JPH0820771B2 - 静電荷像現像用トナ− - Google Patents

静電荷像現像用トナ−

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JPH0820771B2
JPH0820771B2 JP62118883A JP11888387A JPH0820771B2 JP H0820771 B2 JPH0820771 B2 JP H0820771B2 JP 62118883 A JP62118883 A JP 62118883A JP 11888387 A JP11888387 A JP 11888387A JP H0820771 B2 JPH0820771 B2 JP H0820771B2
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、電子写真、静電記録などの静電潜像を現像
するためのトナーに関する。
[従来の技術] 静電荷像現像用トナーにおいては、それに用いる結着
樹脂単独では一定の帯電性を得ることができないので、
トナーを所望の摩擦帯電性に制御するために、染料、顔
料等の荷電制御性物質を添加することが行なわれてい
る。
今日、当該技術分野で実用化されているものとして
は、トナーに正荷電を付与あるいは制御する場合にはニ
グロシン系染料が、負荷電を付与、あるいは制御する場
合は、特公昭45-26478号公報、特公昭55-42752号公報等
に示されている含金属化合物等が挙げられる。これらの
化合物は、トナー粒子へ荷電を付与する性能の点では、
従来提案された荷電制御性物質の中でも特に優れた特性
をもつものであり、また従来の複写機等においても実用
上十分な画像を与えるトナーを提供することができた。
[発明が解決しようとする問題点] しかしながら、電子写真、静電記録媒体において、よ
りパーソナル化、高速化、多機能化が進む中で、より優
れた環境安定性を持ち、耐久安定性が良く、より濃度が
高く、かぶりがなく、解像力に富み、コントラストのは
っきりした、あるいは階調再現性に優れた画像を与える
トナーが求められている。正現像、アナログ現像ばかり
でなく、反転現像、デジタル現像、低電位現像等、さま
ざまな現像方法が使用されてきており、いかなる現像方
法に対しても高画質を与えるトナーを提供することが要
求されている。
小型化、パーソナル化に伴い、熱帯地方における高温
高湿下、内陸地方の低温低湿下や空調のない場所での使
用等、過酷な使用がなされてきており、常にいかなる環
境下にあっても安定に高画質の画像を与えなければなら
ない。さらに高速化により、一度に多量の使用や長期間
にわたる連続使用に耐え、安定して高画質の画像を提供
しなければならない。
一方、トナーに求められる性能も現像性ばかりでな
く、定着性、耐オフセット性、クリーニング性、耐ブロ
ッキング性を向上させるためにさまざまな原材料が用い
られてきている。それに伴い他材料の摩擦帯電量も大き
く変化し、荷電制御剤も単に荷電を「付与する」、すな
わち、上げるという機能だけでは不十分であり、トナー
の帯電量を一定に「制御する」ことが求められ、上記に
示した他の性能を阻害するものであってはならず、むし
ろ補助するものが好ましい。
トナーはいかなる環境下にあっても長期間の使用中に
も常に一定の帯電量に摩擦帯電されるように制御され、
その結果として、安定して高画質を与えるものが必要で
ある。従って、従来のトナーでは上記種々の要件を満足
できなくなってきており、荷電制御剤の改善が必要であ
る。
本発明の目的は、温度、湿度等、環境に影響されず安
定した画像を与えるトナーを提供することにある。
本発明の他の目的は耐久性に優れ長期間の連続使用に
あっても常に安定した画像を与えるトナーを提供するこ
とにある。
さらに他の目的は、解像力および細線再現性に富む画
像を与えるトナーを提供することにある。
さらに他の目的は、常に高濃度であり、かぶりのない
画像を与えるトナーを提供することにある。
さらに他の目的は、繊細な画像を緻密に現わしグラフ
ィック等の画像をくっきりと現わす画像を提供すること
にある。
さらに他の目的は、低速機、高速機の両方に対応でき
るトナーを提供するものである。
さらに他の目的は、長期間の放置でも性能の低下のな
いトナーを提供するものである。
[問題点を解決するための手段および作用] 本発明は、テトラヒドロフラン不溶分を含有している
樹脂を含有している樹脂成分100重量部に対して、下記
一般式(I)、(II)、(III)又は(IV) 一般式(I) 一般式(II) 一般式(III) 一般式(IV) [式中、R1は炭素数1〜18個のアルキル、アルケニル、
