JPH0822917B2 - ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）系ランダム共重合体及びその用途 - Google Patents
ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）系ランダム共重合体及びその用途Info
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- JPH0822917B2 JPH0822917B2 JP63309586A JP30958688A JPH0822917B2 JP H0822917 B2 JPH0822917 B2 JP H0822917B2 JP 63309586 A JP63309586 A JP 63309586A JP 30958688 A JP30958688 A JP 30958688A JP H0822917 B2 JPH0822917 B2 JP H0822917B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なランダム共重合体、詳細にはポリ（Ｎ
−アシルエチレンイミン）系ランダム共重合体及びそれ
からなる界面活性剤に関する。
−アシルエチレンイミン）系ランダム共重合体及びそれ
からなる界面活性剤に関する。
従来、例えば、２−メチル−２−オキサゾリン、２−
フェニル−２−オキサゾリン等の如き２−置換−２−オ
キサゾリンの開環異性化カチオンホモ重合を行う方法
は、例えばポリマージャーナル、４,87（1973）、ジャ
ーナル・オブ・ポリマー・サイエンス、B,５,871（196
7）、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス,A−1,
４,2253（1966）等の文献に記載されており公知であ
る。
フェニル−２−オキサゾリン等の如き２−置換−２−オ
キサゾリンの開環異性化カチオンホモ重合を行う方法
は、例えばポリマージャーナル、４,87（1973）、ジャ
ーナル・オブ・ポリマー・サイエンス、B,５,871（196
7）、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス,A−1,
４,2253（1966）等の文献に記載されており公知であ
る。
また、共重合体主鎖中に親水性を有するポリマー（Ｎ
−ホルミルエチレンイミン）又はポリ（Ｎ−低級アシル
エチレンイミン）ブロック及び親油性を有するポリ（Ｎ
−アシルエチレンイミン）ブロックを合わせて有する二
元系ブロック共重合体は、２−エチル−２−オキサゾリ
ンと２−ウンデシル−２−オキサゾリンとのブロック共
重合体でアドバンセス・イン・ケミストリー・シリー
ズ、142,320（1975）の文献に、更に三枝らによる特開
昭59−230027号公報及びマクロモレキュルズ、19,535
（1986）の文献などに記載されており公知である。
−ホルミルエチレンイミン）又はポリ（Ｎ−低級アシル
エチレンイミン）ブロック及び親油性を有するポリ（Ｎ
−アシルエチレンイミン）ブロックを合わせて有する二
元系ブロック共重合体は、２−エチル−２−オキサゾリ
ンと２−ウンデシル−２−オキサゾリンとのブロック共
重合体でアドバンセス・イン・ケミストリー・シリー
ズ、142,320（1975）の文献に、更に三枝らによる特開
昭59−230027号公報及びマクロモレキュルズ、19,535
（1986）の文献などに記載されており公知である。
一般に界面活性能を有する高分子化合物としてはポリ
オキシエチレンブロック及びポリオキシプロピレンブロ
ックから成るブロックポリマーに代表されるように、親
水部と親油部がブロック状にはっきりと分かれていない
かぎり、有効な界面活性能を示さないとされてきた。オ
キサゾリン共重合体に関しても、ブロック共重合体が界
面活性能を有することが見出されているのみであった。
オキシエチレンブロック及びポリオキシプロピレンブロ
ックから成るブロックポリマーに代表されるように、親
水部と親油部がブロック状にはっきりと分かれていない
かぎり、有効な界面活性能を示さないとされてきた。オ
キサゾリン共重合体に関しても、ブロック共重合体が界
面活性能を有することが見出されているのみであった。
かかる実情において本発明者らは鋭意研究を行った結
果、特定のオキサゾリンモノマーを組み合わせてなるラ
ンダム共重合体が、親水部と疎水部がブロック状にはっ
きりと分かれていないのにもかかわらず、界面活性能に
優れたものであることを見い出し、本発明を完成した。
果、特定のオキサゾリンモノマーを組み合わせてなるラ
ンダム共重合体が、親水部と疎水部がブロック状にはっ
きりと分かれていないのにもかかわらず、界面活性能に
