=6.6Hz), 4.11 (d, 2H, J=6.0Hz), 2.34 (s, 3H), 2.25〜 1.24 (m, 9H), 2.16 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.02(s, 3H), 1.96 (s, 3H), 0.97 (d, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1725, 1610, 1250 元素分析値:C32H38O15として 計算値 (%) :C 58.00;H 5.74;O 36.26 実測値 (%) :C 57.95;H 5.79;O 36.26 147 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.11 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.05 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 6.44 (dd, 1H, J=17.5Hz, J=9.5Hz), 5.66(d, 1H, J=7.2Hz), 5.38(d, 1H, J=2.4Hz), 5.30〜5.20 (m, 2H), 4.52 (t, 1H, J=6.6Hz), 4.20 (dd, 1H, J=17.5 Hz, J=2.0Hz), 4.11 (d, 2H, J=6.0Hz), 3.96 (dd, 1H, J=9.5Hz, J= 2.0Hz), 2.34 (s, 3H), 2.16 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.96 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1725, 1610, 1250 元素分析値:C27H28O15として 計算値 (%) :C 54.73;H 4.73;O 40.54 実測値 (%) :C 54.85;H 4.79;O 40.36
【０２２９】 148 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 7.77 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06(dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74(d, 1H, J=7.6Hz), 5.41 (t, 1H, J=9.4Hz), 5.34 (m, 2H), 5.13 (dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04 (t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜4.10 (m, 5H), 2.34 (s, 3H), 2.30〜1.95 (m, 4H), 2.04 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 0.97 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1735, 1610, 1250 元素分析値:C31H36O15として 計算値 (%) :C 57.41;H 5.56;O 37.03 実測値 (%) :C 57.45;H 5.59;O 36.96 149 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 7.65 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06(dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74(d, 1H, J=7.6Hz), 5.41 (t, 1H, J=9.4Hz), 5.13(dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.11 (m, 2H), 5.04 (t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜4.22 (m, 3H), 4.12 (d, 2H, J=8.5Hz), 2.35 (m, 4H), 2.05(m, 2H), 2.04(s, 3H), 2.03 (s, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 1.67 (s, 6H), 1.60(s, 3H), 1.55 (m, 2H), 1.00 (t, 3H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1735, 1620, 1260 元素分析値:C37H46O15として 計算値 (%) :C 60.82;H 6.30;O 32.88 実測値 (%) :C 60.85;H 6.35;O 32.80