アルアルキルまたはアリールを表わし、R2は水素、ハロ
ゲン、ニトロ、または炭素数1〜18個のアルコキシを表
わし、R3は水素、ハロゲン、ニトロ、カルボキシル、ア
ニリド、または炭素数1〜18個のアルキル、アルケニ
ル、アルアルキル、アリール、アルコキシもしくはカル
ボキシエステルを表わす。X,Yは−O−,−COO−,−S
−、または−NR4−(R4は炭素数1〜4個のアルキル)
を表わし、Mはスカンジウム、バナジウム、マンガン、
ニッケルまたは亜鉛を表わし、Aは水素、ナトリウム、
カリウム、アンモニウムまたは有機アンモニウムを表わ
し、lは1または2を表わし、m,nは1,2または3を表わ
す。なお、複数個の置換基を有する場合、それぞれが同
じであっても異なっていてもよい。] で示される化合物を0.01〜10重量部含有する静電荷像現
像用トナーであって、 該トナー中の樹脂成分は、70重量%以下のテトラヒド
ロフラン不溶分及び30重量%以上のテトラヒドロフラン
可溶分を含有しており、該テトラヒドロフラン可溶分の
酸価は50以下であることを特徴とする静電荷像現像用ト
ナーに関する。
更に、本発明は、該トナー中の樹脂成分は、70重量%
〜10重量%のテトラヒドロフラン不溶分及び30重量%〜
90重量%のテトラヒドロフラン可溶分を含有しているこ
とを特徴とする上記記載の静電荷像現像用トナーに関す
る。
本発明者らは、いかなる環境下にあっても安定に負極
性に帯電し、長期間にわたり安定した画像を与えるトナ
ーを鋭意研究した結果、一般式(I)、(II)、(II
I)又は(IV)で示される化合物を含有するトナーが特
に優れていることを発見した。すなわち、本発明に用い
られる一般式(I)、(II)、(III)又は(IV)で示
される化合物が熱的、時間的に安定であり、吸湿性も少
なく、トナーに含有させた場合、低湿下においても電子
写真特性の優秀なトナーを与える、良質な荷電制御剤で
あることを見い出して本発明に到達した。
更に、トナーのテトラヒドロフラン可溶分の酸価が50
以下である場合に一般式(I)、(II)、(III)、又
は(IV)の化合物の有する上記の優れた荷電制御作用が
効果的に働くことも見いだした。
また、一般式(I)、(II)、(III)又は(IV)で
表わされる化合物には着色力の弱いものがあるので、他
の着色材を併用してカラートナー用に使用することがで
きる。
また、本発明に用いられる一般式(I)、(II)、
(III)又は(IV)で示される化合物を含有したトナー
は樹脂中への分散が一般式(I)、(II)、(III)又
は(IV)で示される化合物の樹脂への分散が良好であ
り、特にテトラヒドロフラン不溶分を含有している樹脂
を含有している樹脂成分を用いてトナーのテトラヒドロ
フラン不溶分が70重量%以下、より好ましくは70重量%
〜10重量%となるようにした場合に、更に一般式
(I)、(II)、(III)又は(IV)で示される化合物
の樹脂への分散性が良好であることから、トナー粒子
間、またはトナーとキャリア間、一成分現像の場合のト
ナーとスリーブなどのトナー担持体との間等の摩擦帯電
量が安定で、かつ摩擦帯電量分布がシャープで均一であ
り、使用する現像システムに適した帯電量にコントロー
ルできるトナーとなることが知見された。
本発明で用いられる一般式(I)、(II)、(III)
又は(IV)で示される化合物をトナーに含有させる方法
としては、トナー内部に添加する方法と外添する方法と
がある。これらの化合物の使用量は、結着樹脂の種類、
必要に応じて使用される添加剤の有無、分散方法を含め
たトナー製造方法によって決定されるもので、一義的に
限定されるものではないが、好ましくは結着樹脂100重
量部に対して0.1〜10重量部、より好ましくは0.1〜5重
量部の範囲で用いられる。また外添する場合は、樹脂10
0重量部に対し0.01〜10重量部が好ましい。
本発明に用いられる一般式(I)、(II)、(III)
又は(IV)で表わせる化合物は、公知の方法により金属
化可能なアゾ化合物を金属付与剤で処理することにより
得られ、その後の処理条件により対イオンを変えること
ができる。
例えば4−メチル−6−クロル−2−アミノフェノー
ルをジアゾ化し、β−ナフトールをカップリングさせ、
無機マンガン塩で処理した後pH3以下でろ別し、沈殿物
をpH6〜7になるまで洗浄すれば、化合物(1)が得ら
れる。
化合物(1) 本発明に使用される一般式(I)、(II)、(III)
又は(IV)で示される化合物のその他の具体例として
