JPH08239559A - 摩擦材用樹脂組成物 - Google Patents
摩擦材用樹脂組成物Info
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- JPH08239559A JPH08239559A JP4420395A JP4420395A JPH08239559A JP H08239559 A JPH08239559 A JP H08239559A JP 4420395 A JP4420395 A JP 4420395A JP 4420395 A JP4420395 A JP 4420395A JP H08239559 A JPH08239559 A JP H08239559A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ビスフェノールＡとキシレングリコールとの
重縮合物を主成分とする樹脂成分にヘキサメチレンテト
ラミンを配合した摩擦材用樹脂組成物。 【効果】 この樹脂組成物を結合材とする摩擦材は、耐
熱性に優れ、自動車、鉄道車両、航空機、産業機械の制
動部品に好適である。
重縮合物を主成分とする樹脂成分にヘキサメチレンテト
ラミンを配合した摩擦材用樹脂組成物。 【効果】 この樹脂組成物を結合材とする摩擦材は、耐
熱性に優れ、自動車、鉄道車両、航空機、産業機械の制
動部品に好適である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高温時の摩擦係数が低
下せず、かつ摩耗が少ない耐熱性に優れた摩擦材を得る
ために用いられるバインダーであって成形性、基材との
密着性及び耐熱性に優れた摩擦材用樹脂組成物に関する
ものである。
下せず、かつ摩耗が少ない耐熱性に優れた摩擦材を得る
ために用いられるバインダーであって成形性、基材との
密着性及び耐熱性に優れた摩擦材用樹脂組成物に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】自動車、産業機械には動力の制動または
伝達のためブレーキライニング、ディスクパッド、クラ
ッチフェーシング等の摩擦材が使用されている。これら
の摩擦材は、一般にガラス繊維、アラミド繊維、金属繊
維等の基材とカシューダスト、メラミンダスト、ゴムダ
スト等の有機添加剤及び硫酸バリウム、炭酸カルシウ
ム、ウォラストナイト、銅粉などの無機添加剤をフェノ
ール系樹脂で結合して製造される。
伝達のためブレーキライニング、ディスクパッド、クラ
ッチフェーシング等の摩擦材が使用されている。これら
の摩擦材は、一般にガラス繊維、アラミド繊維、金属繊
維等の基材とカシューダスト、メラミンダスト、ゴムダ
スト等の有機添加剤及び硫酸バリウム、炭酸カルシウ
ム、ウォラストナイト、銅粉などの無機添加剤をフェノ
ール系樹脂で結合して製造される。
【０００３】昨今の自動車の高出力化や高機能化に伴
い、これらの摩擦材に対しては過酷な条件下での制動安
定性、つまり高温時における摩擦係数の安定、更に高温
時の摩耗の低減が強く要求されいる。これは摩擦材が相
手材との摩擦により制動を得る際、運動エネルギーが熱
エネルギーへと変換されるため、摩擦材はかなりの高温
に達し、その際有機バインダーの分解により摩擦材の摩
耗が起こり、また分解により生じるタール分などの分解
生成物により一般にフェードと言われている摩擦係数の
低下が生じるためである。これらの高温時の摩耗、摩擦
係数の低下を防ぐためには、摩擦材の耐熱性すなわち、
バインダーとなるフェノール系樹脂の耐熱性が要求され
ている。
い、これらの摩擦材に対しては過酷な条件下での制動安
定性、つまり高温時における摩擦係数の安定、更に高温
時の摩耗の低減が強く要求されいる。これは摩擦材が相
手材との摩擦により制動を得る際、運動エネルギーが熱
エネルギーへと変換されるため、摩擦材はかなりの高温
に達し、その際有機バインダーの分解により摩擦材の摩
耗が起こり、また分解により生じるタール分などの分解
生成物により一般にフェードと言われている摩擦係数の
低下が生じるためである。これらの高温時の摩耗、摩擦
