JPH08217757A

JPH08217757A - 新規ピリミジン誘導体を共力剤とする殺虫組成物

Info

Publication number: JPH08217757A
Application number: JP7030764A
Authority: JP
Inventors: Jun Sato; 純佐藤; Yasuo Kondo; 康夫近藤; Yoshihiro Kudo; 佳宏工藤; Takumi Mikashima; 巧三ケ島; Norihiko Mimori; 紀彦三森; Shinji Takii; 新自瀧井; Toshiro Miyake; 敏郎三宅
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1995-02-20
Filing date: 1995-02-20
Publication date: 1996-08-27

Abstract

(57)【要約】【構成】式（Ｉ）：【化１】〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
し、Ｒ１はＣ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア
ルキル基等を表し、Ｒ２とＲ３は同一の酸素原子と結合
してカルボニル基を構成するか、またはＲ２とＲ３がそ
れぞれ異なる酸素原子と結合して、置換されていても良
いジオキソラン環等を構成する。〕で表される４，５−
ジ置換ピリミジン誘導体とピレスロイド系殺虫剤とを含
有することを特徴とする殺虫剤組成物。【効果】殺虫剤組成物として優れた活性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はピレスロイド系殺虫剤と
共力作用を有する新規なピリミジン誘導体を含む殺虫組
成物に関するもので、農業害虫、衛生害虫、家畜害虫、
家屋害虫、貯穀害虫さらにピレスロイド抵抗性を示す害
虫用として有用である。

【０００２】

【従来の技術】従来より、重要栽培植物から有害昆虫を
防除する為に、種々な殺虫剤が開発されてきた。有機塩
素系殺虫剤、有機リン酸エステル系殺虫剤、カーバメイ
ト系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤、ロテノイド系殺虫
剤、ニコチノイド系殺虫剤などを頻繁に使用した結果、
多くの有害昆虫はこれら各種薬剤に対して抵抗性を獲得
するようになり薬剤が効かなくなるという問題（薬剤抵
抗性の発達）が指摘されている。抵抗性の発現は、殺虫
剤と昆虫の間で、昆虫の解毒能力が高まり、遺伝的淘汰
を経て抵抗性昆虫が定着するもので、世代交替の早い種
ほど抵抗性獲得の確立が高い。実際、昆虫に於ける殺虫
剤の代謝能力が、抵抗性発現と関連があることは明らか
である。昆虫の代謝に関与する重要な反応として、酸化
反応、加水分解、グルタチオン抱合反応があり、その中
でも、特に多様な酸化反応を触媒する複合酸化酵素が最
も代謝に関与している。

【０００３】複合酸化酵素（ｍｆｏ：ｍｉｘｅｄｆｕ
ｎｃｔｉｏｎｏｘｉｄａｓｅ）はチトクロームＰ−４
５０（ＣｙｔｏｃｈｒｏｍｅＰ−４５０）関与の酸化
酵素で、様々な酸化反応（水酸化、脱アルキル化、Ｎ−
オキシド化、脱硫、硫黄の酸化、エポキシ化、その他）
の触媒として機能している。近年、ｃｙｔ．Ｐ−４５０
による薬物代謝能力の高い昆虫の防除に、殺虫剤との混
合により共力的に効果をあげる化合物としてヒペロニル
ブトキサイド（Ｐｉｐｅｒｏｎｙｌｂｕｔｏｘｉｄ
ｅ：ＰＢＯ）、特開平２−１１１７０６号公報記載のオ
クタクロロジプロピルエーテル（Ｓ−４２１）また特開
昭６４−６１４０３号公報記載のイソボルニルチオシア
ノアセテート（ＩＢＴＡ）などが知られている。

【０００４】しかし、本発明化合物のような４，５−ジ
置換ピリミジン誘導体がピレスロイド系殺虫剤に対して
共力作用を示すことは、従来から全く知られていない。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、作物や哺乳類に対して安全で、多くの重
要害虫に対してピレスロイド系殺虫剤と混合することに
より優れた共力効果を有する化合物を開発する為に研究
を続けた結果、式（Ｉ）：

【０００６】

【化２】

【０００７】〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃
素原子を表し、Ｒ１はＣ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃−Ｃ
₆シクロアルキル基または置換されていても良いフェニ
ル基（但し、置換基はハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₈アルキ
ル基、Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ
ル基及びＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基から任意に選択さ
れる。）を表し、Ｒ２とＲ３は同一の酸素原子と結合し
てカルボニル基を構成するか、またはＲ２とＲ３がそれ
ぞれ異なる酸素原子と結合して、置換されていても良い
ジオキソラン環またはジオキサン環（但し、置換基はＣ
₁−Ｃ₁₂アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₃−
Ｃ₁₂アルキニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄ア
ルキル基及びＣ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル基から任意に選択
される。）を構成する。〕で表される４，５−ジ置換ピ
リミジン誘導体（但し、これら新規ピリミジン誘導体に
光学異性体、ジアステレオマー、幾何学異性体が存在す
る場合は、それぞれの混合物及び単離されたそれぞれの
異性体の双方を意味する。）とピレスロイド系殺虫剤と
を混合すると優れた共力効果を奏することを見い出し
た。