【０２３０】 150 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 7.65 (d, 1H, J=8.8Hz), 7.35〜7.15 (m, 25H), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.06 (dd, 1H, J=2.4Hz, J=8.8Hz), 5.74 (d, 1H, J=7.6Hz), 5.41 (t, 1H, J=9.4Hz), 5.35〜5.20 (m, 10H), 5.13 (dd, 1H, J=7.6Hz, J=9.6Hz), 5.04 (t, 1H, J=9.8Hz), 4.40〜4.15 (m, 3H), 2.25 (t, 2H, J=7.0Hz), 1.55 (m, 2H), 1.00 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) : 2950, 2850, 1705, 1620, 1260 元素分析値:C54H52O11として 計算値 (%) :C 73.97;H 5.94;O 20.09 実測値 (%) :C 73.94;H 5.96;O 20.10 151 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 10.24 (bs,1H), 9.17 (bs, 1H), 7.61(d, 1H, J=8.8Hz), 7.12 (d, 1H, J=2.4Hz), 7.07 (dd, 1H, J=2.2Hz, J= 9.0Hz), 5.47 (s, 1H), 5.07 (bs, 1H), 4.85 (bs, 1H), 4.77 (bs, 1H), 3.85 (s, 1H), 3.75〜3.20 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3400, 2950, 2920, 2850, 1680, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C15H16O10として 計算値 (%) :C 50.56;H 4.53;O 44.91 実測値 (%) :C 50.52;H 4.55;O 44.93
【０２３１】 152 1H-NMR (DMSO-d6, δ-TMS) : 9.16 (bs, 1H), 7.61(d, 1H, J=9.6Hz), 7.35 (m, 5H), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.28 (s, 2H), 5.21 (bs, 1H), 4.92 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.88 (bs, 1H), 4.67 (bs, 1H), 4.52 (bs, 1H), 3.65〜3.25 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3330, 3300, 2950, 2850, 1700, 1620, 1260 元素分析値:C22H22O10として 計算値 (%) :C 59.19;H 4.97;O 35.84 実測値 (%) :C 59.33;H 4.89;O 35.78 153 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.16 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=9.6Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.21 (bs, 1H), 4.92 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.88 (bs, 1H), 4.67 (bs, 1H), 4.52 (bs, 1H), 4.23 (s, 3H), 3.65〜 3.25 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2920, 2850, 1680, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C16H18O10として 計算値 (%) :C 51.89;H 4.90;O 43.21 実測値 (%) :C 51.85;H 4.78;O 43.37
【０２３２】 154 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.16 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=9.6Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.21 (bs, 1H), 4.92 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.88 (bs, 1H), 4.67 (bs, 1H), 4.52 (bs, 1H), 4.47 (t, 2H, J=6.6Hz), 3.65〜3.25 (m, 6H), 1.80〜1.70 (m, 2H), 1.60〜1.20 (m, 14H), 0.90 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr, cm-1) : 3400, 2950, 2920, 2850, 1680, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C25H36O10として 計算値 (%) :C 60.47;H 7.31;O 32.22 実測値 (%) :C 60.45;H 7.40;O 32.15 155 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.10 (bs, 1H), 7.60 (d, 1H, J=9.6Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.21 (bs, 1H), 4.92 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.88 (bs, 1H), 4.65 (bs, 1H), 4.52 (bs, 1H), 4.47 (t, 2H, J=6.6Hz), 3.65〜3.25 (m, 6H), 1.80〜1.70 (m, 2H), 1.60〜1.20 (m, 18H), 0.90 (t, 3H, J=7.2Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2920, 2850, 1680, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C27H40O10として 計算値 (%) :C 61.81;H 7.69;O 30.50 実測値 (%) :C 61.75;H 7.45;O 30.80
【０２３３】 156 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.16 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=9.6Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.21 (bs, 1H), 4.92 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.88 (bs, 1H), 4.67 (bs, 1H), 4.50 (m, 2H), 3.65〜3.25 (m, 6H), 1.05 (d, 6H, J=7.5Hz) IR (KBr, cm-1) : 3400, 2950, 2920, 2850, 1680, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C18H22O10として 計算値 (%) :C 54.27;H 5.57;O 40.16 実測値 (%) :C 54.07;H 5.67;O 40.26 157 1H-NMR (CDCl3,δ-TMS) : 9.16 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=9.6Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.21 (bs, 1H), 5.00 (m, 1H), 4.92 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.88 (bs, 1H), 4.67 (bs, 1H), 4.52 (bs, 1H), 3.65〜 3.25 (m, 6H), 2.20〜1.14 (m, 9H), 0.96 (d, 2H, J=6.8Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2920, 2850, 1680, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C22H28O10として 計算値 (%) :C 58.40;H 6.24;O 35.36 実測値 (%) :C 58.25;H 6.38;O 35.37
【０２３４】 158 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.16 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=9.6Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 6.45 (dd, 1H, J=17.5Hz, J=9.5Hz), 5.21 (bs, 1H), 4.92 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.88 (bs, 1H), 4.67 (bs, 1H), 4.52 (bs, 1H), 4.15 (dd, 1H, J=17.5Hz, J=2.0Hz), 3.96 (dd, 1H, J=9.5 Hz, J=2.0Hz), 3.65〜3.25 (m, 6H) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2920, 2850, 1680, 1630, 1610, 1250 元素分析値:C17H18O10として 計算値 (%) :C 53.40;H 4.75;O 41.85 実測値 (%) :C 53.45;H 4.78;O 41.77 159 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.16 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=9.6Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.55 (m, 1H), 5.34 (m, 1H), 5.21 (bs, 1H), 4.92 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.88 (bs, 1H), 4.67 (bs, 1H), 4.52 (bs, 1H), 4.27 (t, 2H, J=6.2Hz), 3.65〜3.25 (m, 6H), 2.30〜1.95 (m, 4H), 0.97 (t, 3H, J=7.0Hz) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2920, 1700, 1640, 1605, 1260 元素分析値:C21H26O10として 計算値 (%) :C 57.53;H 5.98;O 36.49 実測値 (%) :C 57.77;H 5.85;O 36.38
