JPH0822833B2 - アルカン酸の製造法 - Google Patents
アルカン酸の製造法Info
- Publication number
- JPH0822833B2 JPH0822833B2 JP61245174A JP24517486A JPH0822833B2 JP H0822833 B2 JPH0822833 B2 JP H0822833B2 JP 61245174 A JP61245174 A JP 61245174A JP 24517486 A JP24517486 A JP 24517486A JP H0822833 B2 JPH0822833 B2 JP H0822833B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- group
- hydroxylated carboxylic
- carboxylic acid
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/50—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
- C07D317/60—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はアルカン酸の工業的製造法、特に一般式 〔式中Ｒは水素原子またはC1〜C4アルキル基を表わし、
Arは２−チエニル基、１−（２−メトキシナフチル）
基、3,4−メチレンジオキシ−フエニル基および一般式 （R1は水素原子またはC1〜C4アルキル基を表わし、R2は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはヒドロキシ基を表わす）の置換フエニル基からなる
群から選択した芳香族系の基を表わす〕の置換酢酸（以
後アリール酢酸と称する）の製造法に関する。一般式
（Ｉ）のアリール酢酸は他の文献に詳細に記載されてい
る。特にそれらは活性医薬の合成のための有用な原料で
ある。
Arは２−チエニル基、１−（２−メトキシナフチル）
基、3,4−メチレンジオキシ−フエニル基および一般式 （R1は水素原子またはC1〜C4アルキル基を表わし、R2は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはヒドロキシ基を表わす）の置換フエニル基からなる
群から選択した芳香族系の基を表わす〕の置換酢酸（以
後アリール酢酸と称する）の製造法に関する。一般式
（Ｉ）のアリール酢酸は他の文献に詳細に記載されてい
る。特にそれらは活性医薬の合成のための有用な原料で
ある。
従つてそれらをできる限り理論的に合成できることは
非常に有用である。
非常に有用である。
置換酢酸を製造するための多くの方法が知られてい
る。勿論、アルキルアリールアセトンをアリールアルキ
ルカルボン酸に変換するウイルゲロツト−キンドラー
（Willgerodt−Kindler）反応は最も広く知られた方法
の一つである。しかしながら収率は通常適度の良くもな
く悪くもないもので、硫黄副生成物を生成する、これは
現在許容できないと考えられている汚染の原因となる。
これらの問題を解決するため、より手のこんだ方法が使
用されている。これらはある場合にはグリオキシル酸と
相当する芳香族誘導体から生成するアリールグリコール
酸、ｏ−アシル化アリールグリコール酸または２−ハロ
ゲン−２−アリールアルカリ酸の化学的または接触水素
化分解（ヨーロツパ特許出願第0032374号および第00283
75号、ヨーロツパ特許第0003825号）、またはシアンイ
オンと適当に置換された四級化ベンジルアミンとの反応
によつて得られたアリールアルキルアセトニトリルの加
水分解（ヨーロツパ特許出願第0062440号）の如き多段
反応の使用を必要とする。これらの方法は（その幾つか
はごく最近のものである）市場で入手することが殆どで
きない初めの原料を必要としていた。このことはそれら
を前もつて製造しなければならないことを意味し、これ
らは非常に不利である。
る。勿論、アルキルアリールアセトンをアリールアルキ
ルカルボン酸に変換するウイルゲロツト−キンドラー
（Willgerodt−Kindler）反応は最も広く知られた方法
の一つである。しかしながら収率は通常適度の良くもな
く悪くもないもので、硫黄副生成物を生成する、これは
現在許容できないと考えられている汚染の原因となる。
これらの問題を解決するため、より手のこんだ方法が使
用されている。これらはある場合にはグリオキシル酸と
相当する芳香族誘導体から生成するアリールグリコール
酸、ｏ−アシル化アリールグリコール酸または２−ハロ
ゲン−２−アリールアルカリ酸の化学的または接触水素
化分解（ヨーロツパ特許出願第0032374号および第00283
75号、ヨーロツパ特許第0003825号）、またはシアンイ
オンと適当に置換された四級化ベンジルアミンとの反応
によつて得られたアリールアルキルアセトニトリルの加
水分解（ヨーロツパ特許出願第0062440号）の如き多段