【０００８】ここで示すピレスロイド系殺虫剤とは例え
ば下記のような化合物をさすが、本発明におけるピレス
ロイド系殺虫剤はこれらのみに限定されるものではな
い。ピレスリン（pyrethrins) 、アレスリン（allethri
n)、プラレスリン（prallethrin)、フラメスリン（fura
methrin ）、プロパルスリン（proparthrin ）、レスメ
スリン（resmethrin）、シスメスリン（cismethrin）、
フェノスリン（phenothrin）、パーメスリン（permethr
in）、ベンフルスリン（benfluthrin ）、フェンフルス
リン（fenfluthrin ）、テフルスリン（tefluthrin）、
ビフェンスリン（bifenthrin）、フェンプロパスリン
（fenpropathrin ）、サイフェノスリン（cyphenothri
n）、サイパーメスリン（cypermethrin）、サイハロス
リン（cyhalothrin ）、デルタメスリン（deltamethri
n）、トラロメスリン（tralomethrin）、アクリナスリ
ン（acrinathrin ）、エンペンスリン（empenthrin）、
テトラメスリン（tetramethrin）、フェンバレレート
（fenvalerate ）、フルサイスリネート（flucythrinat
e ）、フルバリネート（fluvalinate ）、シクロプロス
リン（cycloprothrin ）、エトフェンプロックス（etho
fenprox ）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フ
ルプロキシフェン（fluporxyfen ）、シラフルオフェン
（silafluorfen）及びサイフルスリン（cyfluthrin）
等。

【０００９】またこれらの化合物に光学活性体、幾何学
異性体が存在する場合は、当然、個々の光学活性体、幾
何学異性体単独及びそれらの混合物の両者を意味する。
本発明殺虫組成物は、農業害虫、衛生害虫、家畜害虫、
家屋害虫、貯穀害虫、さらにピレスロイド抵抗性を示す
害虫の防除に有効に使用できる。具体的には例えば以下
の様な害虫をあげることができる。

【００１０】ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、
コナガ（Plutella xylostella）、リンゴコカクモンハ
マキ（Adoxophyes orana ）、チャノコカクモンハマキ
（Adoxophyes spp.）、ミカンハモグリガ（Phyllocnis
tics citrella）、キンモンホソガ（Phyllonorycte
r）、ワタミガ(Promalactis inonisema ）、マメシン
クイガ（Leguminivora glyoinivorella）、コブノメイ
ガ（Cnopharocrocis medinalis ）、ニカメイガ(Chilo
suppressalis）、ヨトウガ(Mamesatra brassicae
）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、イネツ
トムシ(Parnara guttata ）、アワヨトウガ(Pseudalet
ia separata）、モンシロチョウ（Pieris rapae cr
ucivora ）などの鱗翅目（Lepidoptera ）害虫、イナズ
マヨコバイ(Inazuma dorsalis）、ツマグロヨコバイ(N
ephotettix cinctinceps）、ヒメトビウンカ（Laodel
phax striatella）、モモアカアブラムシ(Myzus pers
icae）、ワタアブラムシ(Aphis gossypii）、タバココ
ナジラミ(Bemisia tabaci）、オンシツコナジラミ（Tr
ialearodcs vaporariorum）、などの半翅目（Hemipter
a ）害虫、チャバネゴキブリ（Blattela germanica
）、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa）、コバ
ネイナゴ（Oxya japonica）、トノサマバッタ(Locusta
migratoria）、などの直翅目（Orthoptera）害虫、ト
ウガネブイブイ(Anomala cuprea）、イネゾウムシ（Ec
hinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ(Lissorhop
trus oryzophilus ）、イネドロオイムシ（Oulema or
yzae）、マメコガネ（Popillia japonica）、アズキゾ
ウムシ（Callosobruchus chineneis ）、マツノマダラ
カマキリ（Monochamus alternatus）、ウリハムシ(Aul
acophora femoralis ）、ヒメマルカツオブシムシ(Ant
hrenus verbasci）、コクヌスト（Tenebrioides maurit
anicus）、コクゾウムシ（Sitophilue zeamais ）、ニ
ジュウヤホシテントウムシ（Henosepilachna vigintio
ctopunctata ）、タバコシバンムシ（Lasioderma serr
icorne）などの鞘翅目（Coleoptera）害虫、ファイヤー
アント（Solenopsis geminate）、カブラハバチ(Athal
ia rosae japonensis）などの膜翅目（Hymenoptera ）
害虫、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola）、
ウリミバエ(Dacus cucurbitae）、イエバエ(Musca do
mestica ）、タネバエ(Hylemya platura ）、ネッタイ
イエカ(Cilex pipiens ）、ネッタイシマカ(Aedes ae
gypti ）などの双翅目（Diptera ）害虫、チャノキイロ
アザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロ
アザミウマ（Thrips palmi ）、ネギアザミウマ（Thri
ps tabaci）などのアザミウマ目（Thysanoptera）害
虫、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus）、ナ
ミハダニ(Tetranychus urticae ）、カンザワハダニ(T
etranychus kanzwai ）、ミカンハダニ（Panonychus
citri ）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）などのダ
ニ目（Acarina ）害虫などがあげられる。

【００１１】次にピレスロイド系殺虫剤の共力剤となる
新規ピリミジン誘導体の合成法について実施例を示す。〔実施例１〕１−クロル−４−（４−クロルフェニル）−１，１−ジ
フルオロ−２，４−ブタンジオンの合成

【００１２】

【化３】

【００１３】ナトリウムメトキシド２２．７ｇ、乾燥エ
ーテル３００ｍｌ中にクロジフルオロ酢酸エチル３８ｇ
を氷冷下で加えた。ｐ−クロロアセトフェノン３１ｇを
氷冷下でゆっくり加えた。混合物を１２時間室温で撹拌
した。溶媒を減圧留去した。６規定塩酸１５０ｍｌを氷
冷下で加え、酢酸エチルで抽出した。抽出層を水洗し、
溶媒を減圧留去した。得られた粗物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製
し淡黄色粘性液体の目的物４９．５ｇを得た。ｍｐ．５０−５１℃ 〔実施例２〕１−クロル−４−（４−クロルフェニル）−１，１−ジ
フルオロ−３−エトキシメチレン−２，４−ブタンジオ
ンの合成

【００１４】

【化４】

【００１５】１−クロル−４−（４−クロロフェニル）
−１，１−ジフルオロ−２，４−ブタンジオン４９．５
ｇ、オルトギ酸エチル４１．３ｇ、無水酢酸５７ｇの混
合物を４日間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、得られ
た６０．４ｇの粗物をそのまま次の反応に利用した。〔実施例３〕５−（４−クロルベンゾイル）−４−クロルジフルオロ
メチルピリミジン（化合物Ｎｏ．１−９）の合成

