JPH08245478A - 芳香族アルデヒド類の製造法 - Google Patents
芳香族アルデヒド類の製造法Info
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- JPH08245478A JPH08245478A JP5428595A JP5428595A JPH08245478A JP H08245478 A JPH08245478 A JP H08245478A JP 5428595 A JP5428595 A JP 5428595A JP 5428595 A JP5428595 A JP 5428595A JP H08245478 A JPH08245478 A JP H08245478A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/42—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis
- C07C45/43—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by hydrolysis of >CX2 groups, X being halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明の目的は芳香族アルデヒド誘導体を高
純度、高収率で簡便、安価に製造する方法を提供するこ
とにある。 【構成】 （１）下記一般式（１）で示されるジブロモ
誘導体を亜鉛触媒を用いて水及び有機溶媒存在下で加熱
することを特徴とするアルデヒド誘導体の製造法。 （２）下記一般式（２）で示されるテトラブロモ誘導体
を亜鉛触媒を用いて水及び有機溶媒存在下で加熱するこ
とを特徴とするジアルデヒド誘導体の製造法。 【化１】 【化２】
純度、高収率で簡便、安価に製造する方法を提供するこ
とにある。 【構成】 （１）下記一般式（１）で示されるジブロモ
誘導体を亜鉛触媒を用いて水及び有機溶媒存在下で加熱
することを特徴とするアルデヒド誘導体の製造法。 （２）下記一般式（２）で示されるテトラブロモ誘導体
を亜鉛触媒を用いて水及び有機溶媒存在下で加熱するこ
とを特徴とするジアルデヒド誘導体の製造法。 【化１】 【化２】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は芳香族アルデヒド類の製
造法に関し、詳しくは、農薬、染料、香料、医薬及びそ
れらの中間体として工業的に有用であり、また画像形成
材料として用いることのできる芳香族アルデヒド類の製
造法に関する。
造法に関し、詳しくは、農薬、染料、香料、医薬及びそ
れらの中間体として工業的に有用であり、また画像形成
材料として用いることのできる芳香族アルデヒド類の製
造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香族アルデヒド類の製造法としては、
触媒として水酸化亜鉛または炭酸亜鉛を用いてベンザル
ハロゲン化物類を加水分解する方法が特開昭60-248640
号等の明細書に記載されている。
触媒として水酸化亜鉛または炭酸亜鉛を用いてベンザル
ハロゲン化物類を加水分解する方法が特開昭60-248640
号等の明細書に記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこの方法
では固体のベンザルハロゲン化物類を加水分解する場合
は融解するまで加熱しなければならない。従って融点の
高いベンザルハロゲン化物類を加水分解するには反応温
度を高くしなければならず、尚かつベンザルハロゲン化
物類によっては加熱により分解する。またアルデヒド類
を合成しようとした場合、反応中発生するハロゲン化水
素が生成したアルデヒド類を分解し、目的物が低収率で
しか得られないという問題点もあった。
では固体のベンザルハロゲン化物類を加水分解する場合
は融解するまで加熱しなければならない。従って融点の
高いベンザルハロゲン化物類を加水分解するには反応温
度を高くしなければならず、尚かつベンザルハロゲン化
物類によっては加熱により分解する。またアルデヒド類
を合成しようとした場合、反応中発生するハロゲン化水
素が生成したアルデヒド類を分解し、目的物が低収率で
しか得られないという問題点もあった。
【０００４】したがって、本発明の目的は芳香族アルデ
ヒド誘導体を高純度、高収率で簡便、安価に製造する方
法を提供することにある。
ヒド誘導体を高純度、高収率で簡便、安価に製造する方
法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意検討の
結果、以下に示す芳香族アルデヒド誘導体の製造法によ
り本発明の上記目的が達成されることを見い出した。
結果、以下に示す芳香族アルデヒド誘導体の製造法によ
り本発明の上記目的が達成されることを見い出した。
【０００６】（１）下記一般式（１）で示されるジブロ