【０２３５】 160 1H-NMR (DMSO-d6,δ-TMS) : 9.16 (bs, 1H), 7.61 (d, 1H, J=9.6Hz), 7.10〜7.00 (m, 2H), 5.40 (m, 1H), 5.21 (bs, 1H), 5.11 (m, 1H), 4.92 (d, 1H, J=7.6Hz), 4.88 (bs, 1H), 4.67 (bs, 1H), 4.52 (bs, 1H), 4.15 (d, 2H, J=8.5Hz), 3.65〜3.25 (m, 6H), 2.05 (m, 4H), 1.67 (s, 6H), 1.60 (s, 3H) IR (KBr, cm-1) : 3350, 2950, 2920, 1700, 1640, 1605, 1260 元素分析値:C25H32O10として 計算値 (%) :C 60.96;H 6.55;O 32.49 実測値 (%) :C 60.83;H 6.62;O 32.55
【０２３６】（試験実施例１）マウス急性毒性試験 本実施例は、本発明化合物の安全性を確認するため行っ
たものである。以下に試験方法を説明する。 試験方法：マウス用胃ゾンデを用いて化合物３、８、
９、１１、１５、１６、１８〜２３、３５、３７〜４
７、６１〜７２、７５、８６〜９６、９９、１０８〜１
１８、１３０〜１４０、１４５、１５１〜１６０の各７
−グリコシロキシベンゾピラン誘導体の１０００及び２
０００ｍｇ／ｋｇを１群５匹のマウス（ＩＣＲ系雄性
体重２０〜２５ｇ）に強制経口投与した。経口投与後、
ケージ内にて７日間飼育し、死亡動物の有無及び一般状
態を観察し、観察終了時のマウスの生存率より５０％致
死量（ＬＤ50:ｍｇ／ｋｇ）を推定した。この結果、試
験した全ての７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体の
ＬＤ50は２０００ｍｇ／ｋｇ以上であり、本発明化合物
は極めて安全性が高い事が判明した。
【０２３７】（試験実施例２）ラット受身皮膚アナフィ
ラキシー（ＰＣＡ）反応による薬理試験 本発明化合物の抗アレルギー作用を確認するため、抗ア
レルギー作用の確認試験として広く用いられているラッ
ト受身皮膚アナフィラキシー反応による薬理試験を実施
した。本動物モデルは即時型アレルギー即ち抗原抗体反
応が関与するモデルである。以下に試験方法を説明す
る。 試験方法：ウイスター系雄性ラット（９週齢）の背部を
刈毛し、抗ジニトロフェノール−アスカリス（ＤＮＰ−
Ａｓ）血清を２カ所に皮内投与した。４８時間後、０．
５％カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＣＭＣＮ
ａ）に懸濁した７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体
（被験薬物）を５０ｍｇ／ｋｇ経口投与し、その１時間
後にトリニトロフェノール−アスカリス（ＴＮＰ−Ａ
ｓ）１ｍｇを含有する０．５％エバンスブルー生理食塩
溶液 １ｍｌを尾静脈より投与してアレルギー反応を惹
き起こした。反応惹起３０分後、ラットをエーテル麻酔
下で放血致死させ、背部皮膚を剥離してKatayamaらの方
法（Microbiol.Immunol., Vol.22, P89-101, 1978）に
従って色素漏出量を定量した。溶媒対照として被験薬物
の代わりに０．５％ＣＭＣＮａのみを経口投与した群、
及び陽性対照として、トラニラスト（Tranilast）を被
験薬物と同様の方法で１００ｍｇ／ｋｇ経口投与した群
を設けた。試験結果は、式１によりＰＣＡ反応抑制率
（％）を算出し、表８、表９に示した。尚、試験には１
群５匹のラットを用いた。
【０２３８】
【数１】（式１）
【０２３９】
【表８】
【０２４０】
【表９】 表８、表９に示すごとく、本発明化合物はトラニラスト
とほぼ同等又はそれ以上の抗アレルギー活性を有する事
が確認された。この試験結果より、本発明化合物が即時
型アレルギーに対して有用な抗アレルギー剤である事が
判明した。
【０２４１】（比較例１）ラット受身皮膚アナフィラキ
シー（ＰＣＡ）反応による薬理試験 本発明のベンゾピラン誘導体の有効性を確認するため、
ラット受身皮膚アナフィラキシー（ＰＣＡ）反応に対す
る抑制作用を、既知化合物であるＷＯ９２／１３８５２
号記載の化合物と比較した。試験方法は試験実施例２と
同等とした。比較化合物を表１０に、試験結果を表１１
に示す。
【０２４２】
【表１０】
【０２４３】
【表１１】 上記試験実施例２及び比較例１より、非配糖体の比較化
合物に比べ７位配糖化した本発明化合物は優れた抗アレ
ルギー反応抑制作用を示すことが判明した。
【０２４４】（試験実施例３）塩化ピクリル誘発接触性
皮膚炎による薬効試験 本発明化合物の遅延型アレルギー抑制作用を確認するた
め、従来より知られているマウス塩化ピクリル誘発接触
性皮膚炎モデルによる薬理試験を実施した。本動物モデ