【００１６】

【化５】

【００１７】金属ナトリウム６ｇ、乾燥エタノール５０
０ｍｌを混合しナトリウムエトキシド溶液を調製した。
ホルムアミジン酢酸塩２３．３ｇを加え、室温で１５分
撹拌した。１−クロル−４−（４−クロロフェニル）−
１，１−ジフルオロ−３−エトキシメチレン−２，４−
ブタンジオン（粗物）６０．４ｇを氷冷下でゆっくり加
えた。混合物を２時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し
た。氷水３００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出した。抽出
層を水洗し溶媒を減圧留去した。

【００１８】得られた粗物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサン＝１／
１）で精製し、淡黄色液状の目的物２７ｇを得た。ｎ_D ^20.8１．５７４２〔実施例４〕１−クロロ−１，１−ジフルオロ−３−エトキシメチレ
ン−２，４−ペンタンジオンの合成

【００１９】

【化６】

【００２０】１−クロロ−１，１−ジフルオロ−２，４
−ペンタンジオン５０ｇ、オルトギ酸エチルエステル６
０ｇおよび無水酢酸８２ｇの混合溶液を攪拌しながら２
時間還流した。次にジーンスターク装置（水分分離装
置）を付けさらに４時間加熱還流しながら、約１００ｍ
ｌ留去した。放冷後、減圧蒸留し、薄赤色の液体として
３２．２ｇの目的物を得た。沸点９５−１１８℃／１．
６ｍｍＨｇ。〔実施例５〕１−クロロ−１，１−ジフルオロ−３−エトキシメチレ
ン−２，４−ヘプタンジオンの合成。

【００２１】

【化７】

【００２２】１−クロロ−１，１−ジフルオロ−２，４
−ヘプタンジオン５ｇ、オルトギ酸エチルエステル４．
５ｇおよび無水酢酸５．４ｇの混合溶液に乾燥した触媒
量の塩化亜鉛を加え１２５℃で１．５時間撹拌した。次
にジーンスターク装置を付け１２５℃でさらに４時間撹
拌しながら約３０ｍｌの溶媒を留去した。放冷後、減圧
濾過を行い、減圧蒸留装置を組み、１００℃／３ｍｍＨ
ｇ以下の低沸留分を除去し、目的物５．３ｇ（収率；８
３％）を得た。その一部を蒸留し次の沸点を確認した。

【００２３】沸点１１８〜１２３℃／２ｍｍＨｇ〔実施例６〕５−アセチル−４−クロロジフルオロメチルピリミジン
の合成

【００２４】

【化８】

【００２５】乾燥エタノール５０ｍｌに氷冷下で金属ナ
トリウム０．９ｇを加えナトリウムエトキサイドを調製
した。この溶液を攪拌しながら、真空ポンプで十分乾燥
したホルムアミジン酢酸塩８．４ｇを加えた。次に１−
クロロ−１，１−ジフルオロ−３−エトキシメチレン−
２，４−ペンタンジオン８ｇをエタノール２０ｍｌに溶
解した溶液を氷冷下で滴下した。滴下終了後、室温に戻
した後、反応溶液を１．５時間加熱還流した。反応溶液
を放冷し、水を加えエーテル抽出し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残渣を減圧蒸留し、
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ＣＨＣｌ₃）で
精製し目的物２．５ｇを得た。沸点６５−７０℃／１．
３ｍｍＨｇ，ｎ_D ^20.7１．４７８７〔実施例７〕４−クロロジフルオロメチル−５−（２，４−ジプロピ
ル−１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリミジン（化
合物Ｎｏ．２−８）の合成

【００２６】

【化９】

【００２７】５−ブチリル−４−クロロジフルオロメチ
ルピリミジン０．４ｇ、１，２−ペンタンジオール１ｍ
ｌ、Ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物触媒量をトルエ
ン１００ｍｌに溶かし、ディーン・スタークで脱水しな
がら加熱還流を行った。反応終了後、水を加えエーテル
抽出を行ない、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧留去し、粗物をアルミナの分取薄層クロマトグラ
フィー（展開溶媒：クロロホルム）で精製し目的物を定
量的に得た。ｎ_D ^20.4 １．４７０１〔実施例８〕４−クロロジフルオロメチル−５−（４−ブチル−２−
メチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）ピリミジン
（化合物Ｎｏ．２−１３）の合成

【００２８】

【化１０】

【００２９】５−アセチル−４−クロロジフルオロメチ
ルピリミジン０．４ｇ、１，２−ヘキサンジオール５ｍ
ｌ、トリメチルシリルクロライド０．８４ｇの混合溶液
を室温で１６時間攪拌した。反応終了後、５％ＮａＨＣ
Ｏ₃水溶液を１００ｍｌ加え、エーテル抽出を行った。
エーテル層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られたオイルをアル
ミナ薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢
酸エチル＝１０／１）により精製し０．４８ｇの目的物
を液体として得た。屈折率ｎ_D ^20.1１．４７６１前記実施例に準じて合成した新規ピリミジン誘導体の物
性を前記実施例を含め第１−１表および第２−１表に示
す。第１−１表

