JPH026496A - 有機リン酸アミド系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規な有機リン酸アミド系化合物、そは酸素原
子又は硫黄原子であり、Ｒ１及びＲ２はアルコキシ基又
はアルキルチオ基であり、Ｒ１及びＲ２は同時にアルコ
キシ基でない）を存している次記一般式（１）で表わさ
れる特定の有機リン酸アミド系化合物は、開示されてお
らず、かつ、この特定の有機リン酸アミド系化合物が有
害動物に対し防除効果を有するとの記載もない。

（発明の開示） 本発明者等は有機リン酸アミド系化合物について種々の
検討を行なったところ、４位にハロゲン基（Ｚ、Ｒ’及
びＲ２は前述の通り）を有するベンゾイソチアゾール−
１，１−ジオキシドが有害動物防除剤として高い活性を
示すことを見出した。

本発明は、−儀式 （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ１及
びＲ２は、それぞれ独立して、アルコキシ基又はアルキ
ルチオ基であり、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、但
し、Ｘが水素原子でかつＺが硫黄原子である場合、Ｒ１
及びＲ２は同時にアルコキシ基でない）で表わされる有
機リン酸アミド化合物に関する。

またこれらは塩基性物質との塩をも含む。

前記−儀式（１）において、Ｘが表わすハロゲン原子と
しては、弗素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙
げられる。Ｒ１及びＲ２が表わずアルコキシ基及びアル
キルチオ基のアルキル部分としては、炭素数１〜６のも
の、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、ペンチル基、ヘキシル基が挙げられ、またそれらは直
鎖或は枝分れ脂肪鎖の構造異性のものも含む。

前記−儀式（１）で表わされる有機リン酸アミド系化合
物には、次記一般式（１′）で表わされる互変異性体が
存在する。前記−儀式（１）の化合物は、次記一般式（
１′）で表わされるその互変異性体の形であってもよく
、その互変異性体も本発明に含まれる。

（Ｘ、Ｒ’、Ｒ”及びＺは前述）通す）また、前記−儀
式（１）と−儀式（Ｉ′）の関係のような互変異性体は
、後記−儀式（ＩＩ）についても同様に存在する。

前記−儀式（１）で表わされる化合物は、下記の製造方
法によって製造することができる。

ハロゲン原子である） 前記反応は通常、酸受容体の存在下、溶媒中で行なわれ
、普通、反応温度は、−３０〜＋６０°Ｃ１望ましくは
０〜４０℃であり、反応時間は２〜１２時間である。

酸受容体としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム
のようなアルカリ金属水素化物；ｎ−ブチルリチウム、
ｔ−ブチルリチウムのようなリチウムの有機化合物ニト
リエチルアミン、１．８−ジアザビシクロ−（５，４，
０）　−７−ウンデセンのような有機塩基などが挙げら
れる。溶媒としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フランのようなエーテル類；ヘキサメチルリン酸トリア
ミド、ジメチルホルムアミドのような非プロトン性極性
溶媒；塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化
炭化水素；アセトン、メチルエチルケトンのようなケト
ン類などが挙げられ、またそれらは、それぞれ単独で、
あるいは混合して用いられる。

次に前記−儀式（Ｉ）で表わされる化合物の具体的製造
例を記載する。

合成例１３−（Ｓ−ｓｅｃ−ブチル　〇−エチルチオホ
スホリルアミノ）−４−クロロベン ゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド（化合物隘２）
の合成 ３−アミノ−４−クロロベンゾイソチアゾール−１，１
−ジオキシド１ｇをテトラヒドロフラン５０ｍＪとヘキ
サメチルリン酸トリアミド２　ｍｌとからなる混合溶媒
に溶解した。

次に、水素化ナトリウム（６０％ヌジョール混合物）０
．２ｇを水冷下でこの溶液に加えた後、容液温度を徐々
に室温に戻しながら水素ガスの発生が完了する迄撹拌を
続けた。

次に、再び溶液を氷冷し、５−ｓｅｃ−ブチル、Ｏ−エ
チルチオリン酸クロリド１．１ｇのテトラヒドロフラン
溶液５　ｍｌを徐々に滴下し、滴下終了後、液温を徐々
に室温に戻しながらさらに２時間攪拌を続げた。

