JPH0820527A - 角質貯留型抗真菌外用組成物 - Google Patents
角質貯留型抗真菌外用組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 角質親和性の高い抗真菌剤の角質浸透性を高
めかつ貯留性を改良した抗真菌外用組成物を提供する。 【構成】 角質親和性の高い抗真菌剤を有効成分として
含有する外用組成物において、サリチル酸メチル、サリ
チル酸グリコール、クロタミトン、ハッカ油またはメン
トールの１種もしくは２種以上を配合してなる角質貯留
型抗真菌外用組成物。
めかつ貯留性を改良した抗真菌外用組成物を提供する。 【構成】 角質親和性の高い抗真菌剤を有効成分として
含有する外用組成物において、サリチル酸メチル、サリ
チル酸グリコール、クロタミトン、ハッカ油またはメン
トールの１種もしくは２種以上を配合してなる角質貯留
型抗真菌外用組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、角質親和性の高い抗真
菌剤を有効成分とする抗真菌外用組成物に関する。さら
に詳しくは、角質親和性の高い抗真菌剤の角質浸透性を
高めることによりさらに貯留性を良好にする目的でサリ
チル酸メチル、サリチル酸グリコール、クロタミトン、
ハッカ油またはメントールの１種もしくは２種以上を配
合してなる角質貯留型抗真菌外用組成物に関する。
菌剤を有効成分とする抗真菌外用組成物に関する。さら
に詳しくは、角質親和性の高い抗真菌剤の角質浸透性を
高めることによりさらに貯留性を良好にする目的でサリ
チル酸メチル、サリチル酸グリコール、クロタミトン、
ハッカ油またはメントールの１種もしくは２種以上を配
合してなる角質貯留型抗真菌外用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】表在
性真菌症においては真菌は主として皮膚角質層に侵入
し、増殖するので、抗真菌剤が表在性真菌症に対して優
れた薬効を発揮するための条件としては、薬物自体が強
い抗真菌活性を有することに加えて、感染部位である表
皮角質層における薬物濃度の高いレベルでの長時間維持
の実現が必要である。近年この目的を成し遂げるために
角質親和性の高い抗真菌剤が開発され、１日１回塗布で
表在性真菌症に臨床効果を発揮する抗真菌外用剤が実用
化されている。しかし、表皮角質層に対して充分な親和
性を得るためには、抗真菌剤が表皮角質層に浸透して初
めて達成されるのであり、そのための製剤化が必要であ
る。しかしこれら角質親和性の高い抗真菌剤は極めて難
溶性であり、基剤中での溶解性を上げることが困難であ
ること等のために表皮角質層に対する浸透性が不充分で
薬物の有する角質親和性を最大限に生かした角質貯留型
抗真菌外用剤とはなっていない。
性真菌症においては真菌は主として皮膚角質層に侵入
し、増殖するので、抗真菌剤が表在性真菌症に対して優
れた薬効を発揮するための条件としては、薬物自体が強
い抗真菌活性を有することに加えて、感染部位である表
皮角質層における薬物濃度の高いレベルでの長時間維持
の実現が必要である。近年この目的を成し遂げるために
角質親和性の高い抗真菌剤が開発され、１日１回塗布で
表在性真菌症に臨床効果を発揮する抗真菌外用剤が実用
化されている。しかし、表皮角質層に対して充分な親和
性を得るためには、抗真菌剤が表皮角質層に浸透して初
めて達成されるのであり、そのための製剤化が必要であ
る。しかしこれら角質親和性の高い抗真菌剤は極めて難
溶性であり、基剤中での溶解性を上げることが困難であ
ること等のために表皮角質層に対する浸透性が不充分で
薬物の有する角質親和性を最大限に生かした角質貯留型
抗真菌外用剤とはなっていない。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、角質親和
性の高い抗真菌剤の角質浸透性・貯留性を高める目的で
検討を重ねた結果、サリチル酸メチル、サリチル酸グリ
コール、クロタミトン、ハッカ油またはメントールの１
種もしくは２種以上を配合して外用基剤で製剤化した場
合、角質親和性の高い抗真菌剤の角質浸透性・貯留性を
高めることが可能となることを見い出し、本発明を完成
するに至った。さらに詳しくは、角質親和性の高い抗真
菌剤を有効成分とする外用剤において、それら抗真菌剤
に対して高い溶解性を持ち、角質浸透性のよいサリチル
酸メチル、サリチル酸グリコール、クロタミトン、ハッ
カ油またはメントールを併用することにより抗真菌剤の
表皮角質層への浸透を促進し、さらに表皮角質層の構成
成分との結合、固定化を助けることを見い出した。
性の高い抗真菌剤の角質浸透性・貯留性を高める目的で
検討を重ねた結果、サリチル酸メチル、サリチル酸グリ
コール、クロタミトン、ハッカ油またはメントールの１
種もしくは２種以上を配合して外用基剤で製剤化した場
合、角質親和性の高い抗真菌剤の角質浸透性・貯留性を
高めることが可能となることを見い出し、本発明を完成
するに至った。さらに詳しくは、角質親和性の高い抗真
菌剤を有効成分とする外用剤において、それら抗真菌剤
に対して高い溶解性を持ち、角質浸透性のよいサリチル
酸メチル、サリチル酸グリコール、クロタミトン、ハッ
カ油またはメントールを併用することにより抗真菌剤の
表皮角質層への浸透を促進し、さらに表皮角質層の構成
成分との結合、固定化を助けることを見い出した。
【０００４】本発明の外用組成物において、サリチル酸
メチル、サリチル酸グリコール、クロタミトン、ハッカ
油またはメントールの１種または２種以上を配合する方
法としては、通常の外用基剤に角質親和性の高い抗真菌
剤を配合する際に同時にこれらサリチル酸メチル等の添
加剤を配合して混和調製することもできるが、好ましく
は、角質親和性の高い抗真菌剤を予め種々の溶剤を用い
て溶解させ、その際、完全な溶解を達成できるようにこ
れを溶解するに足る量のサリチル酸メチルなどを添加
し、得られる溶液を外用基剤に配合して常法にしたがっ
て混和、製剤化する方法、あるいは、該抗真菌剤がサリ
