JPH09111237A - ドコサヘキサエン酸類の酸化防止剤 - Google Patents
ドコサヘキサエン酸類の酸化防止剤Info
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- JPH09111237A JPH09111237A JP7272446A JP27244695A JPH09111237A JP H09111237 A JPH09111237 A JP H09111237A JP 7272446 A JP7272446 A JP 7272446A JP 27244695 A JP27244695 A JP 27244695A JP H09111237 A JPH09111237 A JP H09111237A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ドコサヘキサエン酸類の経時変化を防止する
優れた酸化防止剤を提供する。 【解決手段】 トコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸脂
肪酸エステル及び茶抽出物を有効成分として含有するド
コサヘキサエン酸類の酸化防止剤。
優れた酸化防止剤を提供する。 【解決手段】 トコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸脂
肪酸エステル及び茶抽出物を有効成分として含有するド
コサヘキサエン酸類の酸化防止剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はドコサヘキサエン酸
類（以下、ＤＨＡ類と略称する）の酸化防止剤に関す
る。更に詳しくは、トコフェロール、Ｌ−アスコルビン
酸脂肪酸エステル及び茶抽出物を有効成分として含有す
るドコサヘキサエン酸類の酸化防止剤に関するものであ
る。
類（以下、ＤＨＡ類と略称する）の酸化防止剤に関す
る。更に詳しくは、トコフェロール、Ｌ−アスコルビン
酸脂肪酸エステル及び茶抽出物を有効成分として含有す
るドコサヘキサエン酸類の酸化防止剤に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエ
ン酸（以下、ＥＰＡと略称する）等のω−３系高度不飽
和脂肪酸は、コレステロール低下、血栓生成の予防、制
ガン作用などの生理作用を有しており、また最近の研究
で、ＤＨＡが記憶力・学習能力の向上、幼児の脳の発達
など他のω−３系脂肪酸にはない生理作用を有している
ことが指摘されてから注目されはじめ、機能性食品、健
康食品の素材や医薬品原料としての応用開発が盛んに行
われるようになった。これら高度不飽和脂肪酸は、イワ
シ、サバ、カツオ、マグロ等の魚油中に遊離脂肪酸ある
いは脂肪の構成脂肪酸として多く含まれ、特にカツオ、
マグロの頭部に存在する眼窩脂肪には30〜40％のＤＨＡ
が含まれている。
ン酸（以下、ＥＰＡと略称する）等のω−３系高度不飽
和脂肪酸は、コレステロール低下、血栓生成の予防、制
ガン作用などの生理作用を有しており、また最近の研究
で、ＤＨＡが記憶力・学習能力の向上、幼児の脳の発達
など他のω−３系脂肪酸にはない生理作用を有している
ことが指摘されてから注目されはじめ、機能性食品、健
康食品の素材や医薬品原料としての応用開発が盛んに行
われるようになった。これら高度不飽和脂肪酸は、イワ
シ、サバ、カツオ、マグロ等の魚油中に遊離脂肪酸ある
いは脂肪の構成脂肪酸として多く含まれ、特にカツオ、
マグロの頭部に存在する眼窩脂肪には30〜40％のＤＨＡ
が含まれている。
【０００３】しかしながら、これら高度不飽和脂肪酸お
よび魚油は、精製した当初は魚臭特有の不快な異味異臭
はないが、不飽和結合を多く有しているため不安定で、
時間の経過と共に酸素、光、熱、微生物などの作用を受
けて酸化され、異味異臭が発生してくる。この異味異臭
はいわゆる戻り臭（オフフレーバー）と言われており、
この戻り臭の発生は、ＤＨＡ類を配合した商品の価値を
著しく低下させるなどの使用上のトラブルを引き起こす
ため、ＤＨＡ類が各種の機能性を有しているにもかかわ
らず、ＤＨＡ類含有製品の開発を困難にしており、ＤＨ
Ａ類の劣化あるいは戻り臭の発生防止が緊急に解決すべ
き課題となっている。
よび魚油は、精製した当初は魚臭特有の不快な異味異臭
はないが、不飽和結合を多く有しているため不安定で、
時間の経過と共に酸素、光、熱、微生物などの作用を受
けて酸化され、異味異臭が発生してくる。この異味異臭
はいわゆる戻り臭（オフフレーバー）と言われており、
この戻り臭の発生は、ＤＨＡ類を配合した商品の価値を
著しく低下させるなどの使用上のトラブルを引き起こす
ため、ＤＨＡ類が各種の機能性を有しているにもかかわ
らず、ＤＨＡ類含有製品の開発を困難にしており、ＤＨ
Ａ類の劣化あるいは戻り臭の発生防止が緊急に解決すべ
き課題となっている。
【０００４】上述の課題を解決するため既に幾つかの提
案がなされている。例えば茶抽出物を含む水溶液を必要
に応じてヒドロキシカルボン酸及び油溶性抗酸化活性物
質の相乗剤と共に一種または二種以上の特定量の親油性
乳化剤で乳化した親油性抗酸化剤が提案され、この発明
によれば、バター、魚油などの動植物油脂の酸化防止に
効果があると記載されている（特公平 3-49315号公報参
照）。また茶葉抽出成分、一種または二種以上のポリヒ
ドロキシ化合物、一種または二種以上の有機酸および水
からなる水産物の品質保持剤（特公昭 5-66084号公報参