モ誘導体を亜鉛触媒を用いて水及び有機溶媒存在下で加
熱することを特徴とするアルデヒド誘導体の製造法。
モ誘導体を亜鉛触媒を用いて水及び有機溶媒存在下で加
熱することを特徴とするアルデヒド誘導体の製造法。
【０００７】
【化３】
【０００８】〔式中、Ｒは水素原子又は置換基を表す。
ｎは１〜５の整数を表しｎが２以上のとき、複数のＲは
同一でも異なっていてもよい。〕 （２）下記一般式（２）で示されるテトラブロモ誘導体
を亜鉛触媒を用いて水及び有機溶媒存在下で加熱するこ
とを特徴とするジアルデヒド誘導体の製造法。
ｎは１〜５の整数を表しｎが２以上のとき、複数のＲは
同一でも異なっていてもよい。〕 （２）下記一般式（２）で示されるテトラブロモ誘導体
を亜鉛触媒を用いて水及び有機溶媒存在下で加熱するこ
とを特徴とするジアルデヒド誘導体の製造法。
【０００９】
【化４】
【００１０】〔式中、Ｒは水素原子又は置換基を表す。
ｍは１〜４の整数を表しｍが２以上のとき、複数のＲは
同一でも異なっていてもよい。〕 （３）アルカリの共存下で行う（１）に記載のアルデヒ
ド誘導体の製造法。
ｍは１〜４の整数を表しｍが２以上のとき、複数のＲは
同一でも異なっていてもよい。〕 （３）アルカリの共存下で行う（１）に記載のアルデヒ
ド誘導体の製造法。
【００１１】（４）アルカリの共存下で行う（２）に記
載のジアルデヒド誘導体の製造法。
載のジアルデヒド誘導体の製造法。
【００１２】以下、本発明を具体的に説明する。
【００１３】前記一般式（１）および（２）においてＲ
は水素原子または置換基を表し、該置換基としては、ア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ｔ-ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、2-
エチルヘキシル基、デシル基等）、アリール基（例え
ば、フェニル基、ナフチル基等）、アラルキル基（例え
ば、フェニルメチル基、フェニルブチル基等）、アルコ
キシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、オクチルオ
キシ基、テトラデシルオキシ基等）、アミノ基（アルキ
ル置換アミノ基を含む）（例えば、メチルアミノ基、エ
チルアミノ基、オクチルアミノ基、ドデシルアミノ基
等）、アシル基（例えば、アセチル基、プロピオニル
基、ラウロイル基、ミリストイル基等）、アシルアミノ
基（例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、ラウロイルアミノ基、ミリストイルアミノ基等）、
カルバモイル基、スルホ基、スルホニル基、スルホアミ
ノ基、スルファモイル基、複素環基（例えば、イミダゾ
リル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ベンゾチ
エニル基、インドリル基、キノリル基等）、-COOR1、-O
COR1（R1はアルキル基、アリール基等の有機基）、ヒド
ロキシル基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭
素原子等）、ニトロ基、シアノ基等が好ましいものとし
て挙げられるが、これらの基は更にアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、
アミノ基（アルキル置換アミノ基を含む）、アシル基、
アシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、-COOR1、-OCOR1
（R1はアルキル基、アリール基等の有機基）等の基で置
換されていてもよい。
は水素原子または置換基を表し、該置換基としては、ア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ｔ-ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、2-
エチルヘキシル基、デシル基等）、アリール基（例え
ば、フェニル基、ナフチル基等）、アラルキル基（例え
ば、フェニルメチル基、フェニルブチル基等）、アルコ
キシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、オクチルオ
キシ基、テトラデシルオキシ基等）、アミノ基（アルキ
ル置換アミノ基を含む）（例えば、メチルアミノ基、エ
チルアミノ基、オクチルアミノ基、ドデシルアミノ基
等）、アシル基（例えば、アセチル基、プロピオニル
基、ラウロイル基、ミリストイル基等）、アシルアミノ
基（例えば、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ
基、ラウロイルアミノ基、ミリストイルアミノ基等）、
カルバモイル基、スルホ基、スルホニル基、スルホアミ
ノ基、スルファモイル基、複素環基（例えば、イミダゾ
