JPH08225511A - ビウレット含有ポリイソシアネートの製造法 - Google Patents

ビウレット含有ポリイソシアネートの製造法

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JPH08225511A
JPH08225511A JP7320296A JP32029695A JPH08225511A JP H08225511 A JPH08225511 A JP H08225511A JP 7320296 A JP7320296 A JP 7320296A JP 32029695 A JP32029695 A JP 32029695A JP H08225511 A JPH08225511 A JP H08225511A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 公知方法の従来の問題を有さない、改善され
たビウレット含有イソシアネートの製造方法を提供する
こと。 【解決手段】 脂肪族および／または脂環式ジイソシア
ネートとビウレット化剤の触媒反応によるビウレット含
有ポリイソシアネートの製造法であって、ビウレット化
剤として微分散状の水を使用し、ＯＨ−酸性化合物の存
在下に反応を実施することを特徴とする、製造法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪族および／ま
たは脂環式ジイソシアネートとビウレット化剤の触媒反
応によるビウレット含有ポリイソシアネートの製造法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪族および脂環式ポリイソシアネート
は、ことに高品質の耐光性および耐候性の２パックのポ
リウレタン被覆材料として使用される。
【０００３】ビウレット構造を有するポリイソシアネー
トの製造は古くから公知であり、これは習慣的にジイソ
シアネートと、例えば水または水供与体などのビウレッ
ト化剤との、比較的高温での反応と、これに次ぐ単一工
程または２工程での過剰の単量体の蒸留による分離を伴
うものである。
【０００４】しかるに、ビウレット化剤としてｔｅｒｔ
−ブタノールなどの水供与体を酸性触媒と共に使用する
場合、その場で水が生成される。しかしながらこれを行
うためには１４０℃を上回る高い反応温度が一般的に必
要とされ、このような温度では反応生成物が黄色に変色
する。性能に関連する理由のため、例えば透明被覆など
のように生成物を可能な限り無色とすることが望まし
い。更に、水供与体および一般的にＯＨ−含有ビウレッ
ト化剤を使用すると、ビウレット構造を欠く副生成物の
生成が促進される。このような副生成物により、同様に
性能に悪影響を及ぼす可能性や生成物の貯蔵安定性を損
なう可能性が生じ、またはプロセスに関連する問題が生
起する。
【０００５】このためビウレット化剤として水を使用す
ることが理想的である。しかしながら、添加剤を用いず
に水を使用すると、２つの重大な問題が起こる。 １．反応中の不溶性ポリ尿素の生成が、通常は避けられ
ない。 ２．単量体への分解に関して、得られた生成物は貯蔵安
定性に乏しく、このためことに室温を上回る温度で貯蔵
する場合は０．５％の限界値（ラベルに限界値を記載す
ることが必要である）を急速に越える。
【０００６】変性した生成物を用いて上述の問題点を回
避するための試みが行われている。特許文献にはビウレ
ット化剤として水を使用する、ビウレット構造を有する
ポリイソシアネートの種々多様な製造法が開示されてい
る。
【０００７】例えば、米国特許第４０２８３９２号明細
書には既に、例えば燐酸トリアルキル、エチレングリコ
ールモノメチルアセテートなどの親水性有機溶媒の存在
下のイソシアネートと水との反応が記載されている。ヨ
ーロッパ特許出願公告第２５９２３３号公報によると、
この反応は少なくとも１個のカルボン酸および／または
無水カルボン酸の存在下に実施される。可化溶剤とし