は、例えば次のようなものがあり、同様の方法で合成さ
れる。
化合物(2) 化合物(3) 化合物(4) 本発明で用いられる化合物は、従来公知の荷電制御剤
と組み合わせて使用することもできる。
本発明に使用される着色材としては、任意の適当な顔
料や染料が使用でき、例えばカーボンブラック、鉄黒、
フタロシアニンブルー、群青、キナクリドン、ベンジジ
ンイエローなど公知の染顔料が用いられる。
本発明に使用される結着樹脂としては、スチレン、o
−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルス
チレン、p−メトキシスチレン、p−フェニルスチレ
ン、p−クロルスチレン、3,4−ジクロルスチレン、p
−エチルスチレン、2,4−ジメチルスチレン、p−n−
ブチルスチレン、p−tert−ブチルスチレン、p−n−
ヘキシルスチレン、p−n−オクチルスチレン、p−n
−ノニルスチレン、p−n−デシルスチレン、p−n−
ドデシルスチレン、等のスチレンおよびその誘導体;エ
チレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレンなどのエ
チレン不飽和モノオレフィン類;ブタジエン等の不飽和
ポリオレフィン類;塩化ビニル、塩化ビニリデン、臭化
ビニル、フッ化ビニルなどのハロゲン化ビニル類;酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル、ベンゾエ酸ビニルなどの
ビニルエステル類;メタクリル酸メチル、メタクリル酸
エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸−n−ブ
チル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸−n−オ
クチル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸−2−エ
チルヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸
フェニル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタク
リル酸ジエチルアミノエチルなどのα−メチレン脂肪族
モノカルボン酸エステル類;アクリル酸メチル、アクリ
ル酸エチル、アクリル酸−n−ブチル、アクリル酸イソ
ブチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸−n−オクチ
ル、アクリル酸ドデシル、アクリル酸−2−エチルヘキ
シル、アクリル酸ステアリル、アクリル酸−2−クロル
エチル、アクリル酸フェニルなどのアクリル酸エステル
類;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、ビ
ニルイソブチルエーテルなどのビニルエーテル類;ビニ
ルメチルケトン、ビニルヘキシルケトン、メチルイソプ
ロペニルケトンなどのビニルケトン類;N−ビニルピロー
ル、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルインドール、
N−ビニルピロリドンなどのN−ビニル化合物;ビニル
ナフタレン類;アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、アクリルアミドなどのアクリル酸もしくはメタクリ
ル酸誘導体;アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、
フマル酸などのカルボキシル基を有するビニル化合物誘
導体;マレイン酸ハーフエステル、フマル酸ハーフエス
テルの如きハーフエステル;マレイン酸無水物、マレイ
ン酸エステル、フマル酸エステル誘導体;等のビニル系
化合物である単重合体、共重合体、ポリエステル、ポリ
ウレタン、エポキシ樹脂、ポリビニルブチラール、ロジ
ン、変性ロジン、テルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪
族又は脂環族炭化水素樹脂、芳香族系石油樹脂、ハロパ
ラフィン、パラフィンワックスなどが単独あるいは混合
して使用できる。
特に圧力定着方式に供せられるトナー用の結着樹脂と
して、低分子ポリエチレン、低分子量ポリプロピレン、
エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸
エステル共重合体、高級脂肪酸、ポリアミド樹脂、ポリ