優れたものであることを見い出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、式（Ｉ） （式中、R1は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を
表す） で表される２−オキサゾリン系モノマー５〜95重量％、
及び 式（II） （式中、R2は炭素数６〜22のアルキル基、アラルキル基
又はアリール基を表す） で表される２−オキサゾリン系モノマー５〜95重量％を
同時に開環カチオン重合させて得られる式（III）で表
される繰り返し単位及び式（IV）で表される繰り返し単
位 （式中、R1及びR2は前記と同じ意味を有する）を有す
る、分子量が500〜50,000であるポリ（Ｎ−アシルエチ
レンイミン）系ランダム共重合体及びそれからなる界面
活性剤を提供するものである。
表す） で表される２−オキサゾリン系モノマー５〜95重量％、
及び 式（II） （式中、R2は炭素数６〜22のアルキル基、アラルキル基
又はアリール基を表す） で表される２−オキサゾリン系モノマー５〜95重量％を
同時に開環カチオン重合させて得られる式（III）で表
される繰り返し単位及び式（IV）で表される繰り返し単
位 （式中、R1及びR2は前記と同じ意味を有する）を有す
る、分子量が500〜50,000であるポリ（Ｎ−アシルエチ
レンイミン）系ランダム共重合体及びそれからなる界面
活性剤を提供するものである。
以下本発明を詳細に説明する。
本発明における上記式（III）で表される繰り返し単
位を生成せしめるモノマー、即ち式（Ｉ）で表されるモ
ノマーとしては、２−オキサゾリン、２−メチル−２−
オキサゾリン、２−エチル−２−オキサゾリン、２−ｎ
−プロピル−２−オキサゾリン、２−イソプロピル−２
−オキサゾリン等が挙げられ、これらの一種もしくは二
種以上を組み合わせて用いることができる。これらの化
合物は例えばLiebigs Ann.Chem.,p996〜p1009（1974）
に記載の方法によって作ることができる。上記式（II
I）で表される繰り返し単位中のR1の炭素数が４以上と
なるとこれによってもたらされる側鎖の親水性が消失す
るため、親水性の繰り返し単位として好ましくない。上
記の化合物のうち、特に好ましいものは、２−メチル−
２−オキサゾリン、２−エチル−２−オキサゾリンであ
る。
位を生成せしめるモノマー、即ち式（Ｉ）で表されるモ
ノマーとしては、２−オキサゾリン、２−メチル−２−
オキサゾリン、２−エチル−２−オキサゾリン、２−ｎ
−プロピル−２−オキサゾリン、２−イソプロピル−２
−オキサゾリン等が挙げられ、これらの一種もしくは二
種以上を組み合わせて用いることができる。これらの化
合物は例えばLiebigs Ann.Chem.,p996〜p1009（1974）
に記載の方法によって作ることができる。上記式（II
I）で表される繰り返し単位中のR1の炭素数が４以上と
なるとこれによってもたらされる側鎖の親水性が消失す
るため、親水性の繰り返し単位として好ましくない。上
記の化合物のうち、特に好ましいものは、２−メチル−
２−オキサゾリン、２−エチル−２−オキサゾリンであ
る。
本発明における上記式（IV）で表される繰り返し単位
を生成せしめるモノマー、即ち式（II）で表されるモノ
マーとしては、２−ヘキシル−２−オキサゾリン、２−
ヘプチル−２−オキサゾリン、２−オクチル−２−オキ
サゾリン、２−ノニル−２−オキサゾリン、２−デシル
−２−オキサゾリン、２−ウンデシル−２−オキサゾリ
ン、２−ドデシル−２−オキサゾリン、２−トリデシル
−２−オキサゾリン、２−テトラデシル−２−オキサゾ
リン、２−ペンタデシル−２−オキサゾリン、２−ヘキ
サデシル−２−オキサゾリン、２−ヘプタデシル−２−
オキサゾリン、２−オクタデシル−２−オキサゾリン、
２−ノナデシル−２−オキサゾリン、２−エイコシル−
２−オキサゾリン、２−ヘンエイコシル−２−オキサゾ
リン、２−ドコシル−２−オキサゾリン、２−ベンジル
−２−オキサゾリン、２−フェニル−２−オキサゾリ
ン、２−ナフチル−２−オキサゾリン、２−アンスリル
−２−オキサゾリン、２−ピレニル−２−オキサゾリ
ン、２−ペリレニル−２−オキサゾリン等が挙げられ
る。これらは一種のみを用いてもよいし、二種以上を組
み合わせて用いてもよい。中でもR2が炭素数６〜12のア
ルキル基又はフェニル基のものが好適である。これらの
化合物は例えばLiebigs Ann.Chem.,p996〜p1009（197
4）に記載の方法によって作ることができる。上記式（I
V）で表される繰り返し単位中のR2がアルキル基の場
合、炭素数が５以下でこれによってもたらされる側鎖の
親油性が不充分であり、本発明で意図するランダム共重
