JPH0823703B2

JPH0823703B2 - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH0823703B2
Application number: JP17880487A
Authority: JP
Inventors: 和弘榎本; 耕造拝野
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1987-07-17
Filing date: 1987-07-17
Publication date: 1996-03-06
Anticipated expiration: 2011-03-06
Also published as: JPS6421455A

Description

【発明の詳細な説明】（Ａ）産業上の利用分野本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは、アゾ顔
料を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に関
する。

更に、詳しくは、高感度にして且つ繰り返し使用に適
した高耐久性電子写真感光体に関する。

（Ｂ）従来技術及びその問題点従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、
硫化カドニウム等の無機光導電体を主成分とする感光層
を有するものが広く知られていた。

しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性等
において必ずしも満足し得るものではなく、また特に、
セレンおよび硫化カドミウムは、毒性の為に、製造上、
取り扱い上にも制約があった。

一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有
する電子写真感光体は、製造が比較的容易であること。
また一般にセレン感光体に比べて、熱安定性が優れてい
ることなど多くの利点を有し、近年多くの注目を集めて
いる。

このような、有機光導電性化合物としては、ポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾールがよく知られており、これと2,4,
7−トリニトロ−９−フルオレノン等のルイス酸とから
形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する
電子写真感光体は、感度および耐久性において必ずしも
満足できるものではない。

一方、キャリャー発生機能とキャリャー移動機能とを
それぞれ別個の物質に分担させるようにした積層型ある
いは分散型の機能分離型感光体は、各々の材料の選択範
囲が広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性に
おいて任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易
に作成し得るという利点をもっている。

従来、キャリャー発生物質あるいはキャリャー移動物
質として種々のものが提案されている。

たとえば、無定形セレンから成るキャリャー発生層と
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分とするキャリャ
ー移動層とを組み合わせた感光層を有する電子写真感光
体が実用化されている。

しかし、無定形セレンから成るキャリャー発生層は耐
久性に劣るという欠点を有する。

また、有機染料や有機顔料をキャリャー発生物質とし
て用いることが、種々提案されており例えばモノアゾ顔
料やビスアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体
として、特公昭48-30513号公報、特開昭52-4241号公
報、特開昭54-46558号公報、特公昭56-11945号公報等が
すでに公知である。

しかし、これらのアゾ顔料は、感度、残留電位あるい
は繰り返し使用した場合の安定性等の特性において必ず
しも満足し得るものではなく、また、キャリャー移動物
質の選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅
広い要求を充分に満足させるものは、未だ得られていな
いのが実情である。

（Ｃ）発明の目的本発明の目的は、熱および光に対して安定で且つキャ
リャー発生能に優れたアゾ顔料を含有する電子写真感光
体を提供することにある。

本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が小さ
く、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が変化しな
い、耐久性の優れた電子写真感光体を提供することにあ
る。

本発明の更に他の目的は、広範なキャリャー移動物質
との組み合わせにおいても、有効にキャリャー発生物質
として作用し得るアゾ顔料を含有する電子写真感光体を
提供することにある。

（Ｄ）発明の構成本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結
果、下記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ顔料が感光体の有
効成分として働き得ることを見い出し、本発明を完成し
たものである。

（式中、Ａ、Ｂはそれぞれ置換基を有してもよいフェ
ニル基、ナフチル基、複素環基又はアルキル基を示し、
Cpはカップラー残基を示す。） Cpは、ジアゾ基と反応するカップラーの残基を示す
が、特に下記の一般式〔II〕で示される構造のカップラ
ー残基が有効である。