て、燐酸メチルエステル類および／またはエチルエステ
ル類、およびカルボン酸アルコキシアルキルエステル類
の共用が予測されるが、この場合は必要量の溶媒または
溶媒混合物を使用することにより、溶媒を使用しない場
合よりポリイソシアネート生成の持続時間が短いという
欠点を有する。更に、場合に応じて溶媒の分離に加え
て、更に複雑な蒸留が必要となる。
【０００８】ヨーロッパ特許出願公告第２５１９５２号
公報には、全圧１．２バール以上、二酸化炭素分圧０．
２バール以上の条件下でジイソシアネートと水から、ビ
ウレット構造を有する有機ポリイソシアネートが生成さ
れる旨の記載がある。しかしながら昇温して二酸化炭素
を使用するこの種の操作には特定条件が必要とされ、従
って作業が非常に複雑となる。
【０００９】ドイツ特許第２９１８７３９号には、ヘキ
サメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）と水との反応に
よるビウレット構造を有するポリイソシアネートの製造
法が記載され、この方法では、水を空気および／または
不活性ガスとの混合物として０．１−２．０ｋｇ／ｋｇ
の含水率で水蒸気状にて１１０−１３０℃に保持される
反応混合物に供給し、反応を１５０−１７０℃で実施す
る。この方法の欠点は反応の経過中に多数の不溶性ポリ
尿素が発生することであり、プラント部材、ことに管路
の目詰まりを引き起こす可能性を有する。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】しかるに本発明は、公
知方法の上記のような問題を有さない、改善されたビウ
レット含有イソシアネートの製造方法を提供することを
その課題とする。ことに可能な限りポリ尿素の生成を回
避し、残余の単量体の分解に関して良好な貯蔵安定性を
確保し、可能な限り無色のオリゴビウレットを得ること
に重点を置く。
【００１１】
【課題を解決するための手段】上記課題は、脂肪族およ
び／または脂環式ジイソシアネートとビウレット化剤の
触媒反応によるビウレット含有ポリイソシアネートの製
造法であって、ビウレット化剤として微分散状の水を使
用し、ＯＨ−酸性化合物の存在下に反応を実施すること
を特徴とする製造法により解決されることが、本発明者
等により見出された。
【００１２】このように製造されるビウレット含有ポリ
イソシアネートは実質的に無色であり、残余の単量体含
有率は低く、室温を上回る貯蔵温度であっても緩やかに
上昇するのみであり、従ってこのような条件下での作業
場所の安全性の要求をも満たすものである。本発明によ
り得られるポリイソシアネートはことに１パックまたは
２パックのポリウレタン被覆材料、接着剤およびポリウ
レタン分散液に使用される。
【００１３】ビウレット含有ポリイソシアネートの製造
に使用される適する出発材料は、それ自体公知の脂肪族
および／または脂環式ジイソシアネートであり、これら
は単独でまたは混合物として使用される。例としては、
アルキレン基中に４−１２個の炭素原子を有するアルキ
レンジイソシアネート、１，１２−ドデカンジイソシア
ネート、２−エチルテトラメチレン１，４−ジイソシア
ネート、２−メチルペンタメチレン１，５−ジイソシア
ネート、テトラメチレン１，４−ジイソシアネート、お
よびヘキサメチレン１，６−ジイソシアネート（ＨＤ
Ｉ）、並びに脂環式ジイソシアネート、例えばシクロヘ
キサン１，３−および１，４−ジイソシアネート、およ
びこれらの異性体の適する混合物が挙げられ、２−ブチ
ル−２−エチルペンタメチレンジイソシアネート、２−
メチルペンタメチレンジイソシイアネート、イソホロン
ジイソシアネート（ＩＰＤＩ）およびＨＤＩが好ましく
使用される。ことにホスゲンを使用せずに生成されるＨ
ＤＩが好ましく使用される。
【００１４】ビウレット化剤として微分散状の水が使用
される。この微分散液は公知の適する機器と攪拌機構を
具備する反応器を使用して得られる。可能な限り微細に