係数の低下を防ぐためには、摩擦材の耐熱性すなわち、
バインダーとなるフェノール系樹脂の耐熱性が要求され
ている。
【０００４】このような諸性能を改善するために変性フ
ェノール樹脂の研究が盛んに行われており、油変性フェ
ノール樹脂、カシュー変性フェノール樹脂、エポキシ変
性フェノール樹脂、メラミン変性フェノール樹脂などが
検討され、一部実用に供されている。しかし、これらの
変性フェノール樹脂では、耐熱性は十分ではない。
ェノール樹脂の研究が盛んに行われており、油変性フェ
ノール樹脂、カシュー変性フェノール樹脂、エポキシ変
性フェノール樹脂、メラミン変性フェノール樹脂などが
検討され、一部実用に供されている。しかし、これらの
変性フェノール樹脂では、耐熱性は十分ではない。
【０００５】耐熱性の改良を目的として、各種芳香族炭
化水素変性フェノール樹脂が検討されてきた。例えばメ
タキシレンとホルムアルデヒドから製造される含酸素キ
シレンホルムアルデヒド樹脂とフェノールとを、塩酸、
硫酸等の無機酸または、パラトルエンスルホン酸の様な
有機酸を用いて反応後、さらにホルムアルデヒドを添加
し、残存フェノールをさらに反応させる方法により製造
される芳香族炭化水素変性フェノール樹脂がある。しか
しながら、得られた該変性フェノール樹脂は耐湿性・熱
時柔軟性については良好であるが、耐熱性については充
分ではなかった。また、耐熱性の改良の為に、メチレン
結合の極めて少ない高反応性の含酸素芳香族炭化水素ホ
ルムアルデヒド樹脂を用いる事が提案されている（特公
昭５５−９０１３号公報）。しかしながら、複合材とし
た場合の耐熱性は用いるバインダーの化学的耐熱性の高
さのみならず、バインダーと基材間における密着性、バ
インダーの流動硬化特性に大きく依存し、これらの点で
不十分であった。
化水素変性フェノール樹脂が検討されてきた。例えばメ
タキシレンとホルムアルデヒドから製造される含酸素キ
シレンホルムアルデヒド樹脂とフェノールとを、塩酸、
硫酸等の無機酸または、パラトルエンスルホン酸の様な
有機酸を用いて反応後、さらにホルムアルデヒドを添加
し、残存フェノールをさらに反応させる方法により製造
される芳香族炭化水素変性フェノール樹脂がある。しか
しながら、得られた該変性フェノール樹脂は耐湿性・熱
時柔軟性については良好であるが、耐熱性については充
分ではなかった。また、耐熱性の改良の為に、メチレン
結合の極めて少ない高反応性の含酸素芳香族炭化水素ホ
ルムアルデヒド樹脂を用いる事が提案されている（特公
昭５５−９０１３号公報）。しかしながら、複合材とし
た場合の耐熱性は用いるバインダーの化学的耐熱性の高
さのみならず、バインダーと基材間における密着性、バ
インダーの流動硬化特性に大きく依存し、これらの点で
不十分であった。
【０００６】フェノール樹脂の熱分解は、フェノール核
間のメチレン橋における酸化熱分解によって起こるとさ
れており、メチレン橋の片側をフェノール性水酸基の無
い芳香族炭化水素に置き換える事により、化学的耐熱性
は改善される。即ち、フェノールと芳香族炭化水素の反
応において、バインダーとしての化学的耐熱性は芳香族
炭化水素の変性量に比例して増大する。一方、芳香族炭
化水素の変性量を多くすると、全体としてフェノール性
水酸基含有量が減少するので、基材との密着性の低下、
反応性低下による成形性の悪化、分子量増大による流動
硬化性の悪化といった欠点が増大し、複合材としての充
分な耐熱性は得られなかった。そこで、従来両立し得な
かったバインダーとしての化学的耐熱性と、基材との密
着性を両立せんとして検討した結果、ビスフェノールＡ
に一定量の芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を反応
させる事により、バインダーとしての化学的耐熱性及び
基材との密着性が共に優れるフェノール樹脂組成物を得
ることができたが、ビスフェノールＡ核間に入る芳香族
炭化水素鎖が長く成形性に問題があり、また、架橋密度
が低く、より厳しい耐熱性を要求される用途における耐
熱性は十分ではなかった。