エステル樹脂等が単独または混合して使用出来る。
さらに本発明のトナーは、二成分現像剤として用いる
場合にはキャリア粉と混合して用いられる。
本発明に使用しうるキャリアとしては、公知のものす
べてが使用可能であり、例えば鉄粉、フェライト粉、ニ
ッケル粉などの磁性を有する粉体、ガラスビーズ等及び
これらの表面を樹脂等で処理したものなどがあげられ
る。
さらに本発明のトナーは、潜像を保持するための潜像
保持体と対向する現像剤担持体の現像領域で、現像剤担
持体と潜像保持体との間に交番電界を付与しながら潜像
を非磁性トナーで現像する画像形成方法において、真比
重が6以下でありかつ電気的絶縁性樹脂で被覆されてい
る磁性粒子によって、現像剤担持体の現像領域に該磁性
粒子の存在量が5〜100mg/cm2となるように磁気ブラシ
を形成し、現像領域で潜像保持体と現像剤担持体表面お
よび現像剤担持体表面に形成されている該磁気ブラシ表
面との間で非磁性トナーを往復させながら潜像を現像す
ることを特徴とする画像形成方法にも用いられる。
また本発明のトナーは更に磁性材料を含有させ磁性ト
ナーとしても使用しうる。本発明の磁性トナーに含まれ
る磁性材料としては、マグネタイト、マグヘマイト、フ
ェライト等の酸化鉄、及び他の金属酸化物を含む酸化
鉄、Fe,Co,Niのような金属、あるいはこれらの金属とA
l,Co,Cu,Pb,Mg,Ni,Sn,Zn,Sb,Be,Bi,Cd,Ca,Mn,Se,Ti,W,V
のような金属との合金およびその混合物等が挙げられ
る。これらの強磁性体は平均粒径が0.1〜2μm程度で1
0K e印加での磁気特性が抗磁力20〜150 e、飽和
磁化50〜200emu/g(好ましくは50〜100emu/g)、残留磁
化2〜20emu/gのものが望ましく、トナーに含有される
量としては、樹脂成分100重量部に対し20〜200重量部、
特に好ましくは40〜150重量部である。
本発明のトナーは必要に応じて添加剤を混合してもよ
い。添加剤としては、例えばテフロン、ポリフッ化ビニ
リデン、脂肪酸金属塩等の滑剤;あるいは酸化セリウ
ム、チタン酸ストロンチウム、炭化ケイ素等の研摩剤;
あるいはコロイダルシリカ、アルミナ等の流動性付与
剤、ケーキング防止剤;あるいはカーボンブラック、酸
化スズ等の導電性付与剤;あるいは低分子量ポリエチレ
ンなどの定着助剤等があり、熱ロール定着時の離型性を
良くする目的で低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプ
ロピレン、マイクロクリスタリンワックス、カルナバワ
ックス、サゾールワックス等のワックス状物質を0.5〜5
wt%程度加えることも出来る。
本発明に係るトナーを製造するにあたっては、構成材
料をボールミルその他の混合機により充分混合してか
ら、熱ロール、ニーダー、エクストルーダー等の熱混練
機を用いてよく混練し、冷却固化後、機械的な粉砕、分
級によって得る方法、結着樹脂溶液中に構成材料を分散
した後、噴霧乾燥することにより得る方法、結着樹脂を
構成すべき単量体に、所定の材料を混合して乳化懸濁液
とした後に重合させて得る重合法トナー製造法、また
は、コア材、シェル材から成るいわゆるマイクロカプセ
ルトナーにおいて、コア材あるいはシェル材あるいは両
方に所定の材料を含有させる方法等が応用できる。
本発明のトナーは、トナーの可溶成分の酸価が50以下
であるものが好ましく、より好ましくは25以下であるも
のが良い。トナーの可溶成分の酸価が上記以下である場
合には、本発明に用いられる一般式(I)、(II)、
(III)又は(IV)の化合物の荷電制御作用が最も効果
的に働き、より優れた現像性を示し、高品質の画像を与
えることができる。酸価が50を超える場合、低湿下で帯
電量過剰となり、現像性の低下を起こす。
本発明において酸価の値は試料1gを中和するのに要す
る水酸化カリウムのmgをもって表わされる数値であっ
て、以下のようにして測定される。可溶成分2gをトルエ
ン/エタノール=2/1の混合溶媒200gに溶解し、フェノ
ールフタレインを指示薬として0.1N水酸化カリウム溶液
で滴定する。
また、本発明の熱定着用トナーにおいては、トナーの
テトラヒドロフラン可溶成分の分子量がMnが2,000〜20,
000、Mwが50,000〜5,000,000、好ましくは50,000〜3,00
0,000であるものが良い。
本発明において、Mw,Mnの値はゲル・パーメーション
・クロマトグラフィーによって測定した値から算出し
た。測定条件は、温度25℃で溶媒としてテトラヒドロフ