照）、更に構成脂肪酸として高度不飽和脂肪酸（ＤＨ
Ａ、ＥＰＡ）を含有する脂質を含む食品中に脂溶性ジン
ジャーフレーバーを存在させる魚臭のマスキング方法
（特開平6-189717号公報参照）、また更にドコサヘキサ
エン酸油およびビタミンＣを含有する乳化組成物（特開
平7-107938号公報参照）等が提案されている。
案がなされている。例えば茶抽出物を含む水溶液を必要
に応じてヒドロキシカルボン酸及び油溶性抗酸化活性物
質の相乗剤と共に一種または二種以上の特定量の親油性
乳化剤で乳化した親油性抗酸化剤が提案され、この発明
によれば、バター、魚油などの動植物油脂の酸化防止に
効果があると記載されている（特公平 3-49315号公報参
照）。また茶葉抽出成分、一種または二種以上のポリヒ
ドロキシ化合物、一種または二種以上の有機酸および水
からなる水産物の品質保持剤（特公昭 5-66084号公報参
照）、更に構成脂肪酸として高度不飽和脂肪酸（ＤＨ
Ａ、ＥＰＡ）を含有する脂質を含む食品中に脂溶性ジン
ジャーフレーバーを存在させる魚臭のマスキング方法
（特開平6-189717号公報参照）、また更にドコサヘキサ
エン酸油およびビタミンＣを含有する乳化組成物（特開
平7-107938号公報参照）等が提案されている。
【０００５】一方、本発明者らも上述の課題を解決する
ため、以前から研究を継続してきた。その成果として、
南天の葉の抽出エキス及びビタミンＣを有効成分として
含有するドコサヘキサエン酸および／または魚油の安定
化剤（特願平 7-47188号）を提案してきた。
ため、以前から研究を継続してきた。その成果として、
南天の葉の抽出エキス及びビタミンＣを有効成分として
含有するドコサヘキサエン酸および／または魚油の安定
化剤（特願平 7-47188号）を提案してきた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかし時間の経過と共
に発現するＤＨＡ類の経時変化に伴う劣化臭あるいは戻
り臭の発生などのトラブルを防止する上で、従来提案さ
れた技術はそれなりの成果はあるものの、必ずしも満足
できるものではなく、更に優れたＤＨＡ類の経時変化に
伴う劣化臭ないし戻り臭の発生を防止することのできる
安定化剤、酸化防止剤の開発が強く望まれている。
に発現するＤＨＡ類の経時変化に伴う劣化臭あるいは戻
り臭の発生などのトラブルを防止する上で、従来提案さ
れた技術はそれなりの成果はあるものの、必ずしも満足
できるものではなく、更に優れたＤＨＡ類の経時変化に
伴う劣化臭ないし戻り臭の発生を防止することのできる
安定化剤、酸化防止剤の開発が強く望まれている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは従来からＤ
ＨＡ類の安定化に寄与する抗酸化剤について鋭意研究を
行い、それなりの成果をあげてきた。更に研究を進めた
結果、従来、単独成分としても酸化防止機能を有するこ
とが知られているトコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸
脂肪酸エステル及び茶抽出物の３者を併用することによ
り、各成分を単独で用いた場合と比較して、ＤＨＡ類の
経時変化に伴う劣化臭ないし戻り臭の発生を防止するの
に著しい効果が発揮され、従来の課題を一挙に解決でき
ることを発見し本発明を完成した。
ＨＡ類の安定化に寄与する抗酸化剤について鋭意研究を
行い、それなりの成果をあげてきた。更に研究を進めた
結果、従来、単独成分としても酸化防止機能を有するこ
とが知られているトコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸
脂肪酸エステル及び茶抽出物の３者を併用することによ
り、各成分を単独で用いた場合と比較して、ＤＨＡ類の
経時変化に伴う劣化臭ないし戻り臭の発生を防止するの
に著しい効果が発揮され、従来の課題を一挙に解決でき
ることを発見し本発明を完成した。
【０００８】即ち本発明はトコフェロール、Ｌ−アスコ
ルビン酸脂肪酸エステル及び茶抽出物を有効成分として
含有することを特徴とするドコサヘキサエン酸類の酸化
防止剤である。
ルビン酸脂肪酸エステル及び茶抽出物を有効成分として
含有することを特徴とするドコサヘキサエン酸類の酸化
防止剤である。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の態様につい
て更に具体的に説明する。本発明で使用するトコフェロ
ール、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステル及び茶抽出物
は、いずれも市場において容易に入手することができる
ものである。本発明のトコフェロールはビタミンＥと称
される油溶性の化合物である。トコフェロールは、α−
型、β−型、γ−型、δ−型等各種の化学構造を有する
ものが知られているが、本発明ではいずれも使用するこ
とができる。また天然物から採取した天然品或は化学的
手法で合成した合成品の区別なく使用できる。
て更に具体的に説明する。本発明で使用するトコフェロ
ール、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステル及び茶抽出物
は、いずれも市場において容易に入手することができる
ものである。本発明のトコフェロールはビタミンＥと称
される油溶性の化合物である。トコフェロールは、α−
型、β−型、γ−型、δ−型等各種の化学構造を有する