間のメチレン橋における酸化熱分解によって起こるとさ
れており、メチレン橋の片側をフェノール性水酸基の無
い芳香族炭化水素に置き換える事により、化学的耐熱性
は改善される。即ち、フェノールと芳香族炭化水素の反
応において、バインダーとしての化学的耐熱性は芳香族
炭化水素の変性量に比例して増大する。一方、芳香族炭
化水素の変性量を多くすると、全体としてフェノール性
水酸基含有量が減少するので、基材との密着性の低下、
反応性低下による成形性の悪化、分子量増大による流動
硬化性の悪化といった欠点が増大し、複合材としての充
分な耐熱性は得られなかった。そこで、従来両立し得な
かったバインダーとしての化学的耐熱性と、基材との密
着性を両立せんとして検討した結果、ビスフェノールＡ
に一定量の芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂を反応
させる事により、バインダーとしての化学的耐熱性及び
基材との密着性が共に優れるフェノール樹脂組成物を得
ることができたが、ビスフェノールＡ核間に入る芳香族
炭化水素鎖が長く成形性に問題があり、また、架橋密度
が低く、より厳しい耐熱性を要求される用途における耐
熱性は十分ではなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、フェノール
樹脂のこのような問題点を解決するため、種々の検討の
結果完成したもので、その目的とするところは、高温時
の摩擦係数が低下せず、かつ摩耗が少ない耐熱性に優れ
た摩擦材を得るために用いられるバインダーであって、
成形性、基材との密着性及び耐熱性に優れた摩擦材用樹
脂組成物に関するものである。本発明は、ビスフェノー
ルＡとキシレングリコール類との重縮合物を主成分とし
てに用いることにより、バインダーとしての化学的耐熱
性及び基材との密着性に優れ、かつ成形性が良く、硬化
後の架橋密度が高い摩擦材用フェノール樹脂を得、これ
により摩擦材としての耐熱性が飛躍的に向上する事を確
認し、更に種々研究を進めて本発明を完成するに至った
ものである。
樹脂のこのような問題点を解決するため、種々の検討の
結果完成したもので、その目的とするところは、高温時
の摩擦係数が低下せず、かつ摩耗が少ない耐熱性に優れ
た摩擦材を得るために用いられるバインダーであって、
成形性、基材との密着性及び耐熱性に優れた摩擦材用樹
脂組成物に関するものである。本発明は、ビスフェノー
ルＡとキシレングリコール類との重縮合物を主成分とし
てに用いることにより、バインダーとしての化学的耐熱
性及び基材との密着性に優れ、かつ成形性が良く、硬化
後の架橋密度が高い摩擦材用フェノール樹脂を得、これ
により摩擦材としての耐熱性が飛躍的に向上する事を確
認し、更に種々研究を進めて本発明を完成するに至った
ものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、ビスフェノー
ルＡとキシレングリコールまたはその誘導体との重縮合
物を主成分とすることを特徴とする樹脂組成物である。
ルＡとキシレングリコールまたはその誘導体との重縮合
物を主成分とすることを特徴とする樹脂組成物である。
【０００９】ビスフェノールＡとキシレングリコールま
たはその誘導体との重縮合物における、ビスフェノール
Ａに対するキシレングリコール類のモル比は、０．５〜
０．９が好ましく、０．５以下ではバインダーとしての
化学的耐熱性の向上効果が低く、一方、０．９以上では
フェノール性水酸基減少による基材との密着性の低下及
び流動性の低下が生じる。
たはその誘導体との重縮合物における、ビスフェノール
Ａに対するキシレングリコール類のモル比は、０．５〜
０．９が好ましく、０．５以下ではバインダーとしての
化学的耐熱性の向上効果が低く、一方、０．９以上では
フェノール性水酸基減少による基材との密着性の低下及
び流動性の低下が生じる。
【００１０】キシレングリコールまたはその誘導体とし
ては、パラキシレングリコールジメチルエーテル、パラ
キシレングリコール、メタキシレングリコールジメチル
エーテル、メタキシレングリコール、オルソキシレング
