JPH0820769B2 - トナー溶融方法 - Google Patents
トナー溶融方法Info
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- JPH0820769B2 JPH0820769B2 JP2049710A JP4971090A JPH0820769B2 JP H0820769 B2 JPH0820769 B2 JP H0820769B2 JP 2049710 A JP2049710 A JP 2049710A JP 4971090 A JP4971090 A JP 4971090A JP H0820769 B2 JPH0820769 B2 JP H0820769B2
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- Japan
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- toner
- fusing
- acid
- flash
- resin
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/60—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from the reaction of a mixture of hydroxy carboxylic acids, polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Fixing For Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の技術分野 本発明はトナー、特にフラツシユ融着トナーに用いる
ための樹脂に関するものである。このトナーはフラツシ
ユ融着されるとき、有害な煙または臭気を生じないとい
う利点がある。
ための樹脂に関するものである。このトナーはフラツシ
ユ融着されるとき、有害な煙または臭気を生じないとい
う利点がある。
発明の背景 米国特許第4,416,965号と米国再発行特許第32,136号
には、本特許のものと若干類似の構成をもつトナーが示
されている。しかしながら、ここで述べられたフラツシ
ユ融着トナー用樹脂で達成される、優れた特性を生ずる
モノマの独特な組み合わせは示されていない。
には、本特許のものと若干類似の構成をもつトナーが示
されている。しかしながら、ここで述べられたフラツシ
ユ融着トナー用樹脂で達成される、優れた特性を生ずる
モノマの独特な組み合わせは示されていない。
発明の開示 本発明は、高速フラツシユ融着に特に適した、新規な
トナーバインダ用樹脂を提供するものである。これは高
い熱的安定性と低い臨界表面エネルギとを持ち、そして
各種の分子量、チエーンの硬さ、およびゲル含量に作る
ことができる。フラツシユ融着に用いられるトナーバイ
ンダ用樹脂は以下の各特性を持たねばならない： 1.危険なモノマに解重合するのを防ぐために、段階的生
長重合法によって合成されうるものであること。
トナーバインダ用樹脂を提供するものである。これは高
い熱的安定性と低い臨界表面エネルギとを持ち、そして
各種の分子量、チエーンの硬さ、およびゲル含量に作る
ことができる。フラツシユ融着に用いられるトナーバイ
ンダ用樹脂は以下の各特性を持たねばならない： 1.危険なモノマに解重合するのを防ぐために、段階的生
長重合法によって合成されうるものであること。
2.60°〜70℃間のガラス転位点をもつこと。
3.ジエツト粉砕法に適合するため、完全に無定形でかつ
砕け易いものであること。
砕け易いものであること。
4.主に低分子量ポリマであること。
5.酸性の電荷制御剤の存在下に、溶融処理法で取り扱い
うること。
うること。
6.電導性のトナー／キヤリアの２成分系と両立し得るこ
と。
と。
7.速やかに融着しうるために適切なレオロジ特性を有す
ること。
ること。
8.高湿度下で安定な帯電を形成するよう、摩擦帯電によ
り帯電しうること。
り帯電しうること。
9.耐久性の良く融着した画像を作るように、フラツシユ
融着により融着されること。
融着により融着されること。
10.紙の上でのトナーの融着中、速やかに拡がるのを促
進しかつ容易とするために、低い臨界表面エネルギを有
すること。
進しかつ容易とするために、低い臨界表面エネルギを有
すること。
本発明はこれらの諸要求を満たすものである。次の図
に示される型の脂肪族の２価酸を含む、そして又時には
ヒドロキシアレンカルボン酸を含むビスフエノール−Ａ
ポリエステル（BAP）が、バインダ樹脂としてフラツシ
ユ融着トナーに用いられる。
に示される型の脂肪族の２価酸を含む、そして又時には