ルは代表的な遅延型アレルギーモデルであり、主に細胞
性免疫が関与する生体反応であり（イムノロジー第１５
巻４０５−４１６頁１９６８年；Immunology, Vol.15,
P405-416, 1968）、従来の抗アレルギー剤では抑制出来
ずステロイド剤で抑制出来る反応である。以下に試験方
法を説明する。 試験方法：マウスの腹部を刈毛し、その翌日に７％（ｗ
／ｖ）塩化ピクリル−アセトン溶液０．１ｍｌを塗布し
感作した。感作７日後、１％（ｗ／ｖ）塩化ピクリル−
オリーブ油溶液を５μｌづつ左側耳介皮膚の両面に塗布
し反応を惹き起こした。反応惹起前及び反応惹起２４時
間後の左耳の厚さを測定し、式（２）に従って耳介膨張
率（％）を求めた。尚、本発明化合物（被験薬物）は
０．５％カルボキシメチルセルロースナトリウム（ＣＭ
ＣＮａ）に懸濁し、反応惹起１時間前及び１６時間後の
２回、５０ｍｇ／ｋｇを強制経口投与した。溶媒対照と
して被験薬物の代わりに０．５％ＣＭＣＮａのみを投与
した群、及び陽性対照群としてステロイドホルモンのプ
レドニゾロン１０ｍｇ／ｋｇ又はトラニラスト１００ｍ
ｇ／ｋｇを経口投与した群を設けた。本実施例の結果
は、溶媒対照群に対する抑制率（％）を式（３）により
算出し表１２、表１３に示した。尚、試験には１群１０
匹のマウスを用いた。
【０２４５】
【数２】（式２） 耳介膨張率（％）＝〔（反応惹起２４時間後の左耳の厚
さ−反応惹起前の左耳の厚さ）／反応惹起前の左耳の厚
さ〕ｘ100
【０２４６】
【数３】（式３） 抑制率（％）＝〔（溶媒対照群の耳介膨張率−被験薬物
群又は陽性対照群の耳介膨張率）／溶媒対照群の耳介膨
張率〕ｘ100
【０２４７】
【表１２】
【０２４８】
【表１３】 本実験モデルの反応惹起により、溶媒群では有意な左側
耳介の膨張が認められた。これに対し、本発明化合物は
約４０〜６５％の耳介膨張抑制効果を示し、プレドニゾ
ロン（６３.７％）とほぼ同等又はそれ以上の活性を有
する事が判明した。現在、抗アレルギー薬として広く用
いられているトラニラストは遅延型アレルギーに対して
治療効果が認められなかった。この試験結果より本発明
化合物が遅延型アレルギーに対して高い治療効果を有す
る極めて有用な抗アレルギー剤であることが判明した。
【０２４９】（試験実施例４）モルモット喘息モデルに
よる薬効試験 喘息は代表的なアレルギー疾患であるが、本発明化合物
の喘息治療作用を更に確認するため、従来より広く知ら
れているモルモット喘息モデルを用いた薬理試験を実施
した。以下に試験方法を説明する。 試験方法：ハートレイ系雄性モルモット（５週齢）に卵
白アルブミン（ＯＶＡ）生理食塩溶液（５ｍｇ／ｍｌ／
ｂｏｄｙ）を１週間間隔で３回腹腔内投与し感作した。
その２週間後、１％ＯＶＡ生理食塩溶液を超音波ネブラ
イザーにより１分間吸入させ、気道抵抗を３０分間測定
した（ＰＵＬＵＭＯＳ−１，（株）エム・アイ・ピー・
エス製）。ＯＶＡ吸入１時間前に本発明化合物（被験薬
物）は０．５％カルボキシメチルセルロースナトリウム
（ＣＭＣＮａ）に懸濁し、５０ｍｇ／ｋｇを経口投与し
た。また、陽性対照として著名な抗アレルギー剤である
クロモグリク酸ナトリウム（ＤＳＣＧ）を生理食塩水に
溶解し、２０ｍｇ／ｋｇをＯＶＡ吸入直前に静脈内投与
した。溶媒対照として被験薬物の代わりに０．５％ＣＭ
ＣＮａのみを経口投与した群を設けた。試験結果は、
（式４）により気道抵抗抑制率（％）を算出し、表１
４、表１５に示した。尚、試験には１群５匹のモルモッ
トを用いた。
【０２５０】
【数４】（式４）
【０２５１】
【表１４】
【０２５２】
【表１５】 本実施例により本発明化合物は、経口投与により約４０
〜８０％の気道抵抗抑制率を示し、喘息に対する極めて
高い治療効果が確認された。
【０２５３】 乳鉢で、化合物４３の結晶を粉砕し、それに乳糖を添加
し、乳棒で粉砕しながら、充分混合し、５％散剤とし
た。
【０２５４】 製剤例１と同様の方法で５％散剤を製造した。
【０２５５】 乳鉢内で、化合物６２を等量のでんぷんと混合粉砕し
た。これに乳糖、でんぷんの残分を加え混合した。別に
ゼラチン３０ｍｇに精製水１ｍｌを加えて、加熱溶解
し、冷後かき混ぜながらこれにエタノール１ｍｌを加
え、ゼラチン液としたものを調製し、先の混合物にゼラ
チン液を添加練合し、造粒した後、乾燥して整粒した。
【０２５６】 製剤例３と同様の方法で１０％顆粒を製造した。
【０２５７】 乳鉢内で上記配合の２０倍量の化合物を用いて５ｍｇ錠
剤の製造をした。すなわち、１００ｍｇの化合物２１の
結晶を粉砕し、それに乳糖及びでんぷんを加え混合す
る。１０％でんぷんのりを上記の配合体に加え練合し、
造粒する。乾燥後、タルク及びステアリン酸マグネシウ
ムを混合し、常法により打錠した。
【０２５８】 製剤例５と同様の方法で５ｍｇ錠を製造した。
【０２５９】 （製剤例７）（２０ｍｇ錠） 化合物２２ ２０ｍｇ ６％ヒドロキシプロピルセルロース乳糖 ７５ｍｇ ステアリン酸タルク ２ｍｇ バレイショデンプン ３ｍｇ ────────────────────────── １００ｍｇ／錠 上記記載の１０倍量を用いて、２０ｍｇ錠剤を製造し
た。すなわち、ヒドロキシプロピルセルロース６ｇを適
量のエタノールに溶解し、これに乳糖９４ｇを添加して
練合した。少し乾燥した後、６０号ふるいにて整粒し、
６％ヒドロキシプロピルセルロース乳糖とした。またス
テアリン酸マグネシウムとタルクを１：４の割合で混合
しステアリン酸タルクとした。化合物２２、６％ヒドロ