（式中Ｙはベンゼン環と縮合してナフタレン、アント
ラセン環などの多環式芳香族環または、ベンゼン環と縮
合してカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベン
ジフラン環などの複素環を形成するに必要な原子群を示
す。Ｒ₁は置換されても良いアルキル基（例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、
ｎ−ブチル基、sec−ブチル基、アミル基、１−オクチ
ル基、ベンジル基、ｐ−クロルベンジル基、3,4ジクロ
ルベンジル基、ｐ−メチルベンジル基、２−フェニルエ
チル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル
基）アリール基（例えばフェニル基、エチルフェニル
基、トリル基、キシリル基、ビフェニル基、クロロフェ
ニル基、ジクロロフェニル基、ブロムフェニル基、メト
キシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニ
ル基、フェノキシフェニル基、ニトロフェニル基、シア
ノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェ
ニル基、N,N−ジメチルアミノフェニル基、α，α，α
−トリフロロメチルフェニル基、メチルチオフェニル
基、α−ナフチル基、β−ナフチル基等）、Ｒ₂はＲ₁と
複素環基、（例えばチアゾリル基、５−ニトロチアゾリ
ル基、カルバゾリル基、インドリル基、ピロリル基、ア
クリジル基、ベンゾ（ｂ）チオフェニル、ベンゾインミ
ダゾリル基、オキサゾリル基、クロルオキサゾリル基、
トリアゾリル基、ピペリジル基、ピリジル基、キリノル
基等）を示す。

Ｒ₃はO,S,−NH−を示し、Ｒ₄、Ｒ₅は水素、置換され
ても良いアルキル基、ニトロ基、メトキシ基、エトキシ
基、アセチル基、シアノ基、ハロゲンを示す。

Ｚは５員環、６員環を形成するのに必要な鎖式炭化水
素である。〕すなわち、本発明においては、前記一般式〔Ｉ〕で示
されるアゾ顔料を、電子写真感光体の感光層を構成する
光導電性物質として用いることにより、また本発明のア
ゾ顔料の優れたキャリャー発生能のみを利用し、これを
キャリャーの発生と移動とをそれぞれ別個の物質で行な
ういわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリャー発生
物質として用いることにより、皮膜物性に優れ、電荷保
持力、感度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰
り返し使用した時にも、疲労劣化が少ない上、熱あるい
は光に対しても上述の特性が変化することがなく、安定
した特性を発揮し得る電子写真感光体を作成することが
出来る。

前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明に有用なアゾ顔料
の具体例としては、例えば次の構造式を有するものが、
挙げられるが、これによって本発明のアゾ顔料が限定さ
れるものではない。

例示アゾ顔料前記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ顔料は一般式で示される２価のアミノ体を常法によってアゾ化し、次
いで対応するカップラーをアルカリの存在下でカップリ
ングするか、または前述の２価のアミノ体のジアゾニウ
ム塩をホウフッ化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で、一
旦単離した後、適当な溶媒（例えばN,N−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホオキサイド、エタノール、ジ
オキサン）中で、有機系もしくは無機系アルカリの存在
下でカップラーとカップリング反応さすことにより容易
に合成することができる。

次に、本発明で用いるアゾ顔料の代表例についてその
合成法を示す。

合成例（例示アゾ顔料No.1）（１−１）アセトンフェノンとフェニルヒドラジンの
等モルをエタノール中で微量の氷酢酸の存在化反応させ
てアセトフェノン−フェニルヒドラゾンを得る。このよ
うにして得たヒドラゾンをオキシ塩化リンとジメチルホ
ルムアミドを用いて下記構造式で示されるピラゾール化
合物を得る。

（再結溶剤：エタノール）（融点149.5〜151.0℃）（１−２）このようにして得たピラゾールのアルデヒ
ド体と、2,7−ジニトロフロレンをｎ−ブチルアルコー
ル中で少量のピペリジンを加えて、加熱還流を行なう。
熱時橙色になった析晶物を濾取し、メタノールで十分洗
浄し、アセトンで熱洗を行ない、下記構造式で示される
ジニトロ体をほぼ定量的に得る。

（融点315.5〜317.0℃）（１−３）このようにして得たジニトロ体を氷酢酸と
還元鉄で還元を行ない、上記構造式のジアミノ体（融点
284.5℃〜286.0℃）を得る。

（再結溶剤：イソプロピルアルコール）尚、このジアミノ体のIR図（KBr錠剤法）を図−１に
示した。

（１−４）上記ジアミノ体0.94gと１規定塩酸10ccの
スラリー状溶液中に亜硝酸ソーダ0.32gを最小限の水に
溶かした溶液を氷冷化加えて、約２時間反応させた。