反応終了後、反応溶液を氷水２００ｎｌに注入し、次い
で酢酸エチルを加えて抽出を行ない、存機層を、飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。

溶媒を減圧下に留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶離液；塩化メチレン／メタノール＝３
０／１）で精製して、無定形固形物である目的物０．４
ｇを得た。

次に前記−儀式（Ｉ・）で表わされる化合物の代表例を
記載する。

本発明化合物は、有害ａＪ物に対して防除効果を示し、
例えば、殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺土壌害虫剤の有効成
分として優れた活性を示す。

例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハダニ、
ネダニなどのような植物寄生性ダニ類、コナガ、ヨトウ
ムシ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム、タ
バコバッドワーム、マイマイガ、コロラドハムシ１．ウ
リハムシ、ポールウイービル、アブラムシ類、ウンカ類
、ヨコバイ類、カイガラムシ類、カメムシ類、コナララ
ミ類、アザミウマ類、ハソタ頬、ハチバエ類、コガネム
シ類、クマナヤガ、カブラヤガ、タマネギバエ、アリＩ
ｎなどのような農業害虫類、イエダニ、ゴキブリ類、イ
エバエ、アカイエカのような衛生害虫類、バクガ、アズ
キゾウムシ、コクヌストモドキ、ゴミムシダマシ類など
のような貯穀害虫類、イガ、ヒメ力ッオブシムシ、シロ
アリ類などのような衣類、家屋害虫類、その他家畜など
に寄生するノミ類、シラミ類、ハエ類などに対しても有
効であり、更にはネコプセンチュウ類、シストセンチュ
ウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシンガレセンチュウ
、イチゴメセンチュウ、マツノザイセンチュウなどのよ
うな植物寄生性ダニ類に対しても有効である。

また、土壌害虫類に対しても有効である。ここに言う土
壌害虫としては、ナメクジ、マイマイのような腹足類、
ダンゴムシ、ワラジムシなどのような等脚類などがあげ
られる。更にジコホル（商品名：成田薬品工業０菊製）
及び有機リン剤低抗性の植物寄生性ダニ類、有機リン剤
抵抗性アブラｌ、シ類、イエバエなどの害虫に対しても
有効である。

さらに本発明化合物は、イ塁れた浸透移行性を存してい
ることから、本発明化合物を土壌に処理することによっ
て土壌有害昆虫類、ダニ類、線虫類、腹足類、等Ｊｏｎ
の防除と同時に茎葉部の害虫類をも防除することができ
る。

