JPH08245532A - ポリアルキル及びポリ（オキシアルキレン）ベンジルアミンエステル - Google Patents

ポリアルキル及びポリ（オキシアルキレン）ベンジルアミンエステル

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JPH08245532A
JPH08245532A JP7341547A JP34154795A JPH08245532A JP H08245532 A JPH08245532 A JP H08245532A JP 7341547 A JP7341547 A JP 7341547A JP 34154795 A JP34154795 A JP 34154795A JP H08245532 A JPH08245532 A JP H08245532A
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JP
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hydrogen
alkyl
integer
fuel
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JP7341547A
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Richard E Cherpeck
イー．チャーペック リチャード
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Chevron Phillips Chemical Co LP
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Chevron Chemical Co LLC
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 エンジン付着物を防止し、抑制するための燃
料添加剤として有用である、ポリアルキル及びポリ（オ
キシアルキレン）ベンジルアミンエステルを提供するこ
と。 【解決手段】 式： 【化１】 〔式中、Ａ1 はアミノ、低級アルキルアミノ若しくはジ
アルキルアミノ、又はポリアミンラジカルであり、−Ｃ
Ｈ2 −基へのＡ1 の結合はＡ1 のアミン窒素原子の１つ
を介して行われる；Ｒ1 とＲ2 は水素、ヒドロキシ、低
級アルキル、又は低級アルコキシであり；Ｒ3 とＲ4 は
水素又は低級アルキルであり；ｘは０〜１０の整数であ
り；ｎは０〜１００の整数であり；ｎが０〜１０である
ときに、Ｒ5 はポリアルキル基であり；ｎが５〜１００
であるときに、Ｒ5 は水素、アルキル、フェニル、アラ
ルキル、アルカリール、又は式： 【化２】 （式中、Ｒ6 はアルキル、フェニル、アラルキル、又は
アルカリールである）を有するアシル基である〕で示さ
れる化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明はポリアルキル及びポ
リ（オキシアルキレン）ベンジルアミンエステルと、同
化合物を含む燃料組成物に関する。より詳しくは、本発
明はポリアルキル及びポリ（オキシアルキレン）ベンジ
ルアミンエステルと、エンジン付着物を防止し、抑制す
るための燃料組成物へのこのような化合物の使用とに関
する。
【０００２】
【従来の技術】自動車エンジンが、炭化水素燃料の酸化
及び重合のために、例えばキャブレータポート、スロッ
トル体、燃料インジェクター、吸気孔及び吸気弁のよう
なエンジン要素の表面上に付着物を形成する傾向がある
ことは周知である。これらの付着物は、比較的少量で存
在する場合にも、例えば失速及びアクセレーション不良
のような、注目に値する運転性の問題をしばしば惹起す
る。さらに、エンジン付着物は自動車の燃料消費量と排
出汚染物の発生とを顕著に高める。それ故、このような
付着物を防止し、抑制するための、効果的な燃料清浄剤
（ｆｕｅｌ ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ）又は“付着物抑制”
添加剤の開発はかなり重要であり、多くの、このような
物質が当該技術分野で知られている。
【０００３】例えば、脂肪族炭化水素置換フェノール
は、燃料組成物に用いる場合に、エンジン付着物を減ず
ることが知られている。Ｋｒｅｕｚ等に１９７４年１１
月１９日に発行された米国特許第３，８４９，０８５号
は、脂肪族炭化水素ラジカルが約５００〜３，５００の
範囲内の平均分子量を有する高分子量の脂肪族炭化水素
置換フェノール 約０．０１〜０．２５容量％を含む、
ガソリン沸点範囲内の炭化水素混合物を含むモーター燃
料組成物を開示する。この特許は、少量の脂肪族炭化水
素置換フェノールを含むガソリン組成物が、ガソリンエ
ンジンの吸気弁及び吸気孔における付着物の形成を防止
又は抑制するのみでなく、エンジンマニホルド内での最
小の分解及び付着物形成で、高い操作温度において作動
するように設計されたエンジンにおける燃料組成物の性
能を強化することを教示する。
【０００４】同様に、Ｍａｃｈｌｅｄｅｒ等に１９７９
年１月１６日に発行された米国特許第４，１３４，８４
６号は、（１）脂肪族炭化水素置換フェノールと、エピ
クロロヒドリンと、第１級若しくは第２級モノアミン又
はポリアミンとの反応生成物と、（２）ポリアルキレン
フェノールとの混合物を含む燃料添加剤組成物を開示す
る。この特許は、このような組成物がキャブレータ、イ
ンダクション系及び燃焼室の良好な洗浄性を示し、さら
に、低濃度で炭化水素燃料中に用いる場合に、効果的な
錆抑制を示すことを教示する。
【０００５】アミノフェノールも、燃料組成物中に用い
た場合に、清浄剤／分散剤、酸化防止剤及び耐食剤（ａ
ｎｔｉ−ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ ａｇｅｎｔ）として作用
することが知られている。例えば、Ｒ．Ｍ．Ｌａｎｇｅ
に１９８２年３月１６日に発行された米国特許第４，３
２０，０２１号は、少なくとも炭素数３０の、少なくと
も１個の実質的飽和炭化水素ベース置換基（ｓｕｂｓｔ
ａｎｔｉａｌｌｙ ｓａｔｕｒａｔｅｄ ｈｙｄｒｏｃ
ａｒｂｏｎ−ｂａｓｅｄ ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ）を
有するアミノフェノールを開示する。この特許のアミノ
フェノールは油を基剤とする潤滑剤及び通常は液体の
（ｎｏｒｍａｌｌｙ ｌｉｑｕｉｄ）燃料に有用で、好
ましい性質を与えると開示される。同様なアミノフェノ
ールはＲ．Ｍ．Ｌａｎｇｅに１９８２年３月１６日に発
行された関連米国特許第４，３２０，０２０号に開示さ
れる。
【０００６】Ｋ．Ｌｅｙ等に１９６４年９月２２日に発
行された米国特許第３，１４９，９３３号は、液体燃料
の安定剤としての炭化水素置換アミノフェノールを開示
する。Ｒ．Ｍ．Ｌａｎｇｅに１９８３年６月７日に発行
された米国特許第４，３８６，９３９号は、アミノフェ
ノールと、ヘテロ原子が単一の酸素、硫黄又は窒素原子
である少なくとも１種の三員又は四員複素環（例えば、
酸化エチレン）とを反応させることによる窒素含有組成
物を開示する。この特許の窒素含有組成物は潤滑剤及び
燃料のための添加剤として有用であると開示される。
【０００７】ニトロフェノールも燃料添加剤として用い
られている。例えば、Ｋ．Ｅ．Ｄａｖｉｓに１９８２年
８月３１日に発行された米国特許第４，３４７，１４８
号は少なくとも炭素数約４０の脂肪族置換基を少なくと
も１個含むニトロフェノールを開示する。この特許のニ
トロフェノールは潤滑油及び燃料組成物のための清浄
剤、分散剤、酸化防止剤、及び乳化破壊剤として有用で
あると開示される。同様に、Ｍ．Ｄｕｂｅｃｋ等に１９
６９年３月２５日発行された米国特許第３，４３４，８
１４号は、ガソリン沸点範囲の液体炭化水素の主要量
と、アルキル、アリール、アラルキル、アルカノイルオ
キシ、アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲン置換基を有
する芳香族ニトロ化合物の、排気放出物とエンジン付着
物とを減ずるために充分な最少量とを含む液体炭化水素
燃料組成物を開示する。
【０００８】さらに最近では、ある種のポリ（オキシア
ルキレン）エステルが、燃料組成物に用いた場合に、エ
ンジン付着物を減ずることが判明している。Ｒ．Ｌ．Ｓ
ｕｎｇ等に１９９３年５月１８日に発行された米国特許
第５，２１１，７２１号は、例えば、ポリエーテルポリ
オールと式：ＲＣＯＯＨ（式中、Ｒは炭素数２７までの
ヒドロカルビルラジカルである）で示される酸との反応
生成物を含む油溶性ポリエーテル添加剤を開示する。こ
の特許のポリ（オキシアルキレン）エステル化合物は炭
素質付着物形成、モーター燃料濁りを抑制するために有
用であり、モーター燃料組成物に溶解性添加剤として用
いる場合には、ＯＲＩ抑制剤として有用であると開示さ
れる。
【０００９】アミノ安息香酸及びニトロ安息香酸のポリ
（オキシアルキレン）エステルも当該技術分野において
知られている。例えば、Ｍ．Ｍａｔｔｅｒに１９５５年
８月２日に発行された米国特許第２，７１４，６０７号
は、アミノ安息香酸、ニトロ安息香酸及び他の同素環式
酸のポリエトキシエステルを開示する。これらのポリエ
トキシエステルは優れた薬理学的性質を有し、麻酔薬、
鎮痙薬、興奮薬及び静菌薬として有用であると開示され
る。米国特許第２，７１４，６０８号；第２，７１４，
６０９号；及び第２，７１４，６１０号（全て、Ｍ．Ｍ
ａｔｔｅｒに発行されたもの）は同様なポリエトキシエ
ステルを開示する。
【００１０】同様に、Ｄ．Ｔ．Ｒｅａｒｄａｎ等に１９
９２年２月２５日発行された米国特許第５，０９０，９
１４号は、芳香族部分にアミノ又はヒドラジノカルボニ
ル置換基を有し、芳香族部分とポリ（オキシアルキレ
ン）部分との間にエステル、アミド、カルバメート、尿
素又はエーテル結合基を含むポリ（オキシアルキレン）
芳香族化合物を開示する。 これらの化合物は例えばタ
ンパク質及び酵素のような高分子種を改質するために有
用であると開示される。米国特許第５，０８１，２９５
号；第５，１０３，０３９号；及び第５，１５７，０９
９号（全て、Ｄ．Ｔ．Ｒｅａｒｄａｎに発行されたも
の）は同様なポリ（オキシアルキレン）芳香族化合物を
開示する。
【００１１】Ｒ．Ｃ．Ｂａｒｏｎに１９８０年９月２２
日に発行された米国特許第４，３２８，３２２号は、例
えばポリ（エチレン）グリコールのような、オリゴマー
ポリオールのアミノ−及びニトロベンゾエートエステル
を開示する。これらの物質はポリイソシアネートとの反
応による合成ポリマーの製造に用いられる。同様な物質
がＫ．Ｏｔａｎｉ等に１９８５年５月７日発行された米
国特許第４，５１５，９８１号と、米国特許第５，０３
９，７７５号及び第５，０８６，１５３号（両方とも、
Ｙ．Ｏｙａｉｚｕに発行）に開示される。
【００１２】さらに、Ｕｄｅｌｈｏｆｅｎに１９８０年
１１月４日に発行された米国特許第４，２３１，７５９