次いで活性炭を加えて濾過し、ジアゾニウム塩溶液で
作成した。

カップリング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸アニリド1.4gをジメチルホルムアミド50mlに溶解
し、次いで酢酸ソーダ1.7gを最小限の水に溶かした溶液
を加えて５〜10℃に冷却した。

次いで上記ジアゾニウム塩をカップラー溶液中に滴下
し、生成した黒青色のペースト状液を室温下に戻し、更
に３時間攪拌を行なった。生成した沈澱を濾過し、ジメ
チルホルムアミドで十分洗浄後、熱水で洗浄し、最後に
アセトンで洗浄し、80℃で減圧下乾燥後、1.9gのやや金
属光沢を有する黒色粉末を得た。

mp＝343℃（dec）合成例２（例示アゾ顔料No.2）合成例１で得たジアミノ体を同様にしてジアゾニウム
塩にし、カップリング成分として、２−ヒドロキシ−３
−ナフトエ酸−（ｐ−クロルアニリド）（融点274〜276
℃）を用いて合成した。

本顔料も金属光沢を有する黒色粉末であった。

mp＝350℃以上合成例３（例示アゾ顔料No.4）カップリング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸−（ｐ−シアノアニリド）（融点278〜283.5℃）を
用いた以外合成例１と全く同様にして合成を行なった。

本顔料もやや金属光沢を有する黒色粉末であった。

mp＝350℃以上合成例４（例示アゾ顔料No.6）（２−１）ｐ−クロルアセトフェノンとフェニルヒド
ラジンの等モルをエタノール中で微量の濃塩酸の存在化
反応させてｐ−クロルアセトフェノン−フェニルヒドラ
ゾンを得る。このようにして得たヒドラゾンをオキシ塩
化リンとジメチルホルムアミドを用いて下記構造式で示
されるピラゾール化合物を得る。（再結溶剤：エタノー
ル）（融点146.5〜148.0℃）（２−２）このようにして得たピラゾールのアルデヒ
ド体と2,7−ジニトロフロレンをｎ−アミルアルコール
中で少量のピペリジンを加えて加熱還流を行なう。析出
した赤褐色のドロ状結晶を取り出し、十分アセトンで熱
洗を行ない下記構造式で示されるジニトロ体をほぼ定量
的に得る。

（融点316.5〜318℃）（２−３）このようにして得たジニトロ体を塩酸と錫
を用いて還元を行ない、上記構造式のジアミノ体（融点
251℃〜253℃）を得る。

（再結溶剤：エタノール）尚、このジアミノ体のIR図（KBr錠剤法）を図−２に
示した。

（２−４）上記ジアミノ体0.92gと１規定塩酸10ccの
スラリー状溶液中に亜硝酸ソーダ0.35を最小限の水に溶
かした溶液を氷冷化加えて、約２時間反応させた。不溶
物を除去後、溶液中にホウフッ化水素酸約2.0gを加えて
析出した赤茶色結晶を取り出し十分水洗後、DMFに溶か
し、ジアゾニウム塩を生成した。

次いで活性炭を加えて濾過し、ジアゾニウム塩溶液を
作成した。

カップリング成分として２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸−（ｐ−トリフロロメチルアニリド）（融点287.5
〜290℃）1.6gをDMF50mlに溶解し、次いでピリジン1.2g
を加えて５〜10℃にカップラー溶液を冷却した。

次いで、この溶液にジアゾニウム塩溶液を短時間に滴
下し、生成した黒青色のペースト状溶液を室温下に戻
し、更に３時間攪拌を行なった。

合成例１と全く同様の方法で析出したビスアゾ顔料を
精製し、1.7gの金属光沢を有する黒色粉末を得た。

mp＝350℃以上他の本発明のアゾ顔料も上記合成例に準じて得る事が
出来る。

本発明の電子写真感光体は、前記一般式〔Ｉ〕で表わ
されるアゾ顔料を１種または２種以上含有する感光層を
有する。種々の形態の感光層が周知であるが、本発明の
電子写真用感光体の感光層はそのいずれにあってもよ
い。通常次に例示するタイプの感光層である。