チル酸メチル、サリチル酸グリコール、クロタミトンお
よびハッカ油等の液状油状物質で完全な溶解を達成でき
る場合には、他の溶媒を用いることなくそれら液状油状
物質単独で溶解させ、その後外用基剤に混和して調製す
る方法が採用される。また、本発明で用いられるサリチ
ル酸メチルなどの添加剤はそれ自体外用剤としての補助
薬効を期待するものであり、主成分である抗真菌成分の
効果を一層高めることになる。メントールとしては、ｌ
−メントール、ｄ−メントール、ｄｌ−メントールのい
ずれをも使用することができる。
メチル、サリチル酸グリコール、クロタミトン、ハッカ
油またはメントールの１種または２種以上を配合する方
法としては、通常の外用基剤に角質親和性の高い抗真菌
剤を配合する際に同時にこれらサリチル酸メチル等の添
加剤を配合して混和調製することもできるが、好ましく
は、角質親和性の高い抗真菌剤を予め種々の溶剤を用い
て溶解させ、その際、完全な溶解を達成できるようにこ
れを溶解するに足る量のサリチル酸メチルなどを添加
し、得られる溶液を外用基剤に配合して常法にしたがっ
て混和、製剤化する方法、あるいは、該抗真菌剤がサリ
チル酸メチル、サリチル酸グリコール、クロタミトンお
よびハッカ油等の液状油状物質で完全な溶解を達成でき
る場合には、他の溶媒を用いることなくそれら液状油状
物質単独で溶解させ、その後外用基剤に混和して調製す
る方法が採用される。また、本発明で用いられるサリチ
ル酸メチルなどの添加剤はそれ自体外用剤としての補助
薬効を期待するものであり、主成分である抗真菌成分の
効果を一層高めることになる。メントールとしては、ｌ
−メントール、ｄ−メントール、ｄｌ−メントールのい
ずれをも使用することができる。
【０００５】本発明に好ましい角質親和性の高い抗真菌
剤としては、塩酸ブテナフィン等のベンジルアミン系抗
真菌剤、ビフォナゾール、塩酸ネチコナゾール、ケトコ
ナゾール、ラノコナゾール等のイミダゾール系抗真菌
剤、塩酸テルビナフィン等のアリルアミン系抗真菌剤、
塩酸アモロルフィン等のモルホリン系抗真菌剤、リラナ
フタート等のチオカルバミン酸系抗真菌剤が挙げられ、
その配合量は、組成物全量当り０.５〜３.０重量％、好
ましくは１.０〜２.０重量％である。本発明の角質貯留
型抗真菌外用組成物に配合されるサリチル酸メチル、サ
リチル酸グリコール、クロタミトン、ハッカ油またはメ
ントールの量は、角質親和性の高い抗真菌剤を予め種々
の溶剤を用いて溶解する工程で、完全な溶解を達成でき
るように角質親和性の高い抗真菌剤を溶解するに足る量
または単独で溶解するに足る量で充分であり、一般に組
成物全量当り１.０〜１０重量％である。さらに、角質
親和性の高い抗真菌剤を溶解させるときに、１種だけを
用いると多量に用いる必要がある場合、または１種で
は、溶解が不充分である場合は、２種以上を用いて溶解
することができる。
剤としては、塩酸ブテナフィン等のベンジルアミン系抗
真菌剤、ビフォナゾール、塩酸ネチコナゾール、ケトコ
ナゾール、ラノコナゾール等のイミダゾール系抗真菌
剤、塩酸テルビナフィン等のアリルアミン系抗真菌剤、
塩酸アモロルフィン等のモルホリン系抗真菌剤、リラナ
フタート等のチオカルバミン酸系抗真菌剤が挙げられ、
その配合量は、組成物全量当り０.５〜３.０重量％、好
ましくは１.０〜２.０重量％である。本発明の角質貯留
型抗真菌外用組成物に配合されるサリチル酸メチル、サ
リチル酸グリコール、クロタミトン、ハッカ油またはメ
ントールの量は、角質親和性の高い抗真菌剤を予め種々
の溶剤を用いて溶解する工程で、完全な溶解を達成でき
るように角質親和性の高い抗真菌剤を溶解するに足る量
または単独で溶解するに足る量で充分であり、一般に組
成物全量当り１.０〜１０重量％である。さらに、角質
親和性の高い抗真菌剤を溶解させるときに、１種だけを
用いると多量に用いる必要がある場合、または１種で
は、溶解が不充分である場合は、２種以上を用いて溶解
することができる。
【０００６】本発明の角質貯留型抗真菌外用組成物は、
皮膚外用剤に用いられる通常の剤形、すなわち、軟膏
剤、クリーム剤、ゲル剤、ゲルクリーム剤、ローション
剤、溶液剤などのいずれの剤形も用いることができる。
これらの剤形に成形するには、有効成分の角質親和性の
高い抗真菌剤、サリチル酸メチル、サリチル酸グリコー
ル、クロタミトン、ハッカ油またはメントールに加えて
各種外用基剤を用い、常法により成形することができる
が、前述したとおり、抗真菌剤を、予め、これらサリチ
ル酸メチル等の添加剤の１種または２種以上またはそれ
らと他の溶剤（例えばエタノール等の低級アルコール；
１,３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール
４００等の多価アルコール；ミリスチン酸イソプロピ
ル、アジピン酸ジイソプロピル、オクチルドデカノール
等の液状油物質；ラウロマクロゴール、ステアリン酸ポ
リオキシル ４０等の界面活性剤などが挙げられる）を
用いて溶解させ、その溶液を外用基剤に加えて常法によ
り混和、製剤化するのが好ましい。
皮膚外用剤に用いられる通常の剤形、すなわち、軟膏
剤、クリーム剤、ゲル剤、ゲルクリーム剤、ローション
剤、溶液剤などのいずれの剤形も用いることができる。
これらの剤形に成形するには、有効成分の角質親和性の
高い抗真菌剤、サリチル酸メチル、サリチル酸グリコー
ル、クロタミトン、ハッカ油またはメントールに加えて
各種外用基剤を用い、常法により成形することができる
が、前述したとおり、抗真菌剤を、予め、これらサリチ
ル酸メチル等の添加剤の１種または２種以上またはそれ
らと他の溶剤（例えばエタノール等の低級アルコール；
１,３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール
４００等の多価アルコール；ミリスチン酸イソプロピ
ル、アジピン酸ジイソプロピル、オクチルドデカノール
等の液状油物質；ラウロマクロゴール、ステアリン酸ポ
リオキシル ４０等の界面活性剤などが挙げられる）を
用いて溶解させ、その溶液を外用基剤に加えて常法によ