ランを毎分1mlの流速で流し、試料濃度8mg/mlのテトラ
ヒドロフランの試料溶液を0.5ml注入して測定する。な
お、カラムとしては、103〜2×106の分子量領域を適確
に測定するために、市販のポリスチレンゲルカラムを複
数本組合せるのが良く、例えば、waters社製のμ‐styr
agel 500,103,104,105の組合せや昭和電工社製のshodex
A-802,803,804,805の組合せが良い。試料の分子量測定
にあたっては、試料の有する分子量分布を、数種の単分
散ポリスチレン標準試料により作製された検量線の対数
値とカウント数との関係から算出した。検量線作成用の
標準ポリスチレン試料としては、例えば、Pressure Che
mical Co.製或いは東洋ソーダ工業社製の分子量が6×1
02,2.1×103,4×103,1.75×104,5.1×104,1.1×105,3.9
×105,8.6×105,2×106,4.48×106のものを用い、少な
くとも10点程度の標準ポリスチレン試料を用いるのが適
当である。また、検出器にはRI(屈折率)検出器を用い
る。
さらに混練粉砕された熱定着用トナーにおいては、ト
ナー中の樹脂成分のテトラヒドロフラン不溶分が70wt%
以下、好ましくは10〜60wt%、さらに好ましくは10〜50
wt%であるときに、本発明に用いられる一般式(I)、
(II)、(III)又は(IV)の化合物がトナー中に良好
に分散され、荷電制御作用が有効に発揮される。テトラ
ヒドロフラン不溶分が10wt%未満であるときには、本発
明に用いられる化合物の分散が悪くトナー粒子にばらつ
きができ、耐久性に劣り、使用中に濃度低下やかぶりを
生じるなどの問題が起こる場合もある。また70wt%を超
えるときには、定着不良が生じたり混練法を用いる場合
に混練が充分に行なわれない等、製造に問題があるなど
の欠点がある。
本発明でのテトラヒドロフラン不溶分とは、溶剤に対
して不溶性となったポリマー部分の割合である。テトラ
ヒドロフラン不溶分とは以下のようにして測定された値
を以って定義する。すなわち、トナーを一定重量(W
1g)秤り取り、円筒濾紙(東洋濾紙製No.86R)を用いて
ソックスレー抽出器で抽出して、その重合体中の可溶成
分を溶媒により取り除き、さらに抽出されずに残った試
料を乾燥後秤量する(W2g)。
トナーに含まれる磁性体、シリカ等の固体成分の重量
をW3とすると、溶媒不溶分は として計算される。このような溶媒としては、例えばテ
トラヒドロフランが適当で、ここでは約6時間抽出し
た。
[実施例] 以下本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものはない。なお、
以下の配合における部数はすべて重量部である。
実施例1 上記材料を予備混合した後、150℃に熱した2本ロー
ルで混練し、冷却後カッターミルで粗粉砕し、ジェット
気流を用いた微粉砕機にて粉砕し、さらに風力分級機を
用い分級して体積平均粒径11μmの微粉体を得た。これ
を疎水性コロイダルシリカ0.4部とよく混合し、トナーN
o.1を得た。このトナーNo.1の物性については表1に示
す。
このトナーを市販の複写機(商品名NP-7550,キヤノン
製品)にて、通常環境下の複写テストをしたところ、原
稿に忠実な高品質の画像を得た。更に50,000枚の繰り返
し複写テストを行なった結果、テスト中安定して良好な
画像が得られ、濃度も1.3〜1.4を維持し、かぶりも全く
認められず、薄字の再現も優れておりラインの細りも見
られなかった。更に15℃,10%RHの低温低湿下、30℃,85
%RHの高温高湿下でも同様の結果が得られた。
なお、帯電量は、トナー1gと鉄粉キャリア(200/300m
esh)9gを精秤して充分混合後、ブローオフ(東芝ケミ
カル社製TB-200)にて測定した。
実施例2 上記材料を用いる外は実施例1と同様な方法で体積平
均粒径12μmのトナーNo.2を得た。トナーNo.2の物性に
ついては表1に示す。
平均粒径50〜80μmの鉄粉キャリア100部に対し、該
トナー5部を混合して、現像剤を作成した。市販の電子
複写機(商品名NP-5000,キヤノン製品)を用いて10,000
枚の耐久複写テストを行なったところ、安定して青色の
高解像の画像が得られ、かぶりも認められなかった。さ
らに15℃,10%RH下、35℃,80%RH下での同様のテストを
行なったところ、同様の結果が得られた。
実施例3 上記材料を用いる外は実施例1と同様の方法で、混練
装置はエクストルーダーを用い、体積平均粒径12μmの