アゾ顔料からなる感光層アゾ顔料をバインダー中に分散させた感光層アゾ顔料を周知の電荷移動物質中に分散させた感光
層前記〜の感光層を電荷発生層とし、これに周知
の電荷移動物質を含む電荷移動層を積層した感光層前記一般式で表わされるアゾ顔料は、光を吸収すると
極めて高い効率で電荷キャリャーを発生する。発生した
キャリャーはアゾ顔料を媒体として移動することもでき
るが、周知の電荷移動物質を媒体として移動させる方が
好ましい。この点から及びの形態の感光層がとくに
好ましい。

電荷移動物質は一般に電子の移動物質とホールの移動
物質の２種類に分類されるが、本発明の感光体の感光層
には両者とも使用することができ、同種の機能を有する
ものの混合物又、異種の機能を有するものの混合物をも
使用できる。電子の移動を有する物質としては、ニトロ
基、シアノ基、エステル基等の電子吸引基を有する電子
吸引性化合物であり、これらのものとして例えば、2,4,
7−トリニトロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロフ
ルオレノン等のニトロ化フルオレノン、あるいはテトラ
シアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、2,4,5,7
−テトラニトロキサントン、2,4,8−トリニトロチオキ
サントン等の化合物や、これら電子吸収性化合物を高分
子化したもの等があげられる。

また、ホールの移動媒体としては、電子供与性の有機
光導電性化合物としては、例えば次のようなものがあげ
られる。

芳香族アミン系化合物ヒドラゾン系化合物複素環系化合物などをあげることができる。その他高分子化合物とし
て、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニ
ルアントラセン、ポリビニルアクリジン、ポリグリシジ
ルカルバゾール、ポリビニルアセナフチレン、エチルカ
ルバゾールホルムアルデヒド樹脂、なども用いることが
できる。

キャリャー移動物質は、ここに記載したものに限定さ
れるものではなく、その使用に際してはキャリャー移動
物質を１種あるいは２種類以上混合して用いることがで
きる。

本発明電子写真用感光体は常法に従って製造すること
ができる。

例えば前記のタイプの感光層を有する電子写真用感
光体は、前記一般式〔Ｉ〕で表わされるアゾ顔料を適当
な媒体中に溶解ないし分散させて得られる塗布液を導電
性支持体上に塗布、乾燥し、通常数0.1μｍ〜数10μｍ
の膜厚の感光層を形成させることにより製造することが
できる。

塗布液調製用の媒体としては、ｎ−ブチルアミン、エ
チレンジアミン等のアゾ顔料を溶解する塩基性溶剤ある
いは、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエー
テル類：メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類：トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素:N,N−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性
溶媒：メタノール、エタノール、イソプロパノール等の
アルコール類：酢酸エチル、酢酸メチル、メチルセロソ
ルブアセテート等のエステル類：ジクロルエタン、クロ
ロホルム等の塩素化炭化水素などのアゾ顔料を分散させ
る媒体が挙げられる。

アゾ顔料を分散させる媒体を用いる場合には、アゾ顔
料を粒径５μｍ以下、好ましくは３μｍ以下、最適には
１μｍ以下に微粒子化する必要がある。

また、感光層が形成される導電性支持体としては周知
の電子写真感光体に採用されているものがいずれも使用
できる。

具体的には、例えばアルミニウム、銅等の金属ドラ
ム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート物、蒸
着物が挙げられる。

更に、金属粉末、カーボンブラック、ヨウ化銅、高分
子電解質等の導電性物質を適当なバインダーとともに塗
布して導電処理したプラスチックフィルム、プラスチッ
クドラム、紙等が挙げられる。

また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導
電性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシー
トやドラムが挙げられる。

