JPH08245485A - イソホロンの製造方法 - Google Patents
イソホロンの製造方法Info
- Publication number
- JPH08245485A JPH08245485A JP5215395A JP5215395A JPH08245485A JP H08245485 A JPH08245485 A JP H08245485A JP 5215395 A JP5215395 A JP 5215395A JP 5215395 A JP5215395 A JP 5215395A JP H08245485 A JPH08245485 A JP H08245485A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetone
- isophorone
- water
- catalyst
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 54
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical group CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 59
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 19
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 12
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 description 3
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】反応蒸留塔の腐食の原因である塩基性触媒の濃
度を増加させない状態においてイソホロンを効率よく製
造するための方法を提供すること。 【構成】アセトンの３分子縮合体であるイソホロンを高
温、高圧下、塩基性触媒の存在下で反応蒸留塔により製
造する方法において、従来水溶液で仕込まれていた塩基
性触媒の水の一部をアセトンに置き換え、塔内の水濃度
を減少させることにより効率よくアセトンをイソホロン
に転換させる。 【効果】本発明の、触媒である塩基性触媒をアセトンの
水溶液で希釈し反応蒸留塔に仕込む方法により、原料で
あるアセトンの使用率が大幅に改善された。
度を増加させない状態においてイソホロンを効率よく製
造するための方法を提供すること。 【構成】アセトンの３分子縮合体であるイソホロンを高
温、高圧下、塩基性触媒の存在下で反応蒸留塔により製
造する方法において、従来水溶液で仕込まれていた塩基
性触媒の水の一部をアセトンに置き換え、塔内の水濃度
を減少させることにより効率よくアセトンをイソホロン
に転換させる。 【効果】本発明の、触媒である塩基性触媒をアセトンの
水溶液で希釈し反応蒸留塔に仕込む方法により、原料で
あるアセトンの使用率が大幅に改善された。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、イソホロンの製造方法
に関するものである。
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】イソホロンは塩基性物質を触媒とし、高
圧下でアセトンの縮合により得られることは公知であ
る。通常この反応において使用される塩基性物質はＮａ
ＯＨやＫＯＨのようなアルカリ金属の水酸化物が用いら
れ、水溶液の形で反応器に仕込まれる。
圧下でアセトンの縮合により得られることは公知であ
る。通常この反応において使用される塩基性物質はＮａ
ＯＨやＫＯＨのようなアルカリ金属の水酸化物が用いら
れ、水溶液の形で反応器に仕込まれる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、水酸化
アルカリ水溶液、例えばＮａＯＨ水溶液はイソホロンの
原料であるアセトンとは瞬時に完全混合するものではな
く、この傾向は、ＮａＯＨの濃度が高いほど著しい。そ
の結果、金属製、例えばカ−ボンスチ−ル製反応器、特
に、還流による大きな振動を伴う反応蒸留タイプの反応
器では、高濃度アルカリの偏在が生じ、腐食の原因とも
なりうる。また、イソホロンはアセトンの２量体である
メシチルオキサイドを経由して得られるが、水の存在
は、２×アセトン＝メシチルオキサイド＋水の可逆的反
応に対して、不利な要因となる。
アルカリ水溶液、例えばＮａＯＨ水溶液はイソホロンの
原料であるアセトンとは瞬時に完全混合するものではな
く、この傾向は、ＮａＯＨの濃度が高いほど著しい。そ
の結果、金属製、例えばカ−ボンスチ−ル製反応器、特
に、還流による大きな振動を伴う反応蒸留タイプの反応
器では、高濃度アルカリの偏在が生じ、腐食の原因とも
なりうる。また、イソホロンはアセトンの２量体である
メシチルオキサイドを経由して得られるが、水の存在
は、２×アセトン＝メシチルオキサイド＋水の可逆的反
応に対して、不利な要因となる。
【０００４】
【発明の目的】本発明の目的は、前述の課題を克服し、
かつ有利にイソホロンを製造する方法を提供することに
ある。
かつ有利にイソホロンを製造する方法を提供することに
ある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の問題点
を解決すべくなされたものであり、鋭意検討を重ねた結