リル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ベンゾチ
エニル基、インドリル基、キノリル基等）、-COOR1、-O
COR1（R1はアルキル基、アリール基等の有機基）、ヒド
ロキシル基、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭
素原子等）、ニトロ基、シアノ基等が好ましいものとし
て挙げられるが、これらの基は更にアルキル基、アリー
ル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、
アミノ基（アルキル置換アミノ基を含む）、アシル基、
アシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、-COOR1、-OCOR1
（R1はアルキル基、アリール基等の有機基）等の基で置
換されていてもよい。
【００１４】ジブロモ誘導体及びテトラブロモ誘導体の
具体例としては以下の化合物が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
具体例としては以下の化合物が挙げられるが、これらに
限定されるものではない。
【００１５】
【化５】
【００１６】
【化６】
【００１７】本製造法で用いる亜鉛触媒としては、好ま
しくは、例えば、炭酸亜鉛、水酸化亜鉛、塩化亜鉛等が
挙げられるが、特に好ましくは炭酸亜鉛、水酸化亜鉛で
ある。亜鉛触媒の添加量としては、ジブロモ誘導体又は
テトラブロム誘導体に対して0.1〜10wt％が好ましく、
特に好ましくは１〜６wt％である。
しくは、例えば、炭酸亜鉛、水酸化亜鉛、塩化亜鉛等が
挙げられるが、特に好ましくは炭酸亜鉛、水酸化亜鉛で
ある。亜鉛触媒の添加量としては、ジブロモ誘導体又は
テトラブロム誘導体に対して0.1〜10wt％が好ましく、
特に好ましくは１〜６wt％である。
【００１８】本製造法で用いる溶媒として好ましくは、
例えば、ヘキサン、酢酸エチル、トルエン、キシレン、
アセトニトリル、ジオキサン、メチルセロソルブ、ジメ
チルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、N,N-ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）等が挙げら
れるが、特に好ましくはN,N-ジメチルホルムアミド、N,
N-ジメチルアセトアミドである。溶媒量についてはジブ
ロモ誘導体又はテトラブロム誘導体に対して、重量で0.
5〜10倍が好ましく、特に好ましくは１〜３倍である。
例えば、ヘキサン、酢酸エチル、トルエン、キシレン、
アセトニトリル、ジオキサン、メチルセロソルブ、ジメ
チルスルホキシド、N,N-ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、N,N-ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）等が挙げら
れるが、特に好ましくはN,N-ジメチルホルムアミド、N,
N-ジメチルアセトアミドである。溶媒量についてはジブ
ロモ誘導体又はテトラブロム誘導体に対して、重量で0.
5〜10倍が好ましく、特に好ましくは１〜３倍である。
【００１９】本製造法で用いる水の添加量についてはジ
ブロモ誘導体又はテトラブロム誘導体に対して、重量で
0.1〜10倍が好ましく、特に好ましくは0.2から２倍であ
る。
ブロモ誘導体又はテトラブロム誘導体に対して、重量で
0.1〜10倍が好ましく、特に好ましくは0.2から２倍であ
る。
【００２０】反応温度は適宜選択できるが約50℃〜120
℃が好ましい。反応時間は通常２時間〜10時間である。
℃が好ましい。反応時間は通常２時間〜10時間である。
【００２１】本製造法に用いてもよいアルカリとして
は、好ましくは、例えば、金属アルコラート（例えばナ
トリウムメチラート）、ナトリウムアミド、トリエチル
アミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノ
ピリジン、ジメチルアニリン、N-メチルモルホリン、1,
8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン-7（DBU）、金属水
酸化物（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等）、金属炭酸塩等（例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム等）、金属炭酸水素塩等（例えば炭酸水素ナトリウ
ム等）等が挙げられる。特に好ましくは金属炭酸塩であ
る。アルカリの添加量はジブロモ誘導体に対して、二酸
塩基を用いたときには0.5〜1.5倍モルが好ましく、特に
好ましくは１〜1.1倍モルである。一酸塩基を用いたと
きには１〜３倍モルが好ましく、特に好ましくは２〜2.