分散された状態でジイソシアネート中に導入するため
に、水を水蒸気状で用いるのが好ましい。
【００１５】水蒸気流を不活性ガスで希釈すると、プロ
セスの監視および制御が大幅に容易となる。本発明にお
いて、不活性ガスとして窒素および／または二酸化炭素
が好ましく使用される。水蒸気は、気体中に１０−９５
容量％の不活性ガスが存在するように、不活性ガスで希
釈可能である。
【００１６】生成物の必要に応じた貯蔵安定性などの所
望の特性を獲得するために、本発明においてはＯＨ−酸
性化合物を使用すると共に水または水蒸気を微分散状で
組み込むことにより、ジイソシアネートのビウレット化
が実施される。ＯＨ−酸性化合物はビウレット生成を加
速し、不必要な副生成物の生成を減少させる。
【００１７】本発明においてことに好ましいとされるＯ
Ｈ−酸性化合物はプロトン酸である。使用可能であり、
ことに適していることの証明されているＯＨ−酸性化合
物の例は、燐酸および／またはこれらのモノ−および／
またはジアルキル（アリール）エステルおよび／または
硫酸水素塩である。好ましくは脂肪族基、分岐状脂肪族
基、アリール脂肪族基、または芳香族基が１−３０の、
好ましくは４−２０の炭素原子を有する燐酸モノ−およ
び／またはジアルキル（アリール）エステルが使用され
る。応用可能な例には燐酸ジ（２−エチルヘキシル）お
よび燐酸ジヘキサデシルが挙げられる。ことに好適な硫
酸水素塩には、脂肪族基、分岐状脂肪族基、アリール脂
肪族基が１−３０、ことに４−２０の炭素原子を有する
硫酸水素テトラアルキルアンモニムがある。燐酸ジブチ
ルおよび燐酸ジイソプロピルがことに好適に使用され、
燐酸（２−エチルヘキシル）も好ましい。（アリール）
脂肪族カルボン酸に関しては、例えばヨーロッパ特許出
願公開第２５９２３３号公報に有効性に劣ることが証明
されている旨の記載がある。
【００１８】本発明で使用されるＯＨ−酸性化合物は、
揮発性が低く、従って必要に応じて塩の形状で生成混合
物から濾過するか、または非分裂化合物として最終生成
物中に残存することが可能であり、或は反応の間に分解
生成物または非分裂の副生成物を生成するという利点を
有する。また、酸の触媒活性が良好であるという更なる
利点も有する。
【００１９】ＯＨ−酸性化合物は使用するジイソシアネ
ートに対して０．０１−２モル％、好ましくは０．１−
２．５モル％の量で使用すると有利である。
【００２０】より良い程度に不溶性ポリ尿素の生成を抑
制するために、更に可溶化剤としての溶媒を使用するこ
とも可能である。この目的のために好適な溶媒の例には
カルボン酸アルコキシアルキルおよび／または燐酸トリ
アルキルが挙げられる。本発明においては、酢酸メトキ
シプロピル、燐酸トリメチル、燐酸トリエチルまたはこ
れらの化合物の所望の混合物を使用することが好まし
い。
【００２１】ジイソシアネートとビウレット化剤の反応
は６０−２００℃、好ましくは１００−１５０℃で実施
される。
【００２２】更に本発明を以下の実施例により説明す
る。
【００２３】
【実施例】
実施例１−５（表１参照） ５００ｇ（２．９７モル）のＨＤＩを還流冷却器、フリ
ットを有するガラス管および攪拌機を具備する攪拌フラ
スコ装置中に配置した。フリットを有するガラス管を水
蒸気発生機（加熱フラスコ中に水をゆっくりと給送する
ことができる加熱した、滴下漏斗を有する円形底のフラ
スコ）と窒素導入孔に連結した。
【００２４】表に示した性質と分量のＯＨ−酸性化合物
（ＨＤＩに対してモル％で表示）をＨＤＩに添加し、窒
素を泡立てながら、得られた混合物を１３０℃に予熱し
た。次いで、窒素で希釈した水蒸気（２０リットル／時
間）をガラスフリットを介して通過させ、ＮＣＯ含有量
の低下により反応経過を監視した。ＮＣＯ含有量が４０
−４３％となると水蒸気供給を遮断し（約６０−７５分
後）、反応混合物の攪拌を更に３０分、１３０℃の窒素
雰囲気下に継続した。更に過剰のＨＤＩを薄膜蒸発器中
で蒸留により分離した。得られた透明の実質的に無色の