号は、（１）アルキル基が約６００〜約３，０００の数
平均分子量を有する高分子量アルキル置換ヒドロキシ芳
香族化合物と、（２）アミンと、（３）アルデヒドとの
Ｍａｎｎｉｃｈ縮合生成物を含む燃料添加剤を開示す
る。この特許は、このようなＭａｎｎｉｃｈ縮合生成物
が単独で用いられた場合にキャブレータを浄化し、炭化
水素キャリヤー流体と組合せて用いられた場合には、吸
気弁を浄化することを開示する。
【００１３】Ｆｒａｎｚ等に１９８９年８月２２日に発
行された米国特許第４，８５９，２１０号は（１）ポリ
ブチル若しくはポリイソブチル基が３２４〜３，０００
の数平均分子量を有する１種以上のポリブチル若しくは
ポリイソブチルアルコール、又は（２）ポリブチル若し
くはポリイソブチルアルコールのポリ（アルコキシラー
ト）、又は（３）ポリブチル若しくはポリイソブチルア
ルコールのカルボキシレートエステルを含む燃料組成物
を開示する。この特許はさらに、燃料組成物がポリブチ
ル若しくはポリイソブチルアルコールのエステルを含む
場合には、エステル形成酸基が飽和又は不飽和、脂肪族
又は芳香族、非環式又は環式、モノ−又はポリカルボン
酸に由来することができることを開示する。
【００１４】Ｄｅｘｔｅｒ等に１９６６年１１月１５日
発行された米国特許第３，２８５，８５５号は、エステ
ル部分が炭素数６〜３０である、ジアルキルヒドロキシ
安息香酸及びヒドロキシフェニルアルカン酸のアルキル
エステルを開示する。この特許はこのようなエステル
が、通常酸化劣化を受けやすい、ポリプロピレン及び他
の有機物質を安定化するために有用であることを開示す
る。ヒンダード（ｈｉｎｄａｒｄ）ジアルキルヒドロキ
シフェニル基を含む、同様なアルキルエステルが、Ｒｏ
ｓｓに１９９３年３月２３日発行された米国特許第５，
１９６，５６５号に開示される。
【００１５】Ｍｏｌｌｅｔ等に１９９３年３月２３日発
行された米国特許第５，１９６，１４２号は、エステル
部分が炭素数２３までを含むヒドロキシフェニルカルボ
ン酸のアルキルエステルを開示する。この特許は、この
ような化合物がエマルジョン重合したポリマーを安定化
するための酸化防止剤として有用であることを開示す
る。ある種のポリアルキル及びポリ（オキシアルキレ
ン）ベンジルアミンエステルが、燃料組成物中に燃料添
加剤として用いる場合に、エンジン付着物、特に吸気弁
付着物を減ずるために意外にも有用であることが、今回
発見された。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、エンジン付
着物、特に吸気弁付着物を防止し、抑制するための燃料
添加剤として有用である、新規なポリアルキル及びポリ
（オキシアルキレン）ベンジルアミンエステルを提供す
る。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明のポリアルキル及
びポリ（オキシアルキレン）ベンジルアミンエステルは
式：
【化７】 〔式中、Ａ1 はアミノ、各アルキル基が炭素数１〜６で
ある低級アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ、又
はアミン窒素原子２〜１２個と炭素原子２〜４０個とを
有するポリアミンラジカルであり、−ＣＨ2 −基へのＡ
1 の結合はＡ1 のアミン窒素原子の１つを介して行われ
る；Ｒ1 とＲ2 は独立的に水素、ヒドロキシ、炭素数１
〜６の低級アルキル、又は炭素数１〜６の低級アルコキ
シであり；Ｒ3 とＲ4 は独立的に水素又は炭素数１〜６
の低級アルキルであり、各Ｒ3 とＲ4 は独立的にそれぞ
れ−Ｏ−ＣＨＲ3 −ＣＨＲ4 −単位において選択され
る；ｘは０〜１０の整数であり；ｎは０〜１００の整数
であり；ｎが０〜１０であるときに、Ｒ5 は約４５０〜
５，０００の範囲内に平均分子量を有するポリアルキル
基であり；ｎが５〜１００であるときに、Ｒ5 は水素、
炭素数１〜１００のアルキル、フェニル、炭素数７〜１
００のアラルキル、炭素数７〜１００のアルカリール、
又は式：
【化８】 （式中、Ｒ6 は炭素数１〜３０のアルキル、フェニル、
炭素数７〜３６のアラルキル、又は炭素数７〜３６のア
ルカリールである）を有するアシル基である〕で示され
る化合物である。
【００１８】本発明はさらに、ガソリン又はディーゼル
範囲内の沸点を有する炭化水素の主要量と、ポリアルキ
ル又はポリ（オキシアルキレン）ベンジルアミンエステ
ルの付着物抑制有効量とを含む燃料組成物を提供する。
【００１９】本発明はさらに、約１５０゜Ｆ〜４００゜
Ｆ（約６５℃〜２０５℃）の範囲内の沸点を有する、不
活性で安定な親油性有機溶媒と、本発明のポリアルキル
又はポリ（オキシアルキレン）ベンジルアミンエステル
約１０〜７０重量％とを含む燃料濃縮物を提供する。
【００２０】本発明は、他の要素の中でも、ある種のポ
リアルキル及びポリ（オキシアルキレン）ベンジルアミ
ンエステルが、燃料組成物中の燃料添加剤として用いた
場合に、エンジン付着物、特に吸気弁付着物を減ずるた
めに意外にも有用であるという発見に基づく。
【００２１】
【課題を解決するための手段】本発明によって提供する
燃料添加剤は一般式：
【化９】 〔式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、ｎ及びｘ
は上記で定義した通りである〕で示される化合物であ
る。
【００２２】上記式Ｉにおいて、Ａ1 はアミノ、各アル
キル基が炭素数１〜６である低級アルキルアミノ若しく
はジアルキルアミノ、又はアミン窒素原子２〜１２個と
炭素原子２〜４０個とを有するポリアミンラジカルであ
り、−ＣＨ2 −基へのＡ1 の結合はＡ1 のアミン窒素原
子の１つを介して行われる。好ましくは、Ａ1 はアミノ
又は、不飽和アルキレンジアミン若しくはポリアルキレ
ンポリアミンに由来するポリアミンラジカルである。よ
り好ましくは、Ａ1はアミノ又は、エチレンジアミン、
ポリエチレンポリアミン、プロピレンジアミン若しくは
ポリプロピレンポリアミンに由来するポリアミンラジカ
ルである。最も好ましくは、Ａ1 はアミノ又は、エチレ
ンジアミン若しくはジエチレントリアミンに由来するポ
リアミンラジカルである。
【００２３】好ましくは、Ｒ1 は水素、又は炭素数１〜
４の低級アルキルである。さらに好ましくは、Ｒ1 は水
素である。Ｒ2 は好ましくは水素である。好ましくは、
Ｒ3 とＲ4 の一方は炭素数１〜３の低級アルキルであ
り、他方は水素である。より好ましくは、Ｒ3 とＲ4 の
一方はメチル又はエチルであり、他方は水素である。最
も好ましくは、Ｒ3 とＲ4 の一方はエチルであり、他方
は水素である。
【００２４】オキシアルキレン基の数（ｎ）は０〜１０
０の範囲であることができる。ｎが０〜約１０オキシア
ルキレン基の範囲であるときに、Ｒ5 は約４５０〜５，
０００の範囲内、好ましくは約５００〜５，０００の範
囲内、より好ましくは約５００〜３，０００の範囲内、
最も好ましくは約６００〜２，０００の範囲内の平均分
子量を有するポリアルキル基である。
【００２５】さらに、ｎが５〜１００オキシアルキレン
基の範囲であるときに、Ｒ5 は好ましくは、水素、炭素
数１〜３０のアルキル、又は炭素数１〜３０のアルキル
基を含むアルキルフェニルである。さらに好ましくは、
Ｒ5 は水素、炭素数２〜２４のアルキル、又は炭素数２
〜２４のアルキル基を含むアルキルフェニルである。さ
らに一層好ましくは、Ｒ5 は水素、炭素数４〜１２のア
ルキル、又は炭素数４〜１２のアルキル基を含むアルキ
ルフェニルである。最も好ましくは、Ｒ5 は炭素数４〜
１２のアルキル基を含むアルキルフェニルである。Ｒ6
は好ましくは炭素数４〜１２のアルキルである。
【００２６】上述したように、ｎは０〜１００の整数で
ある。Ｒ5 が平均分子量４５０〜５，０００を有するポ
リアルキル基である、本発明の１実施態様では、オキシ
アルキレン基数（ｎ）は一般に０〜約１０、好ましくは
０〜約５であり、さらに好ましくは、ｎは０である。Ｒ
5 が水素、炭素数１〜１００のアルキル、フェニル、炭
素数７〜１００のアラルキル、炭素数７〜１００のアル
カリール又はアシル基である、本発明の他の実施態様で
は、オキシアルキレン基数（ｎ）は一般に約５〜１０
０、好ましくは約８〜５０であり、さらに好ましくは、
ｎは約１０〜３０の整数である。好ましくは、ｘは０〜
２の整数である。より好ましくは、ｘは０である。
【００２７】本発明の芳香族エステルの芳香族部分に存
在する−ＣＨ2 Ａ1 置換基がエステル部分に対してメタ
又はパラの位置に存在することが特に好ましい。本発明
のポリアルキル及びポリ（オキシアルキレン）ベンジル
アミンエステルは一般に、通常のエンジン吸気弁操作温
度（約２００〜２５０℃）において不揮発性であるため
に充分な分子量を有する。典型的に、ポリアルキル及び
ポリ（オキシアルキレン）ベンジルアミンエステルの分
子量は約６００〜約１０，０００、好ましくは約６００
〜３，０００の範囲である。
【００２８】一般に、本発明のポリ（オキシアルキレ
ン）ベンジルアミンエステルは平均で、約５〜約１００
オキシアルキレン単位、好ましくは、８〜５０オキシア
ルキレン単位、より好ましくは、１０〜３０オキシアル
キレン単位を含む。アミノ基を含む化合物に関して、本
発明のポリアルキル及びポリ（オキシアルキレン）ベン
ジルアミンエステルの燃料溶解性塩は容易に製造するこ
とができ、このような塩はエンジン付着物を防止又は抑
制するために有用であると考えられる。適当な塩には、
例えば、有機強酸（例えば、アルキル−又はアリールス
ルホン酸）によってアミノ部分をプロトン化することに
よって得られる塩がある。好ましい塩はトルエンスルホ
ン酸及びメタンスルホン酸に由来する。
【００２９】定義 ここで用いる限り、下記用語は、特別に異なって述べな
い限り、次の意味を有する。“アルキル”なる用語は直
鎖アルキル基と分枝鎖アルキル基の両方を意味する。
“低級アルキル”なる用語は炭素数１〜約６のアルキル
基を意味し、第１級アルキル、第２級アルキル及び第３
級アルキル基を含む。典型的な低級アルキル基は、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル等を含む。“低級アルコキシ”なる用
語は基−ＯＲd （式中、Ｒd は低級アルキルである）を
意味する。典型的な低級アルコキシ基はメトキシ、エト
キシ等を含む。
【００３０】“アルカリール”なる用語は式：
【化１０】 〔式中、Ｒe とＲf はそれぞれ独立的に水素又はアルキ
ル基である、但し、ＲeとＲf の両方ともが水素である
ことはない〕で示される基を意味する。典型的なアルカ
リール基は、例えば、トリル、キシリル、クメニル、エ
チルフェニル、ブチルフェニル、ジブチルフェニル、ヘ
キシルフェニル、オクチルフェニル、ジオクチルフェニ
ル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ジデシルフェニ
ル、ドデシルフェニル、ヘキサデシルフェニル、オクタ
デシルフェニル、イコシルフェニル、トリコンチルフェ