ヒドロキシアレンカルボン酸を含むビスフエノール−Ａ
ポリエステル（BAP）が、バインダ樹脂としてフラツシ
ユ融着トナーに用いられる。
本発明の化合物の構造と合成法の概要は次の如くであ
る。
る。
まずビスフエノール−Ａがアセチル化され、この反応生
成物（Ｉ）は脂肪族２価酸と反応させられてコポリマを
生成するか、または脂肪族２価酸とヒドロキシアレンカ
ルボン酸（Ｙ）と反応させられてターポリマと生成す
る。ここでｘ＝２、３、４であり、Ｙは であるか、または時に無しのこともあり、好ましくはｘ
＝４、そしてＹは である。モノマとしてフロログルシノール（1,3,5−ト
リヒドロキシベンゼン）が含まれるとき、部分的に架橋
した生成物が作られる。
成物（Ｉ）は脂肪族２価酸と反応させられてコポリマを
生成するか、または脂肪族２価酸とヒドロキシアレンカ
ルボン酸（Ｙ）と反応させられてターポリマと生成す
る。ここでｘ＝２、３、４であり、Ｙは であるか、または時に無しのこともあり、好ましくはｘ
＝４、そしてＹは である。モノマとしてフロログルシノール（1,3,5−ト
リヒドロキシベンゼン）が含まれるとき、部分的に架橋
した生成物が作られる。
脂肪族２価酸とビスフエノール−Ａとを用いるポリエ
ステルは、低いガラス転位点を有していることが多い。
トナー樹脂において低いTgは、キヤリアおよび現像装置
上にトナーの皮膜を形成し、またトナーの保存または輸
送中に塊りの生成をひき起こす。この問題は第３成分と
してヒドロキシ安息香酸を用いることにより解決され
る。このようにして、最適のガラス転位点と溶融粘度と
が、分子量の増加をしないで得ることができる。このト
ナー樹脂は前述の諸要請のすべてを満足するものであ
る。この類の材料は広く入手しうる安価なモノマを用い
て容易に作ることができる。ポリエステルトナー用樹脂
が従来技術より優れている点は：（１）脂肪族２価カル
ボン酸とジオールビスフエノールの使用により与えられ
た低い表面エネルギ、（２）フラツシユ融着中に有害な
化合物の発生がないこと、そして（３）調整されたゲル
含量レベルを達成し得ること、などである。
ステルは、低いガラス転位点を有していることが多い。
トナー樹脂において低いTgは、キヤリアおよび現像装置
上にトナーの皮膜を形成し、またトナーの保存または輸
送中に塊りの生成をひき起こす。この問題は第３成分と
してヒドロキシ安息香酸を用いることにより解決され
る。このようにして、最適のガラス転位点と溶融粘度と
が、分子量の増加をしないで得ることができる。このト
ナー樹脂は前述の諸要請のすべてを満足するものであ
る。この類の材料は広く入手しうる安価なモノマを用い
て容易に作ることができる。ポリエステルトナー用樹脂
が従来技術より優れている点は：（１）脂肪族２価カル
ボン酸とジオールビスフエノールの使用により与えられ
た低い表面エネルギ、（２）フラツシユ融着中に有害な
化合物の発生がないこと、そして（３）調整されたゲル
含量レベルを達成し得ること、などである。
BAPについて接触角により測定された臨界表面エネル
ギは40ダイン/cm未満であり、スチレン／アクリレート
樹脂について知られている値よりもずっと小さい。BAP
樹脂は、340℃で５％の重量損失を有している。これは
ハーキユレス社のPICCO 1200樹脂の場合260℃であるの
に対比される。さらに、付加重合ポリマは熱的の解重合
してモノマを再生する。例えば、PICCO 1200の主な分解
生成物は、スチレンとｎ−ブチルメタアクリレートであ
り、このいずれも有毒で、不快な臭気をもち、そして低
い引火点を有している。BAPは炭化するように分解し、
揮発性成分の発生はごく小さなレベルである。
ギは40ダイン/cm未満であり、スチレン／アクリレート
樹脂について知られている値よりもずっと小さい。BAP
樹脂は、340℃で５％の重量損失を有している。これは
ハーキユレス社のPICCO 1200樹脂の場合260℃であるの
に対比される。さらに、付加重合ポリマは熱的の解重合
してモノマを再生する。例えば、PICCO 1200の主な分解
生成物は、スチレンとｎ−ブチルメタアクリレートであ
り、このいずれも有毒で、不快な臭気をもち、そして低
い引火点を有している。BAPは炭化するように分解し、
揮発性成分の発生はごく小さなレベルである。
各種の第３のモノマ成分をもつ、アジピン酸とビスフ
エノール−Ａからのポリエステルが、溶液およびメルト
重合法により種々の分子量のものが作られた。ガラス転
位点温度は分子量に関連する固有粘度に比例する。Tgの
10℃の増加は、第３のモノマとしてｐ−ヒドロキシ安息
香酸を、モルで13％付加することにより実現する。この
ポリマはそのガラス状の無定形を保有し、約64℃のガラ
ス転位点温度をもつ。これらは粉砕し、酸性の電荷制御