【００３０】

【化１１】

【００３１】

【表１】 ──────────────────────────────────── 化合物No. ＸＲ１物性値 ──────────────────────────────────── １−１ＢｒＭｅｎ_D ^19.9１．５０６９１−２ＣｌＥｔｎ_D ^20.4１．４７４５１−３ＣｌＰｒⁿ ｎ_D ^19.7１．４７７０１−４ＣｌＰｒ^iso ｎ_D ^20.5１．４７３２１−５ＣｌＰｒ^cyclo ｎ_D ^20.5１．４９９８１−６ＣｌＢｕ^tert ｎ_D ^20.0１．４６７５１−７ＣｌＢｕ^iso ｎ_D ^20.0１．４７０５１−８ＣｌＢｕⁿ ｎ_D ^19.8１．４７５３１−９Ｃｌ４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌｎ_D ^20.8１．５７４２１−10 Ｃｌ４−Ｆ−Ｐｈｅｎｙｌｍｐ６３−６４℃ １−11 Ｃｌ 2, 4−Ｃｌ₂−Ｐｈｅｎｙｌｎ_D ^20.5１．５８３７１−12 Ｃｌ 3, 4−Ｃｌ₂−Ｐｈｅｎｙｌｍｐ５１−５３℃ １−13 ＣｌＰｈｅｎｙｌｎ_D ^20.1１．５５７１ ──────────────────────────────────── 第２−１表

【００３２】

【化１２】

【００３３】

【表２】 ──────────────────────────────────── 化合物No. ＸＲ１Ｒ２Ｒ３物性値 ──────────────────────────────────── ２−１ＣｌＭｅ −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ｎ_D ^20.31.4895 ２−２ＣｌＢｕ^tert −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ｎ_D ^19.91.4775 ２−３ＣｌＭｅ −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ｎ_D ^20.01.4769 ２−４ＣｌＭｅ −ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ｎ_D ^20.31.4923 ２−５ＣｌＭｅ −OCH(Prⁿ)CH₂O − ｎ_D ^20.31.4689 ２−６ＣｌＥｔ −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ｎ_D ^21.61.4884 ２−７ＣｌＰｒⁿ −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ｎ_D ^21.71.4852 ２−８ＣｌＰｒⁿ −OCH(Prⁿ)CH₂O − ｎ_D ^20.41.4701 ２−９ＣｌＰｒⁿ −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ｎ_D ^20.51.4769 ２−10 ＣｌＭｅ −OCH(Bu^tert)CH₂O − ｎ_D ^19.31.4782 ２−11 ＢｒＭｅ −OCH(Prⁿ)CH₂O − ｎ_D ^20.21.4894 ２−12 ＣｌＭｅ −OCH(CH₂CH₂CH=CH₂)CH₂O − ｎ_D ^20.01.4877 ２−13 ＣｌＭｅ −OCH(Buⁿ)CH₂O − ｎ_D ^20.11.4761 ２−14 ＣｌＭｅ −OCH(CH₂OCH₃)CH₂O− ｎ_D ^20.01.4806 ２−15 ＣｌＰｒ^cyclo−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ｎ_D ^19.81.5008 ２−16 ＣｌＰｒ^cyclo−OCH(Prⁿ)CH₂O − ｎ_D ^21.11.4863 ２−17 ＣｌＰｒ^iso −OCH(Prⁿ)CH₂O − ｎ_D ^20.61.4814 ２−18 ＣｌＰｒⁿ −OCH(CH₂Br)CH₂O− ｎ_D ^20.01.5011 ２−19 ＣｌＢｕ^iso −OCH(Prⁿ)CH₂O − ｎ_D ^20.21.4737 ２−20 ＣｌＰｒⁿ −OCH(Buⁿ)CH₂O − ｎ_D ^20.11.4715 ２−21 ＣｌＰｒⁿ −OCH(CH₂CH₂CH=CH₂)CH₂O − ｎ_D ^20.01.4805 ２−22 ＣｌＰｒⁿ −OCH(Hex ⁿ)CH₂O − ｎ_D ^20.01.4737 ２−23 ＣｌＢｕⁿ −OCH(Prⁿ)CH₂O − ｎ_D ^19.91.4740 ────────────────────────────────────

【００３４】

【表３】 ──────────────────────────────────── 化合物No. ＸＲ１Ｒ２Ｒ３物性値 ──────────────────────────────────── ２−24 ＣｌＢｕⁿ −OCH(Buⁿ)CH₂O − ｎ_D ^19.81.4713 ２−25 ＣｌＰｒⁿ −OCH(Oct ⁿ)CH₂O − ｎ_D ^19.91.4695 ２−26 Ｃｌ 3-F-Ph −OCH(Prⁿ)CH₂O − ｎ_D ^20.91.5072 ２−27 Ｃｌ 2-F-Ph −OCH(Prⁿ)CH₂O − ｎ_D ^19.61.5117 ２−28 Ｃｌ 2-Me-Ph −OCH(Prⁿ)CH₂O − ｎ_D ^19.81.5203 ２−29 Ｃｌ 4-Cl-Ph −OCH(Prⁿ)CH₂O − ｎ_D ^20.11.5330 ──────────────────────────────────── 前記実施例に準じて合成される新規ピリミジン誘導体を
第１−２表および第２−２表に示す。第１−２表

【００３５】

【化１３】

【００３６】

【表４】 ──────────────────────────────────── ＸＲ１ ──────────────────────────────────── Ｃｌ４−ＣＦ₃−ＰｈｅｎｙｌＣｌ４−Ｂｒ−ＰｈｅｎｙｌＣｌ４−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈｅｎｙｌＣｌ４−Ｍｅ−ＰｈｅｎｙｌＣｌ４−ＭｅＯ−ＰｈｅｎｙｌＣｌ４−Ｂｕ^tert−ＰｈｅｎｙｌＣｌＰｈＣｌ２，４−Ｆ₂−ＰｈｅｎｙｌＣｌ３，４−Ｆ₂−ＰｈｅｎｙｌＣｌ２−Ｆ−４−Ｃｌ−ＰｈｅｎｙｌＢｒＰｈｅｎｙｌＢｒ４−Ｃｌ−ＰｈｅｎｙｌＢｒ４−Ｆ−ＰｈｅｎｙｌＢｒ４−Ｂｒ−ＰｈｅｎｙｌＢｒ４−ＣＦ₃−ＰｈｅｎｙｌＢｒ４−Ｍｅ−ＰｈｅｎｙｌＢｒ４−ＭｅＯ−ＰｈｅｎｙｌＢｒ４−ＣＦ₃Ｏ−ＰｈｅｎｙｌＢｒ４−Ｂｕ^tert−ＰｈｅｎｙｌＢｒ４−Ｐｒ^iso−ＰｈｅｎｙｌＣｌ４−Ｐｒ^iso−ＰｈｅｎｙｌＢｒＥｔＢｒＰｒⁿ ────────────────────────────────────