り混和、製剤化するのが好ましい。
【０００７】たとえば、軟膏剤として成形する場合に
は、ワセリン、ロウ、パラフィン、植物油、プラスチベ
ース、ポリエチレングリコールなどを加えることができ
る。クリーム剤として成形する場合には、油脂、ロウ、
高級脂肪酸、高級アルコール、脂肪酸エステル、精製
水、多価アルコール、乳化剤などを加えることができ
る。ゲル剤として成形する場合には、カルボキシビニル
ポリマー、水溶性塩基物質（例えば水酸化アルカリ、ア
ルカノールアミン類など）、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、精製水、低級ア
ルコール、多価アルコール、ポリエチレングリコールな
どを加えることができる。ゲルクリーム剤として成形す
る場合には、上記のゲル基剤をさらに乳化剤（非イオン
性界面活性剤が好ましい）、液状油状物質（例えば流動
パラフィン、ミリスチン酸イソプロピル、２−オクチル
ドデカノールなど）などを加えることができる。ローシ
ョン剤および溶液剤として成形する場合には、エタノー
ル、イソプロパノールなどの低級アルコール、グリセリ
ン、プロピレングリコール、１,３−ブチレングリコー
ルなどの多価アルコールおよび精製水などを加えること
ができる。また上記いずれの製剤においても、皮膚外用
剤に通常配合される酸化防止剤、防腐剤、保存剤、保湿
剤、キレート剤やその他の添加剤などを適宜配合しても
よく、その調製に際しても、通常の皮膚外用剤における
調製条件が適宜適用される。
は、ワセリン、ロウ、パラフィン、植物油、プラスチベ
ース、ポリエチレングリコールなどを加えることができ
る。クリーム剤として成形する場合には、油脂、ロウ、
高級脂肪酸、高級アルコール、脂肪酸エステル、精製
水、多価アルコール、乳化剤などを加えることができ
る。ゲル剤として成形する場合には、カルボキシビニル
ポリマー、水溶性塩基物質（例えば水酸化アルカリ、ア
ルカノールアミン類など）、ヒドロキシプロピルセルロ
ース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、精製水、低級ア
ルコール、多価アルコール、ポリエチレングリコールな
どを加えることができる。ゲルクリーム剤として成形す
る場合には、上記のゲル基剤をさらに乳化剤（非イオン
性界面活性剤が好ましい）、液状油状物質（例えば流動
パラフィン、ミリスチン酸イソプロピル、２−オクチル
ドデカノールなど）などを加えることができる。ローシ
ョン剤および溶液剤として成形する場合には、エタノー
ル、イソプロパノールなどの低級アルコール、グリセリ
ン、プロピレングリコール、１,３−ブチレングリコー
ルなどの多価アルコールおよび精製水などを加えること
ができる。また上記いずれの製剤においても、皮膚外用
剤に通常配合される酸化防止剤、防腐剤、保存剤、保湿
剤、キレート剤やその他の添加剤などを適宜配合しても
よく、その調製に際しても、通常の皮膚外用剤における
調製条件が適宜適用される。
【０００８】
【実施例】つぎに、実施例を挙げて本発明の組成物をさ
らに具体的に説明する。 実施例１ （軟膏剤） 下記組成からなる軟膏剤を調製する。 （成分） （配合量） ビフォナゾール １.０ サリチル酸グリコール ３.０ セトステアリルアルコール ５.０ 白色ワセリン ９１.０ 全量 １００.０ ｇ セトステアリルアルコールおよび白色ワセリンを水浴上
で加温して溶かし、これにビフォナゾールをサリチル酸
グリコールに約７０〜８０℃に加温して溶解した液を加
え、充分に混ぜ合わせた後、冷却し、固まるまで撹拌、
練合して軟膏剤を得る。
らに具体的に説明する。 実施例１ （軟膏剤） 下記組成からなる軟膏剤を調製する。 （成分） （配合量） ビフォナゾール １.０ サリチル酸グリコール ３.０ セトステアリルアルコール ５.０ 白色ワセリン ９１.０ 全量 １００.０ ｇ セトステアリルアルコールおよび白色ワセリンを水浴上
で加温して溶かし、これにビフォナゾールをサリチル酸
グリコールに約７０〜８０℃に加温して溶解した液を加
え、充分に混ぜ合わせた後、冷却し、固まるまで撹拌、
練合して軟膏剤を得る。
【０００９】実施例２ （軟膏剤） 下記組成からなる軟膏剤を調製する。 （成分） （配合量） ケトコナゾール ０.５ クロタミトン ５.０ サリチル酸グリコール ３.０ プラスチベース ９１.５ 全量 １００.０ ｇ プラスチベースにケトコナゾールをクロタミトンおよび
サリチル酸グリコールに約７０〜８０℃に加温して溶解
した液を加え、充分に撹拌、練合して軟膏剤を得る。
サリチル酸グリコールに約７０〜８０℃に加温して溶解
した液を加え、充分に撹拌、練合して軟膏剤を得る。
【００１０】実施例３ （軟膏剤） 下記組成からなる軟膏剤を調製する。 （成分） （配合量） ラノコナゾール ２.０ クロタミトン ５.０ ポリエチレングリコール ４００ ４０.０ ポリエチレングリコール ４０００ ５３.０ 全量 １００.０ ｇ ポリエチレングリコール ４０００を水浴上で加温して
溶かした後、これにラノコナゾールをクロタミトンおよ
びポリエチレングリコール ４００に約７０〜８０℃に
加温して溶解した液を加え、充分に混ぜ合わせた後、冷
却し、固まるまで撹拌、練合して軟膏剤を得る。
溶かした後、これにラノコナゾールをクロタミトンおよ
びポリエチレングリコール ４００に約７０〜８０℃に
加温して溶解した液を加え、充分に混ぜ合わせた後、冷
却し、固まるまで撹拌、練合して軟膏剤を得る。
【００１１】実施例４ （軟膏剤） 下記組成からなる軟膏剤を調製する。 （成分） （配合量） ビフォナゾール ２.０ ハッカ油 ５.０ ミリスチン酸イソプロピル ５.０ モノステアリン酸グリセリン ３.０ 白色ワセリン ８５.０ 全量 １００.０ ｇ 白色ワセリンを水浴上で加温して溶かし、これにビフォ
ナゾールをハッカ油、ミリスチン酸イソプロピルおよび
モノステアリン酸グリセリンに約７０〜８０℃に加温し
て溶解した液を加え、充分に混ぜ合わせた後、冷却し、