ものが知られているが、本発明ではいずれも使用するこ
とができる。また天然物から採取した天然品或は化学的
手法で合成した合成品の区別なく使用できる。
【００１０】本発明で用いるＬ−アスコルビン酸脂肪酸
エステルは、市場で容易に入手できる油溶性の化合物で
ある。該エステルの種類としては、例えば、Ｌ−アスコ
ルビン酸パルミチン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸ス
テアリン酸エステルなどを挙げることができ、その使用
量は、特別の制約はないがトコフェロール１重量部に対
して、約 0.1〜約20重量部、より好ましくは、約 0.2〜
約10重量部とすることができる。これが 0.1重量部未満
であるとその効果が不十分であり、20重量部を超えても
効果が変わらず不経済である。
エステルは、市場で容易に入手できる油溶性の化合物で
ある。該エステルの種類としては、例えば、Ｌ−アスコ
ルビン酸パルミチン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸ス
テアリン酸エステルなどを挙げることができ、その使用
量は、特別の制約はないがトコフェロール１重量部に対
して、約 0.1〜約20重量部、より好ましくは、約 0.2〜
約10重量部とすることができる。これが 0.1重量部未満
であるとその効果が不十分であり、20重量部を超えても
効果が変わらず不経済である。
【００１１】また、本発明で使用する茶抽出物は、水溶
性或は油溶性のいずれの茶抽出物でも使用することがで
きるが、ＤＨＡ類に対してより直接的に作用させるた
め、ＤＨＡ類を含む油脂中にトコフェロール、Ｌ−アス
コルビン酸脂肪酸エステルと共に溶解している方が好ま
しく、この理由から油溶性茶抽出物を用いるのが好まし
い。油溶性茶抽出物はサンカトール No.１（太陽化学社
製）、サンフード油性（三共社製）、サンカテキン油性
（三井農林社製）等の市販品を利用することができる。
性或は油溶性のいずれの茶抽出物でも使用することがで
きるが、ＤＨＡ類に対してより直接的に作用させるた
め、ＤＨＡ類を含む油脂中にトコフェロール、Ｌ−アス
コルビン酸脂肪酸エステルと共に溶解している方が好ま
しく、この理由から油溶性茶抽出物を用いるのが好まし
い。油溶性茶抽出物はサンカトール No.１（太陽化学社
製）、サンフード油性（三共社製）、サンカテキン油性
（三井農林社製）等の市販品を利用することができる。
【００１２】本発明における茶抽出物とトコフェロール
との配合割合は、特別に制約されるものではないが、例
えばトコフェロール１重量部に対して、茶抽出物を 0.5
〜50重量部、より好ましくは５〜20重量部の範囲が好適
である。この範囲を外れて茶抽出物を多く配合すると、
茶抽出物由来の茶臭が強くなる等の問題があり、また少
なすぎると併用による相乗効果は認められず、ＤＨＡ類
の酸化防止剤としての効果はあまり期待できない。
との配合割合は、特別に制約されるものではないが、例
えばトコフェロール１重量部に対して、茶抽出物を 0.5
〜50重量部、より好ましくは５〜20重量部の範囲が好適
である。この範囲を外れて茶抽出物を多く配合すると、
茶抽出物由来の茶臭が強くなる等の問題があり、また少
なすぎると併用による相乗効果は認められず、ＤＨＡ類
の酸化防止剤としての効果はあまり期待できない。
【００１３】本発明の酸化防止剤の使用対象となるＤＨ
Ａ類としては、ＤＨＡ、魚油及び魚油にＤＨＡを配合し
たＤＨＡと魚油の混合物等を挙げることができる。ＤＨ
Ａは、イワシ、サバ、カツオ、マグロ等の魚油中に遊離
の脂肪酸またはそのトリグリセリドとして存在してい
る。
Ａ類としては、ＤＨＡ、魚油及び魚油にＤＨＡを配合し
たＤＨＡと魚油の混合物等を挙げることができる。ＤＨ
Ａは、イワシ、サバ、カツオ、マグロ等の魚油中に遊離
の脂肪酸またはそのトリグリセリドとして存在してい
る。
【００１４】本発明の使用対象となる好ましいＤＨＡ類
としては、前記のように例えばイワシ、サバ、カツオ、
マグロ等の魚から得られる魚油が例示され、特にカツ
オ、マグロの頭部から採取した多量のＤＨＡを含有する
魚油がより好ましい。また更にこれを精製してＤＨＡ高
含有魚油としたものを挙げることができる。その精製法
としては、例えばカツオ、マグロの頭部に存在する眼窩
脂肪を加熱し、油分を分離したものを活性炭処理により
脱色・脱臭し、−20〜−40℃で結晶物を除去する（ウィ
ンタリング）等の工程を経て行う方法があり、その眼窩
脂肪のＤＨＡ含量は、マグロで約20〜30重量％、カツオ
では約30〜45重量％であり、上述の処理を行うことによ
りそれぞれ約30〜40重量％、約35〜50重量％までＤＨＡ
の含有量が高められる。
としては、前記のように例えばイワシ、サバ、カツオ、
マグロ等の魚から得られる魚油が例示され、特にカツ
オ、マグロの頭部から採取した多量のＤＨＡを含有する
魚油がより好ましい。また更にこれを精製してＤＨＡ高
含有魚油としたものを挙げることができる。その精製法
としては、例えばカツオ、マグロの頭部に存在する眼窩
脂肪を加熱し、油分を分離したものを活性炭処理により
脱色・脱臭し、−20〜−40℃で結晶物を除去する（ウィ
ンタリング）等の工程を経て行う方法があり、その眼窩
脂肪のＤＨＡ含量は、マグロで約20〜30重量％、カツオ
では約30〜45重量％であり、上述の処理を行うことによ
りそれぞれ約30〜40重量％、約35〜50重量％までＤＨＡ
の含有量が高められる。
【００１５】さらにカツオ、マグロの眼窩脂肪以外のＤ