ニル等を含む。“アルキルフェニル”なる用語は、Ｒe
がアルキルであり、Ｒf が水素である、上記式で示され
るアルカリール基を意味する。
【００３１】“アラルキル（ａｒａｌｋｙｌ）”なる用
語は式：
【化１１】 〔式中、Ｒg とＲh はそれぞれ独立的に水素又はアルキ
ル基であり；Ｒi はアルキレン基である〕で示される基
を意味する。典型的なアルカリール基は、例えば、ベン
ジル、メチルベンジル、ジメチルベンジル、フェネチル
等を含む。 “オキシアルキレン単位”なる用語は一般式：
【化１２】 〔式中、Ｒj とＲk はそれぞれ独立的に水素又は低級ア
ルキル基である〕を有するエーテル部分を意味する。
【００３２】“ポリ（オキシアルキレン）”なる用語は
一般式：
【化１３】 〔式中、Ｒj とＲk は上記で定義した通りであり、ｚは
１より大きい整数である〕を有するポリマー又はオリゴ
マーを意味する。ここで特定のポリ（オキシアルキレ
ン）化合物中のポリ（オキシアルキレン）単位数を述べ
る場合に、特別に異なって述べない限り、この数がこの
ような化合物中のポリ（オキシアルキレン）単位の平均
数を意味することを理解すべきである。
【００３３】一般合成方法 本発明のポリアルキル及びポリ（オキシアルキレン）ベ
ンジルアミンエステルは下記の一般的な方法及び操作に
よって製造することができる。典型的な又は好ましいプ
ロセス条件（例えば、反応温度、時間、反応物質のモル
比、溶媒、圧力等）が指定される場合に、他に述べない
限り、他のプロセス条件も使用可能であることを理解す
べきである。最適反応条件は用いる特定の反応物質又は
溶媒によって変化するが、このような条件は当業者が通
常の最適化操作によって判定することができる。
【００３４】エステル化工程 式：
【化１４】 〔式中、Ａ1 、Ｒ1 〜Ｒ4 、ｎ及びｘは上記で定義した
通りであり、Ｒ12はアルキル、フェニル、アラルキル、
アルカリール又はポリアルキル基である〕で示される本
発明のポリアルキル及びポリ（オキシアルキレン）ベン
ジルアミンエステルは、最初に、式：
【化１５】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 及びｘは上記で定義した通りであ
り、Ｘは例えばクロロ又はブロモのような、ハライド
（ｈａｌｉｄｅ）である〕を有する芳香族カルボン酸
を、式：
【化１６】 〔式中、ｎは０〜１００であり、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ12は
上記で定義した通りである〕を有するアルコールによっ
て、通常のエステル化反応条件を用いて、エステル化す
ることによって製造することができる。 このエステル化反応は式：
【化１７】 〔式中、Ｘ、Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｒ12、ｎ及びｘは上記で定義
した通りである〕を有する芳香族カルボン酸エステルを
形成する。
【００３５】この反応は典型的に、アルコールＶを約
０．２５〜約１．５モル当量の芳香族カルボン酸ＩＶ
と、７０℃〜約１６０℃の範囲内の温度において酸性触
媒の存在下で約０．５〜約４８時間接触させることによ
って実施される。この反応のための適当な酸性触媒に
は、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン
酸、硫酸等がある。この反応は例えばトルエン、キシレ
ン等のような不活性溶媒の存在下又は不存在下で実施す
ることができる。この反応中に発生する水は、例えば不
活性溶媒（例えば、キシレン）との共沸蒸留のような、
通常の手段によって連続的に除去することができる。
【００３６】或いは、式ＩＩＩＡのポリアルキル及びポ
リ（オキシアルキレン）芳香族エステルは、アルコール
Ｖを例えば酸塩化物又は酸臭化物のような、カルボン酸
ＩＶに由来する酸ハロゲン化物と反応させることによっ
て製造することができる。一般に、ＩＶを例えば塩化チ
オニル、三塩化リン、三臭化リン若しくは五塩化リン又
は塩化オキサリルと接触させることによって、ＩＶのカ
ルボン酸部分をアシルハライド部分に転化させることが
できる。典型的に、この反応は、約１〜５モル当量の無
機酸ハロゲン化物又は塩化オキサリルをニートで又は不
活性溶媒（例えば、ジエチルエーテル）中で用いて、約
２０℃〜約８０℃の範囲内の温度において約１〜約４８
時間実施される。この反応に、例えばＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドのような触媒を用いることもできる。
【００３７】ＩＶに由来する酸ハロゲン化物とアルコー
ルＶとの反応は式ＩＩＩＡのポリアルキル又はポリ（オ
キシアルキレン）芳香族エステルを形成する。典型的
に、この反応はアルコールＶを約０．２５〜約１．５モ
ル当量の酸ハロゲン化物と、約２５℃〜約１５０℃の範
囲内の温度において例えばトルエン、ジクロロメタン、
ジエチルエーテル等のような、不活性溶媒中で接触させ
ることによって実施される。この反応は一般に約０．５
〜約４８時間内に完成する。好ましくは、この反応は反
応中に発生する酸を中和することができる充分な量のア
ミン（例えば、トリエチルアミン、ジ（イソプロピル）
エチルアミン、ピリジン又は４−ジメチルアミノピリジ
ン）の存在下で実施される。
【００３８】上記方法に用いられる式ＩＶの芳香族カル
ボン酸は既知化合物であるか又は既知化合物から通常の
方法によって製造することができる。これらの反応に適
当な、代表的な芳香族カルボン酸には、例えば、４−ク
ロロメチル安息香酸、４−ブロモメチル安息香酸、３−
クロロメチル安息香酸、３−ブロモメチル安息香酸等が
ある。好ましい芳香族カルボン酸は４−クロロメチル安
息香酸及び４−ブロモメチル安息香酸を含む。
【００３９】上記式Ｖのアルコールはポリアルキルアル
コール、Ｒ12ＯＨ（オキシアルキレン基数（ｎ）が０で
あり、Ｒ12はポリアルキルである）を含む。オキシアル
キレン基を含まない式Ｖのポリアルキルアルコールは当
該技術分野において周知の通常の方法によって製造する
ことができる。このような方法は例えばＢｕｃｋｌｅｙ
への米国特許第５，０５５，６０７号と、Ｆｒａｎｚ等
への米国特許第４，８５９，２１０号とに開示されてお
り、これらの開示は本明細書に援用される。
【００４０】一般に、式Ｖのポリアルキルアルコール上
のポリアルキル置換基と本発明の生成ポリアルキル芳香
族エステルとは約４５０〜５，０００、好ましくは約５
００〜５，０００、より好ましくは約５００〜３，００
０、最も好ましくは約６００〜２，０００の範囲内の平
均分子量を有する。本発明に用いるポリアルキルアルコ
ール上のポリアルキル置換基は一般に、例えばエチレ
ン、プロピレン、ブチレン等のようなモノオレフィン
（特に、１−モノ−オレフィン）のポリマー又はコポリ
マーであるポリオレフィンから誘導することができる。
用いるモノオレフィンは好ましくは炭素数２〜約２４、
より好ましくは炭素数３〜１２である。さらに好ましい
モノ−オレフィンはプロピレン、ブチレン、特にイソブ
チレン、１−オクテン及び１−デセンを含む。このよう
なモノ−オレフィンから製造されるポリオレフィンに
は、ポリプロピレン、ポリブテン、特にポリイソブテ
ン、並びに１−オクテン及び１−デセンから誘導される
ポリアルファオレフィンがある。
【００４１】本発明に用いるポリアルキルアルコールの
製造に用いられる好ましいポリイソブテンは、反応性の
大きいメチルビニリデン異性体を少なくとも約２０％、
好ましくは少なくとも約５０％、より好ましくは少なく
とも７０％含むポリイソブテンである。適当なポリイソ
ブテンはＢＦ3 触媒を用いて製造されるポリイソブテン
である。メチルビニリデン異性体が組成物全体の高い割
合を占める、このようなポリイソブテンの製造は米国特
許第４，１５２，４９９号と第４，６０５，８０８号と
に開示される。“反応性”ポリイソブテンとして知られ
る、このようなポリイソブテンは、ヒドロキシル基が炭
化水素鎖の末端に又は末端近くに存在する高分子量アル
コールを生じる。
【００４２】高いアルキルビニリデン含量を有する、適
当なポリイソブテンの例は、約１３００の分子量と約７
４％のメチルビニリデン含量とを有するポリイソブテン
であるＵｌｔｒａｖｉｓ３０と、約９５０の分子量と約
７６％のメチルビニリデン含量とを有するポリイソブテ
ンであるＵｌｔｒａｖｉｓ１０とを含み、これらの両方
ともがＢｒｉｔｉｓｈ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍから入手可
能である。
【００４３】ポリアルキルアルコールは対応オレフィン
から通常の方法によって製造することができる。このよ
うな方法には、アルコールを形成するための二重結合の
水和がある。このような長鎖アルコールを製造するため
の適当な方法はＩ．Ｔ．ＨａｒｒｉｓｏｎとＳ．Ｈａｒ
ｒｉｓｏｎ，Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｏｒｇａｎ
ｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｍｅｔｈｏｄｓ，Ｗｉｌｌ
ｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ（ニューヨーク）（１
９７１），１１９〜１２２頁並びに米国特許第５，０５
５，６０７号及び第４，８５９，２１０号に述べられて
いる。上記式Ｖのアルコールは、オキシアルキレン単位
数（ｎ）が０より大きい、すなわち１〜約１００である
ポリ（オキシアルキレン）アルコールをも含む。
【００４４】式Ｖのポリ（オキシアルキレン）アルコー
ルは通常の方法を用いて製造することができる既知化合
物でもある。例えば、このような化合物を製造するため
の適当な方法は米国特許第２，７８２，２４０号と第
２，８４１，４７９号に開示されており、これらの特許
の開示は本明細書に援用される。
【００４５】好ましくは、式Ｖのポリ（オキシアルキレ
ン）アルコールは、式： Ｒ12ＯＭ （ＶＩ） 〔式中、Ｒ12は上記で定義した通りであり、Ｍは、例え
ばリチウム、ナトリウム、カリウム等のような金属カチ
オンである〕で示されるアルコキシド又はフェノキシド
金属塩を約１〜約１００モル当量の式：
【化１８】 〔式中、Ｒ3 とＲ4 は上記で定義した通りである〕で示
されるアルキレンオキシド（エポキシド）と接触させる
ことによって製造される。
【００４６】典型的に、金属塩ＶＩは、対応ヒドロキシ
化合物Ｒ12ＯＨを強塩基（例えば、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、ナトリウムアミド等）と、不活性溶媒
（例えば、トルエン、キシレン等）中で、実質的に無水
条件下、約−１０℃〜約１２０℃の範囲内の温度におい
て約０．２５〜約３時間接触させることによって製造さ
れる。金属塩ＶＩは一般に単離しないで、使用現場でア
ルキレンオキシドＶＩＩと反応させて、中和後に、ポリ
（オキシアルキレン）アルコールＶを形成する。この重