固まるまで撹拌、練合して軟膏剤を得る。
ナゾールをハッカ油、ミリスチン酸イソプロピルおよび
モノステアリン酸グリセリンに約７０〜８０℃に加温し
て溶解した液を加え、充分に混ぜ合わせた後、冷却し、
固まるまで撹拌、練合して軟膏剤を得る。
【００１２】実施例５ （軟膏剤） 下記組成からなる軟膏剤を調製する。 （成分） （配合量） ビフォナゾール ０.５ サリチル酸グリコール ５.０ ｌ−メントール ２.０ ラウロマクロゴール ２.５ 白色ワセリン ９０.０ 全量 １００.０ ｇ 白色ワセリンを水浴上で加温して溶かし、これにビフォ
ナゾールをサリチル酸グリコール、ｌ−メントールおよ
びラウロマクロゴールに約７０〜８０℃に加温して溶解
した液を加え、充分に混ぜ合わせた後、冷却し、固まる
まで撹拌、練合して軟膏剤を得る。
ナゾールをサリチル酸グリコール、ｌ−メントールおよ
びラウロマクロゴールに約７０〜８０℃に加温して溶解
した液を加え、充分に混ぜ合わせた後、冷却し、固まる
まで撹拌、練合して軟膏剤を得る。
【００１３】実施例６ （軟膏剤） 下記組成からなる軟膏剤を調製する。 （成分） （配合量） 塩酸テルビナフィン １.０ クロタミトン １０.０ ２％水酸化ナトリウム液 １０.０ セスキオレイン酸ソルビタン ６.０ オクチルドデカノール ５.０ 白色ワセリン ６８.０ 全量 １００.０ ｇ 白色ワセリンを水浴上で加温して溶かし、これに塩酸テ
ルビナフィンをクロタミトン、２％水酸化ナトリウム
液、セスキオレイン酸ソルビタンおよびオクチルドデカ
ノールに約７０〜８０℃に加温して溶解した液を加え、
充分に混ぜ合わせた後、冷却し、固まるまで撹拌、練合
して軟膏剤を得る。
ルビナフィンをクロタミトン、２％水酸化ナトリウム
液、セスキオレイン酸ソルビタンおよびオクチルドデカ
ノールに約７０〜８０℃に加温して溶解した液を加え、
充分に混ぜ合わせた後、冷却し、固まるまで撹拌、練合
して軟膏剤を得る。
【００１４】実施例７ （クリーム剤） 下記組成からなるクリーム剤を調製する。 （成分） （配合量） 塩酸ブテナフィン ０.５ サリチル酸グリコール ２.０ ハッカ油 １.０ ２％水酸化ナトリウム液 ３.０ 白色ワセリン ２５.０ ステアリルアルコール １５.０ プロピレングリコール １０.０ ラウリル硫酸ナトリウム １.５ ラウロマクロゴール ２.０ パラオキシ安息香酸エチル ０.０２５ パラオキシ安息香酸ブチル ０.０１５ 精製水 ３９.９６ 全量 １００.０ ｇ 塩酸ブテナフィンをサリチル酸グリコール、ハッカ油、
２％水酸化ナトリウム液およびラウロマクロゴールに約
７０〜８０℃に加温して溶解した液に、白色ワセリン、
ステアリルアルコール、パラオキシ安息香酸ブチルを加
え、水浴上で加温溶解し、よくかき混ぜ、約７０〜８０
℃に保ち、これにあらかじめ他の成分を精製水に溶解し
て約７０〜８０℃に加温した液を加え、固まるまでかき
混ぜてクリーム剤を得る。
２％水酸化ナトリウム液およびラウロマクロゴールに約
７０〜８０℃に加温して溶解した液に、白色ワセリン、
ステアリルアルコール、パラオキシ安息香酸ブチルを加
え、水浴上で加温溶解し、よくかき混ぜ、約７０〜８０
℃に保ち、これにあらかじめ他の成分を精製水に溶解し
て約７０〜８０℃に加温した液を加え、固まるまでかき
混ぜてクリーム剤を得る。
【００１５】実施例８ （クリーム剤） 下記組成からなるクリーム剤を調製する。 （成分） （配合量） ラノコナゾール １.０ クロタミトン １０.０ ｌ−メントール ２.０ ２％水酸化ナトリウム液 １０.０ 白色ワセリン １０.０ セタノール ５.０ ステアリルアルコール １５.０ プロピレングリコール １０.０ ラウリル硫酸ナトリウム １.０ ラウロマクロゴール ２.０ パラオキシ安息香酸エチル ０.０２５ パラオキシ安息香酸ブチル ０.０１５ 精製水 ３３.９６ 全量 １００.０ ｇ ラノコナゾールをクロタミトン、ｌ−メントール、２％
水酸化ナトリウム液およびラウロマクロゴールに約７０
〜８０℃に加温して溶解した液に、白色ワセリン、セタ
ノール、ステアリルアルコール、パラオキシ安息香酸ブ
チルを加え、水浴上で加温溶解し、よくかき混ぜ、約７
０〜８０℃に保ち、これにあらかじめ他の成分を精製水
に溶解して約７０〜８０℃に加温した液を加え、固まる
までかき混ぜてクリーム剤を得る。
水酸化ナトリウム液およびラウロマクロゴールに約７０
〜８０℃に加温して溶解した液に、白色ワセリン、セタ
ノール、ステアリルアルコール、パラオキシ安息香酸ブ
チルを加え、水浴上で加温溶解し、よくかき混ぜ、約７
０〜８０℃に保ち、これにあらかじめ他の成分を精製水
に溶解して約７０〜８０℃に加温した液を加え、固まる
までかき混ぜてクリーム剤を得る。
【００１６】実施例９ （クリーム剤） 下記組成からなるクリーム剤を調製する。 （成分） （配合量） 塩酸アモロルフィン １.０ クロタミトン ５.０ サリチル酸メチル ２.０ アジピン酸ジイソプロピル １０.０ ２％水酸化ナトリウム液 ５.０ 親油型モノオレイン酸グリセリン ５.０ プラスチベース ７２.０ 全量 １００.０ ｇ 塩酸アモロルフィンをクロタミトン、サリチル酸メチ
ル、アジピン酸ジイソプロピル、２％水酸化ナトリウム
液および親油型モノオレイン酸グリセリンに約７０〜８
０℃に加温した液に、プラスチベースを加え、よくかき
混ぜ、全質均等としてクリーム剤を得る。
ル、アジピン酸ジイソプロピル、２％水酸化ナトリウム
液および親油型モノオレイン酸グリセリンに約７０〜８
０℃に加温した液に、プラスチベースを加え、よくかき
混ぜ、全質均等としてクリーム剤を得る。
【００１７】実施例１０ （クリーム剤） 下記組成からなるクリーム剤を調製する。 （成分） （配合量） リラナフタート １.０ クロタミトン １０.０ ハッカ油 ３.０ アジピン酸ジイソプロピル ５.０ 白色ワセリン ２５.０ ステアリルアルコール ２５.０ １,３−ブチレングリコール ５.０ セスキオレイン酸ソルビタン ２.０ ステアリン酸ポリオキシル ４０ ５.０ パラオキシ安息香酸メチル ０.０２５ パラオキシ安息香酸プロピル ０.０１５ 精製水 １８.９６ 全量 １００.０ ｇ リラナフタートをクロタミトン、ハッカ油、アジピン酸