果、反応系内の水の量を減少させ有利にイソホロンを製
造する方法を見出した。 すなわち本発明は、「塩基性
物質を触媒として使用し、アセトンを出発原料としてイ
ソホロンを製造を製造する際、触媒である塩基性物質を
アセトン及び水の混合溶媒を用いて反応器に仕込むこと
を特徴とするイソホロンの製造方法」である。
を解決すべくなされたものであり、鋭意検討を重ねた結
果、反応系内の水の量を減少させ有利にイソホロンを製
造する方法を見出した。 すなわち本発明は、「塩基性
物質を触媒として使用し、アセトンを出発原料としてイ
ソホロンを製造を製造する際、触媒である塩基性物質を
アセトン及び水の混合溶媒を用いて反応器に仕込むこと
を特徴とするイソホロンの製造方法」である。
【０００６】イソホロンの製造において、連続プロセス
の一例として反応蒸留塔を用いる方法が挙げられる。本
方法は高温高圧反応であり、通常、塔頂より原料である
アセトン、触媒であるＮａＯＨの水溶液が仕込まれ、塔
頂部は基本的に全還留状態で運転される。ＮａＯＨの水
溶液は原料とは別ラインで送液され反応器入り口で原料
アセトン、あるいは還流液と混合され仕込まれる。
の一例として反応蒸留塔を用いる方法が挙げられる。本
方法は高温高圧反応であり、通常、塔頂より原料である
アセトン、触媒であるＮａＯＨの水溶液が仕込まれ、塔
頂部は基本的に全還留状態で運転される。ＮａＯＨの水
溶液は原料とは別ラインで送液され反応器入り口で原料
アセトン、あるいは還流液と混合され仕込まれる。
【０００７】塔底より得られる反応粗液はデカンタ−で
２層に分液し、上層の有機層が精製系に送られる。また
アセトンの高縮合体の加水分解によるイソホロンへの反
応を促進するため塔の途中段より水または、反応粗液の
下層水を仕込む場合もある。本発明は、反応中、触媒で
ある塩基性物質が高温高圧の条件下、遍在した状態で反
応装置に接触することを防止するためにあらかじめ触媒
を塔頂付近の液組成に近い液に溶解しておくことにその
ポイントがある。換言すれば、塩基性物質は高温高圧状
態で、かつ、高濃度で金属に接触すると金属を腐食する
ので、このような状態がプロセスで生じないようにする
ことにそのポイントがある。
２層に分液し、上層の有機層が精製系に送られる。また
アセトンの高縮合体の加水分解によるイソホロンへの反
応を促進するため塔の途中段より水または、反応粗液の
下層水を仕込む場合もある。本発明は、反応中、触媒で
ある塩基性物質が高温高圧の条件下、遍在した状態で反
応装置に接触することを防止するためにあらかじめ触媒
を塔頂付近の液組成に近い液に溶解しておくことにその
ポイントがある。換言すれば、塩基性物質は高温高圧状
態で、かつ、高濃度で金属に接触すると金属を腐食する
ので、このような状態がプロセスで生じないようにする
ことにそのポイントがある。
【０００８】塩基性物質の溶液、例えば、ＮａＯＨ−水
−アセトン溶液は、これら３成分の濃度バランス及び温
度により分液の有無が観測される。反応を連続的に行う
場合は、分液した溶液のまま反応器に仕込むことは、触
媒濃度のばらつきの原因となり安定した製造に支障をき
たすため好ましいとはいえない。
−アセトン溶液は、これら３成分の濃度バランス及び温
度により分液の有無が観測される。反応を連続的に行う
場合は、分液した溶液のまま反応器に仕込むことは、触
媒濃度のばらつきの原因となり安定した製造に支障をき
たすため好ましいとはいえない。
【０００９】仕込みの塩基性物質の濃度に対して、水−
アセトンの分液状況を把握しておくことが好ましい。例
えば、１．５％のＮａＯＨの場合、室温において水４８
％程度が分液の境界であり、その場合は、ＮａＯＨ１．
５％−水５０％−アセトン４８．５％と安全側で調合す
ることが好ましい。また、調合槽の温度をコントロ−ル
することにより、さらに、アセトンリッチな条件を設定
することも可能である。 塩基性物質−水−アセトン溶
液を調整するには、先ず、塩基性物質を水に溶解して水
溶液としてそれにアセトンを添加して混合するのが好ま
しい。
アセトンの分液状況を把握しておくことが好ましい。例
えば、１．５％のＮａＯＨの場合、室温において水４８
％程度が分液の境界であり、その場合は、ＮａＯＨ１．
５％−水５０％−アセトン４８．５％と安全側で調合す
ることが好ましい。また、調合槽の温度をコントロ−ル
することにより、さらに、アセトンリッチな条件を設定
することも可能である。 塩基性物質−水−アセトン溶
液を調整するには、先ず、塩基性物質を水に溶解して水
溶液としてそれにアセトンを添加して混合するのが好ま
しい。
【００１０】塩基性触媒であるＮａＯＨの濃度は仕込み
アセトン全量に対して通常0.1〜１％、好ましくは、0.2
〜0.5％である。
アセトン全量に対して通常0.1〜１％、好ましくは、0.2
〜0.5％である。
【００１１】ＮａＯＨの濃度が0.1％未満では反応速度
が低く、滞留時間を要するため、大きな装置が必要とな
り、設備経済性の観点から好ましくない。逆に、１％以
上では装置の腐食の問題が出てくるだけでなく、イソホ
ロンよりも高分子の縮合体の生成が著しくなるためいず
れも好ましくない。
が低く、滞留時間を要するため、大きな装置が必要とな
り、設備経済性の観点から好ましくない。逆に、１％以
上では装置の腐食の問題が出てくるだけでなく、イソホ
ロンよりも高分子の縮合体の生成が著しくなるためいず
れも好ましくない。
【００１２】アセトンの水溶液中の割合は通常、10〜60