合反応は、典型的に、実質的に無水の不活性溶媒中で約
３０℃〜約１５０℃の温度において約２〜約１２０時間
実施する。この反応のための適当な溶媒には、トルエ
ン、キシレン等がある。典型的に、この反応は、反応物
質と溶媒とを含めるために充分な圧力において、好まし
くは大気圧又は周囲圧力において実施される。
【００４７】この反応におけるアルキレンオキシドの使
用量は一般に、生成物中の所望のオキシアルキレン単位
数に依存する。典型的に、アルキレンオキシドＶＩＩ対
金属塩ＶＩのモル比は、約１：１から約１００：１ま
で、好ましくは５：１から約１００：１まで、より好ま
しくは８：１から５０：１まで、最も好ましくは１０：
１から３０：１までの範囲内である。この重合反応に用
いるために適当なアルキレンオキシドには、例えば、エ
チレンオキシド；プロピレンオキシド；例えば１，２−
ブチレンオキシド（１，２−エポキシブタン）及び２，
３−ブチレンオキシド（２，３−エポキシブタン）のよ
うなブチレンオキシド；ペンチレンオキシド；ヘキシレ
ンオキシド；オクチレンオキシド等がある。好ましいア
ルキレンオキシドはプロピレンオキシドと１，２−ブチ
レンオキシドである。
【００４８】この重合反応では、単一種類のアルキレン
オキシド（例えば、プロピレンオキシド）を用いること
ができ、この場合に生成物は例えばポリ（オキシプロピ
レン）のようなホモポリマーである。コポリマーも同様
に満足できるものであり、ランダムコポリマーは、金属
塩ＶＩを例えばプロピレンオキシドと１，２−ブチレン
オキシドとの混合物のようなアルキレンオキシド混合物
と、重合条件下で接触させることによって製造すること
ができる。オキシアルキレン単位のブロックを含むコポ
リマーも本発明における使用に適する。ブロックコポリ
マーは、金属塩ＶＩを重合条件において最初に１種のア
ルキレンオキシドと接触させ、次に他方のアルキレンオ
キシドと任意の順序で、又は繰り返して、接触させるこ
とによって製造することができる。
【００４９】ポリ（オキシアルキレン）部分を１〜１０
個のオキシエチレン単位によって、好ましくは２〜５個
のオキシエチレン単位によって停止又はキャッピング
（ｃａｐｐｉｎｇ）することによって製造されるポリ
（オキシアルキレン）コポリマーは、末端オキシアルキ
レン単位にアルキル枝（ｂｒａｎｃｈ）を有するものよ
りも容易にエステル化されることが判明しているので、
本発明に特に有用である。これらのコポリマーは、金属
塩ＶＩを式ＶＩＩのアルキレンオキシド（例えば、１，
２−ブチレンオキシド又はプロピレンオキシド）と重合
条件下で接触させ、得られるオキシアルキレン単位ブロ
ックを次に、エチレンオキシドを添加することによって
オキシエチレン単位でキャッピング又は停止することに
よって製造することができる。
【００５０】ポリ（オキシアルキレン）アルコールＶ
は、Ｓ．ＩｎｏｕｅとＴ．ＡｉｄａがＥｎｃｙｃｌｏｐ
ｅｄｉａ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａ
ｎｄＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，第２版，増刊巻，Ｊ．Ｗ
ｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，ニューヨーク，４１２〜
４２０頁（１９８９）に述べているように、リビング重
合又はインモルタル(immortal)重合によっても製造する
ことができる。これらの方法は、Ｒ3 とＲ4 の両方がア
ルキル基である式Ｖのポリ（オキシアルキレン）アルコ
ールの製造に特に有用である。
【００５１】上述したように、上記操作で用いるアルコ
キシド又はフェノキシド金属塩ＶＩは一般に、対応ヒド
ロキシ化合物，Ｒ12ＯＨに由来する。適当なヒドロキシ
化合物は炭素数１〜約１００の直鎖又は分枝鎖脂肪族ア
ルコールと、式：
【化１９】 〔式中、Ｒ13は炭素数１〜約１００のアルキル基であ
り、Ｒ14は水素である；又はＲ13とＲ14は両方ともがア
ルキル基であり、それぞれ独立的に炭素数１〜約５０で
ある〕で示されるフェノールである。
【００５２】本発明に用いるために適した直鎖又は分枝
鎖脂肪族アルコールの典型的な例は、限定する訳ではな
く、ｎ−ブタノール；イソブタノール；ｓｅｃ−ブタノ
ール；ｔ−ブタノール；ｎ−ペンタノール；ｎ−ヘキサ
ノール；ｎ−ヘプタノール；ｎ−オクタノール；イソオ
クタノール；ｎ−ノナノール；ｎ−デカノール；ｎ−ド
デカノ−ル；ｎ−ヘキサデカノール（セチルアルコー
ル）；ｎ−オクタノール（ステアリルアルコール）；線
状Ｃ10−Ｃ30αオレフィンに由来するアルコール及びこ
れらの混合物と；炭素数９〜約１００のポリプロピレン
アルコール及び炭素数１２〜約１００のポリブチレンア
ルコールを含めた、ポリプロピレン及びポリブテンに由
来するアルコールような、Ｃ2 〜Ｃ6 オレフィンのポリ
マーに由来するアルコールを含む。好ましい直鎖又は分
枝鎖脂肪族アルコールは炭素数１〜約３０、より好まし
くは炭素数２〜約２４、最も好ましくは炭素数４〜１２
である。特に好ましい脂肪族アルコールはブタノールで
ある。
【００５３】式ＶＩＩＩのフェノールはモノアルキル置
換フェノール又はジアルキル置換フェノールである。モ
ノアルキル置換フェノールは、特に、パラ位置にアルキ
ル置換基を有するモノアルキルフェノールが好ましい。
アルキルフェノールのアルキル基は好ましくは炭素数１
〜約３０、より好ましくは炭素数２〜２４、最も好まし
くは炭素数４〜１２である。本発明に用いるために特に
適したフェノールの代表的な例は、限定する訳ではな
く、フェノール、メチルフェノール、ジメチルフェノー
ル、エチルフェノール、ブチルフェノール、オクチルフ
ェノール、デシルフェノール、ドデシルフェノール、テ
トラデシルフェノール、ヘキサデシルフェノール、オク
タデシルフェノール、エイコシルフェノール、テトラコ
シルフェノール、ヘキサコシルフェノール、トリアコン
チルフェノール（ｔｒｉａｃｏｎｔｙｌｐｈｅｎｏｌ）
等を含む。例えば、Ｃ14〜Ｃ 18アルキルフェノールの混
合物、Ｃ18〜Ｃ24アルキルフェノールの混合物、Ｃ20〜
Ｃ24アルキルフェノールの混合物、又はＣ16〜Ｃ26アル
キルフェノールの混合物のような、アルキルフェノール
混合物も使用可能である。
【００５４】特に好ましいアルキルフェノールは、例え
ばポリプロピレン又はポリブテンのような、Ｃ3 〜Ｃ6
オレフィンのポリマー又はオリゴマーによってフェノー
ルをアルキル化することによって製造される。これらの
ポリマーは典型的に炭素数８〜約１００、好ましくは炭
素数１０〜３０である。特に好ましいアルキルフェノー
ルは、フェノールを平均４単位を有するプロピレンポリ
マーによってアルキル化することによって製造される。
このポリマーはプロピレンテトラマーの一般名を有し、
商業的に入手可能である。
【００５５】Ｒ5 が水素である式Ｉのポリ（オキシアル
キレン）芳香族エステル、すなわち、式：
【化２０】 〔式中、Ａ1 、Ｒ1 〜Ｒ4 、ｎ及びｘは上記で定義した
通りである〕を有する化合物は、Ｒ12が不安定なヒドロ
カルビル基（例えば、ベンジル又はｔ−ブチル基であ
る）である式ＩＩＩＡ化合物から、このヒドロカルビル
基を適当な条件下で除去して、ヒドロキシル基を形成す
ることによって製造することができる。例えば、Ｒ12が
ベンジル基を表す式ＩＩＩＡ化合物は、上記合成方法に
おいてベンジルアルコールに由来する金属塩ＶＩを用い
ることによって製造することができる。次に、このベン
ジルエーテルを通常の水素化分解方法を用いて開裂する
ことによって、下記式ＩＸＡ：
【化２１】 〔式中、Ｘ、Ｒ1 〜Ｒ4 、ｎ及びｘは上記で定義した通
りである〕を有する化合物を形成する。
【００５６】例えば、ｔ−ブチル基のような、他の不安
定なヒドロカルビル基も同様に使用可能である。ｔ−ブ
チルエーテルは例えばトリフルオロ酢酸を用いて酸性条
件下で開裂することができる。Ｒ5 がアシル基である式
Ｉのポリ（オキシアルキレン）芳香族エステル、すなわ
ち式：
【化２２】 〔式中、Ａ1 、Ｒ1 〜Ｒ4 、ｎ及びｘは上記で定義した
通りであり、Ｒ15は式：
【化２３】 （式中、Ｒ6 は上記で定義した通りである）を有するア
シル基である〕で示される化合物は、式ＩＸＡ化合物か
ら、ポリ（オキシアルキレン）部分の末端ヒドロキシル
基を適当なアシル化剤によってアシル化することによっ
て合成することができる。
【００５７】この反応に用いるための適当なアシル化剤
には、例えば酸塩化物と酸臭化物のような酸ハロゲン化
物；及び無水カルボン酸がある。好ましいアシル化剤は
式：Ｒ6 Ｃ（Ｏ）−Ｘ（式中、Ｒ6 は炭素数１〜３０の
アルキル、好ましくは炭素数４〜１２のアルキル、フェ
ニル、炭素数７〜３６のアラルキル又は炭素数７〜３６
のアルカリールであり、ｘは例えばクロロ又はブロモの
ようなハライドである）で示されるアシル化剤を含む。 式：Ｒ6 Ｃ（Ｏ）−Ｘを有する、好ましいアシル化剤の
典型的な例は、塩化アセチル、塩化プロピオニル、塩化
ブタノイル、塩化ピバロイル、塩化オクタノイル、塩化
デカノイル等がある。
【００５８】典型的に、式ＩＸＡ化合物のアシル化は、
式ＩＸＡ化合物を約０．９５〜約１．２モル当量のアシ
ル化剤と、例えばトルエン、ジクロロメタン、ジエチル
エーテル等のような不活性溶媒中で、約２５℃〜約１５
０℃の温度において約０．５〜約４８時間接触させるこ
とによって実施する。アシル化剤としてハロゲン化アシ
ルを用いる場合には、この反応は反応中に発生する酸を
中和することができる充分な量のアミン、例えばトリエ
チルアミン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、ピリジ
ン又は４−ジメチルアミノピリジンの存在下で実施する
ことが好ましい。
【００５９】アシル化反応は式：
【化２４】 〔式中、Ｘ、Ｒ1 〜Ｒ4 、Ｒ6 、ｎ及びｘは上記で定義
した通りである〕を有するベンジルハライドカルボン酸
エステルを形成する。
【００６０】アミノ化工程 上記ポリアルキル及びポリ（オキシアルキレン）ベンジ
ルハライドエステルは、このベンジルハライドエステル
と、アンモニア、各アルキル基が炭素数１〜６である低
級アルキルアミン若しくはジアルキルアミン、又は２〜
約１２個のアミン窒素原子と２〜約４０個の炭素原子と
を有するポリアミンから選択される窒素塩基との反応に
よって対応ベンジルアミンエステルに転化する。
【００６１】このアミノ化プロセスは、上記式ＩＩＩ
Ａ、ＩＸＡ又はＸＡのベンジルハライドカルボン酸エス
テルを任意に不活性溶媒又は液体反応媒質中で、反応条
件下において窒素塩基と接触させることによって実施す
ることができる。典型的に、この反応は約２０℃〜２０
０℃、好ましくは約７５℃〜１５０℃の範囲内の温度に
おいて１〜５０時間、好ましくは約５〜２０時間実施す
る。反応物のモル比はベンジルハライドカルボン酸エス
テル１モルにつき窒素塩基モル数が一般に約０．１〜１
０、好ましくは０．３〜３の範囲内である。使用可能で
ある、適当な不活性有機溶媒又は液体希釈剤は、例え