ジイソプロピル、セスキオレイン酸ソルビタンおよびス
テアリン酸ポリオキシル ４０に約７０〜８０℃に加温
して溶解した液に、白色ワセリン、ステアリルアルコー
ル、パラオキシ安息香酸プロピルを加え、水浴上で加温
溶解し、よくかき混ぜ、約７０〜８０℃に保ち、これに
あらかじめ他の成分を精製水に溶解して約７０〜８０℃
に加温した液を加え、固まるまでかき混ぜてクリーム剤
を得る。
ジイソプロピル、セスキオレイン酸ソルビタンおよびス
テアリン酸ポリオキシル ４０に約７０〜８０℃に加温
して溶解した液に、白色ワセリン、ステアリルアルコー
ル、パラオキシ安息香酸プロピルを加え、水浴上で加温
溶解し、よくかき混ぜ、約７０〜８０℃に保ち、これに
あらかじめ他の成分を精製水に溶解して約７０〜８０℃
に加温した液を加え、固まるまでかき混ぜてクリーム剤
を得る。
【００１８】実施例１１ （ゲル剤） 下記組成からなるゲル剤を調製する。 （成分） （配合量） ビフォナゾール ０.５ クロタミトン １.０ 変性アルコール ６６.５ ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０.５ １,３−ブチレングリコール ５.０ ４％カルボキシビニルポリマー水溶液 ２５.０ ジイソプロパノールアミン １.５ 全量 １００.０ ｇ ビフォナゾールをクロタミトン、変性アルコールの一
部、１,３−ブチレングリコールに充分にかき混ぜて溶
かす。別途、変性アルコールの一部にヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースを均一に分散させた混合液に、４％
カルボキシビニルポリマー水溶液を加え、撹拌した後、
ジイソプロパノールアミンを加え、均一になるまで撹拌
してゲル基剤を調製し、これに上記ビフォナゾール含有
液を加えて均一に撹拌してゲル剤を得る。
部、１,３−ブチレングリコールに充分にかき混ぜて溶
かす。別途、変性アルコールの一部にヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースを均一に分散させた混合液に、４％
カルボキシビニルポリマー水溶液を加え、撹拌した後、
ジイソプロパノールアミンを加え、均一になるまで撹拌
してゲル基剤を調製し、これに上記ビフォナゾール含有
液を加えて均一に撹拌してゲル剤を得る。
【００１９】実施例１２ （ゲル剤） 下記組成からなるゲル剤を調製する。 （成分） （配合量） 塩酸ネチコナゾール １.０ クロタミトン ５.０ サリチル酸メチル ２.０ 変性アルコール ６０.４ ヒドロキシプロピルメチルセルロース １.０ １,３−ブチレングリコール ５.０ ４％カルボキシビニルポリマー水溶液 ２５.０ ジイソプロパノールアミン ０.６ 全量 １００.０ ｇ 塩酸ネチコナゾールをクロタミトン、サリチル酸メチ
ル、変性アルコールの一部、１,３−ブチレングリコー
ルに充分にかき混ぜて溶かす。別途、変性アルコールの
一部にヒドロキシプロピルメチルセルロースを均一に分
散させた混合液に、４％カルボキシビニルポリマー水溶
液を加え、撹拌した後、ジイソプロパノールアミンを加
え、均一になるまで撹拌してゲル基剤を調製し、これに
上記塩酸ネチコナゾール含有液を加えて均一に撹拌して
ゲル基剤を得る。
ル、変性アルコールの一部、１,３−ブチレングリコー
ルに充分にかき混ぜて溶かす。別途、変性アルコールの
一部にヒドロキシプロピルメチルセルロースを均一に分
散させた混合液に、４％カルボキシビニルポリマー水溶
液を加え、撹拌した後、ジイソプロパノールアミンを加
え、均一になるまで撹拌してゲル基剤を調製し、これに
上記塩酸ネチコナゾール含有液を加えて均一に撹拌して
ゲル基剤を得る。
【００２０】実施例１３ （ゲル剤） 下記組成からなるゲル剤を調製する。 （成分） （配合量） 塩酸テルビナフィン ３.０ クロタミトン １０.０ 変性アルコール ５０.５ ヒドロキシプロピルメチルセルロース １.０ ポリエチレングリコール ４００ １０.０ ４％カルボキシビニルポリマー水溶液 ２５.０ ジイソプロパノールアミン ０.５ 全量 １００.０ ｇ 塩酸テルビナフィンをクロタミトン、変性アルコールの
一部、ポリエチレングリコール ４００に充分にかき混
ぜて溶かす。別途、変性アルコールの一部にヒドロキシ
プロピルメチルセルロースを均一に分散させた混合液
に、４％カルボキシビニルポリマー水溶液を加え、撹拌
した後、ジイソプロパノールアミンを加え、均一になる
まで撹拌してゲル基剤を調製し、これに上記塩酸テルビ
ナフィン含有液を加えて均一に撹拌してゲル剤を得る。
一部、ポリエチレングリコール ４００に充分にかき混
ぜて溶かす。別途、変性アルコールの一部にヒドロキシ
プロピルメチルセルロースを均一に分散させた混合液
に、４％カルボキシビニルポリマー水溶液を加え、撹拌
した後、ジイソプロパノールアミンを加え、均一になる
まで撹拌してゲル基剤を調製し、これに上記塩酸テルビ
ナフィン含有液を加えて均一に撹拌してゲル剤を得る。
【００２１】実施例１４ （ゲル剤） 下記組成からなるゲル剤を調製する。 （成分） （配合量） ビフォナゾール １.０ ｌ−メントール ３.０ 変性アルコール ６４.０ ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０.５ １,３−ブチレングリコール ５.０ ４％カルボキシビニルポリマー水溶液 ２５.０ ジイソプロパノールアミン １.５ 全量 １００.０ ｇ ビフォナゾールをｌ−メントール、変性アルコールの一
部、１,３−ブチレングリコールに充分にかき混ぜて溶
かす。別途、変性アルコールの一部にヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースを均一に分散させた混合液に、４％
カルボキシビニルポリマー水溶液を加え、撹拌した後、
ジイソプロパノールアミンを加え、均一になるまで撹拌