％、好ましくは、30〜50％である。この比率が10％未満
では反応蒸留塔の還流液との混合状態が水のみの場合と
大差なく、逆に、60％以上では通常のタンクにおいて、
ＮａＯＨ−水−アセトンの触媒液を調合する場合、外気
温度によっては分液を生じるのでいずれも好ましくな
い。
％、好ましくは、30〜50％である。この比率が10％未満
では反応蒸留塔の還流液との混合状態が水のみの場合と
大差なく、逆に、60％以上では通常のタンクにおいて、
ＮａＯＨ−水−アセトンの触媒液を調合する場合、外気
温度によっては分液を生じるのでいずれも好ましくな
い。
【００１３】反応温度は通常、190〜260℃、好ましく
は、200〜240℃である。反応温度が190℃未満では反応
速度が低くなり、逆に、260℃以上ではアセトンの多分
子縮合体の生成が進みすぎるためイソホロンの収率に対
しては好ましいとは言えない。反応圧力は上記反応温度
の範囲では必然的に30〜36Kg/cm2となる。塩基性触媒と
しては、ＮａＯＨ以外にＫＯＨ及びＬｉＯＨなども使用
することができる。
は、200〜240℃である。反応温度が190℃未満では反応
速度が低くなり、逆に、260℃以上ではアセトンの多分
子縮合体の生成が進みすぎるためイソホロンの収率に対
しては好ましいとは言えない。反応圧力は上記反応温度
の範囲では必然的に30〜36Kg/cm2となる。塩基性触媒と
しては、ＮａＯＨ以外にＫＯＨ及びＬｉＯＨなども使用
することができる。
【００１４】以上のようにして合成された反応粗液中に
はイソホロン、水、アセトン、触媒および反応副生成物
が存在しており、通常は蒸留によってイソホロンを精製
して取り出す。
はイソホロン、水、アセトン、触媒および反応副生成物
が存在しており、通常は蒸留によってイソホロンを精製
して取り出す。
【００１５】この発明による効果を以下の実施例により
さらに詳しく説明するが、この発明は実施例に何ら限定
されるものではない。
さらに詳しく説明するが、この発明は実施例に何ら限定
されるものではない。
【００１６】［実施例］図−１に本発明の実施に用いた
フロ−の概略を示す。
フロ−の概略を示す。
【００１７】1-1〜4-4は機器を表し、1-1 は３０段の加
圧式蒸留塔、2-2 はコンデンサ−、3-3 はリボイラ−、
4-4 はデカンタ−を示している。5-5 〜13-13 は物質の
流れを示しており、5-5 は原料アセトン、6-6 は触媒溶
液、7-7 は還流液、8-8 は反応粗液、9-9 は精製系に送
られる上層液、10-10 は廃水、11-11 は系内リサイクル
用下層水、12-12 は濃度調整用の水、13-13 は下層水仕
込み液であり蒸留塔の上から２３段目に仕込まれた。14
-14 は圧力調整のためのエアリングラインである。図−
１における5-5 より原料であるアセトンを９３１g/H で
仕込み、6-6 よりＮａＯＨ、水、アセトンがそれぞれ
３．９g/H 、１３０g/H 、１２６g/H となるような混合
組成で、約２００L/H の還流液ラインに仕込んだ。
圧式蒸留塔、2-2 はコンデンサ−、3-3 はリボイラ−、
4-4 はデカンタ−を示している。5-5 〜13-13 は物質の
流れを示しており、5-5 は原料アセトン、6-6 は触媒溶
液、7-7 は還流液、8-8 は反応粗液、9-9 は精製系に送
られる上層液、10-10 は廃水、11-11 は系内リサイクル
用下層水、12-12 は濃度調整用の水、13-13 は下層水仕
込み液であり蒸留塔の上から２３段目に仕込まれた。14
-14 は圧力調整のためのエアリングラインである。図−
１における5-5 より原料であるアセトンを９３１g/H で
仕込み、6-6 よりＮａＯＨ、水、アセトンがそれぞれ
３．９g/H 、１３０g/H 、１２６g/H となるような混合
組成で、約２００L/H の還流液ラインに仕込んだ。
【００１８】13-13 からはＮａＯＨ濃度が０．５％にな
るように4-4 のデカンタ−の下層水を水で調整し、１５
８５g/H で仕込んだ。仕込み下層水中にはイソホロンが
１．２％含有されていた。塔内圧力は３４Kg/cｍ2、塔
底温度は２４０℃であった。
るように4-4 のデカンタ−の下層水を水で調整し、１５
８５g/H で仕込んだ。仕込み下層水中にはイソホロンが
１．２％含有されていた。塔内圧力は３４Kg/cｍ2、塔
底温度は２４０℃であった。
【００１９】この反応で、イソホロンは、７２６g/H で
生成していた。
生成していた。
【００２０】［比較例］図−１における5-5 より原料で
あるアセトンを１０５７g/H で仕込み、6-6よりＮａＯ
Ｈ、水がそれぞれ３．９g/H 、２５６g/H となるような
混合組成で、約２００L/H の還流液ラインに仕込んだ。
13-13 からはＮａＯＨ濃度が０．５％になるように4-4
のデカンタ−の下層水を水で調整し、１５８５g/H で仕
込んだ。仕込み下層水中にはイソホロンが１．２％含有
されていた。塔内圧力は３４Kg/cｍ2、塔底温度は２３
８℃であった。
あるアセトンを１０５７g/H で仕込み、6-6よりＮａＯ
Ｈ、水がそれぞれ３．９g/H 、２５６g/H となるような
混合組成で、約２００L/H の還流液ラインに仕込んだ。
13-13 からはＮａＯＨ濃度が０．５％になるように4-4
のデカンタ−の下層水を水で調整し、１５８５g/H で仕
込んだ。仕込み下層水中にはイソホロンが１．２％含有
されていた。塔内圧力は３４Kg/cｍ2、塔底温度は２３
