JPH08226079A - 紡織繊維の処理方法 - Google Patents
紡織繊維の処理方法Info
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- JPH08226079A JPH08226079A JP32157995A JP32157995A JPH08226079A JP H08226079 A JPH08226079 A JP H08226079A JP 32157995 A JP32157995 A JP 32157995A JP 32157995 A JP32157995 A JP 32157995A JP H08226079 A JPH08226079 A JP H08226079A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特に未染色である軽量の夏物衣服によって覆
われた皮膚のために、紡織布を透過するＵＶ光の量を有
意に減らす方法を提供すること。 【解決手段】 紡織繊維を処理する方法であって、紡織
繊維を、その繊維を基準にして、０．１〜６．０重量％
の、式（１） 【化１６】 （式中、Ａは、ＵＶ吸収剤の基であり、Ｂは、ＵＶ吸収
剤の基又は水溶化基であり、Ｘは、Ｆ又はＣｌである）
で示されるＵＶ吸収剤で処理することを特徴とする方
法。
われた皮膚のために、紡織布を透過するＵＶ光の量を有
意に減らす方法を提供すること。 【解決手段】 紡織繊維を処理する方法であって、紡織
繊維を、その繊維を基準にして、０．１〜６．０重量％
の、式（１） 【化１６】 （式中、Ａは、ＵＶ吸収剤の基であり、Ｂは、ＵＶ吸収
剤の基又は水溶化基であり、Ｘは、Ｆ又はＣｌである）
で示されるＵＶ吸収剤で処理することを特徴とする方
法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紡織繊維の処理方
法に関し、特に、紡織繊維を、繊維反応性基を含有する
ＵＶ（紫外線）吸収剤で処理する方法及びそのように処
理された紡織繊維から製造される編織布に関する。
法に関し、特に、紡織繊維を、繊維反応性基を含有する
ＵＶ（紫外線）吸収剤で処理する方法及びそのように処
理された紡織繊維から製造される編織布に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、太陽光線中のＵＶ成分による
潜在的な損傷からの、人間の露出した皮膚の防護は、Ｕ
Ｖ吸収剤を含有する製剤を直接皮膚に塗布することによ
って実施されてきた。世界の中でも特に晴れの多い気候
に恵まれた区域、例えばオーストラリアやアメリカ合衆
国では、太陽光線への過度の暴露に対する潜在的な危険
性に関する意識が、オゾン層に生じていると伝えられる
損傷の結果の恐怖とあいまって、大きく増している。太
陽光線による損傷の例には、皮膚の弾性の損失及びしわ
の形成、紅斑反応の発症の促進並びに光毒性及び光アレ
ルギー性反応の誘発がある。太陽光線への防護なしでの
過度の暴露によって生じる、より重度の皮膚の損傷のい
くつかは、皮膚における黒色腫又はガンの発生である。
潜在的な損傷からの、人間の露出した皮膚の防護は、Ｕ
Ｖ吸収剤を含有する製剤を直接皮膚に塗布することによ
って実施されてきた。世界の中でも特に晴れの多い気候
に恵まれた区域、例えばオーストラリアやアメリカ合衆
国では、太陽光線への過度の暴露に対する潜在的な危険
性に関する意識が、オゾン層に生じていると伝えられる
損傷の結果の恐怖とあいまって、大きく増している。太
陽光線による損傷の例には、皮膚の弾性の損失及びしわ
の形成、紅斑反応の発症の促進並びに光毒性及び光アレ
ルギー性反応の誘発がある。太陽光線への防護なしでの
過度の暴露によって生じる、より重度の皮膚の損傷のい
くつかは、皮膚における黒色腫又はガンの発生である。
【０００３】太陽光線からの皮膚の防護の水準を高めよ
うとする願望のある一つの特徴は、皮膚の直接防護の上
にさらなる手段を考慮することであった。例えば、皮膚
を衣服によって覆い、そうして太陽光線から部分的に遮
り、防護を増強することが考慮されてきた。
うとする願望のある一つの特徴は、皮膚の直接防護の上
にさらなる手段を考慮することであった。例えば、皮膚
を衣服によって覆い、そうして太陽光線から部分的に遮
り、防護を増強することが考慮されてきた。
【０００４】大部分の天然及び合成の繊維材料は、少な
くとも部分的には太陽光線のＵＶ部分に対して透過性で
ある。したがって、衣服、特に軽量の夏物衣服を着用し
ているだけでは、必ずしも、その衣服の下の皮膚に、Ｕ
Ｖからの損傷に対する十分な防護を提供することはでき
ない。厚手の衣服及び／又は密織りの衣服は、その下の
皮膚に対して妥当な水準の防護を提供するかもしれない
が、そのような衣服は、着用者個人の快適さの観点か
ら、暑くて晴れの多い気候には実用的ではない。
くとも部分的には太陽光線のＵＶ部分に対して透過性で
ある。したがって、衣服、特に軽量の夏物衣服を着用し
ているだけでは、必ずしも、その衣服の下の皮膚に、Ｕ
Ｖからの損傷に対する十分な防護を提供することはでき
ない。厚手の衣服及び／又は密織りの衣服は、その下の
皮膚に対して妥当な水準の防護を提供するかもしれない
が、そのような衣服は、着用者個人の快適さの観点か
ら、暑くて晴れの多い気候には実用的ではない。
【０００５】したがって、衣服、特に未染色である軽量
の夏物衣服によって覆われた皮膚のために、ＵＶ光に対
する防護を提供する必要がある。このような軽量の夏物
衣服は、通常、２００g/m2未満の密度を有し、衣服が製
造される元の繊維のタイプに応じて、５〜１０の太陽光
線防護係数（ＳＰＦ）等級を有している。
の夏物衣服によって覆われた皮膚のために、ＵＶ光に対
する防護を提供する必要がある。このような軽量の夏物
衣服は、通常、２００g/m2未満の密度を有し、衣服が製
造される元の繊維のタイプに応じて、５〜１０の太陽光
線防護係数（ＳＰＦ）等級を有している。