【００３７】

【表５】 ──────────────────────────────────── ＸＲ１ ──────────────────────────────────── ＢｒＰｒ^iso ＢｒＢｕⁿ ＢｒＢｕ^sec ＢｒＢｕ^iso ＢｒＢｕ^tert ＢｒＰｎ^neo ＣｌＰｎ^neo ＢｒＰｎ^cyclo ──────────────────────────────────── 第２−２表

【００３８】

【化１４】

【００３９】

【表６】 ──────────────────────────────────── ＸＲ１Ｒ２Ｒ３ ──────────────────────────────────── ＢｒＥｔ −ＯＣＨ（Ｐｒⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＰｒⁿ −ＯＣＨ（Ｐｒⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＰｒ^iso −ＯＣＨ（Ｐｒⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＰｒ^cyclo −ＯＣＨ（Ｐｒⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕⁿ −ＯＣＨ（Ｐｒⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕ^sec −ＯＣＨ（Ｐｒⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕ^iso −ＯＣＨ（Ｐｒⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕ^tert −ＯＣＨ（Ｐｒⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＭｅ −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＥｔ −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＰｒⁿ −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＰｒ^iso −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＰｒ^cyclo −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕⁿ −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕ^iso −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕ^sec −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕ^tert −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＭｅ −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＥｔ −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＰｒⁿ −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＰｒ^iso −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＰｒ^cyclo −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕⁿ −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ────────────────────────────────────

【００４０】

【表７】 ──────────────────────────────────── ＸＲ１Ｒ２Ｒ３ ──────────────────────────────────── ＢｒＢｕ^sec −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕ^iso −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕ^tert −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＭｅ −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＥｔ −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＰｒⁿ −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＰｒ^iso −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＰｒ^cyclo −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕⁿ −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕ^sec −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕ^iso −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕ^tert −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＭｅ −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＥｔ −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＰｒⁿ −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＰｒ^iso −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＰｒ^cyclo −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕⁿ −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕ^sec −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕ^iso −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕ^tert −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＰｒ^iso −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＰｒ^cyclo −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ────────────────────────────────────

【００４１】

【表８】 ──────────────────────────────────── ＸＲ１Ｒ２Ｒ３ ──────────────────────────────────── ＣｌＢｕⁿ −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕ^sec −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕ^iso −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＥｔ −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＰｒ^iso −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＰｒ^cyclo −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕⁿ −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕ^sec −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕ^iso −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕ^tert −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＥｔ −ＯＣＨ（Ｐｒⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕ^sec −ＯＣＨ（Ｐｒⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕ^tert −ＯＣＨ（Ｐｒⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＥｔ −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＰｒⁿ −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＰｒ^iso −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＰｒ^cyclo −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕ^sec −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕ^iso −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＣｌＢｕ^tert −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＭｅ −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＥｔ −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＰｒⁿ −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ────────────────────────────────────

【００４２】

【表９】 ──────────────────────────────────── ＸＲ１Ｒ２Ｒ３ ──────────────────────────────────── ＢｒＰｒ^iso −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＰｒ^cyclo −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕⁿ −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕ^sec −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕ^iso −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＢｕ^tert −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− Ｂｒ４−Ｃｌ−Ｐｈ −ＯＣＨ（Ｍｅ）ＣＨ₂Ｏ− Ｂｒ４−Ｃｌ−Ｐｈ −ＯＣＨ（Ｅｔ）ＣＨ₂Ｏ− Ｂｒ４−Ｃｌ−Ｐｈ −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− Ｃｌ４−Ｃｌ−Ｐｈ −ＯＣＨ（Ｂｕⁿ）ＣＨ₂Ｏ− Ｃｌ４−Ｃｌ−Ｐｈ −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− Ｂｒ４−Ｃｌ−Ｐｈ −ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ＢｒＭｅ −ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ− ──────────────────────────────────── 尚、表中の記号は次の意味を表わす。

【００４３】Ｐｈ：ＰｈｅｎｙｌＭｅ：ＣＨ₃ Ｅｔ：Ｃ₂Ｈ₅ Ｐｒ，Ｐｒⁿ：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃ Ｐｒ^iso：ＣＨ（ＣＨ₃）₂ Ｐｒ^cyclo：ＣＨ（ＣＨ₂）₂ Ｂｕ，Ｂｕⁿ：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃ Ｂｕ^sec：ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ₂Ｈ₅ Ｂｕ^iso：ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂ Ｂｕ^tert：Ｃ（ＣＨ₃）₃ Ｂｕ^cycle：ＣＨ（ＣＨ₂）₃ Ｐｎ，Ｐｎⁿ：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃ Ｐｎ^cycle：ＣＨ（ＣＨ₂）₄ Ｐｎ^iso：ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）₂ Ｐｎ^neo：ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）₃ Ｈｅｘ，Ｈｅｘⁿ：ＣＨ₂（ＣＨ₂）₄ＣＨ₃ Ｈｅｐ，Ｈｅｐⁿ：ＣＨ₂（ＣＨ₂）₅ＣＨ₃ Ｏｃｔ，Ｏｃｔⁿ：ＣＨ₂（ＣＨ₂）₆ＣＨ₃ ４−Ｃｌ−Ｐｈ：４−Ｃｌ−Ｐｈｅｎｙｌ本発明殺虫組成物の共力剤である新規ピリミジン誘導体
（以下、本発明化合物と略す。）と前述のピレスロイド
系殺虫剤との混合範囲は、前者を１部（以下部は重量部
を表す）に対し後者を０．０００１部から１０００部含
有する割合が適当であるが、前者を１部に対し後者を
０．００１部から１０部含有する割合がより好ましい。