反応の使用を必要とする。これらの方法は（その幾つか
はごく最近のものである）市場で入手することが殆どで
きない初めの原料を必要としていた。このことはそれら
を前もつて製造しなければならないことを意味し、これ
らは非常に不利である。
しかしながら本発明者は、一般式 （式中ArおよびＲは前述したとおりである）のα−ヒド
ロキシル化カルボン酸を、沃素または沃化水素酸の触媒
量の存在下、亜リン酸で酸性媒体中で加熱還元すること
により、一段階で均質相で経済的にかつすぐれた収率で
一般式（Ｉ）のアリール酢酸を得ることができることを
驚いたことに見出した。
ロキシル化カルボン酸を、沃素または沃化水素酸の触媒
量の存在下、亜リン酸で酸性媒体中で加熱還元すること
により、一段階で均質相で経済的にかつすぐれた収率で
一般式（Ｉ）のアリール酢酸を得ることができることを
驚いたことに見出した。
更に詳細には本発明方法は、できるならば酢酸の如き
相溶性有機溶媒中で、0.01〜0.1モルの沃素または沃化
水素酸の存在下、酸性媒体中、70℃以上の温度で一般式
（III）のα−ヒドロキシル化カルボン酸の１モルを少
なくともモル等量の亜リン酸で還元し、次いで既知の方
法で目的の一般式（Ｉ）の酸を分離することからなる。
相溶性有機溶媒中で、0.01〜0.1モルの沃素または沃化
水素酸の存在下、酸性媒体中、70℃以上の温度で一般式
（III）のα−ヒドロキシル化カルボン酸の１モルを少
なくともモル等量の亜リン酸で還元し、次いで既知の方
法で目的の一般式（Ｉ）の酸を分離することからなる。
好ましくは本発明方法は、還流加熱下、0.05モルの沃
素または沃化水素酸および１モルの亜リン酸で、１モル
の一般式（III）のα−ヒドロキシル化カルボン酸を還
元し、次いで既知の方法で目的の酸を分離することから
なる。
素または沃化水素酸および１モルの亜リン酸で、１モル
の一般式（III）のα−ヒドロキシル化カルボン酸を還
元し、次いで既知の方法で目的の酸を分離することから
なる。
使用する沃化水素酸は75重量％水溶液の形での市販の
沃化水素酸である。
沃化水素酸である。
α−ヒドロキシル化カルボン酸はｐ−ヒドロキシマン
デル酸、3,4−メチレンジオキシマンデル酸、４−ヒド
ロキシ−３−メトキシマンデル酸、３−クロロ−４−ヒ
ドロキシマンデル酸または２−チオフエン−グリコール
酸であることができる。
デル酸、3,4−メチレンジオキシマンデル酸、４−ヒド
ロキシ−３−メトキシマンデル酸、３−クロロ−４−ヒ
ドロキシマンデル酸または２−チオフエン−グリコール
酸であることができる。
反応終了時に、目的の一般式（Ｉ）のアリール酢酸は
既知の方法で反応混合物から分離する。一般には反応溶
媒を除去し、酢酸ナトリウムの如き弱酸塩で存在する鉱
酸を中和した後、反応性媒体を水で処理し、未変換の初
めの酸を既知の方法で除去し、次いで目的の酸を結晶化
または他の既知の方法で分離する。
既知の方法で反応混合物から分離する。一般には反応溶
媒を除去し、酢酸ナトリウムの如き弱酸塩で存在する鉱
酸を中和した後、反応性媒体を水で処理し、未変換の初
めの酸を既知の方法で除去し、次いで目的の酸を結晶化
または他の既知の方法で分離する。
時にはその塩の一つ例えばナトリウム塩の形で目的の
アリール酢酸を分離し、次いで強鉱酸を用いて塩を除去
することが有利である。
アリール酢酸を分離し、次いで強鉱酸を用いて塩を除去
することが有利である。
本発明方法は多くの中でもとりわけ下記の物質： ｐ−ヒドロキシフエニル酢酸、 ４−ヒドロキシ−３−メトキシフエニル酢酸、 3,4−メチレンジオキシフエニル酢酸、 を製造する。
本発明の他の特長は以下の説明および実施例から明ら
かになるであろう。これらは例示のために示すのであつ
て、限定するためのものではない。
かになるであろう。これらは例示のために示すのであつ
て、限定するためのものではない。
実施例１ 0.5モルの亜リン酸、25ミリモルの57％沃化水素酸、7
8gの酢酸を含有する還流加熱した溶液中に、0.05モルの
ｐ−ヒドロキシマンデル酸、180gの酢酸からなる加熱溶
液（40℃）を４時間で加えた。
8gの酢酸を含有する還流加熱した溶液中に、0.05モルの
ｐ−ヒドロキシマンデル酸、180gの酢酸からなる加熱溶
液（40℃）を４時間で加えた。
次いで反応混合物を還流加熱下30分保ち、8gの無水酢
酸ナトリウムを加えた後減圧下濃縮した。次いで得られ
た結晶化した残渣を350gの水中で90分間還流加熱した。
40℃に冷却後、4gの重亜硫酸ナトリウムで処理した。次
いで反応混合物を０℃に冷却し、沈澱を過し、氷水で
洗浄し、一定重量になるまで減圧下50℃で乾燥した。か
くして72.4％の純粋なｐ−ヒドロキシフエニル酢酸が得
られた。即ち使用したｐ−ヒドロキシマンデル酸に対し
て計算した理論値の95.3％の収率であつた。
酸ナトリウムを加えた後減圧下濃縮した。次いで得られ
た結晶化した残渣を350gの水中で90分間還流加熱した。
40℃に冷却後、4gの重亜硫酸ナトリウムで処理した。次
いで反応混合物を０℃に冷却し、沈澱を過し、氷水で