ば、トルエン、キシレン、クロロホルム、アセトニトリ
ル等、及びこれらの相容性（ｃｏｍｐａｔｉｂｌｅ）混
合物を含む。上述したように、窒素塩基反応物はアンモ
ニア、各アルキル基が炭素数１〜６であるアルキルアミ
ン若しくはジアルキルアミン、又は２〜約１２個のアミ
ン窒素原子と２〜約４０個の炭素原子とを有するポリア
ミンから選択される。
【００６２】適当なアルキルアミン反応物には、メチル
アミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロ
ピルアミン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン、ｓ
ｅｃ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ｎ−ペ
ンチルアミン、ｎ−ヘキシルアミン等がある。好ましい
アルキルアミンは、メチルアミン、エチルアミン及びｎ
−プロピルアミンを含む。適当なジアルキルアミン反応
物には、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プ
ロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチル
アミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチル
アミン、ジ−ｎ−ヘキシルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミン、Ｎ
−ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソプロピルアミン等がある。好ましいジアルキルアミン
は、ジメチルアミン、ジエチルアミン及びジ−ｎ−プロ
ピルアミンを含む。
【００６３】アミン反応物は、２〜約１２個のアミン窒
素原子と２〜約４０個の炭素原子とを有するポリアミン
でもよい。好ましくは、ポリアミンは、１：１〜１０：
１の炭素−窒素比を有する。ポリアミンは、（Ａ）水
素、（Ｂ）炭素数１〜約１０のヒドロカルビル基、
（Ｃ）炭素数２〜約１０のアシル基、並びに（Ｄ）
（Ｂ）及び（Ｃ）のモノケト、モノヒドロキシ、モノニ
トロ、モノシアノ、低級アルキル及び低級アルコキシ誘
導体から選択される置換基によって置換されることがで
きる。低級アルキル及び低級アルコキシのような用語に
用いられる“低級”とは、炭素数１〜約６の基を意味す
る。ポリアミンの塩基性窒素原子の１つ上の置換基の少
なくとも１つは水素であり、例えば、ポリアミンの塩基
性窒素原子の少なくとも１つは第１級又は第２級アミノ
窒素である。
【００６４】ポリアミンの置換基の説明に用いるヒドロ
カルビルは、脂肪族、脂環式、芳香族又はこれらの組合
せ（例えば、アラルキル）である、炭素と水素とから成
る有機ラジカルを意味する。好ましくは、ヒドロカルビ
ル基は脂肪族不飽和結合（ａｌｉｐｈｔｉｃ ｕｎｓａ
ｔｕｒａｔｉｏｎ）、すなわち、エチレン不飽和結合及
びアセチレン不飽和結合、特にアセチレン不飽和結合を
比較的含まないことが好ましい。本発明に用いる置換ポ
リアミンは一般にＮ−置換ポリアミンであるが、必ずし
もこれに限らない。代表的なヒドロカルビル基及び置換
ヒドロカルビル基は例えばメチル、エチル、プロピル、
ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル等
のようなアルキル、例えばプロペニル、イソブテニル、
ヘキセニル、オクテニル等のようなアルケニル、例えば
２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロピル、ヒド
ロキシ−イソプロピル、４−ヒドロキシブチル等のよう
なヒドロキシアルキル、例えば２−ケトプロピル、６−
ケトオクチル等のようなケトアルキル、例えばエトキシ
エチル、エトキシプロピル、プロポキシエチル、プロポ
キシプロピル、ジエチレンオキシメチル、トリエチレン
オキシエチル、テトラエチレンオキシエチル、ジエチレ
ンオキシエチルのような、アルコキシ及び低級アルケノ
キシアルキルを含む。上記アシル基（Ｃ）は例えばプロ
ピオニル、アセチル等である。より好ましい置換基は水
素、Ｃ1 −Ｃ6 アルキル及びＣ1 −Ｃ 6 ヒドロキシアル
キルである。
【００６５】置換ポリアミンでは、置換基はそれらを受
容することができる任意の原子に存在する。置換された
原子（例えば、置換された窒素原子）は一般に幾何学的
に等しくなく、したがって、本発明に用いられる置換ア
ミンは等しい原子及び／又は等しくない原子に存在する
置換基を有する単置換ポリアミンと多置換ポリアミンと
の混合物であることもできる。
【００６６】本発明の範囲内で用いられる、より好まし
いポリアミンはアルキレンジアミンを含めたポリアルキ
レンポリアミンであり、例えばアルキル及びヒドロキシ
アルキル置換ポリアルキレンポリアミンのような置換ポ
リアミンを含む。好ましくは、アルキレン基は炭素数２
〜６であり、窒素原子の間に好ましくは炭素原子２〜３
個が存在する。このような基の具体的な例は、エチレ
ン、１，２−プロピレン、２，２−ジメチルプロピレ
ン、トリメチレン、１，３，２−ヒドロキシプロピレン
等である。このようなポリアミンの例はエチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、ジ（トリメチレン）トリア
ミン、ジプロピレントリアミン、トリエチレンテトラア
ミン、トリプロピレンテトラアミン、テトラエチレンペ
ンタアミン、及びペンタエチレンヘキサミンを含む。こ
のようなアミンは例えば分枝鎖ポリアミンのような異性
体と、既述した置換ポリアミン（ヒドロキシ−及びヒド
ロカルビル−置換ポリアミンを含む）とを包含する。ポ
リアルキレンポリアミンの中では、２〜１２個のアミン
窒素原子と２〜２４個の炭素原子とを含むポリアルキレ
ンポリアミンが特に好ましく、Ｃ2 −Ｃ3 アルキレンポ
リアミン、すなわち、エチレンジアミン、ポリエチレン
ポリアミン、プロピレンジアミン及びポリプロピレンポ
リアミン、特に低級ポリアルキレンポリアミン、例えば
エチレンジアミン、ジプロピレントリアミン等が最も好
ましい。特に好ましいポリアルキレンポリアミンはエチ
レンジアミンとジエチレントリアミンを含む。
【００６７】本発明の化合物の製造に用いるアミン反応
物は複素環式ポリアミン、複素環式置換ポリアミン及び
置換複素環式化合物に由来することもでき、これらにお
いて複素環は酸素及び／又は硫黄を含む五員環〜六員環
を１個以上含む。このような複素環は飽和又は不飽和の
いずれでもよく、上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び
（Ｄ）から選択される基によって置換されることができ
る。複素環式化合物は、例えば２−メチルピペラジン、
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン、１，２−
ビス−（Ｎ−ピペラジニル）エタン及びＮ，Ｎ’−ビス
（Ｎ−ピペラジニル）ピペラジンのようなピペラジン、
２−メチルイミダゾリン、３−アミノピペリジン、３−
アミノピリジン、Ｎ−（３−アミノプロピル）−モルホ
リン等によって例示される。複素環式化合物の中では、
ピペラジンが最も好ましい。
【００６８】ベンジルハライドエステルとの反応によ
る、本発明のベンジルアミンエステルの形成に使用可能
である、典型的なポリアミンを下記に挙げる：エチレン
ジアミン、１，２−プロピレンジアミン、１，３−プロ
ピレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラアミン、ヘキサメチレンジアミン、テトラエチレ
ンペンタミン、ジメチルアミノプロピレンジアミン、Ｎ
−（β−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ−（β−アミノ
エチル）ピペラジン、３−アミノ−Ｎ−エチルピペリジ
ン、Ｎ−（β−アミノエチル）モルホリン、Ｎ，Ｎ’−
ジ（β−アミノエチル）ピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジ（β
−アミノエチル）イミダゾリドン−２、Ｎ−（β−シア
ノエチル）エタン−１，２−ジアミン、１−アミノ−
３，６，９−トリアザオクタデカン、１−アミノ−３，
６−ジアザ−９−オキサデカン、Ｎ−（β−アミノエチ
ル）ジエタノールアミン、Ｎ’−アセチルメチル−Ｎ−
（β−アミノエチル）エタン−１，２−ジアミン、Ｎ−
アセトニル−１，２−プロパンジアミン、Ｎ−（β−ニ
トロエチル）−１，３−プロパンジアミン、１，３−ジ
メチル−５−（β−アミノエチル）ヘキサヒドロトリア
ジン、Ｎ−（β−アミノエチル）ヘキサヒドロトリアジ
ン、５−（β−アミノエチル）−１，３，５−ジオキサ
ジン、２−（２−アミノエチルアミノ）エタノール及び
２−〔２−（２−アミノエチルアミノ）エチルアミノ〕
エタノール等。
【００６９】多くの場合に、アミン反応物は単一化合物
ではなく、所定の平均組成を有し、１種類又は数種類の
化合物が支配的である混合物である。例えば、アジリジ
ンの重合又はジクロロエチレンとアンモニアとの反応に
よって製造されるテトラエチレンペンタミンは低級アミ
ンと高級アミンとの両方の要素、例えばトリエチレンテ
トラミン、置換ピペラジン及びペンタエチレンペンタミ
ンを有するが、組成は主としてテトラエチレンペンタミ
ンであり、アミン組成物全体の実験式はペンタエチレン
ペンタミンの実験式に密接に近似する。最後に、ポリア
ミンの種々な窒素原子が幾何学的に等しくないポリアミ
ンを用いる本発明の化合物の製造では、幾つかの代替え
異性体が可能であり、これらは最終生成物に含まれる。
アミンの製造方法とアミンの反応は、Ｓｉｄｇｅｗｉｃ
ｋの“Ｔｈｅ ＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏ
ｆ Ｎｉｔｒｏｇｅｎ”，Ｃｌａｒｅｎｄｏｎ Ｐｒｅ
ｓｓ，オックスフォード，１９６６；Ｎｏｌｌｅｒの
“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍ
ｐｏｕｎｄｓ”，Ｓａｕｎｄｅｒｓ，フィラデルフィ
ア，第２版，１９５７；及びＫｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒの
“Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ”，第２版，特別巻２、９９〜
１１６頁に詳述されている。
【００７０】アミン部分は例えばイミド又はアミドから
のように保護された形で導入することもできる。適当な
保護基とそれらの導入及び除去とは、例えば、Ｔ．Ｗ．
ＧｒｅｅｎｅとＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，“Ｐｒｏｔｅｃ
ｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ”，第２版，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙａｎ
ｄ Ｓｏｎｓ社（ニューヨーク），１９９１，第７章
と、これに記載された参考文献に述べられている。
【００７１】燃料組成物 本発明のポリアルキル及びポリ（オキシアルキレン）芳
香族エステルは、エンジン付着物、特に吸気弁付着物を
防止し、抑制するために、炭化水素燃料中の添加剤とし
て有用である。典型的に、内部燃焼エンジンを本発明の
ポリアルキル又はポリ（オキシアルキレン）芳香族エス
テルを含む燃料組成物によって操作することによって、
所望の付着物抑制が達成される。所望の付着物抑制レベ
ルを達成するために必要な添加剤の適当な濃度は、使用
燃料の種類、エンジンの種類、及び他の燃料添加剤の存
在に依存して変化する。一般に、炭化水素燃料中の本発
明のポリアルキル及びポリ（オキシアルキレン）芳香族
エステルの濃度は約５０〜約２，５００重量百万分率
（ｐｐｍ）、好ましくは７５〜１，０００ｐｐｍの範囲
内である。他の付着物抑制添加剤が存在する場合には、
本発明の添加剤の使用量は少なくてよい。
【００７２】本発明のポリアルキル及びポリ（オキシア
ルキレン）芳香族エステルを、約１５０゜Ｆ〜４００゜
Ｆ（約６５℃〜２０５℃）の範囲内の沸点を有する、不
活性で安定な親油性（すなわち、ガソリンに溶解する）
有機溶媒を用いた濃縮物として配合することができる。
例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン又は高沸点芳香
族化合物若しくは芳香族シンナーのような、脂肪族又は
芳香族炭化水素溶媒を用いることが好ましい。炭化水素
溶媒と組合せた、例えばイソプロパノール、イソブチル
カルビノール、ｎ−ブタノール等のような、炭素数約３
〜８の脂肪族アルコールも本発明の添加剤と共に用いる
ために適する。濃縮物中の添加剤の量は一般に約１０〜
約７０重量％、好ましくは１０〜５０重量％、より好ま
しくは２０〜４０重量％の範囲内である。
【００７３】ガソリン燃料には、本発明の添加剤と共
に、例えばｔ−ブチルメチルエーテルのようなオキシゲ
ネート（ｏｘｙｇｅｎａｔｅ）、例えばメチルシクロペ
ンタジエニルマンガントリカルボニルのようなアンチノ
ック剤、及び例えばヒドロカルビルアミン、ヒドロカル
ビルポリ（オキシアルキレン）アミン又はスクシンイミ
ドのような、他の分散剤／洗剤を含めた、他の燃料添加
剤を用いることができる。さらに、酸化防止剤、金属奪
活剤（ｄｅａｃｔｉｖａｔｏｒ）、乳化破壊剤も存在す
ることができる。ジーゼル燃料には、例えば凝固点降下
剤（ｐｏｕｒ ｐｏｉｎｔ ｄｅｐｒｅｓｓａｎｔ）、
流動改良剤、セタン改良剤（ｃｅｔａｎｅ ｉｍｐｒｏ
ｖｅｒ）等のような、他の周知の添加剤も使用可能であ
る。
【００７４】本発明のポリアルキル及びポリ（オキシア
ルキレン）芳香族エステルと共に、燃料溶解性で不揮発
性のキャリヤー流体又は油も使用可能である。このキャ
リヤー流体は、燃料添加剤組成物の不揮発性残渣（ＮＶ
Ｒ）又は無溶剤液体画分を実質的に高めるが、オクタン
価要求値上昇にあまり寄与しない、化学的に不活性な炭
化水素溶解性液体ビヒクルである。キャリヤー流体は、
例えば鉱油、精製石油、水素化及び非水素化ポリアルフ
ァオレフィンを含めた合成ポリアルカンとアルケン、並
びに例えばＬｅｗｉｓへの米国特許第４，１９１，５３
７号とＣａｍｐｂｅｌｌへの米国特許第４，８７７，４
１６号とに記載されているような合成ポリオキシアルキ
レン誘導油のような、天然油又は合成油、並びに例え
ば、それぞれ、ＲｏｂｉｎｓｏｎとＶｏｇｅｌ等への米
国特許第３，７５６，７９３号と第５，００４，４７８
号とに、かつ１９９０年３月７日及び１９９０年８月１
６日にそれぞれ公開されたヨーロッパ特許出願第３５
６，７２６号と第３８２，１５９号とに記載されている
ようなポリエステルであることができる。
【００７５】これらのキャリヤー流体は本発明の燃料添
加剤に対するキャリヤーとして作用し、付着物の除去及
び阻止を助けると考えられる。キャリヤー流体はまた、
本発明のポリアルキル又はポリ（オキシアルキレン）芳
香族エステルと組合せて用いた場合に、相乗作用的な付
着物抑制性をも示す。キャリヤー流体は典型的に炭化水
素燃料の約１００〜約５０００重量ｐｐｍ、好ましくは
燃料の４００〜３，０００ｐｐｍの範囲内の量で用いら
れる。キャリヤー流体対付着物抑制添加剤の比は好まし
くは約０．５：１から約１０：１までの範囲内であり、
より好ましくは１：１から４：１までの範囲内であり、
最も好ましくは約２：１である。キャリヤー流体は、燃
料濃縮物に用いる場合に、一般に約２０〜約６０重量
％、好ましくは３０〜５０重量％の範囲内の量で存在す
る。
【００７６】
【実施例】下記実施例は本発明の特定の実施態様と、そ
の合成製造方法とを説明するために提供するものであ
り；発明の範囲を限定するものと解釈すべきではない。
【００７７】実施例１ ポリイソブチル−４−クロロメチルベンゾエートの製造
【化２５】 メカニカルスターラーと、温度計、ジーンスタークトラ
ップ（Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ ｔｒａｐ）、還流冷却器
と、窒素供給口とを備えたフラスコに、ポリイソブタノ
ール（平均分子量９８４、Ａｍｏｃｏ Ｈ−１００ポリ
イソブテンのヒドロホルミル化によって製造）（５９
６．６ｇ）と、４−クロロメチル安息香酸（１６７．７
ｇ）と、ｐ−トルエンスルホン酸（１４．７ｇ）とを加
えた。この混合物を１３０℃において１６時間撹拌し、
室温まで冷却し、ジエチルエーテル（３リットル）で希
釈した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液によって２
回洗浄した。次に、有機層を無水硫酸マグネシウム上で
乾燥させ、濾過し、溶媒を真空除去して所望の生成物
（５６３．５ｇ）を橙褐色油状物として得た。油状物を
シリカゲル上でクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エ
チル（９：１）で溶出）し、所望の生成物（４９９．３
ｇ）を黄色油状物として得た。
【００７８】実施例２ ポリイソブチル−４−〔Ｎ−（２’−アミノエチル）ア
ミノメチル〕ベンゾエートの製造
【化２６】 マグネチックスターラーと、滴下ロート（ａｄｄｉｔｉ
ｏｎ ｆｕｎｎｅｌ）と、還流冷却器と、窒素供給口と
を備えたフラスコに、エチレンジアミン（１５．７ｇ）
と、トルエン（１５０ｍｌ）とを加えた。実施例１生成
物（３０．０ｇ）をトルエン（１５０ｍｌ）中に溶解
し、滴加した。この混合物を１６時間還流し、室温まで
冷却し、ヘキサン（３００ｍｌ）で希釈した。有機相を
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液によって１回洗浄し、水
によって２回洗浄し、ブラインによって１回洗浄し、無
水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮し
て、所望の生成物（２５．４ｇ）を淡褐色油状物として
得た。ＩＲ（ニート）１７２２ｃｍ-1； 1Ｈ ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3 ，Ｄ2 Ｏ）δ ８．０（ｄ，２Ｈ），７．
４（ｄ，２Ｈ），４．３（ｔ，２Ｈ），３．９（ｓ，２
Ｈ），２．８５（ｔ，２Ｈ），２．７（ｔ，２Ｈ），
０．６〜１．８（ｍ，１３７Ｈ）。
【００７９】実施例３ ポリイソブチル−４−〔Ｎ−ジ−（２’−アミノエチ
ル）アミノメチル〕ベンゾエートの製造
【化２７】 マグネチックスターラーと、滴下ロートと、還流冷却器
と、窒素供給口とを備えたフラスコに、ジエチレントリ
アミン（３１．０ｇ）と、トルエン（１５０ｍｌ）とを
加えた。実施例１生成物（３４．５ｇ）をトルエン（１
５０ｍｌ）中に溶解し、滴加した。この混合物を１６時
間還流し、室温まで冷却し、ヘキサン（３００ｍｌ）で
希釈した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液によ
って１回洗浄し、水によって２回洗浄し、ブラインによ
って１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、
濾過し、真空濃縮して、所望の生成物（３３．７ｇ）を
黄色油状物として得た。ＩＲ（ニート）１７２２ｃ
ｍ-1； 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ 3 ，Ｄ2 Ｏ）δ ８．０
（ｄ，２Ｈ），７．４（ｄ，２Ｈ），４．３（ｔ，２
Ｈ），３．９（ｓ，２Ｈ），２．６〜２．９（ｍ，８
Ｈ），０．６〜１．８（ｍ，１３７Ｈ）。
【００８０】実施例４ ４−クロロメチルベンゾイルクロリドの製造 マグネチックスターラーと乾燥管とを備えたフラスコ
に、４−クロロメチル安息香酸（５１．２ｇ）と、無水
ジクロロメタン（２００ｍｌ）と、次に塩化オキサリル
（７８．５ｍｌ）とを加えた。得られた混合物を室温に
おいて１６時間撹拌し、溶媒を真空除去して、所望の酸
塩化物（４８．０ｇ）を黄緑色固体として得た。
【００８１】実施例５ α−（４−クロロメチルベンゾイル）−ω−４−ドデシ
ルフェノキシポリ（オキシブチレン）の製造
【化２８】 ４−クロロメチルベンゾイルクロリド（８．６５ｇ，実
施例４から）を、平均２０オキシブチレン単位を有する
α−ヒドロキシ−ω−４−ドデシルフェノキシポリ（オ
キシブチレン）（本質的に、米国特許第４，１６０，６
４８号の実施例６に記載の通りに製造）（８５．３ｇ）
及び無水トルエン（５００ｍｌ）と一緒にした。次に、
トリエチルアミン（７．７ｍｌ）と、４−ジメチルアミ
ノピリジン（０．６ｇ）とを加え、得られた混合物を窒
素下で１６時間還流加熱した。反応を室温まで冷却し、
ジエチルエーテル（１リットル）によって希釈した。有
機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液によって２回、
ブラインによって１回洗浄した。有機相を無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を真空除去して、
所望の生成物（８５．０ｇ）を褐色油状物として得た。
【００８２】実施例６ α−（４−〔Ｎ−（２’−アミノエチル）アミノメチ
ル〕ベンゾイル）−ω−４−ドデシルフェノキシポリ
（オキシブチレン）の製造
【化２９】 マグネチックスターラーと、滴下ロートと、還流冷却器
と、窒素供給口とを備えたフラスコに、エチレンジアミ
ン（６．１ｍｌ）と、トルエン（５０ｍｌ）とを加え
た。実施例５生成物（１７．０ｇ）をトルエン（５０ｍ
ｌ）中に溶解し、滴加した。この混合物を１６時間還流
し、室温まで冷却し、ヘキサン（２００ｍｌ）で希釈し
た。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液によって１
回洗浄し、水によって２回洗浄し、ブラインによって１