【０００６】太陽光線防護物質（サンクリーム又は衣
服）のＳＰＦ等級は、太陽光線防護物質を使用する平均
的な人間が太陽光線への平均的な暴露のもとで日焼けを
起こすのに要する時間の倍数と定義することができる。
例えば、通常、平均的な人間が標準の暴露条件のもと３
０分で日焼けを起こすならば、ＳＰＦ等級５の太陽光線
防護物質が防護の期間を３０分から２時間３０分に延ば
すことになる。平均的な白人にとって真昼の平均日焼け
時間が、最短、例えばわずか１５分である特に晴れの多
い気候で暮らす人達の場合、少なくとも２０のＳＰＦ等
級が軽量の衣服に望まれる。実際、これは、軽量の編織
布を透過するＵＶ光の量を５０％以上減らすことを意味
する。
服）のＳＰＦ等級は、太陽光線防護物質を使用する平均
的な人間が太陽光線への平均的な暴露のもとで日焼けを
起こすのに要する時間の倍数と定義することができる。
例えば、通常、平均的な人間が標準の暴露条件のもと３
０分で日焼けを起こすならば、ＳＰＦ等級５の太陽光線
防護物質が防護の期間を３０分から２時間３０分に延ば
すことになる。平均的な白人にとって真昼の平均日焼け
時間が、最短、例えばわずか１５分である特に晴れの多
い気候で暮らす人達の場合、少なくとも２０のＳＰＦ等
級が軽量の衣服に望まれる。実際、これは、軽量の編織
布を透過するＵＶ光の量を５０％以上減らすことを意味
する。
【０００７】特許明細書ＷＯ９４／４５１５には、とり
わけ、繊維又は布のＳＰＦ等級を増す方法であって、２
００g/m2未満の密度を有する布にＵＶ吸収剤を塗布し
て、そのＵＶ吸収剤を繊維に結合させ、繊維の重量を基
準にして３％未満のＵＶ吸収剤の塗布が、ＵＶ吸収剤と
布との組み合わせで２０を超えるＳＰＦ等級をもたらす
方法が記載されている。この明細書に一般的に開示され
たＵＶ吸収剤は、繊維反応性ジハロトリアジンに結合し
たＵＶ吸収基を有するものである。
わけ、繊維又は布のＳＰＦ等級を増す方法であって、２
００g/m2未満の密度を有する布にＵＶ吸収剤を塗布し
て、そのＵＶ吸収剤を繊維に結合させ、繊維の重量を基
準にして３％未満のＵＶ吸収剤の塗布が、ＵＶ吸収剤と
布との組み合わせで２０を超えるＳＰＦ等級をもたらす
方法が記載されている。この明細書に一般的に開示され
たＵＶ吸収剤は、繊維反応性ジハロトリアジンに結合し
たＵＶ吸収基を有するものである。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきにことに、
今、モノハロトリアジンに結合した２個のＵＶ吸収基又
は１個のＵＶ吸収基と１個の水溶化基をいずれか有する
ＵＶ吸収剤での紡織繊維の処理が、そのような処理され
た繊維から製造された布を透過するＵＶ光の量を有意に
減らすということがわかった。
今、モノハロトリアジンに結合した２個のＵＶ吸収基又
は１個のＵＶ吸収基と１個の水溶化基をいずれか有する
ＵＶ吸収剤での紡織繊維の処理が、そのような処理され
た繊維から製造された布を透過するＵＶ光の量を有意に
減らすということがわかった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】したがって、本発明は、
紡織繊維を処理する方法であって、紡織繊維を、その繊
維を基準にして０．１〜６．０重量％の、式（１）
紡織繊維を処理する方法であって、紡織繊維を、その繊
維を基準にして０．１〜６．０重量％の、式（１）
【００１０】
【化９】
【００１１】（式中、Ａは、ＵＶ吸収剤の基であり、Ｂ
は、ＵＶ吸収剤の基又は水溶化基であり、そしてＸは、
Ｆ又はＣｌ、好ましくはＣｌである）で示されるＵＶ吸
収剤で処理することを含む方法を提供する。
は、ＵＶ吸収剤の基又は水溶化基であり、そしてＸは、
Ｆ又はＣｌ、好ましくはＣｌである）で示されるＵＶ吸
収剤で処理することを含む方法を提供する。
【００１２】ＵＶ吸収基Ａ及びＢは、同じものでも異な
るものでもよく、実質的にいかなるものでもよいＵＶ吸
収化合物の適当な基から選択される。しかし、Ａ及びＢ
がいずれもＵＶ吸収基であるならば、それらの少なくと
も一方は、少なくとも１個のＳＯ3 Ｈ、ＣＯＯＨ若しく
はフェノール系ＯＨ基又はそれらの塩によって置換され
ていることが有利である。
るものでもよく、実質的にいかなるものでもよいＵＶ吸
収化合物の適当な基から選択される。しかし、Ａ及びＢ
がいずれもＵＶ吸収基であるならば、それらの少なくと
も一方は、少なくとも１個のＳＯ3 Ｈ、ＣＯＯＨ若しく
はフェノール系ＯＨ基又はそれらの塩によって置換され
ていることが有利である。
【００１３】本発明に使用することができるＵＶ吸収剤
の典型的な基は、米国特許第５，０９８，４４５号及び
その中に引用された参考文献に開示されている。これら
をすべて引用例として本明細書に含める。
の典型的な基は、米国特許第５，０９８，４４５号及び
その中に引用された参考文献に開示されている。これら
をすべて引用例として本明細書に含める。
【００１４】好ましくは、ＵＶ吸収基Ａ及びＢは、独立
して、下記式：
して、下記式：
【００１５】
【化１０】
【００１６】（上記式中、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ水
素、Ｃ1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ1 〜Ｃ18アルコキシ、ハロ
ゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ＣＯＯＭ又はＳＯ3 Ｍ（Ｍ
は、水素、アミン塩又はアルカリ金属塩である）であ
り、そしてＲ3 及びＲ4 は、それぞれ水素又はＣ1 〜Ｃ
18アルキルである）の基からなる群より選択される。
素、Ｃ1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ1 〜Ｃ18アルコキシ、ハロ
ゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ＣＯＯＭ又はＳＯ3 Ｍ（Ｍ
は、水素、アミン塩又はアルカリ金属塩である）であ
り、そしてＲ3 及びＲ4 は、それぞれ水素又はＣ1 〜Ｃ
18アルキルである）の基からなる群より選択される。
【００１７】好ましくは、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ、
水素、Ｃ1 〜Ｃ7 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ7 アルコキシ、ヒ
ドロキシ、ＣＯＯＭ又はＳＯ3 Ｍである。より好ましく
は、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ヒドロキシ、ＣＯＯＭ又
はＳＯ3 Ｍである。好ましくは、Ｍは、ナトリウムイオ
ンである。
水素、Ｃ1 〜Ｃ7 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ7 アルコキシ、ヒ
ドロキシ、ＣＯＯＭ又はＳＯ3 Ｍである。より好ましく
は、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ、水素、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ヒドロキシ、ＣＯＯＭ又
はＳＯ3 Ｍである。好ましくは、Ｍは、ナトリウムイオ
ンである。
【００１８】好ましくは、Ｒ3 及びＲ4 は、それぞれ、
水素又はＣ1 〜Ｃ7 アルキルであり、より好ましくは、
水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである。
水素又はＣ1 〜Ｃ7 アルキルであり、より好ましくは、
水素又はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである。
【００１９】また、水溶化基は、下記式：
【００２０】
【化１１】
【００２１】（式中、Ｙは、アミン塩又はアルカリ金属
塩であり、そしてＲ5 及びＲ6 は、それぞれ、水素、Ｃ
1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ1 〜Ｃ18アルコキシ、ハロゲン、
ニトロ、ヒドロキシ、ＣＯＯＹ又はＳＯ3 Ｙである。好
ましくは、Ｒ5 及びＲ6 は、それぞれ水素、Ｃ1 〜Ｃ8
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルコキシ、ヒドロキシ又はＳＯ
3 Ｙである）で示されるものが好ましい。
塩であり、そしてＲ5 及びＲ6 は、それぞれ、水素、Ｃ
1 〜Ｃ18アルキル、Ｃ1 〜Ｃ18アルコキシ、ハロゲン、
ニトロ、ヒドロキシ、ＣＯＯＹ又はＳＯ3 Ｙである。好
ましくは、Ｒ5 及びＲ6 は、それぞれ水素、Ｃ1 〜Ｃ8
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルコキシ、ヒドロキシ又はＳＯ
3 Ｙである）で示されるものが好ましい。
【００２２】他の可溶化基は、染料技術の当業者にとっ
て明白であろう。
て明白であろう。
【００２３】式（１）の化合物は、化合物Ａ−ＮＨ2 及
びＢ−ＮＨ2 をシアヌル酸三ハロゲン化物と反応させる
ことによって調製することができる。基本的には、モノ
アミン置換ＵＶ吸収剤をトリハロトリアジンと反応させ
る。次に、この生成物を、別のアミノ置換ＵＶ吸収剤又
は可溶化成分のいずれかと反応させる。あるいはまた、
まず、アミノ置換可溶化成分をトリハロトリアジンと反
応させ、次に、アミノ置換ＵＶ吸収剤をその生成物と反
応させる。
びＢ−ＮＨ2 をシアヌル酸三ハロゲン化物と反応させる
ことによって調製することができる。基本的には、モノ
アミン置換ＵＶ吸収剤をトリハロトリアジンと反応させ
る。次に、この生成物を、別のアミノ置換ＵＶ吸収剤又
は可溶化成分のいずれかと反応させる。あるいはまた、
まず、アミノ置換可溶化成分をトリハロトリアジンと反
応させ、次に、アミノ置換ＵＶ吸収剤をその生成物と反
応させる。
【００２４】出発原料のアミン、Ａ−ＮＨ2 及びＢ−Ｎ
Ｈ2 は、容易に入手できる公知の化合物である。
Ｈ2 は、容易に入手できる公知の化合物である。
【００２５】本発明に使用するのに適した、Ａ及びＢが
上記に定めたとおりである式（１）の化合物のいくつか
は、それらがヒドロゲルコンタクトレンズに結合するた
めのＵＶ吸収剤として開示されている米国特許第４，９
６３，１６０号、第４，９２９，２５０号及び第５，０
９８，４４５号から公知である。
上記に定めたとおりである式（１）の化合物のいくつか
は、それらがヒドロゲルコンタクトレンズに結合するた
めのＵＶ吸収剤として開示されている米国特許第４，９
６３，１６０号、第４，９２９，２５０号及び第５，０
９８，４４５号から公知である。
【００２６】本発明に使用するのに特に好ましい式
（１）の化合物は、式（２）〜（９）：
（１）の化合物は、式（２）〜（９）：
【００２７】
【化１２】
【００２８】
【化１３】
【００２９】で示されるものである。これらのうち、式
（５）、（６）、（７）及び（８）の化合物が新規であ
ると考えられる。これら化合物及びそれらの用途が本発
明のもう一つの目的である。
（５）、（６）、（７）及び（８）の化合物が新規であ
ると考えられる。これら化合物及びそれらの用途が本発
明のもう一つの目的である。
【００３０】本発明の方法は、紡織繊維材料を、その紡
織繊維材料を基準にして、０．１〜６．０重量％、好ま
しくは０．３〜３．０重量％の、式（１）の化合物１種
以上で処理することを含む。
織繊維材料を基準にして、０．１〜６．０重量％、好ま
しくは０．３〜３．０重量％の、式（１）の化合物１種
以上で処理することを含む。
【００３１】本発明の方法にしたがって処理される紡織
繊維は、天然繊維、合成繊維又はそれらの混合物である