前記のタイプの感光層を形成させる際に用いられる
塗布液にバインダーを溶解させれば、前記のタイプの
感光層を有する電子写真用感光体を製造することができ
る。

この場合、塗布液の媒体はバインダーを溶解するもの
であることが好ましい。

バインダーとしては、スチレン、酢酸ビニル、アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステル等のビニル化合物
の重合体および共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホ
ン、ポリアリレート、ポリカーボネイト、ポリエステ
ル、セルロースエステル、セルロースエーテル、ブチラ
ール樹脂、エポキシ樹脂、アクリルポリオール樹脂等の
各種ポリマーが挙げられる。

バインダーの使用量は、通常アゾ顔料に対し0.1〜５
重量倍の範囲である。

なお、このタイプの感光層を形成させるにあたって
は、アゾ顔料をバインダー中に細かい、例えば粒径３μ
ｍ以下、とくに１μｍ以下の微粒子状態で存在させるこ
とが好ましい。

同様に、前記のタイプの感光層を形成させる際に用
いられる塗布液に電荷移動媒体を溶解させれば、前記
のタイプの感光層を有する電子写真用感光体を製造する
ことができる。

電荷移動媒体としては先に例示したものをいずれも使
用することができる。

ポリビニルカルバゾール、ポリグリシジルカルバゾー
ル等のそれ自身バインダーとして使用できる電荷移動媒
体はともかく、他のものはバインダーを使用することが
好ましい。

バインダーとしては、先に例示したものがいずれも使
用できる。

この場合、バインダーの使用量はアゾ顔料に対し通常
0.5〜100重量倍の範囲であり、また電荷媒体の使用量
は、バインダーに対し普通0.2〜3.0重量倍、好ましくは
0.3〜1.2重量倍の範囲である。それ自身バインダーとし
て使用できる電荷移動媒体の場合には、アゾ顔料に対し
普通１〜10重量倍用いられる。

このタイプの感光層も前記のタイプの感光層同様、
アゾ顔料を電荷移動媒体及びバインダー中に微粒子状態
で存在させることが好ましい。

前記〜のタイプの感光層上に電荷移動媒体を適当
な媒体に溶解させて得られる塗布液を塗布、乾燥し電荷
移動層を形成させれば、前記のタイプの感光層を有す
る電子写真用感光体を製造することができる。

この場合、前記〜のタイプの感光層は、電荷発生
層の役割を果す。電荷移動層は必ずしも電荷発生層の上
部に設ける必要はなく、電荷発生層と導電性支持体の間
に設けてもよい。

しかし、耐久性の点から前者の方が好ましい。

電荷移動層の形成は前記の感光層を形成するのと同
様に行なわれる。すなわち、前記の感光層を形成する
ための塗布液からアゾ顔料を除いたものを塗布液として
使用すればよい。

通常電荷移動層は５〜50μｍの厚さである。

勿論、本発明電子写真用感光体の感光層は周知の増感
剤を含んでいてもよい。

好適な増感剤としては、有機光導電性物質と電荷移動
錯体を形成するルイス酸や染料色素が挙げられる。

ルイス酸としては、例えばクロラニル、2,3−ジクロ
ル−1,4−ナフトキノン、２−メチルアントラキノン、
１−ニトロアントラキノン、１−クロル−５−ニトロア
ントラキノン、２−クロルアントラキノン、フェナトレ
ンキノンの様なキノン類、４−ニトロベンズアルデヒド
などのアルデヒド類、９−ベンゾイルアントラセン、イ
ンダンジオン、3,5−ジニトロベンゾフェノン、3,3′,
5,5−テトラニトロベンゾフェノン等のケトン類、無水
フタル酸、４−クロルナフタル酸無水物等の酸無水物、
テトラシアノエチレン、テレフタールマロンジニトル、
４−ニトロベンザルマロンニトリル等のシアノ化合物:3
−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニトロベ
ンザル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−クロルベン
ザル）フタリド類等の電子吸引性化合物が挙げられる。

染料としては、例えばメチルバイオレット、ブリリア
ントグリーン、クリスタルバイオレット等のトリフェニ
ルメタン染料、メチレンブルーなどのチアジン染料、キ
ニザリン等のキノン染料およびシアニン染料やピリリウ
ム塩、チアピリリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げ
られる。