回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過
し、真空濃縮して、油状物（１７．０ｇ）を得た。油状
物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（ヘキサン／ジ
エチルエーテル／エタノール（７０：２５：５）によっ
て、次に、ヘキサン／ジエチルエーテル／メタノール／
イソプロピルアミン（４０：４０：１５：５）によって
溶出）し、所望の生成物（９．５ｇ）を黄色油状物とし
て得た。 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ ８．０
（ｄ，２Ｈ），７．４（ｄ，２Ｈ），７．１〜７．３
（ｍ，２Ｈ），６．７５〜６．９５（ｍ，２Ｈ），５．
１〜５．３（ｍ，１Ｈ），４．５（ｂｓ，３Ｈ），３．
７〜４．０（ｍ，４Ｈ），３．１５〜３．７（ｍ，５７
Ｈ），２．９５（ｔ，２Ｈ），２．８（ｔ，２Ｈ），
０．６〜１．８（ｍ，１２５Ｈ）。
【００８３】実施例７ α−（４−〔Ｎ−ジ−（２’−アミノエチル）アミノメ
チル〕ベンゾイル）−ω−４−ドデシルフェノキシポリ
（オキシブチレン）の製造
【化３０】 マグネチックスターラーと、滴下ロートと、還流冷却器
と、窒素供給口とを備えたフラスコに、ジエチレントリ
アミン（９．９ｍｌ）と、トルエン（５０ｍｌ）とを加
えた。実施例５生成物（１７．０ｇ）をトルエン（５０
ｍｌ）中に溶解し、滴加した。この混合物を１６時間還
流し、室温まで冷却し、ヘキサン（２００ｍｌ）で希釈
した。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液によって
１回洗浄し、水によって２回洗浄し、ブラインによって
１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過
し、真空濃縮して、油状物（１５．０ｇ）を得た。油状
物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（ヘキサン／ジ
エチルエーテル（１：１）、次に、ヘキサン／ジエチル
エーテル／メタノール／イソプロピルアミン（４０：４
０：１５：５）で溶出）し、所望の生成物（７．６ｇ）
を黄色油状物として得た。 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，
Ｄ2 Ｏ） δ ８．０（ｄ，２Ｈ），７．４（ｄ，２
Ｈ），７．１〜７．３（ｍ，２Ｈ），６．７５〜６．９
５（ｍ，２Ｈ），５．１〜５．３（ｍ，１Ｈ），３．７
〜４．０（ｍ，４Ｈ），３．１５〜３．７（ｍ，５７
Ｈ），２．６〜２．９（ｔ，８Ｈ），０．６〜１．８
（ｍ，１２５Ｈ）。
【００８４】実施例８ α−フタルイミドメチルベンゾイル−ω−４−ドデシル
フェノキシポリ（オキシブチレン）の製造
【化３１】 マグネチックスターラーと、還流冷却器と、温度計と、
窒素供給口とを備えたフラスコに、フタルイミドカリウ
ム（４．０ｇ）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１
００ｍｌ）と、実施例５生成物（３７．１ｇ）とを加え
た。この混合物を１６時間１２０℃まで加熱し、室温ま
で冷却し、ジエチルエーテル（４００ｍｌ）で希釈し
た。有機相を、水によって３回洗浄し、ブラインによっ
て１回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾
過し、真空濃縮して、所望の生成物（３３．５ｇ）を油
状物として得た。油状物をシリカゲル上でクロマトグラ
フィー（ヘキサン／ジエチルエーテル／エタノール（７
０：２５：５）で溶出）し、所望の生成物（２４．３
ｇ）を得た。
【００８５】実施例９ α−アミノメチルベンゾイル−ω−４−ドデシルフェノ
キシポリ（オキシブチレン）の製造
【化３２】 マグネチックスターラーと、還流冷却器と、窒素供給口
とを備えたフラスコに、無水ヒドラジン（０．５ｍｌ）
と、エタノール（１００ｍｌ）と、実施例８生成物（２
４．０ｇ）とを加えた。この混合物を１６時間還流し、
室温まで冷却し、濾過し、真空濃縮した。残渣をジエチ
ルエーテル（５００ｍｌ）で希釈し、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液によって２回洗浄し、ブラインによって１
回洗浄し、無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過
し、真空濃縮して、油状物（１８．４ｇ）を得た。油状
物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（ヘキサン／ジ
エチルエーテル（１：１）によって、次に、ヘキサン／
ジエチルエーテル／メタノール／イソプロピルアミン
（４０：４０：１５：５）によって溶出）し、所望の生
成物（６．８ｇ）を黄色油状物として得た。 1Ｈ ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ3 ，Ｄ2 Ｏ） δ ８．０（ｄ，２Ｈ），
７．４（ｄ，２Ｈ），７．１〜７．３（ｍ，２Ｈ），
６．７５〜６．９５（ｍ，２Ｈ），５．１〜５．３
（ｍ，１Ｈ），３．７〜４．０（ｍ，４Ｈ），３．１５
〜３．７（ｍ，５７Ｈ），０．６〜１．８（ｍ，１２５
Ｈ）。
【００８６】実施例１０ 単シリンダエンジン試験 試験化合物をガソリンに混入し、それらの付着物減少能
力をＡＳＴＭ／ＣＦＲ単シリンダエンジン試験において
評価した。Ｗａｕｋｅｓｈａ ＣＦＲ単シリンダエンジ
ンを用いた。各ランを１５時間実施し、その時間の終わ
りに、吸気弁を取り外し、ヘキサンで洗浄し、秤量し
た。予め測定した汚れていない弁（ｃｌｅａｎ ｖａｌ
ｖｅ）の重量をランの終了時の弁の重量から控除した。
両方の重量の差が付着物の重量である。付着物の少ない
量は優れた添加剤であることを実証する。試験の操作条
件は次の通りであった：水ジャケット温度 ２００゜Ｆ
（９３．３℃）；真空 １２ｍｍＨｇ（１２ｉｎ Ｈ
ｇ）；空気−燃料比 １２；イグニション・スパーク・
タイミング ４０゜ＢＴＣ；エンジン速度 １，８００
ｒｐｍ；クランク室油 市販３０Ｗオイル。各試験化合
物に関して、吸気弁上の炭素質付着物量（ｍｇ）を表１
に報告する。
【００８７】 表１ 吸気弁付着物重量（ｍｇ） サンプル1 ラン１ ラン２ 平均 ベース燃料 ２５４．９ ２３８．５ ２４６．７ 実施例２ ２３．３ １６．３ １９．８ 実施例３ １８．３ − １８．３ 実施例４ ２０．０ １２．１ １６．１ 実施例５ １５．０ １８．５ １６．８ 実施例６ ３．０ ２．４ ２．７ 1 １５０ｐｐｍａ（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｍｉｌｌｉｏｎ ａｃｔｉｖｅ） において。 上記単シリンダエンジン試験に用いたベース燃料は、燃
料清浄剤（ｆｕｅｌｄｅｔｅｒｇｅｎｔ）を含まないレ
ギュラーオクタン無鉛ガソリンであった。試験化合物を
１５０ｐｐｍａの濃度になるように、ベース燃料と混合
した。
【００８８】表１のデータは、ベース燃料に比べて、本
発明のポリアルキル及びポリ（オキシアルキレン）ベン
ジルアミンエステル（実施例２、３、６、７及び９）に
よって吸気弁付着物の顕著な減少が生ずることを説明す
る。

Claims (66)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 〔式中、Ａ1 はアミノ、各アルキル基が炭素数１〜６で
    ある低級アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ、又
    はアミン窒素原子２〜１２個と炭素原子２〜４０個とを
    有するポリアミンラジカルであり、−ＣＨ2 −基へのＡ
    1 の結合はＡ1 のアミン窒素原子の１つを介して行われ
    る；Ｒ1 とＲ2 は独立的に水素、ヒドロキシ、炭素数１
    〜６の低級アルキル、又は炭素数１〜６の低級アルコキ
    シであり；Ｒ3 とＲ4 は独立的に水素又は炭素数１〜６
    の低級アルキルであり、各Ｒ3 とＲ4 は独立的にそれぞ
    れ−Ｏ−ＣＨＲ3 −ＣＨＲ4 −単位において選択され
    る；ｘは０〜１０の整数であり；ｎは０〜１００の整数
    であり；ｎが０〜１０であるときに、Ｒ5 は約４５０〜
    ５，０００の範囲内に平均分子量を有するポリアルキル
    基であり；ｎが５〜１００であるときに、Ｒ5 は水素、
    炭素数１〜１００のアルキル、フェニル、炭素数７〜１
    ００のアラルキル、炭素数７〜１００のアルカリール、
    又は式： 【化２】 （式中、Ｒ6 は炭素数１〜３０のアルキル、フェニル、
    炭素数７〜３６のアラルキル、又は炭素数７〜３６のア
    ルカリールである）を有するアシル基である〕で示され
    る化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 が水素、ヒドロキシ、又は炭素数１
    〜４の低級アルキルである請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 が水素又はヒドロキシである請求項
    ２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ2 が水素である請求項１記載の化合
    物。
  5. 【請求項５】 ｘが０〜２の整数である請求項１記載の
    化合物。
  6. 【請求項６】 ｘが０である請求項５記載の化合物。
  7. 【請求項７】 ｎが０〜１０の整数である請求項１記載
    の化合物。
  8. 【請求項８】 ｎが０〜５の整数である請求項７記載の
    化合物。
  9. 【請求項９】 ｎが０である請求項８記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ1 とＲ2 が両方とも水素であり、ｘ
    とｎが両方とも０である請求項９記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ5 がポリプロピレン、ポリブテン又
    は１−オクテン若しくは１−デセンのポリアルファオレ
    フィンオリゴマーに由来するポリアルキル基である請求
    項７記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ5 がポリイソブテンに由来するポリ
    アルキル基である請求項１１記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 ｎが５〜１００の整数である請求項１
    記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 ｎが８〜５０の整数である請求項１３
    記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 ｎが１０〜３０の整数である請求項１