洗浄し、一定重量になるまで減圧下50℃で乾燥した。か
くして72.4％の純粋なｐ−ヒドロキシフエニル酢酸が得
られた。即ち使用したｐ−ヒドロキシマンデル酸に対し
て計算した理論値の95.3％の収率であつた。
実施例２ 18gの酢酸中の50ミリモルの４−ヒドロキシ−３−メ
トキシマンデル酸の溶液を95℃で保つた50ミリモルの亜
リン酸、2.5ミリモルの57％沃化水素酸および8gの酢酸
の溶液に加えた。次いで45分間95℃で加熱した。0.4gの
酢酸ナトリウムを加えた後、減圧下反応混合物を濃縮し
た。得られた結晶化した残渣を20gの熱水に溶解し、次
いで得られた溶液を必要ならば重亜硫酸ナトリウムを加
えて漂白した。次いで０℃で結晶化した。次いで結晶物
資を過し、水洗し、50℃で減圧下一定重量になるまで
感想した。これは33.8ミリモルの純粋な４−ヒドロキシ
−３−メトキシフエニル酢酸を生成した。
トキシマンデル酸の溶液を95℃で保つた50ミリモルの亜
リン酸、2.5ミリモルの57％沃化水素酸および8gの酢酸
の溶液に加えた。次いで45分間95℃で加熱した。0.4gの
酢酸ナトリウムを加えた後、減圧下反応混合物を濃縮し
た。得られた結晶化した残渣を20gの熱水に溶解し、次
いで得られた溶液を必要ならば重亜硫酸ナトリウムを加
えて漂白した。次いで０℃で結晶化した。次いで結晶物
資を過し、水洗し、50℃で減圧下一定重量になるまで
感想した。これは33.8ミリモルの純粋な４−ヒドロキシ
−３−メトキシフエニル酢酸を生成した。
実施例３ 始めに3,4−メチレンジオキシマンデル酸を使用して
実施例２に記載した方法と同じ方法で実施したとき、理
論値の73.4％の収率で純粋な3,4−メチレンジオキシフ
エニル酢酸が得られた。
実施例２に記載した方法と同じ方法で実施したとき、理
論値の73.4％の収率で純粋な3,4−メチレンジオキシフ
エニル酢酸が得られた。
実施例４ 還流加熱下に保つた78gの酢酸中の0.5モルの亜リン酸
および6.25ミリモルの沃素の溶液に、２時間で、40℃に
予備加熱した180gの酢酸中の0.5モルのｐ−ヒドロキシ
マンデル酸の溶液を加えた。反応混合物を１時間還流加
熱下に保ち、2gの無水酢酸ナトリウムを加えた後減圧下
に濃縮した。結晶化残渣を次いで250gの水中に還流下溶
解した。溶液を次いで4gの重亜硫酸ナトリウムで処理
し、次いで０℃で結晶化した。結晶化した沈澱を次いで
過し、水洗し、減圧下50℃で一定重量になるまで乾燥
した。これで0.37モルの純粋なｐ−ヒドロキシフエニル
酢酸を生成した。
および6.25ミリモルの沃素の溶液に、２時間で、40℃に
予備加熱した180gの酢酸中の0.5モルのｐ−ヒドロキシ
マンデル酸の溶液を加えた。反応混合物を１時間還流加
熱下に保ち、2gの無水酢酸ナトリウムを加えた後減圧下
に濃縮した。結晶化残渣を次いで250gの水中に還流下溶
解した。溶液を次いで4gの重亜硫酸ナトリウムで処理
し、次いで０℃で結晶化した。結晶化した沈澱を次いで
過し、水洗し、減圧下50℃で一定重量になるまで乾燥
した。これで0.37モルの純粋なｐ−ヒドロキシフエニル
酢酸を生成した。
本発明を非限定的に説明したが、本発明の範囲を逸脱
せずに改変をなしうる。
せずに改変をなしうる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 333/24 // Ｂ０１Ｊ 27/16 Ｘ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (8)
- 【請求項１】一般式 〔式中Ｒは水素原子またはC1〜C4アルキル基であり、Ar
は２−チエニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、3,
4−メチレンジオキシフエニル基および式 （R1は水素原子またはC1〜C4アルキル基を表わし、R2は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはヒドロキシ基を表わす）の置換フエニル基からなる
群から選択した芳香族系の基を表わす〕のα−ヒドロキ
シル化カルボン酸を酸性媒体中で、沃素または沃化水素
酸の触媒量の存在下、亜リン酸で加熱還元することから
なる一般式 （Ｉ） Ar−CHR−COOH （式中ArおよびＲは上述したとおりである）の置換酢酸
の製造法。 - 【請求項２】上記一般式（III）のα−ヒドロキシル化
カルボン酸の１モルを70℃以上の温度で、酸性媒体中
で、均質相で、１モルの亜リン酸で、酢酸中で還元する
特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項３】α−ヒドロキシル化カルボン酸がｐ−ヒド
ロキシマンデル酸であり、これによってｐ−ヒドロキシ
フエニル酢酸を得る特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】α−ヒドロキシル化カルボン酸が、ｐ−ヒ
ドロキシマンデル酸であり、これによってｐ−ヒドロキ
シフエニル酢酸を得る特許請求の範囲第２項記載の方