８℃であった。
【００２１】この反応で、イソホロンは、６９０g/H で
生成していた。
生成していた。
【００２２】
【発明の効果】イソホロン合成のための塩基性触媒を水
−アセトンの混合溶媒を用いて反応器に仕込み、系内の
水濃度を減少させ、中間体の加水分解によるアセトンへ
の逆反応を抑えることによりイソホロンを有利に製造す
ることが可能となった。
−アセトンの混合溶媒を用いて反応器に仕込み、系内の
水濃度を減少させ、中間体の加水分解によるアセトンへ
の逆反応を抑えることによりイソホロンを有利に製造す
ることが可能となった。
【図１】本発明のベンゼンの回収方法を実施するための
装置の概略工程図であり、１−１〜４−４は各機器を示
す。５−５〜13-13は物質の流れを示す。
装置の概略工程図であり、１−１〜４−４は各機器を示
す。５−５〜13-13は物質の流れを示す。
１−１：３０段の加圧式蒸留塔 ２−２：コンデンサ− ３−３：リボイラ− ４−４：デカンタ− ５−５：原料アセトン ６−６：触媒溶液 ７−７：還流液 ８−８：反応粗液 ９−９：精製系に送られる上層液 10−10：廃水 11−11：系内リサイクル用下層水 12−12：濃度調整用の水 13−13：下層水仕込み液 14−14：圧力調整のためのエアリングライン
Claims (1)
- 【請求項１】塩基性物質を触媒として使用し、アセトン
を出発原料としてイソホロンを製造を製造する際、触媒
である塩基性物質をアセトン及び水の混合溶媒を用いて
反応器に仕込むことを特徴とするイソホロンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5215395A JPH08245485A (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | イソホロンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5215395A JPH08245485A (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | イソホロンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245485A true JPH08245485A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=12906922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5215395A Pending JPH08245485A (ja) | 1995-03-13 | 1995-03-13 | イソホロンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08245485A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012076317A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| WO2012076314A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von isophoron |
| DE102011075777A1 (de) | 2011-05-13 | 2012-11-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isophoron in Gegenwart mindestens eines Entschäumers in der Abwasserkolonne im Aufarbeitungsteil |
| CN103664560A (zh) * | 2013-11-30 | 2014-03-26 | 兰州大学 | 一种制备α-异佛尔酮的方法 |
| DE102013215874A1 (de) | 2013-08-12 | 2015-02-12 | Evonik Industries Ag | Hydrolyse der bei der Produktion von Isophoron anfallenden Rückstände zurRückgewinnung von Isophoron und Aceton |
-
1995
- 1995-03-13 JP JP5215395A patent/JPH08245485A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012076317A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| DE102010062603A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin |
| WO2012076314A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von isophoron |
| DE102010062587A1 (de) | 2010-12-08 | 2012-06-14 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isophoron |