トナーNo.3を得た。トナーNo.3の物性については表1に
示す。
市販のレーザービームプリンター(商品名LBP-CX,キ
ヤノン製品)にてプリントアウトテストをしたところ、
高解像の画像が得られた。繰り返し3,000枚プリントし
た結果、濃度が1.30〜1.40を維持し、かぶりは一切認め
られなかった。さらに15℃,10%RH、35℃,80%RHの各環
境下での同様なテストでも、通常環境下と同様な優れた
画像が得られた。
比較例1 化合物(1)の代わりに下記モノアゾ化合物クロム錯
を2部用いる外は、実施例1と同様な方法で体積平均粒
径11.5μmのトナーNo.4を得た。トナーNo.4の物性につ
いては表1に示す。
実施例1と同様の複写テストを行った結果、50,000枚
まで良好な画像が得られたが、濃度は実施例に比べて低
く、1.1〜1.2であった。さらに15℃,10%RHの低温低湿
の環境下では、徐々に濃度低下し、20,000枚の複写にお
いて濃度1.0〜1.1になった。
比較例2 化合物(3)の代わりに下記モノアゾ化合物クロム錯
を0.5部用いる外は、実施例3と同様な方法で体積平均
粒径11.5μmのトナーNo.5を得た。トナーNo.5の物性に
ついては表1に示す。
実施例3と同様の複写テストを行った結果、3,000枚
まで良好な画像が得られたが、濃度は実施例3に比べて
低く、1.2であった。更に15℃,10%RHの環境下では濃度
が不安定で1.1〜1.3と変動があり、多少かぶりのある画
像であった。
[発明の効果] 本発明のトナーは従来公知の手段で、電子写真、静電
記録及び静電印刷等における静電荷像を顕像化するため
の現像用には全て使用できるもので、下記のような優れ
た効果を発するものである。
トナー粒子間の摩擦電荷量が均一であり、かつ電荷量
の制御が容易である。また長期連続使用中、あるいは環
境に依存して摩擦電荷量がバラツキ、または減少するこ
とがなく安定なトナーである。
湿度に影響されることがなく、高湿下においても低湿
下においても安定した画像を与えるトナーである。
温度に影響されることがなく、安定した画像を与える
トナーである。
耐久性に優れ、長期間連続使用されても常に安定した
画像を与えるトナーである。
解像力に優れ、常に高濃度でかぶりのない高品質の画
像を与えるトナーである。
着色力が低いので、カラートナーにも用いることがで
きる。
低電位の潜像を現像するにあたり、優れた画像を与え
るトナーである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】テトラヒドロフラン不溶分を含有している
    樹脂を含有している樹脂成分100重量部に対して、下記
    一般式(I)、(II)、(III)又は(IV) 一般式(I) 一般式(II) 一般式(III) 一般式(IV) [式中、R1は炭素数1〜18個のアルキル、アルケニル、
    アルアルキルまたはアリールを表わし、R2は水素、ハロ
    ゲン、ニトロ、または炭素数1〜18個のアルコキシを表
    わし、R3は水素、ハロゲン、ニトロ、カルボキシル、ア
    ニリド、または炭素数1〜18個のアルキル、アルケニ
    ル、アルアルキル、アリール、アルコキシもしくはカル
    ボキシエステルを表わす。X,Yは−O−,−COO−,−S
    −、または−NR4−(R4は炭素数1〜4個のアルキル)
    を表わし、Mはスカンジウム、バナジウム、マンガン、
    ニッケルまたは亜鉛を表わし、Aは水素、ナトリウム、
    カリウム、アンモニウムまたは有機アンモニウムを表わ
    し、lは1または2を表わし、m,nは1,2または3を表わ
    す。なお、複数個の置換基を有する場合、それぞれが同
    じであっても異なっていてもよい。] で示される化合物を0.01〜10重量部含有する静電荷像現
    像用トナーであって、 該トナー中の樹脂成分は、70重量%以下のテトラヒド
    ロフラン不溶分及び30重量%以上のテトラヒドロフラン
    可溶分を含有しており、該テトラヒドロフラン可溶分の
    酸価は50以下であることを特徴とする静電荷像現像用ト
    ナー。
  2. 【請求項2】該トナー中の樹脂成分は、70重量%〜10重
    量%のテトラヒドロフラン不溶分及び30重量%〜90重量
    %のテトラヒドロフラン可溶分を含有していることを特
    徴とする特許請求の範囲第1項記載の静電荷像現像用ト
    ナー。
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