法。 - 【請求項５】α−ヒドロキシル化カルボン酸が４−ヒド
ロキシ−３−メトキシマンデル酸であり、これによって
４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フエニル酢酸を得る特
許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項６】α−ヒドロキシル化カルボン酸が４−ヒド
ロキシ−３−メトキシマンデル酸であり、これによって
４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フエニル酢酸を得る特
許請求の範囲第２項記載の方法。 - 【請求項７】α−ヒドロキシル化カルボン酸がメチレン
−3,4−ジオキシマンデル酸であり、これによって3,4−
メチレンジオキシ−フエニル酢酸を得る特許請求の範囲
第１項記載の方法。 - 【請求項８】α−ヒドロキシル化カルボン酸がメチレン
−3,4−ジオキシマンデル酸であり、これによって3,4−
メチレンジオキシ−フエニル酢酸を得る特許請求の範囲
第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8515572A FR2588869B1 (fr) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | Procede pour la fabrication d'acides alkanoiques |
| FR8515572 | 1985-10-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6299341A JPS6299341A (ja) | 1987-05-08 |
| JPH0822833B2 true JPH0822833B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=9324029
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61245174A Expired - Lifetime JPH0822833B2 (ja) | 1985-10-21 | 1986-10-15 | アルカン酸の製造法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0221815B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0822833B2 (ja) |
| AT (1) | ATE45140T1 (ja) |
| DE (1) | DE3664763D1 (ja) |
| ES (1) | ES2010505B3 (ja) |
| FR (1) | FR2588869B1 (ja) |
| IE (1) | IE59091B1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2686876B1 (fr) * | 1992-02-04 | 1994-05-13 | Hoechst Ste Francaise | Procede de preparation d'acides arylacetiques et de leurs sels de metaux alcalins. |
| FR2705669B1 (fr) * | 1993-05-28 | 1995-08-25 | Hoechst France | Procédé de préparation d'acides hydroxyphénylacétiques. |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS525504B2 (ja) * | 1973-02-21 | 1977-02-14 | ||
| JPS53144567A (en) * | 1977-05-18 | 1978-12-15 | Sagami Chem Res Center | Preparation of thienylacetic acids |
| DE2810262A1 (de) * | 1977-03-11 | 1978-09-28 | Sagami Chem Res | Verfahren zur herstellung von thiophenderivaten sowie alpha-substituierte 2-thiophenessigsaeure-verbindungen und 2-(2,2-dihalogenvinyl)-thiophene |
| FR2470127A1 (fr) * | 1979-11-19 | 1981-05-29 | Hoechst France | Thienyl-2-glycolate de sodium racemique cristallise, son procede de preparation et son application a la fabrication de l'acide thienyl-2 acetique |