残液生成物は、低い残存ＨＤＩ含有率を示し、乾燥炉に
５０℃で貯蔵すると、６週間後に残存単量体の増加が測
定された（表１参照）。
【００２５】比較例６（表１参照） ＯＨ−酸性化合物を添加しない以外は実施例１−５と同
様の操作を繰り返した。反応は顕著に遅くなり、単位時
間あたりの水蒸気導入量に応じて、反応混合物中に生成
する不溶性ポリ尿素の量が増加または減少した（使用し
たＨＤＩに対してポリ尿素０．０１−０．５重量％）。
【００２６】実施例７および８（表２参照） ５００ｇ（２．９７モル）のＨＤＩ、２５０ｇの燐酸ト
リエチルおよび記載の量の特定種類のＯＨ−酸性化合物
（ＨＤＩに対してモル％で表示）を還流冷却器および攪
拌機を具備する攪拌フラスコ装置中に配置し、得られた
混合物を１３０℃に予熱した。次いで、窒素雰囲気下に
激しく攪拌しながら６．４ｇの水を滴下した。３時間に
わたりＣＯ2 を激しく放出しながら混合物が１３０℃に
達し、ＮＣＯ含有量が４０−４２％を示した（溶媒を含
まない混合物として算出）。この後過剰のＨＤＩと溶媒
を薄膜蒸発器中で蒸留により分離した。得られた透明の
実質的に無色の残液生成物は、低い残存ＨＤＩ含有率を
示し、乾燥炉に５０℃で貯蔵すると、６週間後に残存単
量体の増加が測定された。
【００２７】比較例９（表２参照） ＯＨ−酸性化合物を添加しない以外は実施例７および８
と同様の操作を繰り返した。反応は顕著に遅くなり、反
応体上の気体空間に不溶性尿素が生成し、この尿素が反
応装置の未加熱部分に付着した。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴェルナー、ランガー ドイツ、67061、ルートヴィヒスハーフェ ン、ヴィテルスバッハシュトラーセ、41 (72)発明者 ハンス、レンツ ドイツ、67149、メッケンハイム、ガルテ ンシュトラーセ、45

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 脂肪族および／または脂環式ジイソシア
    ネートとビウレット化剤の触媒反応によるビウレット含
    有ポリイソシアネートの製造法であって、ビウレット化
    剤として微分散状の水を使用し、ＯＨ−酸性化合物の存
    在下に反応を実施することを特徴とする、製造法。
  2. 【請求項２】 使用されるビウレット化剤が水蒸気であ
    ることを特徴とする、請求項１に記載の製造法。
  3. 【請求項３】 使用されるビウレット化剤が水蒸気と不
    活性ガスであることを特徴とする、請求項１または２に
    記載の製造法。
  4. 【請求項４】 使用されるＯＨ−酸性化合物が燐酸およ
    び／または燐酸モノ−および／またはジアルキル（アリ
    ール）エステルであることを特徴とする、請求項１−３
    のいずれか１項に記載の製造法。
  5. 【請求項５】 使用されるＯＨ−酸性化合物が硫酸水素
    塩であることを特徴とする、請求項１−３のいずれか１
    項に記載の製造法。
  6. 【請求項６】 使用されるＯＨ−酸性化合物が硫酸水素
    テトラアルキルアンモニウムであることを特徴とする、
    請求項５に記載の製造法。
  7. 【請求項７】 更に可溶化剤として酢酸メトキシプロピ
    ルおよび／または燐酸トリメチルおよび／または燐酸ト
    リエチルを使用することを特徴とする、請求項１−６の
    いずれか１項に記載の製造法。
  8. 【請求項８】 使用されるジイソシアネートがヘキサメ
    チレンジイソシアネートであることを特徴とする、請求
    項１−７のいずれか１項に記載の製造法。
  9. 【請求項９】 使用されるジイソシアネートがイソホロ
    ンジイソシアネートであることを特徴とする、請求項１
    −７のいずれか１項に記載の製造法。
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