キシプロピルセルロース乳糖、ステアリン酸タルク、バ
レイショデンプンをよく混合し、常法により打錠した。
【０２６０】 （製剤例８）（２０ｍｇ錠） 化合物８７ ２０ｍｇ ６％ヒドロキシプロピルセルロース乳糖 ７５ｍｇ ステアリン酸タルク ２ｍｇ バレイショデンプン ３ｍｇ ────────────────────────── １００ｍｇ／錠 製剤例７と同様の方法で２０ｍｇ錠を製造した。
【０２６１】 乳鉢内で上記化合物の各々１０倍量を用いて２５ｍｇ錠
剤を製造した。すなわち、乳鉢内で２５０ｍｇの化合物
６８の結晶を粉砕し、それに乳糖を加えながら充分混合
する。カルボキシメチルスターチに適量の精製水を加
え、上記の混合物に添加練合し、造粒する。乾燥後、タ
ルク及びステアリン酸マグネシウムを混合し、常法によ
り打錠した。
【０２６２】 製剤例９と同様の方法で２５ｍｇ錠を製造した。
【０２６３】 製剤例３と同様の方法で顆粒を製造し、該顆粒１００ｍ
ｇづつをカプセルに充填した。
【０２６４】 製剤例３と同様の方法で顆粒を製造し、該顆粒１００ｍ
ｇづつをカプセルに充填した。
【０２６５】 （製剤例１３）（０．１％注射剤） 化合物３ １０ｍｇ ポリエチレングリコール４００ ３ｍｌ ポリソルベート８０ ０．０１ｍｌ 注射用蒸留水 全量が１０ｍｌとなるように加えた ─────────────────────── １０ｍｌ ポリエチレングリコール４００とポリソルベート８０の
混合液に化合物３を溶解し、これに注射用蒸留水を徐々
に加え全量を１０ｍｌとし、無菌的にアンプルに充填し
た。
【０２６６】 （製剤例１４）（０．１％注射剤） 化合物１８ １０ｍｇ ポリエチレングリコール４００ ３ｍｌ ポリソルベート８０ ０．０１ｍｌ 注射用蒸留水 全量が１０ｍｌとなるように加えた ─────────────────────── １０ｍｌ 製剤例１３と同様の方法で２０ｍｇ錠を製造した。
【０２６７】
【発明の効果】本発明によって、医薬品として有用で新
規な７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体を提供する
事が出来る。又低毒性で即時型及び遅延型アレルギー疾
患の治療又は予防に有用で優れた抗アレルギー剤を提供
することが出来る。特に従来の抗アレルギー剤では効果
が低かった遅延型アレルギーに対して、高い効果を有す
る優れた抗アレルギー剤を提供出来る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 木村 信之 千葉県佐倉市大崎台３−４−５大日本イン キ佐倉社宅４−102

Claims (30)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （但し、式中、Ｒ1は水素原子、アシル基、アルキル
    基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアラルキル
    基であり、Ｒ2は水素原子、アルキル基、シクロアルキ
    ル基、アルケニル基、又はアラルキル基であり、Ｒ3は
    グルコシル基、マンノシル基、ガラクトシル基からなる
    群から選ばれる水酸基が保護された又は未保護のグリコ
    シル基である。）で表される７−グリコシロキシベンゾ
    ピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が水素原子、アシル基、アルキル
    基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアラルキル
    基であり、Ｒ2が水素原子又はアラルキル基である請求
    項１に記載の７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体及
    びその生理学的に許容される塩。
  3. 【請求項３】 Ｒ1が水素原子又はアシル基であり、Ｒ2
    が水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
    ル基、又はアラルキル基である請求項１に記載の７−グ
    リコシロキシベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許
    容される塩。
  4. 【請求項４】 Ｒ1が水素原子、アルキル基、シクロア
    ルキル基、又はアルケニル基であり、Ｒ2が水素原子、
    アルキル基、シクロアルキル基、又はアルケニル基であ
    る請求項１に記載の７−グリコシロキシベンゾピラン誘
    導体及びその生理学的に許容される塩。
  5. 【請求項５】 アシル基がアルカノイル基であり、アラ
    ルキル基がベンジル基である請求項１〜３のいずれか１
    項に記載の７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体及び
    その生理学的に許容される塩。
  6. 【請求項６】 Ｒ1が炭素数１〜１２のアルキル基であ
    る請求項１、２、又は４に記載の７−グリコシロキシベ
    ンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩。
  7. 【請求項７】 Ｒ1が炭素数５〜８のシクロアルキル基
    である請求項１、２、又は４に記載の７−グリコシロキ
    シベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される