してゲル基剤を調製し、これに上記ビフォナゾール含有
液を加えて均一に撹拌してゲル剤を得る。
部、１,３−ブチレングリコールに充分にかき混ぜて溶
かす。別途、変性アルコールの一部にヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースを均一に分散させた混合液に、４％
カルボキシビニルポリマー水溶液を加え、撹拌した後、
ジイソプロパノールアミンを加え、均一になるまで撹拌
してゲル基剤を調製し、これに上記ビフォナゾール含有
液を加えて均一に撹拌してゲル剤を得る。
【００２２】実施例１５ （ゲルクリーム剤） 下記組成からなるゲルクリーム剤を調製する。 （成分） （配合量） ビフォナゾール １.０ クロタミトン ３.０ ハッカ油 １.０ オクチルドデカノール １０.０ モノステアリン酸グリセリン ０.５ モノステアリン酸ポリエチレングリコール(45E.O.) ０.５ １,３−ブチレングリコール ５.０ ４％カルボキシビニルポリマー水溶液 ３０.０ ２％水酸化ナトリウム液 ２７.５ 精製水 ２１.５ 全量 １００.０ ｇ ビフォナゾールをクロタミトン、ハッカ油、オクチルド
デカノール、モノステアリン酸グリセリンおよびモノス
テアリン酸ポリエチレングリコール(45E.O.)に約７０〜
８０℃に加温して溶解する。一方、４％カルボキシビニ
ルポリマー水溶液に２％水溶液ナトリウム液、１,３−
ブチレングリコールおよび精製水を加えてかき混ぜ均一
なゲルとした後、約７０〜８０℃に加温する。これに上
記の加温した主薬溶液を加えて乳化し、均一に混合して
ゲルクリーム剤を得る。
デカノール、モノステアリン酸グリセリンおよびモノス
テアリン酸ポリエチレングリコール(45E.O.)に約７０〜
８０℃に加温して溶解する。一方、４％カルボキシビニ
ルポリマー水溶液に２％水溶液ナトリウム液、１,３−
ブチレングリコールおよび精製水を加えてかき混ぜ均一
なゲルとした後、約７０〜８０℃に加温する。これに上
記の加温した主薬溶液を加えて乳化し、均一に混合して
ゲルクリーム剤を得る。
【００２３】実施例１６ （ゲルクリーム剤） 下記組成からなるゲルクリーム剤を調製する。 （成分） （配合量） ケトコナゾール ２.０ サリチル酸グリコール １０.０ クロタミトン ５.０ ハッカ油 ３.０ アジピン酸ジイソプロピル １５.０ モノステアリン酸グリセリン ２.０ モノステアリン酸ポリオキシル ４０ ２.０ １,３−ブチレングリコール ５.０ ４％カルボキシビニルポリマー水溶液 ２５.０ ２％水酸化ナトリウム液 １０.０ 精製水 ２１.０ 全量 １００.０ ｇ ケトコナゾールをサリチル酸グリコール、クロタミト
ン、ハッカ油、アジピン酸ジイソプロピル、モノステア
リン酸グリセリンおよびモノステアリン酸ポリオキシル
４０に約７０〜８０℃に加温して溶解する。一方、４
％カルボキシビニルポリマー水溶液に２％水酸化ナトリ
ウム液、１,３−ブチレングリコールおよび精製水を加
えてかき混ぜ均一なゲルとした後、約７０〜８０℃に加
温する。これに上記の加温した主薬溶液を加えて乳化
し、均一に混合してゲルクリーム剤を得る。
ン、ハッカ油、アジピン酸ジイソプロピル、モノステア
リン酸グリセリンおよびモノステアリン酸ポリオキシル
４０に約７０〜８０℃に加温して溶解する。一方、４
％カルボキシビニルポリマー水溶液に２％水酸化ナトリ
ウム液、１,３−ブチレングリコールおよび精製水を加
えてかき混ぜ均一なゲルとした後、約７０〜８０℃に加
温する。これに上記の加温した主薬溶液を加えて乳化
し、均一に混合してゲルクリーム剤を得る。
【００２４】対照例１（ゲルクリーム剤） 前記実施例１６において、サリチル酸グリコール、クロ
タミトンおよびハッカ油を除いた以外は同じ成分からな
る下記組成のゲルクリーム剤を、実施例１６と同様にし
て調製した。 （成分） （配合量） ケトコナゾール ２.０ アジピン酸ジイソプロピル １５.０ モノステアリン酸グリセリン ２.０ モノステアリン酸ポリオキシル ４０ ２.０ １,３−ブチレングリコール ５.０ ４％カルボキシビニルポリマー水溶液 ２５.０ ２％水酸化ナトリウム液 １０.０ 精製水 ３９.０ 全量 １００.０ ｇ
タミトンおよびハッカ油を除いた以外は同じ成分からな
る下記組成のゲルクリーム剤を、実施例１６と同様にし
て調製した。 （成分） （配合量） ケトコナゾール ２.０ アジピン酸ジイソプロピル １５.０ モノステアリン酸グリセリン ２.０ モノステアリン酸ポリオキシル ４０ ２.０ １,３−ブチレングリコール ５.０ ４％カルボキシビニルポリマー水溶液 ２５.０ ２％水酸化ナトリウム液 １０.０ 精製水 ３９.０ 全量 １００.０ ｇ
【００２５】実施例１７ （ゲルクリーム剤） 下記組成からなるゲルクリーム剤を調製する。 （成分） （配合量） 塩酸テルビナフィン １.０ クロタミトン ５.０ ミリスチン酸イソプロピル １０.０ ラウロマクロゴール ２.０ １,３−ブチレングリコール ５.０ ４％カルボキシビニルポリマー水溶液 ３０.０ ２％水酸化ナトリウム液 ３５.０ 精製水 １２.０ 全量 １００.０ ｇ 塩酸テルビナフィンをクロタミトン、ミリスチン酸イソ
プロピル、ラウロマクロゴールおよび２％水酸化ナトリ
ウム液に約７０〜８０℃に加温して溶解する。一方、４
％カルボキシビニルポリマー水溶液に残余の２％水酸化
ナトリウム液、１,３−ブチレングリコールおよび精製
水を加えてかき混ぜ、均一なゲルとした後、約７０〜８
０℃に加温する。これに上記の加温した主薬溶液を加え
て乳化し均一に混合してゲルクリーム剤を得る。
プロピル、ラウロマクロゴールおよび２％水酸化ナトリ
ウム液に約７０〜８０℃に加温して溶解する。一方、４
％カルボキシビニルポリマー水溶液に残余の２％水酸化
ナトリウム液、１,３−ブチレングリコールおよび精製
水を加えてかき混ぜ、均一なゲルとした後、約７０〜８
０℃に加温する。これに上記の加温した主薬溶液を加え
て乳化し均一に混合してゲルクリーム剤を得る。