本発明化合物を有害動物防除剤の有効成分として使用す
るに際しては、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補
助剤と共に乳剤、粉剤、粒剤、水和剤、液剤、エアゾー
ル剤、ペースト剤、懸濁剤などの種々の形態に製剤する
ことができる。これらの配合割合は通常伴動成分０．５
〜９０重量部で農薬補助剤１０〜９９．５重量部である
。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用
するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用
することができる。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要により適宜添加すればよい。担体と
してば、固体担体と液体爪体に分けられ、固体担体とし
ては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉
乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻上、ホワイトカ
ーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末
などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコ
ール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン、
テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯油
などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼ
ン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ツルベン
１−ナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、ク
ロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルボ
ルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂
肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセトニ
トリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの
含硫化合物類などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に一層優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤とＬｔ’は
０−（４−フロモー２−クロロフェニル）０−エチルＳ
−７”ロピルホスホロチオエ−１・、２゜２−ジクロロ
ビニルジメチルホスフェート、エチル３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニルイソプロピルホスホロアミデー
１・、０．０−ジメチル０−４−ニトロ−ｍ、−１−リ
ルボスホロチオエ−１・、〇−エチル０−４−ニトロフ
ェニルボスボッチオエート、０，０−ジエチル０−２−
イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イルホスホ
ロチオエート、０．０−ジメチルＯ−（３，５，６−１
−リクロロー２−ピリジル）ホスボロチオエート、０．
Ｓ−ジメチルアセチルホスホロアミドチオエート、０−
（２，４−ジクロロフェニル）０−エチルＳ−７’ロピ
ルホスホロジチオエートのような有機リン酸エステル系
化合物；ｌ−ナフチルメチルカーバーメート、２−イソ
プロポキシフェニルメチルカーバーメート、２−メチル
−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド○−メチル
カルバモイルオキシム、２．３−ジヒドロ−２，２−ジ
メチルベンゾフラン−７−イルメチルカーバメート、ジ
メチルＮ、Ｎ′〔チオビス〔（メチルイミノ）カルボニ
ルオギシ〕〕ビスエタンイミドチオエート、Ｓ−メチル
Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデー
ト、Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシ
イミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、２−（エチ
ルチオメチル）フェニルメチル力−バメー１−１２−ジ
メチルアミノ−５，６−シメチルピリミジンー４−イル
ジメチルカーバメート、ｓ、ｓ′−２−ジメチルアミノ
トリメチレンビス（チオカーバメント）のようなカーバ
メート系化合物；２゜２．２−）ジクロロ−１，１−ビ
ス（４−クロロフェニル）エタノール、４−クロロフェ
ニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホンのよう
な有機塩素系化合物；トリシクロヘキシルチンヒドロキ
シドのような有機金属系化合物；　（ＲＳ）−α−シア
ノ３−フェノキシベンジル（１？５）−２−（４−クロ
ロフェニル）−３−メチルブチレート、３−フェノキシ
ベンジル（１１？Ｓ）　　−シス、トランス−３−（２
，２−ジクロロビニル）　　−２，２ジメチルシクロプ
ロパン力ルポキシレート、（１？Ｓ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル（ＩＲ３）　　−シス、トランス
−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−α−シアノ
−３−フェノキシベンジル（ＩＲ）−シス−３−（２，
２−ジブロモビニル）　−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシレート、（Ｒ５）−α−シアノ−３−フ
ェノキシベンジル（１１？Ｓ）　　−シス、トランス−
３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト、４−メチル−２，３，５，６−チトラフルオロベン
ジルー３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−
１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸のようなピレスロイド系化合物；１−
（４−クロロフェニル）　　−３−（２，６−ジフルオ
ロベンゾイル）ウレア、１−　（３，５−ジクロロ−４
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベン
ゾイル）ウレア、１−（３＋５−ジクロロ−２，４−ジ
フルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）ウレアのようなベンゾイルウレア系化合物；２−
ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェ
ニル−３，４，５，６−チトラヒドロー２１１−１．３
．５−チアジアジン−４−オン、トランス−（４−クロ
ロフェニル）−Ｎシクロへキシル−４−メチル−２−オ
キソチアゾリジノン−３−カルポキザミド、Ｎ−メチル
ビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミンのような
化合物；イソプロピル（２ｒ！、４Ｅ）　−１１−）　
ｔ−キシ−３，７，１１−）ジメチル−２，４−ドデカ
ジェノエートのような幼若ホルモン様化合物；また、そ
の他の化合物として、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合
物、尿素系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられ
る。更に、ＢＴ剤、昆虫病原ウィルス剤などのような微
生物農薬などと、混用、併用することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル、０．〇−ジイ
ソプロピルホスホロチオエート、〇−エチルＳ、Ｓ−ジ
フェニルホスボロジチオエート、アルミニウムエチルハ
イドロゲンボスボネートのような有機リン系化合物、　
４，５．６．７−チトラクロロフタリド、テトラクロロ
イソフタロニトリルのような有機塩素系化合物；マンガ
ニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物、
ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物、
ジンクとマンネブの錯化合物、ジジンクビス（ジメチル
ジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカ−バメー
ト）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の
重合物のようなジチオカーバメ−１・系化合物；３ａ、
４，７．７ａ−テトラヒト０−Ｎ＝（＋−リクロロメタ
ンスルフェニル）フタルイミド、３ａ。