    塩。
  8. 【請求項８】 Ｒ1が炭素数２〜１０のアルケニル基で
    ある請求項１、２、又は４に記載の７−グリコシロキシ
    ベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩。
  9. 【請求項９】 Ｒ2が水素原子である請求項６〜８のい
    ずれか１項に記載の７−グリコシロキシベンゾピラン誘
    導体及びその生理学的に許容される塩。
  10. 【請求項１０】 Ｒ2が炭素数１〜１２のアルキル基で
    ある請求項１、３、又は４に記載の７−グリコシロキシ
    ベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩。
  11. 【請求項１１】 Ｒ2が炭素数５〜８のシクロアルキル
    基である請求項１、３、又は４に記載の７−グリコシロ
    キシベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される
    塩。
  12. 【請求項１２】 Ｒ2が炭素数２〜１０のアルケニル基
    である請求項１、３、又は４に記載の７−グリコシロキ
    シベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される
    塩。
  13. 【請求項１３】 Ｒ1が水素原子である請求項１０〜１
    ２のいずれか１項に記載の７−グリコシロキシベンゾピ
    ラン誘導体及びその生理学的に許容される塩。
  14. 【請求項１４】 Ｒ3がグルコシル基である請求項１〜
    １３のいずれか１項に記載の７−グリコシロキシベンゾ
    ピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩。
  15. 【請求項１５】 Ｒ3がマンノシル基である請求項１〜
    １３のいずれか１項に記載の７−グリコシロキシベンゾ
    ピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩。
  16. 【請求項１６】 Ｒ3がガラクトシル基である請求項１
    〜１３のいずれか１項に記載の７−グリコシロキシベン
    ゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される塩。
  17. 【請求項１７】 Ｒ3が未保護のグリコシル基である請
    求項１〜１３のいずれか１項に記載の７−グリコシロキ
    シベンゾピラン誘導体及びその生理学的に許容される
    塩。
  18. 【請求項１８】 Ｒ3がアシル基又はアラルキル基で保
    護されたグリコシル基である請求項１〜１３のいずれか
    １項に記載の７−グリコシロキシベンゾピラン誘導体及
    びその生理学的に許容される塩。
  19. 【請求項１９】 一般式（Ｉ） 【化２】 （但し、式中、Ｒ1は水素原子、アシル基、アルキル
    基、シクロアルキル基、アルケニル基、又はアラルキル
    基であり、Ｒ2は、水素原子、アルキル基、シクロアル
    キル基、アルケニル基、又はアラルキル基であり、Ｒ3
    はグルコシル基、マンノシル基、ガラクトシル基からな
    る群から選ばれる水酸基が保護された又は未保護のグリ
    コシル基である。）で表される７−グリコシロキシベン
    ゾピラン誘導体又はその生理学的に許容される塩を有効
    成分とする抗アレルギー剤。
  20. 【請求項２０】 Ｒ1が水素原子、アルキル基、シクロ
    アルキル基、又はアルケニル基であり、Ｒ2が水素原
    子、アルキル基、シクロアルキル基、又はアルケニル基
    である請求項１９に記載の抗アレルギー剤。
  21. 【請求項２１】 アルキル基が炭素数１〜１２のアルキ
    ル基であり、シクロアルキル基が炭素数５〜８のシクロ
    アルキル基であり、アルケニル基が炭素数２〜１０のア
    ルケニル基である請求項２０に記載の抗アレルギー剤。
  22. 【請求項２２】 Ｒ1がアルキル基、シクロアルキル
    基、又はアルケニル基であり、Ｒ2が水素原子である請
    求項２０に記載の抗アレルギー剤。
  23. 【請求項２３】 Ｒ1が炭素数１〜１２のアルキル基で
    ある請求項２２に記載の抗アレルギー剤。
  24. 【請求項２４】 Ｒ1が炭素数５〜８のシクロアルキル
    基である請求項２２に記載の抗アレルギー剤。
  25. 【請求項２５】 Ｒ1が炭素数２〜１０のアルケニル基
    である請求項２３に記
  26. 【請求項２６】 Ｒ3がグルコシル基である請求項１９
    〜２５のいずれか１項に記載の抗アレルギー剤。
  27. 【請求項２７】 Ｒ3がマンノシル基である請求項１９
    〜２５のいずれか１項に記載の抗アレルギー剤。
  28. 【請求項２８】 Ｒ3がガラクトシル基である請求項１
    ９〜２５のいずれか１項に記載の抗アレルギー剤。
  29. 【請求項２９】 Ｒ3が未保護のグリコシル基である請
    求項１９〜２５のいずれか１項に記載の抗アレルギー
    剤。
  30. 【請求項３０】 Ｒ3がアシル基又はアラルキル基で保
    護されたグリコシル基である請求項１９〜２５のいずれ
    か１項に記載の抗アレルギー剤。載の抗アレルギー剤。
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