ことができる。天然繊維の例には、植物繊維、例えば
綿、ビスコース、亜麻、レーヨン及びリネン、好ましく
は綿並びに動物繊維、例えば羊毛、モヘア、カシミア、
アンゴラ及び絹、好ましくは羊毛がある。合成繊維に
は、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリロニトリル
及びポリウレタン、例えばスパンデックス繊維がある。
繊維は、天然繊維、合成繊維又はそれらの混合物である
ことができる。天然繊維の例には、植物繊維、例えば
綿、ビスコース、亜麻、レーヨン及びリネン、好ましく
は綿並びに動物繊維、例えば羊毛、モヘア、カシミア、
アンゴラ及び絹、好ましくは羊毛がある。合成繊維に
は、ポリエステル、ポリアミド、ポリアクリロニトリル
及びポリウレタン、例えばスパンデックス繊維がある。
【００３２】好ましくは、本発明の方法にしたがって処
理される紡織繊維は、２００g/m2未満の密度を有するも
のである。
理される紡織繊維は、２００g/m2未満の密度を有するも
のである。
【００３３】この処理は、反応性染料を繊維材料に適用
するのに一般に使用される方法と同様にして実施するこ
とができる。使用する式（１）の化合物に依存して、処
理を中性又はアルカリ性の浴の中で実施することが有利
であるかもしれない。この方法は、普通、アルカリ性の
浴中、２０〜１４０℃の温度範囲で、例えば水浴の沸点
又はその付近で、例えば約９０℃で実施する。
するのに一般に使用される方法と同様にして実施するこ
とができる。使用する式（１）の化合物に依存して、処
理を中性又はアルカリ性の浴の中で実施することが有利
であるかもしれない。この方法は、普通、アルカリ性の
浴中、２０〜１４０℃の温度範囲で、例えば水浴の沸点
又はその付近で、例えば約９０℃で実施する。
【００３４】式（１）の化合物の溶液又は有機溶剤中の
その乳濁液を本発明の方法に使用してもよい。例えば、
染色機中でのいわゆる溶剤染色（パッド熱固着塗布）又
は浸染法を用いることができる。
その乳濁液を本発明の方法に使用してもよい。例えば、
染色機中でのいわゆる溶剤染色（パッド熱固着塗布）又
は浸染法を用いることができる。
【００３５】本発明の方法を繊維処理法又は仕上げ法と
組み合わせるならば、その組合わせ処理は、式（１）の
化合物を、軽量の編織布を透過するＵＶ光の量の所望の
減少が達成されるような濃度で含有する適切で安定な製
剤を使用して実施することが有利である。
組み合わせるならば、その組合わせ処理は、式（１）の
化合物を、軽量の編織布を透過するＵＶ光の量の所望の
減少が達成されるような濃度で含有する適切で安定な製
剤を使用して実施することが有利である。
【００３６】場合によっては、後処理によって式（１）
の化合物を最大に効果的にできる。これは、化学処理、
例えば酸受容体での処理、熱処理又は熱処理／化学処理
の組み合わせを含むことができる。
の化合物を最大に効果的にできる。これは、化学処理、
例えば酸受容体での処理、熱処理又は熱処理／化学処理
の組み合わせを含むことができる。
【００３７】式（１）の化合物に加えて、１種以上の補
助剤の少量を本発明の方法に用いてもよい。補助剤の例
には、乳化剤、香料、乳白剤、蛍光増白剤、殺細菌剤、
非イオン界面活性剤、布手入れ成分、特に布柔軟剤、し
み抜き若しくはしみ忌避成分若しくは防水剤、ゲル化防
止剤、例えばアルカリ金属の亜硝酸塩若しくは硝酸塩、
特に硝酸ナトリウム並びに腐食抑制剤、例えばケイ酸ナ
トリウムがある。
助剤の少量を本発明の方法に用いてもよい。補助剤の例
には、乳化剤、香料、乳白剤、蛍光増白剤、殺細菌剤、
非イオン界面活性剤、布手入れ成分、特に布柔軟剤、し
み抜き若しくはしみ忌避成分若しくは防水剤、ゲル化防
止剤、例えばアルカリ金属の亜硝酸塩若しくは硝酸塩、
特に硝酸ナトリウム並びに腐食抑制剤、例えばケイ酸ナ
トリウムがある。
【００３８】これら任意の補助剤のそれぞれの量は、処
理される繊維の１重量％を超えるべきではない。
理される繊維の１重量％を超えるべきではない。
【００３９】本発明の方法は、皮膚に防護を提供するこ
とに加えて、本発明にしたがって処理される織物製品の
耐用寿命を延ばす。特に、処理された紡織繊維材料の引
裂き抵抗及び／又は耐光堅牢度を改善することができ
る。
とに加えて、本発明にしたがって処理される織物製品の
耐用寿命を延ばす。特に、処理された紡織繊維材料の引
裂き抵抗及び／又は耐光堅牢度を改善することができ
る。
【００４０】したがって、本発明は、さらに、紡織繊維
材料を透過するＵＶ光の量を減らす方法であって、紡織
繊維材料を、その紡織繊維材料を基準にして、０．１〜
６．０重量％、好ましくは０．３〜３．０重量％の、式
（１）の化合物１種以上で処理することを含む方法を提
供する。
材料を透過するＵＶ光の量を減らす方法であって、紡織
繊維材料を、その紡織繊維材料を基準にして、０．１〜
６．０重量％、好ましくは０．３〜３．０重量％の、式
（１）の化合物１種以上で処理することを含む方法を提
供する。
【００４１】本発明は、また、本発明の方法にしたがっ
て処理された繊維から製造された編織布及びそのような
編織布から製造される衣料品を提供する。
て処理された繊維から製造された編織布及びそのような
編織布から製造される衣料品を提供する。
【００４２】このような編織布及び該編織布から製造さ
れる衣料品は、通常、２０以上のＳＰＦ等級を有する
が、例えば軽量で未処理の綿は、約５のＳＰＦ等級しか
有することができない。さらに、ＵＶ吸収剤が親水性の
紡織繊維、例えば綿及びナイロンに化学結合しているた
め、洗濯の繰返しが、処理によって付与されたＵＶ防護
能力を有意に低下させることはない。
れる衣料品は、通常、２０以上のＳＰＦ等級を有する
が、例えば軽量で未処理の綿は、約５のＳＰＦ等級しか
有することができない。さらに、ＵＶ吸収剤が親水性の
紡織繊維、例えば綿及びナイロンに化学結合しているた
め、洗濯の繰返しが、処理によって付与されたＵＶ防護