合体の特徴がなくなるので好ましくない。
を生成せしめるモノマー、即ち式（II）で表されるモノ
マーとしては、２−ヘキシル−２−オキサゾリン、２−
ヘプチル−２−オキサゾリン、２−オクチル−２−オキ
サゾリン、２−ノニル−２−オキサゾリン、２−デシル
−２−オキサゾリン、２−ウンデシル−２−オキサゾリ
ン、２−ドデシル−２−オキサゾリン、２−トリデシル
−２−オキサゾリン、２−テトラデシル−２−オキサゾ
リン、２−ペンタデシル−２−オキサゾリン、２−ヘキ
サデシル−２−オキサゾリン、２−ヘプタデシル−２−
オキサゾリン、２−オクタデシル−２−オキサゾリン、
２−ノナデシル−２−オキサゾリン、２−エイコシル−
２−オキサゾリン、２−ヘンエイコシル−２−オキサゾ
リン、２−ドコシル−２−オキサゾリン、２−ベンジル
−２−オキサゾリン、２−フェニル−２−オキサゾリ
ン、２−ナフチル−２−オキサゾリン、２−アンスリル
−２−オキサゾリン、２−ピレニル−２−オキサゾリ
ン、２−ペリレニル−２−オキサゾリン等が挙げられ
る。これらは一種のみを用いてもよいし、二種以上を組
み合わせて用いてもよい。中でもR2が炭素数６〜12のア
ルキル基又はフェニル基のものが好適である。これらの
化合物は例えばLiebigs Ann.Chem.,p996〜p1009（197
4）に記載の方法によって作ることができる。上記式（I
V）で表される繰り返し単位中のR2がアルキル基の場
合、炭素数が５以下でこれによってもたらされる側鎖の
親油性が不充分であり、本発明で意図するランダム共重
合体の特徴がなくなるので好ましくない。
上記の二群のモノマー、即ち、式（Ｉ）で表されるモ
ノマーと、式（II）で表されるモノマーとの使用割合は
それぞれ５〜95重量％の範囲であり、用途に応じて適宜
選択することができる。
ノマーと、式（II）で表されるモノマーとの使用割合は
それぞれ５〜95重量％の範囲であり、用途に応じて適宜
選択することができる。
本発明のランダム共重合体は分子中に親水性のモノマ
ー単位と、親油性のモノマー単位とを併せ持ち、界面活
性剤として有用であるが、親水性モノマー単位が比較的
多い50〜95重量％のものは特に水性媒体中での用途に好
適であり、一方、親油性モノマー単位が比較的多い50〜
95重量％のものは油性媒体中での用途あるいはプラスチ
ック添加剤等の用途に好適である。
ー単位と、親油性のモノマー単位とを併せ持ち、界面活
性剤として有用であるが、親水性モノマー単位が比較的
多い50〜95重量％のものは特に水性媒体中での用途に好
適であり、一方、親油性モノマー単位が比較的多い50〜
95重量％のものは油性媒体中での用途あるいはプラスチ
ック添加剤等の用途に好適である。
本発明における上記式（III）で表される繰り返し単
位及び式（IV）で表される繰り返し単位を有するランダ
ム共重合体の製造法としては、塊状重合法又は溶液重合
法が挙げられる。溶液重合法の場合、使用される溶媒と
しては、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、クロ
ロホルム、ベンゾニトリル、塩化メチレン、塩化エチレ
ン等が挙げられる。その溶媒の使用量としては、限定さ
れるものではないが、全仕込みモノマー100重量部に対
して、20重量部から2000重量部が好ましい。
位及び式（IV）で表される繰り返し単位を有するランダ
ム共重合体の製造法としては、塊状重合法又は溶液重合
法が挙げられる。溶液重合法の場合、使用される溶媒と
しては、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、クロ
ロホルム、ベンゾニトリル、塩化メチレン、塩化エチレ
ン等が挙げられる。その溶媒の使用量としては、限定さ
れるものではないが、全仕込みモノマー100重量部に対
して、20重量部から2000重量部が好ましい。
本発明のポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）系ランダ
ム共重合体を生成せしめる重合開始剤としては、硫酸エ
ステル、スルホン酸エステル、ハロゲン化アルキル、ル
イス酸、プロトン酸等が使用でき、具体的には、ジメチ
ル硫酸、ジエチル硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸メチル
（メチルトシレート）、ｐ−トルエンスルホン酸エチ
ル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、ｐ−トルエンス
ルホン酸ブチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化
プロピル、ヨウ化ブチル、臭化メチル、臭化エチル、臭
