JPH08220792A - 光分解性電子写真用トナー - Google Patents

光分解性電子写真用トナー

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JPH08220792A
JPH08220792A JP7022594A JP2259495A JPH08220792A JP H08220792 A JPH08220792 A JP H08220792A JP 7022594 A JP7022594 A JP 7022594A JP 2259495 A JP2259495 A JP 2259495A JP H08220792 A JPH08220792 A JP H08220792A
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JP
Japan
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toner
copolymer
present
photodegradable
paper
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JP7022594A
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Kazuyuki Sugita
和之 杉田
Hirofumi Iemura
浩文 家村
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Artience Co Ltd
Original Assignee
Toyo Ink Mfg Co Ltd
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Publication date
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Priority to CA002155608A priority patent/CA2155608A1/en
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    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/087Binders for toner particles
    • G03G9/08784Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
    • G03G9/08795Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by their chemical properties, e.g. acidity, molecular weight, sensitivity to reactants
    • GPHYSICS
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Abstract

(57)【要約】 【目的】電子写真用トナーとして本発明のトナーを用い
ることにより、印字物に紫外線を照射した後に機械的に
擦過するだけで、印字部分を除去することができ、その
結果、紙の再使用を容易にすること。 【構成】構成単量体の少なくともひとつがフェニルイソ
プロペニルケトンである共重合体、着色剤、荷電制御
剤、増感剤、オフセット防止剤を含有してなることを特
徴とする光分解性電子写真用トナー。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、電子写真用トナー更に
詳しくは光分解性の電子写真用トナーに関する。更に詳
しくは、本発明は紙のリサイクル使用に適した電子写真
用トナーに関する。
【0002】
【従来の技術】近年、情報量の増大とその伝達のため
に、複写機、レーザビームプリンタ、ファクシミリなど
の各種出力機器が多く用いられている。これらの機器の
存在なくして、社会活動が効率よく円滑に推進しないの
は事実であるが、その反面、これらの機器の使用頻度の
増大による紙の使用量の増加に伴い、森林資源の破壊、
都市におけるゴミの問題などが社会的な大問題となって
いることも事実である。これらの問題を解消するため
に、磁気テープ、フロッピディスク、光ディスクなどの
記憶媒体を用いてのペーパーレスの概念が導入されつつ
あるが、従来どおり印字された紙による確認が一般的に
行われており、紙の使用量は依然として増加している。
【0003】また、都市におけるゴミの問題に対して
は、紙のリサイクルを目的として、紙の分別回収が自治
体により推進されており、それなりの効果をあげてはい
るが、まだ充分ではない。一方、前記の出力機器の中で
は、その印字品質、印字速度、カラー対応、紙の種類に
対する自由度などから電子写真方式の出力機器が好まし
く用いられており、今後とも増加すると推測されてい
る。これらの電子写真方式における前記の問題解決に対
する試みのひとつは、特開平 5-134448 号公報などに開
示されている、いわゆる消色トナーである。このトナー
を用いた複写機による印字物に、特定の波長の光を照射
することにより、前記の印字を消色することができる。
これによって消色された紙を再度使用することができ、
紙資源の節約が可能になる。
【0004】ところがこの消色トナーを用いた電子写真
用現像剤には、次に述べるような電子写真なるが故の不
具合点がいくつか存在する。電子写真方式には幾つかの
方式があるが、前記消色トナーが好ましく用いられる方
式は、いわゆる二成分現像剤方式である。これはガラス
ビーズ、鉄粉等のキャリア粒子と樹脂、着色材、荷電制
御剤、オフセット防止剤などを主成分とするトナー粒子
との混合物からなるいわゆる二成分現像剤を用いる方式
である。この二成分現像剤は、比較的大きなキャリア粒
子表面上に微小なトナー粒子が両粒子の摩擦により発生
した電気力により保持されており、静電潜像に近接され