能力を有意に低下させることはない。
【００４３】
【実施例】以下の実施例が本発明をさらに説明する。し
かし、本発明がこれに限定されることはない。
かし、本発明がこれに限定されることはない。
【００４４】実施例１ 式（５）の化合物の調製 塩化シアヌル５．１ｇを温かいアセトン５０mlに溶解
し、その溶液を氷／水の混合物２５０mlに注加した。こ
の攪拌した塩化シアヌル懸濁液に、０℃で、４′−アミ
ノ−２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾ
フェノンのナトリウム塩１２．７ｇを、Silwet（登録商
標）L-7500界面活性剤（Union Carbide 社）数滴ととも
に加え、１０％ＮａＯＨでpHを４．０に調節した。この
混合物を２〜５℃に温め、pHを約４．０に維持しながら
全部で１時間攪拌した。次に、水１００ml中の４−（４
−アミノフェニルアゾ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム
（純度４５〜５０％、Sandoz Chemicals）１７．９ｇの
スラリーを加えた。この反応混合物を４５℃に加熱し、
１０％ＮａＯＨでpHを８．０に調節した。１０％ＮａＯ
ＨでpHを約８．０に維持しながら混合物を４５分間攪拌
した。次に、再び室温まで冷却し、３N のＨＣｌでpHを
７．０に調節した。濃橙〜黄色の溶液の全容量は８５０
mlであり、うち２０mlを使用して試験溶液を調製した。
残りの溶液を凍結乾燥して、濃黄色の粉末３０．５ｇを
得た。
し、その溶液を氷／水の混合物２５０mlに注加した。こ
の攪拌した塩化シアヌル懸濁液に、０℃で、４′−アミ
ノ−２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾ
フェノンのナトリウム塩１２．７ｇを、Silwet（登録商
標）L-7500界面活性剤（Union Carbide 社）数滴ととも
に加え、１０％ＮａＯＨでpHを４．０に調節した。この
混合物を２〜５℃に温め、pHを約４．０に維持しながら
全部で１時間攪拌した。次に、水１００ml中の４−（４
−アミノフェニルアゾ）ベンゼンスルホン酸ナトリウム
（純度４５〜５０％、Sandoz Chemicals）１７．９ｇの
スラリーを加えた。この反応混合物を４５℃に加熱し、
１０％ＮａＯＨでpHを８．０に調節した。１０％ＮａＯ
ＨでpHを約８．０に維持しながら混合物を４５分間攪拌
した。次に、再び室温まで冷却し、３N のＨＣｌでpHを
７．０に調節した。濃橙〜黄色の溶液の全容量は８５０
mlであり、うち２０mlを使用して試験溶液を調製した。
残りの溶液を凍結乾燥して、濃黄色の粉末３０．５ｇを
得た。
【００４５】実施例２ 式（８）の化合物の調製 塩化シアヌル５．１ｇを温かいアセトン５０mlに溶解
し、その溶液を氷／水の混合物２５０mlに注加した。こ
の攪拌した塩化シアヌル懸濁液に、０℃で、４′−アミ
ノ−２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾ
フェノンのナトリウム塩１２．７ｇを、Silwet（登録商
標）L-7500界面活性剤（Union Carbide 社）数滴ととも
に加え、１０％ＮａＯＨでpHを４．０に調節した。この
混合物を２〜５℃に温め、pHを約４．０に維持しながら
全部で１時間攪拌した。次に、フルオレセインアミン、
異性体Ｉ（Aldrich Chemical社）３．７ｇを加えた。こ
の反応混合物を４５℃に加熱し、pHを８．５に調節し
た。pHを約８．５に維持しながら混合物を４５分間攪拌
した。次に、再び室温まで冷却し、３N のＨＣｌでpHを
７．０に調節した。溶液を凍結乾燥して、橙色の固体１
９．９ｇを得た。
し、その溶液を氷／水の混合物２５０mlに注加した。こ
の攪拌した塩化シアヌル懸濁液に、０℃で、４′−アミ
ノ−２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホベンゾ
フェノンのナトリウム塩１２．７ｇを、Silwet（登録商
標）L-7500界面活性剤（Union Carbide 社）数滴ととも
に加え、１０％ＮａＯＨでpHを４．０に調節した。この
混合物を２〜５℃に温め、pHを約４．０に維持しながら
全部で１時間攪拌した。次に、フルオレセインアミン、
異性体Ｉ（Aldrich Chemical社）３．７ｇを加えた。こ
の反応混合物を４５℃に加熱し、pHを８．５に調節し
た。pHを約８．５に維持しながら混合物を４５分間攪拌
した。次に、再び室温まで冷却し、３N のＨＣｌでpHを
７．０に調節した。溶液を凍結乾燥して、橙色の固体１
９．９ｇを得た。
【００４６】実施例３ 式（７）の化合物の調製 式（８）の化合物の場合と同様に、ただし、フルオレセ
インアミンに代えて、４，４′−ジアミノスチルベン−
２，２′−ジスルホン酸１５．５ｇを用いて、式（７）
の化合物を調製した。溶液を凍結乾燥して、黄色の固体
３１．４６ｇを得た。
インアミンに代えて、４，４′−ジアミノスチルベン−
２，２′−ジスルホン酸１５．５ｇを用いて、式（７）
の化合物を調製した。溶液を凍結乾燥して、黄色の固体
３１．４６ｇを得た。
【００４７】実施例４ 式（６）の化合物の調製 式（８）の化合物の場合と同様に、ただし、フルオレセ
インアミンに代えて、４，４′−ジアミノスチルベン−
２，２′−ジスルホン酸７．８ｇを用いて、式（６）の
化合物を調製した。溶液を凍結乾燥して、淡黄色の固体
２５．１ｇを得た。
インアミンに代えて、４，４′−ジアミノスチルベン−
２，２′−ジスルホン酸７．８ｇを用いて、式（６）の
化合物を調製した。溶液を凍結乾燥して、淡黄色の固体
２５．１ｇを得た。
【００４８】実施例５ 以下の浸染法を使用して、式（１）の種々の化合物３重
量％を、１１９g/m2の密度を有する軽量の未染色の綿１
００％の試料に適用した。 １）布を温水（６０℃、華氏１４０度）中、Silvatol