４．７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ　−（１，１，２，２
−テトラクロロエタンスルフェニル）フタルイミド、Ｎ
−（トリクロロメチルスルフェニル）フタルイミドのよ
うなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；３−（３，５
−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジ
オキソイミダヅリジンーｌ−カルボキサミド、（Ｒ５）
　−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−
５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン
、Ｎ　−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメ
チルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミドのよう
なジカルボキシミド系化合物：メチル１−（ブチルカル
バモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカ−バメート
、ジメチル４．４′−（０−フェニレン）ビス（３−チ
オアロファネート）のようなベンズイミダゾール系化合
物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル
−１−（Ｉｌｌ−１，２，４−トリアゾール−１−イル
）ブタノン、■−（ビフェニイルー４−イルオー１；シ
）＝３，３−ジメチル−１−（Ｉｌｌ−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）ブタン−２−オール、１−〔Ｎ
−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−
２−プロポキシアセ１−イミドイルコイミダゾール、ｌ
　−（２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル
−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）　−１１１
−１，２，４−１−リアゾール、１−（２−（２゜４−
ジクロロフェニル）−４−プロピル−１３−ジオキソラ
ン−２−イルメチル）　−１１１−Ｌ２，４トリアゾー
ル、１−（２−（２，４−ジクロ１：１フエニル）ペン
チル）　−１１１−１２，４−１−リアゾールのような
アゾール系化合物；２．４’−ジクロロ−α−（ピリミ
ジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール、（±）−
２，４′−ジフルオロ−α−ＣＩｌ！−１．２．４−１
−リアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコ
ールのようなカルビノール系化合物；３′−イソプロポ
キシ−０−トルアニリド、α、α、α−トリフルオロー
３′−イソプロポ＝１−シー０−トルアニリドのような
ベンズアニリド系化合物；メチルＮ−（２−メトキシア
セチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネ
ートのようなアシルアラニン系化合物；３−クロロ−Ｎ
−（３−クロロ−２，６−シニトロー４−α、α、α−
トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジナミンのようなビリジナミン系化合物；またその
他の化合物として、ピペラジン系化合物、モルフォリン
系化合物、アントラキノン系化合物、キノキサリン系化
合物、クロトン酸系化合物、スルフェン酸系化合物、尿
素系化合物、抗生物質などが挙げられる。

本発明の有害動物防除剤は種々の有害昆虫類、有害ダニ
類、有害線虫類、有害土壌害虫類などの防除に有効であ
り、施用は一般に１〜２０，０００ｐｐｍ望ましくは２
０〜２．ＯＯＯｐｐｍの有効成分濃度で行なう。これら
の有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的
、時１ｊＪｌ、場所及び害虫の発生状況等によって適当
に変更できる。例えば、水生有害虫の場合、前記濃度範
囲の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、
水中での有効成分濃度範囲は前記以下である。単位面積
あたりの施用量は１０３当り、有効成分化合物として約
０．１〜５，０００ｇ、好ましくは１０〜１　、　ＯＯ
ｈが使用される。

しかし、特別の場合には、これらの範囲を逸脱すること
も可能である。

本発明化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈物
の施用は、通常一般に行なわれている施用方法ずなわら
、散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジ
ング、散粒、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等）
、表面施用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により
行うことができる。またいわゆる超高速濃度少量１’＋
に重性（１百ｔｒａｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ）により施用
することもできる。この方法においては、活性成分を１
００％含有することが可能である。

試　例１　サツマイモネコブセンチュウ８″線ｌ既 サツマイモネコブセンチュウ汚染土壌をｌ／１４．００
０アールボッ１−に詰め、有効成分が８０８／ａとなる
ように調整した薬液を潅注した。処理日の翌日に処理土
壌を全層混和し、３〜４葉期のトマト苗を移植した。薬
液処理２０日後にネコブ若生程度を調査し、ネコブ着生
程度を下記基準に従って求めた。

ネコブ若生程度の評価基準 Ｏネコブ着生無し １　〃小 ２　〃中 ３　〃多 ４　　　　〜　　　甚大 その結果は化合物陰１及び２共に、ネコブ着生程度０で
あった。

試験例２　タマネギバエ殺虫試験 アイスクリームカップに風乾±ＩＢ４０ｇを入れ、そこ
へ濃度４００　ｐｐｍに調整した薬液１０ｍ１を注ぎ、
均一に混和した。混和２４時間後、餌としてタマネギ片
を土壌中に埋め込み、そこへ、タマネギバエの３令幼虫
１０頭を放ち、２６℃の照明付恒温器内に放置した。放
出７日後に生死を調査し、下記の計算式により死出率を
求めたところ、化合物阻１は、死虫率工ＯＯ％を示し、
化合物患２は死出率８０％を示した。