ると静電潜像が形成する電界によるトナー粒子に対する
該潜像方向の吸引力が、トナー粒子とキャリア粒子間の
結合力に打ち勝ってトナー粒子は静電潜像上に吸引付着
されて静電潜像が可視化されるものである。そして、現
像剤は現像によって消費されたトナーを補充しながら反
復使用される。従ってキャリアは長期間の使用中、常に
トナー粒子を所望とする極性で且つ充分な帯電量に摩擦
帯電しなければならない。しかしながら、この消色トナ
ーを用いた現像剤は、その消色トナー中の消色可能な着
色剤の化学構造式から容易に想像できるように、四級ア
ンモニウム塩に由来する親水性によって、高湿度の環境
下での摩擦帯電性が安定していない。換言すれば、雨天
時などの高湿度の環境では、安定なコピー物を得ること
ができない。
【0005】また、消色トナーによる印字物は見掛け上
白紙ではあるが、そこには消色トナーが存在しているの
で、このような紙を用いてコピーを行うと複写機内の感
光体の表面を汚染して、感光体の電気特性などを劣化さ
せることになり、その結果、安定して高画質のコピーを
得ることができない。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、光分解
性樹脂の電子写真用トナーへの応用を鋭意検討した結
果、本発明に至ったものである。本発明で解決しようと
する第一の目的は、電子写真用トナーとして本発明のト
ナーを用いることにより、印字物に紫外線を照射した後
に機械的に圧搾空気吹きつけや屈曲,屈折あるいは擦過
するだけで、印字部分を除去することができ、その結
果、紙の再使用を可能にするものである。本発明で解決
しようとする第二の目的は、高湿度の環境下において長
時間使用しても安定した画像が得られる経済的、且つ高
品質の二成分現像剤を提供することである。
【0007】本発明で解決しようとする第三の目的は、
感光体の表面を汚染することなく、長時間使用しても安
定した画像が得られる経済的、且つ高品質の二成分現像
剤を提供することである。
【0008】
【課題を解決すための手段】本発明は、構成モノマーの
少なくとも1つがフェニルイソプロペニルケトンである
共重合体、着色剤、荷電制御剤、増感剤、オフセット防
止剤を含有してなることを特徴とする光分解性電子写真
用トナーである。本発明に好ましく用いることのできる
光分解性電子写真用トナーは、樹脂として光分解性の共
重合体を用いることにより達成可能である。前記の光分
解性の共重合体は、その構成モノマーのひとつとしてフ
ェニルイソプロペニルケトンである共重合体であり、以
下に述べる方法により得ることができる。
【0009】本発明に用いられる共重合体は、本発明者
等が発表した文献[K.SUGITA et al.JOURNAL OF POLYME
R SCIENCE Polymer Chemistry Edition 14 1901 -1913
(1976) 及び K.SUGITA et al Polymer Journal,Vol.25,
No.10.1059 -1067(1993) ]に詳細に記載されているよ
うに、置換及び未置換のブロピオフェノンのマンニッヒ
反応により得られたアミノ体を、脱アミノ化することに
より、置換及び未置換のフェニルイソプロペニルケトン
を得た後に、これに重合開始剤の存在下でスチレン、ア
クリル酸エステルなどのモノマーを共重合させることに
より得ることができる。
【0010】本発明に用いられるフェニルイソプロペニ
ルケトンのフェニル基は、置換及び未置換のフェニル基
であり、置換基としては、 1〜4 個の炭素原子を有する
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基及
びアシル基、あるいはクロル、ブロム、シアノ基、ニト
ロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、カルボキシ基などを挙
げることができる。本発明の共重合体に含有されるフェ
ニルイソプロペニルケトンの含有量には制限はないが,
共重合するモノマーの種類及び目的とする電子写真のプ
ロセスに適合するトナーの観点から、容易にその含有量
を決定することができる。
【0011】このようにして得られた共重合体に着色
剤、荷電制御剤、増感剤、オフセット防止剤を混合し
て、本発明の光分解性の電子写真用トナーを得ることが
できる。すなわち、前記混合物を二軸混練機等により溶
融混練し、さらに冷却後に微粉砕し、必要に応じて所望
の粒径に分級することにより得ることができる。着色剤
としては、カーボンブラック、各種の染料および顔料を
単独或いは併用で用いることができ、黒色のトナーを得
るには、カーボンブラック或いはブルーブラック系顔料
の単独或いは併用により容易に得ることができる。その
他の色のトナーを得るためには、相当する色を有する染
料或いは顔料を用いればよい。
【0012】荷電制御剤としては、アゾ系顔料及びサル
チル酸系化合物の金属キレート体、ニグロシン系顔料、
四級アンモニウム塩などの化合物、或いはこれらの混合
物を用いることができる。
【0013】増感剤としては、ミヒラーズケトン、4,4'
- ビス(ジエチルアミノ)−ベンゾフェノン、チオキサ
ントンなどの励起エネルギーを伝達する役割を果たす化
合物や、N−フェニルグリシン、N−メチルピロリド
ン、1,2,3−トリフェニルグアニジン、N,N−ジ
メチルアニリン、ピペリジン、トリエチルアミン、ジメ
チルアミノエタノール等の水素を引き抜かれ易い化合
物、あるはこれらの混合物を用いることができる。
【0014】なお、これらのトナーに流動性向上剤、ク
リーニング性向上剤、抵抗調整剤などの添加剤を外部添
加してもよい。一方、これらの本発明のトナーと一緒に
用いられるキャリアとしては特に制限はないが、フェラ
イト或いはマグネタイト粒子にシリコーン樹脂、スチレ
ン−アクリル系樹脂などをコーティングした、いわゆる
コートキャリアを好ましく用いることができる。
【0015】トナーとキャリアの混合割合は、キャリア
の粒径、用いる複写機の現像プロセスにより異なるが、