（Ciba-Geigyの登録商標）SO（０．５ｇ／リットル）で
あらかじめ浸潤し、十分にすすいだ。 ２）水１５０ｇを染液槽に加えた（１５：１の染料：液
体比、例えば布１ｇあたり水１５ｇを使用した）。 ３）槽を８０℃（華氏１７５度）に加熱した。
量％を、１１９g/m2の密度を有する軽量の未染色の綿１
００％の試料に適用した。 １）布を温水（６０℃、華氏１４０度）中、Silvatol
（Ciba-Geigyの登録商標）SO（０．５ｇ／リットル）で
あらかじめ浸潤し、十分にすすいだ。 ２）水１５０ｇを染液槽に加えた（１５：１の染料：液
体比、例えば布１ｇあたり水１５ｇを使用した）。 ３）槽を８０℃（華氏１７５度）に加熱した。
【００４９】サイクル１ ４５分 ４）予備の塩１ｇ（すなわち、布重量の１％）を槽に加
えた。 ５）ＵＶ吸収剤溶液（ＵＶ吸収剤１ｇを水９９ｇに溶解
することによって調製）×ｇを加えた。 ６）ＮａＣｌの１２ｇ（＝塩１リットルあたり８０ｇ）
を槽に加えた。 ７）綿布１０ｇを加えた。 ８）１５分間循環させた。 ９）Ｎａ2 ＣＯ3 を１．５ｇ（＝ソーダ灰１リットルあ
たり１０ｇ）加えた。 １０）１５分間循環させた。 １１）５０％ＮａＯＨ（０．３７５ｇ）をゆっくり加え
た。 １２）１５分間循環させた。
えた。 ５）ＵＶ吸収剤溶液（ＵＶ吸収剤１ｇを水９９ｇに溶解
することによって調製）×ｇを加えた。 ６）ＮａＣｌの１２ｇ（＝塩１リットルあたり８０ｇ）
を槽に加えた。 ７）綿布１０ｇを加えた。 ８）１５分間循環させた。 ９）Ｎａ2 ＣＯ3 を１．５ｇ（＝ソーダ灰１リットルあ
たり１０ｇ）加えた。 １０）１５分間循環させた。 １１）５０％ＮａＯＨ（０．３７５ｇ）をゆっくり加え
た。 １２）１５分間循環させた。
【００５０】サイクル２ 浸染 １３）サイクル１が終了したのち、さらに４５分間循環
させた。 １４）温水１００mlで布を１０分間すすいだ（比率１
０：１、各布片を別々にすすいだ）。
させた。 １４）温水１００mlで布を１０分間すすいだ（比率１
０：１、各布片を別々にすすいだ）。
【００５１】サイクル３ ソーピング及び最終のすすぎ １５）浴（２００ml）の温度を８７℃（華氏２００度）
に設定した。 １６）Silvatol AS ０．０５ｇ及び布を加え、１０分間
ソーピングした。 １７）布を、温水２００mlですすぎ、続いて冷水２００
mlですすいだ。 １８）布を室温で乾燥した。
に設定した。 １６）Silvatol AS ０．０５ｇ及び布を加え、１０分間
ソーピングした。 １７）布を、温水２００mlですすぎ、続いて冷水２００
mlですすいだ。 １８）布を室温で乾燥した。
【００５２】改良されたＵＶ分光計を使用して、上記の
手順にしたがって式（１）の種々の化合物３重量％で処
理した１１９g/m2の密度を有する軽量で未染色の綿１０
０％の試料を透過した波長３００〜４００nmのＵＶ光の
量を測定し、式（１）のＵＶ吸収剤を用いずに同じ手順
で処理した同じ布の対照試料の場合と比較した。以下に
示した式（１）の化合物を使用した。
手順にしたがって式（１）の種々の化合物３重量％で処
理した１１９g/m2の密度を有する軽量で未染色の綿１０
０％の試料を透過した波長３００〜４００nmのＵＶ光の
量を測定し、式（１）のＵＶ吸収剤を用いずに同じ手順
で処理した同じ布の対照試料の場合と比較した。以下に
示した式（１）の化合物を使用した。
【００５３】
【化１４】
【００５４】
【化１５】
【００５５】結果を以下の表に示した。 化合物番号 ＵＶ透過率、％ （２） ５０ （３） ５０ （４） ５０ （５） ２４ （６） ２２ （７） ２４ （８） ３７ （９） ３０
【００５６】透過率％が低くなるほど、式（１）の化合
物は、ＵＶ光が布を透過することをより効果的に防止す
る。
物は、ＵＶ光が布を透過することをより効果的に防止す
る。
【００５７】実施例６ 実施例５の手順にしたがって式（２）の化合物３重量％
で処理した１１９g/m2の密度を有する軽量で未染色の綿
の試料を、ＡＡＴＣＣ試験法６１−１９８６にしたがっ
て繰返しの洗濯に付した。洗濯した試料を透過した波長
３００〜４００nmのＵＶ光の量を測定し、実施例１の手
順にしたがって得られた、未処理の洗濯した対照の場合
と比較した。結果を以下の表に示した。
で処理した１１９g/m2の密度を有する軽量で未染色の綿
の試料を、ＡＡＴＣＣ試験法６１−１９８６にしたがっ
て繰返しの洗濯に付した。洗濯した試料を透過した波長
３００〜４００nmのＵＶ光の量を測定し、実施例１の手
順にしたがって得られた、未処理の洗濯した対照の場合
と比較した。結果を以下の表に示した。
【００５８】 洗濯回数 ＵＶ透過率、％ １ ５０ ２ ４５ ３ ４５ ４ ４５．５
【００５９】この非常に厳しい試験の結果は、本発明の
布処理の効力が洗濯の繰返しによって有意な影響を受け
ない、すなわち永久的であることを実証している。
布処理の効力が洗濯の繰返しによって有意な影響を受け
ない、すなわち永久的であることを実証している。
フロントページの続き (72)発明者 ウィリアム モ−ウェイ ハン アメリカ合衆国 ジョージア 30201 ア ルファレッタ ドーバー アベニュー 4062 (72)発明者 カイ チャン スー アメリカ合衆国 ジョージア 30201 ア ルファレッタ ホープウェル ロード 10390
Claims (21)
- 【請求項１】 紡織繊維を処理する方法であって、 紡織繊維を、その繊維を基準にして、０．１〜６．０重
量％の、式（１） 【化１】 （式中、Ａは、ＵＶ吸収剤の基であり、Ｂは、ＵＶ吸収
剤の基又は水溶化基であり、Ｘは、Ｆ又はＣｌである）
で示されるＵＶ吸収剤で処理することを特徴とする方
法。 - 【請求項２】 Ｘが、Ｃｌである請求項１記載の方法。
- 【請求項３】 Ａ及びＢが、いずれもＵＶ吸収基であ
り、それらの少なくとも一方が、少なくとも１個のＳＯ
3 Ｈ、ＣＯＯＨ若しくはフェノール系ＯＨ基又はその塩