剤の存在下にメルト処理し、球形および不規則な形のキ
ヤリヤ上で負に摩擦帯電させることができる。このポリ
マは湿気に対し不感性で、耐久性の融着した画像を形成
する。特定の静電写真プリンタにより必要とされる、種
々のガラス転位点温度を達成するために、異なる割合の
モノマを用いることにより、各種のポリエステル樹脂を
作ることができる。
エノール−Ａからのポリエステルが、溶液およびメルト
重合法により種々の分子量のものが作られた。ガラス転
位点温度は分子量に関連する固有粘度に比例する。Tgの
10℃の増加は、第３のモノマとしてｐ−ヒドロキシ安息
香酸を、モルで13％付加することにより実現する。この
ポリマはそのガラス状の無定形を保有し、約64℃のガラ
ス転位点温度をもつ。これらは粉砕し、酸性の電荷制御
剤の存在下にメルト処理し、球形および不規則な形のキ
ヤリヤ上で負に摩擦帯電させることができる。このポリ
マは湿気に対し不感性で、耐久性の融着した画像を形成
する。特定の静電写真プリンタにより必要とされる、種
々のガラス転位点温度を達成するために、異なる割合の
モノマを用いることにより、各種のポリエステル樹脂を
作ることができる。
従来の方法を超える新規な技術的進歩には、ガラス状
の無定形ポリマの生成を都合よくさせるビスフエノール
−Ａモノマの利用、分子量と末端基の化学の両方をコン
トロールするための非化学量論的なモノマ比率の使用、
および砕け易さを低下させそして溶融粘度を増大させ
る、分子量の増加を来すことなしにTgを大きくする第３
成分のモノマの使用を含んでいる。また末端基の選択が
このシステムにおいて可能であり、摩擦帯電をもたらす
機能の導入をしうる。脂肪族２価酸の使用は、表面エネ
ルギとガラス転位点の温度とを低下させる。ポリエステ
ル類の多くは、強固な壊れにくい材料を作るために開発
されているので、低い破壊エネルギと無定形の構造をも
つ材料を作ることは、ほとんど関心が持たれていなかっ
た。我々の知識では、これらのポリマはフラツシユ融着
トナー用の多くの要請に適合するため１つのポリマを同
時に開発する１つの新しいアプローチを示すものであ
る。
の無定形ポリマの生成を都合よくさせるビスフエノール
−Ａモノマの利用、分子量と末端基の化学の両方をコン
トロールするための非化学量論的なモノマ比率の使用、
および砕け易さを低下させそして溶融粘度を増大させ
る、分子量の増加を来すことなしにTgを大きくする第３
成分のモノマの使用を含んでいる。また末端基の選択が
このシステムにおいて可能であり、摩擦帯電をもたらす
機能の導入をしうる。脂肪族２価酸の使用は、表面エネ
ルギとガラス転位点の温度とを低下させる。ポリエステ
ル類の多くは、強固な壊れにくい材料を作るために開発
されているので、低い破壊エネルギと無定形の構造をも
つ材料を作ることは、ほとんど関心が持たれていなかっ
た。我々の知識では、これらのポリマはフラツシユ融着
トナー用の多くの要請に適合するため１つのポリマを同
時に開発する１つの新しいアプローチを示すものであ
る。
フラツシユ融着はトナー用バインダに対してある種の
特別の課題を与える。この課題はコストの問題、粉砕速
度の問題、および既存の製造施設の複合的な諸要請など
によりさらに増大させられる。フラツシユ融着に際して
の最大の困難性は、トナーの表層が分解生成物の発生す
る受け入れ難い温度以上に加熱される前に、用紙／トナ
ーの境界で融着のために適した温度を得ることである。
トナーの表層は溶融に要する温度よりも、はるかに高い
温度にさらされる。そこで、トナー樹脂用の材料は溶融
し、容易に流動し、そして高い熱的安定性をもつことが
必要である。トナーの拡がりはトナーの表面エネルギお
よび紙の表面エネルギの関数であるから、樹脂は低い臨
界表面エネルギを持つことがさらに要求される。従来技
術では、熱安定性と低い表面エネルギとの間の妥協をう
るために、ポリスチレンアクリレートコポリマが熱に安
定なエポキシ樹脂と混合して用いられていた。ビスフエ
ノール−Ａコポリマを含有する公知技術では又、適当な
性能を得るためにスチレン／アクリレート混合物の使用
が報じられている。このビスフエノール−A2成分ポリマ
の低いガラス転位点は、トナーへの応用に際しての有用
性を限定している。本発明はフラツシユ融着トナー用樹
脂の鍵である主要な特性、すなわち低い表面エネルギ、
60°〜70℃の範囲のTg、無毒の蒸気を発生する熱分解、
および摩擦帯電性のすべてを指向しているものである。
特別の課題を与える。この課題はコストの問題、粉砕速
度の問題、および既存の製造施設の複合的な諸要請など
によりさらに増大させられる。フラツシユ融着に際して
の最大の困難性は、トナーの表層が分解生成物の発生す
る受け入れ難い温度以上に加熱される前に、用紙／トナ