リコールジメチルエーテル、オルソキシレングリコール
などがあり、これらを単独または２種類以上組合わせて
使用してもよい。
ては、パラキシレングリコールジメチルエーテル、パラ
キシレングリコール、メタキシレングリコールジメチル
エーテル、メタキシレングリコール、オルソキシレング
リコールジメチルエーテル、オルソキシレングリコール
などがあり、これらを単独または２種類以上組合わせて
使用してもよい。
【００１１】重縮合触媒としては、蓚酸、パラトルエン
スルホン酸、キシレンスルホン酸、フェノールスルホン
酸などの有機酸、塩酸、硫酸などの無機酸が使用でき
る。触媒の添加量は全仕込量に対して０．０１〜３．０
重量％の範囲が一般的である。また、該樹脂中のビスフ
ェノールＡに対するキシレングリコール類のモル比は１
３Ｃ−ＮＭＲ等により算出できる。
スルホン酸、キシレンスルホン酸、フェノールスルホン
酸などの有機酸、塩酸、硫酸などの無機酸が使用でき
る。触媒の添加量は全仕込量に対して０．０１〜３．０
重量％の範囲が一般的である。また、該樹脂中のビスフ
ェノールＡに対するキシレングリコール類のモル比は１
３Ｃ−ＮＭＲ等により算出できる。
【００１２】以上の如くして得られたビスフェノールＡ
・キシレングリコール重縮合物に対して必要に応じて有
機または無機の添加剤・充填剤等を添加してもよい。ま
た、これらの成分の混合は、単に粉砕混合でも溶液混合
や溶融混合でもよく、得られた樹脂組成物としては、粉
末、固形、液状のいずれの形態をもとることができる。
ビスフェノールＡ・キシレングリコール重縮合物は化学
的構造からフェノール系樹脂の一種であり、これを架橋
させるための硬化剤としては、ヘキサメチレンテトラミ
ン等、フェノール系樹脂の一般的硬化剤を使用すること
ができる。ヘキサメチレンテトラミンの配合割合は、通
常前記重縮合物１００重量部に対して３〜２０重量部で
ある。３重量部未満では架橋密度が低く、摩擦材として
の特性が不十分であり、２０重量部を越えると硬化時ガ
スの発生が多く、架橋密度も高くなり過ぎ摩擦材として
の特性が低下する。このような樹脂組成物に、他のフェ
ノール系樹脂を混合して使用することもできる。この場
合、他のフェノール系樹脂の混合割合は、通常前記重縮
合物１００重量部に対して１００重量部以下である。こ
れを越えると摩擦材の結合剤として耐熱性の向上効果が
小さくなる。
・キシレングリコール重縮合物に対して必要に応じて有
機または無機の添加剤・充填剤等を添加してもよい。ま
た、これらの成分の混合は、単に粉砕混合でも溶液混合
や溶融混合でもよく、得られた樹脂組成物としては、粉
末、固形、液状のいずれの形態をもとることができる。
ビスフェノールＡ・キシレングリコール重縮合物は化学
的構造からフェノール系樹脂の一種であり、これを架橋
させるための硬化剤としては、ヘキサメチレンテトラミ
ン等、フェノール系樹脂の一般的硬化剤を使用すること
ができる。ヘキサメチレンテトラミンの配合割合は、通
常前記重縮合物１００重量部に対して３〜２０重量部で
ある。３重量部未満では架橋密度が低く、摩擦材として
の特性が不十分であり、２０重量部を越えると硬化時ガ
スの発生が多く、架橋密度も高くなり過ぎ摩擦材として
の特性が低下する。このような樹脂組成物に、他のフェ
ノール系樹脂を混合して使用することもできる。この場
合、他のフェノール系樹脂の混合割合は、通常前記重縮
合物１００重量部に対して１００重量部以下である。こ
れを越えると摩擦材の結合剤として耐熱性の向上効果が
小さくなる。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。しか
し本発明はこれらの実施例によって限定されるものでは
ない。また、製造例、実施例及び比較例に記載されてい
る「部」及び「％」は、すべて「重量部」及び「重量
％」を示す。
し本発明はこれらの実施例によって限定されるものでは
ない。また、製造例、実施例及び比較例に記載されてい
る「部」及び「％」は、すべて「重量部」及び「重量
％」を示す。
【００１４】《製造例１》撹拌装置、還流冷却器及び温