によって置換されている請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 ＵＶ吸収基Ａ及びＢが、独立して、下記
式： 【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ18
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ18アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、
ヒドロキシ、ＣＯＯＭ又はＳＯ3 Ｍ（ここで、Ｍは、水
素、アミン塩又はアルカリ金属塩である）であり、そし
てＲ3 及びＲ4 は、それぞれ、水素又はＣ1 〜Ｃ18アル
キルである）の基からなる群より選択される請求項１記
載の方法。 - 【請求項５】 Ｒ1 及びＲ2 が、独立して、水素、Ｃ1
〜Ｃ7 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ7 アルコキシ、ヒドロキシ、
ＣＯＯＭ又はＳＯ3 Ｍである請求項４記載の方法。 - 【請求項６】 Ｒ1 及びＲ2 が、独立して、水素、Ｃ1
〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ヒドロキシ、
ＣＯＯＭ又はＳＯ3 Ｍである請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 Ｍが、ナトリウムイオンである請求項４
記載の方法。 - 【請求項８】 Ｒ3 及びＲ4 が、それぞれ、水素又はＣ
1 〜Ｃ7 アルキルである請求項４記載の方法。 - 【請求項９】 水溶化基が、下記式： 【化３】 （式中、Ｙは、アミン塩又はアルカリ金属塩であり、そ
してＲ5 及びＲ6 は、独立して、水素、Ｃ1 〜Ｃ18アル
キル、Ｃ1 〜Ｃ18アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、ヒド
ロキシ、ＣＯＯＹ又はＳＯ3 Ｙである）で示される基で
ある請求項１記載の方法。 - 【請求項１０】 Ｒ5 及びＲ6 が、それぞれ、水素、Ｃ
1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、ヒドロキシ
又はＳＯ3 Ｙである請求項９記載の方法。 - 【請求項１１】 式（１）の化合物が、式（２）〜
（９）： 【化４】 【化５】 からなる群より選択される請求項１記載の方法。 - 【請求項１２】 紡織繊維を、その繊維を基準にして、
０．３〜３．０重量％の式（１）のＵＶ吸収剤で処理す
ることを含む請求項１記載の方法。 - 【請求項１３】 紡織繊維が、天然繊維、合成繊維又は
それらの混合物である請求項１記載の方法。 - 【請求項１４】 紡織繊維が、綿、ビスコース、亜麻、
レーヨン、リネン、綿、羊毛、モヘア、カシミア、アン
ゴラ又は絹である請求項１３記載の方法。 - 【請求項１５】 紡織繊維が、綿である請求項１４記載
の方法。 - 【請求項１６】 紡織繊維がポリエステル、ポリアミ
ド、ポリアクリロニトリル又はポリウレタンである請求
項１３記載の方法。 - 【請求項１７】 紡織繊維材料を透過するＵＶ光の量を
減らす方法であって、 紡織繊維材料を、その紡織繊維材料を基準にして、０．
１〜６．０重量％の、式（１）： 【化６】 （式中、Ａは、ＵＶ吸収剤の基であり、Ｂは、ＵＶ吸収
剤の基又は水溶化基であり、そしてＸは、Ｆ又はＣｌで
ある）で示される化合物で処理することを特徴とする方
法。 - 【請求項１８】 紡織繊維材料の引裂き抵抗及び／又は
耐光堅牢度を改善する方法であって、 紡織繊維材料を、その紡織繊維材料を基準にして、０．
１〜６．０重量％の、式（１）： 【化７】 （式中、Ａは、ＵＶ吸収剤の基であり、Ｂは、ＵＶ吸収
剤の基又は水溶化基であり、そしてＸは、Ｆ又はＣｌで
ある）で示される化合物で処理することを特徴とする方
法。 - 【請求項１９】 請求項１記載の方法にしたがって処理
された繊維から製造される編織布。 - 【請求項２０】 請求項１９記載の編織布から製造され
る衣料品。 - 【請求項２１】 式（５）〜（８）： 【化８】 からなる群より選択される請求項１記載の式（１）の化
合物。
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|---|---|---|---|
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| US08/372636 | 1995-01-13 | ||
| US08/372,636 US5700394A (en) | 1994-12-13 | 1995-01-13 | Method for the treatment of textile fibers |
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|---|---|
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| JP32157995A Expired - Fee Related JP3930066B2 (ja) | 1994-12-13 | 1995-12-11 | 紡織繊維の処理方法 |
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI401037B (zh) * | 2011-11-15 | 2013-07-11 | Mei Ling Lo | 具有紫外吸收能力的服飾及其製法 |