化プロピル、臭化ブチル、塩化メチル、塩化エチル、塩
化プロピル、塩化ブチル、三フッ化ホウ素、四塩化チタ
ン、五フッ化アンチモン、トリフルオロメタンスルホン
酸等である。使用する開始剤の量は、目的とするランダ
ム共重合体の分子量によって決定されるが一般にはモノ
マーに対して0.1モル％から25モル％の範囲で使用す
る。
ム共重合体を生成せしめる重合開始剤としては、硫酸エ
ステル、スルホン酸エステル、ハロゲン化アルキル、ル
イス酸、プロトン酸等が使用でき、具体的には、ジメチ
ル硫酸、ジエチル硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸メチル
（メチルトシレート）、ｐ−トルエンスルホン酸エチ
ル、ｐ−トルエンスルホン酸プロピル、ｐ−トルエンス
ルホン酸ブチル、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化
プロピル、ヨウ化ブチル、臭化メチル、臭化エチル、臭
化プロピル、臭化ブチル、塩化メチル、塩化エチル、塩
化プロピル、塩化ブチル、三フッ化ホウ素、四塩化チタ
ン、五フッ化アンチモン、トリフルオロメタンスルホン
酸等である。使用する開始剤の量は、目的とするランダ
ム共重合体の分子量によって決定されるが一般にはモノ
マーに対して0.1モル％から25モル％の範囲で使用す
る。
本発明のポリ（Ｎ−アシルエチレンイミン）系ランダ
ム共重合体は、前記式（Ｉ）で表されるモノマーと式
（II）で表されるモノマーとを同時に重合反応させるこ
とにより得られる。例えば溶液重合の場合、脱水、窒素
置換した重合容器に、脱水精製した溶媒及び開始剤を仕
込んで好ましくは40〜150℃に保ち、そこに脱水精製し
た上記式（Ｉ）で表されるモノマー及び式（II）で表さ
れるモノマーの混合溶液を一括に、又は滴下しながら同
時に仕込み、40℃以上150℃以下の重合温度に保つ。重
合は通常１〜40時間行う。反応時間は温度及び重合開始
剤の使用量、溶媒の使用量によって変化する。
ム共重合体は、前記式（Ｉ）で表されるモノマーと式
（II）で表されるモノマーとを同時に重合反応させるこ
とにより得られる。例えば溶液重合の場合、脱水、窒素
置換した重合容器に、脱水精製した溶媒及び開始剤を仕
込んで好ましくは40〜150℃に保ち、そこに脱水精製し
た上記式（Ｉ）で表されるモノマー及び式（II）で表さ
れるモノマーの混合溶液を一括に、又は滴下しながら同
時に仕込み、40℃以上150℃以下の重合温度に保つ。重
合は通常１〜40時間行う。反応時間は温度及び重合開始
剤の使用量、溶媒の使用量によって変化する。
上記のような製造方法は、特開昭59−230027号公報に
記載のブロック共重合体の製法に比べて、重合反応が一
段で行われ、操作が簡単な上、重合速度も速くなるとい
う利点を有し、生産効率上極めて好ましい。
記載のブロック共重合体の製法に比べて、重合反応が一
段で行われ、操作が簡単な上、重合速度も速くなるとい
う利点を有し、生産効率上極めて好ましい。
重合後、こうして得られたランダム共重合体の溶液か
ら再沈殿、あるいは溶剤留去等の公知の方法で共重合体
を単離することができる。再沈殿を繰り返したり、膜分
離、クロマトグラフ法、あるいは抽出法等の公知の方法
で、得られた共重合体中より未反応のモノマーを除去す
ることができる。
ら再沈殿、あるいは溶剤留去等の公知の方法で共重合体
を単離することができる。再沈殿を繰り返したり、膜分
離、クロマトグラフ法、あるいは抽出法等の公知の方法
で、得られた共重合体中より未反応のモノマーを除去す
ることができる。
こうして得られるランダム共重合体の分子量は界面活
性剤として使用するためには500以上50,000以下であ
り、より好ましくは1000以上、10,000以下である。
性剤として使用するためには500以上50,000以下であ
り、より好ましくは1000以上、10,000以下である。
本発明のランダム共重合体は上記特開昭59−230027号
公報に記載のブロック共重合体に比べて、より高分子量
のものを得やすいという特徴もある。
公報に記載のブロック共重合体に比べて、より高分子量
のものを得やすいという特徴もある。
本発明のランダム共重合体は白色又は淡黄色の固体或
いは無色又は淡黄色の粘稠な液体であり、重合体主鎖中
に親水性のホルムアミド構造又は低級アシルアミド構造
を有する繰り返し単位と親油性のアシルアミド構造を有
する繰り返し単位とを含有する。
いは無色又は淡黄色の粘稠な液体であり、重合体主鎖中
に親水性のホルムアミド構造又は低級アシルアミド構造
を有する繰り返し単位と親油性のアシルアミド構造を有
する繰り返し単位とを含有する。
本発明の新規なランダム共重合体はノニオン性界面活
性剤として有用であり、各種洗浄剤、乳化剤、可溶化