この他にもセレン、セレン−ヒ素合金などの無機光導
電性微粒子、銅−フタロシアニン顔料、ペリレン顔料な
どの有機光導電性顔料を含有していてもよい。

更に、本発明電子写真用感光体の感光層は成膜性、可
撓性、機械的強度を向上させるために周知の可塑剤を含
有していてもよい。可塑剤としては、フタル酸エステ
ル、りん酸エステル、エポキシ化合物、塩素化パラフィ
ン、塩素化脂肪酸エステル、アルキル化ナフタリンなど
の有機系化合物などが挙げられる。

また、必要に応じて接着層、中間層、感光体保護層を
有していてもよいことはいうまでもない。

本発明のアゾ顔料を用いた感光体は高感度であり、感
色性も良好であり、繰返し使用した場合、感度、帯電性
の変動が少なく、光疲労も少なく、耐久性もきわめてす
ぐれたものである。

更に本発明感光体は電子写真複写機のほか、レーザ
ー、ブラウン管（CRT）、発光ダイオート（LED）を光源
とするプリンターの感光体など電子写真の応用分野にも
広く用いることができる。

（Ｅ）実施例次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨をこえない限り以下の実施例が限定さ
れるものではない。

実施例１アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィル
ム（大同化工製アルベット85、アルミニウム膜厚10μ）
より成る導電性支持体上に、例示アゾ顔料No.2の2gとブ
チラール樹脂（積水化学工業製エスレックスＢ）1gとを
テトラヒドロフラン100mlに加えてベイントコンディシ
ョナー中で約１時間分散せしめて得られるアゾ顔料分散
液を、乾燥後の膜厚が0.3μとなるように塗布乾燥して
キャリャー発生層を形成し、更にキャリヤー移動物質N,
N−ジフェニルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフェニ
ルヒドラゾン5gをポリアリレート樹脂7gと共に、1,2−
ジクロロエタン50mlに溶解した溶液を乾燥後の膜厚が19
μとなるように塗布乾燥してキャリャー移動層を形成
し、本発明の電子写真感光体を作製した。本感光体を室
温30℃暗所で、一週間保管した後、本電子写真感光体を
静電紙試験装置「SP-428」（川口電機製作所製）に装着
し、以下の特性試験を行なった。

即ち、帯電器−6KVの電圧を印加して５秒間コロナ放
電により感光層を帯電せしめその時の電位Vo（−Ｖ）、
次いで感光層表面における照度が30luxとなる状態でハ
ロゲンランプよりの光を照射して感光層の表面電位を1/
2に減衰せしめるのに必要な露光量E1/2（lux・秒）を求
めた。

また10lux・秒の露光量で露光せしめた後の表面電
位、即ち残留電位Ｅ₁₀（−Ｖ）を求めた。同様の測定を
500回繰り返して行なった。尚、残留電位の徐電光とし
てタングステンランプを光源として300luxで0.3秒間更
に照射露光を行ない完全に残留電位を０にした。

結果は第１表に示す通りである。

実施例２〜10 キャリヤー発生物質として、各々例示アゾ顔料No.3、
No.5、No.6、No.13、No.22、No.27、No.34、No.37、No.
44、を用いたほかは、実施例１と同様にして合計９種類
の本発明電子写真感光体を作成し、その各々について同
様の特性試験を行なった。結果は第２表に示す通りであ
る。

実施例11 アルミニウムより成る直径60mmのドラムの外側表面上
に、例示アゾ顔料No.8の2gをポリアリレート樹脂2gを溶
解したテトラヒドロフラン100mlに加えてベイントコン
ディショナーを用いて約３時間分散せしめて得られる分
散液に、更にテトラヒドロフラン100mlを加えて得られ
た溶液を乾燥後の膜厚が0.5μとなるように塗布乾燥し
てキャリャー発生層を形成した。このキャリャー発生層
上に構造式で示されるキャリャー移動物質N,N−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−１−（フェニル）−１−メチルヒドラ
ゾン20gをポリカーボネート樹脂（帝人製パンライトＬ
−1250）20gと共に1,2−ジクロルエタン150mlに溶解し
た溶液を、乾燥後の膜厚15μとなるように塗布乾燥して
キャリャー移動層を形成し、本発明に係るドラム型電子
写真感光体を作製した。