    ４記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 Ｒ5 が水素、炭素数１〜３０のアルキ
    ル、又は炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルキル
    フェニルである請求項１３記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 Ｒ3 とＲ4 の一方が炭素数１〜３の低
    級アルキルであり、他方が水素である請求項１記載の化
    合物。
  18. 【請求項１８】 Ｒ3 とＲ4 の一方がメチル又はエチル
    であり、他方が水素である請求項１７記載の化合物。
  19. 【請求項１９】 Ｒ1 とＲ2 が水素であり、Ｒ5 が炭素
    数４〜１２のアルキル基を有するアルキルフェニルであ
    り、ｘが０である請求項１３記載の化合物。
  20. 【請求項２０】 Ａ1 が、アルキレンジアミン又はポリ
    アルキレンポリアミンに由来するアミノ又はポリアミン
    ラジカルである請求項１記載の化合物。
  21. 【請求項２１】 ポリアミンラジカルがエチレンジアミ
    ン、ポリエチレンポリアミン、プロピレンジアミン又は
    ポリプロピレンポリアミンに由来する請求項２０記載の
    化合物。
  22. 【請求項２２】 ポリアミンラジカルがエチレンジアミ
    ン又はジエチレントリアミンに由来する請求項２１記載
    の化合物。
  23. 【請求項２３】 ガソリン又はディーゼル範囲内に沸点
    を有する炭化水素の主要量と、式： 【化３】 〔式中、Ａ1 はアミノ、各アルキル基が炭素数１〜６で
    ある低級アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ、又
    はアミン窒素原子２〜１２個と炭素原子２〜４０個とを
    有するポリアミンラジカルであり、−ＣＨ2 −基へのＡ
    1 の結合はＡ1 のアミン窒素原子の１つを介して行われ
    る；Ｒ1 とＲ2 は独立的に水素、炭素数１〜６の低級ア
    ルキル、又は炭素数１〜６の低級アルコキシであり；Ｒ
    3 とＲ4 は独立的に水素又は炭素数１〜６の低級アルキ
    ルであり、各Ｒ3 とＲ4 は独立的にそれぞれ−Ｏ−ＣＨ
    Ｒ3 −ＣＨＲ4 −単位において選択される；ｘは０〜１
    ０の整数であり；ｎは０〜１００の整数であり；ｎが０
    〜１０であるときに、Ｒ5 は約４５０〜５，０００の範
    囲内に平均分子量を有するポリアルキル基であり；ｎが
    ５〜１００であるときに、Ｒ5 は水素、炭素数１〜１０
    ０のアルキル、フェニル、炭素数７〜１００のアラルキ
    ル、炭素数７〜１００のアルカリール、又は式： 【化４】 （式中、Ｒ6 は炭素数１〜３０のアルキル、フェニル、
    炭素数７〜３６のアラルキル、又は炭素数７〜３６のア
    ルカリールである）を有するアシル基である〕で示され
    る化合物の有効清浄剤量とを含む燃料組成物。
  24. 【請求項２４】 Ｒ1 が水素、又は炭素数１〜４の低級
    アルキルである請求項２３記載の燃料組成物。
  25. 【請求項２５】 Ｒ1 が水素である請求項２４記載の燃
    料組成物。
  26. 【請求項２６】 Ｒ2 が水素である請求項２３記載の燃
    料組成物。
  27. 【請求項２７】 ｘが０〜２の整数である請求項２３記
    載の燃料組成物。
  28. 【請求項２８】 ｘが０である請求項２７記載の燃料組
    成物。
  29. 【請求項２９】 ｎが０〜１０の整数である請求項２３
    記載の燃料組成物。
  30. 【請求項３０】 ｎが０〜５の整数である請求項２９記
    載の燃料組成物。
  31. 【請求項３１】 ｎが０である請求項３０記載の燃料組
    成物。
  32. 【請求項３２】 Ｒ1 とＲ2 が両方とも水素であり、ｘ
    とｎが両方とも０である請求項３１記載の燃料組成物。
  33. 【請求項３３】 Ｒ5 がポリプロピレン、ポリブテン又
    は１−オクテン若しくは１−デセンのポリアルファオレ
    フィンオリゴマーに由来するポリアルキル基である請求
    項２９記載の燃料組成物。
  34. 【請求項３４】 Ｒ5 がポリイソブテンに由来するポリ
    アルキル基である請求項３３記載の燃料組成物。
  35. 【請求項３５】 ｎが５〜１００の整数である請求項２
    ３記載の燃料組成物。
  36. 【請求項３６】 ｎが８〜５０の整数である請求項３５
    記載の燃料組成物。
  37. 【請求項３７】 ｎが１０〜３０の整数である請求項３
    ６記載の燃料組成物。
  38. 【請求項３８】 Ｒ5 が水素、炭素数１〜３０のアルキ
    ル、又は炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルキル
    フェニルである請求項３５記載の燃料組成物。
  39. 【請求項３９】 Ｒ3 とＲ4 の一方が炭素数１〜３の低
    級アルキルであり、他方が水素である請求項２３記載の
    燃料組成物。
  40. 【請求項４０】 Ｒ3 とＲ4 の一方がメチル又はエチル
    であり、他方が水素である請求項３９記載の燃料組成
    物。
  41. 【請求項４１】 Ｒ1 とＲ2 が水素であり、Ｒ5 が炭素
    数４〜１２のアルキル基を有するアルキルフェニルであ
    り、ｘが０である請求項３５記載の燃料組成物。
  42. 【請求項４２】 Ａ1 が、アルキレンジアミン又はポリ
    アルキレンポリアミンに由来するアミノ又はポリアミン
    ラジカルである請求項２３記載の燃料組成物。
  43. 【請求項４３】 ポリアミンラジカルがエチレンジアミ
    ン、ポリエチレンポリアミン、プロピレンジアミン又は
    ポリプロピレンポリアミンに由来する請求項４２記載の
    燃料組成物。
  44. 【請求項４４】 ポリアミンラジカルがエチレンジアミ
    ン又はジエチレントリアミンに由来する請求項４３記載
    の燃料組成物。
  45. 【請求項４５】 １５０゜Ｆ〜４００゜Ｆ（６５℃〜２
    ０５℃）の範囲内の沸点を有する、不活性で安定な親油
    性有機溶媒と、式： 【化５】 〔式中、Ａ1 はアミノ、各アルキル基が炭素数１〜６で
    ある低級アルキルアミノ若しくはジアルキルアミノ、又
    はアミン窒素原子２〜１２個と炭素原子２〜４０個とを
    有するポリアミンラジカルであり、−ＣＨ2 −基へのＡ
    1 の結合はＡ1 のアミン窒素原子の１つを介して行われ
    る；Ｒ1 とＲ2 は独立的に水素、炭素数１〜６の低級ア
    ルキル、又は炭素数１〜６の低級アルコキシであり；Ｒ
    3 とＲ4 は独立的に水素又は炭素数１〜６の低級アルキ
    ルであり、各Ｒ3 とＲ4 は独立的にそれぞれ−Ｏ−ＣＨ
    Ｒ3 −ＣＨＲ4 −単位において選択される；ｘは０〜１
    ０の整数であり；ｎは０〜１００の整数であり；ｎが０
    〜１０であるときに、Ｒ5 は約４５０〜５，０００の範
    囲内に平均分子量を有するポリアルキル基であり；ｎが
    ５〜１００であるときに、Ｒ5 は水素、炭素数１〜１０
    ０のアルキル、フェニル、炭素数７〜１００のアラルキ
    ル、炭素数７〜１００のアルカリール、又は式： 【化６】 （式中、Ｒ6 は炭素数１〜３０のアルキル、フェニル、
    炭素数７〜３６のアラルキル、又は炭素数７〜３６のア
    ルカリールである）を有するアシル基である〕で示され
    る化合物 約１０〜約７０重量％とを含む燃料濃縮物。
  46. 【請求項４６】 Ｒ1 が水素、又は炭素数１〜４の低級
    アルキルである請求項４５記載の燃料濃縮物。
  47. 【請求項４７】 Ｒ1 が水素である請求項４６記載の燃
    料濃縮物。
  48. 【請求項４８】 Ｒ2 が水素である請求項４５記載の燃
    料濃縮物。
  49. 【請求項４９】 ｘが０〜２の整数である請求項４５記
    載の燃料濃縮物。
  50. 【請求項５０】 ｘが０である請求項４９記載の燃料濃
    縮物。
  51. 【請求項５１】 ｎが０〜１０の整数である請求項４５
    記載の燃料濃縮物。
  52. 【請求項５２】 ｎが０〜５の整数である請求項５１記
    載の燃料濃縮物。
  53. 【請求項５３】 ｎが０である請求項５２記載の燃料濃
    縮物。
  54. 【請求項５４】 Ｒ1 とＲ2 が両方とも水素であり、ｘ
    とｎが両方とも０である請求項５３記載の燃料濃縮物。
  55. 【請求項５５】 Ｒ5 がポリプロピレン、ポリブテン又
    は１−オクテン若しくは１−デセンのポリアルファオレ
    フィンオリゴマーに由来するポリアルキル基である請求
    項５１記載の燃料濃縮物。
  56. 【請求項５６】 Ｒ5 がポリイソブテンに由来するポリ
    アルキル基である請求項５５記載の燃料濃縮物。
  57. 【請求項５７】 ｎが５〜１００の整数である請求項４
    ５記載の燃料濃縮物。
  58. 【請求項５８】 ｎが８〜５０の整数である請求項５７
    記載の燃料濃縮物。
  59. 【請求項５９】 ｎが１０〜３０の整数である請求項５
    ８記載の燃料濃縮物。
  60. 【請求項６０】 Ｒ5 が水素、炭素数１〜３０のアルキ
    ル、又は炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルキル
    フェニルである請求項５９記載の燃料濃縮物。
  61. 【請求項６１】 Ｒ3 とＲ4 の一方が炭素数１〜３の低
    級アルキルであり、他方が水素である請求項４５記載の
    燃料濃縮物。
  62. 【請求項６２】 Ｒ3 とＲ4 の一方がメチル又はエチル
    であり、他方が水素である請求項６１記載の燃料濃縮
    物。
  63. 【請求項６３】 Ｒ1 とＲ2 が水素であり、Ｒ5 が炭素
    数４〜１２のアルキル基を有するアルキルフェニルであ
    り、ｘが０である請求項５７記載の燃料濃縮物。
  64. 【請求項６４】 Ａ1 が、アルキレンジアミン又はポリ
    アルキレンポリアミンに由来するアミノ又はポリアミン
    ラジカルである請求項４５記載の燃料濃縮物。
  65. 【請求項６５】 ポリアミンラジカルがエチレンジアミ
    ン、ポリエチレンポリアミン、プロピレンジアミン又は
    ポリプロピレンポリアミンに由来する請求項６４記載の
    燃料濃縮物。
  66. 【請求項６６】 ポリアミンラジカルがエチレンジアミ
    ン又はジエチレントリアミンに由来する請求項６５記載
    の燃料濃縮物。
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