トナー濃度(現像剤中に含まれるトナーの重量%)で 1
〜30%程度が適当である。本発明のトナーの作用につい
ては、前述の文献で明らかなように、フェニルイソプロ
ペニルケトンを共重合した樹脂は、紫外線により容易に
分解することから、紙上の印字画像に紫外線を照射する
ことにより、この印字画像中の樹脂が分解して、より低
分子量の樹脂になり、その結果,圧搾空気吹きつけや屈
曲,屈折あるいは擦過擦過するなどの機械的衝撃力によ
って、紙から容易に印字部分が剥落するものと推測でき
る。
【0016】
【実施例】
【0017】製造例1 フェニルイソプロペニルケトンの共重合体(a)の製造 スチレン20mol%,メタクリル酸メチルエステル50
mol%,フェニルイソプロペニルケトン30mol%の混
合物200部を,過硫酸アンモニウム1部おびアルキル
ベンゼンスルホン酸ソーダであるネオペレックスF−6
5(商品名 花王(株)社製)を1部(有効成分とし
て)含む水に,滴下しその後75℃で24時間撹拌し共重合
体を得た。得られた共重合体溶液100部を飽和食塩水10
00部中に注入して共重合体(a)析出させ,得られた共重
合体(a)をよく水洗し乾燥させた。
【0018】次いで,得られた共重合体10部をクロロホ
ルム100部に溶解させ,その溶液を10倍量のメタノ
ール中に注入,濾過し共重合体(a)を得た。GPCで測
定した結果,得られた共重合体(a)の重量平均分子量は
80000であった。
【0019】製造例2 フェニルイソプロペニルケトンの共重合体(b)の製造 製造例1のモノマーをスチレン/アクリル酸ブチルエス
テル/フェニルイソプロペニルケトン(モル比:50/15/
35)に変更し製造例1と同様にしてフェニルイソプロペ
ニルケトンの共重合体(b)重量平均分子量:80,000を得
た。
【0020】製造例3 フェニルイソプロペニルケトンの共重合体(c)の製造 製造例1のモノマーをスチレン/アクリル酸ブチルエス
テル/p-クロロフェニルイソプロペニルケトン(モル
比:50/15/35)に変更し製造例1と同様にしてフェニル
イソプロペニルケトンの共重合体(C)重量平均分子量:
80,000を得た。
【0021】以下に実施例により、より具体的に本発明
の効果を説明するが、本発明がこれらに限定されるもの
ではない。
【0022】実施例1 本発明のトナーは、溶融混練法により平均粒径が 10 μ
mのものを得た。但し、処方は次の配合割合によった。 フェニルイソプロペニルケトンの共重合体(a) 87.1重量% 荷電制御剤:TP-302(保土谷化学工業株式会社製) 3 重量% 着色剤 :カーボンブラック#44(三菱化成工業株式会社製) 6 重量% ミヒラーズケトン 0.9重量% ワックス :ビスコール 550-P(三洋化成工業株式会社製) 2.5 重量% 外部添加剤:シリカ RA-200H(日本アエロジル株式会社製) 0.5 重量%
【0023】実施例2 実施例1の配合のうち、実施例1の樹脂の代わりに、フ
ェニルイソプロペニルケトンの共重合体(b)を用いた以
外は同様にして、本発明のトナーを得た。
【0024】実施例3 実施例1の配合のうち、実施例1の樹脂の代わりに、フ
ェニルイソプロペニルケトンの共重合体(c)、またミヒ
ラーズケトンの代わりにN−フェニルグリシンを用いた
以外は同様にして、本発明のトナーを得た。
【0025】このようにして得たトナーをシリコーン樹
脂コートフェライトキャリアに3.5重量%の割合で添加
して現像剤を得た。この現像剤を用いて市販の複写機FP
-3280 (松下電気産業株式会社製)で50,000枚の連続コ
ピーを行った結果、画像濃度、カブリとも良好なコピー
が得られた。また感光体へのフィルミングも見られなか
った。
【0026】また、実施例1,2及び3の印字物を水銀
ランプ(OSRAM-HBO,250W)下に近接して10分間放置し
た後、刷毛で擦過したところ印字部分の大半が剥落し
た。比較として、FP-3280 の純正トナーのコピー物を同
様の条件下で置いた後、同様に刷毛で擦過したが、何の
変化も認められなかつた。前記の紫外線を照射した紙を
用いて、文献(石崎康雄等、紙パルプ技術タイムス、13
-19, 1990 年12月号)に記載の方法にて残留トナー量を
判定したところ、本発明のトナーにて印字した紙の再生
紙には、ほとんど残留トナーは認められなかった。純正
トナーにて印字した紙の再生紙には、100 μm 以上のス
ポットが数多く認められた。
【0027】
【発明の効果】前記の結果から、本発明のトナーにより
複写された印字物が、紫外線照射により容易に分解が起
こり、その結果、紙のリサイクル使用ができることがわ
かる。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】構成モノマーの少なくとも1つがフェニル
    イソプロペニルケトンである共重合体、着色剤、荷電制
    御剤、増感剤、オフセット防止剤を含有してなることを
    特徴とする光分解性電子写真用トナー。
JP7022594A 1995-02-10 1995-02-10 光分解性電子写真用トナー Pending JPH08220792A (ja)

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EP95111529A EP0729076A1 (en) 1995-02-10 1995-07-21 Electrophotographic toner with photodegradable binder
CA002155608A CA2155608A1 (en) 1995-02-10 1995-08-08 Electrophotographic toners

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EP0729076A1 (en) 1996-08-28
US5705304A (en) 1998-01-06
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