ＨＡ原料、例えば、カツオ、マグロ、イワシ、サバなど
の魚油の精製法としては、例えば蒸留、分別結晶、クロ
マトグラフィーなどの物理的な分離手段による精製法；
該魚油を濃度60％以上の硝酸銀溶液と混合し、ＤＨＡの
銀との結合性を利用して他の脂肪酸から分離するなどの
化学的手段による精製法があり、またリパーゼを使用し
たエステル交換反応によりトリグリセリド中のＤＨＡ含
量を高める方法等により、ＤＨＡ含量を20％以上に高め
た魚油およびこれらの任意の混合物もまた本発明のＤＨ
Ａ高含有魚油として例示することができる。
ＨＡ原料、例えば、カツオ、マグロ、イワシ、サバなど
の魚油の精製法としては、例えば蒸留、分別結晶、クロ
マトグラフィーなどの物理的な分離手段による精製法；
該魚油を濃度60％以上の硝酸銀溶液と混合し、ＤＨＡの
銀との結合性を利用して他の脂肪酸から分離するなどの
化学的手段による精製法があり、またリパーゼを使用し
たエステル交換反応によりトリグリセリド中のＤＨＡ含
量を高める方法等により、ＤＨＡ含量を20％以上に高め
た魚油およびこれらの任意の混合物もまた本発明のＤＨ
Ａ高含有魚油として例示することができる。
【００１６】本発明の酸化防止剤はその使用にあたって
は、上述したようにして得られるトコフェロール、Ｌ−
アスコルビン酸脂肪酸エステル及び茶抽出物の混合物の
みを使用してもよいし、これら混合物と適当な希釈剤、
増量剤もしくは担体との組成物の形態で使用してもよ
い。このような希釈剤、増量剤もしくは担体としては、
例えばアラビアガム、デキストリン、グルコース、シュ
ークロースなどの固体希釈剤、増量剤もしくは担体、ま
た水やエタノール、プロピレングリコール、グリセリン
等のアルコール類あるいはポリグリセリンの脂肪酸エス
テル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル等の液体希釈剤、増量剤
もしくは担体を例示することができる。
は、上述したようにして得られるトコフェロール、Ｌ−
アスコルビン酸脂肪酸エステル及び茶抽出物の混合物の
みを使用してもよいし、これら混合物と適当な希釈剤、
増量剤もしくは担体との組成物の形態で使用してもよ
い。このような希釈剤、増量剤もしくは担体としては、
例えばアラビアガム、デキストリン、グルコース、シュ
ークロースなどの固体希釈剤、増量剤もしくは担体、ま
た水やエタノール、プロピレングリコール、グリセリン
等のアルコール類あるいはポリグリセリンの脂肪酸エス
テル、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル等の液体希釈剤、増量剤
もしくは担体を例示することができる。
【００１７】本発明の酸化防止剤は任意の剤形として使
用することができ、例えば粉末状、顆粒状、液状、乳液
状、ペースト状その他適宜の剤形で使用可能である。例
えば、アラビアガム、デキストリンなどを添加して、噴
霧乾燥法、凍結乾燥法等の乾燥手段を用いて粉末状、顆
粒状などの剤形で使用してもよく、また例えば、エタノ
ール、プロピレングリコール、グリセリンや乳化剤ある
いはこれらの混合物に溶解させ、乳化・分散させた液状
剤形として使用することもできる。更に本発明の酸化防
止剤の使用にあたっては本発明の酸化防止剤とその他既
知の酸化防止剤、例えば、ビタミンＣ、ローズマリー抽
出物、酵素処理ルチン、甘草抽出物、レシチン、没食子
酸エステル等を配合した混合物の形態で使用してもよ
い。
用することができ、例えば粉末状、顆粒状、液状、乳液
状、ペースト状その他適宜の剤形で使用可能である。例
えば、アラビアガム、デキストリンなどを添加して、噴
霧乾燥法、凍結乾燥法等の乾燥手段を用いて粉末状、顆
粒状などの剤形で使用してもよく、また例えば、エタノ
ール、プロピレングリコール、グリセリンや乳化剤ある
いはこれらの混合物に溶解させ、乳化・分散させた液状
剤形として使用することもできる。更に本発明の酸化防
止剤の使用にあたっては本発明の酸化防止剤とその他既
知の酸化防止剤、例えば、ビタミンＣ、ローズマリー抽
出物、酵素処理ルチン、甘草抽出物、レシチン、没食子
酸エステル等を配合した混合物の形態で使用してもよ
い。
【００１８】トコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸脂肪
酸エステル及び茶抽出物の混合物からなる本発明の酸化
防止剤は、ＤＨＡ類に直接添加、混合することによって
該ＤＨＡ類の光、酸素、熱、微生物などによる経時変化
に伴う劣化臭ないし戻り臭の発生を防止することができ
るし、あるいは該ＤＨＡ類を配合した製品に添加するこ
とによって、製品中のＤＨＡ類及び該製品の光、酸素、
熱、微生物などによる経時変化に伴う劣化臭ないし戻り
臭の発生を効果的に防止することもできる。このような
製品としては、飲食物・嗜好品類、餌飼料類、保健・医
薬品類、香粧品類などを挙げることができる。例えば、
個々の商品としては無果汁飲料、果汁入り飲料、乳酸菌
飲料、粉末飲料などの飲料類；アイスクリーム、シャー
ベット、氷菓などの冷菓類；プリン、ゼリー、ババロ
ア、ヨーグルトなどのデザート類；その他ドロップ、キ
ャンディー、チョコレート、餡、畜肉加工食品、焼肉た
れ、漬物などのような飲食品・嗜好品類；錠剤、液状経
口薬、粉末状の経口薬、湿布薬などのような保健・医薬
品類；石鹸、洗剤、シャンプーのような香粧品類などを
挙げることができる。
酸エステル及び茶抽出物の混合物からなる本発明の酸化