| JP2014507379A (ja) * | 2010-12-08 | 2014-03-27 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | イソホロンの製造法 |
| DE102011075777A1 (de) | 2011-05-13 | 2012-11-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isophoron in Gegenwart mindestens eines Entschäumers in der Abwasserkolonne im Aufarbeitungsteil |
| WO2012156187A1 (de) | 2011-05-13 | 2012-11-22 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von isophoron in gegenwart mindestens eines entschäumers in der abwasserkolonne im aufarbeitungsteil |
| JP2014518867A (ja) * | 2011-05-13 | 2014-08-07 | エボニック デグサ ゲーエムベーハー | 後処理部における廃水塔内での少なくとも１つの脱泡剤の存在下でのイソホロンの製造方法 |
| DE102013215874A1 (de) | 2013-08-12 | 2015-02-12 | Evonik Industries Ag | Hydrolyse der bei der Produktion von Isophoron anfallenden Rückstände zurRückgewinnung von Isophoron und Aceton |
| EP2837618A1 (de) | 2013-08-12 | 2015-02-18 | Evonik Industries AG | Hydrolyse der bei der Produktion von Isophoron anfallenden Rückstände zur Rückgewinnung von Isophoron und Aceton |
| CN103664560A (zh) * | 2013-11-30 | 2014-03-26 | 兰州大学 | 一种制备α-异佛尔酮的方法 |
| CN103664560B (zh) * | 2013-11-30 | 2015-09-30 | 兰州大学 | 一种制备α-异佛尔酮的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110372512B (zh) | 一种碳酸二甲酯的分离提纯工艺 | |
| CN106588589A (zh) | 聚甲醛二甲基醚的提纯方法 | |
| CN106588599A (zh) | 聚甲醛二甲基醚的纯制方法 | |
| EP2821384A1 (en) | Production process for preparing cyclohexanol and cyclohexanone by cyclohexane oxidation | |
| CN106831315A (zh) | 一种氯乙烷的连续化生产方法 | |
| CN106588590A (zh) | 聚甲醛二甲基醚的精制方法 | |
| JP3340068B2 (ja) | 改良された酸化プロピレンとスチレン単量体の同時製造方法 | |
| GB1489037A (en) | Process for the preparation of organic solutions of percarboxylic acids | |
| CN109534959B (zh) | 一种利用二氧化碳分解酚钠盐的方法 | |
| JPH08208544A (ja) | フェノールタール廃棄物減少法 | |
| CN111777490B (zh) | 异戊烯制叔戊醇的方法 | |
| CN117563265A (zh) | 一种从含乙醇废液中回收二氧六环的方法及装置 | |
| JPS6140278A (ja) | テトラヒドロフランの製造方法 | |
| CN106588597A (zh) | 提纯聚甲醛二甲基醚的方法 | |
| CN213416720U (zh) | 一种呋喃酚分子精馏提纯装置 | |
| JP4483156B2 (ja) | ガンマブチロラクトンの精製方法 | |
| CN103112968B (zh) | 苯氧羧酸类生产废水中高cod成分的处理方法 | |
| CN112341309A (zh) | 一种二氯代烷烃的制备方法 | |
| GB1271104A (en) | Process for working-up crude liquid vinyl acetate | |
| CN110975338B (zh) | 一种适用于危废行业的复合破乳剂 | |
| JP4348890B2 (ja) | ガンマブチロラクトンの精製方法 | |
| JPH08245486A (ja) | イソホロンの製造方法 | |
| CN217265503U (zh) | 一种五氟苯酚的合成系统 | |
| CN102030623A (zh) | 一种粗三氯乙醛提纯的方法 | |
| JPS5629528A (en) | Separation of benzene in dealkylation process |