ーの境界で融着のために適した温度を得ることである。
トナーの表層は溶融に要する温度よりも、はるかに高い
温度にさらされる。そこで、トナー樹脂用の材料は溶融
し、容易に流動し、そして高い熱的安定性をもつことが
必要である。トナーの拡がりはトナーの表面エネルギお
よび紙の表面エネルギの関数であるから、樹脂は低い臨
界表面エネルギを持つことがさらに要求される。従来技
術では、熱安定性と低い表面エネルギとの間の妥協をう
るために、ポリスチレンアクリレートコポリマが熱に安
定なエポキシ樹脂と混合して用いられていた。ビスフエ
ノール−Ａコポリマを含有する公知技術では又、適当な
性能を得るためにスチレン／アクリレート混合物の使用
が報じられている。このビスフエノール−A2成分ポリマ
の低いガラス転位点は、トナーへの応用に際しての有用
性を限定している。本発明はフラツシユ融着トナー用樹
脂の鍵である主要な特性、すなわち低い表面エネルギ、
60°〜70℃の範囲のTg、無毒の蒸気を発生する熱分解、
および摩擦帯電性のすべてを指向しているものである。
本発明の好ましい変形の１つは、制御されたゲル含量
をもつBAPトナー樹脂を作れることである。これらの非
線形のポリエステルは、前記の線形ポリマの調製に際
し、0.05〜10モル％の1,3,5−トリヒドロキシベンゼン
のコモノマを含ませることにより作られる。これらの部
分的にゲル化されたポリエステル樹脂の結果は、BAP中
に1,3,5−トリヒドロキシベンゼンの導入が、この族の
樹脂の特性である処理性、低い表面エネルギ、およびフ
ラツシユ融着に際しての揮発性成分発生が少ないことを
損わないことを示した。事実、樹脂の砕け易さは線形の
樹脂に比べて改善されている。このゲル化したまたは架
橋化されたポリマを含む樹脂で作られたトナーは、２成
分現像剤系においてキヤリア上に皮膜を形成することに
対する耐性があり、そのため線形樹脂によるトナーより
はるかに長い、トナー／キヤリア混合物のライフタイム
をもつことが示された。その上、少なくとも25％のゲル
成分を含む樹脂から作ったトナーは、フラツシユ融着に
際し1.4の光学濃度を達成した。この高い光学濃度は600
μg/cm2の少量のトナー被覆によって達成される。
をもつBAPトナー樹脂を作れることである。これらの非
線形のポリエステルは、前記の線形ポリマの調製に際
し、0.05〜10モル％の1,3,5−トリヒドロキシベンゼン
のコモノマを含ませることにより作られる。これらの部
分的にゲル化されたポリエステル樹脂の結果は、BAP中
に1,3,5−トリヒドロキシベンゼンの導入が、この族の
樹脂の特性である処理性、低い表面エネルギ、およびフ
ラツシユ融着に際しての揮発性成分発生が少ないことを
損わないことを示した。事実、樹脂の砕け易さは線形の
樹脂に比べて改善されている。このゲル化したまたは架
橋化されたポリマを含む樹脂で作られたトナーは、２成
分現像剤系においてキヤリア上に皮膜を形成することに
対する耐性があり、そのため線形樹脂によるトナーより
はるかに長い、トナー／キヤリア混合物のライフタイム
をもつことが示された。その上、少なくとも25％のゲル
成分を含む樹脂から作ったトナーは、フラツシユ融着に
際し1.4の光学濃度を達成した。この高い光学濃度は600
μg/cm2の少量のトナー被覆によって達成される。
以上、本発明を詳細に説明したが、本発明はさらに次
の実施態様によってこれを要約して示すことができる。
の実施態様によってこれを要約して示すことができる。
１）バインダ樹脂が、脂肪族２価酸を含んだビスフエノ
ール−Ａポリエステルからなるものである、フラツシユ
融着可能なトナー。
ール−Ａポリエステルからなるものである、フラツシユ
融着可能なトナー。
２）トナーがヒドロキシアレンカルボン酸を含むもので
ある、前項１に記載のトナー。
ある、前項１に記載のトナー。
３）脂肪族２価酸はアジピン酸である、前項１に記載の
トナー。
トナー。
４）ヒドロキシアレンカルボン酸はｐ−アセトキシ安息
香酸である、前項２に記載のトナー。
香酸である、前項２に記載のトナー。
５）樹脂にコモノマとして0.05〜10モル％の1,3,5−ト
リヒドロキシベンゼンが加えられるものである、前項１
に記載のトナー。
リヒドロキシベンゼンが加えられるものである、前項１