防止剤は、ＤＨＡ類に直接添加、混合することによって
該ＤＨＡ類の光、酸素、熱、微生物などによる経時変化
に伴う劣化臭ないし戻り臭の発生を防止することができ
るし、あるいは該ＤＨＡ類を配合した製品に添加するこ
とによって、製品中のＤＨＡ類及び該製品の光、酸素、
熱、微生物などによる経時変化に伴う劣化臭ないし戻り
臭の発生を効果的に防止することもできる。このような
製品としては、飲食物・嗜好品類、餌飼料類、保健・医
薬品類、香粧品類などを挙げることができる。例えば、
個々の商品としては無果汁飲料、果汁入り飲料、乳酸菌
飲料、粉末飲料などの飲料類；アイスクリーム、シャー
ベット、氷菓などの冷菓類；プリン、ゼリー、ババロ
ア、ヨーグルトなどのデザート類；その他ドロップ、キ
ャンディー、チョコレート、餡、畜肉加工食品、焼肉た
れ、漬物などのような飲食品・嗜好品類；錠剤、液状経
口薬、粉末状の経口薬、湿布薬などのような保健・医薬
品類；石鹸、洗剤、シャンプーのような香粧品類などを
挙げることができる。
【００１９】本発明のトコフェロール、Ｌ−アスコルビ
ン酸脂肪酸エステル及び茶抽出物からなる酸化防止剤の
ＤＨＡ類またはこれを含有する製品への添加量は、ＤＨ
Ａ類または製品中に含有されるＤＨＡ類中のＤＨＡ含有
量または濃度によって適宜選択することができるが、一
般には含有されるＤＨＡ類に対して約２〜70重量％、好
ましくは５〜50重量％程度の範囲をしばしば採用するこ
とができる。これは添加量が２重量％未満であると効果
が不十分であり、また70重量％を超えて添加しても効果
は変らず、不経済でありまたＤＨＡ類含有製品への悪影
響もある。
ン酸脂肪酸エステル及び茶抽出物からなる酸化防止剤の
ＤＨＡ類またはこれを含有する製品への添加量は、ＤＨ
Ａ類または製品中に含有されるＤＨＡ類中のＤＨＡ含有
量または濃度によって適宜選択することができるが、一
般には含有されるＤＨＡ類に対して約２〜70重量％、好
ましくは５〜50重量％程度の範囲をしばしば採用するこ
とができる。これは添加量が２重量％未満であると効果
が不十分であり、また70重量％を超えて添加しても効果
は変らず、不経済でありまたＤＨＡ類含有製品への悪影
響もある。
【００２０】
【実施例】以下、実施例により本発明の酸化防止剤につ
いて更に詳しく説明する。 （実施例１）20重量％ＤＨＡ含有精製魚油100g、トコフ
ェロール４g 、Ｌ−アスコルビン酸パルミチン酸エステ
ル１g 、茶抽出物20ｇ及びローズマリー抽出物４g から
なる混合物にグリセリン711g、デカグリセリンモノオレ
エート40g 及び軟水120gを混合する。この混合液を予備
撹拌して分散させた後、ＴＫホモミキサー（特殊機化工
業製）を用い8,000rpmで10分間乳化し、粒子径約 0.3〜
0.5μｍの均一な乳化組成物980gを得た。
いて更に詳しく説明する。 （実施例１）20重量％ＤＨＡ含有精製魚油100g、トコフ
ェロール４g 、Ｌ−アスコルビン酸パルミチン酸エステ
ル１g 、茶抽出物20ｇ及びローズマリー抽出物４g から
なる混合物にグリセリン711g、デカグリセリンモノオレ
エート40g 及び軟水120gを混合する。この混合液を予備
撹拌して分散させた後、ＴＫホモミキサー（特殊機化工
業製）を用い8,000rpmで10分間乳化し、粒子径約 0.3〜
0.5μｍの均一な乳化組成物980gを得た。
【００２１】（比較例１）20重量％ＤＨＡ含有精製魚油
100g、トコフェロール４g 及びＬ−アスコルビン酸パル
ミチン酸エステル１g からなる混合物にグリセリン735
g、デカグリセリンモノオレエート40g 及び軟水120gを
混合する。この混合液を実施例１の乳化処理方法と同様
にして処理し均一な乳化組成物980gを得た。
100g、トコフェロール４g 及びＬ−アスコルビン酸パル
ミチン酸エステル１g からなる混合物にグリセリン735
g、デカグリセリンモノオレエート40g 及び軟水120gを
混合する。この混合液を実施例１の乳化処理方法と同様
にして処理し均一な乳化組成物980gを得た。
【００２２】（比較例２）20重量％ＤＨＡ含有精製魚油
100g、グリセリン740g、デカグリセリンモノオレエート
40g 及び軟水120gを混合する。この混合液を実施例１と
同様に乳化処理し均一な乳化組成物980gを得た。
100g、グリセリン740g、デカグリセリンモノオレエート
40g 及び軟水120gを混合する。この混合液を実施例１と
同様に乳化処理し均一な乳化組成物980gを得た。
【００２３】（実施例１及び比較例１〜２の乳化組成物
の保存安定性試験）実施例１、比較例１及び比較例２で
調製した乳化組成物各20g をそれぞれ 100ccの透明ガラ
スビンに入れ、遮光下、50℃で30日間保存し、香味の経
時変化を比較した。その結果を表１に示す。但し、表中
の各記号は下記の評価基準を示す。（以下表２〜表３に
ついても全く同様） − ：異味異臭の発生が認められない。 ± ：異味異臭の発生がわずかに認められる。 ＋ ：やや不快な異味異臭の発生が認められる。 ＋＋ ：かなり不快な異味異臭の発生が認められる。 ＋＋＋：著しく不快な異味異臭の発生が認められる。
の保存安定性試験）実施例１、比較例１及び比較例２で
調製した乳化組成物各20g をそれぞれ 100ccの透明ガラ
スビンに入れ、遮光下、50℃で30日間保存し、香味の経
時変化を比較した。その結果を表１に示す。但し、表中
の各記号は下記の評価基準を示す。（以下表２〜表３に