【００２６】実施例１８ （ゲルクリーム剤） 下記組成からなるゲルクリーム剤を調製する。 （成分） （配合量） ラノコナゾール １.０ ｌ−メントール ３.０ アジピン酸ジイソプロピル １０.０ オクチルドデカノール １０.０ モノステアリン酸グリセリン ２.５ モノステアリン酸ポリオキシル ４０ ２.５ １,３−ブチレングリコール １０.０ ４％カルボキシビニルポリマー水溶液 ２５.０ ２％水酸化ナトリウム液 ２０.０ 精製水 １６.０ 全量 １００.０ ｇ ラノコナゾールをｌ−メントール、アジピン酸ジイソプ
ロピル、オクチルドデカノール、モノステアリン酸グリ
セリンおよびモノステアリン酸ポリオキシル４０に約７
０〜８０℃に加温して溶解する。一方、４％カルボキシ
ビニルポリマー水溶液に２％水酸化ナトリウム液、１,
３−ブチレングリコールおよび精製水を加えてかき混ぜ
均一なゲルとした後、約７０〜８０℃に加温する。これ
に上記の加温した主薬溶液を加えて乳化し、均一に混合
してゲルクリーム剤を得る。
ロピル、オクチルドデカノール、モノステアリン酸グリ
セリンおよびモノステアリン酸ポリオキシル４０に約７
０〜８０℃に加温して溶解する。一方、４％カルボキシ
ビニルポリマー水溶液に２％水酸化ナトリウム液、１,
３−ブチレングリコールおよび精製水を加えてかき混ぜ
均一なゲルとした後、約７０〜８０℃に加温する。これ
に上記の加温した主薬溶液を加えて乳化し、均一に混合
してゲルクリーム剤を得る。
【００２７】実施例１９ （溶液剤） 下記組成からなる溶液剤を調製する。 （成分） （配合量） ビフォナゾール １.０ ハッカ油 ５.０ ポリエチレングリコール ４００ 適量 全量 １００.０ ml ビフォナゾールをハッカ油に約７０〜８０℃に加温して
溶解する。ポリエチレングリコール ４００を加えてか
き混ぜ均一とした後、全量１００mlとし、ろ過して溶液
剤を得る。
溶解する。ポリエチレングリコール ４００を加えてか
き混ぜ均一とした後、全量１００mlとし、ろ過して溶液
剤を得る。
【００２８】実施例２０ （溶液剤） 下記組成からなる溶液剤を調製する。 （成分） （配合量） ビフォナゾール １.０ クロタミトン ５.０ ポリエチレングリコール ４００ １０.０ 精製水 ２０.０ 変性アルコール 適量 全量 １００.０ ml ビフォナゾールをクロタミトンおよびポリエチレングリ
コール ４００に約７０〜８０℃に加温して溶解する。
精製水を加え、変性アルコールを加えてかき混ぜ均一と
した後、全量１００mlとし、ろ過して溶液剤を得る。
コール ４００に約７０〜８０℃に加温して溶解する。
精製水を加え、変性アルコールを加えてかき混ぜ均一と
した後、全量１００mlとし、ろ過して溶液剤を得る。
【００２９】対照例２（溶液剤） 前記実施例２０においてクロタミトンを除いた以外は同
じ下記組成からなる溶液剤を、実施例２０と同様にして
調製する。 （成分） （配合量） ビフォナゾール １.０ ポリエチレングリコール ４００ １０.０ 精製水 ２０.０ 変性アルコール 適量 全量 １００.０ ml
じ下記組成からなる溶液剤を、実施例２０と同様にして
調製する。 （成分） （配合量） ビフォナゾール １.０ ポリエチレングリコール ４００ １０.０ 精製水 ２０.０ 変性アルコール 適量 全量 １００.０ ml
【００３０】実施例２１ （溶液剤） 下記組成からなる溶液剤を調製する。 （成分） （配合量） 塩酸ネチコナゾール ３.０ クロタミトン ５.０ サリチル酸メチル １.０ メチルエチルケトン ２０.０ プロピレングリコール １０.０ 変性アルコール 適量 全量 １００.０ ml 塩酸ネチコナゾールをクロタミトン、サリチル酸メチル
およびメチルエチルケトンに溶解する。プロピレングリ
コールおよび変性アルコールを加えてかき混ぜ均一とし
た後、全量１００mlとし、ろ過して溶液剤を得る。
およびメチルエチルケトンに溶解する。プロピレングリ
コールおよび変性アルコールを加えてかき混ぜ均一とし
た後、全量１００mlとし、ろ過して溶液剤を得る。
【００３１】実施例２２ （溶液剤） 下記組成からなる溶液剤を調製する。 （成分） （配合量） 塩酸テルビナフィン １.０ サリチル酸グリコール ５.０ 変性アルコール ６０.０ １,３−ブチレングリコール ２０.０ 精製水 適量 全量 １００.０ ml 塩酸テルビナフィンをサリチル酸グリコールおよび一部
の変性アルコールに溶解し、精製水および１,３−ブチ
レングリコールを加え、さらに残余の変性アルコールを
加えてかき混ぜ均一とした後、全量１００mlとし、ろ過
して溶液剤を得る。
の変性アルコールに溶解し、精製水および１,３−ブチ
レングリコールを加え、さらに残余の変性アルコールを
加えてかき混ぜ均一とした後、全量１００mlとし、ろ過
して溶液剤を得る。
【００３２】実施例２３ （溶液剤） 下記組成からなる溶液剤を調製する。 （成分） （配合量） リラナフタート ０.５ サリチル酸メチル ２.５ セバシン酸ジエチル ５.０ 精製水 １０.０ 変性アルコール 適量 全量 １００.０ ml リラナフタートをサリチル酸メチル、セバシン酸ジエチ
ルおよび一部の変性アルコールに溶解する。精製水を加
え、さらに残余の変性アルコールを加えてかき混ぜ均一
とした後、全量１００mlとし、ろ過して溶液剤を得る。
ルおよび一部の変性アルコールに溶解する。精製水を加
え、さらに残余の変性アルコールを加えてかき混ぜ均一
とした後、全量１００mlとし、ろ過して溶液剤を得る。
【００３３】実験例１ 抗真菌剤の角質浸透性試験 前記実施例１６のゲルクリーム剤（ゲルクリーム剤Ａと
いう）、対照例１のゲルクリーム剤（ゲルクリーム剤Ｂ
という）、実施例２０の溶液剤（溶液剤Ａという）、お
よび対照例２の溶液剤（溶液剤Ｂという）について、下
記のようにして角質への浸透性を試験した。
いう）、対照例１のゲルクリーム剤（ゲルクリーム剤Ｂ
という）、実施例２０の溶液剤（溶液剤Ａという）、お
よび対照例２の溶液剤（溶液剤Ｂという）について、下
記のようにして角質への浸透性を試験した。
【００３４】方法：各試験材料を、ヒトの上腕内側部に