に記載のトナー。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アート・フレツド・デイーアース アメリカ合衆国カリフオルニア州（95136) サンホゼー．ウエリングトンスクエア3864 (72)発明者 チヤールズ・マーク・シーモーア アメリカ合衆国カリフオルニア州（95020) ギルロイ．ガリーズドライブ211 (56)参考文献 特開 昭59−146065（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−24827（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−78568（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−45622（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】溶融イメージを形成するためのトナー溶融
方法であって、 バインダ樹脂が、コハク酸、グルタール酸およびアジピ
ン酸からなる群より選ばれた脂肪族２価カルボン酸を含
んだビスフェノール−Ａポリエステルであるバインダ樹
脂からなるフラッシュ融着可能なトナーをフラッシュ融
着するステップから成るトナー溶融方法。 - 【請求項２】トナーがヒドロキシアレンカルボン酸（hy
droxyare necarboxylic acid）を更に含んでなる請求項
１に記載のトナー溶融方法。 - 【請求項３】樹脂にコモノマとして、0.05〜10モル％の
1,3,5−トリヒドロキシベンゼンが加えられてなる請求
項１に記載のトナー溶融方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/333,524 US5691096A (en) | 1989-04-04 | 1989-04-04 | Flash fusible toner resins |
| US333524 | 1989-04-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH037952A JPH037952A (ja) | 1991-01-16 |
| JPH0820769B2 true JPH0820769B2 (ja) | 1996-03-04 |
Family
ID=23303152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2049710A Expired - Lifetime JPH0820769B2 (ja) | 1989-04-04 | 1990-03-02 | トナー溶融方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5691096A (ja) |
| EP (1) | EP0391523B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0820769B2 (ja) |
| DE (1) | DE69026750T2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2735165B2 (ja) * | 1990-06-22 | 1998-04-02 | 富士通株式会社 | トナー |
| JP3550440B2 (ja) * | 1995-04-13 | 2004-08-04 | イーストマン・コダックジャパン株式会社 | オートホワイトバランス調整装置 |
| WO2001006321A1 (fr) * | 1999-07-15 | 2001-01-25 | Fujitsu Limited | Poudre imprimante pour electrophotographie et procede de formation d'images |
| JP4156759B2 (ja) * | 1999-10-20 | 2008-09-24 | 富士ゼロックス株式会社 | 画像形成用トナー、２成分現像剤、画像形成方法及び画像形成用トナーの製造方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3998747A (en) * | 1973-10-02 | 1976-12-21 | Canon Kabushiki Kaisha | Color toner for electrophotography |
| US4229512A (en) * | 1978-10-06 | 1980-10-21 | Lenhard Myron J | Toners for color flash fusers containing a permanent colorant and a heat sensitive dye |
| US4271248A (en) * | 1980-01-28 | 1981-06-02 | Xerox Corporation | Magnetic latent image toner material and process for its use in flash fusing developing |