ついても全く同様） − ：異味異臭の発生が認められない。 ± ：異味異臭の発生がわずかに認められる。 ＋ ：やや不快な異味異臭の発生が認められる。 ＋＋ ：かなり不快な異味異臭の発生が認められる。 ＋＋＋：著しく不快な異味異臭の発生が認められる。
【００２４】
【表１】
【００２５】表１の結果から明らかなように、実施例１
の乳化組成物は30日後においても香味の変化はなく安定
であったのに対し、比較例のものは異味、異臭が認めら
れ、特に比較例２のものは10日後において、既にかなり
不快な異味、異臭の発生が認められ、香味の保存安定性
は悪かった。
の乳化組成物は30日後においても香味の変化はなく安定
であったのに対し、比較例のものは異味、異臭が認めら
れ、特に比較例２のものは10日後において、既にかなり
不快な異味、異臭の発生が認められ、香味の保存安定性
は悪かった。
【００２６】（実施例２、比較例３〜４） （ＤＨＡ含有精製魚油飲料の調製）グラニュー糖240g、
クエン酸８g を水に溶解し、飲料用シロップ2,000gを調
製した。このシロップ200g入りの容器３本に、実施例
１、比較例１及び比較例２の各乳化組成物0.4gをそれぞ
れ単独に添加したものを90℃でホットパック充填して冷
却しＤＨＡ含有精製魚油飲料を得た。（以後各々実施例
２、比較例３〜４のＤＨＡ含有精製魚油飲料とする。）
クエン酸８g を水に溶解し、飲料用シロップ2,000gを調
製した。このシロップ200g入りの容器３本に、実施例
１、比較例１及び比較例２の各乳化組成物0.4gをそれぞ
れ単独に添加したものを90℃でホットパック充填して冷
却しＤＨＡ含有精製魚油飲料を得た。（以後各々実施例
２、比較例３〜４のＤＨＡ含有精製魚油飲料とする。）
【００２７】（実施例２、比較例３〜４で調製したＤＨ
Ａ含有精製魚油飲料の耐熱性試験）前記のようにして得
た各飲料を40℃で14日間保存し、風味の経時変化を官能
的に観察、試験した。その結果を表２に示す。
Ａ含有精製魚油飲料の耐熱性試験）前記のようにして得
た各飲料を40℃で14日間保存し、風味の経時変化を官能
的に観察、試験した。その結果を表２に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】表２の結果から明らかなように、実施例２
のＤＨＡ含有精製魚油飲料は14日後でわずかに風味の劣
化は認められるものの７日後までは風味の劣化は全くな
く、優れた耐熱性の効果が認められた。一方、比較例の
ＤＨＡ含有精製魚油飲料は異味、異臭が認められ、特に
比較例４のＤＨＡ含有精製魚油飲料は７日後において既
にかなり不快な異味異臭の発生が認められ、風味の保存
安定性は悪かった。
のＤＨＡ含有精製魚油飲料は14日後でわずかに風味の劣
化は認められるものの７日後までは風味の劣化は全くな
く、優れた耐熱性の効果が認められた。一方、比較例の
ＤＨＡ含有精製魚油飲料は異味、異臭が認められ、特に
比較例４のＤＨＡ含有精製魚油飲料は７日後において既
にかなり不快な異味異臭の発生が認められ、風味の保存
安定性は悪かった。
【００３０】（実施例２、比較例３〜４で調製したＤＨ
Ａ含有精製魚油飲料の耐光性試験）実施例２及び比較例
３〜４で調製したＤＨＡ含有精製魚油飲料に対して日光
を照射（1,200 ラングレー）し、風味の経時変化を官能
的に評価した。また、日光照射後の飲料中のＤＨＡの酸
化状態を評価するため、ＴＢＡ値を測定した。その結果
を表３に示す。尚ＴＢＡ値の測定は「油化学18,699〜 7
18（1969）」に記載の方法に従って行った。
Ａ含有精製魚油飲料の耐光性試験）実施例２及び比較例
３〜４で調製したＤＨＡ含有精製魚油飲料に対して日光
を照射（1,200 ラングレー）し、風味の経時変化を官能
的に評価した。また、日光照射後の飲料中のＤＨＡの酸
化状態を評価するため、ＴＢＡ値を測定した。その結果
を表３に示す。尚ＴＢＡ値の測定は「油化学18,699〜 7
18（1969）」に記載の方法に従って行った。
【００３１】
【表３】
【００３２】表３の結果から明らかなように、実施例２
のＤＨＡ含有精製魚油飲料は比較例３〜４のそれに比較
して耐光性に優れた効果が認められた。
のＤＨＡ含有精製魚油飲料は比較例３〜４のそれに比較
して耐光性に優れた効果が認められた。
【００３３】
【発明の効果】本発明の酸化防止剤を使用すれば、酸
素、光、熱、微生物などに起因するドコサヘキサエン酸
類の劣化を十分に防止することができる。
素、光、熱、微生物などに起因するドコサヘキサエン酸
類の劣化を十分に防止することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ２３Ｌ 3/3472 Ａ２３Ｌ 3/3472 3/3544 3/3544 ５０１ ５０１
Claims (1)
- 【請求項１】 トコフェロール、Ｌ−アスコルビン酸脂
肪酸エステル及び茶抽出物を有効成分として含有するこ
とを特徴とするドコサヘキサエン酸類の酸化防止剤。
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|---|---|---|---|
| JP27244695A JP3542054B2 (ja) | 1995-10-20 | 1995-10-20 | ドコサヘキサエン酸類の酸化防止剤 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27244695A JP3542054B2 (ja) | 1995-10-20 | 1995-10-20 | ドコサヘキサエン酸類の酸化防止剤 |