【００４４】本発明の殺虫組成物は使用目的に応じて、
前記の混合範囲で作られた剤をそのまま用いるか、一般
には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、尿素、硫酸アンモニウム、クルミ粉、珪藻土、ホワ
イトカーボン等の固体担体あるいは水、アルコール類
（イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコー
ル、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール類）、
芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン類）、エーテル類（アニソール等）、植物油（大豆
油、綿実油等）、ケトン類（シクロヘキサノン、イソホ
ロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類
（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素
類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適用
することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。

【００４５】また、本発明殺虫組成物は必要に応じて製
剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥
料、土壌改良剤などと混合施用しても良い。特に他の農
薬と混合施用することにより、施用薬量の減少による低
コスト化、混合薬剤の相乗作用によるスペクトラムの拡
大や、より高い殺虫効果或いは共力効果が期待できる。
この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能で
ある。本発明殺虫組成物と混合使用する農薬の種類とし
ては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック
（ＦａｒｍＣｈｅｍｉｃａｌｓＨａｎｄｂｏｏｋ）
１９９４年版に記載されている化合物などがある。

【００４６】本発明殺虫組成物の施用薬量は適用場面、
施用時期、施用方法、気象条件、製剤形態、土壌条件、
栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量とし
てヘクタール（ｈａ）当たり０．０００１〜１０ｋｇ程
度、好ましくは０．００１〜５ｋｇ程度が適当である。
次に本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。
但し本発明の配合例はこれらのみに限定されるものでは
ない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意
味する。

【００４７】〔配合例１〕乳剤本発明化合物Ｎｏ．１−９─────２５部フェンバレレート ───── ５部キシレン ────────５９部イソホロン ────────１５部ソルポール３００５Ｘ ─────── ６部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【００４８】〔配合例２〕乳剤本発明化合物Ｎｏ．２−１１────２５部フェンバレレート ───── ５部キシレン ────────５９部イソホロン ────────１５部ソルポール３００５Ｘ ─────── ６部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【００４９】次に本発明の具体的な効果を示す試験例を
あげる。試験例１：ピレスロイド抵抗性コナガに対する殺虫試験本発明化合物の５％乳剤を展着剤の入った水で希釈して
５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液を用いてフ
ェンバレレート（住友化学工業株式会社製：スミサイジ
ン（商品名）２０％乳剤）を所定濃度に調製し供試薬液
を得た。この供試薬液中にカンランの葉を約１０秒間浸
漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ（ピレス
ロイド抵抗性系統）２令幼虫をシャーレ当り１０頭を放
虫し、孔のあいた蓋をして２５℃恒温室に収容し、２日
後の死虫率を求めた。試験は２区制で行った。結果を第
３−１表に示す。尚、供試薬剤のＮｏ．は本発明化合物
のＮｏ．を表わす。

【００５０】理論値殺虫率（％）及び共力効果指数は下
記の式により算出した。理論値殺虫率（％）＝Ａ＋Ｂ（１−Ａ／１００）共力効果指数＝混合剤により得られた実験死亡率（％）
−理論値殺虫剤（％）ここでＡはスミサイジン（商品名）２０％乳剤が単独で
示した殺虫率（％）、Ｂは本発明化合物が単独で示した
殺虫率（％）を示す、また共力効果指数は、その値が正
の時は、共力効果があり、負の時は共力効果がない事を
示すものである。

【００５１】この共力効果指数の算出については高橋洋
治ら（１９７２）防虫科学、第３７巻Ｐ１３〜２２に記
載されている算出方法に従った。表中の有効成分量は、
前者がピレスロイド化合物、後者が本発明化合物の量を
表わす。試験例２：ピレスロイド抵抗性コナガに対する殺虫試験本発明化合物Ｎｏ．１−９と６種類の公知化合物、即ち
フェンバレレート（住友化学工業株式会社製：スミサイ
ジン（商品名）２０％乳剤）、フェンプロパスリン（ト
モノ農薬株式会社製：ロディー（商品名）１０％乳
剤）、サイパーメスリン（トモノ農薬株式会社製：アグ
ロスリン（商品名）６％乳剤）、ビフェンスリン（日産
化学工業株式会社製：テルスター（商品名）２％水和
剤）、フルサイスリネート（日本サイアナミッド株式会
社製：ペイオフ（商品名）５％乳剤）をそれぞれ水で希
釈し、単独もしくは混合して所定の有効成分量となるよ
うに調製し、供試薬剤を得た。

【００５２】この供試薬液中にカンランの葉を約１０秒
間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ（ピ
レスロイド抵抗性系統）２令幼虫をシャーレ当り１０頭
を放虫し、孔のあいた蓋をして２５℃恒温室に収容し、
２日後の死虫率を求めた。尚、試験は２区制で行った。
結果を第３−２表に示す。理論値殺虫率（％）及び共力
効果指数は試験例１と同様にして算出した。表中の有効
成分量は、前者がピレスロイド化合物、後者が本発明化
合物の量を表わす。試験例３：薬剤感受性コナガに対する殺虫試験本発明化合物Ｎｏ．１−９とフェンバレレート（住友化
学工業株式会社製スミサイジン（商品名）２０％乳剤）
をそれぞれ水で希釈し、単独もしくは混合して所定成分
量となるように調製し供試薬剤を得た。