剤、汎用高分子の改質剤、例えば帯電防止剤、防曇剤、
相溶化剤などの用途がある。
性剤として有用であり、各種洗浄剤、乳化剤、可溶化
剤、汎用高分子の改質剤、例えば帯電防止剤、防曇剤、
相溶化剤などの用途がある。
以下、実施例にて本発明を詳細に説明する。
実施例１ 温度計、滴下ロート、還流冷却器及び撹拌装置を付し
た5l四つ口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、アセト
ニトリル1000ml、メチルトシレート93.10g（0.500モ
ル）を仕込んだ。撹拌を開始し、油浴にて系を昇温し
た。還流下、２−メチル−２−オキサゾリン876.5g（1
0.3モル）、及び２−ヘプチル−２−オキサゾリン375g
（2.22モル）の混合物を３時間かけて滴下し、更に24時
間還流させ重合を行った。冷却後20lのイソプロピルエ
ーテルにて再沈殿を行い、濾別後、80℃にて48時間、重
合体の真空乾燥を行った。ランダム共重合体の組成比を
プロトンNMR装置（溶媒、重水素化クロロホルム）に
て、分子量を蒸気圧オスモメーター（溶媒クロロホル
ム）にて測定した。
た5l四つ口フラスコを乾燥窒素にて置換した後、アセト
ニトリル1000ml、メチルトシレート93.10g（0.500モ
ル）を仕込んだ。撹拌を開始し、油浴にて系を昇温し
た。還流下、２−メチル−２−オキサゾリン876.5g（1
0.3モル）、及び２−ヘプチル−２−オキサゾリン375g
（2.22モル）の混合物を３時間かけて滴下し、更に24時
間還流させ重合を行った。冷却後20lのイソプロピルエ
ーテルにて再沈殿を行い、濾別後、80℃にて48時間、重
合体の真空乾燥を行った。ランダム共重合体の組成比を
プロトンNMR装置（溶媒、重水素化クロロホルム）に
て、分子量を蒸気圧オスモメーター（溶媒クロロホル
ム）にて測定した。
結果を表１に示す。
実施例２ 重合の開始剤としてメチルトシレート119.2g（0.64モ
ル）、溶媒としてアセトニトリル900ml、モノマーとし
て２−メチル−２−オキサゾリン960g（11.3モル）と２
−ヘプチル−２−オキサゾリン640g（3.78モル）の混合
物を反応試薬とし、実施例１と同様の反応装置、反応条
件で重合を行い、同様の条件で精製を行った。実施例１
と同様にランダム共重合体の組成比、分子量を測定し
た。
ル）、溶媒としてアセトニトリル900ml、モノマーとし
て２−メチル−２−オキサゾリン960g（11.3モル）と２
−ヘプチル−２−オキサゾリン640g（3.78モル）の混合
物を反応試薬とし、実施例１と同様の反応装置、反応条
件で重合を行い、同様の条件で精製を行った。実施例１
と同様にランダム共重合体の組成比、分子量を測定し
た。
結果を表１に示す。
実施例３ 重合の開始剤としてメチルトシレート92.56g（0.50モ
ル）、溶媒としてアセトニトリル600ml、モノマーとし
て２−エチル−２−オキサゾリン870.0g（8.78モル）と
２−ウンデシル−２−オキサゾリン373.2g（1.66モル）
の混合物を反応試薬とし、実施例１と同様の反応装置、
反応条件で重合を行い、同様の条件で精製を行った。実
施例１と同様にランダム共重合体の組成比、分子量を測
定した。
ル）、溶媒としてアセトニトリル600ml、モノマーとし
て２−エチル−２−オキサゾリン870.0g（8.78モル）と
２−ウンデシル−２−オキサゾリン373.2g（1.66モル）
の混合物を反応試薬とし、実施例１と同様の反応装置、
反応条件で重合を行い、同様の条件で精製を行った。実
施例１と同様にランダム共重合体の組成比、分子量を測
定した。
結果を表１に示す。
実施例４ 重合の開始剤としてメチルトシレート186.2g（1.00モ
ル）、溶媒としてアセトニトリル900ml、モノマーとし
て２−エチル−２−オキサゾリン500.0g（5.05モル）と
２−フェニル−２−オキサゾリン500.0g（3.40モル）の
混合物を反応試薬とし、実施例１と同様の反応装置、反
応条件で重合を行い、同様の条件で精製を行った。実施
例１と同様にランダム共重合体の組成比、分子量を測定
した。
ル）、溶媒としてアセトニトリル900ml、モノマーとし
て２−エチル−２−オキサゾリン500.0g（5.05モル）と
２−フェニル−２−オキサゾリン500.0g（3.40モル）の
混合物を反応試薬とし、実施例１と同様の反応装置、反
応条件で重合を行い、同様の条件で精製を行った。実施
例１と同様にランダム共重合体の組成比、分子量を測定
した。
結果を表１に示す。
比較例１ 実施例１と同様の反応装置でメチルトシレート186.2g
（1.0モル）、２−エチル−２−オキサゾリン2000.0g
（20.18モル）、アセトニトリル2000mlを反応試薬と
し、実施例１と同様の反応条件でホモポリマーを合成し