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|---|---|
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ID=17514035
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|---|---|---|---|
| JP27244695A Expired - Fee Related JP3542054B2 (ja) | 1995-10-20 | 1995-10-20 | ドコサヘキサエン酸類の酸化防止剤 |
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Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000077133A1 (en) * | 1999-06-16 | 2000-12-21 | Kao Corporation | Fat compositions |
| WO2001006997A1 (en) * | 1999-07-28 | 2001-02-01 | The Boots Company Plc | Hair care composition |
| WO2002024152A3 (en) * | 2000-09-21 | 2002-07-25 | J P M E D Ltd | Oil in glycerin emulsion |
| JP2003113017A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-18 | Kentetsuku:Kk | 消臭魚油含有化粧品 |
| JP2003201211A (ja) * | 2001-12-28 | 2003-07-18 | Nonogawa Shoji Kk | 化粧料 |
| US7393548B2 (en) | 1999-03-22 | 2008-07-01 | J.P. M.E.D. Ltd. | Nano oil in glycerin emulsion |
| WO2010137783A1 (ko) * | 2009-05-28 | 2010-12-02 | Shin Bong Seok | 오메가-3 지방산을 함유하는 식품을 제조하기 위하여 악취 및 시안아이드(-ｃｎ) 독성이 제거된 수용성 아마씨유 함유 식품첨가제 조성물 |
| JP2010538127A (ja) * | 2007-08-31 | 2010-12-09 | ジェイエイチ バイオテック，インコーポレーティッド． | 固形状脂肪酸の製造 |
| WO2015053252A1 (ja) | 2013-10-08 | 2015-04-16 | 太陽化学株式会社 | 多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物 |
| WO2015072406A1 (ja) | 2013-11-13 | 2015-05-21 | 不二製油株式会社 | 多価不飽和脂肪酸含有油脂 |
| KR20170139562A (ko) | 2015-04-27 | 2017-12-19 | 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 | 장쇄 다가 불포화 지방산 함유 유지의 제조 방법 |
| JP2020141658A (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-10 | 不二製油株式会社 | 高度不飽和脂肪酸を含有するアイスクリーム |
| JP2022029516A (ja) * | 2020-08-05 | 2022-02-18 | 横浜油脂工業株式会社 | 高度不飽和脂肪酸含有水溶性製剤 |
| JP2022030447A (ja) * | 2020-08-07 | 2022-02-18 | 三菱ケミカル株式会社 | 動物性油脂用の抗酸化剤 |
| EP3756472A4 (en) * | 2018-04-04 | 2022-04-27 | Xiamen Huison Biotech Co., Ltd. | Application of schizochytrium limacinum and preparation thereof in improvement of quality and yield of animal product |
| JP2023147529A (ja) * | 2022-03-30 | 2023-10-13 | 日清ファルマ株式会社 | 高度不飽和脂肪酸又はそのエステルとアスコルビン酸長鎖飽和脂肪酸エステルを含有する組成物 |
-
1995
- 1995-10-20 JP JP27244695A patent/JP3542054B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7393548B2 (en) | 1999-03-22 | 2008-07-01 | J.P. M.E.D. Ltd. | Nano oil in glycerin emulsion |
| US6858247B2 (en) | 1999-06-16 | 2005-02-22 | Kao Corporation | Fat composition |