| US4634649A (en) * | 1980-12-24 | 1987-01-06 | Xerox Corporation | Developer compositions |
| US4416965A (en) * | 1982-07-14 | 1983-11-22 | Eastman Kodak Company | Electrostatographic developers comprising toners containing a polyester having p-hydroxybenzoic acid recurring units |
| US4693952A (en) * | 1984-05-22 | 1987-09-15 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Toner for developing electrostatic latent image |
| DE3582521D1 (de) * | 1984-05-31 | 1991-05-23 | Konishiroku Photo Ind | Toner fuer die entwicklung elektrostatischer bilder. |
| JPS61245166A (ja) * | 1985-04-23 | 1986-10-31 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 静電像現像用トナ− |
| JP2591731B2 (ja) * | 1985-08-26 | 1997-03-19 | 三菱レイヨン株式会社 | トナー用結着樹脂およびトナー |
| JPS6278568A (ja) * | 1985-10-01 | 1987-04-10 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 静電像現像用トナ− |
| DE3633120C2 (de) * | 1985-10-01 | 2001-03-22 | Konishiroku Photo Ind | Toner für die Entwicklung eines latenten elektrostatischen Bildes |
| JPS62178278A (ja) * | 1986-01-31 | 1987-08-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 静電潜像の現像方法 |
| JPS6368849A (ja) * | 1986-09-10 | 1988-03-28 | Kao Corp | 電子写真用現像剤組成物 |
| US4908290A (en) * | 1986-11-17 | 1990-03-13 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for developing latent electrostatic images |
| US4788123A (en) * | 1987-06-08 | 1988-11-29 | Xerox Corporation | Process for minimizing image de-enhancement in flash fusing systems |
| JP2567614B2 (ja) * | 1987-07-20 | 1996-12-25 | 三菱レイヨン株式会社 | 架橋ポリエステル樹脂の製造方法 |
-
1989
- 1989-04-04 US US07/333,524 patent/US5691096A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-02-15 EP EP90301642A patent/EP0391523B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-15 DE DE69026750T patent/DE69026750T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-02 JP JP2049710A patent/JPH0820769B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0391523A1 (en) | 1990-10-10 |
| EP0391523B1 (en) | 1996-05-01 |
| JPH037952A (ja) | 1991-01-16 |
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