度計を備えた反応器にビスフェノールＡ１０００部、パ
ラキシレングリコールジメチルエーテル５７０部、ジエ
チル硫酸０．６部を仕込み後、常圧脱水しながら徐々に
昇温し、温度が１６０℃に達してから１８０分間常圧脱
水反応を行った。次いで、系内を６５０ｍｍＨｇの真空
下で脱水を行いながら、系内の温度が１６０℃に昇温し
たところで反応器より取出して常温で固形の樹脂１３７
０部を得た。
度計を備えた反応器にビスフェノールＡ１０００部、パ
ラキシレングリコールジメチルエーテル５７０部、ジエ
チル硫酸０．６部を仕込み後、常圧脱水しながら徐々に
昇温し、温度が１６０℃に達してから１８０分間常圧脱
水反応を行った。次いで、系内を６５０ｍｍＨｇの真空
下で脱水を行いながら、系内の温度が１６０℃に昇温し
たところで反応器より取出して常温で固形の樹脂１３７
０部を得た。
【００１５】《製造例２》パラキシレングリコールジメ
チルエーテル５７０部の代わりにパラキシレングリコー
ル４７３部を使用した以外は製造例１と同様にして常温
で固形の樹脂１３７０部を得た。 《製造例３》パラキシレングリコールジメチルエーテル
の代わりにオルソキシレングリコールジメチルエーテル
を使用した以外は製造例１と同様にして常温で固形の樹
脂１３７０部を得た。
チルエーテル５７０部の代わりにパラキシレングリコー
ル４７３部を使用した以外は製造例１と同様にして常温
で固形の樹脂１３７０部を得た。 《製造例３》パラキシレングリコールジメチルエーテル
の代わりにオルソキシレングリコールジメチルエーテル
を使用した以外は製造例１と同様にして常温で固形の樹
脂１３７０部を得た。
【００１６】《製造例４》製造例１と同様の反応装置に
フェノール１０００部、３７％ホルマリン６３０部及び
蓚酸２０部を仕込後、徐々に昇温し温度が９５℃に達し
てから１２０分間還流反応を行った。次いで、系内を６
５０ｍｍＨｇの真空下で脱水を行いながら、系内の温度
を１９０℃まで昇温し、融点１００℃のノボラックタイ
プの固形フェノール樹脂１０８０部を得た。
フェノール１０００部、３７％ホルマリン６３０部及び
蓚酸２０部を仕込後、徐々に昇温し温度が９５℃に達し
てから１２０分間還流反応を行った。次いで、系内を６
５０ｍｍＨｇの真空下で脱水を行いながら、系内の温度
を１９０℃まで昇温し、融点１００℃のノボラックタイ
プの固形フェノール樹脂１０８０部を得た。
【００１７】《実施例１》製造例１で得られた樹脂１０
００部にヘキサメチレンテトラミン１１０部を加え、粉
砕し、粉末樹脂組成物を得た。 《実施例２》製造例２で得られた樹脂１０００部にヘキ
サメチレンテトラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹
脂組成物を得た。 《実施例３》製造例３で得られた樹脂１０００部にヘキ
サメチレンテトラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹
脂組成物を得た。 《実施例４》製造例１で得られた樹脂８００部及び製造
例４で得られた樹脂２００部にヘキサメチレンテトラミ
ン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹脂組成物を得た。 《比較例１》製造例４で得られた樹脂１０００部にヘキ
サメチレンテトラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹
脂組成物を得た。
００部にヘキサメチレンテトラミン１１０部を加え、粉
砕し、粉末樹脂組成物を得た。 《実施例２》製造例２で得られた樹脂１０００部にヘキ
サメチレンテトラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹
脂組成物を得た。 《実施例３》製造例３で得られた樹脂１０００部にヘキ
サメチレンテトラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹
脂組成物を得た。 《実施例４》製造例１で得られた樹脂８００部及び製造
例４で得られた樹脂２００部にヘキサメチレンテトラミ