| WO2000077133A1 (en) * | 1999-06-16 | 2000-12-21 | Kao Corporation | Fat compositions |
| WO2001006997A1 (en) * | 1999-07-28 | 2001-02-01 | The Boots Company Plc | Hair care composition |
| WO2002024152A3 (en) * | 2000-09-21 | 2002-07-25 | J P M E D Ltd | Oil in glycerin emulsion |
| JP2003113017A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-18 | Kentetsuku:Kk | 消臭魚油含有化粧品 |
| JP2003201211A (ja) * | 2001-12-28 | 2003-07-18 | Nonogawa Shoji Kk | 化粧料 |
| JP2010538127A (ja) * | 2007-08-31 | 2010-12-09 | ジェイエイチ バイオテック，インコーポレーティッド． | 固形状脂肪酸の製造 |
| WO2010137783A1 (ko) * | 2009-05-28 | 2010-12-02 | Shin Bong Seok | 오메가-3 지방산을 함유하는 식품을 제조하기 위하여 악취 및 시안아이드(-ｃｎ) 독성이 제거된 수용성 아마씨유 함유 식품첨가제 조성물 |
| US11382980B2 (en) | 2013-10-08 | 2022-07-12 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | Oil/fat composition containing polyunsaturated fatty acid |
| WO2015053252A1 (ja) | 2013-10-08 | 2015-04-16 | 太陽化学株式会社 | 多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物 |
| KR20160067165A (ko) | 2013-10-08 | 2016-06-13 | 타이요 카가꾸 가부시키가이샤 | 다가 불포화 지방산 함유 유지 조성물 |
| WO2015072406A1 (ja) | 2013-11-13 | 2015-05-21 | 不二製油株式会社 | 多価不飽和脂肪酸含有油脂 |
| EP3378323A1 (en) | 2013-11-13 | 2018-09-26 | Fuji Oil Holdings Inc. | Fat containing polyunsaturated fatty acid |
| KR20160085745A (ko) | 2013-11-13 | 2016-07-18 | 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 | 다가 불포화 지방산 함유 유지 |
| KR20170139562A (ko) | 2015-04-27 | 2017-12-19 | 후지세유 그룹 혼샤 가부시키가이샤 | 장쇄 다가 불포화 지방산 함유 유지의 제조 방법 |
| US11090282B2 (en) | 2015-04-27 | 2021-08-17 | Fuji Oil Holdings Inc. | Method for manufacturing long chain polyunsaturated fatty acid-containing fat |
| EP3756472A4 (en) * | 2018-04-04 | 2022-04-27 | Xiamen Huison Biotech Co., Ltd. | Application of schizochytrium limacinum and preparation thereof in improvement of quality and yield of animal product |
| JP2020141658A (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-10 | 不二製油株式会社 | 高度不飽和脂肪酸を含有するアイスクリーム |
| WO2020184292A1 (ja) * | 2019-03-08 | 2020-09-17 | 不二製油グループ本社株式会社 | 高度不飽和脂肪酸を含有するアイスクリーム |
| JP2022029516A (ja) * | 2020-08-05 | 2022-02-18 | 横浜油脂工業株式会社 | 高度不飽和脂肪酸含有水溶性製剤 |
| JP2022030447A (ja) * | 2020-08-07 | 2022-02-18 | 三菱ケミカル株式会社 | 動物性油脂用の抗酸化剤 |
| JP2023147529A (ja) * | 2022-03-30 | 2023-10-13 | 日清ファルマ株式会社 | 高度不飽和脂肪酸又はそのエステルとアスコルビン酸長鎖飽和脂肪酸エステルを含有する組成物 |
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| JP3542054B2 (ja) | 2004-07-14 |
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