５×５ｃｍの面積にて、各々１０mlまたは１０gの用量
で塗布し、そのまま６時間放置したのち、７０％エタノ
ール水溶液を浸した脱脂綿で、塗布表面に残存している
試料を拭き取った。次に塗布部位の皮膚表面にセロハン
テープを貼付、圧着後角質層を剥離した。このセロハン
テープによる剥離操作を常に新しいセロハンテープで１
０回繰り返し、角質層を完全に剥離した。次にこのセロ
ハンテープを集めエタノールで抽出し、角質層内のビフ
ォナゾールおよびケトコナゾール（各試料中の抗真菌活
性成分）の含有量を高速液体クロマトグラフィーで測定
した。
５×５ｃｍの面積にて、各々１０mlまたは１０gの用量
で塗布し、そのまま６時間放置したのち、７０％エタノ
ール水溶液を浸した脱脂綿で、塗布表面に残存している
試料を拭き取った。次に塗布部位の皮膚表面にセロハン
テープを貼付、圧着後角質層を剥離した。このセロハン
テープによる剥離操作を常に新しいセロハンテープで１
０回繰り返し、角質層を完全に剥離した。次にこのセロ
ハンテープを集めエタノールで抽出し、角質層内のビフ
ォナゾールおよびケトコナゾール（各試料中の抗真菌活
性成分）の含有量を高速液体クロマトグラフィーで測定
した。
【００３５】結果：上記結果を表１に示す。
【表１】
Claims (5)
- 【請求項１】 外用基剤に有効成分として角質親和性の
高い抗真菌剤を配合してなる組成物において、サリチル
酸メチル、サリチル酸グリコール、クロタミトン、ハッ
カ油またはメントールの１種もしくは２種以上を配合し
たことを特徴とする角質貯留型抗真菌外用組成物。 - 【請求項２】 角質親和性の高い抗真菌剤が塩酸ブテナ
フィン、ビフォナゾール、塩酸ネチコナゾール、ケトコ
ナゾール、ラノコナゾール、塩酸テルビナフィン、塩酸
アモロルフィン、リラナフタート等の抗真菌剤である請
求項１に記載の角質貯留型抗真菌外用組成物。 - 【請求項３】 角質親和性の高い抗真菌剤を組成物全量
当り０.５〜３.０重量％含有する請求項１〜２のいずれ
かに記載の角質貯留型抗真菌外用組成物。 - 【請求項４】 サリチル酸メチル、サリチル酸グリコー
ル、クロタミトン、ハッカ油またはメントールを組成物
全量当り１〜１０重量％含有する請求項１〜３のいずれ
かに記載の角質貯留型抗真菌外用組成物。 - 【請求項５】 軟膏剤、クリーム剤、ゲル剤、ゲルクリ
ーム剤または溶液剤のいずれかの剤形である請求項１〜
４のいずれかに記載の角質貯留型抗真菌外用組成物。
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| EP95916014A EP0715856B1 (en) | 1994-05-06 | 1995-04-19 | Keratin-storable antifungal composition for external use |
| ES95916014T ES2293640T3 (es) | 1994-05-06 | 1995-04-19 | Composicion antifungicica para uso externo siendo retenida por la capa cornea. |
| AT95916014T ATE370747T1 (de) | 1994-05-06 | 1995-04-19 | In der keratinschicht speicherbares fungizides mittel zur äusserlichen anwendung |
| DE69535570T DE69535570T2 (de) | 1994-05-06 | 1995-04-19 | Antimykotische Zusammensetzung zur äusserlichen Anwendung, die im Stratum Corneum retentiv ist |
| CA002166388A CA2166388C (en) | 1994-05-06 | 1995-04-19 | Antifungal composition for external use retentive in stratum corneum |
| DK95916014T DK0715856T3 (da) | 1994-05-06 | 1995-04-19 | Antifungalt præparat som kan oplagres i keratinlaget, til ekstern anvendelse |
| PT95916014T PT715856E (pt) | 1994-05-06 | 1995-04-19 | Composição antifúngica armazenável em queratina para utilização externa |
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|---|---|
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| JP3081766B2 JP3081766B2 (ja) | 2000-08-28 |
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|---|---|---|---|
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| EP (1) | EP0715856B1 (ja) |
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| DE (1) | DE69535570T2 (ja) |
| DK (1) | DK0715856T3 (ja) |
| ES (1) | ES2293640T3 (ja) |
| PT (1) | PT715856E (ja) |
| WO (1) | WO1995030440A1 (ja) |
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