製剤例１ （イ）化合物阻１　　　　　　　　　２０重量部（ロ）
Ｎ、Ｎ’−ジメチルボルムアミド　３２重■部（ハ）キ
シレン　　　　　　　　　　　４０重油部（ニ）ポリオ
キシエチレンアルキルフェニルエーテル　　　　　　　
　　　　８重■部以上のものを均一に混合、溶５ｊキし
て乳剤とする。

製剤例２ （イ）化合物患１　　　　　　　　　５重１部（ロ）ベ
ントナイト　　　　　　　　　４５重量部（ハ）カオリ
ン　　　　　　　　　　　５０重■部以上のものを少量
の水と共に混練、粒状に押し出し成型し、乾燥して粒剤
とする。

製剤例３ （イ）化合物患２　　　　　　　　　０．５０重■部（
ロ）ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル　　
　　　　　　　　０．１５重量部（ハ）ポリオキシエチ
レンのリン酸エステル０．１０重量部 （ニ）微粉シリカ　　　　　　　　　１．０重量部（ホ
）粒状炭酸カルシウム　　　　９８．２５重量部（イ）
〜（ハ）を予め均一に混合し、適量のアセトンで粉状し
た後、（ニ）及び（ホ）の混合物に吹付け、アセトンを
除去して粒剤とする。

製剤例４ （イ）化合物１１ｋ１１　　　　　　　　　　５０重量
部（ロ）微粉シリカ　　　　　　　　　　１５重量部（
ハ）微粉クレー　　　　　　　　　　２５重量部（ニ）
ナフタレンスルボン酸ソーダ ポルマリン縮合吻　　　　　　　２重量部（ボ）ジアル
キルスルホサクシネート　３重量部（へ）ポリオキシエ
チレンアルキル了りルエーテルサルフェート　　　　　
５重量部以上のものを均一に粉砕、混和して水和剤とす
る。

製剤例５ （イ）化合物徹２　　　　　　　　　１重量部（ロ）タ
ルク　　　　　　　　　　　　　９９重世部以上のもの
を均一に混和し、粉剤とする。

製剤例６ （イ）化合物Ｎ１１２　　　　　　　　　　５０重量部
（ロ）メチルセロソルブ　　　　　　　３０Ｉｉｆｆｉ
部（ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
　　　　　　　　　　　２０重量部以上のものを均一に
混和、溶解して液剤とする。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ＾１
   及びＲ＾２は、それぞれ独立して、アルコキシ基又はア
   ルキルチオ基であり、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり
   、但し、Ｘが水素原子でかつＺが硫黄原子である場合、
   Ｒ＾１及びＲ＾２は同時にアルコキシ基でない）で表わ
   される有機リン酸アミド系化合物又はその塩。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ＾１
   及びＲ＾２は、それぞれ独立して、アルコキシ基又はア
   ルキルチオ基であり、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり
   、但し、Ｘが水素原子でかつＺが硫黄原子である場合、
   Ｒ＾１及びＲ＾２は同時にアルコキシ基でない）で表わ
   される有機リン酸アミド系化合物又はその塩を有効成分
   として含有する有害動物防除剤。 ３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （式中、Ｘは水素原子又はハロゲン原子であり、Ｒ＾１
   及びＲ＾２は、それぞれ独立して、アルコキシ基又はア
   ルキルチオ基であり、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり
   、但し、Ｘが水素原子でかつＺが硫黄原子である場合、
   Ｒ＾１及びＲ＾２は同時にアルコキシ基でない）で表わ
   される有機リン酸アミド系化合物を製造する方法におい
   て、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは前述の通りである） で表わされる化合物と 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＺは前述の通りであり、Ｈ
   ａｌ．はハロゲン原子である）で表わされる化合物とを
   反応させることを特徴とする有機リン酸アミド化合物の
   製造方法。