た。その後、10lのイソプロピルエーテルにて再沈殿を
行い、80℃にて48時間、重合体の真空乾燥を行った。ホ
モポリマーの分子量を実施例１と同様の方法で測定し
た。
（1.0モル）、２−エチル−２−オキサゾリン2000.0g
（20.18モル）、アセトニトリル2000mlを反応試薬と
し、実施例１と同様の反応条件でホモポリマーを合成し
た。その後、10lのイソプロピルエーテルにて再沈殿を
行い、80℃にて48時間、重合体の真空乾燥を行った。ホ
モポリマーの分子量を実施例１と同様の方法で測定し
た。
結果を表１に示す。
実施例5,比較例２ 実施例１〜４で得たランダム共重合体を１％水溶液と
し、比較例１で得たエチルオキサゾリンホモポリマーの
１％水溶液、ラウリン酸ナトリウム１％水溶液、ポリオ
キシエチレン（30モル）ラウリルエーテル１％水溶液を
対照として、水溶性（曇点）、表面張力、起泡性（速泡
性、泡安定性）、可溶化能力について評価した。その結
果を表２に示す。
し、比較例１で得たエチルオキサゾリンホモポリマーの
１％水溶液、ラウリン酸ナトリウム１％水溶液、ポリオ
キシエチレン（30モル）ラウリルエーテル１％水溶液を
対照として、水溶性（曇点）、表面張力、起泡性（速泡
性、泡安定性）、可溶化能力について評価した。その結
果を表２に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式中、R1は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を
表す） で表される２−オキサゾリン系モノマー５〜95重量％、
及び 式（II） （式中、R2は炭素数６〜22のアルキル基、アラルキル基
又はアリール基を表す） で表される２−オキサゾリン系モノマー５〜95重量％を
同時に開環カチオン重合させて得られる式（III）で表
される繰り返し単位及び式（IV）で表される繰り返し単
位 （式中、R1及びR2は前記と同じ意味を有する）を有す
る、分子量が500〜50,000であるポリ（Ｎ−アシルエチ
レンイミン）系ランダム共重合体。 - 【請求項２】請求項１記載のポリ（Ｎ−アシルエチレン
イミン）系ランダム共重合体からなる界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63309586A JPH0822917B2 (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）系ランダム共重合体及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63309586A JPH0822917B2 (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）系ランダム共重合体及びその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02155926A JPH02155926A (ja) | 1990-06-15 |
| JPH0822917B2 true JPH0822917B2 (ja) | 1996-03-06 |
Family
ID=17994817
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63309586A Expired - Fee Related JPH0822917B2 (ja) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | ポリ（ｎ−アシルエチレンイミン）系ランダム共重合体及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0822917B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991009150A1 (fr) * | 1989-12-15 | 1991-06-27 | Canon Kabushiki Kaisha | Procede et dispositif de traitement plasmique |
-
1988
- 1988-12-07 JP JP63309586A patent/JPH0822917B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02155926A (ja) | 1990-06-15 |
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Legal Events
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