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| CZ2006237A3 (cs) * | 2006-04-10 | 2007-05-30 | Výzkumný Ústav Organických Syntéz A. S. | Reaktivní, UV zárení absorbující fenylbenzimidazolové slouceniny, zpusob jejich výroby, jejich použití, a zpusob zvýšení UV ochranného faktoru celulózových textilií pusobením techto sloucenin |
| CN101177543B (zh) * | 2006-11-10 | 2011-04-06 | 大连理工大学 | 含紫外吸收基的活性染料 |
| EP2150649B1 (en) | 2007-05-09 | 2012-09-12 | Institute of Natural Fibres and Medicinal Plants | Cellulose fibre textiles containing nanolignins, a method of applying nanolignins onto textiles and the use of nanolignins in textile production |
| CN102152519A (zh) * | 2010-11-30 | 2011-08-17 | 吴江市凌志纺织有限公司 | 一种防紫外线增白面料 |
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|---|---|---|---|---|
| BE559784A (ja) * | ||||
| US3055896A (en) * | 1959-06-11 | 1962-09-25 | American Cyanamid Co | Aminohydroxyphenylbenzotriazoles and triazine derivatives thereof |
| US3057921A (en) * | 1959-06-11 | 1962-10-09 | American Cyanamid Co | Aminohydroxybenzophenones and triazine derivatives thereof |
| DE1418756C3 (de) * | 1959-11-14 | 1974-08-15 | Deutsche Rhodiaceta Ag, 7800 Freiburg | Verwendung bestimmter Verbindungen als Lichtschutzmittel für Cellulose und Cellulosediacetat. Ausscheidung aus: 1116393 |
| DE1116393B (de) * | 1959-11-14 | 1961-11-02 | Rhodiaceta Ag | Verfahren zur Erhoehung der Lichtbestaendigkeit von geformten Polyamiden |
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| US4929250A (en) * | 1989-03-14 | 1990-05-29 | Ciba-Geigy Corporation | Ultraviolet absorbing lenses and method of making the same |
| US5637348A (en) * | 1992-08-12 | 1997-06-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Method of increasing the SPF rating and compounds suitable for increasing the SPF rating of fibre or fabric |
-
1995
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- 1995-12-05 EP EP19950810766 patent/EP0717140B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-11 JP JP32157995A patent/JP3930066B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-12-11 MX MX9505204A patent/MX9505204A/es unknown
- 1995-12-12 AU AU40385/95A patent/AU4038595A/en not_active Abandoned
- 1995-12-12 BR BR9505755A patent/BR9505755A/pt not_active Application Discontinuation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI401037B (zh) * | 2011-11-15 | 2013-07-11 | Mei Ling Lo | 具有紫外吸收能力的服飾及其製法 |
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| DE69535154T2 (de) | 2007-08-16 |
| DE69535154D1 (de) | 2006-09-21 |
| EP0717140A3 (ja) | 1996-06-26 |
| BR9505755A (pt) | 1998-01-06 |
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| EP0717140B1 (en) | 2006-08-09 |
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