2倍モルである。テトラブロモ誘導体に対しては、二酸
塩基を用いたときには１〜３倍モルが好ましく、特に好
ましくは２〜2.2倍モルである。一酸塩基を用いたとき
には２〜６倍モルが好ましく、特に好ましくは４〜4.4
倍モルである。
は、好ましくは、例えば、金属アルコラート（例えばナ
トリウムメチラート）、ナトリウムアミド、トリエチル
アミン、トリメチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノ
ピリジン、ジメチルアニリン、N-メチルモルホリン、1,
8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン-7（DBU）、金属水
酸化物（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等）、金属炭酸塩等（例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム等）、金属炭酸水素塩等（例えば炭酸水素ナトリウ
ム等）等が挙げられる。特に好ましくは金属炭酸塩であ
る。アルカリの添加量はジブロモ誘導体に対して、二酸
塩基を用いたときには0.5〜1.5倍モルが好ましく、特に
好ましくは１〜1.1倍モルである。一酸塩基を用いたと
きには１〜３倍モルが好ましく、特に好ましくは２〜2.
2倍モルである。テトラブロモ誘導体に対しては、二酸
塩基を用いたときには１〜３倍モルが好ましく、特に好
ましくは２〜2.2倍モルである。一酸塩基を用いたとき
には２〜６倍モルが好ましく、特に好ましくは４〜4.4
倍モルである。
【００２２】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００２３】実施例１ 《4-t-ブチルフタルアルデヒドの製造》4-t-ブチル-α,
α,α',α'-テトラブロモ-ｏ-キシレン（例示化合物２-
２）150.0ｇ、炭酸亜鉛4.5ｇ、炭酸カリウム86.8ｇにＤ
ＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）225mlと水75ml
の混合溶媒を加え、撹拌しながら還流温度まで加熱し４
時間反応させた。反応混合物中の析出固体を瀘過によっ
て除き、濾液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。水洗した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去した。得られた残留物を減圧蒸留（0.1mmHg,
105〜108℃）して4-t-ブチルフタルアルデヒド47.0ｇ
（収率78％）を得た。構造はNMR、Massで確認し、ガス
クロマトグラフィーでの純度は98％であった。
α,α',α'-テトラブロモ-ｏ-キシレン（例示化合物２-
２）150.0ｇ、炭酸亜鉛4.5ｇ、炭酸カリウム86.8ｇにＤ
ＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）225mlと水75ml
の混合溶媒を加え、撹拌しながら還流温度まで加熱し４
時間反応させた。反応混合物中の析出固体を瀘過によっ
て除き、濾液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出し
た。水洗した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去した。得られた残留物を減圧蒸留（0.1mmHg,
105〜108℃）して4-t-ブチルフタルアルデヒド47.0ｇ
（収率78％）を得た。構造はNMR、Massで確認し、ガス
クロマトグラフィーでの純度は98％であった。
【００２４】更に、有機溶媒、水、触媒、及びアルカリ
の条件を下記表１に記載のように変えた以外は実施例１
と同様にして、実施例１−１〜１−10を行い目的物の4-
t-ブチルフタルアルデヒドを得た。これらの製造条件及
び結果を下記表１に示す。
の条件を下記表１に記載のように変えた以外は実施例１
と同様にして、実施例１−１〜１−10を行い目的物の4-