ン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹脂組成物を得た。 《比較例１》製造例４で得られた樹脂１０００部にヘキ
サメチレンテトラミン１１０部を加え、粉砕し、粉末樹
脂組成物を得た。
【００１８】実施例１、２、３及び比較例１で得られた
４種類の樹脂を各々別々に次表に示す配合割合で仕込み
混合した。 配合割合 ───────────────── 配合物 配合量（重量％） ───────────────── ガラス繊維 ２０ 炭酸カルシウム ７０ 粉末樹脂組成物 １０ ───────────────── この配合物を温度１６０℃、圧力２００ｋｇ／ｃｍ２で
１０分間成形した後１８０℃で３時間焼成してテストピ
−スを作製した。得られた４種の樹脂組成物のテストピ
ースの常態曲げ強度、熱履歴後の曲げ強度による評価結
果を表１に示す。
４種類の樹脂を各々別々に次表に示す配合割合で仕込み
混合した。 配合割合 ───────────────── 配合物 配合量（重量％） ───────────────── ガラス繊維 ２０ 炭酸カルシウム ７０ 粉末樹脂組成物 １０ ───────────────── この配合物を温度１６０℃、圧力２００ｋｇ／ｃｍ２で
１０分間成形した後１８０℃で３時間焼成してテストピ
−スを作製した。得られた４種の樹脂組成物のテストピ
ースの常態曲げ強度、熱履歴後の曲げ強度による評価結
果を表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】表２より明らかなように、実施例１、２、
３は、熱履歴後の曲げ強度の劣化が小さく、耐熱性に優
れることが明らかである。
３は、熱履歴後の曲げ強度の劣化が小さく、耐熱性に優
れることが明らかである。
【００２１】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物を結合材とする摩擦
材は、耐熱性に優れ、自動車、鉄道車両、航空機、産業
機械の制動部品に好適である。
材は、耐熱性に優れ、自動車、鉄道車両、航空機、産業
機械の制動部品に好適である。
Claims (1)
- 【請求項１】 ビスフェノールＡとキシレングリコール
またはその誘導体との重縮合物を主成分とすることを特
徴とする摩擦材用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07044203A JP3075951B2 (ja) | 1995-03-03 | 1995-03-03 | 摩擦材用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP07044203A JP3075951B2 (ja) | 1995-03-03 | 1995-03-03 | 摩擦材用樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08239559A true JPH08239559A (ja) | 1996-09-17 |
| JP3075951B2 JP3075951B2 (ja) | 2000-08-14 |
Family
ID=12685014
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP07044203A Expired - Fee Related JP3075951B2 (ja) | 1995-03-03 | 1995-03-03 | 摩擦材用樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3075951B2 (ja) |
-
1995
- 1995-03-03 JP JP07044203A patent/JP3075951B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3075951B2 (ja) | 2000-08-14 |
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