【００５３】この供試薬液中にカンランの葉を約１０秒
間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ（薬
剤感受性系統）２令幼虫をシャーレ当り１０頭を放虫
し、孔のあいた蓋をして２５℃恒温室に収容し、２日後
の死虫率を求めた。尚、試験は２区制で行った。結果を
第３−３表に示す。理論値殺虫率（％）及び共力効果指
数は試験例１と同様にして算出した。表中の有効成分量
は、前者がピレスロイド化合物、後者が本発明化合物の
量を表わす。試験例４：ハスモンヨトウに対する殺虫試験本発明化合物Ｎｏ．１−９とフェンバレレート（住友化
学工業株式会社製スミサイジン（商品名）２０％乳剤）
をそれぞれ水で希釈し、単独もしくは混合して所定成分
量となるように調製し供試薬剤を得た。

【００５４】この供試薬液中にカンランの葉を約１０秒
間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨ
トウ２令幼虫をシャーレ当り１０頭を放虫し、孔のあい
た蓋をして２５℃恒温室に収容し、２日後の死虫率を求
めた。試験は２区制で行った。結果を第３−４表に示
す。理論値殺虫率（％）及び共力効果指数は試験例１と
同様にして算出した。表中の有効成分量は、前者がピレ
スロイド化合物、後者が本発明化合物の量を表わす。試験例５：各種殺虫剤抵抗性モモアカアブラムシ１令幼
虫に対する殺虫活性本発明化合物（Ｎｏ．１−９、Ｎｏ．１−５）とフェン
バレレート（住友化学工業株式会社製：スミサイジン
（商品名）２０％乳剤）をそれぞれ、水で希釈し、単独
もしくは混合して所定成分量となるように調製し供試薬
剤を得た。

【００５５】ダイコンの葉をコルクボーラーを用いて直
径３ｃｍの円形のリーフディスクを作成した。このディ
スクを３ｃｍシャーレに入れ、葉面上にモモアカアブラ
ムシ成虫７頭放虫し、１日間産仔させた。１シャーレ当
り１０〜１５頭のモモアカアブラムシ１令幼虫に対し、
各薬剤をリーフディスク当り４ｍｌずつ回転式散布塔
（株式会社みずほ理化製）を用いて散布した。風乾後、
蓋をして２５℃恒温室に収容し、４日後に死虫率を求め
た。試験は４区制で行った。結果を第３−５表に示す。
理論値殺虫率（％）及び共力効果指数は試験例１と同様
にして算出した。表中の有効成分量は、前者がピレスロ
イド化合物、後者が本発明化合物の量を表わす。第３−１表ピレスロイド抵抗性コナガに対する殺虫試
験

【００５６】

【表１０】 ──────────────────────────────────── 供試薬剤有効成分量死虫率理論値共力効果 (ppm) (％) 殺虫率(%) 指数 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 ＋ 500 100 10 90 ＋ 10 ＋ 500 0 5 -5 本発明化合物 No.１−１ 1 ＋ 500 0 5 -5 0 ＋ 500 0 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 ＋ 500 100 10 90 ＋ 10 ＋ 500 25 5 20 本発明化合物 No.１−２ 1 ＋ 500 25 5 20 0 ＋ 500 0 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 ＋ 500 100 10 90 ＋ 10 ＋ 500 100 5 95 本発明化合物 No.１−５ 1 ＋ 500 60 5 55 0 ＋ 500 0 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 ＋ 500 100 10 90 ＋ 10 ＋ 500 100 5 95 本発明化合物 No.１−９ 1 ＋ 500 80 5 75 0 ＋ 500 0 ────────────────────────────────────

【００５７】

【表１１】 ──────────────────────────────────── 供試薬剤有効成分量死虫率理論値共力効果 (ppm) (％) 殺虫率(%) 指数 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 ＋ 500 100 10 90 ＋ 10 ＋ 500 70 5 65 本発明化合物 No.２−２ 1 ＋ 500 5 5 0 0 ＋ 500 0 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 ＋ 500 100 10 90 ＋ 10 ＋ 500 85 5 80 本発明化合物 No.２−３ 1 ＋ 500 0 5 -5 0 ＋ 500 0 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 ＋ 500 90 10 80 ＋ 10 ＋ 500 5 5 0 本発明化合物 No.２−10 1 ＋ 500 0 5 -5 0 ＋ 500 0 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 ＋ 500 100 10 90 ＋ 10 ＋ 500 100 5 95 本発明化合物 No.２−11 1 ＋ 500 − − − 0 ＋ 500 0 ────────────────────────────────────

【００５８】

【表１２】 ──────────────────────────────────── 供試薬剤有効成分量死虫率理論値共力効果 (ppm) (％) 殺虫率(%) 指数 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 ＋ 500 100 10 90 ＋ 10 ＋ 500 100 5 95 本発明化合物 No.２−12 1 ＋ 500 55 5 50 0 ＋ 500 0 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 ＋ 500 100 10 90 ＋ 10 ＋ 500 100 5 95 本発明化合物 No.２−13 1 ＋ 500 75 5 70 0 ＋ 500 0 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 ＋ 500 100 10 90 ＋ 10 ＋ 500 70 5 65 本発明化合物 No.２−14 1 ＋ 500 0 5 -5 0 ＋ 500 0 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 ＋ 500 100 10 90 ＋ 10 ＋ 500 40 5 35 ピペロニルブトキサイド 1 ＋ 500 0 5 -5 0 ＋ 500 0 ────────────────────────────────────

【００５９】

【表１３】 ──────────────────────────────────── 供試薬剤有効成分量死虫率理論値共力効果 (ppm) (％) 殺虫率(%) 指数 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 10 10 5 1 5 0 0 ──────────────────────────────────── 無処理 0 ─────────────────────────────────── 第３−２表ピレスロイド抵抗性コナガに対する殺虫試
験

【００６０】

【表１４】 ──────────────────────────────────── 供試薬剤有効成分量死虫率理論値共力効果 (ppm) (％) 殺虫率(%) 指数 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 333 ＋ 500 100 20 80 ＋ 100 ＋ 500 70 20 50 本発明化合物 No.１−９ 33 ＋ 500 35 5 30 10 ＋ 500 0 0 0 ──────────────────────────────────── フェンプロパスリン10%EC 333 ＋ 500 100 0 100 ＋ 100 ＋ 500 40 0 40 本発明化合物 No.１−９ 33 ＋ 500 60 0 60 10 ＋ 500 10 0 10 ──────────────────────────────────── サイパーメスリン 6%EC 333 ＋ 500 100 0 100 ＋ 100 ＋ 500 100 0 100 本発明化合物 No.１−９ 33 ＋ 500 20 0 20 10 ＋ 500 0 0 0 ────────────────────────────────────