t-ブチルフタルアルデヒドを得た。これらの製造条件及
び結果を下記表１に示す。
【００２５】実施例２ 《4-ｔ-ブチルベンズアルデヒドの製造》4-ｔ-ブチル-
α,α-ジブロモトルエン（例示化合物１-２）10.0ｇ、
炭酸亜鉛0.3ｇ、炭酸カリウム4.5ｇにＤＭＦ15mlと水５
mlの混合溶媒を加え、撹拌しながら還流温度まで加熱し
４時間反応させた。反応液を実施例１と同様に処理し、
得られた残留物を減圧蒸留して4-t-ブチルベンズアルデ
ヒド4.5ｇ（収率85％）を得た。構造はNMR、Massで確認
し、ガスクロマトグラフィーでの純度は98％であった。
α,α-ジブロモトルエン（例示化合物１-２）10.0ｇ、
炭酸亜鉛0.3ｇ、炭酸カリウム4.5ｇにＤＭＦ15mlと水５
mlの混合溶媒を加え、撹拌しながら還流温度まで加熱し
４時間反応させた。反応液を実施例１と同様に処理し、
得られた残留物を減圧蒸留して4-t-ブチルベンズアルデ
ヒド4.5ｇ（収率85％）を得た。構造はNMR、Massで確認
し、ガスクロマトグラフィーでの純度は98％であった。
【００２６】実施例３ 《3-メトキシフタルアルデヒドの製造》3-メトキシ-α,
α,α',α'-テトラブロモ-ｏ-キシレン（例示化合物２-
４）10.0ｇ、炭酸亜鉛0.3ｇ、炭酸カリウム6.1ｇにＤＭ
Ｆ15mlと水５mlの混合溶媒を加え、撹拌しながら還流温
度まで加熱し４時間反応させた。反応液を実施例１と同
様に処理し、得られた残留物を酢酸エチル-ヘキサンよ
り再結晶して3-メトキシフタルアルデヒド2.5 g（収率7
1％）を得た。構造はNMR、Massで確認し、ガスクロマト
グラフィーでの純度は97％であった。
α,α',α'-テトラブロモ-ｏ-キシレン（例示化合物２-
４）10.0ｇ、炭酸亜鉛0.3ｇ、炭酸カリウム6.1ｇにＤＭ
Ｆ15mlと水５mlの混合溶媒を加え、撹拌しながら還流温
度まで加熱し４時間反応させた。反応液を実施例１と同
様に処理し、得られた残留物を酢酸エチル-ヘキサンよ
り再結晶して3-メトキシフタルアルデヒド2.5 g（収率7
1％）を得た。構造はNMR、Massで確認し、ガスクロマト
グラフィーでの純度は97％であった。
【００２７】実施例４ 《4-クロルフタルアルデヒドの製造》4-クロル-α,α,
α',α'-テトラブロモ-ｏ-キシレン（例示化合物２-1
4）10.0ｇ、水酸化亜鉛0.3ｇ、炭酸カリウム6.1ｇにＤ
ＭＦ15mlと水５mlの混合溶媒を加え、撹拌しながら還流
温度まで加熱し４時間反応させた。反応液を実施例１と
同様に処理し、得られた残留物を酢酸エチル-ヘキサン
より再結晶して4-クロルフタルアルデヒド 2.7ｇ（収率
73％）を得た。構造はNMR、Massで確認し、ガスクロマ
トグラフィーでの純度は97％であった。
α',α'-テトラブロモ-ｏ-キシレン（例示化合物２-1
4）10.0ｇ、水酸化亜鉛0.3ｇ、炭酸カリウム6.1ｇにＤ
ＭＦ15mlと水５mlの混合溶媒を加え、撹拌しながら還流
温度まで加熱し４時間反応させた。反応液を実施例１と
同様に処理し、得られた残留物を酢酸エチル-ヘキサン
より再結晶して4-クロルフタルアルデヒド 2.7ｇ（収率
73％）を得た。構造はNMR、Massで確認し、ガスクロマ
トグラフィーでの純度は97％であった。
【００２８】比較例１ 《４-ｔ-ブチルフタルアルデヒドの製造》実施例１と同
様に4-ｔ-ブチル-α,α,α',α'-テトラブロモ-ｏ-キシ
レン（例示化合物２-２）15.0ｇ、炭酸亜鉛0.45ｇ、炭
酸カリウム8.7ｇを混合し、但し、有機溶媒を用いるこ
となしに4-ｔ-ブチル-α,α,α',α'-テトラブロモ-ｏ-
キシレンが融解するまで加熱した後、加熱撹拌しながら
水7.5mlを滴下し、４時間反応させた。反応液を実施例
１と同様に処理し、得られた残留物をガスクロマトグラ
フィーで分析した結果、4-t-ブチルフタルアルデヒドの
生成率は10％であった。
様に4-ｔ-ブチル-α,α,α',α'-テトラブロモ-ｏ-キシ
レン（例示化合物２-２）15.0ｇ、炭酸亜鉛0.45ｇ、炭
酸カリウム8.7ｇを混合し、但し、有機溶媒を用いるこ