この電子写真感光体を市販の事務用電子複写機の当社
改造機に装着し、複写画像を形成せしめたところ、コン
トラストが高くて原稿に忠実でかつ鮮明な可視像が得ら
れた。

又、複写を連続して1000回繰り返したが、最後まで第
１回目と同等の可視像が得られた。

実施例12 実施例11で得たドラム型電子写真感光体の反射スペク
トルを積分球を装置した分光光度計（島津製UV-365）よ
り測定し、本感光体の可視部に於ける最大吸収波長は66
0nmから690nm及び600nm〜630nm付近にある事が判明し
た。

更に本感光体の500nm〜750nmの間の分光感度をモノク
ロメーターを用いて測定し、その結果を第３図に示し
た。尚、分光感度は電位が−600Vから−300Vまでに減衰
さすに要した。エネルギー（μJ/cm²）で表わした。

光源として発光ダイオード、He-Neレーザーを用いて
も十分実用感度に耐えうる感光体である事がわかった。

実施例13 砂目立した表面酸化のAl板上にスチレン:n−ブチルメ
タクリレート：メタクリル酸共重合体（スチレン:n−ブ
チルメタクリレート＝1:2重量比、酸価250）と例示アゾ
顔料No.6及び２−フェニル−１−エチルインドール−３
−アルデヒド1,1−ジフェニルヒドラゾンを1.5:0.2:1.1
の重量比で配合し、これをジオキサン中で、溶解（樹脂
成分、ヒドラゾン化合物）分散（アゾ顔料）した液を塗
布乾燥し、膜厚６μの一層型感光体について前述の静電
紙試験装置により電子写真特性試験を行なった。

加電圧＋6V Vo＝520Volt E1/2＝3.9lux・sec であった。

又、本感光体を現像剤（トナー）で可視像化し、次い
でアルカリ性処理水溶液（例えば３％トリエタノールア
ミン、10％酢酸ソーダ、15％平均分子量190から210のポ
リエチレングリコール、５％ベンジルアルコール）で
処理するとトナー非付着部は容易に溶出し、次いでケイ
酸ソーダを含んだ水で水洗し、これによって印刷原版を
容易に作成することができた。

この原版を用いてオフセット印刷を行なうと約10万枚
の印刷にも耐える事がわかった。

尚、トナー可視像を得る為の（光源：ハロゲンラン
プ）最適露光量100lux・secで、又、印刷原版を作成す
る際、版下材料を用いずダイレクト製版により行なっ
た。

【図面の簡単な説明】

第１図は、例示アゾ顔料No.1、No.2、No.3、No.4のジア
ミノベースのIR図であり、第２図は、例示アゾ顔料No.
5、No.6、No.7、No.8のジアミノベースのIR図であり、
第３図は実施例11における本発明感光体の分光感度曲線
である。

フロントページの続き (56)参考文献特開昭60−168155（ＪＰ，Ａ) 特開昭60−196769（ＪＰ，Ａ) 特開昭60−216355（ＪＰ，Ａ) 特開昭61−107356（ＪＰ，Ａ) 特開昭61−109780（ＪＰ，Ａ) 特開昭62−286058（ＪＰ，Ａ) 特開昭63−44663（ＪＰ，Ａ)

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に、下記一般式〔Ｉ〕で示
されるアゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真感光体。（式中、Ａ、Ｂはそれぞれ置換基を有してもよいアリー
ル基、複素環基、又はアルキル基を示し、Cpはカップラ
ー残基を示す。）
【請求項２】前記感光層が、キャリャー移動物質と、キ
ャリャー発生物質とを含有し、当該キャリャー発生物質
が前記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ顔料である特許請求
の範囲第１項記載の電子写真感光体。
【請求項３】前記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ顔料が、
下記一般式で示される化合物である特許請求の範囲第１
項記載の電子写真感光体。（式中Ａ、Ｂ、Cpは第１項と同義である。）