【００６１】

【表１５】 ──────────────────────────────────── 供試薬剤有効成分量死虫率理論値共力効果 (ppm) (％) 殺虫率(%) 指数 ──────────────────────────────────── ビフェンスリン 2%WP 333 ＋ 500 100 20 80 ＋ 100 ＋ 500 55 15 40 本発明化合物 No.１−９ 33 ＋ 500 65 15 50 10 ＋ 500 35 5 30 ──────────────────────────────────── フルサイスリネート 5%EC 333 ＋ 500 100 0 100 ＋ 100 ＋ 500 85 0 85 本発明化合物 No.１−９ 33 ＋ 500 25 0 25 10 ＋ 500 10 0 10 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 333 20 100 20 33 5 10 0 ──────────────────────────────────── フェンプロパスリン 10%EC 333 0 100 0 33 0 10 0 ────────────────────────────────────

【００６２】

【表１６】 ──────────────────────────────────── 供試薬剤有効成分量死虫率理論値共力効果 (ppm) (％) 殺虫率(%) 指数 ──────────────────────────────────── サイパーメスリン 6%EC 333 0 100 0 33 0 10 0 ──────────────────────────────────── ビフェンスリン 2%WP 333 20 100 15 33 15 10 5 ──────────────────────────────────── フルサイスリネート 5%EC 333 0 100 0 33 0 10 0 ──────────────────────────────────── 本発明化合物 No.１−９ 500 0 ──────────────────────────────────── 無処理 0 ────────────────────────────────────

【００６３】

【表１７】第３−３表薬剤感受性コナガに対する殺虫試験 ──────────────────────────────────── 供試薬剤有効成分量死虫率理論値共力効果 (ppm) (％) 殺虫率(%) 指数 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 5%EC 3.3 ＋ 500 100 100 0 ＋ 1.0 ＋ 500 100 75 25 本発明化合物 No.１−９ 0.3 ＋ 500 95 15 80 0.1 ＋ 500 85 0 85 0.03＋ 500 13 0 13 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 5%EC 3.3 100 1.0 75 0.3 15 0.1 0 0.03 0 ──────────────────────────────────── 本発明化合物 No.１−９ 500 0 ──────────────────────────────────── 無処理 0 ──────────────────────────────────── 第３−４表ハスモンヨトウに対する殺虫試験

【００６４】

【表１８】 ──────────────────────────────────── 供試薬剤有効成分量死虫率理論値共力効果 (ppm) (％) 殺虫率(%) 指数 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 3.3 ＋ 500 100 30 70 ＋ 1.0 ＋ 500 95 5 90 本発明化合物 No.１−９ 0.3 ＋ 500 30 0 30 0.1 ＋ 500 0 0 0 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 3.3 30 1.0 5 0.3 0 0.1 0 ──────────────────────────────────── 本発明化合物 No.１−９ 500 0 ──────────────────────────────────── 無処理 0 ──────────────────────────────────── 第３−５表薬剤抵抗製モモアカアブラムシ１令幼虫に
対する殺虫試験

【００６５】

【表１９】 ──────────────────────────────────── 供試薬剤有効成分量死虫率理論値共力効果 (ppm) (％) 殺虫率(%) 指数 ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 ＋ 500 100.0 90.3 9.7 ＋ 10 ＋ 500 100.0 5.6 94.3 本発明化合物 No.１−９ 1 ＋ 500 34.1 0.0 34.1 0 ＋ 500 0.O ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 ＋ 500 100.0 90.3 9.7 ＋ 10 ＋ 500 91.2 5.6 85.6 本発明化合物 No.１−５ 1 ＋ 500 6.7 0.0 6.7 0 ＋ 500 0.O ──────────────────────────────────── フェンバレレート 20%EC 100 90.3 10 5.6 1 9.0 ──────────────────────────────────── 無処理 0.0 ────────────────────────────────────

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43:54） (Ｃ０７Ｄ 405/04 239:26 317:12） (Ｃ０７Ｄ 405/04 239:26 319:06） (72)発明者三ケ島巧千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者三森紀彦埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者瀧井新自埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者三宅敏郎埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉ）：【化１】〔式中、Ｘは塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
し、Ｒ１はＣ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア
ルキル基または置換されていても良いフェニル基（但
し、置換基はハロゲン原子、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル基、Ｃ
₁−Ｃ₈アルコキシ基、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル基及び
Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ基から任意に選択される。）
を表し、Ｒ２とＲ３は同一の酸素原子と結合してカルボ
ニル基を構成するか、またはＲ２とＲ３がそれぞれ異な
る酸素原子と結合して、置換されていても良いジオキソ
ラン環またはジオキサン環（但し、置換基はＣ₁−Ｃ₁₂
アルキル基、Ｃ₃−Ｃ₁₂アルケニル基、Ｃ₃−Ｃ₁₂アル
キニル基、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシＣ₁−Ｃ₄アルキル基
及びＣ₁−Ｃ₁₂ハロアルキル基から任意に選択され
る。）を構成する。〕で表される４，５−ジ置換ピリミ
ジン誘導体（但し、これら新規ピリミジン誘導体に光学
異性体、ジアステレオマー、幾何学異性体が存在する場
合は、それぞれの混合物及び単離されたそれぞれの異性
体の双方を意味する。）とピレスロイド系殺虫剤とを含
有することを特徴とする殺虫剤組成物。
【請求項２】請求項１記載の化合物をピレスロイド系殺
虫剤の共力剤として使用する方法。