| JPS5699440A (en) * | 1980-01-11 | 1981-08-10 | Ube Ind Ltd | Preparation of 3-alkoxy-4-hydroxyphenylacetic acid |
-
1985
- 1985-10-21 FR FR8515572A patent/FR2588869B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-09-30 IE IE258486A patent/IE59091B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-10-15 JP JP61245174A patent/JPH0822833B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-17 AT AT86402336T patent/ATE45140T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-10-17 ES ES86402336T patent/ES2010505B3/es not_active Expired
- 1986-10-17 EP EP86402336A patent/EP0221815B1/fr not_active Expired
- 1986-10-17 DE DE8686402336T patent/DE3664763D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6299341A (ja) | 1987-05-08 |
| DE3664763D1 (en) | 1989-09-07 |
| FR2588869A1 (fr) | 1987-04-24 |
| ATE45140T1 (de) | 1989-08-15 |
| EP0221815B1 (fr) | 1989-08-02 |
| IE59091B1 (en) | 1994-01-12 |
| FR2588869B1 (fr) | 1988-08-12 |
| IE862584L (en) | 1987-04-21 |
| EP0221815A1 (fr) | 1987-05-13 |
| ES2010505B3 (es) | 1989-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3586288B2 (ja) | ビフェニル誘導体の製法 | |
| JPH0822833B2 (ja) | アルカン酸の製造法 | |
| US4587356A (en) | Process for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives | |
| JPS601150A (ja) | シクロヘキサンジオン誘導体の製法 | |
| JPH05286889A (ja) | アリール酢酸及びそれらのアルカリ金属塩の製造方法 | |
| EP0664799B1 (en) | Amide derivatives | |
| JP2587336B2 (ja) | 塩酸ベバントロールの製造方法 | |
| JP2515516B2 (ja) | アルカン酸の製造法 | |
| JP3557237B2 (ja) | ヒドロキシピバルアルデヒドの製造方法 | |
| JP3907787B2 (ja) | 安息香酸誘導体の製造方法 | |
| US4980505A (en) | Organic synthesis | |
| JP4213244B2 (ja) | ケト酸の精製方法 | |
| JP2002030005A (ja) | カルボン酸アリールエステルの製造方法 | |
| JPS58972A (ja) | テトロン酸の製造方法 | |
| US4515970A (en) | Process for preparation of alkanoic acids | |
| JPH032132B2 (ja) | ||
| JPH10204020A (ja) | クロロ−ベンゾイルクロリド類の製造方法 | |
| JPS63290838A (ja) | ベンジルオキシフェノン類の製造法 | |
| JPH09143128A (ja) | 光学活性１−フェニルエチルアミンの製造法 | |
| JP4441260B2 (ja) | ４−アミノ−４−フェニルピペリジン類の製造方法 | |
| JPS60185752A (ja) | α−アセトアミド桂皮酸類の製造法 | |
| JPS6317869A (ja) | ２−低級アルキル−４−アミノ−５−ホルミルピリミジンの製造法 | |
| JPS6248642A (ja) | アルコキシプロピルクロリドの製造法 | |
| JPS6337105B2 (ja) | ||
| JPH1067745A (ja) | ３−アミノ−２−（ｐ−ヒドロキシフェニルアミノ）ピリジンの製造法 |