となしに4-ｔ-ブチル-α,α,α',α'-テトラブロモ-ｏ-
キシレンが融解するまで加熱した後、加熱撹拌しながら
水7.5mlを滴下し、４時間反応させた。反応液を実施例
１と同様に処理し、得られた残留物をガスクロマトグラ
フィーで分析した結果、4-t-ブチルフタルアルデヒドの
生成率は10％であった。
【００２９】比較例２ 《４-ｔ-ブチルフタルアルデヒドの製造》実施例１と同
様に4-ｔ-ブチル-α,α,α',α'-テトラブロモ-ｏ-キシ
レン（例示化合物２-２）15.0ｇ、炭酸亜鉛0.45ｇを混
合し、但し、有機溶媒もアルカリも用いることなしに
（特開昭６０−２４８６４０号等に記載の合成方法）4-
ｔ-ブチル-α,α,α',α'-テトラブロモ-ｏ-キシレンが
融解するまで加熱した後、加熱撹拌しながら水7.5mlを
滴下し、４時間反応させた。反応液を実施例１と同様に
処理し、得られた残留物をガスクロマトグラフィーで分
析した結果、4-t-ブチルフタルアルデヒドの生成率は６
％であった。
様に4-ｔ-ブチル-α,α,α',α'-テトラブロモ-ｏ-キシ
レン（例示化合物２-２）15.0ｇ、炭酸亜鉛0.45ｇを混
合し、但し、有機溶媒もアルカリも用いることなしに
（特開昭６０−２４８６４０号等に記載の合成方法）4-
ｔ-ブチル-α,α,α',α'-テトラブロモ-ｏ-キシレンが
融解するまで加熱した後、加熱撹拌しながら水7.5mlを
滴下し、４時間反応させた。反応液を実施例１と同様に
処理し、得られた残留物をガスクロマトグラフィーで分
析した結果、4-t-ブチルフタルアルデヒドの生成率は６
％であった。
【００３０】比較例１，２の結果も表１に示す。
【００３１】
【表１】
【００３２】 本発明 ：有機溶媒を使用（加熱還流撹拌／４時間） 比 較 ：有機溶媒を使用せず（加熱還流撹拌／４時
間） ＊1 ：特開昭６０−２４８６４０号記載の合成方法 ＊2 ：酢酸エチル ＊3 ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ＊4 ：滴下 表１の結果から明らかなように、本発明により、有機溶
媒を用いていくと、（実施例１−４，１−１，１−２，
１，１−３のように増量）、目的物アルデヒドの収量が
飛躍的に増大・改善される。又、アルカリを用いること
で（実施例１−７→１）収量が更に改善されていること
がわかる。
間） ＊1 ：特開昭６０−２４８６４０号記載の合成方法 ＊2 ：酢酸エチル ＊3 ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド ＊4 ：滴下 表１の結果から明らかなように、本発明により、有機溶
媒を用いていくと、（実施例１−４，１−１，１−２，
１，１−３のように増量）、目的物アルデヒドの収量が
飛躍的に増大・改善される。又、アルカリを用いること
で（実施例１−７→１）収量が更に改善されていること
がわかる。
【００３３】一方、従来公知の、有機溶媒もアルカリ
（炭酸カリウム）も用いない合成法（比較例２、即ち、
特開昭６０−２４８６４０号等に記載されていた合成方
法）では、目的物アルデヒドの収量は劣悪となってしま
うことがわかる。しかし、このような場合ですらアルカ
リの併用は（比較例１の場合）収量改善に効果があるこ
とがわかる。
（炭酸カリウム）も用いない合成法（比較例２、即ち、
特開昭６０−２４８６４０号等に記載されていた合成方
法）では、目的物アルデヒドの収量は劣悪となってしま
うことがわかる。しかし、このような場合ですらアルカ
リの併用は（比較例１の場合）収量改善に効果があるこ
とがわかる。
【００３４】
【発明の効果】本発明により、芳香族アルデヒド誘導体
を高純度、高収率で簡便、安価に製造する方法を提供す
ることができた。
を高純度、高収率で簡便、安価に製造する方法を提供す
ることができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 47/544 Ｃ０７Ｃ 47/544 47/546 9049−4Ｈ 47/546 47/55 9049−4Ｈ 47/55 47/565 9049−4Ｈ 47/565 47/575 9049−4Ｈ 47/575 49/86 9049−4Ｈ 49/86 67/313 67/313 69/76 9546−4Ｈ 69/76 Ｚ 201/12 9450−4Ｈ 201/12 205/44 9450−4Ｈ 205/44 233/15 9547−4Ｈ 233/15 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるジブロモ誘
導体を亜鉛触媒を用いて水及び有機溶媒存在下で加熱す
ることを特徴とするアルデヒド誘導体の製造法。 【化１】 〔式中、Ｒは水素原子又は置換基を表す。ｎは１〜５の
整数を表しｎが２以上のとき、複数のＲは同一でも異な
っていてもよい。〕 - 【請求項２】 下記一般式（２）で示されるテトラブロ
モ誘導体を亜鉛触媒を用いて水及び有機溶媒存在下で加
熱することを特徴とするジアルデヒド誘導体の製造法。 【化２】 〔式中、Ｒは水素原子又は置換基を表す。ｍは１〜４の
整数を表しｍが２以上のとき、複数のＲは同一でも異な
っていてもよい。〕 - 【請求項３】 アルカリの共存下で行う請求項１に記載
のアルデヒド誘導体の製造法。 - 【請求項４】 アルカリの共存下で行う請求項２に記載
のジアルデヒド誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5428595A JPH08245478A (ja) | 1995-03-14 | 1995-03-14 | 芳香族アルデヒド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5428595A JPH08245478A (ja) | 1995-03-14 | 1995-03-14 | 芳香族アルデヒド類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245478A true JPH08245478A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=12966300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5428595A Pending JPH08245478A (ja) | 1995-03-14 | 1995-03-14 | 芳香族アルデヒド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08245478A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002145832A (ja) * | 2000-11-07 | 2002-05-22 | Nippon Soda Co Ltd | 芳香族ケトンまたはアルデヒドの製造方法 |
| JP2007008932A (ja) * | 2005-06-28 | 2007-01-18 | Dsm Fine Chemicals Austria Nfg Gmbh & Co Kg | 高純度のハロゲン非含有ｏ−フタルアルデヒドを製造するための方法 |
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1995
- 1995-03-14 JP JP5428595A patent/JPH08245478A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002145832A (ja) * | 2000-11-07 | 2002-05-22 | Nippon Soda Co Ltd | 芳香族ケトンまたはアルデヒドの製造方法 |
| JP2007008932A (ja) * | 2005-06-28 | 2007-01-18 | Dsm Fine Chemicals Austria Nfg Gmbh & Co Kg | 高純度のハロゲン非含有ｏ−フタルアルデヒドを製造するための方法 |
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